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2025屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)題型歸納與解題技巧
題型十三 有機(jī)合成綜合考查
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
1.根據(jù)反應(yīng)條件與反應(yīng)特點(diǎn)確定官能團(tuán)并寫出其規(guī)范名稱
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
1.根據(jù)反應(yīng)條件與反應(yīng)特點(diǎn)確定官能團(tuán)并寫出其規(guī)范名稱
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
1.根據(jù)反應(yīng)條件與反應(yīng)特點(diǎn)確定官能團(tuán)并寫出其規(guī)范名稱
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
2.熟練掌握常見有機(jī)物的命名方法
(1)分清系統(tǒng)命名中“核心”字的意義
①1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。
②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。
③甲、乙、丙……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3……
④烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。
(2)明確多官能團(tuán)化合物中官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)轸人?酯>醛>酮>醇>胺。
如： CH2(OH)CH2CHO命名為 3-羥基丙醛。
(3)了解常見化學(xué)物質(zhì)的名稱
一氯甲烷(CH3Cl)、三氯甲烷(CHCl3)、三氯乙烯(C2HCl3)等。
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
(4)掌握基本的命名方法
①對于烷烴，確定最長碳鏈為主鏈，命名為某“烷”；標(biāo)明支鏈位置和數(shù)目。
②對于烯烴、炔烴、鹵代烴、醛、酮、羧酸，必須選含官能團(tuán)的最長鏈為主鏈，且編號從離官能團(tuán)最近的一端開始。
③酯用形成酯的羧酸與醇命名為某酸某酯。
④醚用相應(yīng)的烴基命名為某某醚，
如：CH3—O—CH2CH3為甲乙醚；烴基相同簡化為某醚，如：CH3—O—CH3為甲醚。
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
3.含苯環(huán)的有機(jī)物命名
(1)以苯環(huán)作母體
①類別：主要有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。
②把取代基編號，要求序號和最小。
如： 為鄰二甲苯或1，2-二甲苯； 為間二氯苯或1，3-二氯苯。
(2)苯環(huán)作取代基，當(dāng)有機(jī)物除含苯環(huán)外，還含有官能團(tuán)。
如： 、 、 分別命名為苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。
命名為對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。
推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)構(gòu)式
1.確定不飽和度與官能團(tuán)
(1)根據(jù)分子式計(jì)算不飽和度，并推測可能存在的結(jié)構(gòu)
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
(2)預(yù)測特征原子(X、O、N)的可能存在形式
(3)結(jié)合分子的不飽和度與特征原子確定可能的官能團(tuán)
①不飽和度大于或等于4，通常會含有苯環(huán)。
②醛基、羰基占有一個(gè)不飽和度、一個(gè)O；羧基、酯基占有一個(gè)不飽和度、兩個(gè)O。
③飽和結(jié)構(gòu)只能是醇或醚。
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
2.通過化學(xué)反應(yīng)表現(xiàn)出的性質(zhì)確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
3.通過物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
4.通過核磁共振氫譜、質(zhì)譜、紅外光譜確定結(jié)構(gòu)特征
(1)各種譜圖的應(yīng)用
(2)核磁共振氫譜特征的應(yīng)用
①羧基、羥基、醛基上的氫原子都有自己獨(dú)特的氫譜；
②氫原子較多但氫譜的類型較少，要考慮分子結(jié)構(gòu)的對稱性；
③當(dāng)氫原子個(gè)數(shù)為3或3的倍數(shù)時(shí)，考慮甲基的存在。
官能團(tuán)及常見有機(jī)物的名稱
5.根據(jù)相關(guān)反應(yīng)關(guān)系確定官能團(tuán)數(shù)目
(1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸) H2
(3)2—COOH CO2，—COOH CO2
(4) ；—C≡C—
(5)羧基與醇羥基1∶1成酯，根據(jù)消耗醇(酸)的量可確定分子中羧基(羥基)的數(shù)目。
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
1.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法
(1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
(2)通過反應(yīng)條件判定反應(yīng)類型
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
取代反應(yīng) 原子、原子團(tuán)被其他原子、原子團(tuán)所代替； “一上一下，飽和度不變” 烷烴的鹵代
苯環(huán)上的取代
酯化反應(yīng)
鹵代烴、酯的水解反應(yīng)(多糖、二糖、蛋白質(zhì)水解)
醇與鹵化氫(HX)的反應(yīng)
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
加成反應(yīng) 含雙鍵、三鍵或苯環(huán)的不飽和碳原子變飽和；“只上不下，不飽和度降低” 碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成
苯環(huán)的加成 +3H2
醛、酮的加成
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
消去反應(yīng) 生成雙鍵或三鍵；“只下不上，得不飽和鍵” 醇的消去反應(yīng)
鹵代烴的消去反應(yīng)
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
加聚反應(yīng) 含碳碳雙鍵相互加成并聚合生成高分子化合物 單一雙鍵的加聚
共軛雙鍵的加聚
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
縮聚反應(yīng) 聚合得到高分子同時(shí)生成小分子 生成酯基的縮聚
氨基酸的縮聚
酚醛樹脂的生成
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
有機(jī)氧 化反應(yīng) “加氧”或“去氫” 催化氧化
碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化
苯的同系物被 KMnO4(H+)氧化
醛基的氧化
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
2.高考常考的七大反應(yīng)類型
反應(yīng)類型 特點(diǎn) 類型 反應(yīng)舉例
有機(jī)還 原反應(yīng) “加氫”或“去氧” 醛、酮的還原
硝基被還原為氨基
有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫
3.常見重要反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)通常是在一定條件下進(jìn)行的，除了掌握的特定反應(yīng)的條件，尤其要注意題干中提示的條件。
(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)：注意反應(yīng)條件的不同。
(2)酯化反應(yīng)：不要漏掉反應(yīng)生成的水，反應(yīng)條件的可逆。
(3)銀鏡反應(yīng)：注意醛基與銀氨配離子的比例，產(chǎn)物中生成銨鹽。
(4)縮聚反應(yīng)：注意高分子化合物鏈端官能團(tuán)保留時(shí)，生成水分子的數(shù)目減少1。
限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書寫
1.限定條件書寫同分異構(gòu)體的思維框架
(1)根據(jù)條件確定存在的官能團(tuán)和物質(zhì)的類別，注意滿足不飽和度的要求。
(2)在各類別下考慮可能的碳鏈異構(gòu)。
(3)在各種碳鏈異構(gòu)類型中考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)。
2.掌握基本物質(zhì)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體
(1)烴基異構(gòu)有—C3H7(2種)、—C4H9(4種)、—C5H11(8種)等。
(2)丁烷有2種，戊烷有3種。
(3)苯環(huán)上有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目
限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書寫
3.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)
(1)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書寫
(2)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
①氫譜譜峰的個(gè)數(shù)代表氫原子的種類數(shù)。
②氫譜譜峰的面積比代表各類氫原子個(gè)數(shù)比。
③從氫譜譜峰的面積比可以分析分子結(jié)構(gòu)上的對稱性。
4.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書寫
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷
①等效氫法
a.連在同一碳原子上的氫原子等效；
b.連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；
c.處于對稱位置的氫原子等效。
②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，其一取代物就有幾種。
如 —CH3、—C2H5各有1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種。
③替代法：如二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。
限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書寫
(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷
①定一移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
②定二移一法：對于芳香化合物，其若有3個(gè)取代基，可以先固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
③注意在移動(dòng)取代基時(shí)，重復(fù)結(jié)構(gòu)要剔除。
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
1.思維模型
(1)分析目標(biāo)產(chǎn)物、原料分子含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，初步建立官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化路線。
(2)分析題干中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系。
(3)利用掌握的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題干中的轉(zhuǎn)化關(guān)系(結(jié)合提示信息)，設(shè)計(jì)出合成路線。
2.有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
2.有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建
反應(yīng)特點(diǎn) 舉例
延長碳鏈 醛、酮與格氏試劑反應(yīng)
鹵代烴與氰化物的取代
醛、酮與HCN的加成 CH3CHO
羥醛縮合(常用) 2CH3CHO
烷基化(苯環(huán)上引入烷基)
酰基化(苯環(huán)上引入酰基)
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
3.官能團(tuán)的形成
(1)官能團(tuán)的引入
引入的官能團(tuán) 應(yīng)用的反應(yīng)
—OH ①碳碳雙鍵與H2O加成： +H2O
②鹵代烴的水解：R—X+H2O
③醛、酮的還原：R—CHO+H2、RCOR′+H2
④酯的水解：R—COOR′+H2O
—X ①烷烴(烷基)光照下的鹵代
②烯(炔)烴與X2或HX的加成
③醇與HX的取代：R—OH+HX
①醇的消去、鹵代烴的消去
②炔烴與H2的不完全加成
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
3.官能團(tuán)的形成
(1)官能團(tuán)的引入
引入的官能團(tuán) 應(yīng)用的反應(yīng)
—CHO ①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2
②烯烴氧化
③糖類水解(得到葡萄糖)
—COOH ①醛基的氧化：R—CHO+O2
②苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化
③羧酸鹽酸化
④酯的水解：R—COOR′+H2O
—COO— 酯化反應(yīng)
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
(2)官能團(tuán)的保護(hù)
在有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過程中，有些需要保留的官能團(tuán)會隨之發(fā)生反應(yīng)，此時(shí)就需要采取化學(xué)方法加以保護(hù)。
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
(2)官能團(tuán)的保護(hù)
在有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過程中，有些需要保留的官能團(tuán)會隨之發(fā)生反應(yīng)，此時(shí)就需要采取化學(xué)方法加以保護(hù)。
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
(3)熟練掌握常見的合成路線
理解并掌握常見的合成方法，作為合成路線的模塊元件。然后進(jìn)行合理組裝改造就可得到復(fù)雜的合成路線。
①一元物質(zhì)(單官能團(tuán))的轉(zhuǎn)化模塊：
②一元醇、鹵代烴合成二元物質(zhì)(醇、鹵代烴、醛、酸等)的合成路線。例如：
合成路線的分析與設(shè)計(jì)
③芳香化合物合成路線。例如：
題型訓(xùn)練
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