資源簡介

(共37張PPT)
2025年高考化學考向分析
烴的衍生物
1.（2023廣東）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是
“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，下列說法不正確的是( )
B
A.能發生加成反應
B.最多能與等物質的量的 反應
C.能使溴水和酸性 溶液褪色
D.能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
【解析】 該化合物含碳碳三鍵以及苯環結構，能與氫氣發生加成反應。
該物質含羧基和酰胺基（ ），因此 該物質最多能與
反應。
該物質含碳碳三鍵，能使溴水褪色（加成反應），也能使酸性 溶液褪色
（氧化反應）。
該物質含羧基 ，能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應。
2.（2023重慶）橙皮苷廣泛存在于臍
橙中，其結構簡式（未考慮立體異構）
如圖所示：
關于橙皮苷的說法正確的是( )
C
A.光照下與氯氣反應，苯環上可形成
鍵
B.與足量水溶液反應， 鍵
均可斷裂
C.催化劑存在下與足量氫氣反應，
鍵均可斷裂
D.與 醇溶液反應，多羥基六元
環上可形成 鍵
【解析】 光照條件下與氯氣反應，苯環側鏈甲
基上的氫原子可以被氯原子取代形成 鍵，而不
是苯環上形成 鍵。
苯環上連接的羥基（酚羥基）可以與水溶液反應使 鍵斷裂，其余未連
接在苯環上的羥基（醇羥基）無法與 水溶液反應。
該分子中的苯環結構（含大 鍵），在催化劑條件下與氫氣發生加成反應，生成
飽和碳環；羰基（碳氧雙鍵、含 鍵）也可以與氫氣發生加成反應轉變為羥基
（碳氧單鍵、不含 鍵）。以上兩種加成反應均可使 鍵斷裂。
羥基不與醇溶液反應，要使多羥基六元環上形成 鍵，應該是濃硫酸和加熱
的條件（醇的消去反應）。（【提醒】在醇溶液加熱條件下發生消去反應形成
鍵的官能團是“碳鹵鍵”，注意不要混淆了！）
規律總結
醇羥基、酚羥基和羧基性質的比較
醇羥基 酚羥基 羧基
與 能反應 能反應 能反應
與 不能反應 能反應 能反應
與 不能反應 能反應 能反應
與 不能反應 不能反應 能反應
3.（2023全國乙）下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是( )
①
②
C
A.①的反應類型為取代反應 B.反應②是合成酯的方法之一
C.產物分子中所有碳原子共平面 D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯
【解析】 反應①為乙酸（ ）和異丙醇（ ）在酸的催化下發生酯化反應，
酯化反應是取代反應的一種，因此①的反應類型為取代反應。
反應②為乙酸（ ）和丙烯（ ）發生加成反應生成酯，因此反應②是合成酯
的方法之一。
產物分子有4個飽和碳原子（ ），以②號碳為中心類似甲烷的結
構，因此當②、③、④號碳原子共面時，①號碳原子和這三個碳原子是無法共平面的。
根據反應①以及酯類命名規則可知，乙酸和異丙醇發生酯化反應生成的酯類，其
化學名稱為乙酸異丙酯。
4.（2023山東）抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關
于克拉維酸的說法錯誤的是( )
D
A.存在順反異構
B.含有5種官能團
C.可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D.該物質最多可與 反應
【解析】 由題給結構簡式可知，該有機物含碳碳雙鍵，
且雙鍵兩端的碳原子均連有不同的原子或原子團，因此克拉維
酸存在順反異構。
，該有機物有5種官能團。
克拉維酸分子中含有羥基、羧基等可以形成氫鍵的官能團，分子內距離較近的如羧
基和羥基可以在分子內部形成氫鍵，因此克拉維酸可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵。
該物質含有羧基和酰胺基各，這兩種官能團都能與 反應，故
該物質最多可與 反應。
5.（2023江蘇）化合物 是合成藥物非奈利酮的重要中間體,其合成路線如下:
下列說法正確的是( )
D
A.不能與 溶液發生顯色反應
B. 中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C.最多能與 發生加成反應
D.、、可用飽和溶液和 銀氨溶液進行鑒別
【解析】 由的結構簡式可知，含有酚羥基，能與 溶液發生顯色反應。
由的結構簡式可知， 的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，沒有羧基。
含有苯環（可與發生加成反應）以及 醛基（可與
發生加成反應），因此最多能與 發生加成反應。
含羧基，可與飽和溶液反應產生氣體；含醛基 ，可
以與銀氨溶液反應產生銀鏡；與兩種溶液均不反應，無明顯現象。故、、 可用
飽和溶液和 銀氨溶液進行鑒別。
6.（2022浙江6月選考）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是( )
B
A.分子中存在3種官能團
B.可與 反應
C.該物質與足量溴水反應，最多可消耗
D.該物質與足量溶液反應，最多可消耗
【解析】 根據木黃酮的結構可知，分子中含有酚羥基、
酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團。
木黃酮分子中含有碳碳雙鍵，能與 發生加成反應。
個木黃酮分子中含有3個酚羥基，木黃酮最多消耗 。
7.（2022全國甲）輔酶 具有預防動脈硬化的功效，其結構簡式如圖所示。下列有關
輔酶 的說法正確的是( )
B
A.分子式為
B.分子中含有14個甲基
C.分子中的四個氧原子不在同一平面
D.可發生加成反應，不能發生取代反應
【解析】
分子中的四個氧原子一定在同一平面，分析如圖：
分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵（酮羰基），能與 發生加成反應；分子中含有甲
基，能發生取代反應（鹵代）。
8.（2023北京）化合物與反應可合成藥物中間體 ，轉化關系如下。
已知 能發生銀鏡反應，下列說法正確的是( )
D
A. 的核磁共振氫譜有兩組峰
B. 是乙醛
C.完全水解可得到和
D.反應物與的化學計量比是
【解析】 分子結構對稱，由結構可知： ， 分子
中含有3種不同化學環境的氫原子，因此核磁共振氫譜有3組峰。
的分子式為，的分子式為，根據原子守恒推斷，若 是乙
醛分子式 ，反應前后不滿足原子守恒
，原子不守恒，若是乙二醛
分子式，符合原子守恒：，因此 應為乙二醛。
完全水解，結構中的酰胺基也會發生水解，無法得到 結構中有酰胺基 。
由B項分析可知，反應物和的化學計量數之比為 。
9.阿比多爾是一種廣譜抗病毒藥，結構簡式如圖所示。下列說法正確的是( )
D
A.該有機物含有 甲基
B.苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有5種
C.該有機物最多與 反應
D.其酸性條件下的水解產物，都可以使酸性高錳酸鉀溶
液褪色
【解析】 該有機物含有 甲基。
苯環上的氫原子發生氯代時，一氯代物有4種，
即 為不同取代位置 。
該有機物中含有酚羥基、酯基和溴原子，酯基消耗, 酚羥基
消耗,溴原子消耗,生成的酚羥基又消耗 ，
（【易錯提醒】溴原子連在苯環上，水解后生成酚羥基，可繼續與 反應，
如 。同理酚酯基最多也能消耗 ）
故該有機物最多與 反應。
該有機物中含有酯基，在酸性條件下水解生成的
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該有機物水解
得到的另一產物中含有酚羥基和碳碳雙鍵，也可使酸性
高錳酸鉀溶液褪色。
1.（2023湖北武漢調研）我國科學工作者研究出一種小分子
藥物，它可通過有機物 進行分子修飾得到。下列說法正
確的是( )
D
A.有機物分子式為
B.有機物 不能與鹽酸反應
C.有機物 含有3個手性碳原子
D.成酯修飾的另一種反應物是 甲基丙酸
【解析】 方法一：數數法 分析 的結構簡式可知其分
子式為；方法二：不飽和度法 中有11個C，
不飽和度為9（碳碳雙鍵的不飽和度為1、碳氮雙鍵的不飽和
度為1、氰基的不飽和度為2、環的不飽和度為1），則氫原
子數為 （【杰哥支招】利用
不飽和度的公式計算的個數時，有機物分子中每有1個 ，
總數），因此其分子式為 （【杰哥提醒】
11個氫原子中包含1個D）。
有機物含有，上有孤電子對，可以接受 ，廣義上而言具有堿性，能與
鹽酸反應。
有機物含有4個手性碳原子，為含有 原子的五元環上的4個碳原子。
成酯修飾的另一種反應物為，名稱為 甲基丙酸。
2.（2023山東日照聯考）由青蒿素制備蒿甲醚的過程如下，下列說法錯誤的是( )
B
A.由青蒿素制備雙氫青蒿素的反應屬于還原反應
B.的酸性比 的弱
C.青蒿素最多能與 反應
D.雙氫青蒿素與甲醇發生取代反應生成蒿甲醚
【解析】 由青蒿素制備雙氫青蒿素的反應為加氫反應,屬于還原反應。
因中的電負性很強， 是強吸電子基，具有很強的誘導效應，使得
中鍵的極性增強，更容易電離出，故的酸性比 的強。
青蒿素分子中能與反應的官能團只有酯基，故 青蒿素最多能與
反應。
由圖可知，1分子雙氫青蒿素與1分子甲醇脫去1分子水，發生取代反應生成蒿甲醚。
3.（2023江蘇南通模擬）化合物 是一種治療脂蛋白紊亂的藥物，其合成路線如圖所示。
下列說法不正確的是( )
A
A. 分子中所有碳原子可能在同一平面上
B. 與濃硫酸共熱可以發生消去反應
C.可以用溶液鑒別物質和
D.1分子中含10個 雜化的碳原子
【解析】 ，旋轉
①、②號碳原子間的碳碳單鍵，可使乙炔平面和苯環平面
重合，①號碳原子為飽和碳原子，連接的4個原子最多只能有2個原子位于乙炔和苯環確
定的平面內，即③號碳原子不可能位于乙炔和苯環確定的平面內，因此 分子中最多有9
個碳原子共平面。
分子中與羥基相連的碳原子的鄰位甲基碳原子上有氫
原子，符合發生消去反應的條件（【杰哥提醒】注意區分
醇的消去反應與氧化反應。醇的消去反應：與羥基相連的
碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。醇的氧化反應：與羥基
相連的碳原子上有氫原子），故 與濃硫酸共熱可以發生消
去反應。
分子中沒有羧基，分子中有羧基，可以與
溶液反應產生二氧化碳氣體，不與 溶液反應，故
可以用溶液鑒別物質和 。
分子中，苯環上的6個碳原子、碳碳雙鍵中的2個碳
原子、酮羰基中的1個碳原子和羧基上的1個碳原子均為
雜化，共10個。
4.（2023蘇北四市聯考） 等人因在點擊化學和生物正交化學領域做出
的貢獻獲得了2022年諾貝爾化學獎。“疊氮-炔環點擊反應”如下:
下列說法正確的是( )
D
A.與加成最多消耗
B.該反應類型屬于取代反應
C. 分子中含有1個手性碳原子
D.與 反應可生成另一產物
【解析】 苯環能與氫氣發生加成反應，碳碳三鍵能與 氫氣
發生加反應，故最多能與 氫氣發生加成反應。
該反應的反應機理為 ，屬于加成反應。
分子中只有中的碳原子為飽和碳原子，因此 分子中不含手性碳原子。
與 還可發生反應 。
5.（雙選）化合物是一種藥物的中間體，可由有機物和 在一定條件下合成，反應如下：
下列說法正確的是( )
AC
A.可以用濃溴水鑒別和
B.一定條件下 能發生消去反應，生成的有機物存在順反異構體
C. 的同分異構體中，屬于酚類且能發生水解的有18種
D.的核磁共振氫譜共有六組峰，峰面積之比為
【解析】 和濃溴水不反應， 中含酚羥基且酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有
，能與濃溴水發生取代反應使溴水褪色。
一定條件下 能發生消去反應，生成 ，其中1個雙鍵碳原子連有
2個相同的氫原子，因此不存在順反異構體。
的同分異構體中，屬于酚類且能發生水解反應的必須含有酚羥基、酯基，若苯環
上連有2個取代基，可以是、或、或 、
，每組取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系，若苯環上連有3個取代
基，可以是、、，三者在苯環上共有10種位置關系，因此除去 本
身，符合條件的同分異構體共有18種。
由的結構可知，的核磁共振氫譜共有5組峰，峰面積之比為 。
6.（2023遼寧協作校二模）某課題組設計一種以甲醇輔助固定 的方法，原理如圖。
下列說法不正確的是( )
C
A.化合物A為
B.若用 輔助固定，則產物可能為
C.反應原料中的原子 轉化為產物
D.反應②為加成反應
【解析】 各步反應：① ；
② ；
③ 。
總反應為 。
由反應①知，化合物A為 。
根據總反應推測，若用 輔助固
定， ，則產物可能為 。
由總反應可知，產物中有水生成，則反應原料中的原子利用率小于 。
由反應②知，二氧化碳分子中有碳氧雙鍵斷裂，與
發生加成反應。
謝謝
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