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第2課時　烷烴的命名及同分異構體的書寫
［核心素養發展目標］　1.了解烴基的概念，學會書寫烴基。2.了解烷烴的習慣命名法，掌握烷烴的系統命名法。3.掌握烷烴同分異構體的書寫方法。
一、烷烴的命名
1.烴基
(1)定義：烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團，常用—R表示。
(2)分類
①烷基
②其他：乙烯基：—CHCH2，
苯基：。
(3)特點：烴基是電中性的，不能獨立存在，短線表示一個電子，如—CH3的電子式為。
2.習慣命名法
烷烴可以根據分子中所含碳原子的數目來命名，碳原子數后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。
當存在同分異構體時，一般在名稱的是前面加“正”“異”“新”等字來區分同分異構體，如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：異戊烷、：新戊烷。
3.系統命名法
(1)選主鏈，稱某烷
①最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈。
②最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，要選擇連有取代基數目最多的碳鏈為主鏈。
(2)編序號，定支鏈
①最近：從離取代基最近的一端開始編號。
②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單支鏈的一端開始編號。
③最小：取代基編號位次之和最小。
(3)寫名稱
將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。
②相同取代基要合并，必須用漢字數字“二”“三”……表示其個數，“一”省略不寫。
③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“ ”)隔開。
⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。
例如：
記憶口訣　烷烴命名口訣
(1)烴分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子就有幾種烴基(　　)
(2)乙烷、丙烷沒有同分異構體，乙基、丙基也只有一種(　　)
(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基(　　)
(4)某烷烴的名稱為2，3，3 三甲基丁烷(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×
1.下列有機物的系統命名正確的是(　　)
A.：2，4，4 三甲基戊烷
B.：2 異丙基丁烷
C.：2，3 二乙基戊烷
D.：3，3，5 三甲基庚烷
答案　D
解析　的系統命名為2，2，4 三甲基戊烷，A項錯誤；的系統命名為2，3 二甲基戊烷，B項錯誤；的系統命名為3 甲基 4 乙基己烷，C項錯誤。
2.按照系統命名法寫出下列烷烴的名稱。
(1)：
2，5 二甲基 3 乙基己烷。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：
。
(3)：3，3 二甲基 5 乙基庚烷。
3.根據下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式。
(1)2，2，3，3 四甲基丁烷：。
(2)2，4，6 三甲基 5 乙基辛烷：
。
二、減碳法書寫烷烴的同分異構體
　　烷烴的碳架異構，一般可采用“減碳法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫最長的碳鏈：C—C—C—C—C—C。
②減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復，甲基不放1號位。
、。
③減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。
注意：a.乙基不放2號位。
b.兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。
c.從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
、。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6H14所有同分異構體的結構簡式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
、
、、
。
　　減碳法書寫烷烴的同分異構體可概括為兩注意，四順序。
戊基有幾種結構？你是如何確定的？
提示　方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團，戊烷有3種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。根據等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫的種數分別為3、4、1，因此戊基共有8種結構。
方法二：類似烷烴同分異構體的書寫方法直接書寫：
、、、、、、、，共8種。
1.主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結構有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案　A
解析　主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，不可能含有1個乙基支鏈，只能含有2個—CH3，2個—CH3可以連在同一個碳原子上［(CH3)3CCH2CH3］，也可以連在不同碳原子上［(CH3)2CHCH(CH3)2］，所以有2種不同結構。
2.某鏈狀烷烴的相對分子質量為100，分子內共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構體的結構簡式并用系統命名法命名。
答案　　3 甲基己烷
　2 甲基己烷
　3 乙基戊烷
解析　鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1)，則14n+2=100，n=7，該鏈狀烷烴為C7H16。分子內有3個甲基，說明分子內僅有一個取代基。若取代基為甲基，可能的結構為、；若取代基為乙基，可能的結構為；取代基不可能是丙基或更復雜的烴基。
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~8題，每小題4分，9~13題，每小題6分，共62分)
題組一　烷烴的命名
1.有機物的主鏈上所含碳原子數目為(　　)
A.5 B.6
C.7 D.8
答案　B
解析　根據結構簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。
2.在系統命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是(　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
答案　C
解析　要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。
3.(2023·廣州高二調研)某烷烴分子的鍵線式為，用系統命名法命名，其名稱為(　　)
A.2，3 二甲基 3 乙基丁烷
B.2，3 二甲基 2 乙基丁烷
C.3，3，4 三甲基戊烷
D.2，3，3 三甲基戊烷
答案　D
解析　根據鍵線式寫出該有機物的結構簡式，可知最長碳鏈上有5個碳原子，以離取代基較近的一端為起點給主鏈上的碳原子編號，得到有機物名稱為2，3，3 三甲基戊烷。
4.下列有機化合物的命名正確的是(　　)
A.3，3 二甲基丁烷 B.2，3 二甲基丁烷
C.2 乙基丁烷 D.2，3，3 三甲基丁烷
答案　B
解析　A項，主鏈未從離取代基最近的一端開始編號，正確命名為2，2 二甲基丁烷，錯誤；B項，2，3 二甲基丁烷主鏈的碳骨架為C—C—C—C，在2、3號C上各連有1個甲基，該命名符合烷烴的命名原則，正確；C項，2號碳原子不能連有乙基，錯誤；D項，取代甲基的位次和不是最小，說明主鏈的編號錯誤，正確命名為2，2，3 三甲基丁烷，錯誤。
5.分子式為C8H18，一氯代物只有一種的烷烴的名稱為(　　)
A.2，2，3，3 四甲基丁烷
B.3，4 二甲基己烷
C.2，2，3 三甲基戊烷
D.3 甲基 3 乙基戊烷
答案　A
題組二　烷烴同分異構體的書寫及數目的判斷
6.下列分子式只表示一種物質的是(　　)
A.C4H10 B.C8H10
C.C2H5Cl D.C2H4Cl2
答案　C
解析　分子不存在同分異構體，則分子式只表示一種物質。A項，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；B項，C8H10存在多種同分異構體，如、等，錯誤；D項，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連在不同的碳原子上，故存在同分異構體，錯誤。
7.下列烴在光照下與氯氣反應，最多可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構)(　　)
A.2 甲基丁烷 B.2，2 二甲基丁烷
C.環戊烷() D.2 甲基戊烷
答案　B
解析　A項，有4種一氯代物；B項，有3種一氯代物；C項，有1種一氯代物；D項，有5種一氯代物。
8.某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數據表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—Cl，它的可能結構有(不考慮立體異構)(　　)
A.4種 B.5種
C.6種 D.7種
答案　A
解析　以C5H12為基礎，有8組處于不同化學環境的氫原子，故C5H11Cl有8種同分異構體，符合題給條件的有以下4種：、、、。
9.正己烷是優良的有機溶劑，其球棍模型如圖所示。下列有關說法正確的是(　　)
A.正己烷的分子式為 C6H12，其沸點比庚烷低
B.己烷的同分異構體有 5 種
C.正己烷能與溴水發生取代反應而使溴水褪色
D.正己烷與 C7H14 互為同系物
答案　B
解析　正己烷的分子式為 C6H14，相對分子質量比庚烷小，其沸點比正庚烷低，但庚烷有多種同分異構體，有較多支鏈的庚烷的同分異構體沸點低，故A錯誤；己烷的同分異構體有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ，共 5 種，故B正確；正己烷不能與溴水發生取代反應而使溴水褪色，兩者混合后發生萃取，故C錯誤；正己烷(C6H14)與C7H14在分子組成上只相差1個C，不互為同系物，故D錯誤。
10.常溫下，1 mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應，若在適當的條件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，下列判斷正確的是(　　)
A.該鏈狀烷烴的分子式為C5H12
B.反應所生成的有機物能與AgNO3溶液反應產生白色沉淀
C.該鏈狀烷烴的四氯代物有2種
D.反應產物中一氯代物的物質的量分數最大
答案　C
解析　設此鏈狀烷烴的分子式為CnH2n+2，由于烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應時，取代1 mol H消耗1 mol氯氣，根據完全取代消耗6 mol氯氣可知，1個鏈狀烷烴分子中含6個H，即2n+2=6，故n=2，此鏈狀烷烴為乙烷，分子式為C2H6，A錯誤；氯氣和乙烷發生取代反應生成的有機物是非電解質，不能電離出Cl-，B錯誤；該烴分子中共有6個H，其四氯代物種數和二氯代物種數相同，而乙烷的二氯代物有2種，故其四氯代物也有2種，C正確；反應產物中HCl的物質的量分數最大，D錯誤。
11.共用兩個及兩個以上碳原子的多環烴稱為橋環烴，共用的碳原子稱為橋頭碳。橋環烴二環［2.2.0］己烷的碳原子編號為。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A.橋頭碳為1號和4號
B.與環己烯互為同分異構體
C.二氯代物有6種結構(不考慮立體異構)
D.所有碳原子不可能位于同一平面
答案　C
解析　A對，由題意得中橋頭碳為1號和4號；B對，二環［2.2.0］己烷的分子式與環己烯相同，均為C6H10，互為同分異構體；C錯，二環［2.2.0］己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2個氫原子、取代1和2(或6)上的各1個氫原子、取代1和3(或5)上各1個氫原子、取代1和4上各1個氫原子、取代2和3(或5和6)上各1個氫原子、取代2和5(或3和6)上各1個氫原子、取代2和6(或3和5)上各1個氫原子，共7種結構；D對，分子中含有的碳原子均為飽和碳原子，為四面體結構，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。
12.烴A分子的立體結構為(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列類似金剛石故名“金剛烷”，下列說法錯誤的是(　　)
A.金剛烷分子式是C10H16
B.金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構)
C.金剛烷分子由4個六元環組成
D.金剛烷分子的一氯代物有2種
答案　B
解析　由結構可知，含4個，6個—CH2—，則分子式為C10H16，選項A正確；金剛烷中有兩組處于不同化學環境的氫原子：、—CH2—，故二氯取代時可以固定一個氯，移動另一個氯原子，①固定，故另一氯可位于六元環的鄰、間、對三種，②固定—CH2—，另一氯可位于同環的1號、3號碳位和異環的—CH2—位三種，共6種，選項B錯誤；由金剛烷的鍵線式，可知分子內由C原子構成的最小的環上有6個C原子，這種環有4個，選項C正確；含4個、6個—CH2—，含2組處于不同化學環境的氫原子，則一氯代物有2種，選項D正確。
13.我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉化過程示意圖如圖所示：
下列說法錯誤的是(　　)
A.該轉化變廢為寶，有利于可持續發展
B.圖中的a、b互為同系物，a的名稱是2 甲基丁烷
C.反應①和②的產物中均含有水
D.轉化過程中只有極性鍵的斷裂和形成
答案　D
解析　該轉化實現了CO2的資源化利用，可以變廢為寶，有利于可持續發展，故A項正確；圖中物質a為2 甲基丁烷(C5H12)，b為正庚烷(C7H16)，二者均為烷烴，互為同系物，故B項正確；根據質量守恒定律，反應①、②的產物中均有水；故C項正確；根據轉化示意圖可知，該轉化過程既有極性鍵、非極性鍵的斷裂，也有C—H極性鍵、C—C非極性鍵的形成，故D項錯誤。
14.(18分)有機化合物不僅與人類的衣、食、住、行密切相關，而且還是揭示生命現象及其規律的鑰匙。結合已學的有機知識，完成下列各題。
(1)根據概念的內涵，辨析下列各組物質分別屬于哪種物質類別：
①金剛石、石墨、C60　②氕和氘　③和　④CH4和
⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
其中屬于同系物的是　　　　　(填序號，下同)；同位素的是　　　　　；同素異形體的是　　　　　；同一物質的是　　　　　　　　；同分異構體的是　　　　　。
(2)某鏈狀烷烴的相對分子質量為128，分子中含2個異丙基()和1個乙基(—CH2CH3)，下列關于該烷烴的說法正確的是　　　　　　(填字母)。
①該烷烴可命名為2，4 二甲基 3 乙基戊烷；②分子中含共用電子對數為28；③該烷烴難溶于水，密度比水大；④該烷烴可以發生氧化反應，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
答案　(1)④　②　①　③　⑤　(2)A
解析　(2)根據鏈狀烷烴的通式CnH2n+2可知，14n+2=128，解得n=9，則其分子式為C9H20，為其結構式，該烷烴可命名為2，4 二甲基 3 乙基戊烷，①正確；分子中含共用電子對數為28，②正確；該烷烴難溶于水，密度比水小，③錯誤；烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，④錯誤。
15.(20分)按要求完成下列問題。
(1)鍵線式表示的物質的分子式為　　　　　　　。
(2)戊烷的某種同分異構體只有一種一氯代物，試書寫它的結構簡式：　　　　　　。
(3)寫出2，6 二甲基 4 乙基辛烷的結構簡式：　　　　　　。
(4)寫出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系統命名法的名稱：_____________________________。
(5)寫出C6H12的一種同分異構體，滿足其一氯代物只有一種的結構簡式：　　　　　　　　　　　。
(6)的名稱是　　　　　　　　。
(7)2，4，6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有　　　個甲基原子團。
(8)分子中有6個甲基而一溴代物只有1種的烷烴的分子式是　　　　　　　　　　，其結構簡式是　　　　　　　　，名稱是　　　　　　　　。
答案　(1)C6H14　(2)
(3)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3　(4)3 甲基己烷
(5)　(6)2，5 二甲基 3 乙基己烷　(7)6　(8)C8H18　(CH3)3CC(CH3)3　2，2，3，3 四甲基丁烷
解析　(1)分子中含有6個碳原子，屬于飽和烴，分子式為C6H14。(3)2，6 二甲基 4 乙基辛烷中最長的主鏈含有8個C原子，甲基處于2、6號碳原子上，乙基處于4號碳原子上，其結構簡式為CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。(4)CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主鏈上有6個碳原子，甲基處于3號碳原子上，所以系統命名法的名稱為3 甲基己烷。(5)C6H12的一種同分異構體，其一氯代物只有一種，說明該化合物結構對稱且有一個雙鍵或者環，滿足條件的物質的結構簡式為。(6)的最長碳鏈上有6個碳原子，在2、5號碳原子上各含有1個甲基，在3號碳原子上含有1個乙基，正確命名為2，5 二甲基 3 乙基己烷。(7)由名稱可知主鏈兩端各有1個甲基，支鏈上有3個甲基、1個乙基，乙基上含有1個甲基，所以分子中共有6個甲基原子團。(8)分子中有6個甲基而一溴代物只有1種，說明結構對稱，其結構簡式是(CH3)3CC(CH3)3，分子式是C8H18，名稱是2，2，3，3 四甲基丁烷。第2課時　烷烴的命名及同分異構體的書寫
［核心素養發展目標］　1.了解烴基的概念，學會書寫烴基。2.了解烷烴的習慣命名法，掌握烷烴的系統命名法。3.掌握烷烴同分異構體的書寫方法。
一、烷烴的命名
1.烴基
(1)定義：烴分子中去掉1個　　　　　　后剩余的基團，常用—R表示。
(2)分類
①烷基
②其他：乙烯基：—CHCH2，
苯基：。
(3)特點：烴基是電中性的，不能獨立存在，短線表示一個電子，如—CH3的電子式為　　　　　　　　　　。
2.習慣命名法
烷烴可以根據分子中所含碳原子的數目來命名，碳原子數后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。
當存在同分異構體時，一般在名稱的是前面加“正”“異”“新”等字來區分同分異構體，如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：　　　、：　　　　、：　　　　。
3.系統命名法
(1)選主鏈，稱某烷
①最長：含碳原子數　　　的碳鏈作主鏈。
②最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，要選擇連有取代基數目最多的碳鏈為主鏈。
(2)編序號，定支鏈
①最近：從離　　　最近的一端開始編號。
②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從　　　　支鏈的一端開始編號。
③最小：取代基編號位次之和最小。
(3)寫名稱
將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。
②相同取代基要合并，必須用漢字數字“二”“三”……表示其個數，“一”省略不寫。
③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“ ”)隔開。
⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。
例如：
記憶口訣　烷烴命名口訣
(1)烴分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子就有幾種烴基(　　)
(2)乙烷、丙烷沒有同分異構體，乙基、丙基也只有一種(　　)
(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基(　　)
(4)某烷烴的名稱為2，3，3 三甲基丁烷(　　)
1.下列有機物的系統命名正確的是(　　)
A.：2，4，4 三甲基戊烷
B.：2 異丙基丁烷
C.：2，3 二乙基戊烷
D.：3，3，5 三甲基庚烷
2.按照系統命名法寫出下列烷烴的名稱。
(1)：　　　　。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：　　　　。
(3)：　　　　。
3.根據下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式。
(1)2，2，3，3 四甲基丁烷：　　　　。
(2)2，4，6 三甲基 5 乙基辛烷：　　　　　　　　　　　　　　。
二、減碳法書寫烷烴的同分異構體
　　烷烴的碳架異構，一般可采用“減碳法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫最長的碳鏈：　　　　。
②減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復，甲基不放1號位。
、　　　　。
③減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。
注意：a.乙基不放2號位。
b.兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。
c.從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
、。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6H14所有同分異構體的結構簡式：
　　　　　　　　　、　　　　、
　　　　　　　　　、　　　　、
　　　　　　　　　。
　　減碳法書寫烷烴的同分異構體可概括為兩注意，四順序。
戊基有幾種結構？你是如何確定的？
1.主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結構有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
2.某鏈狀烷烴的相對分子質量為100，分子內共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構體的結構簡式并用系統命名法命名。
答案精析
一、
1.(1)氫原子
(2)①烷　氫原子　—CnH2n+1　—CH3　—CH2CH3
—CH2—CH2—CH3
(3)
2.數字　正戊烷　異戊烷　新戊烷
3.(1)①最多　(2)①取代基　②簡單
正誤判斷
(1)√　(2)×　(3)√　(4)×
應用體驗
1.D
2.(1)2，5 二甲基 3 乙基己烷
(2)2，4，4 三甲基 3，3 二乙基己烷
(3)3，3 二甲基 5 乙基庚烷
3.(1)
(2)
二、
(1)①C—C—C—C—C—C　②
(3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3　
深度思考
方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團，戊烷有3種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。根據等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫的種數分別為3、4、1，因此戊基共有8種結構。
方法二：類似烷烴同分異構體的書寫方法直接書寫：
、、、、、、
、，共8種。
應用體驗
1.A
2.　3 甲基己烷
　2 甲基己烷
　3 乙基戊烷
解析　鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1)，則14n+2=100，n=7，該鏈狀烷烴為C7H16。分子內有3個甲基，說明分子內僅有一個取代基。若取代基為甲基，可能的結構為、；若取代基為乙基，可能的結構為；取代基不可能是丙基或更復雜的烴基。(共72張PPT)
烷烴的命名及同
分異構體的書寫
第2課時
第二章　第一節
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核心素養
發展目標
1.了解烴基的概念，學會書寫烴基。
2.了解烷烴的習慣命名法，掌握烷烴的系統命名法。
3.掌握烷烴同分異構體的書寫方法。
內容索引
一、烷烴的命名
二、減碳法書寫烷烴的同分異構體
課時對點練
烷烴的命名
>
<
一
1.烴基
(1)定義：烴分子中去掉1個 后剩余的基團，常用—R表示。
氫原子
一、烷烴的命名
定義： 烴分子中去掉1個 后剩余的基團
通式：__________
實例：甲基：_______，乙基：__________，
丙基：__________________(正丙基)、
(異丙基)
(2)分類
—CnH2n+1
①烷基
—CH3
—CH2CH3
—CH2—CH2—CH3
烷
氫原子
②其他：乙烯基：—CH==CH2，苯基： 。
(3)特點：烴基是電中性的，不能獨立存在，短線表示一個電子，如—CH3
的電子式為________。
2.習慣命名法
烷烴可以根據分子中所含碳原子的數目來命名，碳原子數后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。
數字
當存在同分異構體時，一般在名稱的是前面加“正”“異”“新”等字來區分同分異構體，如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3： 、 ： 、
： 。
正戊烷
異戊烷
新戊烷
3.系統命名法
(1)選主鏈，稱某烷
①最長：含碳原子數 的碳鏈作主鏈。
②最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，要選擇連有取代基數目最多的碳鏈為主鏈。
最多
(2)編序號，定支鏈
①最近：從離 最近的一端開始編號。
②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從______
支鏈的一端開始編號。
③最小：取代基編號位次之和最小。
取代基
簡單
(3)寫名稱
將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。
②相同取代基要合并，必須用漢字數字“二”“三”……表示其個數，“一”省略不寫。
③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“ ”)隔開。
⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。
例如：
記憶口訣
烷烴命名口訣
(1)烴分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子就有幾種烴基
(2)乙烷、丙烷沒有同分異構體，乙基、丙基也只有一種
(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基
(4)某烷烴的名稱為2，3，3 三甲基丁烷
×
×
√
√
1.下列有機物的系統命名正確的是
A. ：2，4，4 三甲基戊烷
B. ：2 異丙基丁烷
C. ：2，3 二乙基戊烷
D. ：3，3，5 三甲基庚烷
√
的系統命名為2，2，4 三甲基戊烷，A項錯誤；
的系統命名為2，3 二甲基戊烷，B項錯誤；
的系統命名為3 甲基 4 乙基己烷，C項錯誤。
2.按照系統命名法寫出下列烷烴的名稱。
(1)：
。
2，5 二甲基 3 乙基己烷
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：
_________________________________。
(3) ： 。
3，3 二甲基 5 乙基庚烷
3.根據下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式。
(1)2，2，3，3 四甲基丁烷：__________________。
(2)2，4，6 三甲基 5 乙基辛烷：_______________________________。
返回
>
<
二
減碳法書寫烷烴的同分異構體
烷烴的碳架異構，一般可采用“減碳法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫最長的碳鏈： 。
C—C—C—C—C—C
二、減碳法書寫烷烴的同分異構體
②減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復，甲基不放1號位。
、__________________。
③減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。
注意：a.乙基不放2號位。
b.兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。
c.從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
、 。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6H14所有同分異構體的結構簡式： 、
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
_______________、________________、____________、____________。
思維建模
減碳法書寫烷烴的同分異構體可概括為兩注意，四順序。
戊基有幾種結構？你是如何確定的？
提示　方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團，戊烷
有3種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (異戊烷)
和 (新戊烷)。根據等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、
新戊烷分子中等效氫的種數分別為3、4、1，因此戊基共有8種結構。
方法二：類似烷烴同分異構體的書寫方法直接書寫：
、 、 、 、
、 、 、 ，共8種。
1.主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結構有
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
√
主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，不可能含有1個乙基支鏈，只能含有2個—CH3，2個—CH3可以連在同一個碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以連在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2種不同結構。
2.某鏈狀烷烴的相對分子質量為100，分子內共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構體的結構簡式并用系統命名法命名。
答案　 　 3 甲基己烷
　
2 甲基己烷
　
3 乙基戊烷
鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1)，則14n+2=100，n=7，該鏈狀烷烴為C7H16。分子內有3個甲基，說明分子內僅有一個取代基。若取代基為甲基，可能的結構為 、 ；若取代
基為乙基，可能的結構為 ；取代基不可能是丙基或更
復雜的烴基。
返回
課時對點練
題組一　烷烴的命名
1.有機物 的主鏈上所含碳原子數目為
A.5 B.6 C.7 D.8
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√
根據結構簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。
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2.在系統命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH2CH3
√
要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。
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3.(2023·廣州高二調研)某烷烴分子的鍵線式為 ，用系統命名法命名，其名稱為
A.2，3 二甲基 3 乙基丁烷
B.2，3 二甲基 2 乙基丁烷
C.3，3，4 三甲基戊烷
D.2，3，3 三甲基戊烷
√
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根據鍵線式寫出該有機物的結構簡式，可知最長碳鏈上有5個碳原子，以離取代基較近的一端為起點給主鏈上的碳原子編號，得到有機物名稱為2，3，3 三甲基戊烷。
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4.下列有機化合物的命名正確的是
A.3，3 二甲基丁烷 B.2，3 二甲基丁烷
C.2 乙基丁烷 D.2，3，3 三甲基丁烷
√
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A項，主鏈未從離取代基最近的一端開始編號，正確命名為2，2 二甲基丁烷，錯誤；
B項，2，3 二甲基丁烷主鏈的碳骨架為C—C—C—C，在2、3號C上各連有1個甲基，該命名符合烷烴的命名原則，正確；
C項，2號碳原子不能連有乙基，錯誤；
D項，取代甲基的位次和不是最小，說明主鏈的編號錯誤，正確命名為2，2，3 三甲基丁烷，錯誤。
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5.分子式為C8H18，一氯代物只有一種的烷烴的名稱為
A.2，2，3，3 四甲基丁烷
B.3，4 二甲基己烷
C.2，2，3 三甲基戊烷
D.3 甲基 3 乙基戊烷
√
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題組二　烷烴同分異構體的書寫及數目的判斷
6.下列分子式只表示一種物質的是
A.C4H10 B.C8H10
C.C2H5Cl D.C2H4Cl2
√
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分子不存在同分異構體，則分子式只表示一種物質。A項，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；
B項，C8H10存在多種同分異構體，如 、 等，錯誤；
D項，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連在不同的碳原子上，故存在同分異構體，錯誤。
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7.下列烴在光照下與氯氣反應，最多可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構)
A.2 甲基丁烷 B.2，2 二甲基丁烷
C.環戊烷( ) D.2 甲基戊烷
√
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A項， 有4種一氯代物；
B項， 有3種一氯代物；
C項， 有1種一氯代物；
D項， 有5種一氯代物。
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8.某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數據表明：分子中有兩個—CH3、
兩個—CH2—、一個 和一個—Cl，它的可能結構有(不考慮立體異構)
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
√
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以C5H12為基礎，有8組處于不同化學環境的氫原子，故C5H11Cl有8種同分異構體，符合題給條件的有以下4種： 、
、 、 。
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9.正己烷是優良的有機溶劑，其球棍模型如圖所示。下列有關說法正確的是
A.正己烷的分子式為 C6H12，其沸點比庚烷低
B.己烷的同分異構體有 5 種
C.正己烷能與溴水發生取代反應而使溴水褪色
D.正己烷與 C7H14 互為同系物
√
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正己烷的分子式為 C6H14，相對分子質量比庚
烷小，其沸點比正庚烷低，但庚烷有多種同分
異構體，有較多支鏈的庚烷的同分異構體沸點低，故A錯誤；
己烷的同分異構體有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ，共 5 種，故B正確；
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正己烷不能與溴水發生取代反應而使溴水褪色，
兩者混合后發生萃取，故C錯誤；
正己烷(C6H14)與C7H14在分子組成上只相差1個C，不互為同系物，故D錯誤。
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10.常溫下，1 mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應，若在適當的條件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，下列判斷正確的是
A.該鏈狀烷烴的分子式為C5H12
B.反應所生成的有機物能與AgNO3溶液反應產生白色沉淀
C.該鏈狀烷烴的四氯代物有2種
D.反應產物中一氯代物的物質的量分數最大
√
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設此鏈狀烷烴的分子式為CnH2n+2，由于烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應時，取代1 mol H消耗1 mol氯氣，根據完全取代消耗6 mol氯氣可知，1個鏈狀烷烴分子中含6個H，即2n+2=6，故n=2，此鏈狀烷烴為乙烷，分子式為C2H6，A錯誤；
氯氣和乙烷發生取代反應生成的有機物是非電解質，不能電離出Cl-，B錯誤；
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該烴分子中共有6個H，其四氯代物種數和二氯代物種數相同，而乙烷的二氯代物有2種，故其四氯代物也有2種，C正確；
反應產物中HCl的物質的量分數最大，D錯誤。
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11.共用兩個及兩個以上碳原子的多環烴稱為橋環烴，共用的碳原子稱為
橋頭碳。橋環烴二環［2.2.0］己烷的碳原子編號為 。下列關于該化合物的說法錯誤的是
A.橋頭碳為1號和4號
B.與環己烯互為同分異構體
C.二氯代物有6種結構(不考慮立體異構)
D.所有碳原子不可能位于同一平面
√
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A對，由題意得 中橋頭碳為1號和4號；
B對，二環[2.2.0]己烷的分子式與環己烯相同，均為C6H10，互為同分
異構體；
C錯，二環[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2個氫原子、取代1和2(或6)上的各1個氫原子、取代1和3(或5)上各1個氫原子、取代1和4上各1個氫原子、取代2和3(或5和6)上各1個氫原子、取代2和5(或3和6)上各1個氫原子、取代2和6(或3和5)上各1個氫原子，共7種結構；
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D對，分子中含有的碳原子均為飽和碳原子，為四面體結構，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。
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12.烴A分子的立體結構為 (其中C、H原子已略去)，因其分子中碳
原子排列類似金剛石故名“金剛烷”，下列說法錯誤的是
A.金剛烷分子式是C10H16
B.金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構)
C.金剛烷分子由4個六元環組成
D.金剛烷分子的一氯代物有2種
√
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由結構可知，含4個 ，6個—CH2—，則分子式為C10H16，選項A正確；
金剛烷中有兩組處于不同化學環境的氫原子： 、—CH2—，故二
氯取代時可以固定一個氯，移動另一個氯原子，①固定 ，故另
一氯可位于六元環的鄰、間、對三種，②固定—CH2—，另一氯可位
于同環的1號、3號碳位和異環的—CH2—位三種，共6種，選項B錯誤；
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由金剛烷的鍵線式，可知分子內由C原子構成的最小的環上有6個C原子，這種環有4個，選項C正確；
含4個 、6個—CH2—，含2組處于不同化學環境的氫原子，則一
氯代物有2種，選項D正確。
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13.我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉化過程示意圖如圖所示：
下列說法錯誤的是
A.該轉化變廢為寶，
有利于可持續發展
B.圖中的a、b互為同系物，a的名稱是2 甲基丁烷
C.反應①和②的產物中均含有水
D.轉化過程中只有極性鍵的斷裂和形成
√
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該轉化實現了CO2的資源化利用，可以變廢為寶，有利于可持續發展，故A項正確；
圖中物質a為2 甲基丁烷(C5H12)，b為正庚烷(C7H16)，二者均為烷烴，互為同系物，故B項正確；
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根據質量守恒定律，反應①、②的產物中均有水；故C項正確；
根據轉化示意圖可知，
該轉化過程既有極性鍵、非極性鍵的斷裂，也有C—H極性鍵、C—C非極性鍵的形成，故D項錯誤。
14.有機化合物不僅與人類的衣、食、住、行密切相關，而且還是揭示生命現象及其規律的鑰匙。結合已學的有機知識，完成下列各題。
(1)根據概念的內涵，辨析下列各組物質分別屬于哪種物質類別：
①金剛石、石墨、C60　②氕和氘　③ 和 　 ④CH4和
⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
其中屬于同系物的是　　(填序號，下同)；同位素的是　　；同素異形體的是　　；同一物質的是　　；同分異構體的是　　。
②
④
①
③
⑤
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(2)某鏈狀烷烴的相對分子質量為128，分子中含2個異丙基( )和1個乙基(—CH2CH3)，下列關于該烷烴的說法正確的是_____(填字母)。
①該烷烴可命名為2，4 二甲基 3 乙基戊烷；②分子中含共用電子對數為28；③該烷烴難溶于水，密度比水大；④該烷烴可以發生氧化反應，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
A
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根據鏈狀烷烴的通式CnH2n+2可知，14n+2=128，解得n=9，則其分子
式為C9H20， 為其結構式，該烷烴可命名為2，
4 二甲基 3 乙基戊烷，①正確；
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分子中含共用電子對數為28，②正確；
該烷烴難溶于水，密度比水小，③錯誤；
烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，④錯誤。
15.按要求完成下列問題。
(1)鍵線式 表示的物質的分子式為　　　　。
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C6H14
分子中含有6個碳原子，屬于飽和烴，分子式為C6H14。
(2)戊烷的某種同分異構體只有一種一氯代物，試書寫它的結構簡式：
　　　　 　 　。
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(3)寫出2，6 二甲基 4 乙基辛烷的結構簡式：
　　 　　　　。
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CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
2，6 二甲基 4 乙基辛烷中最長的主鏈含有8個C原子，甲基處于2、
6號碳原子上，乙基處于4號碳原子上，
其結構簡式為CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。
(4)寫出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系統命名法的名稱：____________。
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3 甲基己烷
CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主鏈上有6個碳原子，甲基處于3號碳原子上，所以系統命名法的名稱為3 甲基己烷。
(5)寫出C6H12的一種同分異構體，滿足其一氯代物只有一種的結構簡式：
　　　　。
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C6H12的一種同分異構體，其一氯代物只有一種，說明該化合物結構對稱且有一個雙鍵或者環，滿足條件的物質的結構簡式為 。
(6) 的名稱是　 　　　　 　　。
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2，5 二甲基 3 乙基己烷
的最長碳鏈上有6個碳原子，在2、5號碳
原子上各含有1個甲基，在3號碳原子上含有1個乙基，正確命名為2，5 二甲基 3 乙基己烷。
(7)2，4，6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有　　　個甲基原子團。
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6
由名稱可知主鏈兩端各有1個甲基，支鏈上有3個甲基、1個乙基，乙基上含有1個甲基，所以分子中共有6個甲基原子團。
(8)分子中有6個甲基而一溴代物只有1種的烷烴的分子式是　　　　，其結構簡式是　　　　　　　　，名稱是　　 　　　　　　。
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C8H18
(CH3)3CC(CH3)3
2，2，3，3 四甲基丁烷
分子中有6個甲基而一溴代物只有1種，說明結構對稱，其結構簡式是(CH3)3CC(CH3)3，分子式是C8H18，名稱是2，2，3，3 四甲基丁烷。
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