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(共100張PPT)
第三節　烴的衍生物
第十一章
有機化學基礎
課標要求 核心素養
1.掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、
酯的結構與性質以及它們之間的相
互轉化。
2.了解烴的衍生物的合成方法。
3.了解有機分子中官能團之間的相
互影響。
4.根據信息能設計有機化合物的合
成路線。 1.宏觀辨識與微觀探析：能從官能團角度認
識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、
結構、性質和變化，形成“結構決定性質”
的觀念，并能從宏觀和微觀相結合的視角分
析與解決實際問題。
2.證據推理與模型認知能對鹵代烴、醇、酚、
醛、羧酸、酯的組成、結構及其變化提出可
能的假設，并能解釋某些化學現象，揭示現
象的本質和規律。
[目標導航]
[自主測評]
1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。
(1)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3 溶液，可觀察到淡
黃色沉淀。(
)
)
(2)醫用酒精的濃度通常為 95%。(
(3)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的
溶解度。(
)
和
含有的官能團相同，二者的
(4)
)
(5)能發生銀鏡反應的有機物都屬于醛類。(
)
(6)C4H8O2 屬于酯的結構共有 3 種。(
)
(7)用 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。(
)
(8)一定條件下，
能發生水解反應和銀鏡反應。
(
)
化學性質相似。(
答案：(1)× (2)×　(3)√　(4)×
(5)×
錯因：有機物只要含有醛基就能發生銀鏡反應，但能
發生銀鏡反應的不一定都是醛類，可能是其他含有醛基的有機物，
如甲酸、葡萄糖等。
(6)×
錯因：C4H8O2 屬于酯的結構有 4 種，其結構簡式分別
為 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、
CH3CH2COOCH3。
(7)×
(8)√
2.某有機化合物 A 由 C、H、O 三種元素組成。在一定條件下，
由 A 可以轉化為有機化合物 B、D 和 F，C 又可以轉化為 B 和 A。
它們的轉化關系如圖所示。已知 D 的蒸氣密度是氫氣的 22 倍，并
可以發生銀鏡反應。
(1)寫出 A～F 的結構簡式和名稱。
(2)寫出實現①～⑧轉化的化學方程式，并注明反應類型。
答案：(1)A：CH3CH2OH，乙醇；
B：CH2==CH2，乙烯；
C：CH3CH2Br，溴乙烷；
D：CH3CHO，乙醛；
E：CH3COOH，乙酸；
F：CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯
(2)①CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O，消去反應
②CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br，加成反應
反應
③CH3CH2Br＋NaOH
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O，消去
④CH3CH2Br＋NaOH
⑤2CH3CH2OH＋O2
CH3CH2OH＋NaBr，取代反應
2CH3CHO＋2H2O，氧化反應
⑥2CH3CHO＋O2
⑦CH3CHO＋H2
2CH3COOH，氧化反應
CH3CH2OH，還原反應
CH3COOCH2CH3 ＋H2O ，
⑧CH3COOH ＋CH3CH2OH
取代(酯化)反應
考點一 鹵代烴
1.概念及分類
(1)概念
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代
烴，通式可表示為 R—X(X＝鹵素)。
(2)分類
2.物理性質
3.化學性質(以 CH3CH2Br 為例)
(1)取代反應(水解反應)
①結構與性質的關系
鹵素
鹵素原子
在鹵代烴分子中，鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X
的電子向________原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，
_________________帶部分負電荷(δ－)，形成極性較強的共價鍵：
原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。
Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素
②反應原理
溴乙烷在 NaOH 溶液中水解，化學方程式為
_______________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
(2)消去反應
①概念
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小
分子(如 H2O、HX 等)，而生成含____________的化合物的反應叫
做消去反應。
不飽和鍵
“鄰位消去”——連有鹵素原子的鄰位碳上必須有氫原子。
②反應條件：________(如 NaOH 或 KOH)的醇溶液，加熱。
③反應原理
強堿
溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中加熱，發生消去反應，化學方
程式為_______________________________________________。
CH3CH2Br＋NaOH
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
4.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗
①不能直接向鹵代烴中加入 AgNO3 溶液檢驗鹵素的種類，二
者不反應；②鹵代烴水解液呈堿性，要先加入稀硝酸酸化后，再
加入 AgNO3 溶液，根據沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵素的種類。
考點二 醇和酚
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環直接相
連而形成的化合物稱為酚。
1.醇的結構與性質
(1)醇的分類
物理性質 遞變規律
溶解度 醇在水中的溶解度一般隨著碳原子數的增加而
________
沸點 醇的沸點一般隨碳原子數的增加而________
(2)醇的物理性質
降低
升高
特別考慮氫鍵對溶解度、沸點的影響
①相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷
烴的沸點，其原因是醇分子之間能形成氫鍵；②甲醇、乙醇和丙
醇均可與水互溶，因為醇分子與水分子之間能形成氫鍵。
(3)醇的化學性質(以乙醇為例)
氫原子
取代
消去
在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，
使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，
O—H 容易斷裂，使羥基中的___________被取代；同樣，C—O
也易斷裂，使羥基被取代或脫去，發生_________反應或_______
反應。
條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式
Na ① 置換反應 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，
△ ② 取代反應 CH3CH2OH＋HBr 　　　　　 CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，
△ ①③ 氧化反應 2CH3CH2OH＋O2 　　　　　　2CH3CHO＋2H2O
濃硫酸，
170 ℃ ②④ 消去反應 CH3CH2OH 　　　　　　　　　CH2==CH2↑＋H2O
條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式
濃硫酸，
140 ℃ ①或② 取代反應 2CH3CH2OH　　 　　　　C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH，
濃硫酸 ① 酯化反應 CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O
(續表)
(1)醇的催化氧化反應規律
(2)醇的消去反應規律
①結構條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原
子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)、
(相鄰碳原子上無氫原子)等結構的醇不能發生
消去反應。
②醇消去反應的條件：濃硫酸、加熱。
③一元醇發生消去反應生成的烯烴種類數等于連羥基的碳原
子的鄰位碳原子上不同化學環境下的氫原子的種類數。例如，
的消去產物有 2 種。
2.酚的結構與性質
(1)苯酚的物理性質
被氧化
互溶
乙醇
(2)苯酚的化學性質
由于苯酚中的羥基和苯環直接相連，苯環與羥基之間的相互
作用使酚羥基在性質上與醇羥基有顯著差異。
紫
粉紅
(1)苯酚的酸性比碳酸的弱：
＋CO2＋H2O―→
＋
NaHCO3。
(2)一定條件下，苯酚與甲醛可以發生縮聚反應生成酚醛樹脂：
n
＋nHCHO
＋(n－1)H2O。
考點三 醛和酮
1.醛的概念
烴基(或氫原子)
—CHO
CnH2nO(n≥1)
醛是由____________________與醛基相連而構成的化合物，
可表示為 R—CHO，官能團為____________。飽和一元醛的通式
為_______________。
2.乙醛的結構與物理性質
(1)乙醛的物理性質
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的________，
沸點低，易揮發，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。
(2)乙醛的分子結構
乙醛的結構式為__________________，結構簡式為 CH3CHO，
其官能團為________(—CHO)，對乙醛的化學性質起決定作用。
醛基
小
3.乙醛的化學性質
(1)加成反應
①催化加氫
乙醛和 H2 的混合氣體通過熱的鎳催化劑，發生催化加氫反應
得到乙醇，化學方程式為_________________________________。
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
②與 HCN 加成
醛基的 C==O 鍵中，氧原子的電負性較大，C==O 鍵的電子偏
向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，使醛
基具有較強的極性。乙醛與一些極性試劑發生加成反應，與 HCN
反應的化學方程式為_______________________________________。
(2)氧化反應
①銀鏡反應
必須在堿性條件下進行，水浴加熱
CH3CHO＋
ⅰ.銀氨溶液的配制：向 AgNO3 溶液中逐滴加入氨水，先產生
白色沉淀，繼續滴加氨水，直至沉淀恰好完全溶解，制得銀氨溶
液。
2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
ⅱ.乙醛與銀氨溶液反應的化學方程式為________________
_______________________________________________________。
②與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應
必須在堿性條件下進行，加熱煮沸
CH3CHO＋
乙醛與 Cu(OH)2 懸濁液反應的化學方程式為______________
__________________________________________________。
2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③催化氧化反應
乙醛在一定溫度和催化劑存在下，能被空氣中的 O2 氧化成乙
酸，化學方程式為___________________________________。
2CH3COOH
2CH3CHO＋O2
4.酮的結構與性質
(1)酮的分子結構
烴基
羰基與兩個_________相連的化合物叫做酮，其結構可表示為
___________。丙酮(
)是最簡單的酮。
(2)丙酮的性質
①物理性質
丙酮是無色透明的液體，沸點低，易揮發，能與水、乙醇等
互溶。
②化學性質
丙酮不能被銀氨溶液、新制的 Cu(OH)2 等弱氧化劑氧化。在
催化劑存在的條件下，丙酮可與 H2 發生加成反應，化學方程式為
_______________________________________。
酮羰基的化學性質類似于醛基，能發生加成反應(如 H2、HCN
等)，如
。
考點四 羧酸 羧酸衍生物
1.羧酸
(1)羧酸的概念
烴基
羧基
—COOH
CnH2nO2(n≥1)
①羧酸是由________(或氫原子)與________(—COOH)相連構
成的有機化合物，官能團為__________。飽和一元羧酸的分子通
式為_______________，與相同碳原子數的飽和一元酯互為同分異
構體。
②羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子
團取代后的生成物，如乙酰胺(CH3CONH2)。
(2)羧酸的分類
項目 甲酸 苯甲酸 乙二酸
物理
性質 無色、有刺激性氣味的液體，能與水、乙醇等互溶 無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇 無色晶體，可溶于水和乙醇
用途 做還原劑，合成醫藥、農藥和染料等的原料 用于合成香料、藥物等；
苯甲酸鈉是常用食品防腐劑 化學分析中常用還原劑，重要的化工原料
(3)三種重要的羧酸
溶解度 隨碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速_____，
甚至不溶于水
沸點 隨碳原子數的增加，一元羧酸的沸點逐漸________
(4)羧酸的物理性質
氫鍵影響羧酸的溶解度、沸點等
減小
升高
(5)羧酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基，受氧原子電負性較大等因
素影響，羧酸發生化學反應時，羧基結構中下面兩個部位的化學
鍵容易斷裂：
①酸性
的電離方程式為____________________________，與 NaOH 反應
的離子方程式為_____________________________________。
當O—H鍵斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現出酸性。乙酸
CH3COO－＋H＋
CH3COOH
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
②酯化反應
羧酸和醇在酸催化下可發生酯化反應，如乙酸與乙醇在濃
硫酸催化和加熱條件下反應，生成乙酸乙酯，化學方程式為
___________________________________________________。
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
2.羧酸衍生物
(1)酯
①酯的結構
—OH
酯是羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產物，可簡
寫為 RCOOR′，其中 R 和 R′可以相同，也可以不同。R 可以是 H
或烴基，R′必須是烴基。
②酯的物理性質
小
難
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的________，
________溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯是常用的有機溶劑。
③酯的化學性質
RCOOH＋R′OH
RCOONa＋R′OH
酸性水解反應機理：
堿性水解反應機理：
酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿
性條件下，能中和產生的羧酸，反應不可逆。
(2)胺
①概念
氫
氨基
胺可以看作是烴分子中的________原子被________所替代得
到的化合物。
②通式
胺有三種結構通式：
③化學性質(胺的堿性)
(3)酰胺
①概念
羧酸
?；?br/>酰胺是________分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，也
可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被________取代后的化
合物。
②通式
酰胺基
其中 ________
是酰胺的官能團，R1、R2 可以相同，也可以不同。
③化學性質——水解反應
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果
水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl
RCOOH＋NH4Cl ； RCONH2 ＋
NaOH
RCOONa＋NH3↑。
(4)油脂
①組成和結構
油脂是______________與甘油反應所生成的酯，由 C、H、O
三種元素組成，其結構可表示為
高級脂肪酸
—COO—
②分類
性質 特點
密度 密度比水________
溶解性 難溶于水，易溶于有機溶劑
狀態 含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈____態；
含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈____態
熔、沸
點 天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點
③物理性質
小
液
固
④油脂的氫化(油脂的硬化)
烴基上含有碳碳雙鍵，能與 H2 發生加成反應。
如油酸甘油酯與 H2 發生加成反應的化學方程式為
___________________________________________。
經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。
⑤水解反應
a.酸性條件下
如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反應方程式為
____________________________________________________。
b.堿性條件下——皂化反應
如硬脂酸甘油酯在氫氧化鈉溶液中的水解反應方程式為
_________________________________________________。
堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度大。
考向 1 鹵代烴的性質及應用
1.(2023 年衡水中學調研)有機物甲經兩步反應轉化為丙，如圖
所示，下列敘述錯誤的是(
)
A.甲和丙均可與酸性 KMnO4 溶液發生反應
B. 反應(1)的無機試劑是液溴和鐵粉，實際起催化作用的是
FeBr3
C.反應(2)產物中可能含有未反應的甲，可用溴的四氯化碳溶
液檢驗是否含甲
D.反應(2)屬于取代反應
解析：甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有—CH2OH，都能被酸性 KMnO4 溶
液氧化，A 正確；由轉化關系可知，反應(1) 是甲與 Br2 發生加成反應生成
是
的堿性水解反應，屬于取代反應，D 正確。
答案：B
的四氯化碳溶液發生加成反應而使溶液褪色，而丙則不能，C 正確；反應(2)
，再發生堿性水解生成丙，B 錯誤；甲含有碳碳雙鍵，可與溴
2.(2022 年棗莊八中檢測)有兩種有機物 Q(
)與
P(
)，下列有關它們的說法正確的是(　　)
A. 二者的核磁共振氫譜中均只出現兩種峰且峰面積之比為
3∶1
B.二者在 NaOH 醇溶液中均可發生消去反應
C.一定條件下，二者在 NaOH 溶液中均可發生取代反應
D.Q 的一溴代物只有 1 種，P 的一溴代物有 2 種
解析：Q 中兩個甲基上有 6 個等效氫原子，苯環上有 2 個等
效氫原子，峰面積之比應為 3∶1，P 中核磁共振氫譜有兩組峰，
面積比為 3∶2，A 錯誤；Q 中苯環上的鹵素原子不能發生消去反
應，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，不能
發生消去反應，B 錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被—OH 取
代，C 正確；Q 中苯環上的氫原子、甲基上的氫原子均可被溴原
子取代，其一溴代物有 2 種，D 錯誤。
答案：C
反應類型 水解反應(取代反應) 消去反應
反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式
產物 引入—OH，生成醇或酚 消去H、X，生成含碳碳雙鍵或
碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物
[歸納提升]鹵代烴的水解反應和消去反應
①有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發生
消去反應可生成不同的產物。例如，
②
型鹵代烴，發生消去反應可生成 R—C≡C—R。
例如，BrCH2CH2Br＋2NaOH
HC≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
CH2==CHCH2CH3(或CH3CH==CHCH3)＋NaCl＋H2O。
考向 2 烴的含氧衍生物的結構與性質
3.(2023 年新課標卷)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山
梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(
)
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有 3 個手性碳
C.反應式中化合物 X 為甲醇
D.該聚合反應為縮聚反應
解析：該高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正確；如圖
所示
，異山梨醇分子中有 4 個手性碳，B 錯誤；反
應式中異山梨醇釋放出一個羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結合
生成甲醇，故反應式中 X 為甲醇，C 正確；該反應在生產高聚物
的同時還有小分子的物質生成，屬于縮聚反應，D 正確。
答案：B
4.豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質，其分子結構如圖
)
所示。關于豆甾醇，下列說法正確的是(
A.屬于芳香族化合物
B.含有平面環狀結構
C.可發生取代反應和加成反應
D.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
解析：該結構中不含苯環，不屬于芳香族化合物，A 錯誤；
由結構簡式可知，其所含的環狀結構中大多數為飽和碳原子，飽
和碳原子為四面體構型，因此形成的環狀結構不是平面結構，B
錯誤；該結構中含有碳碳雙鍵能發生加成反應，含有醇羥基能發
生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，C 正確；碳碳雙鍵和醇羥
基均能被高錳酸鉀溶液氧化，D 錯誤。
答案：C
考向 3 多官能團有機物的結構及性質分析
5.(2023 年湖北卷)李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其
水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是(
)
A.該物質屬于芳香烴
B.可發生取代反應和氧化反應
C.分子中有 5 個手性碳原子
D.1 mol 該物質最多消耗 9 mol NaOH
解析：該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A 錯誤；該有機
物中含有羥基和羧基，可以發生酯化反應，酯化反應屬于取代反
應，另外，該有機物可以燃燒，即可以發生氧化反應，B 正確；
將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機
物結構中，
標有“*”為手性碳，則一共有4
個手性碳，C 錯誤；該物質中含有 7 個酚羥基，2 個羧基，2 個酯
基，則 1 mol 該物質最多消耗 11 mol NaOH，D 錯誤。
答案：B
6.已知酸性
反應物的轉化率和原料成本等因素，將
，綜合考慮
轉變為
的最佳方法是(
)
A.與稀硫酸共熱后，加入足量 NaOH 溶液
B.與稀硫酸共熱后，加入足量 Na2CO3 溶液
C.與足量的 NaOH 溶液共熱后，再加入適量稀硫酸
D.與足量的 NaOH 溶液共熱后，再通入足量 CO2
解析：原料先在氫氧化鈉溶液中水解，轉化為
，
>H2CO3>
，故再通入足量 CO2
。
因為酸性：
答案：D
可轉變為
官能團 典型化學反應
碳碳雙鍵
( ) ①加成反應：使溴的CCl4溶液褪色；
②氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色
羥基
(—OH) ①與活潑金屬(Na)反應；
②催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛(含—CH2OH結構)
[歸納提升]多官能團有機物的結構與性質分析
(1)常見官能團的主要反應
官能團 典型化學反應
羧基
(—COOH) ①酸的通性；
②酯化反應：在濃硫酸催化下與醇反應生成酯和水
酯基
(—COO—) 水解反應：酸性或堿性條件下
醛基
(—CHO) 氧化反應：與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產生磚紅色沉淀或與銀氨溶液水浴加熱反應生成銀鏡
(續表)
類型 官能團種類、試劑、反應條件 分析及結論
加成
反應 　　 ～X2(X＝Cl、Br，下
同)、H2、HBr、H2O，后三種需要有催化劑等條件 碳碳雙鍵消失
(2)有機物反應類型與結構、性質的關系
類型 官能團種類、試劑、反應條件 分析及結論
取
代
反
應 — 飽和烴：X2(光照)；苯環上的氫：X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氫原子
水解型 酯、油脂＋H2O(酸作催化劑) 生成酸和相應醇
酯、油脂＋NaOH(堿溶液作催
化劑) 生成酸的鈉鹽和相應醇
酯化型 R—OH＋R′—COOH(濃硫酸、
加熱) 生成相應的酯和水
(續表)
類型 官能團種類、試劑、反應條件 分析及結論
氧
化
反
應 催化
氧化 C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化劑) 生成乙醛和水
KMnO4
氧化型 CH2==CH2；C2H5OH CH2==CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸
(續表)
子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是(　　)
1.(2023 年遼寧卷)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分
A.該反應為取代反應
B.a、b 均可與 NaOH 溶液反應
C.c 核磁共振氫譜有 3 組峰 D.c 可增加 KI 在苯中的溶解度
解析：根據 a 和 c 的結構簡式可知，a 與 b 發生取代反應生成
c 和 HCl，A 正確；a 中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與 NaOH
反應，b 可在 NaOH 溶液中發生水解反應，生成醇類，B正確；根
據 C 的結構簡式可知，冠醚中有四種不同化學環境的氫原子，如
圖所示，
，核磁共振氫譜有 4 組峰，C 錯誤；
c可與K＋形成螯合離子
，該物質在苯中溶解度較大，
因此 c 可增加 KI 在苯中的溶解度，D 正確。
答案：C
2.(2023年遼寧卷)在光照下，螺呲喃發生開、閉環轉換而變色，
過程如下。下列關于開、閉環螺呲喃說法正確的是(
)
A.均有手性
C.N 原子雜化方式相同
B.互為同分異構體
D.閉環螺吡喃親水性更好
解析：手性碳是連有四個不同的原子或原子團的碳原子，如
圖
，閉環螺吡喃含有一個手性碳原子，因此具有手性，
開環螺吡喃不含手性碳原子，不具備手性，A 錯誤；根據它們的
結構簡式，分子式均為 C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分
異構體，B 正確；閉環螺吡喃中 N 原子雜化方式為 sp3，開環螺吡
喃中 N 原子雜化方式為 sp2，C 錯誤；開環螺吡喃中氧原子顯負價，
電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因
此開環螺吡喃親水性更好，D 錯誤。
答案：B
3.(2023 年湖北卷)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原
理的是(
)
A.HC≡CH 能與水反應生成 CH3CHO
B.
C.
D.
可與 H2 反應生成
中存在具有分子內氫鍵的異構體
水解生成
解析：根據圖示的互變原理，具有羰基的酮式結構可以發生
互變異構轉化為烯醇式，這種烯醇式具有的特點為與羥基相連接
的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發生互變異構。
水可以寫成H—OH的形式，與CH≡CH發生加成反應生成
CH2==CHOH，烯醇式的 CH2==CHOH 不穩定轉化為酮式的乙醛，
A不符合題意；3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連
接，不會發生烯醇式與酮式互變異構，B 符合題意；
水解生成
化為
和 CH3OCOOH，
，C 不符合題意；
可以發生互變異構轉
可以發生互變異構轉化為
，即可形成分子內氫鍵，D 不符合題意。
答案：B
)
4.(2022 年重慶卷)關于 M 的說法正確的是(
A.分子式為 C12H16O6
B.含三個手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.與(CH3)2C==O 互為同系物
解析：由題干 M 的結構簡式可知，其分子式為 C12H18O6，A
錯誤；同時連有 4 個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳
原子，故 M 中含三個手性碳原子，如圖所示：
，
B 正確；由題干 M 的結構簡式可知，形成醚鍵的 O 原子均與飽和
碳原子相連，故不可能所有氧原子共平面，C 錯誤；同系物是指
結構相似(官能團的種類和數目分別相同)，組成上相差一個或若干
個 CH2 原子團的物質，故 M 與(CH3)2C==O 不互為同系物，D 錯誤。
答案：B
5.(2022 年北京卷)我國科學家提出的聚集誘導發光機制已成
為研究熱點之一、一種具有聚集誘導發光性能的物質，其分子結
構如圖所示。下列說法不正確的是(
)
A.分子中 N 原子有 sp2、sp3 兩種雜化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.該物質既有酸性又有堿性
D.該物質可發生取代反應、加成反應
解析：該有機物中從左往右第一個 N 原子有一個孤對電子和
兩個σ鍵，為 sp2 雜化；第二個 N 原子有一個孤對電子和三個σ鍵，
為 sp3 雜化，A 正確；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團
相連的碳原子，該有機物中沒有手性碳原子，B 錯誤；該物質中
存在羧基，具有酸性，還含有
，具有堿性，C 正確；該物質
中存在苯環可以發生加成反應，含有甲基可以發生取代反應，D
正確。
答案：B

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