資源簡介

第3課時　炔烴
［核心素養發展目標］　1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。2.能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學性質。
一、炔烴的結構與性質(以乙炔為例)
1.炔烴的結構與命名
炔烴是含有碳碳三鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳三鍵，結構簡式為—C≡C—。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)。
(1)乙炔的結構
乙炔的結構特點：乙炔分子為直線形結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為180°。碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。
(2)炔烴的結構
除乙炔外，碳原子的雜化方式為sp、sp3；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。
(3)炔烴的命名——與烯烴相似
①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；
②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；
③寫名稱：按照“取代基位號 取代基數目+名稱 三鍵位號 某炔”寫出名稱。
如的名稱為4 甲基 1 戊炔。
2.炔烴的物理性質
(1)乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
(2)炔烴：隨著碳原子數的增多，熔、沸點依次升高，C2~C4為氣態，其他為液態或固態；密度逐漸增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有機溶劑。
3.炔烴的化學性質
(1)乙炔
①氧化反應
a.燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學方程式為2C2H2+5O24CO2+2H2O。燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，且能放出大量的熱，可用于焊接或切割金屬。
b.乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使之褪色。
②加成反應
乙炔能與鹵素單質、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發生加成反應。如：
HC≡CH+Br2CHBrCHBr(1，2 二溴乙烯)；
CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1，1，2，2 四溴乙烷)。
CH≡CH+H2CH2CH2；
CH≡CH+2H2CH3CH3。
CH≡CH+HClCH2CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH+H2OCH3CHO。
注意　“CC—OH”結構不穩定，會轉化為穩定的“C—CHO”。
③加聚反應
nCH≡CH，聚乙炔可用于制備導電高分子材料。
(2)炔烴
炔烴的化學性質與乙炔相似，都能發生氧化反應以及加成、加聚反應。
1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式：_______________________________________。
答案　CH≡C—CH2—CH2—CH3、
CH3C≡CCH2CH3、
2.請寫出1 丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
答案　CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3，反應中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。
3.某炔烴通過催化加氫反應得到2 甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結構簡式為_________________。
答案　、
1.下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴分子中只含有極性鍵
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
答案　A
解析　丙炔、2 丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但多碳原子的炔烴中碳原子不一定在同一直線上，如1 丁炔分子中的碳原子不在同一直線上，故B項錯誤；炔烴分子中含有極性鍵和非極性鍵，故C項錯誤；C4H6為CH2CH—CHCH2時，與乙炔不互為同系物，故D項錯誤。
2.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是，而不是CH2CH—CHCH2的事實是(　　)
A.燃燒有濃煙
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能與溴按物質的量比1∶2發生加成反應
D.與足量溴水反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子
答案　D
解析　無論，還是CH2CH—CHCH2，A、B、C中現象或反應均能發生，無法推斷出該烴；而與足量溴加成后前者產物為，后者產物為，D項符合題意。
二、乙炔的實驗室制法
1.反應原理
CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2。
2.裝置及試劑
電石(CaC2)與水反應非常劇烈，反應制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣體。所用裝置(夾持裝置已省略)和試劑設計如下：
3.現象及結論
序號 實驗現象 解釋或結論
① 反應迅速、有大量氣泡生成 反應生成乙炔
② 有黑色沉淀產生 CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4，乙炔中的雜質氣體H2S被除去
③ 溶液紫紅色褪去 乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化
④ 溶液橙色褪去 乙炔與溴發生加成反應
⑤ 火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙 乙炔可燃且含碳量高
4.思考討論
(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？
提示　電石與水反應劇烈，用飽和氯化鈉溶液部分NaCl析出覆蓋在CaC2表面，減少CaC2與H2O的接觸面積從而可以減小反應速率。
(2)能否去掉裝置②？
提示　不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。
(3)①中導氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？
提示　防止CaC2與水反應時產生的泡沫涌入導氣管。
(4)能否用啟普發生器制乙炔？
提示　不能。
①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；
②反應放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。
某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關乙炔性質的探究，試回答下列問題。
(1)A中制取乙炔的化學方程式為__________________________________________________________。
(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________________。
(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S等雜質，除去雜質應選用　　　　(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用　　　　裝置。
答案　(1)CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)控制反應速率、使產生的氣流平穩，避免產生的泡沫進入導管　(3)C　D
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
種類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(單烯烴，n≥2) CnH2n-2(單炔烴，n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵；飽和鏈烴 含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；不飽和鏈烴
化學性質 取代反應 光照鹵代 - -
加成反應 - 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反應 - 能發生
鑒別 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均褪色
1.下列有關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是(　　)
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為
B.相同物質的量的三種物質完全燃燒，在標準狀況下生成的氣體的體積之比為1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp雜化
答案　B
解析　丙炔的球棍模型中，三個碳原子應該在同一條直線上，A項錯誤；相同物質的量的三種物質完全燃燒，標準狀況下生成的氣體為CO2，因為三者分子中所含碳原子數相同，所以生成的CO2的體積相同，B項正確；丙烯、丙炔分子中均含有不飽和鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C項錯誤；丙炔()中1和2號碳原子采取sp雜化，3號碳原子采取sp3雜化，D項錯誤。
2.在一定條件下，乙炔可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是(　　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能與3 mol Br2發生加成反應
C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團
D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同
答案　D
課時對點練?。鄯种担?00分］
(選擇題1~12題，每小題5分，共60分)
題組一　乙炔的實驗室制法
1.下列關于乙炔的制取的說法不正確的是(　　)
A.為了加快反應速率可用飽和食鹽水代替水
B.此反應是放熱反應
C.為了除去雜質氣體，可用硫酸銅溶液洗氣
D.反應中不需要加碎瓷片
答案　A
解析　用飽和食鹽水代替水是為了減小化學反應速率，A項錯誤；為了除去H2S、PH3等雜質氣體，可用硫酸銅溶液洗氣，C項正確；電石本身就是固體，因此不需要加碎瓷片，D項正確。
2.如圖所示為實驗室常用的實驗裝置：
為了除去雜質，得到純凈干燥的乙炔氣體，裝置的連接順序是(　　)
A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③
C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③
答案　C
3.(2024·深圳外國語學校高二期中)如圖是制取和研究乙炔性質的實驗裝置圖。下列說法不正確的是(　　)
A.制備乙炔的原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
B.c的作用是除去影響后續實驗的雜質
C.e中的現象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D.f處觀察到的現象是安靜燃燒，火焰呈淡藍色
答案　D
解析　在b中水與電石發生反應：CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑，A正確；c中硫酸銅用于除去雜質硫化氫等，防止雜質對后續實驗造成影響，B正確；e中酸性高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔被其氧化，C正確；f處可觀察到乙炔燃燒，現象為火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，D錯誤。
題組二　乙炔及炔烴的結構和性質
4.(2023·吉林白城高二檢測)下列說法正確的是(　　)
A.電石的電子式：
B.可以用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙炔
C.乙炔的球棍模型：
D.的名稱為2，3 二甲基 4 戊炔
答案　A
解析　電石即為CaC2，是由Ca2+和構成的離子化合物，電子式為，A正確；乙炔會被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，引入新雜質，B錯誤；圖示為乙炔的空間填充模型，C錯誤；該物質中含碳碳三鍵的碳原子數最多的碳鏈上有5個碳原子，從靠近碳碳三鍵的一端編號，3、4號碳原子上分別有一個甲基，所以名稱為3，4 二甲基 1 戊炔，D錯誤。
5.(2023·華東師范大學第三附屬中學高二期末)下列有機物分子中，所有原子一定不可能處在同一平面的是(　　)
A.CH2CH—Cl
B.CH2CH—CHCH2
C.苯乙炔
D.2 甲基丙烯
答案　D
解析　2 甲基丙烯分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，所以2 甲基丙烯分子中所有原子一定不可能處在同一平面上，故D符合題意。
6.下列關于CH3C≡CCH3的說法錯誤的是(　　)
A.是乙炔的同系物
B.和1，3 丁二烯互為同分異構體
C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.1 mol該物質能和3 mol H2加成
答案　D
解析　2 丁炔與乙炔的結構相似、分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，故A正確；2 丁炔與1，3 丁二烯的分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故B正確；2 丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使溶液褪色，故C正確；2 丁炔分子中含有的碳碳三鍵在一定條件下能與氫氣發生加成反應，則1 mol 2 丁炔能和2 mol氫氣加成，故D錯誤。
7.某鏈狀單炔烴與足量的氫氣加成，生成如圖所示的烷烴，則符合條件的炔烴共有(不考慮立體異構)(　　)
A.6種 B.4種
C.3種 D.2種
答案　D
解析　根據單炔烴與足量的氫氣發生加成反應的特點，把烷烴分子內相鄰的2個碳原子上各去掉2個氫原子后形成碳碳三鍵即可，故符合條件的單炔烴有、。
8.具有單雙鍵交替長鏈(如……—CHCH—CHCH—CHCH—……)的高分子有可能成為導電塑料。下列高分子中可能成為導電塑料的是(　　)
A.聚乙烯 B.聚丁二烯
C.聚苯乙烯 D.聚乙炔
答案　D
解析　加聚反應中不飽和烴分子中必須斷開一個鍵再相互連接起來，而高分子中單雙鍵交替出現，由此可以推斷加聚之前不飽和烴分子中必須有碳碳三鍵。
題組三　烷烴、烯烴、炔烴的比較
9.區別CH4、C2H4、C2H2的最簡易方法是(　　)
A.分別通入溴水
B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液
C.分別通入盛有堿石灰的干燥管
D.分別在空氣中點燃
答案　D
解析　甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃燒產生的煙越濃，火焰越明亮。
10.某有機物的鍵線式為，下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A.該分子最多有7個碳原子共面，最多4個碳原子共線
B.1 mol該物質與H2充分發生加成反應，能消耗2 mol H2
C.該物質一氯取代產物種類有6種(不考慮立體異構)
D.該物質與CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2互為同分異構體
答案　C
解析　該分子最多有7個碳原子共面，最多3個碳原子共線，A項錯誤；1 mol碳碳雙鍵能與1 mol H2加成，1 mol碳碳三鍵能與2 mol H2加成，因此1 mol該物質與H2充分發生加成反應能消耗3 mol H2，B項錯誤；該物質有6組處于不同化學環境的氫原子，因此一氯取代產物種類有6種，C項正確；該物質與CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2的分子式不同，不互為同分異構體，而互為同系物，D項錯誤。
11.已知1 mol某烴A完全燃燒可得到3 mol CO2；在一定條件下，1 mol該烴能與2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列說法正確的是(　　)
A.1 mol化合物B上的氫原子可被6 mol Cl2完全取代
B.實驗室制取烴A的化學方程式為CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
C.化合物B可發生加聚反應
D.烴A為2 甲基丙烯
答案　A
解析　由題意知，A為丙炔或丙二烯，故D錯誤；1 mol該烴能與2 mol HCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6個H原子，1 mol化合物B上的氫原子可被6 mol Cl2完全取代，故A正確；A是丙炔或丙二烯，CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑反應制備乙炔，故B錯誤；B分子中不含不飽和鍵，不能發生加聚反應，故C錯誤。
12.已知：|||+，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　)
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③
C.①③ D.②④
答案　A
解析　的斷鍵方式有：、。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3 二甲基 1，3 丁二烯)；若按②斷鍵可得到(2 甲基 1，3 丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2 丁炔)。
13.(16分)(2024·武漢重點高中高二期中)1，1，2，2 四溴乙烷(CHBr2—CHBr2)是一種無色液體，某同學以電石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2為主要原料制備CHBr2—CHBr2。回答下列問題：
已知：CHBr2—CHBr2熔點為1 ℃，沸點為244 ℃，密度為2.967 g·cm-3，難溶于水。
實驗裝置(夾持裝置已省略)如圖所示：
(1)裝置Ⅰ中CaC2與水反應制備乙炔的化學方程式為_______________________________________，
最好選擇下列裝置　　　　　　　　(填字母)。
A B C D
(2)裝置Ⅱ的目的是除去H2S、PH3及AsH3雜質，其中溶液與AsH3反應可生成銅、硫酸和砷酸(H3AsO4)，寫出該反應的化學方程式：________________________________________________________________。
(3)裝置Ⅲ在液溴液面上加入一層水的目的是_________________________________________________。
(4)裝置Ⅲ反應后的體系含有多種物質，獲得純凈的CHBr2—CHBr2的操作為分液、干燥有機相、蒸餾，收集244 ℃餾分操作中，儀器選擇及安裝(夾持裝置省略)都正確的是　　　　　(填字母)。
(5)為了探究乙炔與HBr發生加成反應后的有關產物，進行以下實驗：
純凈乙炔氣混合液有機混合物Ⅰ
有機混合物Ⅰ中可能含有的有機物結構簡式(寫出其中兩種)：　　　　　　　。
(6)聚乙炔是乙炔的聚合物。聚乙炔　　　　(填“是”或“否”)存在順反異構現象，其結構中含有大π鍵，若以n個乙炔分子聚合形成聚乙炔，該分子鏈的大π鍵可表示為　　　　　(大π鍵可用符號表示，其中a代表參與形成大π鍵的原子數，b代表參與形成的大π鍵電子數)。
答案　(1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+　A　(2)4CuSO4+AsH3+4H2O4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4　(3)水封、減少液溴的揮發　(4)b　(5)CH2CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br(任寫兩種)　(6)是　
解析　(3)液溴易揮發且密度大于水，為防止液溴揮發，在液溴上方加水。(4)蒸餾操作中，溫度計要測量蒸氣的溫度，裝置a、d中溫度計位置不對；蒸餾操作中不使用球形冷凝管，裝置c中冷凝管使用錯誤。(5)乙炔分子中含有兩個π鍵，可分別與1分子HBr發生加成反應得到CH2CHBr、與2分子HBr發生加成反應得到CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。(6)聚乙炔結構為，存在順反異構；聚乙炔中碳原子采取sp2雜化，一個未雜化的p軌道與sp2雜化軌道平面垂直且軌道中含有一個電子，2n個碳原子含有2n個未雜化p軌道，2n個p軌道中含有2n個電子。
14.(24分)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請回答下列問題。
(1)請寫出A~E的結構簡式。
A：　　　　　　　　　　，B：_______________________，
C：　　　　　　　　　　，D：_______________________，
E：　　　　　　　　　　。
(2)請寫出①~⑦各步反應的化學方程式。
①______________________________________________________________________________________。
②______________________________________________________________________________________。
③______________________________________________________________________________________。
④______________________________________________________________________________________。
⑤______________________________________________________________________________________。
⑥______________________________________________________________________________________。
⑦______________________________________________________________________________________。
答案　(1)CH2CH—Cl　CH2CH—CN
CH2CH—C≡CH　
(2)①CH≡CH+HClCH2CHCl
②nCH2CHCl
③CH≡CH+HCN―→CH2CHCN
④nCH2CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2CH—C≡CH
⑥CH2CH—C≡CH+HCl―→
⑦
解析?、贋镃H≡CH與HCl的加成反應；②為CH2CHCl的加聚反應；③為乙炔與HCN的加成反應；④為丙烯腈的加聚反應；⑤為兩個乙炔分子的相互加成；⑥為乙烯基乙炔與HCl的加成反應；⑦為CH2CCl—CHCH2的加聚反應。第3課時　炔烴
［核心素養發展目標］　1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。2.能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學性質。
一、炔烴的結構與性質(以乙炔為例)
1.炔烴的結構與命名
炔烴是含有　　　　　　的烴類化合物。官能團的名稱是　　　　　　，結構簡式為—C≡C—。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為　　　　　　　　　　　　。
(1)乙炔的結構
乙炔的結構特點：乙炔分子為　　　　結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為　　　。碳原子均采取　　　雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(　　　鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個　　　鍵和2個　　　鍵)相連接。
(2)炔烴的結構
除乙炔外，碳原子的雜化方式為　　　?。?
碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子　　　。
(3)炔烴的命名——與烯烴相似
①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；
②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最??；
③寫名稱：按照“取代基位號 取代基數目+名稱 三鍵位號 某炔”寫出名稱。
如的名稱為　　　　　　　　　　。
2.炔烴的物理性質
(1)乙炔(俗稱　　　　)是最簡單的炔烴。乙炔是　　　、　　　的氣體，　　　溶于水，　　　溶于有機溶劑。
(2)炔烴：隨著碳原子數的增多，熔、沸點依次　　　，C2~C4為　　　態，其他為　　　態或　　　態；密度逐漸增大(密度　　　水)，　　　溶于水，　　　溶于有機溶劑。
3.炔烴的化學性質
(1)乙炔
①氧化反應
a.燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學方程式為　　　　。
燃燒時火焰　　　并伴有　　　　，
且能放出大量的熱，可用于　　　　。
b.乙炔能被酸性KMnO4溶液　　　，從而使之褪色。
②加成反應
乙炔能與鹵素單質、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發生加成反應。如：
HC≡CH+Br2　　　　；
CHBrCHBr+Br2　　　　。
CH≡CH+H2　　　?。?
CH≡CH+2H2　　　　。
CH≡CH+HCl　　　　。
CH≡CH+H2O　　　　。
注意　“CC—OH”結構不穩定，會轉化為穩定的“C—CHO”。
③加聚反應
nCH≡CH，聚乙炔可用于制備　　　高分子材料。
(2)炔烴
炔烴的化學性質與乙炔相似，都能發生氧化反應以及加成、加聚反應。
1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式：　　　　　　　。
2.請寫出1 丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
3.某炔烴通過催化加氫反應得到2 甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結構簡式為　　　　　　　。
1.下列關于炔烴的敘述正確的是(　　)
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴分子中只含有極性鍵
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
2.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是，而不是CH2CH—CHCH2的事實是(　　)
A.燃燒有濃煙
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能與溴按物質的量比1∶2發生加成反應
D.與足量溴水反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子
二、乙炔的實驗室制法
1.反應原理
_____________________________________________________________________________________。
2.裝置及試劑
電石(CaC2)與水反應非常劇烈，反應制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣體。所用裝置(夾持裝置已省略)和試劑設計如下：
3.現象及結論
序號 實驗現象 解釋或結論
① 反應迅速、有大量氣泡生成 反應生成乙炔
② 有黑色沉淀產生
③ 溶液紫紅色褪去
④ 溶液橙色褪去
⑤ 火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙
4.思考討論
(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？
(2)能否去掉裝置②？
(3)①中導氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？
(4)能否用啟普發生器制乙炔？
某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關乙炔性質的探究，試回答下列問題。
(1)A中制取乙炔的化學方程式為　　　　　　　。
(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是　　　　　　　。
(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S等雜質，除去雜質應選用　　　　(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用　　　　裝置。
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
種類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 　　　　 (n≥1) (單烯烴，n≥2) 　　　 (單炔烴，n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
結構特點 全部為　??；飽和鏈烴 含　　　　　??；不飽和鏈烴 含　　　　　??；不飽和鏈烴
化 學 性 質 取代反應 光照鹵代 - -
加成反應 - 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有　　 燃燒火焰很明亮，伴有　　　　　　
　　　酸性KMnO4溶液反應 使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反應 - 能發生
鑒別 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液　　　　 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液
1.下列有關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是(　　)
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為
B.相同物質的量的三種物質完全燃燒，在標準狀況下生成的氣體的體積之比為1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp雜化
2.在一定條件下，乙炔可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是(　　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能與3 mol Br2發生加成反應
C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團
D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同
答案精析
一、
1.碳碳三鍵　碳碳三鍵　CnH2n-2(n≥2)
(1)C2H2　C H　　CH　球棍
空間填充　　直線形　180°　sp　σ　σ　π
(2)sp、sp3　共線
(3)③4 甲基 1 戊炔
2.(1)電石氣　無色　無臭　微　易
(2)升高　氣　液　固　小于　不　易
3.(1)①a.2C2H2+5O24CO2+2H2O　明亮　濃烈的黑煙　焊接或切割金屬　b.氧化
②CHBrCHBr(1，2 二溴乙烯)　CHBr2—CHBr2(1，1，2，2 四溴乙烷)　CH2CH2　CH3CH3　CH2CHCl(氯乙烯)　CH3CHO?、?CHCH 　導電
深度思考
1.CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
2.CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3，反應中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。
3.、
應用體驗
1.A
2.D?。蹮o論，還是CH2CH—CHCH2，A、B、C中現象或反應均能發生，無法推斷出該烴；而與足量溴加成后前者產物為，后者產物為，D項符合題意。］
二、
1.CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2
3.CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4，乙炔中的雜質氣體H2S被除去　乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化　乙炔與溴發生加成反應　乙炔可燃且含碳量高
4.(1)電石與水反應劇烈，用飽和氯化鈉溶液部分NaCl析出覆蓋在CaC2表面，減少CaC2與H2O的接觸面積從而可以減小反應速率。
(2)不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。
(3)防止CaC2與水反應時產生的泡沫涌入導氣管。
(4)不能。
①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；
②反應放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。
應用體驗
(1)CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)控制反應速率、使產生的氣流平穩，避免產生的泡沫進入導管　(3)C　D
三、
CnH2n+2　CnH2n　CnH2n-2　單鍵　碳碳雙鍵　碳碳三鍵
黑煙　濃烈的黑煙　不與　能　均不褪色　均褪色
應用體驗
1.B?。郾驳那蚬髂Ｐ椭?，三個碳原子應該在同一條直線上，A項錯誤；相同物質的量的三種物質完全燃燒，標準狀況下生成的氣體為CO2，因為三者分子中所含碳原子數相同，所以生成的CO2的體積相同，B項正確；丙烯、丙炔分子中均含有不飽和鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C項錯誤；丙炔()中1和2號碳原子采取sp雜化，3號碳原子采取sp3雜化，D項錯誤。］
2.D(共70張PPT)
炔烴
第3課時
第二章　第二節
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核心素養
發展目標
1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。
2.能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學性質。
內容索引
一、炔烴的結構與性質(以乙炔為例)
二、乙炔的實驗室制法
課時對點練
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
炔烴的結構與性質(以乙炔為例)
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一
1.炔烴的結構與命名
炔烴是含有 的烴類化合物。官能團的名稱是 ，結構簡式為—C≡C—。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為 。
碳碳三鍵
一、炔烴的結構與性質(以乙炔為例)
碳碳三鍵
CnH2n-2(n≥2)
(1)乙炔的結構
C2H2
球棍
CH
空間填充
乙炔的結構特點：乙炔分子為 結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為
。碳原子均采取 雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵( 鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個 鍵和2個 鍵)相連接。
直線形
180°
sp
σ
σ
π
(2)炔烴的結構
除乙炔外，碳原子的雜化方式為 ；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子 。
(3)炔烴的命名——與烯烴相似
①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；
②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；
sp、sp3
共線
③寫名稱：按照“取代基位號 取代基數目+名稱 三鍵位號 某炔”寫出名稱。
如 的名稱為 。
4 甲基 1 戊炔
2.炔烴的物理性質
(1)乙炔(俗稱 )是最簡單的炔烴。乙炔是 、 的氣體，
溶于水， 溶于有機溶劑。
(2)炔烴：隨著碳原子數的增多，熔、沸點依次 ，C2~C4為 態，其他為 態或 態；密度逐漸增大(密度 水)， 溶于水，
溶于有機溶劑。
電石氣
無色
無臭
微
易
升高
氣
液
固
小于
不
易
3.炔烴的化學性質
(1)乙炔
①氧化反應
a.燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學方程式為 。燃燒時火焰 并伴有 ，且能放出大量的熱，可用于_____
。
b.乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，從而使之褪色。
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
明亮
濃烈的黑煙
或切割金屬
焊接
氧化
②加成反應
乙炔能與鹵素單質、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發生加成反應。如：
HC≡CH+Br2―→ ；
CHBr==CHBr+Br2== 。
CH≡CH+H2 ；
CHBr==CHBr(1，2 二溴乙烯)
CHBr2—CHBr2(1，1，2，2 四溴乙烷)
CH2==CH2
CH≡CH+2H2 。
CH≡CH+HCl 。
CH≡CH+H2O 。
注意　“C==C—OH”結構不穩定，會轉化為穩定的“C—CHO”。
CH3CH3
CH2==CHCl(氯乙烯)
CH3CHO
③加聚反應
nCH≡CH ，聚乙炔可用于制備 高分子材料。
(2)炔烴
炔烴的化學性質與乙炔相似，都能發生氧化反應以及加成、加聚反應。
導電
聚乙炔
1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式：
_________________________________________________________。
CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
2.請寫出1 丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
答案　CH≡CCH2CH3+2H2 CH3CH2CH2CH3，反應中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。
3.某炔烴通過催化加氫反應得到2 甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的
結構簡式為_______________________________。
、
1.下列關于炔烴的敘述正確的是
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發生加成反應
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴分子中只含有極性鍵
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
√
丙炔、2 丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直線上，但多碳原子的炔烴中碳原子不一定在同一直線上，如1 丁炔分子中的碳原子不在同一直線上，故B項錯誤；
炔烴分子中含有極性鍵和非極性鍵，故C項錯誤；
C4H6為CH2==CH—CH==CH2時，與乙炔不互為同系物，故D項錯誤。
2.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是 ，而不是CH2==CH—CH==CH2的事實是
A.燃燒有濃煙
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能與溴按物質的量比1∶2發生加成反應
D.與足量溴水反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子
√
無論 ，還是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中現象或反應均能發生，無法推斷出該烴；
而與足量溴加成后前者產物為 ，后者產物為
，D項符合題意。
返回
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二
乙炔的實驗室制法
1.反應原理
。
2.裝置及試劑
電石(CaC2)與水反應非常劇烈，反應制
得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣
體。所用裝置(夾持裝置已省略)和試劑
設計如右：
CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
二、乙炔的實驗室制法
序號 實驗現象 解釋或結論
① 反應迅速、有大量氣泡生成 反應生成乙炔
② 有黑色沉淀產生 ____________________________
__________________________
③ 溶液紫紅色褪去 ___________________________
④ 溶液橙色褪去 ______________________
⑤ 火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙 ___________________
3.現象及結論
CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4，
乙炔中的雜質氣體H2S被除去
乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化
乙炔與溴發生加成反應
乙炔可燃且含碳量高
4.思考討論
(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？
提示　電石與水反應劇烈，用飽和氯化鈉溶液部分NaCl析出覆蓋在CaC2表面，減少CaC2與H2O的接觸面積從而可以減小反應速率。
(2)能否去掉裝置②？
提示　不行，H2S也具有還原性，會干擾實驗。
(3)①中導氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？
提示　防止CaC2與水反應時產生的泡沫涌入導氣管。
(4)能否用啟普發生器制乙炔？
提示　不能。
①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；
②反應放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；
③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。
某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關乙炔性質的探究，試回答下列問題。
(1)A中制取乙炔的化學方程式為
_________________________________。
(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是________________________________________________________。
CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
控制反應速率、使產生的氣流平穩，避免產生的泡沫進入導管
(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S等雜質，除去雜質應選用______
(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用　　　裝置。
C
返回
D
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三
鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
三、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
種類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 (n≥1) (單烯烴，n≥2) (單炔烴，n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結構 特點 全部為 ；飽和鏈烴 含 ；不飽和鏈烴 含 ；不飽和鏈烴
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
種類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
化學性質 取代反應 光照鹵代 - -
加成反應 - 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有_____ 燃燒火焰很明亮，伴有___________
酸性KMnO4溶液反應 使酸性KMnO4溶液褪色
黑煙
濃烈的黑煙
不與
能
種類 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
化學性質 加聚反應 - 能發生
鑒別 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液__________ 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液_______
均不褪色
均褪色
1.下列有關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為
B.相同物質的量的三種物質完全燃燒，在標準狀況下生成的氣體的體
積之比為1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp雜化
√
丙炔的球棍模型中，三個碳原子應該在同一條直線上，A項錯誤；
相同物質的量的三種物質完全燃燒，標準狀況下生成的氣體為CO2，因為三者分子中所含碳原子數相同，所以生成的CO2的體積相同，B項正確；
丙烯、丙炔分子中均含有不飽和鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C項錯誤；
丙炔( )中1和2號碳原子采取sp雜化，3號碳原子采取sp3雜化，D項錯誤。
2.在一定條件下，乙炔可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能與3 mol Br2發生加成反應
C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團
D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同
√
返回
課時對點練
題組一　乙炔的實驗室制法
1.下列關于乙炔的制取的說法不正確的是
A.為了加快反應速率可用飽和食鹽水代替水
B.此反應是放熱反應
C.為了除去雜質氣體，可用硫酸銅溶液洗氣
D.反應中不需要加碎瓷片
√
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用飽和食鹽水代替水是為了減小化學反應速率，A項錯誤；
為了除去H2S、PH3等雜質氣體，可用硫酸銅溶液洗氣，C項正確；
電石本身就是固體，因此不需要加碎瓷片，D項正確。
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2.如圖所示為實驗室常用的實驗裝置：
為了除去雜質，得到純凈干燥的乙炔氣體，裝置的連接順序是
A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③
C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③
√
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3.(2024·深圳外國語學校高二期中)如圖是制取和研究乙炔性質的實驗裝置圖。下列說法不正確的是
A.制備乙炔的原理是CaC2+2H2O
―→Ca(OH)2+C2H2↑
B.c的作用是除去影響后續實驗的
雜質
C.e中的現象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D.f處觀察到的現象是安靜燃燒，火焰呈淡藍色
√
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在b中水與電石發生反應：
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2
+C2H2↑，A正確；
c中硫酸銅用于除去雜質
硫化氫等，防止雜質對后續實驗造成影響，B正確；
e中酸性高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔被其氧化，C正確；
f處可觀察到乙炔燃燒，現象為火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，D錯誤。
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題組二　乙炔及炔烴的結構和性質
4.(2023·吉林白城高二檢測)下列說法正確的是
A.電石的電子式：
B.可以用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙炔
C.乙炔的球棍模型：
D. 的名稱為2，3 二甲基 4 戊炔
√
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電石即為CaC2，是由Ca2+和構成的離子化合物，電子式為
，A正確；
乙炔會被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，引入新雜質，B錯誤；
圖示為乙炔的空間填充模型，C錯誤；
該物質中含碳碳三鍵的碳原子數最多的碳鏈上有5個碳原子，從靠近碳碳三鍵的一端編號，3、4號碳原子上分別有一個甲基，所以名稱為3，4 二甲基 1 戊炔，D錯誤。
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5.(2023·華東師范大學第三附屬中學高二期末)下列有機物分子中，所有原子一定不可能處在同一平面的是
A.CH2==CH—Cl B.CH2==CH—CH==CH2
C.苯乙炔 D.2 甲基丙烯
√
2 甲基丙烯分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，所以2 甲基丙烯分子中所有原子一定不可能處在同一平面上，故D符合題意。
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6.下列關于CH3C≡CCH3的說法錯誤的是
A.是乙炔的同系物
B.和1，3 丁二烯互為同分異構體
C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.1 mol該物質能和3 mol H2加成
√
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2 丁炔與乙炔的結構相似、分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，故A正確；
2 丁炔與1，3 丁二烯的分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故B正確；
2 丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使溶液褪色，故C正確；
2 丁炔分子中含有的碳碳三鍵在一定條件下能與氫氣發生加成反應，則1 mol 2 丁炔能和2 mol氫氣加成，故D錯誤。
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7.某鏈狀單炔烴與足量的氫氣加成，生成如圖所示的烷烴，則符合條件的炔烴共有(不考慮立體異構)
A.6種 B.4種
C.3種 D.2種
√
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根據單炔烴與足量的氫氣發生加成反應的特點，把烷烴分子內相鄰的2個碳原子上各去掉2個氫原子后形成碳碳三鍵即可，故符合條件的單
炔烴有 、 。
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8.具有單雙鍵交替長鏈(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成為導電塑料。下列高分子中可能成為導電塑料的是
A.聚乙烯 B.聚丁二烯
C.聚苯乙烯 D.聚乙炔
√
加聚反應中不飽和烴分子中必須斷開一個鍵再相互連接起來，而高分子中單雙鍵交替出現，由此可以推斷加聚之前不飽和烴分子中必須有碳碳三鍵。
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題組三　烷烴、烯烴、炔烴的比較
9.區別CH4、C2H4、C2H2的最簡易方法是
A.分別通入溴水
B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液
C.分別通入盛有堿石灰的干燥管
D.分別在空氣中點燃
√
甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃燒產生的煙越濃，火焰越明亮。
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10.某有機物的鍵線式為 ，下列有關該物質的敘述正確的是
A.該分子最多有7個碳原子共面，最多4個碳原子共線
B.1 mol該物質與H2充分發生加成反應，能消耗2 mol H2
C.該物質一氯取代產物種類有6種(不考慮立體異構)
D.該物質與CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互為同分異構體
√
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該分子最多有7個碳原子共面，最多3個碳原子共線，A項錯誤；
1 mol碳碳雙鍵能與1 mol H2加成，1 mol碳碳三鍵能與2 mol H2加成，因此1 mol該物質與H2充分發生加成反應能消耗3 mol H2，B項錯誤；
該物質有6組處于不同化學環境的氫原子，因此一氯取代產物種類有6種，C項正確；
該物質與CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同，不互為同分異構體，而互為同系物，D項錯誤。
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11.已知1 mol某烴A完全燃燒可得到3 mol CO2；在一定條件下，1 mol該烴能與2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列說法正確的是
A.1 mol化合物B上的氫原子可被6 mol Cl2完全取代
B.實驗室制取烴A的化學方程式為CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
C.化合物B可發生加聚反應
D.烴A為2 甲基丙烯
√
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由題意知，A為丙炔或丙二烯，故D錯誤；
1 mol該烴能與2 mol HCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6個H原子，1 mol化合物B上的氫原子可被6 mol Cl2完全取代，故A正確；
A是丙炔或丙二烯，CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑反應制備乙炔，故B錯誤；
B分子中不含不飽和鍵，不能發生加聚反應，故C錯誤。
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12.已知：|||+ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
√
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的斷鍵方式有： 、 。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH
(丙炔)和 (2，3 二甲基 1，3 丁二烯)；若按②斷鍵
可得到 (2 甲基 1，3 丁二烯)和CH3—C≡C—CH3
(2 丁炔)。
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13.(2024·武漢重點高中高二期中)1，1，2，2 四溴乙烷(CHBr2—CHBr2)是一種無色液體，某同學以電石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2為主要原料制備CHBr2—CHBr2。回答下列問題：
已知：CHBr2—CHBr2熔點為1 ℃，沸點為244 ℃，密度為2.967 g·cm-3，難溶于水。
實驗裝置(夾持裝置已省略)如圖所示：

A B C D
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(1)裝置Ⅰ中CaC2與水反應制備乙炔的化學方程式為_____________
__________________，最好選擇下列裝置　　　(填字母)。
CaC2+2H2O―→
Ca(OH)2+
A
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(2)裝置Ⅱ的目的是除去H2S、PH3及AsH3雜質，其中溶液與AsH3反應可生成銅、硫酸和砷酸(H3AsO4)，寫出該反應的化學方程式：________
____________________________________。
4CuSO4+
(3)裝置Ⅲ在液溴液面上加入一層水的目的是_____________________。
AsH3+4H2O===4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4
水封、減少液溴的揮發
液溴易揮發且密度大于水，為防止液溴揮發，在液溴上方加水。
(4)裝置Ⅲ反應后的體系含有多種物質，獲得純凈的CHBr2—CHBr2的操作為分液、干燥有機相、蒸餾，收集244 ℃餾分操作中，儀器選擇及安裝(夾持裝置省略)都正確的是　　　(填字母)。
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b
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蒸餾操作中，溫度計要測量蒸氣的溫度，裝置a、d中溫度計位置不對；
蒸餾操作中不使用球形冷凝管，裝置c中冷凝管使用錯誤。
(5)為了探究乙炔與HBr發生加成反應后的有關產物，進行以下實驗：
純凈乙炔氣 混合液 有機混合物Ⅰ
有機混合物Ⅰ中可能含有的有機物結構簡式(寫出其中兩種)：___________
　　　　 　　　。
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CH2==CHBr、
乙炔分子中含有兩個π鍵，可分別與1分子HBr發生加成反應得到CH2==CHBr、與2分子HBr發生加成反應得到CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br(任寫兩種)
(6)聚乙炔是乙炔的聚合物。聚乙炔　 　(填“是”或“否”)存在順反異構現象，其結構中含有大π鍵，若以n個乙炔分子聚合形成聚乙炔，該分子鏈的大π鍵可表示為　　　(大π鍵可用符號表示，其中a代表參與形成大π鍵的原子數，b代表參與形成的大π鍵電子數)。
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是
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聚乙炔結構為 ，存在順
反異構；聚乙炔中碳原子采取sp2雜化，一個未雜化的p軌道與sp2雜化軌道平面垂直且軌道中含有一個電子，2n個碳原子含有2n個未雜化p軌道，2n個p軌道中含有2n個電子。
14.以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請回答下列問題。
(1)請寫出A~E的結構簡式。
A：_______________，
B：_______________，
C：__________________，
D：__________________， E：_____________________。
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CH2==CH—Cl
CH2==CH—CN
CH2==CH—C≡CH
(2)請寫出①~⑦各步反應的化學
方程式。
①_________________________
____________。
②______________________________。
③_____________________________。
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CH≡CH+HCl
CH2==CHCl
nCH2==CHCl
CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN
④_______________________
_____________。
⑤______________________________。
⑥___________________________________________。
⑦_____________________________________________。
nCH2==CH—CN
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
CH2==CH—C≡CH+HCl―→
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①為CH≡CH與HCl的加成反應；
②為CH2==CHCl的加聚反應；
③為乙炔與HCN的加成反應；
④為丙烯腈的加聚反應；
⑤為兩個乙炔分子的相互加成；
⑥為乙烯基乙炔與HCl的加成反應；
⑦為CH2==CCl—CH==CH2的加聚反應。
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