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提升課3　有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫方法。2.掌握有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法，增強(qiáng)模型認(rèn)知核心素養(yǎng)意識(shí)。
一、同分異構(gòu)體的書寫
1.同分異構(gòu)體的書寫順序
(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。
(2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳架異構(gòu)。
(3)在同一官能團(tuán)、同一碳架結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。
(4)最后考慮立體異構(gòu)。立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。
2.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫
減碳法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。
例1　寫出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。
答案　C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫
順序：官能團(tuán)異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)。
技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。
例2　分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))。
答案　烯烴：CH2CH—CH2CH3、
CH3CHCHCH3、
炔烴：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
解析
(3)芳香烴同分異構(gòu)體的書寫
方法：支鏈由整到散，苯環(huán)上的基團(tuán)用定一移一或定二移一法書寫，注意鄰、間、對(duì)位置不要重復(fù)。
①一元取代物：如在苯環(huán)上接1個(gè)—X，只有1種：。
②二元取代物：可固定1個(gè)基團(tuán)移動(dòng)另1個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)3種異構(gòu)體。如在苯環(huán)上接2個(gè)—X或1個(gè)—X、1個(gè)—Y，均有3種：、、。
③三元取代物：先按鄰、間、對(duì)的順序固定2個(gè)基團(tuán)，再逐一插入剩余的1個(gè)基團(tuán)，注意對(duì)稱位置的重復(fù)。
如在苯環(huán)上接3個(gè) —X，共有3種：(連)、(偏)、(均)；在苯環(huán)上接2個(gè)—X、1個(gè)—Y，共有6種：；在苯環(huán)上接1個(gè)—X、1個(gè)—Y、1個(gè)—Z，共有10種：。
例3　寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
一元取代物 、
二元取代物(鄰、間、對(duì)) 、、
三元取代物(連、偏、均) 、、
烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基 —R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化為苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有7種，其中的3種是、
、。請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
答案　、、、
二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1.等效氫法
單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被一個(gè)官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。
如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2種等效氫，故它的一氯取代物有2種。
2.基元法
(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：甲基有1種，乙基有1種，丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種。
(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H9—Cl共有4種結(jié)構(gòu)。
3.定一移一法
對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種：①，②；第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
4.換元法
若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a-n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。
1.分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案　C
解析　分子式為C10H14的單取代芳香烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，即，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則的結(jié)構(gòu)共有4種。
2.已知有10種二氯取代物，則其六氯取代物有(　　)
A.6種 B.8種
C.10種 D.12種
答案　C
解析　分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。
3.滿足分子式為C4H8ClBr的有機(jī)物共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.14種 B.12種
C.10種 D.8種
答案 　B
解析 　先分析碳架異構(gòu)，分別為C—C—C—C與2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架為時(shí)有、(數(shù)字表示Br原子的位置)，共8種，碳骨架為時(shí)有、，共4種，故總共有12種。
4.(1)結(jié)構(gòu)為的二氯代物的同分異構(gòu)體有　　種(不考慮立體異構(gòu))，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。
(2)并五苯()的一氯代物有　　種同分異構(gòu)體，二氯蒽(蒽：)有　　　種同分異構(gòu)體。
答案　(1)6
(2)4　15
解析　(2)注意對(duì)稱性和等價(jià)位置分析，避免重、漏。，、、
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練　［分值：100分］
(選擇題1~10題，每小題6分，11~13題，每小題8分，共84分)
題組一　烴的同分異構(gòu)體
1.烷烴(如圖)是由某單烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物，不考慮立體異構(gòu)，則這種單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有(　　)
A.4種 B.5種
C.7種 D.9種
答案 　B
解析 　單烯烴的碳碳雙鍵位置可能有，共5種。
2.某炔烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到，則該炔烴的結(jié)構(gòu)有(　　)
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
答案　B
解析　將2 甲基戊烷中各C原子編號(hào)：，其中2號(hào)C上只含有1個(gè)氫原子，無法形成碳碳三鍵，只有3、4號(hào)和4、5號(hào)C間可以形成碳碳三鍵，故符合條件的炔烴有2種，B項(xiàng)正確。
3.有相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基(烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán))取代甲苯()苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的芳香烴產(chǎn)物的種類為(　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
答案 　D
解析 　設(shè)該烷基為CnH2n+1—，則有12n+2n+1=43，解得n=3，即該烷基為丙基；丙基有正丙基()和異丙基()，而甲苯中苯環(huán)上有三種等效氫原子，即甲基的鄰位、間位、對(duì)位上的氫原子，故題中所得的芳香烴產(chǎn)物有6種。
4.分子式為C4H6的不飽和烴，可能有的同分異構(gòu)體(不考慮CCC結(jié)構(gòu)且不考慮立體異構(gòu))的種數(shù)為(　　)
A.4 B.5
C.6 D.7
答案　D
解析　分子式為C4H6的不飽和烴，屬于炔烴的有1 丁炔和2 丁炔；屬于二烯烴的有1，3 丁二烯；屬于環(huán)烯的有環(huán)丁烯、；故符合條件的同分異構(gòu)體有7種。
5.下列對(duì)分子式為C4H8的有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.可能存在位置異構(gòu)
B.可能存在碳架異構(gòu)
C.可能存順反異構(gòu)
D.可能存在對(duì)映異構(gòu)
答案　D
解析　分子式為C4H8的有機(jī)物可能是烯烴或環(huán)烷烴。當(dāng)該有機(jī)物為烯烴時(shí)，可能存在位置異構(gòu)、碳架異構(gòu)和順反異構(gòu)，A、B、C項(xiàng)正確；該有機(jī)物不管是烯烴還是環(huán)烷烴，都不存在對(duì)映異構(gòu)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
6.(2023·南昌高二月考)某烴的分子式為C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案　B
解析　該烴的分子式為C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，且符合苯的同系物的通式CnH2n-6(n≥7，n為正整數(shù))，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，該烷基有4種結(jié)構(gòu)：
①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，④中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，④不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此符合條件的烴只有3種。
題組二　烴的一元(或多元)取代物的同分異構(gòu)體
7.由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴。如圖所示橢圓烯也屬于稠環(huán)芳香烴。該物質(zhì)的一氯代物有(　　)
A.4種 B.3種
C.2種 D.1種
答案　A
解析　橢圓烯結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，如圖，其分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以橢圓烯的一氯代物有4種。
8.分子式為C6H14O且含有“—CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.7種 B.8種
C.9種 D.10種
答案　B
解析　C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相當(dāng)于—CH2OH取代C5H12中的一個(gè)氫原子，C5H12有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分異構(gòu)體有8種。
9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，則與該有機(jī)物苯環(huán)上取代基種類和數(shù)目均相同的同分異構(gòu)體共有(不包括該有機(jī)物)(　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
答案 　C
解析 　該有機(jī)物苯環(huán)上取代基有兩個(gè)羥基，一個(gè)—CHCH2，用A表示羥基、B表示—CHCH2，用“定二移一”法確定三個(gè)取代基在苯環(huán)上共有六種同分異構(gòu)體：、、(題給有機(jī)物)、、、，則與該有機(jī)物苯環(huán)上取代基種類和數(shù)目均相同的同分異構(gòu)體有5種。
10.不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，有機(jī)物C4H9ClO能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.8種 B.9種
C.10種 D.2種
答案　B
解析　有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣，說明其分子中含有羥基，該有機(jī)物可以看作Cl原子取代丁醇中氫原子形成的，丁醇的同分異構(gòu)體有①CH3CH2CH2CH2OH、②CH3CHOHCH2CH3、③(CH3)3COH、④(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，其一氯代物有3種；②CH3CHOHCH2CH3分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，其一氯代物有3種；③(CH3)3COH分子的烴基中含有1種等效H原子，其一氯代物有1種；④(CH3)2CHCH2OH分子的烴基中含有3種等效H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，其一氯代物有2種。根據(jù)分析可知，有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有3+3+1+2=9種。
11.一種“本寶寶福祿雙全”的有機(jī)物曾經(jīng)刷爆朋友圈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中兩個(gè)醛基位于苯環(huán)間位的有機(jī)物有(　　)
A.4種 B.5種
C.6種 D.7種
答案　D
解析　可先考慮F的位置有三種：、、，再考慮Cl的位置：、、，故有7種。
12.下列有關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目(均不考慮立體異構(gòu))的判斷錯(cuò)誤的是(　　)
A.“狗烯”()的一氯代物共有15種
B.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有16種
C.含有兩個(gè)碳碳三鍵的脂肪烴C6H6，分子中6個(gè)碳原子不都在同一直線上的共有4種
D.分子結(jié)構(gòu)中含、、—CH2—、Cl—各1個(gè)及3個(gè)—CH3的有機(jī)物共有8種
答案　B
解析　狗烯有15種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物共有15 種，A項(xiàng)正確；—C4H9存在4種不同的結(jié)構(gòu)，所以含有的不同結(jié)構(gòu)有機(jī)物理論上為16種，但由于兩個(gè)取代基同為—C4H9，所以重復(fù)的結(jié)構(gòu)有6種，因此表示的有機(jī)物共有16-6=10種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C6H6的不飽和度為4，含有兩個(gè)碳碳三鍵的脂肪烴有HC≡C—C≡C—CH2—CH3、、、H3C—C≡C—C≡C—CH3、，其中分子中6個(gè)碳原子不都在同一直線上的共有4種，C項(xiàng)正確；滿足題意的有機(jī)物共有8種，分別如下：、、、、、、、，D項(xiàng)正確。
13.(2024·石家莊高二檢測(cè))扭曲烷(Twistane)是一種具有揮發(fā)性的環(huán)烷烴，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于扭曲烷說法正確的是(　　)
A.分子式為C10H18
B.與二乙苯互為同分異構(gòu)體
C.一氯代物有2種(不含立體異構(gòu))
D.二氯代物多于6種(不含立體異構(gòu))
答案　D
解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H16，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二乙苯(如鄰二乙苯：)的分子式為C10H14，因此與扭曲烷不互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；扭曲烷有三種氫原子，其一氯代物有3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由C項(xiàng)分析知，扭曲烷有3種氫原子，當(dāng)氯原子取代星號(hào)標(biāo)記的氫原子時(shí)，另一個(gè)氯原子的位置可以有6種，，當(dāng)氯原子取代另外兩種氫原子時(shí)，還可以得到二氯代物，故二氯代物多于6種，D項(xiàng)正確。
14.(9分)(1)苯是常見的有機(jī)溶劑。請(qǐng)回答下列問題：
①分子式為C6H6，含有2個(gè)四元環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不含三鍵)：______________________________________。
②甲苯是苯的同系物，寫出甲苯與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　　　　　　。
(2)A為的一種同分異構(gòu)體，A的一氯代物有三種，且A與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成得到的產(chǎn)物只有一種，則A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有　　　　　　　(填兩種即可)(此題均不考慮立體異構(gòu))。
答案　(1)①(答案合理即可)
②+Br2+HBr
(2)CH2CH—CH2—CHCH2、(答案合理即可)
15.(7分)按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體。
(1)寫出與CH≡C—CH2—CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。
(2)分子式與苯丙氨酸［］相同，且滿足下列兩個(gè)條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_________________________________________________________________________________。
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
②硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上。
答案　(1) H3C—C≡C—CH3、H2CCH—CHCH2
(2)、、、、、
解析　(1)符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有C—C—C—C，根據(jù)官能團(tuán)位置異構(gòu)有H3C—C≡C—CH3，官能團(tuán)異構(gòu)有H2CCH—CHCH2。
(2)當(dāng)苯環(huán)上連有1個(gè)硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或異丙基，再考慮到苯環(huán)上的二元取代物本身有3種位置關(guān)系。提升課3　有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫方法。2.掌握有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法，增強(qiáng)模型認(rèn)知核心素養(yǎng)意識(shí)。
一、同分異構(gòu)體的書寫
1.同分異構(gòu)體的書寫順序
(1)首先考慮　　　　異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。
(2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮　　　異構(gòu)。
(3)在同一官能團(tuán)、同一碳架結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的　　　異構(gòu)。
(4)最后考慮立體異構(gòu)。立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。
2.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫
減碳法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。
例1　寫出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。
(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫
順序：官能團(tuán)異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)。
技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。
例2　分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))。
(3)芳香烴同分異構(gòu)體的書寫
方法：支鏈由整到散，苯環(huán)上的基團(tuán)用定一移一或定二移一法書寫，注意鄰、間、對(duì)位置不要重復(fù)。
①一元取代物：如在苯環(huán)上接1個(gè)—X，只有1種：。
②二元取代物：可固定1個(gè)基團(tuán)移動(dòng)另1個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)3種異構(gòu)體。如在苯環(huán)上接2個(gè)—X或1個(gè)—X、1個(gè)—Y，均有3種：、、。
③三元取代物：先按鄰、間、對(duì)的順序固定2個(gè)基團(tuán)，再逐一插入剩余的1個(gè)基團(tuán)，注意對(duì)稱位置的重復(fù)。
如在苯環(huán)上接3個(gè) —X，共有3種：(連)、(偏)、(均)；在苯環(huán)上接2個(gè)—X、1個(gè)—Y，共有6種：；在苯環(huán)上接1個(gè)—X、1個(gè)—Y、1個(gè)—Z，共有10種：。
例3　寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
一元取代物 、　　　　　
二元取代物(鄰、間、對(duì)) 　　　　　　、　　　　　、　　　　　　
三元取代物(連、偏、均) 　　　　　　、　　　　　、　　　　　　
烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基 —R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化為苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有7種，其中的3種是、
、。請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1.等效氫法
單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被一個(gè)官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。
如(CH3)2CH—CH(CH3)2有　　　種等效氫，故它的一氯取代物有　　　種。
2.基元法
(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：甲基有1種，乙基有　　　種，丙基有　　　種，丁基有　　種，戊基有　　　種。
(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H9—Cl共有　　　種結(jié)構(gòu)。
3.定一移一法
對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種：①，②；第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
4.換元法
若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a-n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、　　　　、
　　　　　　　　　，則四氯苯也有　　　種同分異構(gòu)體。
1.分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
2.已知有10種二氯取代物，則其六氯取代物有(　　)
A.6種 B.8種
C.10種 D.12種
3.滿足分子式為C4H8ClBr的有機(jī)物共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.14種 B.12種
C.10種 D.8種
4.(1)結(jié)構(gòu)為的二氯代物的同分異構(gòu)體有　　種(不考慮立體異構(gòu))，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。
(2)并五苯()的一氯代物有　　種同分異構(gòu)體，二氯蒽(蒽：)有　　　種同分異構(gòu)體。
答案精析
一、
1.(1)官能團(tuán)　(2)碳架　(3)位置
2.例1　C—C—C—C—C—C—C、、、、
、、
、、
例2　烯烴：CH2CH—CH2CH3、CH3CHCHCH3、
炔烴：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
例3　　　
應(yīng)用體驗(yàn)
、、、
二、
1.2　2
2.(1)1　2　4　8　(2)4
4.　　3
應(yīng)用體驗(yàn)
1.C　2.C
3.B　［先分析碳架異構(gòu)，分別為C—C—C—C與2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架為時(shí)有、(數(shù)字表示Br原子的位置)，共8種，碳骨架為時(shí)有、，共4種，故總共有12種。］
4.(1)6
(2)4　15
解析　(2)注意對(duì)稱性和等價(jià)位置分析，避免重、漏。，、、(共63張PPT)
有機(jī)物的同分異構(gòu)體
的書寫與數(shù)目判斷
提升課3
第二章　第三節(jié)
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核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.掌握有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫方法。
2.掌握有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的常用方法，增強(qiáng)模型認(rèn)知核心素養(yǎng)意識(shí)。
內(nèi)容索引
一、同分異構(gòu)體的書寫
二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
同分異構(gòu)體的書寫
>
<
一
1.同分異構(gòu)體的書寫順序
(1)首先考慮 異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。
(2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮
異構(gòu)。
(3)在同一官能團(tuán)、同一碳架結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的 異構(gòu)。
(4)最后考慮立體異構(gòu)。立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。
官能團(tuán)
一、同分異構(gòu)體的書寫
碳架
位置
2.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫
減碳法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。
例1　寫出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。
答案　C—C—C—C—C—C—C、 、 、
、 、 、 、
、
(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫
順序：官能團(tuán)異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)。
技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。
例2　分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))。
答案　烯烴：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烴：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
(3)芳香烴同分異構(gòu)體的書寫
方法：支鏈由整到散，苯環(huán)上的基團(tuán)用定一移一或定二移一法書寫，注意鄰、間、對(duì)位置不要重復(fù)。
①一元取代物：如在苯環(huán)上接1個(gè)—X，只有1種： 。
②二元取代物：可固定1個(gè)基團(tuán)移動(dòng)另1個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)3種異
構(gòu)體。如在苯環(huán)上接2個(gè)—X或1個(gè)—X、1個(gè)—Y，均有3種： 、
、 。
③三元取代物：先按鄰、間、對(duì)的順序固定2個(gè)基團(tuán)，再逐一插入剩余的1個(gè)基團(tuán)，注意對(duì)稱位置的重復(fù)。
如在苯環(huán)上接3個(gè) —X，共有3種： (連)、 (偏)、
(均)；
在苯環(huán)上接2個(gè)—X、1個(gè)—Y，共有6種： ；
在苯環(huán)上接1個(gè)—X、1個(gè)—Y、1個(gè)—Z，共有10種：
。
例3　寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
一元取代物 、_____________
同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
二元取代物(鄰、間、對(duì))
__________、___________、____________
三元取代物(連、偏、均)
__________、___________、____________
烷基取代苯 可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ，但若烷基
—R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化為苯甲酸。分
子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分異構(gòu)
體(不考慮立體異構(gòu))有7種，其中的3種是 、
、 。請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
答案　 、 、
、
返回
>
<
二
同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1.等效氫法
單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被一個(gè)官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。
如(CH3)2CH—CH(CH3)2有 種等效氫，故它的一氯取代物有 種。
2
二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
2
2.基元法
(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：甲基有1種，乙基有 種，丙基有 種，丁基有 種，戊基有 種。
(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H9—Cl共有 種結(jié)構(gòu)。
1
2
4
8
4
3.定一移一法
對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如CH3CH2CH3的二
氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種：① ，② ；
第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故
CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
4.換元法
若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a-n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體： 、 、 ，
則四氯苯也有 種同分異構(gòu)體。
3
1.分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
分子式為C10H14的單取代芳香烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，
即 ，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則 的結(jié)構(gòu)共有4種。
√
2.已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有
A.6種 B.8種
C.10種 D.12種
分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。
√
3.滿足分子式為C4H8ClBr的有機(jī)物共有(不考慮立體異構(gòu))
A.14種 B.12種
C.10種 D.8種
√
先分析碳架異構(gòu)，分別為C—C—C—C與 2種情況，然后分別對(duì)
2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架為 時(shí)
有 、 (數(shù)字表示Br原子的位置)，共8種，
碳骨架為 時(shí)有 、 ，共4種，故總共有12種。
4.(1)結(jié)構(gòu)為 的二氯代物的同分異構(gòu)體有　　種(不考慮立體異構(gòu))，
其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________。
(2)并五苯( )的一氯代物有　 　種同分異構(gòu)體，二氯蒽
(蒽： )有　　　種同分異構(gòu)體。
6
4
15
注意對(duì)稱性和等價(jià)位置分析，避免重、漏。 ，
、 、
返回
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
題組一　烴的同分異構(gòu)體
1.烷烴(如圖)是由某單烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物，不考慮立體異構(gòu)，則這種單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有
A.4種 B.5種
C.7種 D.9種
√
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單烯烴的碳碳雙鍵位置可能有 ，共5種。
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2.某炔烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到 ，則該炔
烴的結(jié)構(gòu)有
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
√
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將2 甲基戊烷中各C原子編號(hào) ： ，其中2號(hào)
C上只含有1個(gè)氫原子，無法形成碳碳三鍵，只有3、4號(hào)和4、5號(hào)C間可以形成碳碳三鍵，故符合條件的炔烴有2種，B項(xiàng)正確。
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3.有相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基(烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán))
取代甲苯( )苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的芳香烴產(chǎn)物的種類為
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
√
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設(shè)該烷基為CnH2n+1—，則有12n+2n+1=43，解得n=3，即該烷基為丙
基；丙基有正丙基( )和異丙基( )，而甲苯中苯環(huán)上有三種等效氫原子，即甲基的鄰位、間位、對(duì)位上的氫原子，故題中所得的芳香烴產(chǎn)物有6種。
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4.分子式為C4H6的不飽和烴，可能有的同分異構(gòu)體(不考慮C==C==C結(jié)構(gòu)且不考慮立體異構(gòu))的種數(shù)為
A.4 B.5 C.6 D.7
√
分子式為C4H6的不飽和烴，屬于炔烴的有1 丁炔和2 丁炔；屬于二烯
烴的有1，3 丁二烯；屬于環(huán)烯的有環(huán)丁烯、 ；故符合條
件的同分異構(gòu)體有7種。
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5.下列對(duì)分子式為C4H8的有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是
A.可能存在位置異構(gòu) B.可能存在碳架異構(gòu)
C.可能存順反異構(gòu) D.可能存在對(duì)映異構(gòu)
√
分子式為C4H8的有機(jī)物可能是烯烴或環(huán)烷烴。當(dāng)該有機(jī)物為烯烴時(shí)，可能存在位置異構(gòu)、碳架異構(gòu)和順反異構(gòu)，A、B、C項(xiàng)正確；
該有機(jī)物不管是烯烴還是環(huán)烷烴，都不存在對(duì)映異構(gòu)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
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6.(2023·南昌高二月考)某烴的分子式為C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(不考慮立體異構(gòu))
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
√
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該烴的分子式為C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，且符合苯的同系物的通式CnH2n-6(n≥7，n為正整數(shù))，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，該烷基有4種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、
②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，④中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，④不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此符合條件的烴只有3種。
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題組二　烴的一元(或多元)取代物的同分異構(gòu)體
7.由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴。如圖所示橢圓烯也屬于稠環(huán)芳香烴。該物質(zhì)的
一氯代物有
A.4種 B.3種
C.2種 D.1種
√
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橢圓烯結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，如圖 ，其分子中有4種不同化
學(xué)環(huán)境的氫原子，所以橢圓烯的一氯代物有4種。
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8.分子式為C6H14O且含有“—CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))
A.7種 B.8種
C.9種 D.10種
C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相當(dāng)于—CH2OH取代C5H12中的一個(gè)氫原子，C5H12有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分異構(gòu)體有8種。
√
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9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，則與該有機(jī)物苯環(huán)上取代基種類和數(shù)目均相同的同分異構(gòu)體共有(不包括該有機(jī)物)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
√
該有機(jī)物苯環(huán)上取代基有兩個(gè)羥基，一個(gè)—CH==CH2，用A表示羥基、B表示—CH==CH2，用“定二移一”法確定三個(gè)取代基在苯環(huán)上共有
六種同分異構(gòu)體： 、 、 (題給有機(jī)物)、 、
、 ，則與該有機(jī)物苯環(huán)上取代基種類和數(shù)目均相同的同
分異構(gòu)體有5種。
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10.不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，有機(jī)物C4H9ClO能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有(不考慮立體異構(gòu))
A.8種 B.9種
C.10種 D.2種
√
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有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣，說明其分子中含有羥基，該有機(jī)物可以看作Cl原子取代丁醇中氫原子形成的，丁醇的同分異構(gòu)體有①CH3CH2CH2CH2OH、②CH3CHOHCH2CH3、③(CH3)3COH、④(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，其一氯代物有3種；
②CH3CHOHCH2CH3分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，其一氯代物有3種；
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③(CH3)3COH分子的烴基中含有1種等效H原子，其一氯代物有1種；
④(CH3)2CHCH2OH分子的烴基中含有3種等效H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上時(shí)，其一氯代物有2種。根據(jù)分析可知，有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有3+3+1+2
=9種。
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11.一種“本寶寶福祿雙全”的有機(jī)物曾經(jīng)刷爆朋友圈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中兩個(gè)醛基位于苯環(huán)間位的有機(jī)物有
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
√
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可先考慮F的位置有三種： 、 、 ，再考慮
Cl的位置： 、 、 ，故有7種。
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12.下列有關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目(均不考慮立體異構(gòu))的判斷錯(cuò)誤的是
A.“狗烯”( )的一氯代物共有15種
B.組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機(jī)物共有16種
C.含有兩個(gè)碳碳三鍵的脂肪烴C6H6，分子中6個(gè)碳原子不都在同一直線
上的共有4種
D.分子結(jié)構(gòu)中含 、 、—CH2—、Cl—各1個(gè)及3個(gè)—CH3的
有機(jī)物共有8種
√
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狗烯有15種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物共有15 種，A項(xiàng)正確；
—C4H9存在4種不同的結(jié)構(gòu)，所以 含有的不同結(jié)構(gòu)有機(jī)物理論上為16種，但由于兩個(gè)取代基同為—C4H9，所以重復(fù)的結(jié)構(gòu)有6種，因此 表示的有機(jī)物共有16-6=10種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
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C6H6的不飽和度為4，含有兩個(gè)碳碳三鍵的脂肪烴有
HC≡C—C≡C—CH2—CH3、 、
、H3C—C≡C—C≡C—CH3、
，其中分子中6個(gè)碳原子不都在同一直線上的共有4種，C項(xiàng)正確；
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滿足題意的有機(jī)物共有8種，分別如下：
、 、 、
、 、 、
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、 ，D項(xiàng)正確。
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13.(2024·石家莊高二檢測(cè))扭曲烷(Twistane)是一種具有揮發(fā)性的環(huán)烷烴，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于扭曲烷說法正確的是
A.分子式為C10H18
B.與二乙苯互為同分異構(gòu)體
C.一氯代物有2種(不含立體異構(gòu))
D.二氯代物多于6種(不含立體異構(gòu))
√
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根據(jù)結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H16，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
二乙苯(如鄰二乙苯： )的分子式為C10H14，因此與扭曲烷不互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
扭曲烷有三種氫原子 ，其一氯代物有3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
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由C項(xiàng)分析知，扭曲烷有3種氫原子，當(dāng)氯原子取代星號(hào)標(biāo)記的氫原
子時(shí)，另一個(gè)氯原子的位置可以有6種， ，當(dāng)氯原子取代
另外兩種氫原子時(shí)，還可以得到二氯代物，故二氯代物多于6種，D項(xiàng)正確。
14.(1)苯是常見的有機(jī)溶劑。請(qǐng)回答下列問題：
①分子式為C6H6，含有2個(gè)四元環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不含三鍵)：____________
__________。
②甲苯是苯的同系物，寫出甲苯與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的
化學(xué)方程式：　　 　　　　　　。
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(答案
合理即可)
+Br2 +HBr
(2)A為 的一種同分異構(gòu)體，A的一氯代物有三種，且A與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成得到的產(chǎn)物只有一種，則A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有
_____________________________________________(填兩種即可)(此題均不考慮立體異構(gòu))。
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CH2==CH—CH2—CH==CH2、 (答案合理即可)
15.按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體。
(1)寫出與CH≡C—CH2—CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________。
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H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2
符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有C—C—C—C，根據(jù)官能團(tuán)位置異構(gòu)有H3C—C≡C—CH3，官能團(tuán)異構(gòu)有H2C==CH—CH==CH2。
(2)分子式與苯丙氨酸[ ]相同，且滿足下列
兩個(gè)條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有__________________________________
______________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
②硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上。
、 、
、 、 、
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當(dāng)苯環(huán)上連有1個(gè)硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或異丙基，再考慮到苯環(huán)上的二元取代物本身有3種位置關(guān)系。
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