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(共32張PPT)
走進奇妙的化學(xué)世界
選擇性必修3
第五章 合成高分子
第一節(jié) 合成高分子的基本方法
學(xué)習(xí)
目標
第一節(jié)合成高分子的基本方法
1.通過分析合成聚丙烯反應(yīng)前后的碳骨架變化，了解高分子的單體、鏈節(jié)、聚合度和
平均相對分子質(zhì)量等基本概念，認識單體、鏈節(jié)與高分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，能通過分析加
聚物的結(jié)構(gòu)推測相應(yīng)的單體。
2.通過體驗己二酸與乙二醇的縮聚反應(yīng)過程，認識縮聚反應(yīng)的微觀本質(zhì)；能通過分析反
應(yīng)物官能團的結(jié)構(gòu)和種類，正確判斷縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)和端基，以及小分子生成物及其
個數(shù)，構(gòu)建縮聚反應(yīng)的一般認知思路；能通過分析縮聚物的結(jié)構(gòu)推測相應(yīng)的單體。
第五章 合成高分子
有機高分子
天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等
合成高分子： 合成纖維、合成塑料、合成橡膠等
【溫故知新】
我們在日常生活中遇到過有哪些有機高分子？
問題：高分子化合物與普通小分子有何不同？
1、最大區(qū)別：
(1)小分子相對分子質(zhì)量有一個明確的數(shù)值.
(2)高分子相對分子質(zhì)量只是一個平均值.
2、結(jié)構(gòu)不同：
小分子: 結(jié)構(gòu)單一，沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元
3、物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差異
相對分子質(zhì)量大小不同
高分子: 由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成
認識有機高分子
什么是高分子的合成？
利用有機化合物物相互反應(yīng)的性能，得到相對分子質(zhì)量______的 ______ 過程。
高分子相對分子質(zhì)量與一般有機物有什么區(qū)別
(1)高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機物大得多，通常在____以上(一般有機物相對分子質(zhì)量在____以下)；
(2)一般有機物的相對分子質(zhì)量具有_____的數(shù)值，而高分子的相對分子質(zhì)量卻是一個_____值(因為聚合反應(yīng)得到的是分子長短_____的_____物)。
較大
高分子
104
104
明確
平均
不一
混合
認識有機高分子
合成高分子的基本方法有哪些
包括________反應(yīng)與________反應(yīng)，前者一般是含有_____的___類單體發(fā)生的聚合反應(yīng)，后者一般是含有________________官能團的單體之間發(fā)生的聚合反應(yīng)。
加成聚合
縮合聚合
雙鍵
烯
兩個(或兩個以上)
[閱讀課文P132]
一種生活中常用的塑料 — 聚乙烯
合成高分子方法之一：加聚反應(yīng)
認識有機高分子
n CH2＝CH2
聚乙烯
催化劑
CH2－CH2 n
[ ]
請寫出合成聚丙烯的化學(xué)方程式。
無紡布：主要材料是
聚丙烯
認識有機高分子
1、定義：
如：
一、加成聚合反應(yīng)
CH3CH=CH2
一定條件
n
[
]
CH CH2
CH3
n
丙烯
單體：
鏈節(jié)：
聚合度
CH CH2
CH3
在一定條件下，通過相互加成的方式連接成鏈狀的高分子的化學(xué)反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng))。
2、加聚反應(yīng)特點：
平均相對分子質(zhì)量：
Mr(鏈節(jié))×n
（1）單體必須含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵（如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等）
（2）沒有小分子物質(zhì)生成，原子利用率為100%
（3）鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同，
Mr聚合物＝
（ 單體的相對質(zhì)量×n）
一、加成聚合反應(yīng)
（1）由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)(自聚)
①單烯烴的加聚：
―→
―→
3、加聚反應(yīng)的類型：
一定條件
nCH2=CH CH=CH2
“兩頭開，雙變單，單變雙”
[CH2 CH =CH CH2]
n
②共軛二烯烴的加聚：
“雙鍵斷開，兩端伸手”
聚甲醛(賽鋼)
③含碳氧雙鍵的加聚:
一、加成聚合反應(yīng)
（1）由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)
3、加聚反應(yīng)的類型：
④碳碳三鍵的加聚：
n CH≡CH
催化劑
－CH═CH－n
[ ]
(人造象牙)
(2)由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)(共聚)
一、加成聚合反應(yīng)
3、加聚反應(yīng)的類型
nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3
一定條件
“分別單體，再相連”
[CH2 CH2 CH CH2]
n
CH3
n
[ CH2 CH2 CH2 CH ]
CH3
n
②烯烴與二烯烴的加聚：
n CH2=CH2＋n CH2=CH-CH=CH2
催化劑
－CH2－CH2－CH2－CH=CH－CH2－
[ 　 　　　　　　 ]
n
①烯烴與烯烴的加聚：
練習(xí)1：以下列物質(zhì)為單體，完成合成高分子化合物的化學(xué)方程式：
（1）CH2=CH—CH3和
（2）CH2=CH—CH=CH2 和
隨堂鞏固
拓 展：環(huán)裝化合物的加聚反應(yīng)
一、加成聚合反應(yīng)
n
催化劑
[O—CH2—CH2]n
聚環(huán)氧乙烷
開環(huán)聚合成線型聚醚
你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？
（聚苯乙烯）
探究學(xué)習(xí)1
（聚丙烯）
分析 加聚反應(yīng)生成聚合物的單體的判斷
CH2 CH2
n
CH2 C
H
H
n
CH2 CH
CH2 CH
探究學(xué)習(xí)2
比較：下列兩個聚合物的單體相同嗎？為什么？
CH2=CH
CH2=CH2
CH2=CH—CH=CH2
邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，箭尾分開按虛線部分斷一個鍵。
練習(xí) : 將下列高分子材料所用的單體填入相應(yīng)的橫線上。
(1)　　　　　　　　　　的單體為______________________________。
CH2=CH—CH3、
(2)天然橡膠(　　　　　　　　　　)的單體為________________。
隨堂鞏固
一、加成聚合反應(yīng)
單體
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化劑
+
(2n-1)H2O
單體
鏈節(jié)
端基原子團
端基原子
各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一般要一致
一個單體
兩個單體
2n-1
n-1
二、縮合聚合反應(yīng)
由單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)
(簡稱縮聚反應(yīng)）
1、定義：
（3）在生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)的生成，為提高產(chǎn)率，并得到具有較高聚合度的縮聚物，需要及時移除反應(yīng)產(chǎn)生的小分子副產(chǎn)物。
（2）一般的縮聚反應(yīng)多為可逆反應(yīng)
二、縮合聚合反應(yīng)
2、縮聚反應(yīng)的特點：
(1)縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團(如—OH、—COOH、—NH2等) ；
(4)縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。
（5）各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標一般要一致
二、縮合聚合反應(yīng)
3、如何書寫縮聚物、縮聚反應(yīng)
(1)書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)式時，一般在方括號外側(cè)寫出端基原子或原子團；
而加聚物的端基不確定，一般不必寫出。
二、縮合聚合反應(yīng)
3、如何書寫縮聚物、縮聚反應(yīng)
(2)書寫縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式時，各單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標一般要一致。另外，也要注意生成的小分子的物質(zhì)的量：由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為 n -1；由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為2n-1。
如：
一個單體
兩個單體
2n-1
n-1
（1）由一種單體發(fā)生的縮聚反應(yīng)
①羥基羧基縮聚：
催化劑
O
nHO
C
CH2OH
+ (n-1)H2O
H
[
]
O
HO
C
CH2O
n
二、縮合聚合反應(yīng)
4、縮聚反應(yīng)的類型：
②氨基羧基縮聚：
催化劑
+ (n-1)H2O
nH2N
CH2
COOH
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
③羥基羥基縮聚：
nHO
CH2CH2
OH
催化劑
HO
CH2CH2O
H
[
]
n
+ (n-1)H2O
①聚酯類
②聚酰胺類
③聚醚類(羥基羥基縮聚)
(2)由兩種單體發(fā)生的縮聚反應(yīng)
①二元酸與二元醇：
(CH2)2
OH
HO
+
n
C
O
O
(CH2)4
O
C
O
[
]
n
HO
H
+ (2n-1)H2O
催化劑
C
O
OH
C
O
HO
n
二、縮合聚合反應(yīng)
4、縮聚反應(yīng)的類型：
②二元酸與二胺：
(CH2)6
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
催化劑
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)6
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
己二酸和己二胺合成聚酰胺類纖維 錦綸-66
對苯二甲酸和乙二醇合成聚酯纖維 滌綸
③苯酚與甲醛的縮聚
二、縮合聚合反應(yīng)
4、縮聚反應(yīng)的類型：
酚醛樹脂，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、電話機等電器用品。
酚醛樹脂 俗稱“電木”
在酸催化下，等物質(zhì)的量的苯酚與甲醛反應(yīng)，苯酚鄰位或?qū)ξ坏腍原子與甲醛的羰基
加成生成羥甲基苯酚，然后羥甲基苯酚之間脫水縮合成線型結(jié)構(gòu)高分子。
n
+ （n-1）H2O
H+
H+
④苯酚與甲醛的縮聚(酚醛樹脂)
二、縮合聚合反應(yīng)
5. 縮聚物的單體的判斷
(2)
鏈節(jié)中無完整官能團，為一種單體,去掉“[ ]”、“n”即為單體。
HO－C－(CH2)5－O－H
O
[
]
n
如：
HOOC－(CH2)5－OH
6-羥基己酸
H—N(CH2)5 C—OH
=
O
H
[
]
n
NH2 (CH2)5 COOH
6-氨基已酸
單體為
單體為
若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。
單體
(1)
鏈節(jié)中有完整官能團，屬于聚酯類或聚酰胺類，兩種單體。
(3)
切開酯基,脫什么補什么，去掉“[ ]”“n”即為單體。
②　　　　　　　　　　 　　　　　　　
單體為H2NCH2COOH和
單體為HOOC—COOH 和HOCH2CH2OH
小結(jié)：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較
加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
反應(yīng)原理 單體通過相互加成方式連接成鏈狀高分子 單體通過縮合反應(yīng)生成高分子
端基 不寫 寫
單體 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵 如果有一種單體，單體中需有兩個相互反應(yīng)的官能團；如果有兩種單體，需兩種單一能發(fā)生縮合反應(yīng)，且兩者均至少含兩個官能團。
推測單體方法 折鍵法 斷鍵加基法
1. 　　　　　　　　　的單體為____________________，反應(yīng)類型為_______，
由單體合成該物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________
____________________________________。
縮聚反應(yīng)
n
＋(n－1)H2O
【課堂練習(xí)】
2.滌綸( 　 　　　　　　　　　　　　　　　　　)去掉中括號和n再水解
的單體為__________________________________________，反應(yīng)類型為_________，
制備滌綸的化學(xué)方程式為_________________________________________
______________________________________________________。
、HOCH2CH2OH
n
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
縮聚反應(yīng)
【課堂練習(xí)】
3、當(dāng)含有上面結(jié)構(gòu)片斷的蛋白質(zhì)在胃液中水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是（ ）
D
A
B
C
【課堂練習(xí)】
4.工程塑料PBT的結(jié)構(gòu)簡式為：
下列關(guān)于PBT的說法正確的是 ( )
A . PBT 是由加聚反應(yīng)得到的高分子化合物
B . PBT 分子中含有羧基、羥基和酯基
C . PBT 的單體中有芳香烴
D . PBT 的單體均能與 Na 、 NaOH 、 Na2CO3 反應(yīng)
B
HOOC — — COOH
HO(CH2) 4 OH
醇不能與NaOH和Na2CO3 反應(yīng)
縮聚反應(yīng)
芳香酸
【課堂練習(xí)】

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