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2025屆高考化學二輪復習題型歸納與解題技巧
題型七 有機化合物
有機物組成、結構
1.C、H、O、N、X（X=F、Cl、Br、I）等常見原子成鍵特點
(1)碳原子成鍵特點
C最外層4個電子，差4個達到8電子穩定結構，所以C形成4個共價鍵；具體類型有①四個單鍵： (烷烴與環烷烴均為此結構)，②兩個單鍵+一個雙鍵： (烯烴為此種結構)，③一個單鍵+一個三鍵： (炔烴為這種結構)，④兩個雙鍵： C (CO2為此結構、有機物中這種結構一般不穩定)，⑤三個單鍵+1/6大π鍵： (芳香烴及其衍生物為此結構)。
(2)氫原子及鹵素原子(X)成鍵特點：H差1個電子達2電子穩定結構，X是第ⅦA族，差1個電子達8電子穩定結構，所以H、X一般只能形成單鍵，也就是—H和 —X，所以H、X只能處在分子的“端位”一般不能成環。
有機物組成、結構
(3)O原子成鍵特點：O是第ⅥA族，最外層6個電子，差 2個電子達8電子穩定結構，所以一般可以形成2個共價鍵，也就是 O或—O—。
(4)N原子成鍵特點
N是第ⅤA族，最外層5個電子，差3個電子達8電子穩定結構，所以N一般可以形成3個共價鍵，也就是
①一個三鍵：≡N(N2或氰基就是此結構)，
②一個單鍵+一個雙鍵：—N (嘧啶、嘌呤含有此結構)，
③三個單鍵： (氨氣、氨基有此結構)，注意銨根結構較特殊：[ ]+存在一個“配位鍵”所以形成4個共價鍵。
(5)C、N、O均可成環，也可以成鏈，但H、X不能成環。
有機物組成、結構
2.有機物原子共線、共面問題
(1)數學背景知識
①某條直線與某個平面有兩個公共點，則該直線屬于該平面。
②兩個平面若存在三個不共線的公共點，則兩個平面是同一個平面。
③若兩個平面具有兩個公共點(或三個共線的公共點)，則兩平面相交或是同一個平面。
(2)化學背景知識
① 結構屬于四面體構型(若四個成鍵原子相同一般為正四面體，不同則為變形四面體)，一旦出現此種結構則所有原子不可能共線，也不可能共面。
②凡是雙鍵( 或 ) 部位一定屬于平面構型。
③凡是三鍵(—C≡C—或—C≡N)部位一定屬于直線構型。
④凡是苯環( )部位所有原子一定共平面；另外苯環“對位”的2個C和2個H一定共直線。
⑤鏈狀化合物中所有碳原子一定不共線，因為鍵角為 109.5°，所以排列是鋸齒狀的。
有機物組成、結構
(3)解題技巧
一要注意：是什么原子(C還是H或O等)共線或共面；是可能還是一定；是最多還是最少。
二要注意：單鍵可以旋轉(繞鍵軸旋轉)，這個就像方向盤，比如CH4的結構
，注意環狀結構的單鍵旋轉不會造成構型改變。
三要注意：分析共線、共面問題時要找到上述共線、共面的典型結構，并整理成與真實結構一樣的形式。
比如 結構要整理成正四面體形“ ”(注意為了看出四面體立體結構，所以加了虛線輪廓)；雙鍵整理成 ， ；三鍵整理成—C≡C—或—C≡N；苯環共線部分(對位)整理成 。
有機物組成、結構
例如， 整理成 ，在此結構中包括兩個平面
結構，一個四面體結構和一個共線結構。如圖：
同分異構體數目判斷
1.基本思路
(1)首先觀察C、H數量關系大致判斷結構有無雙鍵、三鍵、環狀結構或苯環。
(2)分鏈狀結構和環狀結構分別考慮異構
①鏈狀：先分析碳鏈異構，再分析官能團位置異構，最后分析官能團種類異構。
②環狀：先分析3元環，再分析4元環……一般最多6元環。把其他原子連到環上。
③苯環結構：要一個側鏈，兩個側鏈，三個側鏈分別考慮；兩個側鏈要考慮鄰、間、對異構；三個側鏈要運用先定后動法來考慮。
(3)要注意結構簡式盡量整理成對稱結構，要注意等效H和等效C取代不會產生同分異構，要注意H一般不會造成異構，可以先把H刪除只分析C骨架構造，最后根據C的4鍵結構補H(規律：鍵不夠H來湊)。
(4)等效氫：同一個C上的H或處于對稱位置的不同C上的H稱為等效氫，注意分析等效H時，單鍵可以旋轉，雙鍵不可以旋轉，要運用空間想象能力去分析，不能在平面上考慮問題。
同分異構體數目判斷
2.取代法和插入法的運用
(1)形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等結構運用取代法。
例如：分析C5H10O屬于醛的同分異構體，首先拿出一個醛基—CHO。那么剩余C4結構有兩種碳鏈異構：
　　
醛基取代左側碳鏈1、2號位的H得到兩種異構(1、4，2、3對稱，屬于等效取代)
醛基取代右側碳鏈1、3號位的H得到兩種異構(1、2、4對稱，屬于等效取代)
寫出具體的結構簡式(完整的，不能只寫碳架結構)。
同分異構體數目判斷
(2)形如 、—C≡C—、 、 、 等結構運用
插入法，前四者插入部分為 、≡、 、—O—，均為對稱結構，最后一個
酯基插入部分為 (注意此基團左右不對稱，所以有正插、反插兩種形式，當插入位置是左右對稱的話只有一種插入形式)，另外酯基還要進行取代法分析，把C那一端連接H后，即變為甲酸酯基(HCOO—)這種結構，用O另一端的半鍵去取代不同H。
同分異構體數目判斷
例如：分析C4H8屬于烯烴的同分異構體，首先碳鏈異構是
雙鍵( )插入左側碳鏈1、2號間與2、3號間(1、2號與3、4號等效)得到2種異構體；
然后插入右側碳鏈1、3號間(2、3號，4、3號與1、3號等效)又得到1種同分異構體。所以共3種異構體：
同分異構體數目判斷
再例如：C5H10O2屬于酯的同分異構體，首先取出1個酯基，剩余C4結構，其碳鏈有2種結構：
再把酯基( )插入左側碳鏈1、2號間(正、反各1種)；插入2、3號間只有1種(3、4號與1、2號等效)；再把酯基插入右側碳鏈1、3號間(正、反各1種)(2、3號、4、3號與1、3號等效)；最后考慮取代法，把甲酸酯基(HCOO—)連在左側碳鏈1號、2號各得1種異構體(1、4等效，2、3等效)，再連在右側碳鏈1號、3號又得2種異構體(1、2、4等效)。
總共9種異構體。
同分異構體數目判斷
3.替代法的運用
對于多元取代物(三種以上)同分異構體種類分析一般用“替代法”。
例如：苯環上有“6個取代位置(即6個H)”，那么一取代物種類=五取代物種類，二取代物種類=四取代物種類，所以分析五取代物或四取代物時可以分析其一取代物種類或二取代物種類來達到化繁為簡的目的。
有機物的性質
1.有機物的物理性質
(1)常見親水基：羥基、醛基、羧基、氨基；
常見憎水基：烴基、鹵素原子、硝基、酯基等。
凡是含有親水基且憎水基相對質量較小(比如甲基、乙基等)的有機物一般都易溶于水。
(2)通常烴類、酯類、一元脂肪醇類、常見醛類密度小于水；硝基苯、四氯化碳、溴苯、苯酚、乙酸等密度大于水。
(3)C4以下的烴通常條件下為氣體(新戊烷為氣體)，隨著分子中碳原子數目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點逐漸升高。
同分異構體的支鏈越多，熔點、沸點越低。
有機物的性質
2.有機物的化學性質
(1)能與酸性高錳酸鉀反應的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物，一級醇、二級醇，苯環側鏈α碳連接H原子的有機物，醛基化合物，酚類。
(2)能與溴反應的有機物：烴類與溴蒸氣光照取代，苯及其同系物與液溴在鐵粉催化下可以取代苯環上的氫原子，酚羥基鄰、對位碳原子上的氫原子與濃溴水發生取代，碳碳雙鍵和碳碳三鍵與溴(溴水或溴的四氯化碳均可)發生加成反應，溴水可以把醛基氧化為羧基。
(3)有機氧化反應
①劇烈氧化：即與O2發生燃燒，除了多數鹵代烴之外，大多數有機物均能燃燒；
②催化氧化：一級醇催化氧化為醛，二級醇催化氧化為酮，三級醇不能催化氧化，醛催化氧化為羧酸；
③弱氧化劑氧化：含有醛基的物質一般能被新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為羧基；④強氧化劑氧化：酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化(上面已總結)。
有機物的性質
(4)能與氫氧化鈉反應的有機物含有的官能團：
酯基，羧基，酚羥基，鹵素原子(普通酯基、羧基、酚羥基、鹵素原子一般與NaOH按物質的量之比1∶1反應，特殊的酚酯及連在苯環上的鹵素原子與NaOH按1∶2反應)。
(5)能與Na2CO3反應的有機物含有的官能團：羧基(生成二氧化碳，羧基不足產生NaHCO3)、酚羥基(僅能生成NaHCO3)。
(6)能與NaHCO3反應的有機物含有的官能團：僅羧基(產生二氧化碳)。
(7)能與Na反應的有機物含有的官能團：醇羥基、酚羥基、羧基均可(產生H2)。
(8)能與H2反應的有機物含有的官能團：碳碳雙鍵(1∶1加H2)、碳碳三鍵(1∶2加H2)、苯環(1∶3加H2)、醛基(1∶1加H2生成一級醇)、酮羰基(1∶1加H2生成二級醇)
[注意：酯基和羧基中碳氧雙鍵一般不能與氫氣加成]。
有機物的性質
(9)有機反應類型
①取代反應：幾乎所有有機物均能發生取代反應；
②加成反應：烯烴、炔烴、苯環、醛基、酮羰基可以發生加成反應；
③消去反應：鹵代烴和醇類可以發生消去反應(必須有β-H)；
④聚合反應：含有雙官能團(且可反應)的有機物一般發生“縮聚反應”，含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物(某些羰基也可以)可以發生“加聚反應”，共軛二烯烴還可以發生1，2-加聚和1，4-加聚。
題型訓練
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A
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