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第十一章
有機化學基礎
第一節　有機化合物的結構特點與研究方法
課標要求 核心素養
1.能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據有機化合物分子的結構特征分析、解釋典型有機化合物的某些化學性質。
2.能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現象。
3.能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法，能結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。 1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同層次認識有機物的多樣性，能按不同的標準對有機物進行分類，并認識有機物的組成、結構、性質和變化，形成“結構決定性質”的觀念。能從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題。
2.證據推理與模型認知：可以通過分析、推理等方法認識有機物的本質特征、構成要素及其相互關系，建立模型。能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律。
[目標導航]
[自主測評]
1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機物。
(
)
(2)
屬于烴的衍生物，官能團是羥基，屬于酚類。
(
)
(3)共價鍵有兩種基本類型σ鍵和π鍵。(
)
(4)李比希元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，
還可以測定試樣分子的空間結構。(
)
(5)1-丁醇與乙醚互為同分異構體，則質譜圖相同。(
)
答案：(1)×
錯因：不是所有含碳的化合物都是有機物，KCN
和 SiC 是無機物。
(2)×
(3)√
(4)×
錯因：屬于醇類。
錯因：元素分析儀可以分析試樣中常見的元素，不能
測定試樣分子的空間結構。
(5)×
錯因：互為同分異構體的有機物，最大質荷比相同，
但其余碎片峰質荷比不同。
2.(2023 年沈陽模擬)下列說法正確的是(
)
A.
在核磁共振氫譜中有 5 組吸收峰
B.紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數目
C.質譜法不能用于相對分子質量的測定
D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構
答案：D
選項 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烴衍生物
B 鏈狀化合物 脂肪烴衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 環狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不飽和烴 芳香烴 　　　　　　(苯甲醇)
3.下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”
的是(
)
解析：芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬
于芳香烴，Y 不包含 Z，D 錯誤。
答案：D
4.(1)某未知物(C2H6O)的紅外光譜圖(如圖所示)上發現有
________、________和________鍵的振動吸收。
因此，可以初步推測該未知物是含羥基的化合物，結構簡式
可寫為________。
(2)未知物 C2H6O 的核磁共振氫譜若如圖甲所示，則結構簡式
為________；若如圖乙所示，則結構簡式為________。
乙
甲
答案：(1)O—H C—H C—O C2H5OH
(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考點一 有機化合物的結構特點
1.有機化合物的分類
(1)依據元素組成分類
(2)依據碳骨架分類
類別 官能團 代表物
名稱 結構 名稱 結構簡式
烷烴 — — 甲烷 CH4
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯 CH2==CH2
炔烴 碳碳三鍵 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
(3)按官能團分類
原子或原子團
①官能團：決定有機化合物共同特性的__________________。
②有機物主要類別與其官能團
類別 官能團 代表物
名稱 結構 名稱 結構簡式
芳香烴 — — 苯
鹵代烴 鹵素原子 —X 溴乙烷 C2H5Br
醇 羥基 —OH 乙醇 C2H5OH
酚 苯酚
(續表)
類別 官能團 代表物
名稱 結構 名稱 結構簡式
醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 (酮)
羰基 丙酮 CH3COCH3
(續表)
類別 官能團 代表物
名稱 結構 名稱 結構簡式
羧酸 羧基 —COOH 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸
乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
(續表)
有機物分類的幾個易錯點
(1)含醛基的物質不一定為醛類，如 HCOOH、HCOOCH3、葡
萄糖等。
(2)
不能認為屬于醇，應為羧酸。
(3)
(酯基)與
(羧基)的區別為酯基中—R
為烴基，不能是氫原子。
(4)
雖然含有醛基，但不屬于醛，而應屬于酯。
(5)可以根據碳原子是否達到飽和，將烴分為飽和烴和不飽和
烴，如烷烴、環烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽
和烴。
(6)官能團的書寫必須注意規范性，例如碳碳雙鍵為
“
”，而不能寫成“C==C”；碳碳三鍵為“—C≡C—”，
而不能寫成“C≡C”；醛基應為“—CHO”，而不能寫成
“—COH”。
(7)苯環不屬于官能團。
2.有機物的結構特點、同系物與同分異構體
(1)有機化合物中碳原子的成鍵特點
4
單鍵、雙鍵或三鍵
碳鏈
碳環
(2)同分異構現象、同分異構體
①概念：化合物分子式相同、結構不同的現象稱為同分異構
現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。有機化合物
的同分異構現象主要有構造異構和立體異構。
異構類別 特點及實例
碳架異構 碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置異構 官能團的位置不同，如：CH2==CHCH2CH3和
CH3CH==CHCH3
官能團
異構 官能團種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團異構有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等
②有機化合物的構造異構現象
組成通式 可能的類別及典型實例
CnH2n 烯烴(CH2==CHCH3)、環烷烴(　　　 　　　　　)
CnH2n－2 炔烴(CH≡C—CH2CH3)、環烯烴( 　 )、
二烯烴(CH2==CHCH==CH2)
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
③常見的官能團異構舉例
組成通式 可能的類別及典型實例
CnH2nO
(續表)
組成通式 可能的類別及典型實例
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、
酯(CH3COOCH3)、
羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、
羥基酮( )
(續表)
組成通式 可能的類別及典型實例
CnH2n－6O
(續表)
④同分異構體的書寫
甲烷、乙烷、丙烷無同分異構體，丁烷的同分異構體有 2 種，
戊烷的同分異構體有 3 種。
烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面但是不重復，一
般采用“減碳法”。
“有序思維”法書寫同分異構體，以 C6H14 為例。
第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈，
C—C—C—C—C—C。
第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連
在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種，
不能連在 a 位和 e 位上，否則會使碳鏈變長，b 位和 d 位等效，
只能用一個，否則重復。
第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩
個支鏈(即 2 個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子
上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結構有兩種，
b 位或 c 位上不能連乙基，否則會使主鏈上有 5 個碳原子，使
主鏈變長。所以 C6H14 共有 5 種同分異構體。
[歸納提升]同分異構體的書寫規律
(3)同系物
相似
CH2
項目 分子通式 結構特點 實例
烷烴 CnH2n＋2
(n≥1) a.分子中碳原子之間以單鍵結合，呈鏈狀；
b.剩余價鍵全部與氫原子結合 CH4、CH3CH3、
烯烴 CnH2n
(n≥2) 分子中含有碳碳雙鍵，呈鏈狀 CH2==CH2、
CH3CH==CH2
苯的
同系物 CnH2n－6
(n≥6) 分子中有且只有一個苯環，側鏈為烷烴基
①烴的三種同系物
②同系物的判斷
關于同系物的理解可歸納為以下幾條：
“一差”，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團。
“二同”，官能團種類和數目相同，通式相同。
“三注意”，同系物必須為同一類物質；同系物的結構相似，
但不一定完全相同；各同系物間物理性質不同，但化學性質相似，
有時化學性質也相同。
考點二 研究有機化合物的一般方法
1.研究有機化合物的基本步驟
實驗式
分子式
分子結構
方法 適用對象 要求
蒸餾 常用于分離、提純
互溶的液態有機物 ①該有機物熱穩定性較高；
②該有機物與雜質的________相差較大
重結
晶 常用于分離、提純
固態有機物 ①雜質在所選溶劑中________很小或很大；
②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受
________的影響較大
2.分離、提純
(1)蒸餾和重結晶
沸點
溶解度
溫度
(2)萃取分液
①液—液萃取
不互溶
利用待分離組分在兩種__________的溶劑中的溶解度不同，
將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固—液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過
程。
3.確定實驗式——元素分析
CO2
H2O
實驗式
無水 CaCl2
KOH 濃溶液
氧原子
4.確定分子式——質譜法
質量
電荷
質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形
成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因________不同、
________不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進
行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。以
質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果，
就得到有機化合物的質譜圖。如
質譜圖中質荷比的___________是分子的相對分子質量，由上
圖可知，該分子的相對分子質量為_______。
最大值
46
原理 不同的化學鍵或官能團的___________不同，在紅外光譜圖
上將處于不同的位置
作用 獲得分子中所含的__________或__________的信息
5.確定分子結構——波譜分析
(1)紅外光譜
吸收頻率
化學鍵
官能團
原理 處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的
頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置也不同，具有不
同的化學位移
作用 獲得有機物分子中氫原子的種類及相對數目，吸收峰數目＝
_____________，吸收峰面積比＝_____________________
(2)核磁共振氫譜
氫原子種類數
各類氫原子數目比
(續表)
舉例
分子式為C2H6O 的有機物A，其核磁共振氫譜圖如下，則A
的結構簡式為 CH3CH2OH
(3)X 射線衍射
①原理：X 射線和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。
②作用：獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子
結構信息。
6.有機化合物分子結構的鑒定方法
(1)物理方法
①紅外光譜：利用紅外光譜圖可以獲得有機物分子中含有何
種化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜
(2)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生
物進一步確認。
官能團種類 試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
酸性高錳酸鉀溶液 紫色褪去
鹵素原子 氫氧化鈉溶液、硝酸銀
溶液、稀硝酸 有沉淀產生
酚羥基 三氯化鐵溶液 顯紫色
濃溴水 有白色沉淀產生
(3)常見官能團的檢驗方法
官能團種類 試劑 判斷依據
醛基 銀氨溶液 有銀鏡產生
新制氫氧化銅 有磚紅色沉淀產生
羧基 碳酸鈉溶液 有二氧化碳
氣體產生
碳酸氫鈉溶液
石蕊溶液 溶液變紅色
(續表)
考向 1 有機化合物的分類及官能團的識別
1.(2023 年東營一中二模)有關下列有機物的說法錯誤的是
(
)
A.氯化 1-乙基-3-甲基咪唑(
)中含有共價鍵、離子鍵
B.
C.
中所有原子可能共面
的同分異構體中，有醇類和酚類
D.青蒿素結構如圖
，該分子中包含 7 個手性碳原子
解析：氯化 1-乙基-3-甲基咪唑(
金屬元素之間還含有共價鍵，A 正確；
以所有原子不可能共面，B 錯誤；
)中陰陽離子間含有離子鍵，非
中含有 1 個飽和碳原子，所
的分子式為 C13H12O，
所以同分異構體中，有醇類和酚類，C 正確；手性碳原子連接 4 個不同的
，共 7 個，D 正確。
原子或原子團，手性碳原子標識如圖
答案：B
2.(2023 年佛山二模)對乙酰氨基酚是一種用于治療疼痛與發
熱的藥物，可用于緩解輕度至中度的疼痛，其結構如圖所示。關
于對乙酰氨基酚的說法錯誤的是(
)
A.含有羥基、酮羰基、氨基三種官能團
B.分子中所有原子不可能共平面
C.1 mol 該有機物最多能與 2 mol NaOH 發生反應
D.可發生取代反應、氧化反應、加成反應
解析：含有羥基、肽鍵兩種官能團，A 錯誤；分子中含有飽
和碳原子，飽和碳原子與相連的 4 個原子形成四面體結構，因此
分子中所有原子不可能共平面，B 正確；有機物含有羥基和肽鍵，
1 mol 該有機物最多能與 2 mol NaOH 發生反應，C 正確；該有機
物含有酚羥基，能發生取代反應、氧化反應，含有苯環，能發生
加成反應，D 正確。
答案：A
考向 2 有機物的分子式和結構式的確定
3.已知某 4.6 g 有機物與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，
將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰。濃硫酸增重 5.4 g，
堿石灰增重 8.8 g，該有機物的化學式是(
)
A.CH4O
C.C2H6O
B.C2H4O
D.C2H6O2
機物分子中含有 C、H、O 原子的物質的量之比為 0.2 mol∶
0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1，該有機物的最簡式為 C2H6O，由于
H 原子已經飽和，該有機物的化學式為 C2H6O。
答案：C
4.化合物 A 經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為
136，分子式為 C8H8O2。A的核磁共振氫譜有 4 組峰且面積之比為
1∶2∶2∶3，A 分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，
其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖所示。關于 A 的下列說法正確的
是(
)
A.A 分子中含有酯基和苯環兩種官能團
B.在一定條件下，A 可發生取代反應，但不能發生加成反應
C.A 屬于環狀化合物、芳香烴
D.符合題中 A 分子結構特征的有機物只有 1 種
解析：有機物 A 的分子式為 C8H8O2，不飽和度為 5，A分子中只
含一個苯環且苯環上只有 1 個取代基，其核磁共振氫譜有 4 組吸收峰，
說明分子中含有 4 種 H 原子，峰面積之比為 1∶2∶2∶3，則 4 種氫原
子個數之比＝1∶2∶2∶3，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基
團，且苯環與 C 原子相連，故 A 的結構簡式為
。苯環
不是官能團，A 錯誤；A 分子中含有苯環，則 A 能發生加成反應，
B 錯誤；A 分子中含有 O 原子，不屬于烴類化合物，C 錯誤；符合題
，D 正確。
中 A 分子結構特征的有機物只有 1 種，即
答案：D
[方法技巧]確定有機物的分子式和結構式的思維流程
考向 3 同分異構體種類的判斷
5.(2023 年山東卷)有機物 X→Y 的異構化反應如圖所示，下列
說法錯誤的是(
)
A.依據紅外光譜可確證 X、Y 存在不同的官能團
B.除氫原子外，X 中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的 Y 的同分異構體有 4
種(不考慮立體異構)
D.類比上述反應，
的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚
反應
解析：由題干圖示有機物 X、Y 的結構簡式可知，X 含有碳
碳雙鍵和醚鍵，Y 含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反
映不同官能團或化學鍵的吸收峰，故依據紅外光譜可確證 X、Y
存在不同的官能團，A 正確；由題干圖示有機物 X 的結構簡式可
知，X 分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，
故除氫原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正確；由題干圖示
有機物 Y 的結構簡式可知，Y 的分子式為：C6H10O，則含醛基和
碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子
團的碳原子)的 Y 的同分異構體有：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、
CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、
CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2==CHCH(CH2CH3)CHO 共 5 種
(不考慮立體異構)，C錯誤；由題干信息可知，類比上述反應，
的異構化產物為：
，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發生銀鏡反
應和加聚反應，D 正確。
答案：C
6.(2021 年山東卷改編)立體異構包括順反異構、對映異構等。有
)
機物 M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系，下列說法錯誤的是(
A.N 分子可能存在順反異構
B.L 的任一同分異構體最多有 1 個手性碳原子
C.M 的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有 3 種
D.L 的同分異構體中，含兩種化學環境氫的只有 1 種
解析：M(
)在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發生消
去反應生成 N(
或
)，N 與 HCl 發生
加成反應生成 L，L 能發生水解反應生成 M，則 L 的結構簡式為
。順反異構是指化合物分子中由于具有自由旋轉的限制
因素，使各個基團在空間的排列方式不同而出現的非對映異構現象，
、
都不存在順反異構，A 錯誤；
手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，L 的同分
異構體結構及手性碳原子(用*標記)為
、
、
、
、
、
、
、
，任一同分異構體中最多含有 1 個手性碳
原子，B 正確；當與羥基相連的碳原子上只有 1 個氫原子時，醇發生
催化氧化反應生成酮，滿足條件的結構有
、
、
，共 3
種，C 正確；連在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上
的甲基等效，由 B 項分析可知，L 的同分異構體中，含有 2 種化學環
，D 正確。
境的氫原子的結構為
答案：A
[方法技巧]判斷同分異構體種類的 3 種常用方法
(1)“等效氫法”——判斷一元取代產物的種類
有機物分子中“等效氫”種類數等于其一元取代產物的種
類：①連在同一碳原子上的氫原子等效；②分子中處于對稱位置
碳原子上的氫原子等效；③連在同一碳原子的甲基上的氫原子等
效。
(2)“定一移一法”——判斷二元取代產物的種類
根據烴分子結構的對稱性，確定烴中氫原子種類并編號，先
固定一個取代基在 1 號氫位置，在其他編號氫的位置移動另一取
代基，其他依次類推，注意同種取代基的二元取代，移動另一取
代基時，氫的編號位置要不小于固定取代基的氫位置編號。
(3)組合法
基團—A 有m種，基團—B有n種，則連接形成的有機物A—B
種類數為 m×n。例如，飽和一元酯的結構通式為 R1COOR2，若
R1 有 a 種，R2 有 b 種，則該酯的結構種類數為 a×b，注意 R1 可
以是 H 原子。
考向 4 限制條件同分異構體的書寫
7.(2022 年全國乙卷)在 E(
)的同分異構體中，同時
滿足下列條件的總數為________種。
①含有一個苯環和三個甲基；
②與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
③能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振
氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為 6∶3∶2∶1)的結構簡式為
_______________________________________________________。
解析：第一步，解讀限制條件，確定官能團或特殊基團。
①E 的結構簡式
E 及其同分異構體的不飽和度為 6；
含有—COOH；
含有—CHO，不
②與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳
③能發生銀鏡反應，不能發生水解反應
含酯基(—COO—)。
第二步，重新組裝，確定同分異構體種類。
先確定 3 個—CH3 在苯環上的相對位置，再結合苯環上“等
效氫”種類，確定—CHO和—COOH 的位置，確定同分異構體的
種類數。若 3 個甲基在苯環上的位置為
時，—COOH
和—CHO 在苯環上有 3 種位置；若 3 個甲基在苯環上的位置為
時，—COOH和—CHO 在苯環上有 6 種位置；若 3 個甲基
在苯環上的位置為
時，—COOH 和—CHO 在苯環上有 1 種位
置，故符合題意的同分異構體共有 3＋6＋1＝10 種。上述同分異構
體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫
原子數量比為 6∶3∶2∶1)，說明分子結構存在對稱性，符合條件的
結構簡式有
答案：10
、
8.(2023 年聊城模擬)B(
)有多種同分異構體，
同時滿足下列條件的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。
①苯環上有 2 個取代基；②能夠發生銀鏡反應；③與 FeCl3
溶液發生顯色反應
其中核磁共振氫譜有 5 組峰，且峰面積之比為 6∶2∶2∶1∶1
的結構簡式為______________________。
解析：B 為
，其同分異構體滿足條件：①苯
環上有2個取代基；②能夠發生銀鏡反應，含有—CHO；③與FeCl3
溶液發生顯色反應，則含酚羥基，由于 B 分子含 2 個 O 原子，綜
合推知，其同分異構體含有酚羥基(—OH)和—C3H6CHO 2 個取代
基，而—C3H6CHO 的結構有 5 種：—CH2CH2CH2CHO、
—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、
—CH(CH2CH3)CHO，考慮 2 個取代基在苯環上的鄰、間、對位關
系，符合條件的同分異構體種類數為 5×3＝15。核磁共振氫譜有
5 組峰，且峰面積之比為 6∶2∶2∶1∶1，說明分子結構存在對
稱性，有 2 個—CH3 連在同一碳原子上，其結構簡式為
。
答案：15
1.(2023 年山東卷)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列
關于克拉維酸的說法錯誤的是(
)
A.存在順反異構
B.含有 5 種官能團
C.可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D.1 mol 該物質最多可與 1 mol NaOH 反應
解析：由題干有機物結構簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，
且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團，故該有
機物存在順反異構，A 正確；由題干有機物結構簡式可知，該有
機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基 5 種官能團，B
正確；由題干有機物結構簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、
酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，
其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內氫鍵，C 正確；
由題干有機物結構簡式可知，1 mol 該有機物含有羧基和酰胺基各
1 mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故 1 mol 該物質最多可與
2 mol NaOH 反應，D 錯誤。
答案：D
2.(2022 年全國甲卷)輔酶 Q10 具有預防動脈硬化的功效，其結
)
構簡式如下。下列有關輔酶 Q10 的說法正確的是(
A.分子式為 C60H90O4
B.分子中含有 14 個甲基
C.分子中的四個氧原子不在同一平面
D.可發生加成反應，不能發生取代反應
解析：由該物質的結構簡式可知，其分子式為 C59H90O4，A
錯誤；由該物質的結構簡式可知，鍵線式端點代表甲基，10 個重
復基團的最后一個連接 H 原子的碳是甲基，故分子中含有 1＋1＋
1＋10＋1＝14 個甲基，B 正確；雙鍵碳以及與其相連的四個原子
共面，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個原子共面，因
此分子中的四個氧原子在同一平面上，C 錯誤；分子中有碳碳雙
鍵，能發生加成反應，分子中含有甲基，能發生取代反應，D 錯
誤。
答案：B
)中含氧官能團有____
3.(1)(2022 年山東卷)B(
種。
(2)(2022 年湖南卷)A(
_________、__________。
)中官能團的名稱為
(3)(2022 年湖北卷)D→E(
)的過程中，被還原的官能團是______________，被氧化
的官能團是________________。
)中含氧官能團的名稱為
(4)(2022 年全國乙卷)E(
______________。
(5)(2022 年廣東卷)化合物Ⅰ(
)的分子式為_________，
其環上的取代基是________(寫名稱)。
(6)(2022 年北京卷)A(CH3CH2CH2CHO)可發生銀鏡反應，其官
能團為________。
)中含氧官能團的名稱是
(7)(2022 年全國甲卷)H(
_________________。
答案：(1)2
(2)醛基　醚鍵
(3)酯基　碳碳雙鍵
(4)羧基、羥基
(5)C5H4O2
醛基
(6)醛基
(7)硝基、酯基和酮羰基
4.(1)(2022 年山東卷)H(
)的同分異構體中，僅含有
—OCH2CH3、—NH2 和苯環結構的有__________種。
)的同分異構體滿足以
(2)(2022 年遼寧卷)化合物 I(
下條件的有______種(不考慮立體異構)。
ⅰ.含苯環且苯環上只有一個取代基
ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰
(3)(2022 年湖北卷)若只考慮氟的位置異構，則化合物
F(
)的同分異構體有__________種。
(4)(2022 年廣東卷)化合物Ⅵ(
)有多種同分異構體，其
中含
結構的有__________種，核磁共振氫譜圖上只有一組
峰的結構簡式為____________________。
解析：(1)由 H 的同分異構體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，
同分異構體的結構可以視作
、
、
分子中苯環上的氫原子被
—NH2 取代所得結構，所得結構分別有 1、3、2，共有 6 種。(2)I
的不飽和度為 4，化合物 I 的同分異構體分子中含有苯環(已占據 4
個不飽和度)，則其余 C 原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；
又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環上的取代基中含 1 個羥基；
再由分子中苯環上只含有 1 個取代基，可知該有機物的碳鏈結構
有如下四種：
、
、
、
(1、2、3、4 均
表示羥基的連接位置)，故滿足條件的化合物 I 的同分異構體共有
12 種。(3)只考慮氟的位置異構，F 中氟原子沒取代之前有 6 種不
同化學環境的氫原子，如圖：
，除去 F 本身，應為 5 種同
分異構體。(4)化合物Ⅵ的分子式為 C3H6O，其同分異構體中含有
，則符合條件的同分異構體有
和
，
共有 2 種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為
答案：(1)6 (2)12 (3)5 (4)2
。
5.(1)(2022 年浙江卷)寫出 2 種同時符合下列條件的化合物
B(
)的同分異構體的結構簡式(不包括立體異
構)：__________________________________________________。
①有兩個六元環(不含其他環結構)，其中一個為苯環；
②除苯環外，結構中只含 2 種不同的氫；
③不含—O—O—及—OH。
(2)(2022 年全國甲卷)化合物X是C(
)的同分異構體，
可發生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，
寫出 X 的結構簡式___________________________________。
(3)(2022 年河北卷)寫出一種能同時滿足下列條件的
D(
)的芳香族同分異構體的結構簡式____________。
①紅外光譜顯示有 C==O；②核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積
比為 1∶1。
(4)(2022 年浙江卷)寫出同時符合下列條件的化合物
F(H—
—CH3)的同分異構體的結構簡式______________
________________________。
①核磁共振氫譜和紅外光譜檢測表明：分子中共有 3 種不同
化學環境的氫原子，含有 N—H；②分子中含一個環，其成環原子
數≥4。
解析：(1)化合物 B 為
，其同分異構體
滿足條件：①有兩個六元環(不含其他環結構)，其中一個為苯環，
則含另一含氧的六元雜環；②除苯環外，結構中只含 2 種不同的
氫，說明另一六元環存在對稱性；③不含—O—O—及—OH，
B 分子的不飽和度為 7，則符合條件的同分異構體有
、
、
、
、
等。(2)C 的結構簡式為
，其同分異構
體 X 可發生銀鏡反應，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應后
可得到對苯二甲酸，則 X 的取代基處于苯環的對位，滿足條件的
X 的結構簡式為
。(3)D 的分子式為 C13H8Cl2O，能滿足
核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結構，分子結構高
度對稱，又含有 C==O ，則該芳香族同分異構體的結構簡式為
。(4)化合物 F 的同分異構體，有 1 個不飽和度：
的同分異構體有
、
、
、
。
①分子中共有 3 種不同化學環境的氫原子，含有N—H，則分子結
構存在對稱性；②分子中含一個環，其成環原子數≥4，符合條件
答案：(1)
、
、
、
、
(任寫 2 種)
(2)
(3)
(4)
、
、
、

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