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第二節(jié)　烴
第十一章
有機化學(xué)基礎(chǔ)
課標(biāo)要求 核心素養(yǎng)
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它們的主要物理性質(zhì)。
2.能寫出典型脂肪烴、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。
3.能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價鍵類型、特點及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷相關(guān)有機化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。 1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同角度認(rèn)識烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。并能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題。
2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于證據(jù)對烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，并能解釋某些化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。
[目標(biāo)導(dǎo)航]
[自主測評]
1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。
(1)烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)。(
)
(2)1，2-二氯丙烯存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。(
)
(3)KMnO4 溶液既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去
乙烷中混有的少量乙烯。(
)
(4)苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而甲苯可以，是苯環(huán)對側(cè)
鏈的影響。(
)
(5)分子式為 C10H14 的芳香烴，不能使溴水褪色，但可使酸性
KMnO4 溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中含一個烷基，則此烷基的結(jié)構(gòu)有 4
種。(
)
答案：(1)× 錯因：烯烴在一定條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)。
(2)√
(3)× 錯因：KMnO4 溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但與乙烯
反應(yīng)可生成 CO2，引入新雜質(zhì)，不能用于除雜。
(4)√
(5)× 錯因：能使酸性 KMnO4 溶液褪色而不能使溴水褪色的
烴屬于苯的同系物，該物質(zhì)的分子式為 C10H14，若只有一個烷基
即為丁基—C4H9，有 4 種結(jié)構(gòu)，但只有 3 種結(jié)構(gòu)能被酸性 KMnO4
溶液氧化，分別是—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、
—CH(CH3)CH2CH3。
2.以下物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚乙炔；⑤2-丁炔；
⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧苯乙烯。既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，
又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是(
)
B.③④⑤⑦⑧
D.④⑤⑧
A.①②⑤⑥⑧
C.③④⑤⑧
答案：D
3.有機化合物 A 是一種重要的化工原料，在一定條件下可以
發(fā)生如下反應(yīng)：
已知苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基在一定條件下能被氧化成羧基。
(1)下列關(guān)于有機化合物 A 的說法正確的是________(填字母)。
a.屬于芳香烴
b.屬于苯的同系物
c.苯環(huán)上連有烷基
d.側(cè)鏈中含碳碳雙鍵
(2)有機化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
(3)請寫出 A→B 反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________，
其反應(yīng)類型是：____________。
(4)D 具有優(yōu)良的絕熱、絕緣性能，可用作包裝材料和建筑材
料，在工業(yè)上以 A 為原料生產(chǎn)。請寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式___
____________________________，其反應(yīng)類型是____________。
答案：(1)ad
(2)
(3)
(4)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
考點一 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和分子通式
單鍵
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n＋2(n≥1)
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
碳碳三鍵
物質(zhì) 甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
結(jié)構(gòu)式
2.甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的比較
物質(zhì) 甲烷 乙烯 苯
結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2==CH2 或
空間構(gòu)型 正四面體 平面結(jié)構(gòu) 平面正六邊形
球棍模型
(續(xù)表)
物質(zhì) 甲烷 乙烯 苯
結(jié)構(gòu)
特點 全部是單鍵，屬于
飽和烴，碳原子位
于正四面體的中
心，4 個氫原子分
別位于 4 個頂點 含碳碳雙鍵，屬
于不飽和烴，6
個原子在同一
個平面上 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之
間的獨特的鍵，所有原子均
在同一平面上，苯分子中的
6 個碳原子構(gòu)成一個正六邊
形，鍵角均為 120°
物理
性質(zhì) 無色氣體，難溶于水，甲烷密度小
于空氣，乙烯密度與空氣相近 常溫下為無色，有特殊氣味
的透明液體，密度比水小，
不溶于水
(續(xù)表)
(1)丙烯分子中的 3 個碳原子處于同一平面上，但所有原子不
都在同一平面上。
(2)CH4 、CCl4 分子均為正四面體結(jié)構(gòu)，而 CH3Cl、CH2Cl2 、
CHCl3 分子為四面體結(jié)構(gòu)而不是正四面體。
(3)有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單
鍵等，且可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對
原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。
(4)鍵線式的表示方法。碳碳鍵用短線來體現(xiàn)，拐點或端點表
示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上
、
的氫原子都要指明。如丙烯、正丙醇的鍵線式分別為
。
3.烷烴、烯烴和炔烴的命名
(1)烷烴的命名
①習(xí)慣命名法
正
異
新
②系統(tǒng)命名法
最長
原則 解釋
首先要考慮“近” 離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號
同“近”考慮
“簡” 有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同
近的位置，則從支鏈較簡單的一端開始編號
a.最長、最多定主鏈
當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作
為主鏈。
b.編號位要遵循“近”“簡”“小”原則
原則 解釋
同“近”同
“簡”考慮
“小” 若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近
的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向
編號，可得到兩種不同的編號序列，兩序列中各支
鏈位次和最小者即為正確的編號
(續(xù)表)
如：
，命名為
____________________________。
3，4-二甲基-6-乙基辛烷
則屬于主鏈選取錯誤。
烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”，若出現(xiàn)，
(2)烯烴和炔烴的命名
如：
的名稱為___________________；
的名稱為_____________________。
4，4 二甲基-2-己炔
3-甲基-1-丁烯
4.烯烴的順反異構(gòu)
排列方式
(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團
在空間的____________不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)存在順反異構(gòu)的條件：每個雙鍵碳原子均連有兩個不同的
原子或原子團。如順-2-丁烯為__________________，反-2-丁烯為
_________________。
5.脂肪烴的物理性質(zhì)
1～4
液態(tài)
固態(tài)
升高
低
增大
小
難
項目 烷烴 烯烴 炔烴
燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰
較明亮 燃燒火焰明
亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，
帶濃黑煙
通入酸性
KMnO4 溶液 ________ ________ ________
6.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)脂肪烴的氧化反應(yīng)
不褪色
褪色
褪色
(2)烷烴的取代反應(yīng)
原子或原子團所替代
①取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他
______________________的反應(yīng)。
②鹵代反應(yīng)
光照
氣體
1 mol
不飽和碳原子
④裂解反應(yīng)：如C16H34―→C8H18＋C8H16，
C8H18―→C4H8＋C4H10。
(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
①加成反應(yīng)：有機物分子中的________________與其他原子
或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
③分解反應(yīng)：如 CH4
C＋2H2。
②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
CH2BrCHBrCH3
A.
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
B.CH2==CH—CH3＋Br2―→__________________。
CH2==CH2＋H2
CH3CH3
CH2==CH2＋HCl
CH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2O
CH3CH2OH
C.CH2==CH—CH3＋H2O
________________________
(兩種產(chǎn)物)。
CH2BrCHBr—CH==CH2
CHBr2—CHBr2
D.CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→_______________________
(1，2-加成)，CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—
CH2Br(1，4-加成)。
E.CH≡CH＋2Br2(足量)―→__________________。
或
(1)取代反應(yīng)的特點是“上一下一(有上有下)、有進有出”，類
似無機反應(yīng)的復(fù)分解反應(yīng)，書寫取代反應(yīng)方程式時要防止漏寫次
要產(chǎn)物。常見的取代反應(yīng)有 A.烷烴、苯及其同系物的鹵代反應(yīng)；
B.苯及其同系物的硝化反應(yīng)；C.羧酸與醇的酯化反應(yīng)；D.酯、油脂、
糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)的特點是“只上不下，斷一，加二，都進來”。
“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加
二”是指兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和碳原子上。
常見的加成反應(yīng)有①不飽和烴與 X2(aq)、H2、HX、H2O 等反應(yīng)；
②苯及苯的同系物與 H2 的反應(yīng)。此反應(yīng)類似于無機反應(yīng)中的
化合反應(yīng)，理論上原子利用率為 100%。
(4)烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)
①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：
nCH2==CH—CH3
________________。
②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：
nCH≡CH
________________。
(5)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)
①加成反應(yīng)：
②加聚反應(yīng)：nCH2==CH—CH==CH2
(6)烯烴、炔烴與酸性 KMnO4 溶液反應(yīng)圖解
物質(zhì) 乙烯 乙炔
原理
反應(yīng)
裝置
7.乙烯、乙炔的實驗室制法
CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋
HC≡CH↑
物質(zhì) 乙烯 乙炔
收集
方法 ________集氣法 ________集氣法或向___
排空氣法
實驗
注意
事項 ①乙醇與濃硫酸的體積比為_____
②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在
容器中加入________，再沿器壁慢
慢加入__________，邊加邊冷卻邊
攪拌； ①因反應(yīng)放熱且電石易
變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；
(續(xù)表)
排水
排水
下
1∶3
乙醇
濃硫酸
物質(zhì) 乙烯 乙炔
實驗
注意
事項 ③溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的__________；
④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止________；
⑤應(yīng)使溫度迅速升至170 ℃；
⑥濃H2SO4的作用：___________和__________ ②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用__________代替水；
③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制_________來控制反應(yīng)速率
(續(xù)表)
液面下
暴沸
催化劑
脫水劑
飽和食鹽水
滴水速度
物質(zhì) 乙烯 乙炔
凈化 因乙醇會被碳化，且碳與濃硫酸反
應(yīng)，則乙烯中會混有 CO2、SO2 等
雜質(zhì)，可用盛有__________溶液的
洗氣瓶將其除去 因電石中含有磷和硫元
素，與水反應(yīng)會生成 PH3
和 H2S 等雜質(zhì)，可用
_________溶液將其除去
(續(xù)表)
NaOH
CuSO4
制乙烯迅速升溫至 170 ℃的原因是 140 ℃時發(fā)生副反應(yīng)：
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
來源 條件 產(chǎn)品
石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤油、柴油等
減壓分餾 潤滑油、石蠟等
催化裂化、裂解 輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴
催化重整 芳香烴
天然氣 — 甲烷
煤 煤焦油的分餾 芳香烴
直接或間接液化 燃料油、多種化工原料
8.脂肪烴的來源
考點二 芳香烴、苯的同系物
1.苯
(1)組成與結(jié)構(gòu)
C6H6
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
同一平面
苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中的 6 個碳原子均采用 sp2
雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，
連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙
鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的 p 軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成
的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的
上下兩側(cè)。
顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 密度 熔、沸點
無色 液體 ____________ ______溶于水 比水小 低
(2)物理性質(zhì)
(3)化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應(yīng)方程式為
_________________________________。
特殊氣味
不
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
②取代反應(yīng)
苯與液溴的反應(yīng)方程式為_______________________________；
苯的硝化反應(yīng)方程式為________________________________。
③加成反應(yīng)
在以 Pt、Ni 等為催化劑并加熱的條件下與 H2 加成的反應(yīng)方程
式為__________________________。
2.苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
(1)結(jié)構(gòu)特點：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)：可燃燒，與苯類似；能使酸性高錳酸鉀溶液褪
色，但苯不能。
注意：苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子
數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸
性 KMnO4 溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。若直接與苯
環(huán)相連的碳原子上無氫原子，則不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
②取代反應(yīng)
硝化：
鹵化：
________________________；
________________________；
_________________________。
③加成反應(yīng)：苯的同系物能在一定條件下與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)，
與苯類似。
3.苯環(huán)與取代基的相互影響
(1)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響
①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生
一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、
濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定
條件下生成 2，4，6-三硝基甲苯(TNT 的主要成分)。
②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，在光照和催化劑的不同條件
下，鹵素原子取代氫的位置不同。
(2)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易
被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，用此
法可鑒別苯和苯的同系物。
名稱 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
結(jié)構(gòu)簡式
一氯
代物
種數(shù) 烴基 2 1 1 1
苯環(huán) 3 2 3 1
總和 5 3 4 2
4.苯的同系物的同分異構(gòu)體
(1)C8H10(為芳香烴的同分異構(gòu)體)
名稱 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
氫原
子類
型及
比值 類型 5 3 4 2
比值 3∶2∶2∶2∶1 3∶1∶1 1∶6∶2∶1 3∶2
(續(xù)表)
(2)C9H12(為芳香烴的同分異構(gòu)體)
①丙苯類：____________________________；
②甲乙苯類：__________、___________、___________；
③三甲苯類：___________、__________、_______________。
5.芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響
(1)油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機
物；
(2)秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中
含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。
6.有機物分子中原子能否共平面的判斷方法
(1)有機物分子的三個基本結(jié)構(gòu)
①甲烷
正四面體
共面
不共面
a.甲烷分子為_________結(jié)構(gòu)。
b.甲烷分子中任意三個原子_________，所有原子一定不共平
面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共
平面，如 CH3Cl 所有原子不在同一個平面上。
c.甲基上的四個原子__________。
②乙烯
a.乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的 4 個氫原子在同一平
面上，乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)。
同一平面內(nèi)
b.將乙烯分子中的任何氫原子換為其他原子，則所有原子仍然
處于____________。如：CH2==CHCl 分子中所有原子共平面。
③苯
同一平面上
同一平面內(nèi)
a.苯分子中 6 個碳原子與 6 個氫原子在_____________，為平
面結(jié)構(gòu)。
b.將苯分子中的任何氫原子換為其他原子，則所有原子仍然處
于_____________。如溴苯(
)分子中所有原子共平面。
(2)判斷方法
旋轉(zhuǎn)
旋轉(zhuǎn)
同一平面上
①復(fù)雜有機物分子的共面問題可視為以上三個基本結(jié)構(gòu)的組
合。如甲苯為①與③的組合。
②碳碳單鍵能__________，而碳碳雙鍵不能__________。
③凡有機物分子結(jié)構(gòu)中有碳的 4 條單鍵結(jié)構(gòu)(如—CH3、
—CH2—等)，則所有原子一定不在________________。
(3)分析分子中原子共線、共面的基本規(guī)律
①任何兩個直接相連的碳原子在同一直線上。②當(dāng)碳原子之
間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與
之直接相連的原子處于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O 所有原
子處于同一平面上。
③當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時，形成
三鍵的原子以及與之直接相連的原子均在同一直線上。
④與苯環(huán)直接相連的碳原子或其他原子與苯環(huán)在同一平面
上。
考向 1 有機化合物的命名
1.(1)(2022 年海南卷)C(
(2)(2022 年河北卷)B(
)的化學(xué)名稱為________。
)的化學(xué)名稱為_______。
(3)(2022 年北京卷)B(CH3CH2CH2COOH)無支鏈，B 的名稱為
__________。
(4)(2022 年廣東卷)化合物Ⅳ(
)到化合物
Ⅴ(
)的反應(yīng)是原子利用率 100%的反應(yīng)，且 1 mol Ⅳ與
1 mol 化合物 a 反應(yīng)得到 2 mol Ⅴ，則化合物 a 為______(寫名稱)。
答案：(1)苯酚　(2)3，4-二氯苯甲酸　(3)正丁酸　(4)乙烯
2.(1)(2022 年全國甲卷)A(
(2)(2022 年全國乙卷)A(
(3)(2021 年河北卷)A(
)的化學(xué)名稱為________。
)的化學(xué)名稱是____________。
)的化學(xué)名稱為___________。
)的化學(xué)名稱是____________。
(4)(2021 年全國乙卷)A(
答案：(1)苯甲醇
(2)3-氯-1-丙烯(或 3-氯丙烯)
(3)1，2-二甲苯(或鄰二甲苯)
(4)2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)
考向 2 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
3.(2023 年菏澤期末)1 mol 某烴與一定量的氧氣恰好完全反應(yīng)生
成 1 mol CO2、3 mol CO 及 3 mol H2O，若該烴與 Br2 能按物質(zhì)的量
)
之比為 1∶2 發(fā)生加成反應(yīng)，則下列關(guān)于該烴的敘述錯誤的是(
A.該烴的分子式為 C4H6
B.該物質(zhì)可能是炔烴或二烯烴
C.該烴的鍵線式可能是
或
D.該烴能使酸性 KMnO4 溶液褪色
解析：1 mol 某烴與一定量的氧氣恰好完全反應(yīng)生成 1 mol
CO2、3 mol CO、3 mol H2O，根據(jù)原子守恒可知 1 mol 該烴含有
4 mol C 和 6 mol H，n(烴)∶n(C)∶n(H)＝1 mol∶4 mol∶6 mol＝
1∶4∶6，則該烴的分子式為 C4H6，A 正確；若該烴與 Br2 能按物
質(zhì)的量之比為 1∶2 發(fā)生加成反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)中含有 2 個碳碳
雙鍵或 1 個碳碳三鍵，故該物質(zhì)可能為炔烴或二烯烴，B 正確；
1 mol
或 　只能與 1 mol Br2 發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；該烴為炔烴
或二烯烴，含有不飽和碳碳鍵，可被酸性 KMnO4 溶液氧化，可將
答案：C
4.(2023 年邢臺模擬)Diels—Alder 反應(yīng)是不對稱有機催化的經(jīng)典
反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4 為不同的烴基)。
已知：連接 4 個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。
下列說法錯誤的是(
)
A.上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
B.X、Y 都能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色
C.Z 分子中六元環(huán)上有 4 個手性碳原子
D.X 可能與炔烴互為同分異構(gòu)體
解析：該反應(yīng)中，X 分子中碳碳雙鍵和 Y 分子中碳碳三鍵均
發(fā)生斷裂，屬于加成反應(yīng)，A 正確；X 含碳碳雙鍵，Y 含碳碳三
鍵，都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，都能被酸性 KMnO4 溶液氧化，使
其褪色，B 正確；Z 分子中六元環(huán)上有 2 個手性碳原子，C 錯誤；
X 中至少含有兩個碳碳雙鍵，與炔烴的分子式可能相同，但是結(jié)
構(gòu)式不同，可能互為同分異構(gòu)體，D 正確。
答案：C
考向 3 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
5.(2023 年武漢聯(lián)考)已知芳香烴甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，
)
相關(guān)敘述正確的是(
A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為
，其一氯代物有 2 種
B.甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵
C.甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)
D.與乙互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有 2 種
解析：由甲的空間填充模型可知，其結(jié)構(gòu)簡式為
其一氯代物有 3 種，A 錯誤；乙的結(jié)構(gòu)簡式為
，
，
二者都不含碳碳雙鍵，B 錯誤；甲和乙分子中都含苯環(huán)，能發(fā)生
取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，C 錯
誤；乙中兩側(cè)的苯環(huán)可以鄰、間、對的方式連接，故乙的同類別
物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有 2 種，D 正確。
答案：D
6.(教材改編題)由芳香烴 R(C7H8)可以生成 3 種有機化合物 X、
Y 和 Z，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：
)
下列說法不正確的是(
A.R 的結(jié)構(gòu)簡式為
，苯環(huán)上的一氯代物有 3 種
B.反應(yīng)①條件是 Cl2/光照，反應(yīng)②條件是 Cl2/FeCl3
C.R 和 Z 的核磁共振氫譜圖上均有 4 組吸收峰
D.反應(yīng)①和②可得：苯的同系物與 Cl2 發(fā)生反應(yīng)的條件不同，
產(chǎn)物不同
解析：R(C7H8)屬于芳香烴，則結(jié)構(gòu)簡式為
，苯環(huán)
上有 3 種不同氫原子，故其一氯代物有 3 種，A 正確。甲苯與 Cl2
在光照條件下發(fā)生—CH3 上的取代反應(yīng)，與 Cl2 在 FeCl3 催化下發(fā)
生苯環(huán)上甲基的鄰、對位上氫原子的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件不同，
所得產(chǎn)物不同，B、D 正確。甲苯分子中有 4 種不同氫原子，核磁
共振氫譜有 4 組峰；Z 是
，分子中有 5 種不同氫原子，
故核磁共振氫譜有 5 組峰，C 錯誤。
答案：C
考向 4 有機物分子中原子共線、共面的判斷
7.(2023 年全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤
的是(
)
A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面
D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
解析：反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生
成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A 正確；
反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原
子利用率為 100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B 正確；
乙酸異丙酯分子中含有 4 個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著
一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷
的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共
平面，C 錯誤；兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物
是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸
異丙酯，D 正確。
答案：C
8.(2023 年深圳調(diào)研)1，4－二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合
)
成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(
A.該物質(zhì)屬于芳香烴
B.該分子中處于同一直線上的原子最多有 6 個
C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.該分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：該物質(zhì)中只有 C、H 兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物
質(zhì)屬于芳香烴，A 正確；分子中含有 2 個碳碳三鍵、2 個苯環(huán)，根
據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點可知，該分子中處于同一直線上的碳原子
最多有 8 個，處于同一直線上的原子最多有 10 個，B 錯誤；該物
質(zhì)分子中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 正確；
兩個碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動，兩個苯環(huán)所在
的平面可能同時位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同
一平面上，D 正確。
答案：B
結(jié)構(gòu)
簡式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
空間
結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 平面正六邊形
鍵角 109°28′ 120° 180° 120°
拓展
分析 與碳原子相連的
4 個原子組成四
面體結(jié)構(gòu) 與碳碳雙鍵
直接相連的
原子共平面 與三鍵直接
相連的原子
共直線 與苯環(huán)直接相
連的原子共平
面
[方法技巧]有機物分子中原子共線、共面的判斷
(1)掌握常見烴分子的空間結(jié)構(gòu)
(2)特別注意判斷共價鍵能否旋轉(zhuǎn)
①有機物分子中，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不能繞軸旋
轉(zhuǎn)。
②若平面形結(jié)構(gòu)(如乙烯基、苯環(huán))通過單鍵相連，通過旋轉(zhuǎn)，
可能使兩個平面形結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)到同一平面上，則分子中所有原子共平
面。
(3)恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜有機物分子
觀察復(fù)雜有機物分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于CH4、CH2==CH2、
CH≡CH 和
的結(jié)構(gòu)單元，再將對應(yīng)結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)、鍵
的旋轉(zhuǎn)性等相結(jié)合，進行分析、判斷，確定原子是否共平面(或共
直線)。
1.(2023 年浙江卷)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是
(
)
A.丙烯分子中最多 7 個原子共平面
B.X 的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH==CHBr
C.Y 與足量 KOH 醇溶液共熱可生成丙炔
D.聚合物 Z 的鏈節(jié)為
解析：CH3—CH==CH2 與 Br2 的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生
成
；CH3—CH==CH2 與 Br2 在光照條件下發(fā)
生甲基上的取代反應(yīng)，生成
；CH3—CH==CH2 在
催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成
。乙烯分子
中有 6 個原子共平面，甲烷分子中最多有 3 個原子共平面，則丙烯
子共平面，A正確；由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為
，
B 不正確；Y(
)與足量 KOH 醇溶液共熱，發(fā)生消
分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多 7 個原
去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和 KBr 等，C 正確；聚合物 Z為
，則其鏈節(jié)為
，D 正確。
答案：B
2.(2022 年河北卷改編)在 EY 沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要
生成二異丙基萘 M 和 N。下列說法正確的是(
)
A.M 和 N 互為同系物
B.M 分子中最多有 12 個碳原子共平面
C.N 的一溴代物有 5 種
D.萘的二溴代物有 8 種
解析：由題中信息可知，M 和 N 的分子式相同，其結(jié)構(gòu)不同，
故兩者互為同分異構(gòu)體，A 錯誤；萘分子中的 10 個碳原子共平面，
由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有 2 個碳原子與苯環(huán)共面，
故 M 分子中最多有 14 個碳原子共平面，B 錯誤；N 分子中有 5
種不同化學(xué)環(huán)境的 H，其一溴代物有 5 種，C 正確；萘分子中有8
，根據(jù)“定一
個 H 原子，但只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的 H：
答案：C
移一法”可知，萘的二溴代物有 10 種，D 錯誤。
3.(2022 年江蘇卷)精細(xì)化學(xué)品 Z 是 X 與 HBr 反應(yīng)的主產(chǎn)物，
X→Z 的反應(yīng)機理如下：
下列說法不正確的是(
)
A.X 與
互為順反異構(gòu)體
B.X 能使溴的 CCl4 溶液褪色
生成
C.X 與 HBr 反應(yīng)有副產(chǎn)物
D.Z 分子中含有 2 個手性碳原子
解析：X 與
互為順反異構(gòu)體，A 正確；X 中含有碳碳
雙鍵，故能使溴的 CCl4 溶液褪色，B 正確；X 是不對稱烯烴，與
，C 正確；Z 分子中含有
HBr 發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成
答案：D
的手性碳原子如圖：
，含有 1 個手性碳原子，D 錯誤。
4.(2022 年遼寧卷)下列關(guān)于苯乙炔(
)的說法正確的
是(
)
A.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.分子中最多有 5 個原子共直線
C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
D.可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性 KMnO4 溶液褪
色，A 錯誤；如圖所示，
，苯乙炔分子中最
多有 6 個原子共直線，B 錯誤；苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三
鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反
應(yīng)，C 正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D 錯誤。
答案：C

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