資源簡介

第三節　芳香烴
［核心素養發展目標］　1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。2.根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。3.掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
一、苯
　　分子里含有一個或多個苯環的烴類化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。
1.苯的物理性質
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
無色液體 不溶于水且密度比水小 有毒 較低 易揮發
2.苯的分子結構
(1)實驗探究
實驗操作
實驗現象 液體分層，上層無色，下層紫紅色 液體分層，上層橙紅色，下層無色
實驗結論 ①苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從溴水中萃取出來 ②苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
(2)苯的分子結構
3.苯的化學性質
(1)氧化反應——可燃性
化學方程式：
2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，產生濃重的黑煙)。
(2)取代反應
①苯與液溴：
+Br2HBr↑；
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。
②苯的硝化反應：+HO—NO2；
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
③苯的磺化反應：+HO—SO3H；
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：。
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時可發生取代反應(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
1.苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有(　　)
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
答案　B
解析　苯不能因化學變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有碳碳雙鍵；若苯環上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構，碳碳鍵的鍵長應該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯取代物應該有和兩種。
2.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作的敘述錯誤的是(　　)
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實驗時，水浴溫度需控制在50~60 ℃
C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物的利用率
D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
答案　D
解析　通過蒸餾的方法得到硝基苯。
3.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應，可用如圖裝置制取(該反應放出熱量)。制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導管口有白霧出現等現象。
下列說法正確的是(　　)
A.向反應后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出現淺黃色沉淀，即可證明苯與溴一定發生了取代反應
B.白霧出現是因為HBr易揮發且極易溶于水
C.裝置圖中長直玻璃導管的作用只是導氣
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
答案　B
解析　因制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，說明溴易揮發，則蒸餾水中含有揮發出的溴，加入AgNO3溶液，也會出現淺黃色沉淀，則不能證明苯與溴一定發生了取代反應，故A錯誤；HBr易揮發且溶于水易形成白霧，故B正確；苯和液溴在催化劑的作用下反應劇烈，可以達到沸騰，使苯和溴成為蒸氣，在經過長導管時，可以將之冷凝并回流下來，則長導管的作用是導氣和冷凝回流，故C錯誤；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分離溴苯和溴，故D錯誤。
二、苯的同系物
　　苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物，通式為CnH2n-6(n≥7)。
1.常見的苯的同系物
甲苯：
乙苯：
鄰二甲苯：
間二甲苯：
對二甲苯：
若將苯環上的6個碳原子編號，某甲基所連碳原子為1號，選取最小位次號給另一碳原子編號，則二甲苯的三種同分異構體命名為鄰二甲苯：1，2 二甲苯，間二甲苯：1，3 二甲苯，對二甲苯：1，4 二甲苯。
2.苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
3.苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
(1)實驗探究
①
現象 解釋
振蕩前 溴水在下層 溴水的密度大于苯和甲苯
振蕩后 液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色 苯、甲苯與溴水均不反應，但能萃取溴
②
現象 解釋
振蕩前 酸性KMnO4溶液在下層 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
振蕩后 裝苯的試管中液體分層，上層無色，下層紫紅色；裝甲苯的試管中紫紅色褪去 苯不與酸性KMnO4溶液反應，甲苯與酸性KMnO4溶液反應
(2)化學性質
苯的同系物都含有苯環和烷基，其化學性質與苯和烷烴類似，由于苯環與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，易被氧化。
①氧化反應
a.苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有氫原子時，該物質一般不能被KMnO4(H+)氧化為苯甲酸。
b.燃燒
②取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式為
。
③加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應。化學方程式：。
(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以是官能團(　　)
(2)、都是苯的同系物(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6 三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
1.在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
提示　、、。這些有機化合物可用蒸餾法分離。
2.在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
提示　、。由于甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化，導致鄰、對位上的C—H更易斷裂，從而更容易發生溴代反應。
3.對比苯與甲苯的結構，以及二者發生硝化反應的產物，你能得出什么結論？
提示　甲苯比苯更容易發生取代反應，且能生成鄰、對位三取代產物。
1.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是(　　)
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
答案　C
解析　由于甲基對苯環的影響，使苯環上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。
2.(2023·上海閔行高二期末)甲苯的轉化關系如圖所示(部分產物未標出)。下列說法正確的是(　　)
A.反應①的主要產物是
B.反應②說明甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子易被取代
C.反應③的兩種物質剛混合時分層，上層呈紫紅色
D.反應④的產物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構)
答案　B
解析　由圖可知，反應①為光照下進行取代，氯原子取代甲基上的氫原子，A錯誤；甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液，剛混合時分層，下層呈紫紅色，C錯誤；由圖可知，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯誤。
(1)芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
(2)稠環芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴，如：、。
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~11題，每小題6分，共66分)
題組一　苯的結構和性質
1.下列有關苯分子的說法不正確的是(　　)
A.苯分子中C原子以sp3雜化方式成鍵，鍵間夾角為120°，故為平面正六邊形結構
B.每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直于碳環所在平面，相互平行重疊形成大π鍵
C.大π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子大π鍵
D.苯分子中12個原子共面，六個碳碳鍵完全相同
答案　A
解析　苯分子中C原子均采取sp2雜化，A錯誤。
2.下列區分苯和己烯的實驗方法正確的是(　　)
A.分別點燃，無黑煙生成的是苯
B.分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯
C.分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯
D.分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫色消失的是己烯
答案　D
解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發生化學反應而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，會將溴從溴水中萃取出來，使水層(下層)褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。
3.苯可發生如圖所示反應，下列敘述錯誤的是(　　)
A.反應①為取代反應，所得有機產物密度比水小
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃重的黑煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種芳香族化合物
D.反應④中1 mol 苯最多與3 mol H2在加熱、催化劑作用下發生加成反應
答案　A
解析　苯與液溴在FeBr3作用下發生取代反應生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A錯誤；苯的含碳量高，燃燒時發出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；反應③為取代反應，苯與濃硝酸在50~60 ℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確。
題組二　與苯有關的化學實驗
4.實驗室制備硝基苯的反應裝置如圖所示(在50~60 ℃下發生反應，加熱、控溫裝置已略去)。下列有關說法錯誤的是(　　)
A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物
B.配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌
C.反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體
D.提純硝基苯的操作依次為洗滌、過濾、干燥、蒸餾
答案　D
解析　A項，由于有機物易揮發，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物，提高原料利用率，正確；B項，濃硫酸溶于水時放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于濃硝酸的密度，因此配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌，正確；C項，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體，正確；D項，硝基苯不溶于水，提純硝基苯的操作依次為洗滌、分液、干燥、蒸餾，錯誤。
5.(2023·鄭州高二統考)溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖如圖，有關數據如表。
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸點/℃ 80.1 59 156
水中溶解度 不溶 微溶 不溶
下列有關溴苯制備的說法正確的是(　　)
A.圖中儀器a是玻璃棒
B.反應過程中三頸燒瓶內有白霧，是生成的HBr氣體形成的酸霧
C.燒杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同時除去HBr氣體
D.分離操作后得到的粗溴苯，要進一步提純，必須進行過濾操作
答案　B
解析　圖中儀器a是溫度計，故A錯誤；苯與液溴反應生成HBr氣體，HBr氣體極易溶于水，在空氣中與水蒸氣結合形成小液滴，產生白霧，故B正確；用NaOH溶液除去溴和HBr，故C錯誤；未反應的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸餾的方式，故D錯誤。
題組三　苯的同系物及芳香烴的結構與性質
6.(2023·蘇州高二檢測)下列苯的同系物的名稱不正確的是(　　)
A.對二甲苯
B.乙苯
C.1，2，3 三甲苯
D.1，3，4 三甲苯
答案　D
解析　的甲基在1，2，4號碳原子上，命名為1，2，4 三甲苯，故D錯誤。
7.(2024·深圳外國語學校高二期中)在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是(　　)
A.苯的同系物分子中碳原子數比苯多
B.苯環受側鏈影響，易被氧化
C.側鏈受苯環影響，易被氧化
D.由于側鏈與苯環的相互影響，使側鏈和苯環均易被氧化
答案　C
8.某有機物的結構簡式如圖，則下列說法正確的是(　　)
A.該物質為苯的同系物
B.該物質的一氯代物有4種
C.該物質的分子式為C12H11
D.在FeBr3作催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
答案　B
解析　A項，該物質中含有兩個苯環，不屬于苯的同系物，錯誤；C項，由該物質的分子結構可知，其分子式為C12H12，錯誤；D項，在FeBr3作催化劑時，該物質可以和液溴發生取代反應，而不是溴水，錯誤。
9.美國馬丁·卡普拉斯等三位科學家因在開發多尺度復雜化學系統模型方面所做的貢獻，獲得了諾貝爾化學獎。他們模擬出了1，6 二苯基 1，3，5 己三烯的分子模型，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A.該有機物屬于芳香烴，與苯互為同系物
B.該有機物的分子式為C18H18
C.該有機物的分子中所有原子不可能在同一個平面內
D.該有機物可以發生氧化反應、取代反應、加成反應
答案　D
解析　苯的同系物分子中只有1個苯環，而該物質分子中含有2個苯環，且含碳碳雙鍵，不是苯的同系物，但只含C、H元素，屬于芳香烴，故A錯誤；由結構簡式可知，該有機物的分子式為C18H16，故B錯誤；該有機物中所有原子可能在同一平面內，故C錯誤；苯環上的H原子可發生取代反應，碳碳雙鍵可發生氧化、加成反應，故D正確。
10.實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是(　　)
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
答案　D
解析　苯和溴均易揮發，苯與液溴在溴化鐵作用下發生劇烈的放熱反應，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開K，后加入苯和液溴，避免因裝置內氣體壓強過大而發生危險，A項正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質，防止溴單質與碳酸鈉溶液反應，純凈的四氯化碳呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項正確；溴化氫極易溶于水，倒置漏斗可防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，C項正確；反應后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過濾；⑤對有機物進行蒸餾，除去雜質苯，提純、分離溴苯，不能用“結晶”的方法，D項錯誤。
11.在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結構(如圖所示)，下列說法正確的是(　　)
A.五種物質均能與氫氣發生加成反應
B.b、c、e的一氯代物均有三種(不考慮立體異構)
C.五種物質中，只有a分子的所有原子處于同一平面
D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　A項，d不能發生加成反應；B項，c、e只有2種一氯代物；D項，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
12.(18分)(2024·深圳外國語學校高二期中)為探究苯與溴的取代反應，甲用如圖裝置Ⅰ進行如下實驗：
將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3~5 min后發現滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發生取代反應。
(1)裝置Ⅰ中①中發生反應的化學方程式為_____________________________________________________；
②中發生反應的離子方程式為_______________________________________________________________。
(2)裝置Ⅰ中長導管的作用是_________________________________________________________________。
(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液體的成分是　　　　　　　　　　　　，要想得到純凈的產物，可用_______________試劑洗滌。洗滌后分離粗產品應使用的儀器是　　　　　　　　　　。
(4)乙同學設計如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實驗，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。
①a的作用是______________________________________________________________________________。
②b中的試劑是___________________________________________________________________________。
③比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優點是______________________________________________________。
答案　(1)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr↑　Br-+Ag+AgBr↓　(2)導氣兼冷凝回流　(3)與Br2　NaOH溶液　分液漏斗　(4)①防止倒吸　②四氯化碳(或苯)　③可以控制反應進行，避免雜質干擾，防止污染空氣
解析　(1)溴與鐵反應生成溴化鐵：2Fe+3Br22FeBr3，苯和液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和溴化氫：+Br2+HBr↑；②中反應的離子方程式為Br-+Ag+AgBr↓。(2)反應為放熱反應，長導管使揮發出來的溴蒸氣和苯冷凝，即長導管的作用為導氣、冷凝回流。(3)反應生成的溴苯與溴互溶，呈紅褐色油狀液體，可用NaOH溶液洗滌，再使用分液漏斗進行分液。(4)a的作用是防止倒吸；b的作用為除去Br2，試劑為苯或四氯化碳，該裝置的優點是可以控制反應進行，避免雜質干擾，防止污染空氣。
13.(16分)(2023·河南信陽高二期末)硝基苯可用于生產染料、香料、炸藥等。實驗室可用濃硫酸、濃硝酸、苯為原料制備一定量的硝基苯(硝基苯的密度為1.2 g·cm-3，沸點為210 ℃；苯的密度為0.88 g·cm-3，沸點為80.1 ℃)。
Ⅰ.粗硝基苯的制備，制備裝置如圖1所示(夾持及加熱裝置省略)：
實驗操作：將50 mL濃硫酸緩慢加入35 mL濃硝酸(約含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴55~60 ℃加熱約15 min，使其充分反應。
(1)方框甲中的儀器是　　　　　　　形冷凝管，儀器a的容積以　　　　(填字母)mL為宜。
A.150 B.250
C.500 D.1 000
(2)水浴加熱時，除需要水浴鍋、熱源外，還必須使用的一種玻璃儀器是　　　　　　　。
Ⅱ.硝基苯精制
實驗操作：將a中混合液與適量稀NaOH溶液混合，然后進行充分振蕩、靜置、分液，接著依次進行水洗→X→蒸餾(蒸餾裝置如圖2所示)。
(3)水洗的目的是　　　　　　　，操作X所用試劑應具有的一種性質是　　　　　　　。
(4)蒸餾過程中儀器c至少需要使用　　　　　　個(次)；向乙中通冷卻水與加熱燒瓶的順序是　　　　　　　，若最終得到36 mL精制產品，則硝基苯的產率是　　　　(保留三位有效數字)。
答案　(1)球(蛇)　B　(2)溫度計　(3)除去殘留的NaOH和生成的可溶性鹽　吸水性　(4)2　先通冷卻水，再加熱燒瓶　79.8%
解析　(1)由于硝基苯的沸點為210 ℃，苯的沸點為80.1 ℃，為減少苯的揮發，提高反應物的利用率，方框甲中應采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加熱時，三頸燒瓶中液體體積不宜超過其容積的，不宜少于其容積的，三種液體體積之和約為124 mL，故選用250 mL的三頸燒瓶較好，B項正確。(3)反應后混合液中含有沒反應完的硝酸及催化劑硫酸，用NaOH溶液將它們轉化為溶于水的鹽除去，故相應的操作是充分振蕩、靜置，然后分液；分液所得產品中殘留有NaOH和生成的可溶性鹽，再通過水洗除去，然后用干燥劑除去殘留的水，因此操作X中所用試劑應具有吸水性。(4)由于被蒸餾的液體中含有沒反應完的苯及產物硝基苯，而苯的沸點比較低，故裝置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；為確保蒸餾中氣化的物質被冷凝，應先向冷凝管中通入冷卻水；原料中苯的物質的量為=0.44 mol，理論上可得到0.44 mol硝基苯，實際得到的硝基苯的物質的量為，由此可求出產率為×100%≈79.8% 。第三節　芳香烴
［核心素養發展目標］　1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。2.根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。3.掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
一、苯
　　分子里含有一個或多個　　　的烴類化合物屬于芳香烴，　　　　　　是最簡單的芳香烴。
1.苯的物理性質
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
_____色　　體 　　溶于水且密度比水　　 　　毒 較　 　　 揮發
2.苯的分子結構
(1)實驗探究
實驗操作
實驗現象 液體分層，上層　　　色，下層　　　色 液體分層，上層　　　色，下層　　　色
實驗結論 ①苯　　　被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也　　　與溴水反應 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從溴水中萃取出來 ②苯分子具有不同于　　　和　　　的特殊結構
(2)苯的分子結構
3.苯的化學性質
(1)氧化反應——可燃性
化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　(火焰明亮，產生濃重的　　　)。
(2)取代反應
①苯與液溴：　　　　　　　；
純凈的溴苯是一種　　　液體，有　　　的氣味，　　　溶于水，密度比水的　　　。
②苯的硝化反應：　　　　　　　；
純凈的硝基苯是一種　　　液體，有　　　氣味，　　　溶于水，密度比水的　　　。
③苯的磺化反應：　　　　　　　；
苯磺酸　　　溶于水，是一種　　　酸，可以看作是硫酸分子里的一個　　　　被苯環取代的產物。
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：　　　　　　　。
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時可發生取代反應(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(　　)
1.苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有(　　)
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
2.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作的敘述錯誤的是(　　)
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實驗時，水浴溫度需控制在50~60 ℃
C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物的利用率
D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
3.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應，可用如圖裝置制取(該反應放出熱量)。制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導管口有白霧出現等現象。
下列說法正確的是(　　)
A.向反應后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出現淺黃色沉淀，即可證明苯與溴一定發生了取代反應
B.白霧出現是因為HBr易揮發且極易溶于水
C.裝置圖中長直玻璃導管的作用只是導氣
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
二、苯的同系物
　　苯環上的氫原子被　　　取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物，通式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1.常見的苯的同系物
甲苯：________________________________________________________________________________
乙苯：________________________________________________________________________________
鄰二甲苯：____________________________________________________________________________
間二甲苯：____________________________________________________________________________
對二甲苯：____________________________________________________________________________
若將苯環上的6個碳原子編號，某甲基所連碳原子為1號，選取最小位次號給另一碳原子編號，則二甲苯的三種同分異構體命名為鄰二甲苯：　　　　　　　，間二甲苯：　　　　　　　　　，對二甲苯：　　　　。
2.苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味，　　　　色液體，　　　溶于水，　　　溶于有機溶劑，密度比水的　　　。
3.苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
(1)實驗探究
①
現象 解釋
振蕩前 溴水在下層 溴水的密度　　苯和甲苯
振蕩后 液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色 苯、甲苯與溴水均　　　反應，但能　　　溴
②
現象 解釋
振蕩前 酸性KMnO4溶液在下層 酸性KMnO4溶液的密度　　　　苯和甲苯
振蕩后 裝苯的試管中液體分層，上層無色，下層紫紅色；裝甲苯的試管中紫紅色褪去 　　　不與酸性KMnO4溶液反應，　　　與酸性KMnO4溶液反應
(2)化學性質
苯的同系物都含有苯環和烷基，其化學性質與　　　和　　　類似，由于苯環與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中甲基使苯環上與甲基處于　　　、　　　位的氫原子活化而易被　　　　，而苯環也使甲基活化，易被　　　。
①氧化反應
a.苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液　　　而使其　　　。
　　　　。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有　　　　時，該物質一般不能被KMnO4(H+)氧化為苯甲酸。
b.燃燒
②取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式為　　　　　　　。
③加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應。化學方程式：　　　　。
(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以是官能團(　　)
(2)、都是苯的同系物(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6 三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響(　　)
1.在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
2.在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
3.對比苯與甲苯的結構，以及二者發生硝化反應的產物，你能得出什么結論？
1.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是(　　)
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A.①③ B.②④
C.①② D.③④
2.(2023·上海閔行高二期末)甲苯的轉化關系如圖所示(部分產物未標出)。下列說法正確的是(　　)
A.反應①的主要產物是
B.反應②說明甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子易被取代
C.反應③的兩種物質剛混合時分層，上層呈紫紅色
D.反應④的產物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構)
(1)芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
(2)稠環芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴，如：、。
答案精析
一、
苯環　苯
1.無　液　不　小　有　低　易
2.(1)無　紫紅　橙紅　無　不能　不　烯烴　炔烴
(2)　　C6H6　平面正六邊　共平面　sp2　120°　相等　大π
3.(1)2+15O212CO2+6H2O　黑煙
(2)①+Br2HBr↑
無色　特殊　不　大
②+HO—NO2
無色　苦杏仁　不　大
③+HO—SO3H
易　強　羥基
(3)+3H2
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
應用體驗
1.B　2.D
3.B　［因制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，說明溴易揮發，則蒸餾水中含有揮發出的溴，加入AgNO3溶液，也會出現淺黃色沉淀，則不能證明苯與溴一定發生了取代反應，故A錯誤；HBr易揮發且溶于水易形成白霧，故B正確；苯和液溴在催化劑的作用下反應劇烈，可以達到沸騰，使苯和溴成為蒸氣，在經過長導管時，可以將之冷凝并回流下來，則長導管的作用是導氣和冷凝回流，故C錯誤；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分離溴苯和溴，故D錯誤。］
二、
烷基　CnH2n-6(n≥7)
1.　　　　　1，2 二甲苯
1，3 二甲苯　1，4 二甲苯
2.無　不　易　小
3.(1)①大于　不　萃取　②大于　苯　甲苯
(2)苯　烷烴　鄰　對　取代　氧化
①a.氧化　褪色　　氫原子
②+3HO—NO2
③+3H2
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
深度思考
1.、、。這些有機化合物可用蒸餾法分離。
2.、。由于甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化，導致鄰、對位上的C—H更易斷裂，從而更容易發生溴代反應。
3.甲苯比苯更容易發生取代反應，且能生成鄰、對位三取代產物。
應用體驗
1.C
2.B　［由圖可知，反應①為光照下進行取代，氯原子取代甲基上的氫原子，A錯誤；甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液，剛混合時分層，下層呈紫紅色，C錯誤；由圖可知，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯誤。］(共83張PPT)
芳香烴
第三節
第二章　
<<<
核心素養
發展目標
1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。
2.根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
3.掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
內容索引
一、苯
二、苯的同系物
課時對點練
苯
>
<
一
分子里含有一個或多個 的烴類化合物屬于芳香烴， 是最簡單的芳香烴。
1.苯的物理性質
苯環
一、苯
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
色 體 溶于水且密度比水___ 毒 較___ 揮發
苯
無
液
不
小
有
低
易
實驗操作
實驗現象 液體分層，上層 色，下層 色 液體分層，上層 色，下層 色
2.苯的分子結構
(1)實驗探究
無
紫紅
橙紅
無
實驗結論 ①苯 被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也 與溴水反應
注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從溴水中萃取出來
②苯分子具有不同于 和 的特殊結構
不能
不
烯烴
炔烴
(2)苯的分子結構
平面正六邊
共平面
C6H6
sp2
120°
相等
大π
3.苯的化學性質
(1)氧化反應——可燃性
化學方程式：
(火焰明亮，產生濃重的 )。
2 +15O2 12CO2+6H2O
黑煙
(2)取代反應
①苯與液溴：
；
純凈的溴苯是一種 液體，有 的氣味， 溶于水，密度比水的 。
+Br2 HBr↑
無色
特殊
不
大
②苯的硝化反應： ；
純凈的硝基苯是一種 液體，有 氣味， 溶于水，密度比水的 。
+HO—NO2
無色
苦杏仁
不
大
③苯的磺化反應： ；
苯磺酸 溶于水，是一種 酸，可以看作是硫酸分子里的一個
被苯環取代的產物。
+HO—SO3H
易
強
羥基
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：
_______________________。
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時可發生取代反應
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法
×
×
√
×
1.苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部
√
苯不能因化學變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有碳碳雙鍵；若苯環上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構，碳碳鍵的鍵長應該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯取
代物應該有 和 兩種。
2.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作的敘述錯誤的是
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實驗時，水浴溫度需控制在50~60 ℃
C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應
物的利用率
D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
√
通過蒸餾的方法得到硝基苯。
3.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應，可用如圖裝置制取(該反應放出熱量)。制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導管口有白霧出現等現象。
下列說法正確的是
A.向反應后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若
出現淺黃色沉淀，即可證明苯與溴一定發生了取代反應
B.白霧出現是因為HBr易揮發且極易溶于水
C.裝置圖中長直玻璃導管的作用只是導氣
D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
√
因制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，說明溴易揮發，則蒸餾水中含有揮發出的溴，加入AgNO3溶液，也會出現淺黃色沉淀，則不能證明苯與溴一定發生了取代反應，故A錯誤；
HBr易揮發且溶于水易形成白霧，故B正確；
苯和液溴在催化劑的作用下反應劇烈，可以達到沸騰，使苯和溴成為蒸氣，在經過長導管時，可以將之冷凝并回流下來，則長導管的作用是導氣和冷凝回流，故C錯誤；
溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分離溴苯和溴，故D錯誤。
返回
>
<
二
苯的同系物
苯環上的氫原子被 取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物，通式為 。
1.常見的苯的同系物
甲苯：__________
乙苯：_______________
烷基
二、苯的同系物
CnH2n-6(n≥7)
鄰二甲苯：__________
間二甲苯： __________
對二甲苯： _________________
若將苯環上的6個碳原子編號，某甲基所連碳原子為1號，選取最小位次號給另一碳原子編號，則二甲苯的三種同分異構體命名為鄰二甲苯：
，間二甲苯： ，對二甲苯： 。
1，2 二甲苯
1，3 二甲苯
1，4 二甲苯
2.苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味， 色液體， 溶于水， 溶于有機溶劑，密度比水的 。
無
不
易
小
3.苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
(1)實驗探究
①
現象 解釋
振蕩前 溴水在下層 溴水的密度 苯和甲苯
振蕩后 液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色 苯、甲苯與溴水均 反應，但能 溴
大于
不
萃取
現象 解釋
振蕩前 酸性KMnO4溶液在下層 酸性KMnO4溶液的密度
苯和甲苯
振蕩后 裝苯的試管中液體分層，上層無色，下層紫紅色；裝甲苯的試管中紫紅色褪去 不與酸性KMnO4溶液反應， 與酸性KMnO4溶液反應
②
大于
苯
甲苯
(2)化學性質
苯的同系物都含有苯環和烷基，其化學性質與 和 類似，由于苯環與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中甲基使苯環上與甲基處于 、 位的氫原子活化而易被 ，而苯環也使甲基活化，易被 。
苯
烷烴
鄰
對
取代
氧化
______________。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有 時，該物質一般不能被KMnO4(H+)氧化為苯甲酸。
b.燃燒
①氧化反應
a.苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
氧化
褪色
氫原子
②取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學
方程式為__________________________________________________。
③加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加
成反應。化學方程式：______________________。
(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以
是官能團
(2) 、 都是苯的同系物
(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6 三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響
×
×
×
×
1.在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
提示　 、 、 。這些有機化合物可用蒸餾法分離。
2.在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
提示　 、 。由于甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原
子活化，導致鄰、對位上的C—H更易斷裂，從而更容易發生溴代反應。
3.對比苯與甲苯的結構，以及二者發生硝化反應的產物，你能得出什么結論？
提示　甲苯比苯更容易發生取代反應，且能生成鄰、對位三取代產物。
1.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
√
由于甲基對苯環的影響，使苯環上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；
由于苯環對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。
2.(2023·上海閔行高二期末)甲苯
的轉化關系如圖所示(部分產物
未標出)。下列說法正確的是
A.反應①的主要產物是
B.反應②說明甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子易被取代
C.反應③的兩種物質剛混合時分層，上層呈紫紅色
D.反應④的產物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構)
√
由圖可知，反應①為光照下進
行取代，氯原子取代甲基上的
氫原子，A錯誤；
甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液，剛混合時分層，下層呈紫紅色，C錯誤；
由圖可知，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯誤。
拓展視野
(1)芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
拓展視野
(2)稠環芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴，如：
、 。
返回
課時對點練
題組一　苯的結構和性質
1.下列有關苯分子的說法不正確的是
A.苯分子中C原子以sp3雜化方式成鍵，鍵間夾角為120°，故為平面正六邊形
結構
B.每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直于碳環所在平面，相互平
行重疊形成大π鍵
C.大π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子大π鍵
D.苯分子中12個原子共面，六個碳碳鍵完全相同
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
苯分子中C原子均采取sp2雜化，A錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
2.下列區分苯和己烯的實驗方法正確的是
A.分別點燃，無黑煙生成的是苯
B.分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯
C.分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯
D.分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫色消失的是己烯
√
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發生化學反應而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，會將溴從溴水中萃取出來，使水層(下層)褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3.苯可發生如圖所示反應，下列
敘述錯誤的是
A.反應①為取代反應，所得有機
產物密度比水小
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃重的黑煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種芳香族化合物
D.反應④中1 mol 苯最多與3 mol H2在加熱、催化劑作用下發生加成反應
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
苯與液溴在FeBr3作用下發生取代反應生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A錯誤；
苯的含碳量高，燃燒時發出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；
反應③為取代反應，苯與濃硝酸在50~60 ℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
題組二　與苯有關的化學實驗
4.實驗室制備硝基苯的反應裝置如圖所示(在50~60 ℃下發生反應，加熱、控溫裝置已略去)。下列有關說法錯誤的是
A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物
B.配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢
倒入濃硝酸中，并不斷攪拌
C.反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體
D.提純硝基苯的操作依次為洗滌、過濾、干燥、蒸餾
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
A項，由于有機物易揮發，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物，提高原料利用率，正確；
B項，濃硫酸溶于水時放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于濃硝酸的密度，因此
配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌，正確；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
C項，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體，正確；
D項，硝基苯不溶于水，提純硝基苯的操作依次為洗滌、分液、干燥、蒸餾，錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
5.(2023·鄭州高二統考)溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖如圖，有關數據如表。
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸點/℃ 80.1 59 156
水中溶解度 不溶 微溶 不溶
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
下列有關溴苯制備的說法正確的是
A.圖中儀器a是玻璃棒
B.反應過程中三頸燒瓶內有白霧，是生成的HBr氣體
形成的酸霧
C.燒杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同時除去HBr氣體
D.分離操作后得到的粗溴苯，要進一步提純，必須進行過濾操作
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
圖中儀器a是溫度計，故A錯誤；
苯與液溴反應生成HBr氣體，HBr氣體極易溶于水，在空氣中與水蒸氣結合形成小液滴，產生白霧，故B正確；
用NaOH溶液除去溴和HBr，故C錯誤；
未反應的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸餾的方式，故D錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
題組三　苯的同系物及芳香烴的結構與性質
6.(2023·蘇州高二檢測)下列苯的同系物的名稱不正確的是
A. 對二甲苯 B. 乙苯
C. 1，2，3 三甲苯 D. 1，3，4 三甲苯
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
的甲基在1，2，4號碳原子上，命名為1，2，4 三
甲苯，故D錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
7.(2024·深圳外國語學校高二期中)在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是
A.苯的同系物分子中碳原子數比苯多
B.苯環受側鏈影響，易被氧化
C.側鏈受苯環影響，易被氧化
D.由于側鏈與苯環的相互影響，使側鏈和苯環均易被氧化
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
8.某有機物的結構簡式如圖，則下列說法正確的是
A.該物質為苯的同系物
B.該物質的一氯代物有4種
C.該物質的分子式為C12H11
D.在FeBr3作催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
A項，該物質中含有兩個苯環，不屬于苯的同系物，錯誤；
C項，由該物質的分子結構可知，其分子式為C12H12，錯誤；
D項，在FeBr3作催化劑時，該物質可以和液溴發生取代反應，而不是溴水，錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
9.美國馬丁·卡普拉斯等三位科學家因在開發多尺度復雜化學系統模型方面所做的貢獻，獲得了諾貝爾化學獎。他們模擬出了1，6 二苯基 1，3，5 己三烯的分子模型，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是
A.該有機物屬于芳香烴，與苯互為同系物
B.該有機物的分子式為C18H18
C.該有機物的分子中所有原子不可能在同一個平面內
D.該有機物可以發生氧化反應、取代反應、加成反應
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
苯的同系物分子中只有1個苯環，而該物質分子
中含有2個苯環，且含碳碳雙鍵，不是苯的同系
物，但只含C、H元素，屬于芳香烴，故A錯誤；
由結構簡式可知，該有機物的分子式為C18H16，故B錯誤；
該有機物中所有原子可能在同一平面內，故C錯誤；
苯環上的H原子可發生取代反應，碳碳雙鍵可發生氧化、加成反應，故D正確。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
10.實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前
需先打開K
B.實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
苯和溴均易揮發，苯與液溴在溴化鐵作用下發生劇烈的放熱反應，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開K，后加入苯和液溴，避免因裝置內氣體壓強過大而發生危險，A項正確；
四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質，防止溴單質與碳酸鈉溶液反應，純凈的四氯化碳呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項正確；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
溴化氫極易溶于水，倒置漏斗可防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，C項正確；
反應后的混合液中混有苯、液溴、溴
化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過濾；⑤對有機物進行蒸餾，除去雜質苯，提純、分離溴苯，不能用“結晶”的方法，D項錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
11.在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結構(如圖所示)，下列
說法正確的是
A.五種物質均能與氫氣發生
加成反應
B.b、c、e的一氯代物均有三種(不考慮立體異構)
C.五種物質中，只有a分子的所有原子處于同一平面
D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
A項，d不能發生加成反應；
B項，c、e只有2種一氯代物；
D項，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
12.(2024·深圳外國語學校高二期中)為探究苯與溴的取代反應，甲用如圖裝置Ⅰ進行如下實驗：
將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑，3~5 min后發現滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發生取代反應。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(1)裝置Ⅰ中①中發生反應的化學方程式為__________________________
_________________________；②中發生反應的離子方程式為_________
___________。
2Fe+3Br2===2FeBr3、
+Br2 +HBr↑
Br-+Ag+
===AgBr↓
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
溴與鐵反應生成溴化鐵：2Fe+3Br2===2FeBr3，苯和液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和溴化氫：
+Br2 +HBr↑；②中反應的離子方程式為Br-+Ag+===AgBr↓。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(2)裝置Ⅰ中長導管的作用是________________。
導氣兼冷凝回流
反應為放熱反應，長導管使揮發出來的溴蒸氣和苯冷凝，即長導管的作用為導氣、冷凝回流。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液體的成分是_____________，要想得到純凈的產物，可用__________試劑洗滌。洗滌后分離粗產品應使用的儀器是　　 　。
反應生成的溴苯與溴互溶，呈紅褐色油狀液體，可用NaOH溶液洗滌，再使用分液漏斗進行分液。
與Br2
NaOH溶液
分液漏斗
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(4)乙同學設計如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑
完成該實驗，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、
氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。
①a的作用是__________。
②b中的試劑是_______________。
③比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優點是_____________________________
____________________。
防止倒吸
四氯化碳(或苯)
可以控制反應進行，避免雜質
干擾，防止污染空氣
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
a的作用是防止倒吸；b的作用為除去Br2，試劑為苯或四氯化碳，該裝置的優點是可以控制反應進行，避免雜質干擾，防止污染空氣。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
13.(2023·河南信陽高二期末)硝基苯可用于生產染料、香料、炸藥等。實驗室可用濃硫酸、濃硝酸、苯為原料制備一定量的硝基苯(硝基苯的密度為1.2 g·cm-3，沸點為210 ℃；苯的密度為0.88 g·cm-3，沸點為80.1 ℃)。
Ⅰ.粗硝基苯的制備，制備裝置如圖1所示(夾持及加熱裝置省略)：
實驗操作：將50 mL濃硫酸緩慢加入35 mL濃硝
酸(約含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入
39 mL苯于容器a中，然后水浴55~60 ℃加熱約
15 min，使其充分反應。
(1)方框甲中的儀器是　　　　形冷凝管，
儀器a的容積以　　　(填字母)mL為宜。
A.150 B.250
C.500 D.1 000
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
球(蛇)
B
由于硝基苯的沸點為210 ℃，苯的沸點為80.1 ℃，為減少苯的揮發，提高反應物的利用率，方框甲中應采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加熱時，三頸燒瓶中液體體積不宜
超過其容積的，三種液體體積之和約為124 mL，故選用250 mL的三頸燒瓶較好，B項正確。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
(2)水浴加熱時，除需要水浴鍋、熱源外，還必須使用的一種玻璃儀器是　　　　。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
溫度計
Ⅱ.硝基苯精制
實驗操作：將a中混合液與適量稀NaOH溶液混合，然后進行充分振蕩、靜置、分液，接著依次進行水洗→X→蒸餾
(蒸餾裝置如圖2所示)。
(3)水洗的目的是________________________
_________，操作X所用試劑應具有的一種性
質是　　　　。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
除去殘留的NaOH和生成的
可溶性鹽
吸水性
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
反應后混合液中含有沒反應完的硝酸及催化劑硫酸，用NaOH溶液將它們轉化為溶于水的鹽除去，故相應的操作是充分振蕩、靜置，然后分液；分液所得產品中殘留有NaOH和生成的可溶性鹽，再通過水洗除去，
然后用干燥劑除去殘留的水，因此操作X中所用試劑應具有吸水性。
(4)蒸餾過程中儀器c至少需要使用　　個(次)；向乙中通冷卻水與加熱燒瓶的順序是_______
_________________，若最終得到36 mL精制產品，則硝基苯的產率是　　　　(保留三位有效數字)。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
2
先通冷
卻水，再加熱燒瓶
79.8%
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
由于被蒸餾的液體中含有沒反應完的苯及產物硝基苯，而苯的沸點比較低，故裝置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；為確保蒸餾中氣化的物質被冷凝，應先向冷凝管中通入冷卻水；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
×100%≈79.8% 。
原料中苯的物質的量為
=0.44 mol，理論上可得到0.44 mol硝基苯，實際得到的硝基苯的物質的量為
返回

展開更多......

收起↑