資源簡(jiǎn)介

提升課2　有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結(jié)構(gòu)。2.能夠根據(jù)典型分子的結(jié)構(gòu)對(duì)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較，解決原子共線、共面的問(wèn)題。
一、常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
1.熟記典型分子的結(jié)構(gòu)
代表物 空間結(jié)構(gòu) 碳原子雜化類型 結(jié)構(gòu)式 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH4 正四面體 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋轉(zhuǎn)
C2H4 平面結(jié)構(gòu) sp2 6原子共面，CC不能旋轉(zhuǎn)
C2H2 直線形 sp 4原子共線(面)，C≡C不能旋轉(zhuǎn)
C6H6 平面正六邊形 sp2 12原子共面，對(duì)角線上4原子共線
2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷
(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有6個(gè)原子共面。
(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有4個(gè)原子共線。
(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有12個(gè)原子共面。
(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？
提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
答案　D
解析　甲苯中的甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，則甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合題意；乙烷中兩個(gè)甲基均呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，B不符合題意；丙炔中有一個(gè)甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，C不符合題意；碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此1，3 丁二烯中兩個(gè)雙鍵所在的兩個(gè)面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合題意。
2.現(xiàn)有下列物質(zhì)：
①　②CH3CHCHCH3
③　④
⑤
⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　　(填序號(hào)，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是_____________________________________________________。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是_____________________________________________________。
(4)所有碳原子一定在一條直線上的是_____________________________________________________。
答案　(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥
解析　①中碳原子都飽和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，即4個(gè)碳原子共面；③中的12個(gè)原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12個(gè)原子共面，故該物質(zhì)中7個(gè)碳原子共面；⑤的結(jié)構(gòu)可表示為，由于碳碳單鍵a可以旋轉(zhuǎn)，故碳碳雙鍵所在的平面和苯環(huán)所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，與—C≡C—相連的兩個(gè)—CH3上的C一定與—C≡C—在同一直線上。
二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析
　　先觀察分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時(shí)注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
1.直線與平面連接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直線結(jié)構(gòu)模型分析，所有原子共平面，4個(gè)原子共直線。
2.平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。
3.平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。
4.直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。其中1，2，3，4、6，8，9，10號(hào)原子一定共直線。
(1)苯()中所有原子共平面，環(huán)己烷()中所有原子也共面(　　)
(2)聯(lián)苯()中的所有原子一定共面(　　)
(3)有機(jī)物中共線的碳原子最多有4個(gè)(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×
1.下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16個(gè)原子共平面
答案 　D
解析 　丙烷分子中3個(gè)碳原子不在同一直線上，故A錯(cuò)誤；甲基為四面體結(jié)構(gòu)，中甲基上至少有兩個(gè)氫原子不和其他原子共平面，故B錯(cuò)誤；因?yàn)榱h(huán)結(jié)構(gòu)中有4個(gè)飽和碳原子，故環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面，D正確。
2.有機(jī)物分子中最多有　　　　個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有__________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有　　　　個(gè)。
答案　12　6　9
解析　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12個(gè)碳原子共面，至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5+1=6。
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練　［分值：100分］
(選擇題1~8題，每小題5分，9~13題，每小題8分，共80分)
題組一　常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
1.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(　　)
A.2 丁烯 B.苯
C.1 丁烯 D.
答案　C
解析　與碳碳雙鍵相連的6個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)；苯環(huán)上的12個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)；與碳碳三鍵相連的2個(gè)碳原子及每個(gè)碳原子所連的1個(gè)原子在同一直線上。
2.下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是(　　)
A.CH2CH—CHCH2
B.
C.
D.
答案　C
解析　CH2CH—CHCH2相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連，通過(guò)旋轉(zhuǎn)該單鍵可以使兩個(gè)平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，A不符合題意；中碳碳三鍵所在的直線在苯環(huán)所在的平面上，故所有原子處于同一平面，B不符合題意；分子中存在甲基，具有四面體形結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，C符合題意；相當(dāng)于兩個(gè)苯環(huán)所在的平面通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連，通過(guò)旋轉(zhuǎn)該單鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，D不符合題意。
題組二　有機(jī)物分子中共線、共面的分析
3.(2023·合肥高二檢測(cè))CH3—CHCH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a個(gè)，共線的碳原子有b個(gè)，則a、b分別為(　　)
A.6，4 B.5，4
C.6，5 D.6，6
答案　A
解析　有機(jī)物共面的碳原子有6個(gè)，共線的碳原子有4個(gè)。
4.在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多為(　　)
A.12 B.14
C.18 D.20
答案　D
解析　苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，故共平面的原子數(shù)最多有20個(gè)。
5.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子數(shù)最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是(　　)
A.3，14，5 B.4，10，2
C.3，14，4 D.3，10，3
答案　C
解析　已知乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則共有3個(gè)碳原子共線；分子中苯環(huán)以及CC為平面形結(jié)構(gòu)，則可能共面的碳原子最多為14個(gè)，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共4個(gè)。
6.(2023·黑龍江大慶高二檢測(cè))某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)該有機(jī)物分子的描述正確的是(　　)
A.最多有7個(gè)碳原子共線
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5種
D.最多有25個(gè)原子共面
答案　D
7.雙酚A(如圖)是制作黏合劑AB膠的主要原料之一，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.雙酚A分子中所有碳原子可能共面
B.雙酚A一定共線的碳原子有5個(gè)
C.雙酚A分子中碳原子的雜化方式有2種
D.雙酚A的一氯代物(不考慮—OH的取代)有4種
答案　C
解析　與2個(gè)苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子，具有四面體結(jié)構(gòu)，則所有碳原子不可能共面，故A錯(cuò)誤；苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，則雙酚A一定共線的碳原子有3個(gè)，故B錯(cuò)誤；雙酚A分子中苯環(huán)上碳原子是sp2雜化，飽和碳原子是sp3雜化，故C正確；雙酚A結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一氯代物(不考慮—OH的取代)有3種，其中苯環(huán)上兩種，甲基上一種，故D錯(cuò)誤。
8.下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.CH3CHCHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上
B.a()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上
C.中所有碳原子可能都處于同一平面
D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面
答案　D
解析　A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3CHCHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，a與c分子中有飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。
9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是(　　)
A.該有機(jī)物的分子式為C9H8O2
B.1 mol該有機(jī)物最多與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.該有機(jī)物能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了取代反應(yīng)
D.該有機(jī)物中所有碳原子可能處于同一平面上
答案　C
解析　由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C9H8O2，故A正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該有機(jī)物最多能和4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤。
10.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CHCHCH3的鍵線式為。已知有機(jī)物X的鍵線式為，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于Y的說(shuō)法正確的是(　　)
A.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
B.Y能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后，不分層
C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng)
D.Y分子中的所有原子一定共平面
答案　A
解析　根據(jù)X的鍵線式，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，但反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)分層；苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)；當(dāng)單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)時(shí)，苯環(huán)與乙烯基所在平面可能不重疊，所有原子不一定共平面。
11.有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))
B.N分子中所有原子共平面
C.Q的名稱為異丙烷
D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)
答案　A
解析　依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、，求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項(xiàng)正確；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Q的名稱是異丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
12.已知①②兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.①和②兩種物質(zhì)的分子式均為C9H11
B.②的一氯代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))
C.②分子中所有碳原子可能處于同一平面上
D.①分子中最多有4個(gè)碳原子共直線
答案　B
解析　由題給結(jié)構(gòu)可知①②的分子式均為C9H12，故A錯(cuò)誤；②分子中只有兩種氫原子，其一氯代物只有兩種，故B正確；②分子中存在飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯(cuò)誤；①分子中最多有3個(gè)碳原子在一條直線上，故D錯(cuò)誤。
13.《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)滴滴涕的說(shuō)法正確的是(　　)
A.屬于芳香烴
B.分子中最多有23個(gè)原子共面
C.分子式為C14H8Cl5
D.1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成
答案　B
解析　該有機(jī)物含Cl元素，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，圖中每個(gè)苯環(huán)有11個(gè)原子共平面，則分子中最多有23個(gè)原子共面，故B正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為C14H9Cl5，故C錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)苯環(huán)，則1 mol該物質(zhì)最多能與6 mol H2加成，故D錯(cuò)誤。
14.(9分)已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下結(jié)構(gòu)：C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問(wèn)題：
(1)在同一直線上的原子最多有　　　　個(gè)。
(2)一定在同一平面上的原子最多有　　　個(gè)。
(3)可能在同一平面上的原子最多有　　　個(gè)。
答案　(1)4　(2)12　(3)17
解析　(1)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三鍵和苯環(huán)，故在同一直線上的原子最多有4個(gè)。
(2)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯環(huán)決定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12個(gè)。
(3)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一個(gè)H在苯環(huán)決定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17個(gè)。
15.(11分)①~④是幾種有機(jī)物的名稱、分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①C2H2　②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　
據(jù)此回答下列問(wèn)題：
(1)實(shí)驗(yàn)室制取①的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；③的名稱：_____________________________________________________________________________________。
(2)②的同系物A，分子中共含66個(gè)電子，其苯環(huán)上一溴代物只有一種，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。
(3)理論上④的同分異構(gòu)體的數(shù)目可能有30多種，如：A.CH2CCCCH2　B.CH≡C—CHCCH2　C.　D.，其中A、B是鏈狀分子(不考慮這些結(jié)構(gòu)能否穩(wěn)定存在)，請(qǐng)寫出所有碳原子均共線的一種鏈狀分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________。
答案　(1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
3，5 二甲基庚烷　(2)
(3)CH≡C—C≡C—CH3
解析　(2)苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥7)，分子中共含66個(gè)電子，即6n+2n-6=66，n=9；A的分子式是C9H12，苯環(huán)上一溴代物只有一種，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
(3)C5H4中所有碳原子均共線必須含有碳碳三鍵，符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡C—C≡C—CH3。提升課2　有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結(jié)構(gòu)。2.能夠根據(jù)典型分子的結(jié)構(gòu)對(duì)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較，解決原子共線、共面的問(wèn)題。
一、常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
1.熟記典型分子的結(jié)構(gòu)
代表物 空間結(jié)構(gòu) 碳原子雜化類型 結(jié)構(gòu)式 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH4 任意　　　原子共面，C—C　　旋轉(zhuǎn)
C2H4 　　　原子共面，CC　　　旋轉(zhuǎn)
C2H2 　　　原子共線(面)，C≡C　　　旋轉(zhuǎn)
C6H6 　　　原子共面，對(duì)角線上　　原子共線
2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷
(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有　　　個(gè)原子共面。
(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有　　　個(gè)原子共線。
(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有　　　個(gè)原子共面。
(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子：分子中所有原子　　　　　全部共面。
分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
2.現(xiàn)有下列物質(zhì)：
①　②CH3CHCHCH3
③　④
⑤
⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　(填序號(hào)，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　　　　。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　　　。
(4)所有碳原子一定在一條直線上的是　　　　。
二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析
　　先觀察分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時(shí)注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
1.直線與平面連接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直線結(jié)構(gòu)模型分析，　　　　原子共平面，　　　　個(gè)原子共直線。
2.平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少　　　個(gè)，最多　　　個(gè)。
3.平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少　　　個(gè)，最多　　　個(gè)。
4.直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少　　　個(gè)，最多　　　個(gè)。其中　　　　
號(hào)原子一定共直線。
(1)苯()中所有原子共平面，環(huán)己烷()中所有原子也共面(　　)
(2)聯(lián)苯()中的所有原子一定共面(　　)
(3)有機(jī)物
中共線的碳原子最多有4個(gè)(　　)
1.下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16個(gè)原子共平面
2.有機(jī)物分子中最多有　　　　個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有　　　　個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有　　　　個(gè)。
答案精析
一、
1.正四面體　sp3　3　可以　平面結(jié)構(gòu)　sp2　6　不能　直線形　sp　4　不能　平面正六邊形　sp2　12　4
2.(1)6　(2)4　(3)12　(4)不可能
深度思考
甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。
應(yīng)用體驗(yàn)
1.D
2.(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥
二、
1.所有　4
2.12　16
3.6　7
4.12　19　1，2，3，4、6，8，9，10
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)×
應(yīng)用體驗(yàn)
1.D
2.12　6　9
解析　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12個(gè)碳原子共面，至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5+1=6。(共58張PPT)
有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷
提升課2
第二章　第三節(jié)
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核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結(jié)構(gòu)。
2.能夠根據(jù)典型分子的結(jié)構(gòu)對(duì)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較，解決原子共線、共面的問(wèn)題。
內(nèi)容索引
一、常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
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一
1.熟記典型分子的結(jié)構(gòu)
一、常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
代表物 空間結(jié)構(gòu) 碳原子雜化類型 結(jié)構(gòu)式 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH4 __________ ____ 任意 原子共面，C—C 旋轉(zhuǎn)
正四面體
sp3
3
可以
代表物 空間結(jié)構(gòu) 碳原子雜化類型 結(jié)構(gòu)式 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
C2H4 _________ _____ 原子共面，C==C 旋轉(zhuǎn)
C2H2 _______ ____ 原子共線(面)，C≡C 旋轉(zhuǎn)
平面結(jié)構(gòu)
sp2
6
不能
直線形
sp
4
不能
代表物 空間 結(jié)構(gòu) 碳原子雜化類型 結(jié)構(gòu)式 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
C6H6 ______________ ____ 原子共面，對(duì)角線上 原子共線
平面正
六邊形
sp2
12
4
2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷
(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有 個(gè)原子共面。
(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有 個(gè)原子共線。
(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有 個(gè)原子共面。
(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子：分子中所有原子 全部共面。
6
4
12
不可能
分析甲醛( )、甲酸( )分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？
提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子( )
中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共面。
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
√
甲苯中的甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，則甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合題意；
乙烷中兩個(gè)甲基均呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，B不符合題意；
丙炔中有一個(gè)甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，C不符合題意；
碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此1，3 丁二烯中兩個(gè)雙鍵所在的兩個(gè)面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合題意。
2.現(xiàn)有下列物質(zhì)：
① 　②CH3CH==CHCH3 ③ 　④
⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　(填序號(hào)，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是___________。
③
②③④⑥
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是______。
(4)所有碳原子一定在一條直線上的是______。
⑤
⑥
①中碳原子都飽和，所有原子不共面；
②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，即4個(gè)碳原子共面；
③ 中的12個(gè)原子共面；
④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12個(gè)原
子共面，故該物質(zhì)中7個(gè)碳原子共面；
⑤的結(jié)構(gòu)可表示為 ，由于碳碳單鍵a可以旋轉(zhuǎn)，故碳碳雙
鍵所在的平面和苯環(huán)所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；
⑥中含—C≡C—，與—C≡C—相連的兩個(gè)—CH3上的C一定與—C≡C—
在同一直線上。
返回
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<
二
有機(jī)物分子中原子
共線、共面的分析
先觀察分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時(shí)注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析
1.直線與平面連接
如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔
的直線結(jié)構(gòu)模型分析， 原子共平面， 個(gè)原子共直線。
所有
4
2.平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平
面不一定重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子至
少 個(gè)，最多 個(gè)。
12
16
3.平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一
個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子 中，共
平面原子至少 個(gè)，最多 個(gè)。
6
7
4.直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少 個(gè)，最多 個(gè)。其中______
號(hào)原子一定共直線。
12
19
1，2，
3，4、6，8，9，10
(1)苯( )中所有原子共平面，環(huán)己烷( )中所有原子也共面
(2)聯(lián)苯( )中的所有原子一定共面
(3)有機(jī)物 中共線的碳原子最多有4個(gè)
×
×
×
1.下列說(shuō)法正確的是
A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上
D. 分子中至少有16個(gè)原子共平面
√
丙烷分子中3個(gè)碳原子不在同一直線上，故A錯(cuò)誤；
甲基為四面體結(jié)構(gòu)， 中甲基上至少有兩個(gè)氫原子不和其他原子共平面，故B錯(cuò)誤；
因?yàn)榱h(huán)結(jié)構(gòu)中有4個(gè)飽和碳原子，故環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，C錯(cuò)誤；
分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)( )，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面，D正確。
2.有機(jī)物 分子中最多有　　個(gè)碳原子在同
一平面內(nèi)，最多有____個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子
至少有　 個(gè)。
12
6
9
以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12個(gè)碳原子共面，
至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5+1=6。
返回
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
題組一　常見(jiàn)分子的空間結(jié)構(gòu)
1.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是
A.2 丁烯 B.苯
C.1 丁烯 D.
√
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15
與碳碳雙鍵相連的6個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)；苯環(huán)上的12個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)；與碳碳三鍵相連的2個(gè)碳原子及每個(gè)碳原子所連的1個(gè)原子在同一直線上。
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2.下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是
A.CH2==CH—CH==CH2 B.
C. D.
√
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CH2==CH—CH==CH2相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連，通過(guò)旋轉(zhuǎn)該單鍵可以使兩個(gè)平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，A不符合題意；
中碳碳三鍵所在的直線在苯環(huán)所在的平面上，故所有原子處于同一平面，B不符合題意；
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分子中存在甲基，具有四面體形結(jié)構(gòu)，所有原子不可
能處于同一平面，C符合題意；
相當(dāng)于兩個(gè)苯環(huán)所在的平面通過(guò)一個(gè)碳碳單鍵相連，通過(guò)旋轉(zhuǎn)該單鍵，可以使兩個(gè)平面共面，故所有原子有可能處于同一平面，D不符合題意。
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題組二　有機(jī)物分子中共線、共面的分析
3.(2023·合肥高二檢測(cè))CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a個(gè)，共線的碳原子有b個(gè)，則a、b分別為
A.6，4 B.5，4
C.6，5 D.6，6
√
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有機(jī)物 共面的碳原子有6個(gè)，共線的碳原子有4個(gè)。
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4.在 分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多為
A.12 B.14 C.18 D.20
√
苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個(gè)氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，故共平面的原子數(shù)最多有20個(gè)。
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5.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子數(shù)最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子
數(shù)為c，則a、b、c分別是
A.3，14，5 B.4，10，2
C.3，14，4 D.3，10，3
√
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已知乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則共有3個(gè)碳原子共線；分子中苯環(huán)以及C==C為平面形結(jié)構(gòu)，則可能共面的碳原子最多為14個(gè)，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共4個(gè)。
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6.(2023·黑龍江大慶高二檢測(cè))某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
對(duì)該有機(jī)物分子的描述正確的是
A.最多有7個(gè)碳原子共線
B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5種
D.最多有25個(gè)原子共面
√
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7.雙酚A(如圖)是制作黏合劑AB膠的主要原料之一，下列說(shuō)法正確的是
A.雙酚A分子中所有碳原子可能共面
B.雙酚A一定共線的碳原子有5個(gè)
C.雙酚A分子中碳原子的雜化方式有2種
D.雙酚A的一氯代物(不考慮—OH的取代)有4種
√
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與2個(gè)苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子，
具有四面體結(jié)構(gòu)，則所有碳原子不可能
共面，故A錯(cuò)誤；
苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，則雙酚A一定共線的碳原子有3個(gè)，故B錯(cuò)誤；
雙酚A分子中苯環(huán)上碳原子是sp2雜化，飽和碳原子是sp3雜化，故C正確；
雙酚A結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一氯代物(不考慮—OH的取代)有3種，其中苯環(huán)上兩種，甲基上一種，故D錯(cuò)誤。
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8.下列說(shuō)法正確的是
A.CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上
B.a( )和c( )分子中所有碳原子均處于同一平面上
C. 中所有碳原子可能都處于同一平面
D.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子處于同一平面
√
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A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；
B項(xiàng)，a與c分子中有飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；
D項(xiàng)，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。
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9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是
A.該有機(jī)物的分子式為C9H8O2
B.1 mol該有機(jī)物最多與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.該有機(jī)物能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了取代反應(yīng)
D.該有機(jī)物中所有碳原子可能處于同一平面上
√
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由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C9H8O2，
故A正確；
碳碳雙鍵和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該有機(jī)物最多能和4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤。
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10.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH==CHCH3的鍵線式為 。
已知有機(jī)物X的鍵線式為 ，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下
列關(guān)于Y的說(shuō)法正確的是
A.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
B.Y能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后，不分層
C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng)
D.Y分子中的所有原子一定共平面
√
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根據(jù)X的鍵線式，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，但反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)分層；苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)；當(dāng)單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)時(shí)，苯環(huán)與乙烯基所在平面可能不重疊，所有原子不一定共平面。
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11.有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為 ，下列說(shuō)法正確的是
A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))
B.N分子中所有原子共平面
C.Q的名稱為異丙烷
D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng)
√
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依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 、
，求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，
丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、 ，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項(xiàng)正確；
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N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Q的名稱是異丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
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12.已知①②兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是
A.①和②兩種物質(zhì)的分子式均為C9H11
B.②的一氯代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))
C.②分子中所有碳原子可能處于同一平面上
D.①分子中最多有4個(gè)碳原子共直線
√
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由題給結(jié)構(gòu)可知①②的分子式均為C9H12，故A錯(cuò)誤；
②分子中只有兩種氫原子，其一氯代物只有兩種，故B正確；
②分子中存在飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能
處于同一平面上，故C錯(cuò)誤；
①分子中最多有3個(gè)碳原子在一條直線上，故D錯(cuò)誤。
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13.《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)滴滴涕的說(shuō)法正確的是
A.屬于芳香烴
B.分子中最多有23個(gè)原子共面
C.分子式為C14H8Cl5
D.1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成
√
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該有機(jī)物含Cl元素，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；
有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，圖中每個(gè)苯環(huán)有11個(gè)原子共平面，則分子中最多有23個(gè)原子共面，故B正確；
由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為C14H9Cl5，故C錯(cuò)誤；
分子中含有2個(gè)苯環(huán)，則1 mol該物質(zhì)最多能與6 mol H2加成，故D錯(cuò)誤。
14.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下結(jié)構(gòu)：
C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問(wèn)題：
(1)在同一直線上的原子最多有　　個(gè)。
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有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三鍵和苯環(huán)，故在同一直線上的原子最多有4個(gè)。
(2)一定在同一平面上的原子最多有　　　個(gè)。
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有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯環(huán)決定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12個(gè)。
(3)可能在同一平面上的原子最多有　　　個(gè)。
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有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一個(gè)H在苯環(huán)決定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17個(gè)。
15.①~④是幾種有機(jī)物的名稱、分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①C2H2　②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　
據(jù)此回答下列問(wèn)題：
(1)實(shí)驗(yàn)室制取①的化學(xué)方程式：______________________________；③的名稱：_________________。
(2)②的同系物A，分子中共含66個(gè)電子，其苯環(huán)上一溴代物只有一種，
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
3，5 二甲基庚烷
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苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥7)，分子中共含66個(gè)電子，即6n+2n-6=66，n=9；A的分子式是C9H12，苯環(huán)上一溴代物只有一種，A的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(3)理論上④的同分異構(gòu)體的數(shù)目可能有30多種，如：A.CH2==C==C==C==CH2
B.CH≡C—CH==C==CH2　C. D. ，其中A、B是鏈狀分子(不考慮這些結(jié)構(gòu)能否穩(wěn)定存在)，請(qǐng)寫出所有碳原子均共線的一種鏈狀分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。
CH≡C—C≡C—CH3
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C5H4中所有碳原子均共線必須含有碳碳三鍵，符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡C—C≡C—CH3。
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