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第2課時(shí)　分子間的作用力　分子的手性
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握范德華力、氫鍵的概念。2.通過對(duì)范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型。3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。
一、分子間的作用力
1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)范德華力
①概念
物質(zhì)的分子之間存在著相互作用力，把這類分子間作用力稱為范德華力。
②特征
范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)。
③影響因素
a.一般來說，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大。
b.分子的極性越大，范德華力也越大。
(2)范德華力對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
物質(zhì)特點(diǎn) 影響規(guī)律 具體實(shí)例 (熔、沸點(diǎn))
組成和結(jié)構(gòu)相似 隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大→范德華力增大→熔、沸點(diǎn)升高 F2相對(duì)分子質(zhì)量接近 分子的極性越小→范德華力越小→熔、沸點(diǎn)越低 N22.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)氫鍵的概念
氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。
(2)表示方法
氫鍵可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共價(jià)鍵，“…”表示形成的氫鍵。
(3)氫鍵的特征
①氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵弱，比范德華力強(qiáng)。
②氫鍵具有一定的方向性和飽和性。
X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定(如圖)。
(4)氫鍵的類型
①分子間氫鍵，如對(duì)羥基苯甲醛分子間的氫鍵如圖一所示。
②分子內(nèi)氫鍵，如鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的氫鍵如圖二所示。
(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
①對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
a.某些氫化物分子間存在氫鍵，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸點(diǎn)反常的高。
b.同分異構(gòu)體中分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高，如熔、沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲酸()<對(duì)羥基苯甲酸()。
②對(duì)物質(zhì)溶解度的影響
溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。
③對(duì)物質(zhì)密度的影響
如圖所示，在冰中水分子間以氫鍵互相連接形成相當(dāng)疏松的晶體，從而在結(jié)構(gòu)中有許多空隙，造成體積膨脹，密度減小。
3.溶解性
(1)“相似相溶”規(guī)律
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，難溶于水。
(2)影響物質(zhì)溶解性的因素
①外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。
②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好。
③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。
1.比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？
提示　NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。
2.怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很小？
提示　“相似相溶”也適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。
1.正誤判斷
(1)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HCl的高 (　　)
(2)CO的沸點(diǎn)大于N2 (　　)
(3)氫鍵的鍵長(zhǎng)是指“X—H…Y”中“H…Y”的長(zhǎng)度 (　　)
(4)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因?yàn)镠2O分子間存在氫鍵 (　　)
(5)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵 (　　)
(6)氫鍵能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)均升高 (　　)
(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘 (　　)
(8)配制碘水時(shí)，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液 (　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×
(6)×　(7)×　(8)√
2.下列有關(guān)范德華力的敘述正確的是 (　　)
A.范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用，所以范德華力是一種特殊的化學(xué)鍵
B.范德華力與化學(xué)鍵的作用力的強(qiáng)弱不同
C.任何分子間在任意情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力
D.范德華力非常微弱，故破壞范德華力不需要消耗能量
答案　B
解析　范德華力的實(shí)質(zhì)是一種電性作用，但范德華力是分子間較弱的作用力，不是化學(xué)鍵，A錯(cuò)誤；化學(xué)鍵是相鄰原子間的強(qiáng)烈的相互作用，范德華力是分子間較弱的作用力，B正確；若分子間的距離足夠遠(yuǎn)，則分子間沒有范德華力，C錯(cuò)誤；雖然范德華力非常微弱，但破壞它時(shí)也要消耗能量，D錯(cuò)誤。
3.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是 (　　)
A.氨極易溶于水
B.氯氣易溶于NaOH溶液
C.酒精與水以任意比互溶
D.苯萃取碘水中的I2
答案　B
解析　氨屬于極性分子，水也屬于極性分子，且氨能與水形成分子間氫鍵，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，氨極易溶于水，故A不符合題意；氯氣能與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”規(guī)律，故B符合題意；CH3CH2OH和水分子均屬于極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，酒精易溶于水，故C不符合題意；碘單質(zhì)和苯均屬于非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)易溶于苯，故D不符合題意。
4.試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多，原因：　　　 　　　　。
(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，NH3易液化的原因：　　　
　　　 　　　　。
(3)水在常溫下，其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示，原因：　　　 　　　 　　　　。
答案　(1)乙醇分子之間形成的氫鍵作用力遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力，故乙醇的沸點(diǎn)比乙醚高很多
(2)NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離　(3)常溫下，液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán)，所以用(H2O)m表示，而不是以單個(gè)分子形式存在
影響物質(zhì)溶解性的因素
(1)外界條件——溫度、壓強(qiáng)等。
(2)分子結(jié)構(gòu)——“相似相溶”規(guī)律。
(3)如果溶劑和溶質(zhì)間存在氫鍵，其溶解度增大。
(4)溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度。
二、分子的手性
1.概念
(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。
(2)手性分子：具有手性異構(gòu)體的分子。手性分子的結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也有一定的差異。
2.手性分子的判斷
(1)判斷方法：大多數(shù)的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有無手性碳原子判斷分子是否為手性分子。
(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
1.乳酸的結(jié)構(gòu)式為，其分子結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)手性碳原子？用*將手性碳原子標(biāo)出來。
提示　只有一個(gè)手性碳原子：。
2.有機(jī)物具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？
提示　該有機(jī)物與H2加成的產(chǎn)物是，該物質(zhì)不存在手性碳原子，無手性。
1.下列說法不正確的是 (　　)
A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像
B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子
C.手性異構(gòu)體分子組成相同
D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同
答案　D
解析　在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確。
2.下列分子中含有手性碳原子的是 (　　)
A.CH2Cl2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH(CH3)2
D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
答案　D
解析　CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一個(gè)碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子，該碳原子為手性碳原子，選項(xiàng)D正確。
3.(2024·揚(yáng)州高二月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它能防治壞血病，該分子中有幾個(gè)手性碳原子 (　　)
A.1 B.2 C.3 D.4
答案　B
解析　該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號(hào)、三號(hào)碳，它們均連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)，所以該分子中含有2個(gè)手性碳原子。
4. 　　　　　(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物　　　　　手性。
答案　具有　不具有
解析　原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個(gè)乙基，不再具有手性。
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練　［分值：100分］
　　　　　　　　　　　　　　　　(選擇題1~13題，每小題6分，共78分)
題組一　范德華力
1.下列關(guān)于范德華力的敘述正確的是 (　　)
A.是一種較弱的化學(xué)鍵
B.分子間存在的較強(qiáng)的相互作用力
C.直接影響所有物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)
D.稀有氣體的原子間存在范德華力
答案　D
解析　范德華力是分子間存在的較弱的相互作用力，它不是化學(xué)鍵且比化學(xué)鍵弱得多，只能影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)；稀有氣體為單原子分子，原子之間存在范德華力。
2.以下事實(shí)不能用“相似相溶”規(guī)律說明的是 (　　)
A.HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中
C.Cl2可溶于水 D.NH3難溶于苯中
答案　C
解析　HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，C項(xiàng)符合題意。
3.下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)判斷正確且可以用范德華力來解釋的是 (　　)
A.沸點(diǎn)：HBr>HCl
B.沸點(diǎn)：CH3CH2BrC.穩(wěn)定性：HF>HCl
D.—OH上氫原子的活潑性：H—O—H>C2H5—O—H
答案　A
解析　HBr與HCl結(jié)構(gòu)相似，HBr的相對(duì)分子質(zhì)量比HCl大，HBr分子間的范德華力比HCl大，所以其沸點(diǎn)比HCl高；C2H5Br的沸點(diǎn)比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間的作用力；HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F的鍵能比H—Cl的鍵能大；H2O分子中—OH的氫原子比C2H5OH中—OH的氫原子更活潑是由于—C2H5是推電子基團(tuán)，使O—H極性減弱。
4.(2023·江西南昌二中高二檢測(cè))某化學(xué)科研小組對(duì)范德華力提出的以下幾種觀點(diǎn)不正確的是 (　　)
A.Cl2比其他氣體易液化，由此可以得出，范德華力屬于一種強(qiáng)作用力
B.范德華力屬于既沒有方向性也沒有飽和性的靜電作用
C.范德華力是普遍存在的一種分子間作用力，屬于電性作用
D.范德華力比較弱，但范德華力越強(qiáng)，物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)越高
答案　A
解析　范德華力的實(shí)質(zhì)是一種分子之間的電性作用，由于分子本身不顯電性，所以范德華力比較弱，作用力較小；隨著分子間間距的增加，范德華力迅速減弱，所以范德華力作用范圍很小；范德華力只影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的某些物理物質(zhì)(如熔、沸點(diǎn)以及溶解度等)。在常見氣體中，Cl2的相對(duì)分子質(zhì)量較大，分子間范德華力較強(qiáng)，所以易液化，但相對(duì)于化學(xué)鍵，仍屬于弱作用力，故A不正確。
題組二　氫鍵
5.下列關(guān)于氫鍵X—H…Y的說法錯(cuò)誤的是 (　　)
A.X、Y元素具有很大的電負(fù)性，是氫鍵形成的基本條件
B.氫鍵是共價(jià)鍵的一種
C.某些物質(zhì)因分子之間存在氫鍵，導(dǎo)致沸點(diǎn)反常升高
D.同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵
答案　B
解析　氫鍵不屬于化學(xué)鍵，B錯(cuò)誤；氫鍵能影響物質(zhì)的性質(zhì)，增大很多物質(zhì)分子之間的作用力，導(dǎo)致沸點(diǎn)升高，C正確；氫鍵分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，所以同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵，D正確。
6.下列幾種氫鍵：①O—H…O，②N—H…N，③F—H…F，④O—H…N，按氫鍵從強(qiáng)到弱的順序排列正確的是 (　　)
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
答案　A
解析　F、O、N電負(fù)性依次減小，F(xiàn)—H、O—H、N—H的極性依次減小，故F—H…F中氫鍵最強(qiáng)，其次為O—H…O，再次是O—H…N，最弱的為N—H…N。
7.關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是 (　　)
A.每一個(gè)水分子內(nèi)含有兩個(gè)氫鍵
B.冰和干冰分子間都存在氫鍵
C.DNA中的堿基互補(bǔ)配對(duì)是通過氫鍵來實(shí)現(xiàn)的
D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是因?yàn)樗肿娱g可以形成氫鍵
答案　C
解析　水分子內(nèi)不存在氫鍵，氫鍵存在于水分子之間，故A錯(cuò)誤；干冰為二氧化碳，分子間不存在氫鍵，故B錯(cuò)誤；H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是由于O—H鍵能較大的原因，與氫鍵無關(guān)，氫鍵只影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，故D錯(cuò)誤。
8.2022年2月20日晚，第二十四屆冬奧會(huì)在北京國家體育館勝利閉幕，下列關(guān)于“冰”與“雪”的說法正確的是 (　　)
A.冰中氫鍵的鍵能為18.8 kJ·mol-1，即融化含1 mol氫鍵的冰需要吸收18.8 kJ的熱量
B.ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子間作用力大小不同
C.每一片雪花都是一幅精美圖案，其六角形形狀與氫鍵的方向性有關(guān)
D.可燃冰是甲烷分子與水分子之間通過氫鍵形成的
答案　C
解析　干冰分子間不能形成氫鍵，但相對(duì)分子質(zhì)量比水大，水分子間存在氫鍵，冰形成的氫鍵比水多，氫鍵具有方向性、飽和性，使分子間空隙增大，所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)，故B錯(cuò)誤；水分子間含有氫鍵，氫鍵具有方向性、飽和性，雪花的六角形形狀與氫鍵的方向性有關(guān)，故C正確；甲烷分子與水分子之間不能形成氫鍵，故D錯(cuò)誤。
題組三　手性碳原子及手性異構(gòu)體
9.下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是 (　　)
A. B.
C. D.
答案　C
解析　A、B、D三項(xiàng)中化合物均只含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)中標(biāo)*的為手性碳原子。
10.已知三種硝基苯酚的性質(zhì)如下表：
名稱 結(jié)構(gòu)式 25 ℃水中 溶解度/g 熔點(diǎn) /℃ 沸點(diǎn) /℃
鄰硝基 苯酚 0.2 45 100
間硝基 苯酚 1.4 96 194
對(duì)硝基 苯酚 1.7 114 295
下列關(guān)于三種硝基苯酚的敘述不正確的是 (　　)
A.鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)低于另外兩種硝基苯酚
B.間硝基苯酚不僅能形成分子間氫鍵，還能與水分子形成氫鍵
C.對(duì)硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高
D.三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵
答案　D
解析　當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，熔、沸點(diǎn)降低，A正確；間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵，B正確；對(duì)硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，D錯(cuò)誤。
11.下列各項(xiàng)比較中前者高于(或大于或強(qiáng)于)后者的是 (　　)
A.CH4在水中的溶解度和NH3在水中的溶解度
B.I2在水中的溶解度和I2在CCl4中的溶解度
C.I與H形成共價(jià)鍵的極性和F與H形成共價(jià)鍵的極性
D.乙酸(CH3COOH)的沸點(diǎn)和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸點(diǎn)
答案　D
解析　NH3和水分子間可形成氫鍵，NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度，故A錯(cuò)誤；I2是非極性分子，水是極性分子，CCl4是非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度，故B錯(cuò)誤；氟的電負(fù)性大于碘的電負(fù)性，所以I與H形成共價(jià)鍵的極性小于F與H形成共價(jià)鍵的極性，故C錯(cuò)誤。
12.維生素B1可作為輔酶參與糖的代謝，并有保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的作用。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，維生素B1晶體溶于水的過程中要克服的微粒間作用力有 (　　)
A.離子鍵、共價(jià)鍵
B.離子鍵、氫鍵、共價(jià)鍵
C.氫鍵、范德華力
D.離子鍵、氫鍵、范德華力
答案　D
解析　分子內(nèi)含有氨基和羥基，易形成氫鍵，故溶于水時(shí)要破壞離子鍵、氫鍵和范德華力。
13.(2024·成都高二月考)下列兩組命題中，Ⅱ組命題正確且能用Ⅰ組命題加以解釋的是 (　　)
選項(xiàng) Ⅰ組 Ⅱ組
A 相對(duì)分子質(zhì)量：HCl>HF 沸點(diǎn)：HCl>HF
B 鍵能：H—O>H—S 沸點(diǎn)：H2O>H2S
C 分子間作用力：H2O>H2S 穩(wěn)定性：H2O>H2S
D 相對(duì)分子質(zhì)量：HI>HCl 沸點(diǎn)：HI>HCl
答案　D
解析　由于相對(duì)分子質(zhì)量：HCl>HF，因此范德華力：HCl>HF，但HF分子間存在氫鍵，而HCl分子間不存在氫鍵，所以沸點(diǎn)：HClH—S，但共價(jià)分子的沸點(diǎn)與共價(jià)鍵的鍵能無關(guān)，H2O分子間存在氫鍵，所以沸點(diǎn)：H2O>H2S，B中Ⅰ組命題不能解釋Ⅱ組命題；由于相對(duì)分子質(zhì)量：H2S>H2O，因此范德華力：H2S>H2O，但H2O分子間存在氫鍵，所以分子間作用力：H2O>H2S，由于鍵能：H—O>H—S，因此穩(wěn)定性：H2O>H2S，分子的穩(wěn)定性與分子間作用力無關(guān)，C中Ⅰ組命題不能解釋Ⅱ組命題；由于相對(duì)分子質(zhì)量：HI>HCl，因此范德華力：HI>HCl，沸點(diǎn)：HI>HCl，D中Ⅱ組命題正確且能用Ⅰ組命題解釋。
14.(8分)根據(jù)圖示回答下列問題。
(1)圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，其中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線　　　　　　　；表示第ⅣA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線　　　　。
(2)同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)依次升高，其原因?yàn)椤　　?　　　　。
(3)A、B、C曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，其原因是　　　 　　　　。
答案　(1)A　D　(2)組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨著相對(duì)分子質(zhì)量增大，范德華力增大，沸點(diǎn)升高　(3)分子間存在氫鍵
解析　每個(gè)H2O能形成四個(gè)氫鍵，沸點(diǎn)最高，故A為第ⅥA族元素氫化物沸點(diǎn)曲線；第ⅣA族元素的氫化物都為非極性分子，沸點(diǎn)較低，且第二周期碳元素的氫化物間不存在氫鍵，故為曲線D；由于同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物間不存在氫鍵，且結(jié)構(gòu)相似，所以它們的沸點(diǎn)與范德華力有關(guān)，而范德華力與相對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)，故隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，沸點(diǎn)隨之升高；曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，原因是第二周期氮、氧、氟元素氫化物分子間存在氫鍵，使分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高。
15.(14分)(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka=1.1×10-10；水楊酸第一級(jí)電離形成的離子能形成分子內(nèi)氫鍵。據(jù)此判斷，相同溫度下電離平衡常數(shù)Ka2(水楊酸)　　　　(填“>”或“<”)Ka(苯酚)，其原因是　　　　 　　　　。
(2)CO2由固態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)所需克服的微粒間作用力是　　　　；氫、碳、氧元素的原子可共同形成多種分子，寫出其中一種能形成同種分子間氫鍵的物質(zhì)名稱：　　　　　　　　。
(3)下圖中曲線表示鹵素某種性質(zhì)隨核電荷數(shù)的變化趨勢(shì)，正確的是　　　　(填字母)。
(4)O的氫化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S在乙醇中的溶解度，其原因是　　　　。
(5)化合物NH3的沸點(diǎn)比化合物CH4的高，其主要原因是　　　　。
答案　(1)<　能形成分子內(nèi)氫鍵，使其更難電離出H+　(2)范德華力　乙酸(答案合理均可)　(3)a　(4)水分子與乙醇分子之間可以形成氫鍵　(5)NH3分子間可形成氫鍵
解析　(1)當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵后，導(dǎo)致酚羥基的電離能力減弱，故其電離能力比苯酚的弱。
(2)固態(tài)CO2中存在范德華力；根據(jù)氫鍵的形成條件，由H、C、O構(gòu)成的能形成分子間氫鍵的分子，可聯(lián)想到HCOOH、CH3COOH等。
(3)同主族元素從上到下，元素的電負(fù)性逐漸減小，a正確；F元素?zé)o正價(jià)，b錯(cuò)誤；由于HF中存在分子間氫鍵，所以其沸點(diǎn)高于HCl、HBr，c錯(cuò)誤；隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，范德華力逐漸增大，鹵素單質(zhì)的熔點(diǎn)逐漸升高，d錯(cuò)誤。
(4)水與乙醇可形成分子間氫鍵，使得水與乙醇互溶；而硫化氫與乙醇不能形成分子間氫鍵，所以硫化氫在乙醇中的溶解度小于水。第2課時(shí)　分子間的作用力　分子的手性
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握范德華力、氫鍵的概念。2.通過對(duì)范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型。3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。
一、分子間的作用力
1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)范德華力
①概念
物質(zhì)的分子之間存在著__________________________________，把這類分子間作用力稱為范德華力。
②特征
范德華力　　　，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)。
③影響因素
a.一般來說，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力　　　。
b.分子的極性越大，范德華力也　　　。
(2)范德華力對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
物質(zhì)特點(diǎn) 影響規(guī)律 具體實(shí)例(熔、沸點(diǎn))
組成和結(jié)構(gòu)相似 隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大→范德華力增大→熔、沸點(diǎn)升高 F2相對(duì)分子質(zhì)量接近 分子的極性越小→范德華力越小→熔、沸點(diǎn)越低 N22.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)氫鍵的概念
氫鍵是由已經(jīng)與　　　　很大的原子形成共價(jià)鍵的　　　　(如水分子中的氫)與另一個(gè)　　　　很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。
(2)表示方法
氫鍵可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示　　　　，“—”表示　　　　，“…”表示　　　。
(3)氫鍵的特征
①氫鍵　　　　化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵　　，比范德華力　　。
②氫鍵具有一定的方向性和飽和性。
X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定(如圖)。
(4)氫鍵的類型
①分子間氫鍵，如對(duì)羥基苯甲醛分子間的氫鍵如圖一所示。
②分子內(nèi)氫鍵，如鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的氫鍵如圖二所示。
(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
①對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
a.某些氫化物分子間存在氫鍵，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸點(diǎn)反常的高。
b.同分異構(gòu)體中分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高，如熔、沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲酸()<對(duì)羥基苯甲酸()。
②對(duì)物質(zhì)溶解度的影響
溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。
③對(duì)物質(zhì)密度的影響
如圖所示，在冰中水分子間以氫鍵互相連接形成相當(dāng)疏松的晶體，從而在結(jié)構(gòu)中有許多空隙，造成體積膨脹，密度減小。
3.溶解性
(1)“相似相溶”規(guī)律
非極性溶質(zhì)一般能溶于　　　　溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于　　　溶劑。如蔗糖和氨　　　溶于水，　　溶于四氯化碳；萘和碘　　溶于四氯化碳，　　溶于水。
(2)影響物質(zhì)溶解性的因素
①外界因素：主要有_____________________________等。
②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越　　。
③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越　　。如乙醇與水　　　，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。
1.比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？
2.怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很小？
1.正誤判斷
(1)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HCl的高 (　　)
(2)CO的沸點(diǎn)大于N2 (　　)
(3)氫鍵的鍵長(zhǎng)是指“X—H…Y”中“H…Y”的長(zhǎng)度 (　　)
(4)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因?yàn)镠2O分子間存在氫鍵 (　　)
(5)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵 (　　)
(6)氫鍵能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)均升高 (　　)
(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘 (　　)
(8)配制碘水時(shí)，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液 (　　)
2.下列有關(guān)范德華力的敘述正確的是 (　　)
A.范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用，所以范德華力是一種特殊的化學(xué)鍵
B.范德華力與化學(xué)鍵的作用力的強(qiáng)弱不同
C.任何分子間在任意情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力
D.范德華力非常微弱，故破壞范德華力不需要消耗能量
3.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是 (　　)
A.氨極易溶于水
B.氯氣易溶于NaOH溶液
C.酒精與水以任意比互溶
D.苯萃取碘水中的I2
4.試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多，原因：_________________。
(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，NH3易液化的原因：__________。
(3)水在常溫下，其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示，原因：____________________________。
影響物質(zhì)溶解性的因素
(1)外界條件——溫度、壓強(qiáng)等。
(2)分子結(jié)構(gòu)——“相似相溶”規(guī)律。
(3)如果溶劑和溶質(zhì)間存在氫鍵，其溶解度增大。
(4)溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度。
二、分子的手性
1.概念
(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的　　　和　　　　　　　的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。
(2)手性分子：具有___________的分子。手性分子的　　　　　不同，性質(zhì)也有一定的差異。
2.手性分子的判斷
(1)判斷方法：大多數(shù)的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有無手性碳原子判斷分子是否為手性分子。
(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。
1.乳酸的結(jié)構(gòu)式為，其分子結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)手性碳原子？用*將手性碳原子標(biāo)出來。
2.有機(jī)物具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？
1.下列說法不正確的是 (　　)
A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像
B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子
C.手性異構(gòu)體分子組成相同
D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同
2.下列分子中含有手性碳原子的是 (　　)
A.CH2Cl2
B.CH3CH2OH
C.CH3CH(CH3)2
D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
3.(2024·揚(yáng)州高二月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它能防治壞血病，該分子中有幾個(gè)手性碳原子 (　　)
A.1 B.2 C.3 D.4
4.　　　　　(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物______________________________________手性。
答案精析
一、
1.(1)①相互作用力　②很弱　③a.越大　b.越大
2.(1)電負(fù)性　氫原子　電負(fù)性　(2)F、O、N　共價(jià)鍵　形成的氫鍵　(3)①不是　弱　強(qiáng)
3.(1)非極性　極性　易　難　易　難
(2)①溫度、壓強(qiáng)　②好　③好　互溶
深度思考
1.NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。
2.“相似相溶”也適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。
應(yīng)用體驗(yàn)
1.(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
(7)×　(8)√
2.B　［范德華力的實(shí)質(zhì)是一種電性作用，但范德華力是分子間較弱的作用力，不是化學(xué)鍵，A錯(cuò)誤；化學(xué)鍵是相鄰原子間的強(qiáng)烈的相互作用，范德華力是分子間較弱的作用力，B正確；若分子間的距離足夠遠(yuǎn)，則分子間沒有范德華力，C錯(cuò)誤；雖然范德華力非常微弱，但破壞它時(shí)也要消耗能量，D錯(cuò)誤。］
3.B　［氨屬于極性分子，水也屬于極性分子，且氨能與水形成分子間氫鍵，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，氨極易溶于水，故A不符合題意；氯氣能與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”規(guī)律，故B符合題意；CH3CH2OH和水分子均屬于極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，酒精易溶于水，故C不符合題意；碘單質(zhì)和苯均屬于非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)易溶于苯，故D不符合題意。］
4.(1)乙醇分子之間形成的氫鍵作用力遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力，故乙醇的沸點(diǎn)比乙醚高很多
(2)NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離　(3)常溫下，液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán)，所以用(H2O)m表示，而不是以單個(gè)分子形式存在
二、
1.(1)組成　原子排列　(2)手性異構(gòu)體　結(jié)構(gòu)
深度思考
1.只有一個(gè)手性碳原子：。
2.該有機(jī)物與H2加成的產(chǎn)物是，該物質(zhì)不存在手性碳原子，無手性。
應(yīng)用體驗(yàn)
1.D　［在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確。］
2.D　［CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一個(gè)碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子，該碳原子為手性碳原子，選項(xiàng)D正確。］
3.B　［該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號(hào)、三號(hào)碳，它們均連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)，所以該分子中含有2個(gè)手性碳原子。］
4.具有　不具有
解析　原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個(gè)乙基，不再具有手性。(共71張PPT)
分子間的作用力　分子的手性
第2課時(shí)
第二章　第三節(jié)
<<<
核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.掌握范德華力、氫鍵的概念。
2.通過對(duì)范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型。
3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。
內(nèi)容索引
一、分子間的作用力
二、分子的手性
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
分子間的作用力
>
<
一
1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)范德華力
①概念
物質(zhì)的分子之間存在著 ，把這類分子間作用力稱為范德華力。
②特征
范德華力 ，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)。
一、分子間的作用力
相互作用力
很弱
③影響因素
a.一般來說，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力 。
b.分子的極性越大，范德華力也 。
越大
越大
(2)范德華力對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
物質(zhì)特點(diǎn) 影響規(guī)律 具體實(shí)例(熔、沸點(diǎn))
組成和結(jié)構(gòu)相似 隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大→范德華力增大→熔、沸點(diǎn)升高 F2相對(duì)分子質(zhì)量接近 分子的極性越小→范德華力越小→熔、沸點(diǎn)越低 N22.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)氫鍵的概念
氫鍵是由已經(jīng)與 很大的原子形成共價(jià)鍵的 (如水分子中的氫)與另一個(gè) 很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。
(2)表示方法
氫鍵可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示 ，“—”表示_____
___，“…”表示 。
電負(fù)性
氫原子
電負(fù)性
F、O、N
共價(jià)
鍵
形成的氫鍵
(3)氫鍵的特征
①氫鍵 化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵 ，
比范德華力 。
不是
弱
強(qiáng)
②氫鍵具有一定的方向性和飽和性。
X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定(如圖)。
(4)氫鍵的類型
①分子間氫鍵，如對(duì)羥基苯甲醛分子間的氫鍵如圖一所示。
②分子內(nèi)氫鍵，如鄰羥基苯甲醛分子內(nèi)的氫鍵如圖二所示。
(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
①對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
a.某些氫化物分子間存在氫鍵，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸點(diǎn)反常的高。
b.同分異構(gòu)體中分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、
沸點(diǎn)高，如熔、沸點(diǎn)：鄰羥基苯甲酸( )<對(duì)羥基苯甲酸
( )。
②對(duì)物質(zhì)溶解度的影響
溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。
③對(duì)物質(zhì)密度的影響
如圖所示，在冰中水分子間以氫鍵互相連接形成相
當(dāng)疏松的晶體，從而在結(jié)構(gòu)中有許多空隙，造成體
積膨脹，密度減小。
3.溶解性
(1)“相似相溶”規(guī)律
非極性溶質(zhì)一般能溶于 溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于 溶劑。如蔗糖和氨 溶于水， 溶于四氯化碳；萘和碘 溶于四氯化碳，
溶于水。
非極性
極性
易
難
易
難
(2)影響物質(zhì)溶解性的因素
①外界因素：主要有 等。
②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越 。
③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越 。如乙醇與水 ，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。
溫度、壓強(qiáng)
好
好
互溶
深度思考
1.比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？
提示　NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。
深度思考
2.怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很小？
提示　“相似相溶”也適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。
應(yīng)用體驗(yàn)
1.正誤判斷
(1)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HCl的高
(2)CO的沸點(diǎn)大于N2
(3)氫鍵的鍵長(zhǎng)是指“X—H…Y”中“H…Y”的長(zhǎng)度
(4)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因?yàn)镠2O分子間存在氫鍵
√
×
×
√
應(yīng)用體驗(yàn)
(5)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵
(6)氫鍵能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)均升高
(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘
(8)配制碘水時(shí)，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液
√
×
×
×
應(yīng)用體驗(yàn)
2.下列有關(guān)范德華力的敘述正確的是
A.范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用，所以范德華力是一種特殊的化
學(xué)鍵
B.范德華力與化學(xué)鍵的作用力的強(qiáng)弱不同
C.任何分子間在任意情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力
D.范德華力非常微弱，故破壞范德華力不需要消耗能量
√
應(yīng)用體驗(yàn)
范德華力的實(shí)質(zhì)是一種電性作用，但范德華力是分子間較弱的作用力，不是化學(xué)鍵，A錯(cuò)誤；
化學(xué)鍵是相鄰原子間的強(qiáng)烈的相互作用，范德華力是分子間較弱的作用力，B正確；
若分子間的距離足夠遠(yuǎn)，則分子間沒有范德華力，C錯(cuò)誤；
雖然范德華力非常微弱，但破壞它時(shí)也要消耗能量，D錯(cuò)誤。
應(yīng)用體驗(yàn)
3.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是
A.氨極易溶于水
B.氯氣易溶于NaOH溶液
C.酒精與水以任意比互溶
D.苯萃取碘水中的I2
√
應(yīng)用體驗(yàn)
氨屬于極性分子，水也屬于極性分子，且氨能與水形成分子間氫鍵，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，氨極易溶于水，故A不符合題意；
氯氣能與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”規(guī)律，故B符合題意；
CH3CH2OH和水分子均屬于極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，酒精易溶于水，故C不符合題意；
碘單質(zhì)和苯均屬于非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)易溶于苯，故D不符合題意。
應(yīng)用體驗(yàn)
4.試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多，原因：__________________________________________
__________________________________________。
(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，NH3易液化的原因：_________________________________________________
_________________________________________________。
乙醇分子之間形成的氫鍵作用力遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力，故乙醇的沸點(diǎn)比乙醚高很多
NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離
應(yīng)用體驗(yàn)
(3)水在常溫下，其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示，原因：__________
_______________________________________________________________________________________。
常溫下，液
態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán)，所以用(H2O)m表示，而不是以單個(gè)分子形式存在
歸納總結(jié)
影響物質(zhì)溶解性的因素
(1)外界條件——溫度、壓強(qiáng)等。
(2)分子結(jié)構(gòu)——“相似相溶”規(guī)律。
(3)如果溶劑和溶質(zhì)間存在氫鍵，其溶解度增大。
(4)溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度。
返回
分子的手性
>
<
二
二、分子的手性
1.概念
(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的 和 的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。
(2)手性分子：具有 的分子。手性分子的 不同，性質(zhì)也有一定的差異。
組成
原子排列
手性異構(gòu)體
結(jié)構(gòu)
2.手性分子的判斷
(1)判斷方法：大多數(shù)的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有無手性碳原子判斷分子是否為手性分子。
(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。
如 ，R1、R2、R3、R4互不相同，即 是手性碳原子。
1.乳酸的結(jié)構(gòu)式為 ，其分子結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)手性碳原子？
用*將手性碳原子標(biāo)出來。
深度思考
提示　只有一個(gè)手性碳原子： 。
2.有機(jī)物 具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其
產(chǎn)物還有手性嗎？
深度思考
提示　該有機(jī)物與H2加成的產(chǎn)物是 ，該物質(zhì)不存在手性碳原子，無手性。
應(yīng)用體驗(yàn)
1.下列說法不正確的是
A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像
B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子
C.手性異構(gòu)體分子組成相同
D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同
√
應(yīng)用體驗(yàn)
在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確。
應(yīng)用體驗(yàn)
2.下列分子中含有手性碳原子的是
A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH
C.CH3CH(CH3)2 D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
√
CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一個(gè)碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子，該碳原子為手性碳原子，選項(xiàng)D正確。
應(yīng)用體驗(yàn)
3.(2024·揚(yáng)州高二月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，它
能防治壞血病，該分子中有幾個(gè)手性碳原子
A.1 B.2 C.3 D.4
√
該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號(hào)、三號(hào)碳，它們均連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)，所以該分子中含有2個(gè)手性碳原子。
應(yīng)用體驗(yàn)
4. 　　　(填“具有”或“不具有”，下同)
手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物　　　 手性。
原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個(gè)乙基，不再具有手性。
具有
不具有
返回
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
題組一　范德華力
1.下列關(guān)于范德華力的敘述正確的是
A.是一種較弱的化學(xué)鍵 B.分子間存在的較強(qiáng)的相互作用力
C.直接影響所有物質(zhì)的熔、沸點(diǎn) D.稀有氣體的原子間存在范德華力
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范德華力是分子間存在的較弱的相互作用力，它不是化學(xué)鍵且比化學(xué)鍵弱得多，只能影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)；稀有氣體為單原子分子，原子之間存在范德華力。
2.以下事實(shí)不能用“相似相溶”規(guī)律說明的是
A.HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中
C.Cl2可溶于水 D.NH3難溶于苯中
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HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，C項(xiàng)符合題意。
3.下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)判斷正確且可以用范德華力來解釋的是
A.沸點(diǎn)：HBr>HCl
B.沸點(diǎn)：CH3CH2BrC.穩(wěn)定性：HF>HCl
D.—OH上氫原子的活潑性：H—O—H>C2H5—O—H
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HBr與HCl結(jié)構(gòu)相似，HBr的相對(duì)分子質(zhì)量比HCl大，HBr分子間的范德華力比HCl大，所以其沸點(diǎn)比HCl高；C2H5Br的沸點(diǎn)比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間的作用力；HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F的鍵能比H—Cl的鍵能大；H2O分子中—OH的氫原子比C2H5OH中—OH的氫原子更活潑是由于—C2H5是推電子基團(tuán)，使O—H極性減弱。
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4.(2023·江西南昌二中高二檢測(cè))某化學(xué)科研小組對(duì)范德華力提出的以下幾種觀點(diǎn)不正確的是
A.Cl2比其他氣體易液化，由此可以得出，范德華力屬于一種強(qiáng)作用力
B.范德華力屬于既沒有方向性也沒有飽和性的靜電作用
C.范德華力是普遍存在的一種分子間作用力，屬于電性作用
D.范德華力比較弱，但范德華力越強(qiáng)，物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)越高
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范德華力的實(shí)質(zhì)是一種分子之間的電性作用，由于分子本身不顯電性，所以范德華力比較弱，作用力較小；隨著分子間間距的增加，范德華力迅速減弱，所以范德華力作用范圍很小；范德華力只影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的某些物理物質(zhì)(如熔、沸點(diǎn)以及溶解度等)。在常見氣體中，Cl2的相對(duì)分子質(zhì)量較大，分子間范德華力較強(qiáng)，所以易液化，但相對(duì)于化學(xué)鍵，仍屬于弱作用力，故A不正確。
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題組二　氫鍵
5.下列關(guān)于氫鍵X—H…Y的說法錯(cuò)誤的是
A.X、Y元素具有很大的電負(fù)性，是氫鍵形成的基本條件
B.氫鍵是共價(jià)鍵的一種
C.某些物質(zhì)因分子之間存在氫鍵，導(dǎo)致沸點(diǎn)反常升高
D.同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵
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氫鍵不屬于化學(xué)鍵，B錯(cuò)誤；
氫鍵能影響物質(zhì)的性質(zhì)，增大很多物質(zhì)分子之間的作用力，導(dǎo)致沸點(diǎn)升高，C正確；
氫鍵分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵，所以同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵，D正確。
6.下列幾種氫鍵：①O—H…O，②N—H…N，③F—H…F，④O—H…N，按氫鍵從強(qiáng)到弱的順序排列正確的是
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
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F、O、N電負(fù)性依次減小，F(xiàn)—H、O—H、N—H的極性依次減小，故F—H…F中氫鍵最強(qiáng)，其次為O—H…O，再次是O—H…N，最弱的為N—H…N。
7.關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是
A.每一個(gè)水分子內(nèi)含有兩個(gè)氫鍵
B.冰和干冰分子間都存在氫鍵
C.DNA中的堿基互補(bǔ)配對(duì)是通過氫鍵來實(shí)現(xiàn)的
D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是因?yàn)樗肿娱g可以形成氫鍵
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水分子內(nèi)不存在氫鍵，氫鍵存在于水分子之間，故A錯(cuò)誤；
干冰為二氧化碳，分子間不存在氫鍵，故B錯(cuò)誤；
H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是由于O—H鍵能較大的原因，與氫鍵無關(guān)，氫鍵只影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，故D錯(cuò)誤。
8.2022年2月20日晚，第二十四屆冬奧會(huì)在北京國家體育館勝利閉幕，下列關(guān)于“冰”與“雪”的說法正確的是
A.冰中氫鍵的鍵能為18.8 kJ·mol-1，即融化含1 mol氫鍵的冰需要吸收
18.8 kJ的熱量
B.ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子間作用力大小不同
C.每一片雪花都是一幅精美圖案，其六角形形狀與氫鍵的方向性有關(guān)
D.可燃冰是甲烷分子與水分子之間通過氫鍵形成的
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干冰分子間不能形成氫鍵，但相對(duì)分子質(zhì)量比水大，水分子間存在氫鍵，冰形成的氫鍵比水多，氫鍵具有方向性、飽和性，使分子間空隙增大，所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)，故B錯(cuò)誤；
水分子間含有氫鍵，氫鍵具有方向性、飽和性，雪花的六角形形狀與氫鍵的方向性有關(guān)，故C正確；
甲烷分子與水分子之間不能形成氫鍵，故D錯(cuò)誤。
題組三　手性碳原子及手性異構(gòu)體
9.下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是
A. B.
C. D.
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A、B、D三項(xiàng)中化合物均只含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)中 標(biāo)*
的為手性碳原子。
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10.已知三種硝基苯酚的性質(zhì)如下表：
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名稱 結(jié)構(gòu)式 25 ℃水中溶解度/g 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
鄰硝基苯酚 0.2 45 100
間硝基苯酚 1.4 96 194
對(duì)硝基苯酚 1.7 114 295
下列關(guān)于三種硝基苯酚的敘述不正確的是
A.鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)低于另外兩種硝基苯酚
B.間硝基苯酚不僅能形成分子間氫鍵，還能與水分子形成氫鍵
C.對(duì)硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高
D.三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵
√
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當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，熔、沸點(diǎn)降低，A正確；
間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵，B正確；
對(duì)硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，D錯(cuò)誤。
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11.下列各項(xiàng)比較中前者高于(或大于或強(qiáng)于)后者的是
A.CH4在水中的溶解度和NH3在水中的溶解度
B.I2在水中的溶解度和I2在CCl4中的溶解度
C.I與H形成共價(jià)鍵的極性和F與H形成共價(jià)鍵的極性
D.乙酸(CH3COOH)的沸點(diǎn)和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸點(diǎn)
√
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NH3和水分子間可形成氫鍵，NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度，故A錯(cuò)誤；
I2是非極性分子，水是極性分子，CCl4是非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度，故B錯(cuò)誤；
氟的電負(fù)性大于碘的電負(fù)性，所以I與H形成共價(jià)鍵的極性小于F與H形成共價(jià)鍵的極性，故C錯(cuò)誤。
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12.維生素B1可作為輔酶參與糖的代謝，并有保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的作用。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，維生素B1晶體溶于水的過程中要克服的微粒間作用力有
A.離子鍵、共價(jià)鍵
B.離子鍵、氫鍵、共價(jià)鍵
C.氫鍵、范德華力
D.離子鍵、氫鍵、范德華力
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分子內(nèi)含有氨基和羥基，易形成氫鍵，故溶于水時(shí)要破壞離子鍵、氫鍵和范德華力。
13.(2024·成都高二月考)下列兩組命題中，Ⅱ組命題正確且能用Ⅰ組命題加以解釋的是
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選項(xiàng) Ⅰ組 Ⅱ組
A 相對(duì)分子質(zhì)量：HCl>HF 沸點(diǎn)：HCl>HF
B 鍵能：H—O>H—S 沸點(diǎn)：H2O>H2S
C 分子間作用力：H2O>H2S 穩(wěn)定性：H2O>H2S
D 相對(duì)分子質(zhì)量：HI>HCl 沸點(diǎn)：HI>HCl
√
由于相對(duì)分子質(zhì)量：HCl>HF，因此范德華力：HCl>HF，但HF分子間存在氫鍵，而HCl分子間不存在氫鍵，所以沸點(diǎn)：HCl由于原子半徑：OH—S，但共價(jià)分子的沸點(diǎn)與共價(jià)鍵的鍵能無關(guān)，H2O分子間存在氫鍵，所以沸點(diǎn)：H2O>H2S，B中Ⅰ組命題不能解釋Ⅱ組命題；
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由于相對(duì)分子質(zhì)量：H2S>H2O，因此范德華力：H2S>H2O，但H2O分子間存在氫鍵，所以分子間作用力：H2O>H2S，由于鍵能：H—O> H—S，因此穩(wěn)定性：H2O>H2S，分子的穩(wěn)定性與分子間作用力無關(guān)，C中Ⅰ組命題不能解釋Ⅱ組命題；
由于相對(duì)分子質(zhì)量：HI>HCl，因此范德華力：HI>HCl，沸點(diǎn)：HI> HCl，D中Ⅱ組命題正確且能用Ⅰ組命題解釋。
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14.根據(jù)圖示回答下列問題。
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(1)圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，其中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線　　　；表示第ⅣA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線　 　。
A
D
(2)同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)依次升高，其原因?yàn)開________
_______________________________________
______________________。
(3)A、B、C曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，其原因是　　　 　　　　 。
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組成和結(jié)
構(gòu)相似的物質(zhì)，隨著相對(duì)分子質(zhì)量增大，范德華力增大，沸點(diǎn)升高
分子間存在氫鍵
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每個(gè)H2O能形成四個(gè)氫鍵，沸點(diǎn)最高，故A為第ⅥA族元素氫化物沸點(diǎn)曲線；第ⅣA族元素的氫化物都為非極性分子，沸點(diǎn)較低，且第二周期碳元素的氫化物間不存在氫鍵，故為曲線D；
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由于同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物間不存在氫鍵，且結(jié)構(gòu)相似，所以它們的沸點(diǎn)與范德華力有關(guān)，而范德華力與相對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)，故隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，沸點(diǎn)隨之升高；曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)，原因是第二周期氮、氧、氟元素氫化物分子間存在氫鍵，使分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高。
15.(1)已知苯酚( )具有弱酸性，其Ka=1.1×10-10；水楊酸第一級(jí)電離形成的離子 能形成分子內(nèi)氫鍵。據(jù)此判斷，相同溫度下電離
平衡常數(shù)Ka2(水楊酸)　 (填“>”或“<”)Ka(苯酚)，其原因是________
____________________________________。
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能形成分子內(nèi)氫鍵，使其更難電離出H+
當(dāng) 形成分子內(nèi)氫鍵后，導(dǎo)致酚羥基的電離能力減弱，故其電離能力比苯酚的弱。
(2)CO2由固態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)所需克服的微粒間作用力是　　　　 ；氫、碳、氧元素的原子可共同形成多種分子，寫出其中一種能形成同種分子間氫鍵的物質(zhì)名稱：　　　　　　　 　。
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固態(tài)CO2中存在范德華力；根據(jù)氫鍵的形成條件，由H、C、O構(gòu)成的能形成分子間氫鍵的分子，可聯(lián)想到HCOOH、CH3COOH等。
范德華力
乙酸(答案合理均可)
(3)下圖中曲線表示鹵素某種性質(zhì)隨核電荷數(shù)的變化趨勢(shì)，正確的是____
(填字母)。
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a
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同主族元素從上到下，元素的電負(fù)性逐漸減小，a正確；
F元素?zé)o正價(jià)，b錯(cuò)誤；
由于HF中存在分子間氫鍵，所以其沸點(diǎn)高于HCl、HBr，c錯(cuò)誤；
隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，范德華力逐漸增大，鹵素單質(zhì)的熔點(diǎn)逐漸升高，d錯(cuò)誤。
(4)O的氫化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S在乙醇中的溶解度，其原因是　　　　 。
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水與乙醇可形成分子間氫鍵，使得水與乙醇互溶；而硫化氫與乙醇不能形成分子間氫鍵，所以硫化氫在乙醇中的溶解度小于水。
水分子與乙醇分子之間可以形成氫鍵
(5)化合物NH3的沸點(diǎn)比化合物CH4的高，其主要原因是_______________
________。
NH3分子間可形
成氫鍵
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