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第2課時　烯烴的加成、加聚及氧化規律
［核心素養發展目標］　1.掌握單烯烴、二烯烴的加成反應、加聚反應。2.掌握烯烴的氧化規律。
一、烯烴的加成、加聚
1.烯烴的加成反應
(1)單烯烴的加成
①對稱單烯烴的加成
CH3—CHCH—CH3+HBr。
②不對稱單烯烴的加成
CH3—CHCH2+HBr
研究發現，當不對稱單烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子的一側”，即遵循馬爾科夫尼科夫規則(簡稱馬氏規則)。
(2)二烯烴的加成
二烯烴是分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。鏈狀二烯烴的分子通式為CnH2n-2(n≥3)。常見的二烯烴有1，3 丁二烯，其結構簡式為CH2CH—CHCH2。
①1∶1加成的兩種方式
②二烯烴的全加成
CH2CH—CHCH2+2Br2。
③乙烯與1，3 丁二烯發生的雙烯烴加成反應
。
2.烯烴的加聚反應
(1)單烯烴的加聚：n。
(2)二烯烴的加聚：nCH2CH—CHCH2。
(3)多種烯烴的加聚：nCH2CH2+nCH2CH—CH3
或。
1.已知共軛二烯烴可以發生1，2 加成及1，4 加成。據此推測，2 甲基 1，3 丁二烯與Br2加成時不可能得到(　　)
A. B.
C. D.
答案　D
解析　2 甲基 1，3 丁二烯與Br2發生1，2 加成可得到或，發生1，4 加成可得到，不可能得到。
2.(2023·華東師范大學第三附屬中學期末)某烴的鍵線式結構如圖，該烴和Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)(　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
答案　B
解析　與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，可以有1，2 加成生成3種產物，還有共軛雙鍵的1，4 加成，生成1種產物，共有4種產物。
3.現有兩種烯烴：CH2CH2和。它們的混合物進行聚合反應，則聚合反應的產物中含有如下四種物質中的(　　)
①
②
③
④
A.①④ B.③
C.② D.①②④
答案　D
解析　烯烴的重要性質之一是可以發生加聚反應，當兩種烯烴混合后，一定會發生兩種烯烴自身的加聚反應，得到①④；另外兩種烯烴共同發生加聚反應，得到②，D正確。
二、烯烴的氧化規律
　　烯烴中雙鍵容易被氧化。其氧化反應較復雜，隨烯烴的結構、氧化劑、反應條件和催化劑的不同，氧化產物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的產物的對應關系：
(2)臭氧氧化
烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。
如和。
利用烯烴的氧化規律思考并回答下列問題。
(1)能否用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是______________________________。
(2)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應后，經檢測其含碳產物為CO2和，試推測該烯烴的結構簡式為　　　　。
(3)分子式為C6H10的烴經過臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成，則該烴的結構簡式為　　　　　　　。
答案　(1)不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，產生新的雜質
(2)　(3)
1.烯烴在一定條件下發生氧化反應時，CC發生斷裂，如RCHCHR'可氧化成RCHO和R'CHO。1 mol下列烯烴分別被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是(　　)
A.CH3CHCHCH2CH3
B.CH2CH(CH2)3CH3
C.CH3CHCH—CHCHCH3
D.
答案　A
解析　1 mol CH3CHCHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO，A正確；1 mol CH2CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO，B錯誤；CH3CHCHCHCHCH3氧化后生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO，C錯誤；1 mol氧化后生成1 mol和1 mol HCHO，D錯誤。
2.已知烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得醛或酮。如：+R2—CHO，現有化學式為C8H16的烯烴，它經臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機化合物。符合該條件的結構(不考慮立體異構)共有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案　B
解析　C8H16的烯烴，它經臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機化合物，說明該烯烴的結構關于碳碳雙鍵對稱，符合該條件的結構有CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、、，共3種。
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~13題，每小題6分，共78分)
題組一　烯烴的加成反應
1.由乙烯的結構和性質推測丙烯(CH2CH—CH3)的結構或性質正確的是(　　)
A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.不能在空氣中燃燒
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產物
答案　C
解析　丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵結構，性質有相似之處。丙烯同樣能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤；丙烯與乙烯的元素組成是相同的，可以燃燒，B錯誤；丙烯也能和溴發生加成反應使溴的四氯化碳溶液褪色，C正確；乙烯與HCl加成只生成一種產物一氯乙烷，但是CH2CH—CH3與HCl加成，由于氯原子連接的位置有兩種情況，加成產物也應該有兩種，即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它們互為同分異構體，不是同一物質，D錯誤。
2.下列化合物分別經催化加氫后，不能得到2 甲基戊烷的是(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　A
解析　選項B、C、D中的物質催化加氫后都得到2 甲基戊烷，只有A中物質催化加氫后得到3 甲基戊烷。
3.從柑橘中煉制萜二烯()，下列有關它的推測，不正確的是(　　)
A.分子式為C10H16
B.常溫下為液態，難溶于水
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.1 mol萜二烯能與HBr發生1，4 加成
答案　D
解析　該有機物分子式為C10H16，A項正確；分子中碳原子數大于4且小于18的烴一般為液態，且烴難溶于水，B項正確；該分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；兩個碳碳雙鍵中間隔一個碳碳單鍵的二烯烴才可以發生1，4 加成，D項錯誤。
4.豪豬烯形狀宛如伏地伸刺的動物，其鍵線式如圖。下列有關豪豬烯的說法正確的是(　　)
A.豪豬烯與乙烯互為同系物
B.豪豬烯分子中所有的碳原子可能在同一平面內
C.豪豬烯的分子式為C14H16
D.1 mol豪豬烯能與6 mol H2發生加成反應
答案　D
解析　豪豬烯與乙烯結構不相似，分子組成上不相差若干個CH2原子團，不互為同系物，A錯誤；分子中含有類似甲烷中碳原子的空間結構，所有碳原子不可能共平面，B錯誤；由鍵線式可知，豪豬烯的分子式為C14H14，C錯誤；1 mol豪豬烯含有6 mol，能與6 mol H2發生加成反應，D正確。
5.某烴的結構用鍵線式可表示為，則該烴與Br2加成時(物質的量之比為1∶1)所得產物有(不考慮立體異構)(　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
答案　C
解析　如圖，給雙鍵碳原子進行編號，與溴按物質的量之比為1∶1發生加成反應時，可以是1，2號碳位上的加成，3，4號碳位上的加成，5，6號碳位上的加成，還可以是1，4號碳位上的加成，4，6號碳位上的加成，所得產物有5種。
題組二　烯烴的氧化
6.烯烴在一定條件下發生氧化反應，碳碳雙鍵斷裂，如：R1CHCHR2被氧化為和；被氧化為和，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產物有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.6種
答案　C
解析　由題意可知，碳碳雙鍵可被氧化斷裂，生成醛或酮。烯烴C4H8的結構有三種：CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2，氧化后得到的產物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)、1種(CH3CHO)、2種(HCHO和)，所以氧化產物共有4種。
7.(2023·大連高二檢測)已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CHC(CH3)2CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。現有分子式為C8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2 丁酮(CH3COCH2CH3)，則該烯烴的結構簡式為(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　C
解析　根據已知信息可判斷烯烴中碳碳雙鍵斷開，不飽和碳原子變為羧基或酮羰基，若分子式為C8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸( CH3CH2CH2COOH)和2 丁酮(CH3COCH2CH3)，則羧基和酮羰基中的碳原子是不飽和碳原子，因此該烯烴的結構簡式為。
8.已知(酮)+R″CHO(醛)(R、R'、R″代表烷基)
現有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3 二甲基戊烷，它經臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，據此推知該烯烴的結構簡式為(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　C
解析　該烯烴與H2的加成產物為，它經臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，則表明該烯烴分子中含有CH3—CH結構片段，從而得出該烯烴的結構簡式為，C項正確。
9.(2024·湖北省級示范高中高二期中)一定條件下，丙烯與HCl反應生成CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl的反應歷程如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A.丙烯與HCl的反應都是吸熱反應
B.丙烯中共平面的原子最多有8個
C.可以通過核磁共振氫譜鑒別兩種產物
D.由上述機理可知，丙烯與H2O發生加成反應，主要生成產物為1 丙醇
答案　C
解析　由圖可知，無論生成1 氯丙烷還是生成2 氯丙烷，反應物的總能量總是高于生成物的總能量，丙烯與HCl的反應都是放熱反應，A錯誤；碳碳雙鍵兩端碳原子以及直接與兩個碳原子相連的原子共平面，甲基與形成碳碳雙鍵碳原子以單鍵相連，根據單鍵可旋轉特性，甲基中有1個H可共平面，即丙烯中共平面的原子最多有7個，B錯誤；CH3CHClCH3中含2種處于不同化學環境的氫原子，CH3CH2CH2Cl中含3種處于不同化學環境的氫原子，可以通過核磁共振氫譜鑒別兩種產物，C正確；活化能越低，反應越容易進行，根據反應機理可知，丙烯與H2O發生加成反應，主要生成產物為2 丙醇，D錯誤。
10.(2024·漳州十校聯盟高二期中)香葉醇和橙花醇具有令人愉快的玫瑰和橙花的香氣，是非常貴重的香料，它們可以用月桂烯合成。下列有關說法錯誤的是(　　)
A.乙酸橙花酯的分子式為C12H20O2
B.香葉醇和橙花醇互為順反異構體
C.1 mol 月桂烯可以與3 mol的H2發生加成反應
D.月桂烯所有原子都可能在同一平面上
答案　D
解析　香葉醇和橙花醇的分子式相同，結構不同，互為順反異構，B正確；1 mol月桂烯含有3 mol碳碳雙鍵，可與3 mol H2發生加成反應，C正確；月桂烯中1號碳、2號碳、3號碳、4號碳均為sp3雜化，與sp3雜化的碳相連的四個原子不可能全部共面，D錯誤。
11.化合物丙是一種醫藥中間體，可以通過如圖轉化制得。下列說法錯誤的是(　　)
A.丙的分子式為C10H14O2
B.甲與Br2發生加成反應的產物只有2種(不考慮立體異構)
C.乙的同分異構體中可能含有3種官能團
D.甲、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案　B
解析　由丙的結構可知，丙的分子式為C10H14O2，故A正確；1 mol 甲與1 mol Br2發生1，2 加成的產物是，發生1，4 加成的產物是，與2 mol Br2發生加成反應的產物是，共3種，故B錯誤；與乙互為同分異構體，含有醛基、碳碳雙鍵、羥基，共3種官能團，故C正確；甲、丙結構中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。
12.(2023·江蘇鎮江高二期末)金剛烷可用于抗病毒、抗腫瘤等特效藥物的合成。工業上用環戊二烯合成金剛烷的流程如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A.環戊二烯所有的碳原子共平面
B.反應①屬于加成反應
C.二聚環戊二烯的分子式為C10H10
D.四氫二聚環戊二烯與金剛烷互為同分異構體
答案　C
13.己二烯一定條件下可發生閉環反應。下列說法錯誤的是(　　)
A.X分子中σ鍵與π鍵的個數比為15∶2
B.Y、Z互為對映異構體
C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH
D.一定條件下X與乙烯反應生成的六元環狀化合物中不含手性碳原子
答案　D
解析　單鍵由1個σ鍵組成，雙鍵由1個σ鍵與1個π鍵組成，X分子中σ鍵與π鍵的個數比為15∶2，A正確；互為鏡像關系的立體異構體，稱為對映異構體，Y、Z互為對映異構體，B正確；碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH，C正確；一定條件下X與乙烯反應生成的六元環狀化合物是，連接四種不同基團的碳原子為手性碳原子，中標記*的碳原子為手性碳原子，D錯誤。
14.(10分)烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮，例如：+，1 mol某烴A通過臭氧氧化并經鋅和水處理后只得到和各1 mol。
(1)觀察題中給出的化學方程式可知，烴分子中每有一個雙鍵，則產物中會有　　　　個酮羰基()，產物與烴分子中原子個數相等的元素有　　　　。
(2)A分子中有　　　個雙鍵，A的分子式是___________________________________________________。
(3)寫出A所有可能的結構簡式(用鍵線式)：___________________________________________________。
答案　(1)2　碳和氫　(2)2　C8H12
(3)、、
解析　(1)根據題中所給化學方程式可知，若烴分子中含有1個碳碳雙鍵，產物中就有2個酮羰基，或可理解為產物中增加了2個氧原子，而碳元素和氫元素的原子個數不變。(2)由于A的氧化產物中共有4個酮羰基，可推出A分子中含有兩個雙鍵；由于產物中有8個C原子和12個H原子，因此A的分子式為C8H12。
15.(12分)分子中存在單雙鍵交替出現的結構稱為共軛結構，含共軛結構的多烯烴稱為共軛烯烴。完成下列填空：
(1)下列物質中含有共軛結構的是　　　　　　(填字母)。
a.CH3CH2CHCH2
b.
c.
(2) 共軛二烯烴及其衍生物可以與含碳碳不飽和鍵的化合物進行如下反應。例如：
①上述反應屬于　　　　　　　　(填反應類型)。
②請根據信息，要制得相應產物，在空格中畫出所需物質的鍵線式。
原料1 原料2 產物
答案　(1)b　(2)①加成反應
②
原料1 原料2 產物第2課時　烯烴的加成、加聚及氧化規律
［核心素養發展目標］　1.掌握單烯烴、二烯烴的加成反應、加聚反應。2.掌握烯烴的氧化規律。
一、烯烴的加成、加聚
1.烯烴的加成反應
(1)單烯烴的加成
①對稱單烯烴的加成
CH3—CHCH—CH3+HBr　　　　　　　　　。
②不對稱單烯烴的加成
CH3—CHCH2+HBr
研究發現，當不對稱單烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子的一側”，即遵循馬爾科夫尼科夫規則(簡稱馬氏規則)。
(2)二烯烴的加成
二烯烴是分子中含有　　　碳碳雙鍵的烯烴。鏈狀二烯烴的分子通式為　　　　　　　　　。常見的二烯烴有1，3 丁二烯，其結構簡式為　　　　。
①1∶1加成的兩種方式
②二烯烴的全加成
CH2CH—CHCH2+2Br2　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③乙烯與1，3 丁二烯發生的雙烯烴加成反應。
2.烯烴的加聚反應
(1)單烯烴的加聚：n　　　　　　　　　　　　。
(2)二烯烴的加聚：nCH2CH—CHCH2　　　　　　　　　　　　。
(3)多種烯烴的加聚：nCH2CH2+
nCH2CH—CH3　　　　　　　　或　　　　。
1.已知共軛二烯烴可以發生1，2 加成及1，4 加成。據此推測，2 甲基 1，3 丁二烯與Br2加成時不可能得到(　　)
A.
B.
C.
D.
2.(2023·華東師范大學第三附屬中學期末)某烴的鍵線式結構如圖，該烴和Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)(　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
3.現有兩種烯烴：CH2CH2和。它們的混合物進行聚合反應，則聚合反應的產物中含有如下四種物質中的(　　)
① CH2—CH2
②
③
④
A.①④ B.③
C.② D.①②④
二、烯烴的氧化規律
　　烯烴中雙鍵容易被氧化。其氧化反應較復雜，隨烯烴的結構、氧化劑、反應條件和催化劑的不同，氧化產物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的產物的對應關系：
(2)臭氧氧化
烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。
如和。
利用烯烴的氧化規律思考并回答下列問題。
(1)能否用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是　　　　　　　。
(2)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應后，經檢測其含碳產物為CO2和，試推測該烯烴的結構簡式為　　　　　　　。
(3)分子式為C6H10的烴經過臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成，則該烴的結構簡式為　　　　　　　。
1.烯烴在一定條件下發生氧化反應時，CC發生斷裂，如RCHCHR'可氧化成RCHO和R'CHO。1 mol下列烯烴分別被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是(　　)
A.CH3CHCHCH2CH3
B.CH2CH(CH2)3CH3
C.CH3CHCH—CHCHCH3
D.
2.已知烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得醛或酮。如：+R2—CHO，現有化學式為C8H16的烯烴，它經臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機化合物。符合該條件的結構(不考慮立體異構)共有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案精析
一、
1.(1)①　②
(2)兩個　CnH2n-2(n≥3)　CH2CH—CHCH2
①　
②
③
2.(1)
(2)
(3)
應用體驗
1.D　2.B
3.D　［烯烴的重要性質之一是可以發生加聚反應，當兩種烯烴混合后，一定會發生兩種烯烴自身的加聚反應，得到①④；另外兩種烯烴共同發生加聚反應，得到②，D正確。］
二、
深度思考
(1)不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，產生新的雜質　(2)　(3)
應用體驗
1.A
2.B　［C8H16的烯烴，它經臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機化合物，說明該烯烴的結構關于碳碳雙鍵對稱，符合該條件的結構有CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、
、，共3種。］(共61張PPT)
烯烴的加成、加聚及氧化規律
第2課時
第二章　第二節
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核心素養
發展目標
1.掌握單烯烴、二烯烴的加成反應、加聚反應。
2.掌握烯烴的氧化規律。
內容索引
一、烯烴的加成、加聚
二、烯烴的氧化規律
課時對點練
烯烴的加成、加聚
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一
1.烯烴的加成反應
(1)單烯烴的加成
①對稱單烯烴的加成
CH3—CH==CH—CH3+HBr ______________。
一、烯烴的加成、加聚
②不對稱單烯烴的加成
CH3—CH==CH2+HBr
研究發現，當不對稱單烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子的一側”，即遵循馬爾科夫尼科夫規則(簡稱馬氏規則)。
______________(主要產物)
______________(次要產物)
(2)二烯烴的加成
二烯烴是分子中含有 碳碳雙鍵的烯烴。鏈狀二烯烴的分子通式為 。常見的二烯烴有1，3 丁二烯，其結構簡式為
。
兩個
CnH2n-2(n≥3)
CH2==CH—CH==CH2
①1∶1加成的兩種方式
②二烯烴的全加成
CH2==CH—CH==CH2+2Br2 _________________。
③乙烯與1，3 丁二烯發生的雙烯烴加成反應 。
2.烯烴的加聚反應
(1)單烯烴的加聚：n _____________。
(2)二烯烴的加聚：nCH2==CH—CH==CH2
_______________________。
(3)多種烯烴的加聚：nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3
______________________或______________________。
1.已知共軛二烯烴可以發生1，2 加成及1，4 加成。據此推測，2 甲基 1，3 丁二烯與Br2加成時不可能得到
A. B.
C. D.
√
2 甲基 1，3 丁二烯與Br2發生1，2 加成可得到 或
，發生1，4 加成可得到 ，不可能得到
。
2.(2023·華東師范大學第三附屬中學期末)某烴的鍵線式結構如圖
，該烴和Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
√
與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，可以有1，2 加成生成3種產物，還有共軛雙鍵的1，4 加成，生成1種產物，共有4種產物。
3.現有兩種烯烴：CH2==CH2和 。它們的混合物進行聚合反應，
則聚合反應的產物中含有如下四種物質中的
① ② ③
④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
√
烯烴的重要性質之一是可以發生加聚反應，當兩種烯烴混合后，一定會發生兩種烯烴自身的加聚反應，得到①④；另外兩種烯烴共同發生加聚反應，得到②，D正確。
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二
烯烴的氧化規律
烯烴中雙鍵容易被氧化。其氧化反應較復雜，隨烯烴的結構、氧化劑、反應條件和催化劑的不同，氧化產物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的產物的對應關系：
二、烯烴的氧化規律
(2)臭氧氧化
烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。
如 和 。
利用烯烴的氧化規律思考并回答下列問題。
(1)能否用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是_______________________________________________________。
(2)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應后，經檢測其含
碳產物為CO2和 ，試推測該烯烴的結構簡式為
　　　 　。
不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，產生新的雜質
(3)分子式為C6H10的烴經過臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成
，則該烴的結構簡式為　　　　。
1.烯烴在一定條件下發生氧化反應時，C==C發生斷裂，如RCH==CHR'
可氧化成RCHO和R'CHO。1 mol下列烯烴分別被氧化后，可能生成
1 mol乙醛的是
A.CH3CH==CHCH2CH3 B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3 D.
√
1 mol CH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和1 mol
CH3CH2CHO，A正確；
1 mol CH2==CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol
CH3(CH2)3CHO，B錯誤；
CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成2 mol CH3CHO和1 mol
OHCCHO，C錯誤；
1 mol 氧化后生成1 mol 和1 mol HCHO，D錯誤。
2.已知烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得醛或酮。如：
+R2—CHO，現有化學式為C8H16的烯
烴，它經臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機化合物。符合該條件的結構(不考慮立體異構)共有
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
√
C8H16的烯烴，它經臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一種有機化合物，說明該烯烴的結構關于碳碳雙鍵對稱，符合該條件的結
構有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、 、
，共3種。
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課時對點練
題組一　烯烴的加成反應
1.由乙烯的結構和性質推測丙烯(CH2==CH—CH3)的結構或性質正確的是
A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.不能在空氣中燃燒
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產物
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
4
5
6
7
8
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丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵結構，性質有相似之處。丙烯同樣能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤；
丙烯與乙烯的元素組成是相同的，可以燃燒，B錯誤；
丙烯也能和溴發生加成反應使溴的四氯化碳溶液褪色，C正確；
乙烯與HCl加成只生成一種產物一氯乙烷，但是CH2==CH—CH3與HCl加成，由于氯原子連接的位置有兩種情況，加成產物也應該有兩種，即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它們互為同分異構體，不是同一物質，D錯誤。
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2.下列化合物分別經催化加氫后，不能得到2 甲基戊烷的是
A. B.
C. D.
選項B、C、D中的物質催化加氫后都得到2 甲基戊烷，只有A中物質催化加氫后得到3 甲基戊烷。
√
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3.從柑橘中煉制萜二烯( )，下列有關它的推測，不正確的是
A.分子式為C10H16
B.常溫下為液態，難溶于水
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.1 mol萜二烯能與HBr發生1，4 加成
√
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該有機物分子式為C10H16，A項正確；
分子中碳原子數大于4且小于18的烴一般為液態，且烴難溶于水，B項正確；
該分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；
兩個碳碳雙鍵中間隔一個碳碳單鍵的二烯烴才可以發生1，4 加成，
D項錯誤。
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4.豪豬烯形狀宛如伏地伸刺的動物，其鍵線式如圖。下列有關豪豬烯的說法正確的是
A.豪豬烯與乙烯互為同系物
B.豪豬烯分子中所有的碳原子可能在同一平面內
C.豪豬烯的分子式為C14H16
D.1 mol豪豬烯能與6 mol H2發生加成反應
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豪豬烯與乙烯結構不相似，分子組成上不相差若干個CH2原子團，不互為同系物，A錯誤；
分子中含有類似甲烷中碳原子的空間結構，所有碳原子不可能共平面，B錯誤；
由鍵線式可知，豪豬烯的分子式為C14H14，C錯誤；
1 mol豪豬烯含有6 mol ，能與6 mol H2發生加成反應，D正確。
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5.某烴的結構用鍵線式可表示為 ，則該烴與Br2加成時(物質的量之比為1∶1)所得產物有(不考慮立體異構)
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
如圖 ，給雙鍵碳原子進行編號，與溴按物質的量之比為
1∶1發生加成反應時，可以是1，2號碳位上的加成，3，4號碳位上的
加成，5，6號碳位上的加成，還可以是1，4號碳位上的加成，4，6號碳位上的加成，所得產物有5種。
√
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題組二　烯烴的氧化
6.烯烴在一定條件下發生氧化反應，碳碳雙鍵斷裂，如：R1CH==CHR2
被氧化為 和 ； 被氧化為 和 ，
由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產物有
A.2種 B.3種
C.4種 D.6種
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由題意可知，碳碳雙鍵可被氧化斷裂，生成醛或酮。烯烴C4H8的結構有三種：CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2，氧化后得到的產物分別有2種(HCHO和CH3CH2CHO)、1種(CH3CHO)、
2種(HCHO和 )，所以氧化產物共有4種。
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7.(2023·大連高二檢測)已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2 CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。現有分子式為C8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2 丁酮(CH3COCH2CH3)，則該烯烴的結構簡式為
A. B.
C. D.
√
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根據已知信息可判斷烯烴中碳碳雙鍵斷開，不飽和碳原子變為羧基或酮羰基，若分子式為C8H16的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2 丁酮(CH3COCH2CH3)，則羧基和酮羰基中的碳原子是不飽和碳原子，因此該烯烴的結構簡式為
。
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8.已知 (酮)+R″CHO(醛)(R、R'、R″代表
烷基)
現有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成后生成2，3 二甲基戊烷，它經臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一種酮，
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據此推知該烯烴的結構簡式為
A. B.
C. D.
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該烯烴與H2的加成產物為 ，它經臭氧氧化后在
Zn存在下水解成乙醛和一種酮，則表明該烯烴分子中含有CH3—CH==
結構片段，從而得出該烯烴的結構簡式為 ，C項
正確。
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9.(2024·湖北省級示范高中高二期中)一定條件下，丙烯與HCl反應生成CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl的反應歷程如圖所示。下列說法正確的是
A.丙烯與HCl的反應都是吸熱反應
B.丙烯中共平面的原子最多有8個
C.可以通過核磁共振氫譜鑒別兩種
產物
D.由上述機理可知，丙烯與H2O發生加成反應，主要生成產物為1 丙醇
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由圖可知，無論生成1 氯丙烷還是生成2 氯丙烷，反應物的總能量總是高于生成物的總能量，丙烯與HCl的反應都是放熱反應，A錯誤；
碳碳雙鍵兩端碳原子以及直接與兩個碳原子相連的原子共平面，甲基與形成碳碳雙鍵碳原子以單鍵相連，根據單鍵可旋轉特性，甲基中有1個H可共平面，即丙烯中共平面的原子最多有7個，B錯誤；
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CH3CHClCH3中含2種處于不同化學環境的氫原子，CH3CH2CH2Cl中含3種處于不同化學環境的氫原子，可以通過核磁共振氫譜鑒別兩種產物，C正確；
活化能越低，反應越容易進行，根據反應機理可知，丙烯與H2O發生加成反應，主要生成產物為2 丙醇，D錯誤。
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10.(2024·漳州十校聯盟高二期中)香葉醇和橙花醇具有令人愉快的玫瑰和橙花的香氣，是非常貴重的香料，它們可以用月桂烯合成。下列有關說法錯誤的是
A.乙酸橙花酯的分子式為
C12H20O2
B.香葉醇和橙花醇互為順
反異構體
C.1 mol 月桂烯可以與3 mol的H2發生加成反應
D.月桂烯所有原子都可能在同一平面上
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香葉醇和橙花醇的分子式相同，結構不同，互為順反異構，B正確；
1 mol月桂烯含有3 mol碳碳雙鍵，可與3 mol H2發生加成反應，C正確；
月桂烯中 1號碳、2號
碳、3號碳、4號碳均為sp3雜
化，與sp3雜化的碳相連的四個原子不可能全部共面，D錯誤。
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11.化合物丙是一種醫藥中間體，可以通過如圖轉化制得。下列說法錯誤的是
A.丙的分子式為C10H14O2
B.甲與Br2發生加成反應的產物只有2種
(不考慮立體異構)
C.乙的同分異構體中可能含有3種官能團
D.甲、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
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由丙的結構可知，丙的分子式為C10H14O2，
故A正確；
1 mol 甲與1 mol Br2發生1，2 加成的產物
是 ，發生1，4 加成的產物是 ，與2 mol Br2發生加成反
應的產物是 ，共3種，故B錯誤；
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與乙互為同分異構體，含有醛基、
碳碳雙鍵、羥基，共3種官能團，故C正確；
甲、丙結構中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。
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12.(2023·江蘇鎮江高二期末)金剛烷可用于抗病毒、抗腫瘤等特效藥物的合成。工業上用環戊二烯合成金剛烷的流程如圖所示：
下列說法不正確的是
A.環戊二烯所有的碳原子
共平面
B.反應①屬于加成反應
C.二聚環戊二烯的分子式為C10H10
D.四氫二聚環戊二烯與金剛烷互為同分異構體
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13.己二烯一定條件下可發生閉環反應。下列說法錯誤的是
A.X分子中σ鍵與π鍵的個數比
為15∶2
B.Y、Z互為對映異構體
C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH
D.一定條件下X與乙烯反應生成的六元環狀化合物中不含手性碳原子
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單鍵由1個σ鍵組成，雙鍵由
1個σ鍵與1個π鍵組成，X分
子中σ鍵與π鍵的個數比為15∶2，A正確；
互為鏡像關系的立體異構體，稱為對映異構體，Y、Z互為對映異構體，B正確；
碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH，C正確；
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一定條件下X與乙烯反應生成的六元環狀化合物是 ，連接四種不
同基團的碳原子為手性碳原子， 中標記*的碳原子為手性碳原子，D錯誤。
14.烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮，例如：
+ ，1 mol某烴A通過臭氧氧化并經鋅和水處
理后只得到 和 各1 mol。
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(1)觀察題中給出的化學方程式可知，烴分子中每有一個雙鍵，則產物
中會有　　個酮羰基( )，產物與烴分子中原子個數相等的元素有
　　　　。
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碳和氫
根據題中所給化學方程式可知，若烴分子中含有1個碳碳雙鍵，產物中就有2個酮羰基，或可理解為產物中增加了2個氧原子，而碳元素和氫元素的原子個數不變。
(2)A分子中有　　個雙鍵，A的分子式是_______。
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由于A的氧化產物中共有4個酮羰基，可推出A分子中含有兩個雙鍵；由于產物中有8個C原子和12個H原子，因此A的分子式為C8H12。
C8H12
(3)寫出A所有可能的結構簡式(用鍵線式)：_______________________
________。
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、 、
15.分子中存在單雙鍵交替出現的結構稱為共軛結構，含共軛結構的多烯烴稱為共軛烯烴。完成下列填空：
(1)下列物質中含有共軛結構的是　　　(填字母)。
a.CH3CH2CH==CH2
b.
c.
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b
(2)共軛二烯烴及其衍生物可以與含碳碳不飽和鍵的化合物進行如下反應。例如：

①上述反應屬于　　　　　(填反應類型)。
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加成反應
原料1 原料2 產物


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②請根據信息，要制得相應產物，在空格中畫出所需物質的鍵線式。
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