資源簡(jiǎn)介

(共92張PPT)
第四節(jié)　有機(jī)合成　合成高分子　生物大分子
第十一章
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
課標(biāo)要求 核心素養(yǎng)
1.能對(duì)單體和高分子進(jìn)行相互推斷，能分析高
分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮
聚反應(yīng)的反應(yīng)式。
2.能列舉典型糖類物質(zhì)，能說明單糖、二糖和
多糖的區(qū)別與聯(lián)系，能探究葡萄糖的化學(xué)性
質(zhì)，能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)。
3.能辨識(shí)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵，能說明蛋白質(zhì)
的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、
多肽的水解產(chǎn)物。能分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)
與人體健康的關(guān)系。 1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識(shí)，能
基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可
能的假設(shè)，通過分析推理加以證實(shí)或證偽；
建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系。
2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：認(rèn)識(shí)科學(xué)探究是進(jìn)
行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐
活動(dòng)；能發(fā)現(xiàn)和提出有探究?jī)r(jià)值的問題；能
從問題和假設(shè)出發(fā)，依據(jù)探究目的，設(shè)計(jì)探
究方案，運(yùn)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)、調(diào)查等方法進(jìn)行實(shí)
驗(yàn)探究；勤于實(shí)踐，善于合作，敢于質(zhì)疑，
勇于創(chuàng)新。
[目標(biāo)導(dǎo)航]
課標(biāo)要求 核心素養(yǎng)
4.能辨識(shí)核糖核酸、脫氧核糖核酸中的磷酯鍵，
能基于氫鍵分析堿基的配對(duì)原理。能說明核糖
核酸、脫氧核糖核酸對(duì)于生命遺傳的意義。
5.能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組
成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能列舉重要的合成高分子化合
物，說明它們?cè)诓牧项I(lǐng)域中的應(yīng)用。
6.能參與營(yíng)養(yǎng)健康、材料選擇與使用、垃圾處
理等社會(huì)性議題的討論，并作出有科學(xué)依據(jù)的
判斷、評(píng)價(jià)和決策。 3.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：具有安全意識(shí)和嚴(yán)
謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，具有探索未知、崇尚真
理的意識(shí)；深刻認(rèn)識(shí)化學(xué)對(duì)創(chuàng)造更多物質(zhì)財(cái)
富和精神財(cái)富、滿足人民日益增長(zhǎng)的美好生
活需要的重大貢獻(xiàn)；具有節(jié)約資源、保護(hù)環(huán)
境的可持續(xù)發(fā)展意識(shí)，從自身做起，形成簡(jiǎn)
約適度、綠色低碳的生活方式；能對(duì)與化學(xué)
有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問題作出正確的價(jià)值判斷，
能參與有關(guān)化學(xué)問題的社會(huì)實(shí)踐活動(dòng)。
(續(xù)表)
[自主測(cè)評(píng)]
1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。
)
(1)引入羥基只能通過取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。(
(2)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有羧基。(
)
)
(3)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物屬于醛類。(
(4)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng)，取代反應(yīng)不能。(
)
(5)CH2==CHCHO 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中含
有碳碳雙鍵。(
)
(6)大部分酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。(
)
(7)核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)是生物體的遺傳物質(zhì)。
(
)
答案：(1)× 錯(cuò)因：烯烴與水的加成也可引入羥基。
(2)× 錯(cuò)因：酚羥基也可表現(xiàn)酸性。
(3)×
錯(cuò)因：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說明含有醛基，不一定屬
于醛類。
(4)× 錯(cuò)因：酯化反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)。
(5)× 錯(cuò)因：醛基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(6)√
(7)×
錯(cuò)因：它們是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)
的重要組成部分。
2.有機(jī)高分子 A 可用于生產(chǎn)俗稱“白乳膠”的木材黏合劑，
B 通過加聚反應(yīng)可制得 A。B 的蒸氣對(duì) H2 的相對(duì)密度為 43，分子
中 C、H、O 的原子個(gè)數(shù)之比為 2∶3∶1。B 在酸性條件下水解可
生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)化合物 D 和 M。
(1)寫出 B 在一定條件下生成 A 的化學(xué)方程式_____________
_________________________________。
(2)寫出屬于不飽和羧酸的 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(包括
順反異構(gòu)體)__________________________________________。
(3)已知羥基與碳碳雙鍵直接相連的有機(jī)物會(huì)迅速轉(zhuǎn)化為醛。
M 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。
(4)已知：
D 可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
有機(jī)化合物 G 是 F 的同系物，且 G 的相對(duì)分子質(zhì)量比 F 的大
14，兩分子 G 生成六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，
G 生成鏈狀縮聚物的化學(xué)方程式為__________________________
_______________________________________________________。
答案：(1)
(2)CH2==CHCH2COOH、
(3)CH3CHO
(4)
考點(diǎn)一 糖類、蛋白質(zhì)和核酸
1.糖類
(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它
們的脫水縮合物。糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，
大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m。
(2)分類
糖 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 類別
葡萄糖 C6H12O6 HOCH2(CHOH)4CHO —OH、
—CHO 多羥
基醛
果糖 CH2OH(CHOH)3COCH2OH —OH、
多羥
基酮
(3)重要的單糖
①葡萄糖和果糖
ⅰ.分子組成和結(jié)構(gòu)
ⅱ.葡萄糖的物理、化學(xué)性質(zhì)
②核糖和脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與
脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分，它們都是含有 5 個(gè)碳原子的
單糖——戊糖。
核糖的分子式為C5H10O5，脫氧核糖的分子式為C5H10O4。
糖 蔗糖 麥芽糖
相同點(diǎn) 分子式 均為C12H22O11
性質(zhì) 都能發(fā)生水解反應(yīng)
不同點(diǎn) 是否含醛基 不含 含有
水解產(chǎn)物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
相互關(guān)系 互為同分異構(gòu)體
(4)重要的二糖——蔗糖和麥芽糖
(5)重要的多糖——淀粉和纖維素
①都屬于天然有機(jī)高分子化合物，分子式都可表示為
(C6H10O5)n。
②都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為
③都是非還原性糖，都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉遇碘呈現(xiàn)藍(lán)
色，淀粉的特征性質(zhì)，常用于檢驗(yàn) I2 的存在。
。
2.氨基酸和蛋白質(zhì)
(1)氨基酸
①概念
羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
，
白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為
官能團(tuán)為—NH2 和—COOH。
②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
ⅰ.氨基酸的兩性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是兩性
化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。例如，甘氨酸與HCl、NaOH反
應(yīng)的化學(xué)方程式分別為
；
ⅱ.成肽反應(yīng)
兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過
氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵(
)的化合物，
發(fā)生成肽反應(yīng)。例如，丙氨酸分子成肽反應(yīng)方程式為
(2)蛋白質(zhì)
①組成和結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)主要含有 C、H、O、N、S 等元素，是由氨基酸通過
縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。
②物理、化學(xué)性質(zhì)
(3)酶
絕大多數(shù)的酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。酶是一種生物
催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：
①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效
催化作用。
3.核酸
(1)核酸的組成
核酸是一種生物大分子，是由許多核苷酸單體形成的聚合物，
核苷酸進(jìn)一步水解得到磷酸和核苷，核苷繼續(xù)水解得到戊糖和堿基。
(2)核酸的結(jié)構(gòu)
(3)核酸的生物功能
核酸是生物體遺傳信息的載體。有一定的堿基排列順序的
DNA 片段含有特定的遺傳信息，被稱為基因。DNA 分子上有許多
基因，決定了生物體的一系列性狀。RNA 則主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯
和表達(dá) DNA 所攜帶的遺傳信息。
考點(diǎn)二 合成高分子化合物
1.合成高分子的基本方法
(1)加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))：一般是含有雙鍵的烯類單體發(fā)生
的聚合反應(yīng)。例如：
聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量＝鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量×n。
(2)縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))：由單體分子間通過縮合反應(yīng)生成
高分子的反應(yīng)。一般是含有兩個(gè)(或兩個(gè)以上)官能團(tuán)的單體之間發(fā)
生的聚合反應(yīng)，縮合過程脫去小分子(如 H2O、HX 等)。
2.高分子材料的分類及性質(zhì)特點(diǎn)
高分子材料按用途和性能可分為通用高分子材料(包括塑料、
合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等)和功能高分子材料(包括高
分子分離膜、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水性樹脂等)等類別。
其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。
考點(diǎn)三 有機(jī)合成的思路和方法
1.有機(jī)合成題的解題思路
2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建
(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)
①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；
④利用題目信息所給反應(yīng)，例如，醛酮中的羰基與HCN加成：
(2)碳鏈縮短的反應(yīng)
①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；
③烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)；④羧酸鹽的脫羧反應(yīng)等。
(3)常見由鏈成環(huán)的方法(寫出相應(yīng)條件下的化學(xué)反應(yīng)方程式)
①羥基酸酯化成環(huán)，例如，
②氨基酸成環(huán)，例如，H2NCH2CH2COOH―→
③利用題目所給信息成環(huán)，例如二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：
引入官能團(tuán) 引入方法
引入鹵素原子 ①烴、酚的取代；
②不飽和烴與 HX、X2 的加成；
③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)
引入羥基 ①烯烴與水加成；
②醛酮與氫氣加成；
③鹵代烴在堿性條件下水解；
④酯的水解
3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
(1)官能團(tuán)的引入
引入官能團(tuán) 引入方法
引入碳碳雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去；
②炔烴不完全加成；
③烷烴裂化
引入碳氧雙鍵 ①醇的催化氧化；
②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；
③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成
引入羧基 ①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解
(續(xù)表)
(2)官能團(tuán)的消除
①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；
②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；
③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；
④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵。
考向 1 生物大分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.(2023 年浙江卷)下列說法不正確的是(
)
A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物
B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
C.水果中因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料
解析：從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物，
A 錯(cuò)誤；某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸會(huì)因膠體發(fā)生聚沉
產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀發(fā)生顯色反應(yīng)變?yōu)辄S色，B 正確；酯
是易揮發(fā)而具有芳香氣味的有機(jī)化合物，所以含有酯類的水果會(huì)
因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味，C 正確；聚乙烯、聚氯乙
烯是具有優(yōu)良性能的熱塑性塑料，D 正確。
答案：A
2.(2023 年棗莊期末)某蛇毒血清蛋白樣肽結(jié)構(gòu)如圖所示，下列
有關(guān)該物質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(
)
A.分子式為 C17H24O3N4
B.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)
C.該物質(zhì)分子可看成是三個(gè)氨基酸分子脫水形成
D.既能與鹽酸反應(yīng)，也能與 NaOH 溶液反應(yīng)
解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為 C17H24O3N4 ，A
正確；該有機(jī)物分子中含有的苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有
的氨基和酰胺基，能發(fā)生取代反應(yīng)，B 正確；該有機(jī)物是三個(gè)氨
基酸分子和苯甲胺發(fā)生取代反應(yīng)而生成，C 錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有
的氨基、酰胺基可與鹽酸反應(yīng)，含有的酰胺基也能與氫氧化鈉溶
液反應(yīng)，D 正確。
答案：C
考向 2 高分子的結(jié)構(gòu)及合成方法
3.(2023 年丹東模擬)2022 北京冬奧會(huì)吉祥物“冰墩墩”“雪
容融”是由 PC、PVC、ABS和亞克力等環(huán)保材料制作而成。下列
有關(guān)說法不正確的是(
)
A.ABS 的單體之一是苯乙烯，屬于苯的同系物
)的單體為氯乙烯，該單體的核磁共振
B.PVC(
氫譜圖有 2 組峰
)是加聚產(chǎn)物，其合成單體為
C.亞克力(
)過程生成 CH3OH，則其合
D.合成 PC(
和
CH2==C(CH3)COOCH3
成單體為
解析：苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，苯的同系物的側(cè)鏈為飽
和烴基，苯乙烯不是苯的同系物，A 錯(cuò)誤；
的單體
為
，有 2 種等效氫，核磁共振氫譜圖有 2 組峰，B正確；
是由 CH2==C(CH3)COOCH3 通過加聚反應(yīng)生
成，C 正確；
是縮聚產(chǎn)物，合成過程生
和
，
成 CH3OH，逆推可知其合成單體為
答案：A
D 正確。
4.(2022 年山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是(
)
A.聚乳酸(
)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備
)由己胺和己酸經(jīng)縮
C.尼龍-66(
聚反應(yīng)制備
)由聚乙酸乙烯酯(
)
D.聚乙烯醇(
經(jīng)消去反應(yīng)制備
解析：聚乳酸(
)是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子
間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)， A 錯(cuò)誤；聚四氟乙烯
尼龍-66(
)是由己二胺和己二酸經(jīng)過
縮聚反應(yīng)制得，C 錯(cuò)誤；聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯
)發(fā)生水解反應(yīng)制得，D 錯(cuò)誤。
醇酯(
答案：B
[方法技巧]高聚物單體的推斷方法
推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找
準(zhǔn)分離處。
(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；
無雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。
如
的單體為 CH2==CH2 和 CH2==CHCN，
的單體為 CH2==CHCH3 和 CH2==CHCH==CH2。
(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“
”
等結(jié)構(gòu)，在
或
畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，
氧原子和氮原子上連—H，即得單體。
考向 3 有機(jī)合成與推斷題的解法探討
5.(2023 年全國(guó)甲卷)阿佐塞米(化合物 L)是一種可用于治療心
臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L 的一種合成路線如下(部
分試劑和條件略去)。
回答下列問題：
(1)A 的化學(xué)名稱是____________________。
(2)由 A 生成 B 的化學(xué)方程式為_________________________
________________________。
(3)反應(yīng)條件 D 應(yīng)選擇______(填標(biāo)號(hào))。
a.HNO3/H2SO4
c.NaOH/C2H5OH
b.Fe/HCl
d.AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能團(tuán)的名稱是________。
(5)H 生成 I 的反應(yīng)類型為____________。
(6)化合物 J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。
(7)具有相同官能團(tuán)的 B 的芳香同分異構(gòu)體還有______種(不
考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。
a.10
b.12
c.14
d.16
其中，核磁共振氫譜顯示 4 組峰，且峰面積比為 2∶2∶1∶1
的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。
解析：根據(jù)有機(jī)物 C 的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物 B 被酸性高錳酸鉀氧化為 C，
則有機(jī)物 B 為
則有機(jī)物 A 為
，有機(jī)物 B 由有機(jī)物 A 與 Cl2 發(fā)生取代反應(yīng)得到，
，有機(jī)物 E 是由有機(jī)物 C 發(fā)生還原反應(yīng)得到的，
有機(jī)物 E 經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物 G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物 G 發(fā)生
兩步反應(yīng)得到有機(jī)物 H，有機(jī)物 G 與 SOCl2 發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體
，中間體
機(jī)物 H 的結(jié)構(gòu)為
與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物 H，有
，有機(jī)物 I 與有機(jī)物 J 發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)
物 K，根據(jù)有機(jī)物 I、K 的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物 J 的分子式可以得到有機(jī)物 J 的
結(jié)構(gòu)為
，有機(jī)物 K 經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物 L)。
(1)根據(jù)分析，有機(jī)物 A 的結(jié)構(gòu)為
，該有機(jī)物的化學(xué)
名稱為鄰硝基甲苯(或 2-硝基甲苯)。
(2)根據(jù)分析，有機(jī)物 A 發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物 B 為取代反應(yīng)，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(3)根據(jù)分析，C→E 的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反
應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件 D 應(yīng)為 b.Fe/HCl，
a 一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c 一般為鹵代烴的消去
反應(yīng)的反應(yīng)條件，d 一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件。
(4)有機(jī)物 F 中的含氧官能團(tuán)為—COOH，名稱為羧基。
(5)有機(jī)物 H 反應(yīng)生成有機(jī)物 I 的反應(yīng)作用在有機(jī)物 H 的酰胺
處，該處在 POCl3 存在下，發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。
(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物 J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2
兩種官能團(tuán)，共有17種，分別為
(有機(jī)物 B)、
、
除有機(jī)物 B 外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為 16 個(gè)。在這些同分異構(gòu)體
中核磁共振氫譜的峰面積比為 2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有 4 種
化學(xué)環(huán)境的 H 原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為
。
答案：(1)鄰硝基甲苯(或 2-硝基甲苯)
(3)b
(4)羧基
(2)
(7)d
(5)消去反應(yīng)　(6)
6.(2023 年湖北卷)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同
學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮 H 設(shè)計(jì)了如下合成路線：
回答下列問題：
(1)由 A→B 的反應(yīng)中，乙烯的碳碳______(填“π”或“σ”)
鍵斷裂。
(2)D 的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_____種(不
考慮對(duì)映異構(gòu)) ，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為
9∶2∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________。
(3)E 與足量酸性 KMnO4 溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為
________、________。
(4)G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。
(5)已知：
，
H 在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要
產(chǎn)物為Ⅰ(
)和另一種α，β-不飽和酮 J，J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
______。若經(jīng)此路線由 H 合成 I，存在的問題有______(填標(biāo)號(hào))。
a.原子利用率低
c.反應(yīng)條件苛刻
b.產(chǎn)物難以分離
d.嚴(yán)重污染環(huán)境
解析：A為CH2==CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，
B 與Mg在無水乙醚中反應(yīng)生成 C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3
反應(yīng)生成 D(
)，D 在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成
E(
)，E 和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成 F(
)，參考
D→E 反應(yīng)，F(xiàn) 在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成 G(
)，
G 與
發(fā)生加成反應(yīng)生成二酮 H。(1)A 為 CH2==CH2，與
HBr 發(fā)生加成反應(yīng)生成 B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂。(2)D 為
，分子式為 C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：
共 8 種，除去 D 自身，還有 7 種同分異構(gòu)體，
其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為 9∶2∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。(3)E 為
為
和
，酸性高錳酸鉀可以將雙
丙酮。(4)由分析可知，G為
。(5)根據(jù)已知：
，名稱分別為乙酸和
鍵氧化斷開，生成
＋H2O 的反應(yīng)特征可知，H 在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)
縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為 I(
)和 J(
)。
若經(jīng)此路線由 H 合成 I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，存在原子利
用率低，產(chǎn)物難以分離等問題。
答案：(1)π
(2)7
(3)乙酸　丙酮
(4)
(5)
ab
[方法技巧]有機(jī)合成與推斷題的解題策略
根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別
醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重
要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
上圖中，A 能連續(xù)氧化生成 C，且 A、C 在濃硫酸存在下加熱
生成 D，則：
①A 為醇，B 為醛，C 為羧酸，D 為酯；
②A、B、C 三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；
③A 分子中含—CH2OH 結(jié)構(gòu)。
1.(2023 年江蘇卷)化合物 Z 是合成藥物非奈利酮的重要中間
體，其合成路線如下：
下列說法正確的是(
)
A.X 不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B.Y 中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C.1 mol Z 最多能與 3 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)
D.X、Y、Z 可用飽和 NaHCO3 溶液和 2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
解析：X 中含有酚羥基，能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A 錯(cuò)
誤；Y 中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B 錯(cuò)誤；Z 中 1 mol 苯
環(huán)可以和 3 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol 醛基可以和 1 mol H2 發(fā)生
加成反應(yīng)，故 1 mol Z 最多能與 4 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；
X 可與飽和 NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z 可以與 2%銀氨溶液反
應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y 無明顯現(xiàn)象，故 X、Y、Z 可用飽和 NaHCO3 溶液
和 2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D 正確。
答案：D
2.(2022 年浙江卷)下列說法不正確的是(
)
A.植物油含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳
溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判
斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下
生成的鏈狀二肽有 9 種
解析：植物油中含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能與溴發(fā)生
加成反應(yīng)，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正確；某溶液中
加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍(lán)紫色，氨基酸也會(huì)發(fā)生
類似顏色反應(yīng)，則不可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)，B 錯(cuò)誤；麥芽糖、
葡萄糖均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C 正確；羧基脫羥
基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相
同物質(zhì)間共形成 3 種二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物質(zhì)
間形成 6 種二肽，所以生成的鏈狀二肽共有 9 種，D 正確。
答案：B
3.(2022 年北京卷)高分子 Y 是一種人工合成的多肽，其合成
路線如下。
下列說法不正確的是(
)
A.F 中含有 2 個(gè)酰胺基
B.高分子 Y 水解可得到 E 和 G
C.高分子 X 中存在氫鍵
D.高分子 Y 的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)
解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn) 中含有 2 個(gè)酰胺基，A 正確，由結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高分子 Y 一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成
和
，B 錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，高分子 X 中含有的酰胺基能
形成氫鍵，C 正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E 分子和高分子 Y 中都含有氨
基，則高分子 Y 的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù)，D 正確。
答案：B
4.(2022 年廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是
綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、
丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
序號(hào) 結(jié)構(gòu)特征 可反應(yīng)的試劑 反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) 反應(yīng)類型
① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成反應(yīng)
② ________ ________ ________ 氧化反應(yīng)
③ ________ ________ ________ ____
(1)化合物Ⅰ的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______
(寫名稱)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，
分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________
_______________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率 100%的反應(yīng)，
且 1 mol Ⅳ與 1 mol 化合物 a 反應(yīng)得到 2 mol Ⅴ，則化合物 a 為
_______________。
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體，其中含
結(jié)構(gòu)的有
_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考
上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。
寫出Ⅷ的單體的合成路線______________________________
______________________________________(不用注明反應(yīng)條件)。
解析：(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為 C5H4O2；
其環(huán)上的取代基為醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO 可以被氧
化為—COOH。③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物
質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能與水
分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的
反應(yīng)是原子利用率 100%的反應(yīng)，且 1 mol Ⅳ與 1 mol a 反應(yīng)得到
2 mol Ⅴ，則 a 的分子式為 C2H4，為乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式
為 C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有
，則符合條件的同分異構(gòu)體
有
和
，共 2 種，其中核磁共振氫譜中只
有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
可知，其單體為
。(6)根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)
羧基的化合物，原料可以是
，
發(fā)生題干
Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)得到
，
還原為
，再加成
得到
，
和
發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物
。
答案：(1)C5H4O2
(2)—CHO O2
醛基
—COOH —COOH CH3OH —COOCH3
酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯　(5)2
(6)

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