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(共16張PPT)
阿司匹林合成
阿司匹林的合成
頭疼了，吃片阿司匹林
解熱鎮痛抗炎：用于治療傷風、感冒、頭痛、發燒、神經痛、關節痛及風濕病等。
抑制血小板凝聚：預防血栓形成，治療心血管疾患。
你是否想過這種藥物是一種怎樣的化學物質？
目前全球年銷售量已達到1500億片
抵抗癌癥，預防消化道腫瘤
史話1: 公元前約1550年，古埃及文獻記載了白柳樹的葉子可緩解傷痛
史話2：公元前400多年，希臘人用白柳樹的葉子汁來鎮痛退燒
史話3: 1829年，法國人第一次從柳樹皮中提煉出解熱鎮痛作用的有效成分——水楊酸（鄰羥基苯甲酸）
信息提示：水楊酸的鎮痛藥效是苯環上的羧基決定
思考1:據臨床觀察，直接服用水楊酸有嚴重的胃腸道反應，為什么？解決辦法？
思考2：霍夫曼這樣處理的優點？對水楊酸鎮痛藥效有無影響？
史話4: 1898年，德國化學家霍夫曼用乙酸酐把水楊酸中羥基乙?；?，生成乙酰水楊酸，請寫出該化學方程式
史話5: 1899年，霍夫曼所在的德國拜耳公司正是以阿司匹林為藥名給乙酰水楊酸注冊
反應過程中還可能發生什么副反應？
存在的主要雜質？如何得到純凈的阿司匹林？
一定條件
資料1：合成阿司匹林相關物質的性質特點
名稱 性狀 分子量 熔沸點℃ 水 醇 醚
水楊酸 白色針狀晶體 138 熔點158 微溶于水 易溶 易溶
乙酸酐 無色透明液體 102 沸點139 溶于水形成乙酸 易溶 易溶
乙酰水楊酸 白色晶體 180 熔點136 微溶 易溶 易溶
水楊酸聚合物 白色晶體 --- ---- 難溶 微溶 微溶
固體有機物在溶劑中的溶解度一般是隨溫度的升高而增大
加水
結晶、過濾
乙酰水楊酸粗品
溶液
溶解、過濾
加NaHCO3溶液
加鹽酸
冷卻結晶
溶液
思考3：錐形瓶為什么要干燥？
思考4：濃硫酸的作用？
思考5：溫度控制在85~90℃原因？
思考6：長導管的作用？
思考7：若無晶體析出，如何促進晶體析出？
物質 乙酰水楊酸 水楊酸 乙酸 乙酸酐
沸點/℃ 321 210 118 139
資料2：水楊酸和乙酸酐合成阿司匹林的實驗要領
水楊酸形成分子內氫鍵，阻礙酚羥基酰化作用。水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150～160℃ 才能生成乙酰水楊酸，溫度過高，導致副產物較多。如果加入濃硫酸，水楊酸分子內氫鍵被破壞，?；饔每稍谳^低溫度下（85-90度）進行，才能生成較多的乙酰水楊酸。否則所需反應溫度較高，副產物增加。
實驗證明,阿司匹林的合成實驗與水楊酸和乙酸酐的配比、反應溫度、恒溫反應時間、催化劑（濃硫酸）用量有關。以2g水楊酸為原料與乙酸酐反應,濃硫酸的量不宜大于0.2ml,也不能先加水楊酸和濃硫酸，因為水楊酸具有還原性，易被濃硫酸氧化產生油狀物,反應溫度不宜超過90度,反應時間不宜大于16min或小于8min.水楊酸和乙酸酐的物質的量之比不當將影響產品的產率和純度,其他條件一定時水楊酸和乙酸酐的比例取1:3（物質的量之比）時,反應結果最穩定。
思考8：為什么要向錐形瓶中加 50 mL水？在冰水浴中冷卻的目的？
利用乙酰水楊酸難溶于水的性質，促進其析出。
降低溶解度，促進其充分析出，提高產率。
思考9：減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶的目的？能否用冷水？
思考10：抽濾時用冷水洗滌結晶幾次的目的？
能否用濾液或熱水？
思考11： 加飽和碳酸氫鈉的作用？
思考12：過濾，用5-10 mL蒸餾水洗滌沉淀，合并濾液的目的？
將乙酰水楊酸轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，
從而除去雜質水楊酸聚合物
減少乙酰水楊酸的損失，提高產率。
思考13： 加鹽酸的作用？
思考14：得到的產品有何雜質？為什么會有該雜質？如何檢驗？如何提純？
將易溶于水的乙酰水楊酸鈉轉化為難溶于水的乙酰水楊酸，便于分離
雜質：水楊酸 原因：反應不完全或者產物在分離過程中發生水解 重結晶
課堂練習：常見藥阿司匹林的主要成分是乙酰水楊酸，它是由水楊酸和乙酸酐發生如下反應制得的,下列說法正確的是 （ ）
A. 阿司匹林是解熱鎮痛藥，只要有需要便可自行長期大量服用
B. 水楊酸和乙酰水楊酸結構中官能團的種類和數目都不相同
C. 水楊酸與乙酸發生酯化反應，也可以生成乙酰水楊酸
D. 水楊酸和乙酰水楊酸都具有酸性
C D
阿司匹林長期服用需要遵醫囑；　
水楊酸
醋酸
乙酸酐
乙酰水楊酸

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