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(共67張PPT)
2025年高考化學(xué)考向分析
有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
有機(jī)物分子共線、共面判斷
大招21 對(duì)應(yīng)練習(xí)
解題覺(jué)醒
第一步，看清楚題目要求，是“至少”還是“最多”？是“共線”還是“共面”？
第二步，選定主體結(jié)構(gòu)，凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題，以碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)
為主體；凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問(wèn)題，以碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)為主體；凡出現(xiàn)
苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題，以苯環(huán)的結(jié)構(gòu)為主體；等等。
第三步，畫出結(jié)構(gòu)判斷，甲烷型（四面體形，任意3原子共面）、乙烯型（平面結(jié)構(gòu)，6
原子共面）、苯型（平面結(jié)構(gòu)，12原子共面）、甲醛型（平面結(jié)構(gòu)，4原子共面）、乙
炔型（直線形，4原子共線）等。
1.（2023海南）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草
苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷
酸說(shuō)法正確的是( )
D
A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)
B.分子中含有5個(gè)手性碳原子
C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱堿性介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物
【解析】
車葉草苷酸分子中的一個(gè)五元環(huán)、兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)都不是平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，該分子中含有的手性碳原
子如圖標(biāo)注所示： ，共9個(gè)。
鈉鹽是離子化合物，鈉鹽易溶于水而難溶于有機(jī)溶劑甲苯。
該分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)羥基，羥基中的氧原子含有孤對(duì)電子，在弱堿性介質(zhì)中可
與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物。
2.（2021河北）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)
于該化合物，下列說(shuō)法正確的是( )
B
A.是苯的同系物 B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面
C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)） D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵
【解析】 苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈
為烷基 （分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)
原子團(tuán)）的同類芳香烴，分子通式為 ，
由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯并降冰片烯的苯環(huán)側(cè)鏈不是烷基，分
子通式也不符合 ,不屬于苯的同系物。
第一步，看清題目要求，是“碳原子”“最多”“共面”。
第二步，選定主體結(jié)構(gòu)，苯并降冰片烯中含有苯環(huán)和碳碳
苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有5種等效氫（ ），則
一氯代物有5種。
苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵。
雙鍵，選用苯環(huán)和碳碳雙鍵作為主體結(jié)構(gòu)。第三步，畫出結(jié)構(gòu)判斷。
3.（2022浙江1月選考）關(guān)于化合物 ，下列說(shuō)法正確的是
( )
C
A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線 B.分子中含有1個(gè)手性碳原子
C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D.不能使酸性 稀溶液褪色
【解析】 第一步，看清題目要求，是“碳原子”“至
少”“共直線”。第二步，選定主體結(jié)構(gòu)，題給結(jié)構(gòu)中含有
碳碳三鍵和苯環(huán)，求原子共直線時(shí)選用苯環(huán)（4原子共線）
和碳碳三鍵（4原子共線）作為主體結(jié)構(gòu)。第三步，畫出
結(jié)構(gòu)判斷。
①號(hào)碳原子是飽和碳原子（ 雜化），因此分子中最多有5個(gè)碳原子共直線
（①~⑤號(hào)碳原子）。
手性碳原子需要滿足兩個(gè)條件：①必須是飽和碳原子（ 雜化）；②連接的4個(gè)
原子或原子團(tuán)要完全不同。
分子中含有2個(gè)手性碳原子。
該物質(zhì)含有酯基（ ），與堿（如 ）溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成鹽；有亞
氨基（ ），與酸（如）溶液發(fā)生反應(yīng)生成鹽。（【拓展】氨基 、亞氨
基（）的原子都有孤電子對(duì)，可以接受 ，因此可以與酸反應(yīng)，視為廣義的堿）
分子中含有碳碳三鍵，能使酸性 稀溶液褪色。
4.（2023陜西咸陽(yáng)模擬）某化妝品的組分 具有美白功效，原來(lái)從楊樹中提取，現(xiàn)可用
如圖反應(yīng)制備。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是( )
C
A.、和 均能使溴水褪色
B.、 分子中所有原子都可能處于同一平面
C. 分子中最多有12個(gè)碳原子共面
D. 苯環(huán)上的一氯代物有6種
【解析】 、 中均含有酚羥基，均可與溴水發(fā)生
取代反應(yīng)使其褪色； 中含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生
加成反應(yīng)使其褪色。
第一步,看清題目要求，是“所有原子”“可能共平
面”。
第二步，選定主體結(jié)構(gòu)。 中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，求原子共
平面選用苯環(huán)作為主體結(jié)構(gòu)； 中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，
求原子共面時(shí)選用苯環(huán)、碳碳雙鍵為主體結(jié)構(gòu)。
第三步，畫出結(jié)構(gòu)判斷。
第一步,看清題目要求，是“碳原子”“最多”“共面”。
第二步，選定主體結(jié)構(gòu)。 中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，求原子共平面選
用苯環(huán)作為主體結(jié)構(gòu)。
第三步，畫出結(jié)構(gòu)判斷。
該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上的碳原子共面，①②號(hào)碳原子間的碳碳單鍵、①③
號(hào)碳原子間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)可以共平面；但是①號(hào)碳原子為飽和碳
原子，連接了②、③、④共3個(gè)碳原子，這4個(gè)碳原子最多只能有3個(gè)碳原子共平面，因
此該有機(jī)物分子中最多有13個(gè)碳原子共平面。
中苯環(huán)上含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即 （數(shù)字表示苯環(huán)
上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子所在位置），則 苯環(huán)上的一氯代物有6種。
5.（2023天津南開(kāi)區(qū)模擬）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，對(duì)該有機(jī)物分子的
描述正確的是( )
D
A.最多有7個(gè)碳原子共線 B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5種 D.最多有25個(gè)原子共面
【解析】 第一步,看清題目要求，是“碳原子”“最多”“共線”。第二步，選定主體結(jié)
構(gòu)。有機(jī)物中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，求原子共線選用苯環(huán)作為主體結(jié)構(gòu)。
第三步，畫出結(jié)構(gòu)判斷。
，圈起來(lái)的碳原子分別共直線，①號(hào)碳原子為飽和碳原子
（ 雜化），形成四面體結(jié)構(gòu)，4條直線中不可能有2條重合，因此該有機(jī)物分子中最
多有4個(gè)碳原子共線。
看清題目要求，是“所有碳原子”“共平面”， ①號(hào)碳原子為飽和碳
原子，連接了②、③、④、⑤共4個(gè)碳原子，這5個(gè)碳原子最多只能有3個(gè)碳原子共平面，
因此該有機(jī)物分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。
該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即
（數(shù)字表示不同化學(xué)環(huán)境氫原子的位置），則該物質(zhì)的一氯代物最多有6種。
看清題目要求，是“最多”“共面”， ，根據(jù)單鍵
可以旋轉(zhuǎn)，分別旋轉(zhuǎn)左側(cè)、右側(cè)2個(gè)苯環(huán)和中心碳原子間的碳碳單鍵，可使左、右側(cè)2個(gè)
苯環(huán)和中心碳原子位于同一平面上，再分別旋轉(zhuǎn)2個(gè)甲基的碳?xì)滏I及與其所連接的苯環(huán)
間的碳碳單鍵，則該有機(jī)物分子最多有25個(gè)原子共面。
同分異構(gòu)體與同系物的判斷
6.（2023山東）有機(jī)物 的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
C
A.依據(jù)紅外光譜可確證、 存在不同的官能團(tuán)
B.除氫原子外, 中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的 的同分異構(gòu)體有4種
（不考慮立體異構(gòu)）
D.類比上述反應(yīng), 的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
【解析】 紅外光譜可以測(cè)定有機(jī)物中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，由
、 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知二者存在不同的含氧官能團(tuán)，可以用紅外光譜確證。
，存在兩個(gè)碳碳雙鍵構(gòu)成的平面結(jié)構(gòu)，由
于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此除氫原子外， 中其他原子可能共平面。
的分子式為，不飽和度為2，含有醛基和碳碳雙鍵的 的同分異構(gòu)體可以
看成是取代 中1個(gè)氫原子得到的產(chǎn)物，其中含有手性碳原子的碳骨架結(jié)構(gòu)
有 ， ， ， ， ，共5種（不考慮立體
異構(gòu)）。
中的1、2、3： 與選項(xiàng)中化合物的1、2、3：
具有類似的結(jié)構(gòu)，類比題干中的反應(yīng)，可推知異構(gòu)化產(chǎn)物
為 ，含有碳碳雙鍵和醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)。
7.（2022全國(guó)乙）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：
下列敘述正確的是( )
D
A.化合物1分子中的所有原子共平面
B.化合物1與乙醇互為同系物
C.化合物2分子中含有羥基和酯基
D.化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)
【解析】 看清題目要求，是“所有原子”“共平面”，
化合物1為環(huán)氧乙烷，兩個(gè)碳原子還各連接兩個(gè)氫原子
（ ），都是飽和碳原子（ 雜化）
結(jié)構(gòu)相似（官能團(tuán)的種類及個(gè)數(shù)都要相同），分子組成相差若干個(gè) 的有機(jī)物互
為同系物，化合物1沒(méi)有羥基，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，因此兩者不互為同系物。
化合物2中含有酯基，不含羥基 。
（【杰哥支招】只要有飽和碳原子，則所有原子不可能共平面），化合物1分子中不可
能所有原子共平面。
化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合（ ）形成
高分子化合物 。
8.（2022河北，雙選）在沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘和 。
下列說(shuō)法正確的是( )
CD
A.和互為同系物 B. 分子中最多有12個(gè)碳原子共平面
C. 的一溴代物有5種 D.萘的二溴代物有10種
【解析】 由題目信息可知，和 均屬于二異丙基萘，即萘環(huán)上有兩個(gè)異丙基
，和的區(qū)別是這兩個(gè)異丙基的相對(duì)位置不一樣，但和 的分子式相
同，故兩者互為同分異構(gòu)體。
第一步，看清題目要求，是“碳原子”“最多”“共平面”。第二步，選定主體結(jié)構(gòu)，題
給結(jié)構(gòu)中含有萘環(huán)，求原子共平面時(shí)選用萘環(huán)（18原子共面）作為主體結(jié)構(gòu)。第三步，
畫出結(jié)構(gòu)判斷。
分子中最多有14個(gè)碳原子共平面。
分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的 （ ），因此其一溴代物有5種。
萘分子中有8個(gè)，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的，分別用 、 表示，其分別
有4個(gè)，如圖 ，先將1個(gè)取代在 位置，則另一個(gè)取代另一個(gè)
的位置，有7種（ ）；再將1個(gè)取代在 位置，則另一個(gè)取代另一個(gè) 的
位置，有3種（ ），因此，萘的二溴代物有10種。
9.（2023四川成都質(zhì)檢）檸檬酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正
確的是( )
D
A.既是檸檬酸的同系物，也是苯甲醇的同系物
B.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C.該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉反應(yīng)得
D.苯環(huán)上的二氯代物有6種
【解析】 檸檬酸不含酯基，苯甲醇也不含酯基，
三者的結(jié)構(gòu)不相似，它們不是同系物。
該物質(zhì)分子中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；含有
酯基、羧基、羥基以及烴基氫原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)。
由于苯環(huán)上已有1個(gè)取代基（用 表示），且該取代基不是氯原子，該物質(zhì)苯環(huán)
上的二氯代物即為 、2個(gè)氯原子取代苯環(huán)上的氫原子（【杰哥支招】苯環(huán)上有3個(gè)取
代基時(shí)同分異構(gòu)體情況：“全同3、二同6、全異10”）的物質(zhì)，
（數(shù)字表示 的位置），共6種。
該物質(zhì)含有羧基，可與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成 ，但題中
該物質(zhì)的物質(zhì)的量未知，并不能計(jì)算出生成 的質(zhì)量。
有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
10.（2024遼寧朝陽(yáng)地區(qū)月考）（只含C、、元素）完全燃燒生成 和
（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為。 分子中
只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖所示。
關(guān)于 的下列敘述正確的是( )
A.化合物 的摩爾質(zhì)量為136
B.化合物 分子中含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基
C.符合題中 分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種
D. 分子中所有原子處于同一平面
√
【解析】 ①利用燃燒法找出實(shí)驗(yàn)式：完全燃燒生成（即 ）
和標(biāo)準(zhǔn)狀況下（即），因此含有 原子的質(zhì)量為
，所以
，則， 的實(shí)驗(yàn)
式為 。
②利用質(zhì)譜圖知相對(duì)分子質(zhì)量，并確定分子式：由質(zhì)譜圖可以知道， 的相對(duì)分子質(zhì)量
（即質(zhì)荷比的最大值）為136，因此的分子式為 。
③利用紅外光譜可以知道所含的結(jié)構(gòu)：苯環(huán)、、、和 。
④利用核磁共振氫譜，結(jié)合分子式、紅外光譜與題目信息，確定結(jié)構(gòu)式： 分子中只含
一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，可知苯環(huán)上的 在核磁共振氫譜上有3組峰，且峰
面積之比為，又的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為 ，則核磁共振氫
譜中峰面積占“3”的為甲基（【技法】如果核磁共振氫譜中峰面積比中有“3”，優(yōu)先考慮
甲基 ；如果有“6”，優(yōu)先考慮2組對(duì)稱的甲基；如果有“9”，優(yōu)先考慮3組對(duì)稱的
甲基），可知 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
由的質(zhì)譜圖，可知的相對(duì)分子質(zhì)量為136，摩爾質(zhì)量為 。
由的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 可知， 分子中存在的官能團(tuán)是酯基。
符合題中 分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物就只有1種。
由的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有甲基 ，因此不可能所有的原子處于同一平面。
11.（2023陜西西安中學(xué)期末）由C、、 三種元素組成的有機(jī)物
，含有兩種官能團(tuán)。稱取 ，與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生
成氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。另取，在銅絲作用下，與足量 加熱，反應(yīng)得到產(chǎn)
物， 與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，析出磚紅色固體，經(jīng)洗滌、干燥、稱量得
。則：
（1） 的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)___。
88
（2） 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________。
、
【解析】 含C、、三種元素的有機(jī)物含有兩種官能團(tuán)，其能與 反應(yīng)放出氫氣，
說(shuō)明含有或 ；在銅作催化劑并加熱的條件下被催化氧化為可與新制氫氧
化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)生成磚紅色沉淀的，確定中含有。假設(shè)中不含 ,
則與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣 ，根據(jù)
可知，含有； 與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，析
出的磚紅色固體為，的物質(zhì)的量為，根據(jù)可知
含有，其中的來(lái)自所含的，即 中含有
、，不含，假設(shè)成立,則中含有 和
，即分子中羥基和醛基數(shù)目相等。
根據(jù)題目信息，可推知分子應(yīng)含有1個(gè)和1個(gè)
（如果和各有2個(gè)，再加1個(gè)碳原子相對(duì)分子質(zhì)量就超過(guò)100了）。假設(shè) 的
分子式為，相對(duì)分子質(zhì)量為， 為烴基，則：
求得的相對(duì)分子質(zhì)量為88，所以烴基 的摩爾質(zhì)量為
，根據(jù)商余法，推得 為
。因能夠發(fā)生催化氧化制醛，所以 所連C上必須有兩個(gè)
，因此可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、 。
1.（2023山東濟(jì)南模擬）對(duì)羥基苯
甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中
間體。兩種主要工業(yè)合成路線如圖
所示。
下列說(shuō)法正確的是( )
C
A.苯酚和對(duì)羥基苯甲醇互為同系物
B.對(duì)羥基苯甲醇中碳原子均為 雜化
C.對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種（不包括其本身）
D.對(duì)羥基苯甲醛中所有原子一定共平面
【解析】 由題圖知，苯酚的
分子式為 ，對(duì)羥基苯甲醇的
分子式為 ，同系物是指結(jié)構(gòu)
相似，分子組成上相差一個(gè)或若干
個(gè) 原子團(tuán)的有機(jī)物，則二者不
互為同系物。
對(duì)羥基苯甲醇中苯環(huán)上的碳原
子為雜化， 中的碳原
子為飽和碳原子（ 雜化）。
若苯環(huán)上有1個(gè)取代基，則取
代基為或 ，有2種；
若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基為
和 ，除去本身，有“鄰、
間”2種，則共有4種。
看清題目要求，是“所有原子” “共平面”， ，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該
物質(zhì)分子中所有原子不一定共平面。
2.（2020全國(guó)Ⅱ）吡啶（ ）是類似于苯的芳香化合物。乙烯基吡啶 是合成
治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是( )
D
A. 只有兩種芳香同分異構(gòu)體
B. 中所有原子共平面
C. 是乙烯的同系物
D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
【解析】 （ ）的同分異構(gòu)體：①
將甲基挪動(dòng)到 的間位C上（ ）；②將甲基
挪動(dòng)到的對(duì)位C上（ ）；③將環(huán)上的 和甲
看清題目要求，是“所有原子”“共平面” （【技法】看到“所有原子共平面”，先找飽
和碳原子，若有飽和碳原子，則所有原子不可能共平面）， 中有兩個(gè)飽和碳原子
（ ），只要有飽和碳原子，則所有原子不可能共平面。
基的1個(gè)C和1個(gè)互換，即構(gòu)成苯環(huán)結(jié)構(gòu)加上一個(gè)氨基 ，形成苯胺
（ ），因此 共有三種芳香同分異構(gòu)體。
結(jié)構(gòu)相似（官能團(tuán)的種類及個(gè)數(shù)都要相
同），分子組成相差若干個(gè) 原子團(tuán)的有機(jī)物
互為同系物，有原子而乙烯沒(méi)有 原子，二
者分子式也不可能相差的整數(shù)倍， 不是
乙烯的同系物。
反應(yīng)②中，的羥基與鄰位碳原子上的 一起脫去，形成碳碳雙鍵
（ ），此即為消去反應(yīng)。
3.（生活情境）（2023河北唐山模擬改編）布洛芬 是一種非甾體抗炎退熱類藥物，
常用的一種合成路線如下。下列說(shuō)法正確的是( )
D
A.的分子式為 B. 分子中最多有7個(gè)碳原子共平面
C.分子中所有碳原子共平面 D. 的一氯取代物有6種
【解析】 方法一，數(shù)數(shù)法 若給的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，先用 將每個(gè)C補(bǔ)足到4個(gè)
共價(jià)鍵，然后寫出分子式。方法二，利用不飽和度計(jì)算 分子中有13個(gè)C與2個(gè) ，含1
個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)（4個(gè)不飽和度）和1個(gè)羧基（1個(gè)不飽和度），不飽和度為5，因此 的個(gè)數(shù)
為，分子式為（【杰哥支招】建議“雙管齊下”，補(bǔ)
寫出分子式后，再用不飽和度驗(yàn)算，這樣最穩(wěn)妥）。
第一步，看清題目要求，是“碳原子”“最多”“共平面”。第二步，選定主體結(jié)構(gòu)，題
給結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，求原子共平面時(shí)選用苯環(huán)（12原子共面）作為主體結(jié)構(gòu)。第三步，
畫出結(jié)構(gòu)判斷，如圖 ，無(wú)論④號(hào)和⑦號(hào)碳原子間的單鍵如何旋轉(zhuǎn)，⑦號(hào)碳原
子（取代苯環(huán)上 的碳原子）一定和①~⑥號(hào)碳原子（苯環(huán)上的碳原子）共面，但⑧號(hào)
碳原子就有可能共面（通過(guò)旋轉(zhuǎn)⑦號(hào)和⑧號(hào)之間的單鍵可以使④、⑦、⑧號(hào)碳原子在同
一平面上，即均在苯環(huán)形成的平面上（【提醒】⑦號(hào)碳原子為飽和碳原子，連有2個(gè)C
和2個(gè) ，可以和其中任意兩個(gè)原子共平面（甲烷型，任意3原子共平面））），也有可
能不共面，因此異丁基苯分子中“至少”有7個(gè)碳原子共平面，而不是“最多”有7個(gè)碳原子
共平面。
看清題目要求，是“碳原子”“共平面”， ，①號(hào)碳原子為飽和
碳原子，連接了3個(gè)碳原子，這4個(gè)碳原子最多只能有3個(gè)碳原子共平面， 中最多有11個(gè)
碳原子共平面。
如圖 ，可知該有機(jī)物有6組等效氫原子，因此 有6種一氯代物。
4.（雙選）甲基 氯環(huán)己烷（ ）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
( )
BC
A. 分子一定存在順?lè)串悩?gòu)
B. 的所有同分異構(gòu)體均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C. 的同分異構(gòu)體中，含 結(jié)構(gòu)的有9種（不考慮立體異構(gòu)）
D.的同分異構(gòu)體中，含2個(gè)手性碳原子的醛只有2， 二甲基戊醛
【解析】 與 的醇溶液共熱，發(fā)生消去反
應(yīng),生成的可能是 或 ， 中碳碳雙鍵的碳原子上
連接不同的原子或原子團(tuán)，故 一定存在順?lè)串悩?gòu)。
的分子式是 ，若同分異構(gòu)體中無(wú)碳碳雙鍵或碳碳三鍵，如 ，則不能
使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
與水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式
為, 的同分異構(gòu)體中含 結(jié)構(gòu)的
有 、 、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 ，共12種。
的同分異構(gòu)體中含2個(gè)手性碳原子的醛只有2， 二甲基戊醛（ ,*
表示手性碳原子位置）。
5.（2023山東淄博三模）環(huán)丙叉環(huán)丙烷 具有特殊的結(jié)構(gòu)，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下
列說(shuō)法正確的是( )
D
A. 的二氯代物有3種
B. 的所有原子都處于同一平面
C. 在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴
D.和 可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分
【解析】 由于的等效 只有一組（ ） ，采用定一移一法，先將1個(gè)
原子固定（四個(gè)位置的哪一個(gè)都可以，都是等效的），再討論第2個(gè) 原子取代的位
置，共有四種 （【提醒】由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，因此第二個(gè)氯取代在2號(hào)
位置、3號(hào)位置是不一樣的），因此 的二氯代物有4種。
中除了碳氧雙鍵的那個(gè)碳原子以外，其余的碳原子都是飽和碳原子（ 雜化），
所有原子不可能都處于同一平面。
中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能在氫氧化鈉的乙醇溶
液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。
和 的官能團(tuán)不同，可用紅外光譜區(qū)分；但兩種結(jié)構(gòu)中都只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
原子，核磁共振氫譜都是一組波峰，無(wú)法區(qū)分。
6.（2023廣東佛山二模）對(duì)乙酰氨基酚可用于感冒發(fā)熱、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛及偏頭痛等，
其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于對(duì)乙酰氨基酚的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
D
A.在冷水中幾乎不溶，可以溶于熱水
B.可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)
C.該分子中所有碳原子可能共平面
D.該分子含有硝基的芳香族同分異構(gòu)體共有13種
【解析】 該分子中含有酚羥基，故該分子的性質(zhì)和苯酚的相似，
在冷水中幾乎不溶，可以溶于熱水。
含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以發(fā)生氧化反
應(yīng)；含有甲基、酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)。
如 所示（數(shù)字代表平面序數(shù)），通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳氮單鍵可使2個(gè)平面
重疊，故該分子中所有碳原子可能共平面。
方法一 根據(jù)題意可得，①若苯環(huán)上有1個(gè)取代基，則其結(jié)構(gòu)為
或 ，②若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則其結(jié)構(gòu)為
（數(shù)字代表的位置）或 （數(shù)字代表
的位置），③若苯環(huán)上有3個(gè)取代基（分別為、 、
），其結(jié)構(gòu)為 、 、
（數(shù)字代表 的位置），故該分子含有硝基的芳香族同分異構(gòu)
體共有14種。
方法二分析題意可知，符合條件的同分異構(gòu)體含有硝基和苯環(huán)，則
剩下的兩個(gè)碳原子均為飽和碳原子，可以為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基。
①若硝基在苯環(huán)上，則另外的取代基為乙基時(shí)有3種結(jié)構(gòu)；另外的取
代基為兩個(gè)甲基時(shí)（符合苯環(huán)上三取代的兩同一異），有6種結(jié)構(gòu)。
②若硝基在苯環(huán)側(cè)鏈，則取代基為和 時(shí)，有3種結(jié)
構(gòu)；取代基為 或 時(shí)各有1種結(jié)構(gòu)，共有14種。
7.（前沿科技）（2023福建部分地市三檢）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了生物正交反應(yīng)和
點(diǎn)擊化學(xué)的開(kāi)拓者。環(huán)辛烯衍生物A與四嗪B的生物正交反應(yīng)過(guò)程為
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A
A.A中有一個(gè)手性碳，雙鍵為順式構(gòu)型
B.B中雜環(huán)上四個(gè)氮原子共平面
C.C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
D.D中苯環(huán)上的一氯代物有6種
【解析】 中只有一個(gè)手性碳，如圖所示：
（ 所示的碳原子為手性碳原子）；
中碳碳雙鍵上所連的兩個(gè) 在碳碳雙鍵的
兩側(cè)，故雙鍵為反式構(gòu)型。
分子中的雜環(huán)可認(rèn)為是四個(gè)氮原子代替苯環(huán)中的碳原子，所以四個(gè)氮原子共平面。
進(jìn)一步解釋：B分子中的每個(gè)均形成2個(gè) 鍵，還有1個(gè)孤電子對(duì)，故采取 雜化，
空間結(jié)構(gòu)為平面三角形，則每個(gè)上都有1個(gè)電子在垂直于該平面的 軌道上，故B中雜
環(huán)上的6個(gè)原子可形成 ，雜環(huán)上的6個(gè)原子均共面。
中含有雙鍵，B中含有共軛雙鍵，A和B可以發(fā)生
第爾斯-阿爾德反應(yīng)，具體過(guò)程如
下： 。
中有兩個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)苯環(huán)不對(duì)稱，每個(gè)苯環(huán)上的一氯代物有3種，所以D中苯
環(huán)上的一氯代物有6種，如圖： 。
8.（2023湖北黃岡檢測(cè)）中石化的《丁
烯雙鍵異構(gòu)化的方法》獲得第二十屆中
國(guó)專利優(yōu)秀獎(jiǎng)。在和 下，
丁烯雙鍵異構(gòu)化反應(yīng)的機(jī)理如圖所示。
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
C
A.上述兩種烯烴均能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
B.比 的穩(wěn)定性差
H
C.由、、 的鍵能可計(jì)算出該異構(gòu)化反應(yīng)的焓變
D.以上兩種丁烯分子，每個(gè)分子中最多都有8個(gè)原子共平面
【解析】 兩種烯烴都含有碳碳
雙鍵，故均能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反
應(yīng)。
能量越低越穩(wěn)定，根據(jù)題圖知
的能量更低、更穩(wěn)定。
和 互為同分異構(gòu)體，所含的、、 的數(shù)目
相同，所以根據(jù)給定的鍵能無(wú)法計(jì)算異構(gòu)化反應(yīng)的焓變。
看清題目要求，是“最多”“共平
面”。 ，①號(hào)碳原子
為飽和碳原子，連接的4個(gè)原子最多只
能有2個(gè)原子位于乙烯平面內(nèi)，若②號(hào)
碳原子（飽和碳原子）位于乙烯平面
內(nèi)，則②號(hào)碳原子連接的3個(gè)氫原子只
能有1個(gè)位于乙烯平面內(nèi)（【杰哥提醒】
②號(hào)碳原子連接的①號(hào)碳原子已經(jīng)位
于乙烯平面內(nèi)）， 中最
多有8個(gè)原子共平面； ，③、
④號(hào)碳原子為飽和碳原子，其連接的3
個(gè)氫原子最多只能有1個(gè)位于乙烯平面
內(nèi)， 中最多有8個(gè)原子共平
面。
謝謝
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