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(共95張PPT)
2025年高考化學考向分析
有機合成與推斷
1.（2023全國甲）阿佐塞米化合物 是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水
腫的藥物。 的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。
已知： 。
回答下列問題：
（1） A的化學名稱是_____________________________。
鄰硝基甲苯（或硝基甲苯）
（2） 由A生成B的化學方程式為_ ________________________。
（3） 反應條件D應選擇___（填標號）。
（4） 中含氧官能團的名稱是______。
羧基
（5） 生成 的反應類型為__________。
消去反應
（6） 化合物 的結構簡式為_ _________。
（7） 具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有___種（不考慮立體異構，填標號）。
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為 的同分異構體結構簡式為
_ ________。
【解析】
（1）根據上述分析，有機物A為 ，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯
（或 硝基甲苯）。
（2）根據A到B的反應條件可知，發生氯代反應且氯原子取代苯環上的氫原子，因此由
A生成B的化學方程式為 。
（3）有機物C變為的反應為還原反應，反應條件應加入還原劑，選項中的 可作還
原劑，因此反應條件選。在高中階段，項是苯變為硝基苯的反應條件， 項是鹵代烴
發生消去反應的反應條件， 項是醛基發生銀鏡反應的反應條件。
（4）有機物中的含氧官能團為 ，名稱為羧基。
（5）觀察到的官能團變化，的酰胺基脫去后變為的氰基 ，
可知生成 的反應類型為消去反應。
（6）根據上述分析知，化合物 的結構簡式為 。
（7）B的結構簡式為 ，含有的官能團為硝基和碳氯鍵；具有相同官能團的B的芳
香同分異構體，按照單取代、雙取代、三取代進行分析：
單取代 雙取代 三相異取代
__________________________ _____________________________________________________ __________________________________
1種結構符 合題意 各3種異構體，共6種 異構體符合題意 三相異取代有10種異構體，但要注意的是B本身是
這10種異構體中的一種，而B的同分異構體不包含
B本身，因此還有9種異構體符合題意
由以上分析可知，具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有16種。
在這些同分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為 ，說明其結構中有4種不同化學
環境的原子，且不含，可排除三相異取代的異構體含有 和雙取代的異
構體（鄰、間位時有5種不同化學環境的原子，對位時有3種不同化學環境的 原子），
因此該同分異構體的結構簡式為 。
2.（2023湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等
生物活性。一種合成該類化合物的路線如下（部分反應條件已簡
化）:
回答下列問題:
（1） B的結構簡式為_ __________；
（2） 從轉化為 的過程中所涉及的反應類型是__________、
__________；
消去反應
加成反應
（3） 物質 所含官能團的名稱為______、__________；
醚鍵
碳碳雙鍵
（4） 依據上述流程提供的信息，下列反應產物 的結構
簡式為_ _________；
（5） 下列物質的酸性由大到小的順序是_____________（寫標號）;
①
②
③
（6） （呋喃）是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡
反應的同分異構體中，除 外，還有___種;
4
（7） 甲苯與溴在 催化下發生反應，會同時生成對溴甲
苯和鄰溴甲苯。依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選
擇性合成鄰溴甲苯的路線（無機試劑任選）。
【答案】
【解析】 （1）要得B的結構簡式，可以利用
來分析，的結構簡式為 ， 的
結構簡式為 ，可知中的 原子被取代，結合B的分子式可推得B的結構簡式
為 。
（2）有機物 （ ）轉化為中間體 ，消去
和 ，發生的是消去反應；中間體與呋喃發生反應
生成 ，可發現中間體的碳碳三鍵里的一個 鍵斷裂成2個電子，
呋喃的兩個 鍵變為一個 鍵，少了一個 鍵也會多出2個電
子，然后電子兩兩一組形成2個 鍵形成新的環狀結構，過程
中原子沒有減少也沒有被取代替換，因此反應類型為加成反應。
（3）根據有機物 的結構簡式，可知 中的官能團為碳碳雙鍵、
醚鍵。
（4）對比題目所給流程里的中間體與呋喃反應變為， 再與
反應變為 可知， 與呋喃反應先變
為 ，再與 反應生成有機物， 的結構簡式
為 。
（5）①為苯磺酸， （結構式為 ）的 斷
裂，可電離出 顯酸性。③中含有電負性極大的， 為
吸電子基團，導致分子中的電子云向偏移， 中的
極性增強，更容易斷鍵，酸性比①強；②中含有的
為推電子基團，導致分子中的電子云向偏移， 中
的 極性減弱，較不容易斷鍵，酸性比①弱。因此上述三種
物質的酸性大小為 。
（6）呋喃的分子式為 ，不飽和度為個 鍵個環 ，
其同分異構體可以發生銀鏡反應，說明其同分異構體中含有
醛基（含1個C、個 、1個不飽和度），剩下3個C、2個不飽
和度，可以是2個 鍵 如 、
，或1個 鍵 個環
（如 、 ），符合題意的呋喃的同分
異構體有4種。
（7）甲苯與溴在 催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，若只想獲得鄰溴甲苯，依據由C到D的反應信息，可以先將磺酸基 取代甲基對位的氫原子之后再進行催化溴代反應，這樣溴原子就只會取代甲基鄰位上的氫原子，最后再把磺酸基移除就可以獲得鄰溴甲苯。合成路線為 。
杰哥補充
脫磺酸基的反應是磺化反應的逆反應，一般是在稀酸溶液和加熱條件下進行。對比酯化反
應是濃硫酸加熱且反應可逆而逆反應水解則是稀硫酸加熱，兩者有點類似，可以一起記憶。
3.（2022全國乙）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽
化合物 的一種合成路線（部分反應條件已簡化，忽略立體化學）：
已知：化合物 不能與飽和碳酸氫鈉溶液反
應產生二氧化碳。
回答下列問題：
（1） A的化學名稱是__________________
____________。
氯丙烯（或氯丙烯）
（2） C的結構簡式為_ _________。
（3） 寫出由生成 反應的化學方程式:
_ ________________________。
（4） 中含氧官能團的名稱為____________。
羥基、羧基
（5） 由生成 的反應類型為__________。
取代反應
（6） 是一種有機物形成的鹽，結構簡式
為_ _________。
（7） 在 的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為____種。
含有一個苯環和三個甲基；
與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫
氫原子數量比為 的結構簡式為_ ___________________________。
10
.
.
【解析】
（1）A的結構簡式為 ，即
丙烯甲基上的被 所取代，其化學名稱為
氯 丙烯（碳碳雙鍵優先命名，因此
碳碳雙鍵的碳編號小）。
（3）生成 的化學方程式
為 。
（4） 的結構簡式為 ，其中含氧官能團的名稱為（醇）羥基、羧基。
（5）的結構簡式為 ， 的
結構簡式為 ， 的羥基被氯原
子取代，反應類型為取代反應。
（7）的結構簡式為 ，的分子式為 ，不飽和度為
。
題目條件 推斷可能的官能團或結構
含有一個苯環和三個 甲基 該條件確定了9個碳原子與4個不飽和度（苯環的不飽和度為4）
與飽和碳酸氫鈉溶液 反應產生二氧化碳 確定含 ；由于分子中只有3個氧原子，因此確定結構中
只能含1個個不飽和度
能發生銀鏡反應，不 能發生水解反應 能發生銀鏡反應，想到醛基與甲酸酯基，不能發生水解反應，
則可排除甲酸酯基。由于 確定后剩下1個氧原子，因此
確定結構中只能含1個個不飽和度
確定完官能團、取代基的種類與個數后，開始對同分異構體的結構進行討論：
方法一：常規解法 若3個甲基在苯環上的位置為 （連）時，羧基、醛基在苯環上有
3種位置關系（ 、 ）；若3個甲基在苯環上的位置為 （偏）時，羧
基、醛基在苯環上有6種位置關系（ 、 、 ）；若3個甲基在苯環
上的位置為 （均）時，羧基、醛基在苯環上有1種位置關系（ ）。故符合題
意的同分異構體共有10種。
方法二：大招速解，“換元法” 可以先想象是 的結
構中，有三個甲基被1個、1個、1個 給取代，符合苯環結構中的“三
相異”取代，答案就是10種。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化所得產物：即被氧化成 ，產物的苯環
結構上有2個、3個 ；核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為
，可以推斷“6”表示兩個對稱的上的6個、“3”表示另外一個 上的3
個、“2”表示兩個對稱的上的2個、“1”表示苯環上未被取代的1個 。由以上
分析可知，符合題意的結構簡式為 。
4.（2022江蘇）化合物 可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如下：
（1） A分子中碳原子的雜化軌道類型為_________。
（2） 的反應類型為__________。
和
取代反應
（3） D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：
_ ____________。
①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一
種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。
（4） 的分子式為 ，其結構簡式為_ ___________。
（5） 已知： 和表示烴基或氫， 表示烴基
； 。
寫出以 和 為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑
和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
【答案】
【解析】 .
（1） 中標“*”的碳原子形成四個 鍵，為 雜化，其余碳原子均為
雜化。
（3）D的分子式為 ，不飽和度為6（苯環的不飽和度為4，酮羰基和酯基的不
飽和度均為1）。分析D的同分異構體，如表所示：
題目條件 推斷可能的官能團或結構
堿性條件水解， 酸化后得2種產物 應含有酯基，堿性條件水解且酸化后得到含羧基的物質與含羥基的
物質
水解產物其中一 種含苯環且有2種 含氧官能團 含有苯環結構（不飽和度為4），含氧官能團種類待定
題目條件 推斷可能的官能團或結構
2種產物均能被銀 氨溶液氧化 2種產物各有1個醛基（不飽和度共2），由于其中1個產物含羧基且
可以被銀氨溶液氧化，可據此推斷該水解產物為甲酸
（甲酸為 ，同時有羧基與醛基），另外1個產物含有苯環、1
個羥基與1個醛基 ，因此D的同分異構體屬于甲酸
酯 ，其苯環側鏈有醛基結構。至此飽和度與氧原子個數全
符合條件
續表
題目條件 推斷可能的官能團或結構
分子中含有4種不 同化學環境的氫 原子 甲酸酯結構有1種、苯環上的醛基有1種 、剩
下的4個C排列方式應對稱，可以推出是4個甲基且兩兩對稱，因此
該有機物的結構簡式為_______________________________________
續表
（5）經對比可知， 與題干的類似，利用逆合成分析并參考 的反應可
知， 和 反應生成 ，而制備 的方法則可以參考已知
“ ”，通過 轉化為 ； 的酮羰基則可參考
已知“ ”，先將醛基轉換成羥基后，再氧化變為酮羰基。
5.（2022北京）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部 射線檢查。其合成路線如下：
已知：
（1） A可發生銀鏡反應，A分子含有的官能團是______。
醛基
（2） B無支鏈，B的名稱是________；B的一種同分異構體，其核磁共振氫譜只有一組
峰，結構簡式是_ ____。
正丁酸
（3） 是芳香族化合物， 的化學方程式為_ _________________________。
（4） 中含有乙基， 的結構簡式是_ _________________。
（5） 碘番酸分子中的碘位于苯環上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質量為57
1， 的相對分子質量為193。碘番酸的結構簡式是_ _________________。
（6） 口服造影劑中碘番酸含量可用滴定
分析法測定，步驟如下。
步驟一：稱取口服造影劑，加入
粉、 溶液，加熱回流，將碘番酸中
的碘完全轉化為 ，冷卻、洗滌、過濾，
收集濾液。
步驟二：調節濾液，用標準溶液滴定至終點，消耗 溶液的體
積為 。
已知口服造影劑中不含其他含碘物質。則口服造影劑中碘番酸的質量分數為__________
______。
【解析】
（2）無支鏈的B的結構簡式為
，名稱為正丁酸，正丁酸
（不飽和度為1）的一種同分異構體的核磁
共振氫譜只有一組峰，說明該同分異構體
的結構對稱，不飽和度為1,可以考慮環狀結
構，則結構簡式為 。
（5）的分子式為 ，相對分子質
量為193；碘番酸是碘原子取代了 中苯環上
不相鄰的氫原子，碘番酸的相對分子質量
為571，的相對原子質量為127且每個 會取
代1個 （相對分子質量凈增加126），可推
出1個碘番酸分子中有3個 ，其結構簡式
為 。
（6）由題給信息可知， 和
硝酸銀之間存在如下關系：
1 ，由滴定消耗
標準溶液可知，碘番
酸的質
量分數為 。
1.（2023新課標）莫西賽利化合物 是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或
腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問題:
（1） A的化學名稱是_____________________________。
間甲基苯酚（或甲基苯酚）
（2） C中碳原子的軌道雜化類型有___種。
（3） D中官能團的名稱為______、____________。
2
氨基
（酚）羥基
（4） 與反應生成 的反應類型為__________。
取代反應
（5） 的結構簡式為_ ___________。
（6） 轉變為 的化學方程式為_ ______________________________________。
（7） 在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有___種（不考慮立體異構）；
①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為 的同分異構體的結構簡式
為_ ___________。
9
【解析】 .
（1）A的結構簡式為 ，其化學名稱為 甲基苯酚（或間甲基苯酚）。
（2）有機物C的結構簡式為 ，苯環上的六個碳原子的雜化類型均為 雜化，
苯環上甲基的一個碳原子和異丙基的三個碳原子都是 雜化，因此C中碳原子雜化軌
道類型有、 。
（3）D的結構簡式為 ，其官能團為氨基和（酚）羥基。
（4）與反應生成和 ，其反應類型為取代反應。
（5）由以上分析可知， 的結構簡式為 。
（6）根據和 的結構簡式可推知，反應的化學方程式
為 。
（7）B
的結構簡式為 ，分子式為 ，不飽和度為4。
根據題目限定條件確定官能團種類及數目：
題目條件 推斷可能官能團或結構
含有苯環 1個苯環 個甲基，共有9個碳原子以及4個不飽和度，還剩下1個碳原子和1
個氧原子，并且沒有不飽和度，可知苯環側鏈上可以有羥基 或醚鍵
含有三個 甲基 含有手性 碳 連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子，因此剩下的1個碳原
子為手性碳，連接苯環、甲基、氫原子和氧原子。當含有羥基時，苯環上
含三個取代基：2個和1個 ，兩同一異取代有6種異構
體；當含有醚鍵時，苯環上含兩個取代基：和 ，雙
取代有3種異構體。因此符合以上條件的B的同分異構體共有
（種）
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰
面積比為 的同分異構體的結
構簡式為 。
2.（2022全國甲）用雜環卡賓堿 作為催化劑，可合成多環化合物。下面
是一種多環化合物 的合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學）。
回答下列問題：
（1） A的化學名稱為________。
苯甲醇
（2） 反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型
為加成反應，第二步的反應類型為__________。
消去反應
（3） 寫出C與 反應產物的結構簡式_ _________。
（4） 的結構簡式為_ ___________。
（5） 中含氧官能團的名稱是________________________。
硝基、酯基、（酮）羰基
（6） 化合物 是C的同分異構體，可發生
銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到
對苯二甲酸，寫出 的結構簡式:_ ________。
（7） 如果要合成的類似物
（ ），參照上述合成路線，寫出相
5
應的和的結構簡式_ _____________、_ _______________。 分子中有___個手性碳
（碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳）。
【解析】 .
（1）A的結構簡式為 ，其化學名稱為苯甲醇。
（2）B（ ）先與 發生碳氧雙鍵的加
成反應生成 再發生消去反應
生成C（ ），故第二步的反應類型為消
去反應。
（5） 的結構簡式為 ，可知分子中含硝基、酯基、（酮）羰基這三種含氧官
能團。
（6）C為 ，分子式為 （側鏈的不
飽和度為2）。由題目信息“可發生銀鏡反應”，
說明 有醛基（不飽和度為1、占1個碳原子）
（【技法】在高中有機推斷中，能發生銀鏡反
應或使新制氫氧化銅出現磚紅色沉淀的，優先
考慮醛基或甲酸酯基，本題中只有1個 ，因此
判定是醛基），又與酸性高錳酸鉀反應后可得
到對苯二甲酸，則 的取代基處于苯環的對位且
必須符合2個碳原子 個不飽和度，因此確定苯
環上的另一個取代基是乙烯基，至此可以判斷
滿足條件的 的結構簡式為 。
（7）根據與D反應生成 （ ）的成環
過程，可以推知，若要合成 （ ），
相應的為 、 為 。手
性碳原子為連有4個不同的原子或原子團的飽和
碳原子，則 分子中的手性碳原子有5個，用“*”
表示為 。
3.（2023湖北武漢武昌區檢測）維生素 是一種吡啶衍生物，鼠類缺
少這種維生素即患皮膚病，它在自然界分布很廣，是維持蛋白質正常
代謝的必要維生素。某種具有維生素作用的物質 的結構簡式如
下：
以乙氧基乙酸乙酯、丙酮以及必要的無機和有機試劑為原料合成 的路線如下：
已知：①吡啶（ ）與苯類似，也具有芳香性;
。
（1） A中含有的官能團名稱是____________。
（2） B的結構簡式為_ ____________；C的分子式為____________。
醚鍵、酯基
（3） 下列轉化過程中沒有發生取代反應的是____（填標號）。
③
（4） 與 溶液反應的化學方程式為_ __________________________________。
與在 催化下反應的化學方程式為_ _______________________________。
（5） 的同分異構體有很多，符合下列條件的有____種。
①含有四取代的芳香六元環，且環上存在兩個處于鄰位的“ ”；
②含氧官能團種類與 相同。
17
【解析】 .
（1）根據A的結構簡式知，A中含有的官能團名稱是醚鍵、酯基。
（2）根據上述分析知，B的結構簡式為 。方法一：數數法 分析C的結構
簡式可知其分子式為 ；方法二：不飽和度法C中有10個碳，不飽和度為6，
則氫原子數為，因此其分子式為 。
（3）根據上述分析知，發生取代反應，①不符合題意。 發生類似苯環上的
硝化反應，屬于取代反應，②不符合題意。，硝基轉化為氨基 ，
發生還原反應，不屬于取代反應，③符合題意。由、的結構簡式知，， 中的
被氫原子取代，發生取代反應，④不符合題意。
（4）因吡啶與苯類似，則中與環相連的羥基的性質類似于酚羥基，可與 反應，
因此與溶液反應的化學方程式為 。 中含
，在的催化作用下可被 氧化為醛基，反應的化學方程式
為 。
（5）根據的結構簡式可知，其分子式為 ，不飽和度為4。根據題目限定條件
確定官能團種類及數目：
題目條件 推斷可能官能團或結構
含有四取代的 芳香六元環， 且環上存在兩 個處于鄰位的 “ ” 芳香六元環可以是苯環或吡啶環。
①若芳香六元環為苯環，環上存在兩個處于鄰位的“ ”，用去8
個C、2個，剩余1個、1個，則另外兩個取代基為、 。
采用“定一移一”法進行分析，______________________、________________________________，共有6種情
況。
題目條件 推斷可能官能團或結構
含氧官能團種 類與 相同 ②若芳香六元環為吡啶環，環上存在兩個處于鄰位的“ ”，用
去7個C、2個、1個，剩余1個 、1個C，則另外兩個取代基為
、 。采用“定一移一”法進行分析，_______________________、
______________________________________、_________________________________、_______________________、_______________________________、
________________________________，共有12種情況。
本身是這18種異構體中的一種，而的同分異構體不包含 本身，因
此還有17種異構體符合題意
續表
4.（2023河北石家莊檢測）丙烯醛
是一種重要的有機合成原
料，用其合成 氯丙醛二乙醇縮醛( )
和 樹脂的一種路線如下：
B
已知醇與酯可發生如下的酯交換反應：
（1） 已知A的結構簡式為 ，在制備A的過程中最容易生成的另一種副產
物為_____________（寫結構簡式）。
（2） 設計丙烯醛和 步驟的目的為__________________________________。
保護碳碳雙鍵，防止其發生加成反應
、代表烴基 。
（3） 已知氯丙醛二乙醇縮醛 的核磁
共振氫譜有5組峰，則其結構簡式為
_ __________。
（4） 已知的苯環上的一氯代物有兩種，則 的名稱為___________________________
_____； 的反應類型為________________________。
（5） 單體中含兩個碳碳雙鍵，則由D和制備 單體的化學方程式為
_ ________________________________________________。
鄰苯二甲酸（或1,苯二甲酸）
酯化反應（或取代反應）
（6） 滿足下列條件的 的同分異構體有
____種（不包含立體異構）。
ⅰ.苯環上有三個取代基，且只含有一種官能
團
ⅱ.除苯環外無其他環狀結構
16
ⅲ.該物質最多能消耗
（7） 結合上述流程，設計以乙烯為原料制備 的合成路線（無機試劑任選）。
【答案】
【解析】 .
（1）根據上述分析知，該過程中最容易生成的副產物為 。
（2）因丙烯醛中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵也能與氫氣發生加成反應，為避免醛基還原
過程中碳碳雙鍵發生加氫反應，可通過丙烯醛和 步驟保護碳碳雙鍵。
（3）氯丙醛二乙醇縮醛的核磁共振氫譜有5組峰，分子式為 ,不飽和度
為0，由A與 反應得到，則其結構簡式為 。
（4）根據上述分析知，的結構簡式為 ，名稱為鄰苯二甲酸（或1, 苯二甲
酸）， 的反應類型為酯化反應（或取代反應）。
（5）根據上述分析知，、 單體的結構簡式分別為 、 ，
因此由D和制備 單體的化學方程式
為 。
（6）的分子式為，不飽和度為個苯環個酯基 。根據題目限定條件確
定官能團種類及數目：
題目條件 推斷可能官能團或結構
含有苯環 有苯環結構（不飽和度為4），用去6個C
該物質最多能消耗 含有2個酚酯基（不飽和度為2），用去2個C、4個 ，剩余
2個C
苯環上有三個取代基，且 只含有一種官能團 苯環上的取代基為個、1個 ，兩同一
異取代有6種異構體；、、 ，
三異取代有10種異構體。因此共有16種符合條件的同分異
構體
（7）乙烯與 發生加成反應生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇發生
的反應得到目標產物。
5.（2023山東濟寧模擬）本維莫德 是我國自主研發的一種用于治療銀屑病的藥物，
其合成路線如圖所示。
已知： （表示 原子
或烴基）。
回答下列問題：
（1） A的化學名稱為____________________， 的反應類
型為__________。
3，二羥基苯甲酸
氧化反應
（2） 證明合成的B中混有A的實驗方法是___________________
_______________________________________________________
___，與新制的 懸濁液發生反應的化學方程式為
_ ___________________________________________。
取少量合成的B于試管中，向其中滴加幾滴溶液，溶液顯出顏色，說明B中混有A
（3） 分子 中共平面的碳原子最多有____個，與氫氣完全加成的產物中含有___個手性
碳原子。
16
2
（4） 芳香族化合物 是D的同分異構體，其中核磁共振氫譜顯
示有3組峰且峰面積之比為 的結構有___種。
4
（5） 寫出以乙苯為原料（其他試劑任選），制備 的合成路線：
_ ___________________________________________________________________________。
【解析】
（1）A的結構簡式為 ，化學名稱為3， 二羥基苯甲酸；由上述分析可知，
為醇轉化為醛，屬于氧化反應。
（2）B的結構簡式為 ，對比B與A的結構可知，A中含有酚羥基，所以可用檢
驗酚羥基的方法來證明合成的B中混有A，實驗方法是取少量合成的B于試管中，向其中
滴加幾滴溶液，溶液顯出顏色，說明B中混有A。 的結構簡式為 ，其與
新制的 懸濁液發生反應的化學方程式
為 。
（3）分子 中含有2個苯環和1個碳碳雙鍵，均是平面形結構，
即 ，通過分別旋轉平面1和2、平面2和3之間的碳碳單鍵可使3
個平面重合，因為①號碳原子為飽和碳原子，中的2個碳原子或
也可以在這個平面內，所以共平面的碳原子最多有16個。
與氫氣完全加成的產物為 （其中數字表示手性碳原子所在位
置），則含有2個手性碳原子。
（4）D的分子式為，不飽和度為4，芳香族化合物是D的同分異構體，說明
中含有苯環；其中核磁共振氫譜顯示有3組峰且峰面積之比為，則可確定 分子結
構對稱，且分子中含有3種不同化學環境的氫原子，個數之比為 ，則滿足條件的
的結構為 ，共4種。
（5）采用逆合成法進行分析：
則制備 的合成路線
為 。
謝謝
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