資源簡介

第二節　醇　酚
第1課時　醇
［核心素養發展目標］　1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應、催化氧化反應的特征和規律。2.通過對乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質。
一、醇的概述
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
1.醇的分類
(1)根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為
一元醇：如甲醇(CH3OH)
二元醇：如乙二醇()
多元醇：如丙三醇(又叫甘油)()
(2)根據烴基種類，可以分為
脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH)
芳香醇：如苯甲醇()
其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：CnH2n+1OH(n≥1)，可簡寫為R—OH。
2.醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇 無色、具有揮發性的液體 易溶于水 化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 易溶于水和乙醇 化工原料，汽車防凍液
丙三醇 化工原料，配制化妝品
特別提醒　甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
(2)物理性質
①在水中的溶解度
a.飽和一元醇在水中的溶解度隨分子中碳原子數的增加而降低；
b.羥基個數越多，溶解度越大。
②沸點
a.相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴；
b.飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高；
c.碳原子數目相同，羥基的個數越多沸點越高。
醇的命名
注意　當醇分子中含有多個羥基時，應選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數用“二”“三”等表示。如的名稱為1，3 丁二醇。
(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構(　　)
(2)分子中含有—OH的有機物是醇(　　)
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
(5)沸點由高到低的順序為>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　)
(6)與互為同系物(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
(6)×
1.甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為　　　　　　　　　　　　　。
提示　它們均與水分子間形成氫鍵
2.醇比同碳原子烴的沸點高的原因為________________________________________________________。
提示　醇分子間形成了氫鍵
1.結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似，互為同系物
答案　D
解析　乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶，A正確；二者的沸點相差較大，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數目更多，其分子之間可以形成更多的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；乙醇分子中含一個—OH，而乙二醇分子中含兩個—OH，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。
2.請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。
答案　CH3—CH2—CH2—OH、
、CH3—CH2—O—CH3。
(1)醇因分子中烴基碳架結構不同和官能團羥基位置不同產生同分異構體。
(2)脂肪醇和等碳原子數的醚互為官能團異構。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
1.取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸發生取代反應：
。
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
乙醚是一種無色、易揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R'來表示。
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
(4)分析取代反應的一般方法
如乙醇與氫溴酸發生的取代反應：
乙醇分子中帶部分正電荷的乙基碳原子與溴化氫分子中帶部分負電荷的溴原子結合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中帶部分負電荷的羥基氧原子與溴化氫分子中帶部分正電荷的氫原子結合生成水分子。
2.消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置
實驗操作 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170 ℃； ②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗現象 酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
實驗結論 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯：
思考　(1)實驗過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會變為棕黑色，原因是什么？
提示　濃硫酸將乙醇氧化生成碳的單質。
(2)乙烯中的主要雜質氣體是什么？如何產生的？
提示　SO2、CO2；濃H2SO4被C還原生成的。
(3)使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
提示　乙醇和濃硫酸混合物在140 ℃時脫水生成乙醚。
(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸 作催化劑和脫水劑
氫氧化鈉溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
酸性KMnO4溶液 驗證乙烯的還原性
溴的CCl4溶液 驗證乙烯的不飽和性
(2)醇的消去反應規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
①醇發生消去反應的必備條件：有β C原子，且β C原子上必須連有氫原子，否則不能發生消去反應。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、均不能發生消去反應生成烯烴。
②若醇分子中α C原子連接兩個或三個β C，且β C原子上均有氫原子時，發生消去反應時可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應的產物為或。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：
發生消去反應可生成HC≡CH。
3.氧化反應
(1)催化氧化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛，化學方程式：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
②醇的催化氧化規律
a.醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時，才能發生催化氧化反應。反應時，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。
b.醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：
(2)強氧化劑氧化
實驗操作
實驗現象 溶液由橙色變成綠色
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：
(3)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式：C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
小結：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應，而加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
4.置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗(　　)
(2)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應(　　)
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應將溫度計插在反應液中并迅速升溫至170 ℃(　　)
(4)檢驗乙醇消去反應的產物時，可將產生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色(　　)
(5)1 丙醇和2 丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
1.溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，從以下幾個方面分析二者的反應有什么異同？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件 NaOH乙醇溶液、加熱 濃硫酸、加熱到170 ℃
斷裂的化學鍵 C—Br、C—H C—O、C—H
形成的主要化學鍵 CC CC
反應產物 CH2CH2、NaBr、H2O CH2CH2、H2O
2.分析以下幾種醇的結構并回答下列問題。
①
②CH3CH2CH2OH
③?、?br/>⑤
(1)能被氧化生成醛的是②③⑤(填序號，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是①。
(3)能發生消去反應的是①②④⑤。
(4)寫出①發生消去反應生成有機物的結構簡式：CH3—CHCH—CH3、CH3CH2CHCH2。
1.下列醇類物質中，能發生消去反應且只能得到一種烯烴的是(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　A
2.某二元醇的結構簡式為，關于該有機物的說法錯誤的是(　　)
A.用系統命名法命名：5 甲基 2，5 庚二醇
B.該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)
C.該有機物可通過催化氧化反應得到醛類物質
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L H2(標準狀況)
答案　C
解析　該有機物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統命名法命名為5 甲基 2，5 庚二醇，故A正確；左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3×2=6種不同結構的二烯烴，故B正確；該有機物通過催化氧化反應得到的是酮類物質，而不是醛類物質，故C錯誤；1 mol該有機物含有2 mol羥基，能與足量金屬Na反應產生1 mol氫氣，標準狀況下的體積為22.4 L，故D正確。
3.判斷下列醇能否發生催化氧化反應，能發生的寫出反應的化學方程式。
(1)CH3CH2CH2OH
(2)
(3)
(4)(CH3)3COH
答案　(1)能發生，2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(2)能發生，+O2
(3)能發生，+O2+2H2O
(4)(CH3)3COH不能發生催化氧化反應
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~13題，每小題5分，共65分)
題組一　醇的概述及物理性質
1.下列各組有機物中，互為同分異構體且都屬于醇類的是(　　)
A.乙二醇和乙醇
B.和
C.2 丙醇和1 丙醇
D.2 丁醇和2 丙醇
答案　C
解析　A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物互為同分異構體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于位置異構，正確；D項，兩種有機物互為同系物，錯誤。
2.下列有關醇的敘述正確的是(　　)
A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高
C.常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體
D.通式為CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相應烴的密度
答案　B
解析　隨著分子中碳原子數的增加，醇在水中的溶解度逐漸降低，A項錯誤；丙烷與乙醇的相對分子質量相差不大，但乙醇分子間有氫鍵，所以丙烷的沸點小于乙醇，含相同數目羥基的醇中碳原子數越多，其沸點越高，碳原子數相同的醇，所含羥基數目越多，其沸點越高，B項正確；常溫常壓下，醇并不都是液體，當分子中碳原子數較多時，可能為固體，C項錯誤；醇的密度一般大于其相應烴的密度，D項錯誤。
3.下列有關物質的命名正確的是(　　)
A.(CH3)2CHCH2OH：2 甲基丙醇
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4 己醇
C.CH3CH2CHOHCH2OH：1，2 丁二醇
D.(CH3CH2)2CHOH：2 乙基 1 丙醇
答案　C
解析　A項，羥基位置沒有表示出來，命名應為2 甲基 1 丙醇，錯誤；B項，編號錯誤，應該是3 己醇，錯誤；D項，主鏈選擇錯誤，應該是3 戊醇，錯誤。
題組二　醇的同分異構體
4.已知C4H10的同分異構體有兩種： CH3CH2CH2CH3、，則C4H9OH屬于醇類的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
答案　D
解析　C4H9OH屬于醇類的同分異構體，可以看作是C4H10分子中的1個氫原子被羥基取代的產物； C4H10的同分異構體各含有兩種不同的氫原子，如下：CCCH2CH3、CC(CH3)2，所以羥基取代氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構體，故選D。
5.現有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的有機物的種數為(　　)
A.3 B.4
C.7 D.8
答案　C
解析　這兩種分子式對應的醇有3種，CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內脫水產物為CH3CHCH2。分子間脫水產物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、，共7種。
題組三　醇的結構與化學性質
6.下列反應中與其他三種反應類型不同的是(　　)
A.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
B.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
D.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
答案　B
解析　A項，為乙醇與乙酸的酯化反應，屬于取代反應；B項，為乙醇在濃硫酸作催化劑及加熱條件下發生的消去反應；C項，為乙醇分子間脫水生成醚的取代反應；D項，為乙醇與氫溴酸在加熱條件下生成溴乙烷的取代反應。
7.下列有機物中，既能發生催化氧化反應又能發生消去反應，且消去產物中存在同分異構體的是(　　)
A.CH3—OH B.
C. D.
答案　D
解析　A項，甲醇能發生催化氧化反應，但不能發生消去反應，錯誤；B項，該物質能發生催化氧化反應，也能發生消去反應，但是消去產物只有丙烯，錯誤；C項，該物質不能發生催化氧化反應，錯誤；D項，該物質能發生催化氧化反應，也能發生消去反應生成1 丁烯或2 丁烯，正確。
8.實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化，下列敘述錯誤的是(　　)
A.銅網表面乙醇發生氧化反應
B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C.試管a收集到的液體中至少有兩種有機物
D.實驗開始后熄滅酒精燈，銅網仍能紅熱，說明發生的是放熱反應
答案　B
解析　A項，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氧氣反應生成乙醛，即在銅網表面，乙醇發生氧化反應，正確；B項，甲中為熱水，起到加熱乙醇的作用，使乙醇形成蒸氣揮發，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝，錯誤；C項，試管a收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氧化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物，正確。
9.(2023·哈爾濱高二檢測)異丁醇、叔丁醇的結構簡式、沸點及熔點如表所示：
異丁醇 叔丁醇
結構簡式
沸點/℃ 108 82.3
熔點/℃ -108 25.5
下列說法錯誤的是(　　)
A.在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴代烴
B.異丁醇的核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積之比是1∶2∶6
C.用降溫結晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來
D.兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴
答案　B
解析　在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴代烴和水，故A正確；異丁醇的核磁共振氫譜圖有4組峰，且峰面積之比是1∶1∶2∶6，故B錯誤；根據兩者熔點的不同，降溫時叔丁醇優先凝結成固體而析出，故C正確；兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴：(CH3)2CCH2，故D正確。
10.下列說法錯誤的是(　　)
A.異丙醇的核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1
B.乙醇與乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子式為C4H10O的醇中能發生消去反應又能被催化氧化生成醛的有3種
D.乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇可用于制造化妝品
答案　C
解析　異丙醇的結構簡式為，其分子中有3種處于不同化學環境的氫原子，個數之比為6∶1∶1，A項正確；乙醇與乙二醇都含有羥基，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B項正確；分子式為C4H10O的醇的結構簡式為①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③能被催化氧化成醛，C項錯誤。
11.(2024·北京朝陽區檢測)實驗室用乙醇與濃硫酸制備乙烯并驗證其性質，裝置及試劑如圖所示。
下列說法不正確的是(　　)
A.在濃硫酸的催化下，乙醇轉變為乙烯
B.使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干擾
C.使燒瓶內混合液的溫度迅速上升到170 ℃，可減少乙醚的產生
D.在燒瓶中放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸
答案　B
解析　乙醇在170 ℃、濃硫酸催化下生成乙烯，A正確；氫氧化鈉溶液的目的是排除SO2、乙醇的干擾，B項錯誤；乙醇在濃硫酸催化下、加熱至170 ℃發生消去反應生成乙烯，140 ℃時發生取代反應生成乙醚，所以使燒瓶內混合物的溫度迅速上升到170 ℃，可減少乙醚的產生，C正確。
12.化合物甲、乙、丙可發生轉化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列說法錯誤的是(　　)
A.甲的結構只有1種
B.甲可能為
C.乙的結構簡式為CH3CH2CHO
D.丙能使紫色石蕊溶液變紅色
答案　B
解析　由甲、乙、丙的相互轉化關系可知，甲是能氧化為醛的醇，則甲為CH3CH2CH2OH，乙為丙醛，丙為丙酸。由上述分析可知，甲只有1種結構能實現上述轉化，A項正確、B項錯誤。
13.已知：醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發生如下反應：
由乙醇合成CH3CHCHCH3(2 丁烯)的流程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A.③發生氧化反應，⑥發生消去反應
B.CH3CHCHCH3存在順反異構
C.P的分子式為C4H10O
D.2 丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產物(不考慮立體異構)
答案　D
解析　N為CH3CHO，P為，據此分析解題。反應③中，CH3CH2OH轉化為CH3CHO，發生氧化反應，反應⑥中，轉化為CH3CHCHCH3，發生消去反應，A正確；2 丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種產物，D錯誤。
14.(9分)(2023·蘇州高二檢測)松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由有機物A經如圖反應制得。
(1)α 松油醇完全燃燒時，消耗α 松油醇與氧氣的物質的量之比為　　　　　　　。
(2)A物質不具有的性質是　　　　　(填字母)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.能轉化為鹵代烴
c.能發生加成反應
d.能發生取代反應
(3)β 松油醇與羧酸反應轉化為酯的反應條件是　　　　　　　。
(4)寫出生成γ 松油醇的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　，該反應的反應類型是　　　　　　　。
答案　(1)1∶14　(2)ac　(3)濃硫酸、加熱
(4)+O　消去反應
解析　(1)α 松油醇有10個碳原子，不飽和度為2，可確定其分子式為C10O，1 mol C10O完全燃燒時消耗O2的物質的量為(10+-) mol=14 mol。(2) A分子中羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合題意；A分子中含有羥基，能與氫鹵酸發生取代反應轉化為鹵代烴，b、d不符合題意；A分子中不含不飽和鍵，不能發生加成反應，c符合題意。
15.(12分)實驗室用環己醇()與85%磷酸共熱制取環己烯()，制備裝置如圖所示(加熱及夾持裝置略)。
實驗藥品的物理性質：
名稱 密度/(g·mL-1) 熔點/℃ 沸點/℃ 溶解性
環己醇 0.96 25.2 161 微溶于水
環己烯 0.81 -103 83 不溶于水
85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水
已知：環己醇能與水形成二元共沸物(含水80%)，其沸點為97.8 ℃。
Ⅰ.實驗原理
(1)該實驗的反應原理與實驗室制乙烯相似，請用化學方程式表示：_____________________________。
(2)該反應有副反應發生(產物為)，反應的化學方程式為_______________________。
Ⅱ.制備粗產品
(3)在圓底燒瓶中加入20 mL (9.6 g)環己醇、10 mL 85%H3PO4、幾片碎瓷片，用電熱包均勻緩慢加熱。85%H3PO4在反應中的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　；碎瓷片的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
Ⅲ.粗產品提純
(4)從分液漏斗中分離出來的環己烯還要轉移到蒸餾燒瓶中，并加入少量的無水氯化鈣進一步蒸餾，此時溫度計下端的水銀球應插在蒸餾燒瓶的　　　位置，溫度計顯示的溫度應為　　　　。
答案　(1)+H2O
(2)2
+H2O
(3)作催化劑、脫水劑　防止暴沸
(4)支管口處　83 ℃
16.(14分)蘇合香醇可用于調配日化香精，其結構簡式為。有機物丙(分子式為C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質量通過質譜法測得為56，核磁共振氫譜圖顯示只有兩組峰；乙與蘇合香醇互為同系物；丙分子中含有兩個—CH3。
已知：R—CHCH2R—CH2CH2OH。
(1)蘇合香醇的分子式為　　　　　　，它不能發生的有機反應類型有　　　(填序號)。
①取代反應?、诩映煞磻、垩趸磻?br/>④加聚反應?、菟夥磻?br/>(2)甲中官能團的名稱是　　　　　?。患着c乙反應生成丙的反應類型為　　　　　　　　　　　。
(3)B與O2反應生成C的化學方程式為___________________________________________________。
(4)在催化劑作用下，1 mol D(分子中含有醛基)與2 mol H2反應可以生成乙。則D的結構簡式為　　　　　　。
(5)寫出符合下列條件的乙的同分異構體的結構簡式：______________________________________。
①苯環上有兩個取代基，其中一個是—OH
②苯環上的一氯代物只有兩種
答案　(1)C8H10O　④⑤　(2)羧基　酯化(或取代)反應
(3)+O2+2H2O
(4)
(5)、
解析　(2)根據題目信息可知，A為烯烴，其分子式為C4H8，因其核磁共振氫譜圖顯示只有兩組峰，故其結構簡式為(CH3)2CCH2或CH3CHCHCH3，根據已知條件可知A為(CH3)2CCH2，B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，甲為(CH3)2CHCOOH，故甲中的官能團為羧基；乙與蘇合香醇互為同系物，含有羥基，故甲與乙的反應類型為酯化(或取代)反應。(4)甲為(CH3)2CHCOOH，含有2個—CH3，甲、乙發生酯化反應生成丙(C13H18O2)，則乙的分子式為C9H12O，因丙中含有2個—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙與蘇合香醇互為同系物，則乙的結構簡式為。1 mol D(分子中含有醛基)與2 mol H2反應可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳雙鍵；即D的結構簡式為。(5)符合條件的乙的同分異構體上的兩個取代基位于苯環的對位，其中一個是—OH，另一個是—C3H7；—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。第二節　醇　酚
第1課時　醇
［核心素養發展目標］　1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應、催化氧化反應的特征和規律。2.通過對乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質。
一、醇的概述
　　羥基與　　　碳原子相連的化合物稱為醇。
1.醇的分類
(1)根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為
一元醇：如甲醇(CH3OH)
二元醇：如乙二醇(　　　　　　　　　)
多元醇：如丙三醇(又叫甘油)(　　　　　　　　　)
(2)根據烴基種類，可以分為
脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH)
芳香醇：如苯甲醇()
其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：　　　　　　　　　，可簡寫為R—OH。
2.醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇 無色、具有　　　　的液體 　　溶于水 化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 　　溶于水和乙醇 化工原料，汽車防凍液
丙三醇 化工原料，配制化妝品
特別提醒　甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
(2)物理性質
①在水中的溶解度
a.飽和一元醇在水中的溶解度隨分子中碳原子數的增加而　　　；
b.羥基個數越多，溶解度　　　。
②沸點
a.相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠　　　烷烴；
b.飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸　　　；
c.碳原子數目相同，羥基的個數越多沸點越　　　。
醇的命名
注意　當醇分子中含有多個羥基時，應選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數用“二”“三”等表示。如的名稱為1，3 丁二醇。
(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構(　　)
(2)分子中含有—OH的有機物是醇(　　)
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
(5)沸點由高到低的順序為>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　)
(6)與互為同系物(　　)
1.甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為　　　　。
2.醇比同碳原子烴的沸點高的原因為　　　 　　　　。
1.結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似，互為同系物
2.請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。
(1)醇因分子中烴基碳架結構不同和官能團羥基位置不同產生同分異構體。
(2)脂肪醇和等碳原子數的醚互為官能團異構。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
　　　　　　　　　　　　　　
1.取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸發生取代反應：
。
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
乙醚是一種　　　色、　　　揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個　　　通過一個　　　　連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R'來表示。
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：
　　　　。
(4)分析取代反應的一般方法
如乙醇與氫溴酸發生的取代反應：
乙醇分子中帶部分正電荷的乙基碳原子與溴化氫分子中帶部分負電荷的溴原子結合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中帶部分負電荷的羥基氧原子與溴化氫分子中帶部分正電荷的氫原子結合生成水分子。
2.消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置
實驗操作 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止　　　)，加熱，迅速升溫至　　　?。? ②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗現象 酸性高錳酸鉀溶液　　　，溴的四氯化碳溶液
實驗結論 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯：
思考　(1)實驗過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會變為棕黑色，原因是什么？
(2)乙烯中的主要雜質氣體是什么？如何產生的？
(3)使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
(2)醇的消去反應規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
①醇發生消去反應的必備條件：有β C原子，且β C原子上必須連有氫原子，否則不能發生消去反應。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、均不能發生消去反應生成烯烴。
②若醇分子中α C原子連接兩個或三個β C，且β C原子上均有氫原子時，發生消去反應時可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應的產物為或。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：
發生消去反應可生成　　　　。
3.氧化反應
(1)催化氧化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛，化學方程式：　　　 　　　　。
②醇的催化氧化規律
a.醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時，才能發生催化氧化反應。反應時，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。
b.醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：
(2)強氧化劑氧化
實驗操作
實驗現象 溶液由　　　色變成　　　色
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：
(3)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式：　　　 　　　　。
小結：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應，而加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
4.置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗(　　)
(2)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應(　　)
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應將溫度計插在反應液中并迅速升溫至170 ℃(　　)
(4)檢驗乙醇消去反應的產物時，可將產生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色(　　)
(5)1 丙醇和2 丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同(　　)
1.溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，從以下幾個方面分析二者的反應有什么異同？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
斷裂的化學鍵
形成的主要化學鍵
反應產物
2.分析以下幾種醇的結構并回答下列問題。
①
②CH3CH2CH2OH
③　④
⑤
(1)能被氧化生成醛的是　　　　　　(填序號，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是　　　。
(3)能發生消去反應的是　　　　。
(4)寫出①發生消去反應生成有機物的結構簡式：　　　　。
1.下列醇類物質中，能發生消去反應且只能得到一種烯烴的是(　　)
A.
B.
C.
D.
2.某二元醇的結構簡式為，關于該有機物的說法錯誤的是(　　)
A.用系統命名法命名：5 甲基 2，5 庚二醇
B.該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)
C.該有機物可通過催化氧化反應得到醛類物質
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L H2(標準狀況)
3.判斷下列醇能否發生催化氧化反應，能發生的寫出反應的化學方程式。
(1)CH3CH2CH2OH　(2)
(3)　(4)(CH3)3COH
答案精析
一、
飽和
1.(1)　　(2)CnH2n+1OH(n≥1)
2.(1)揮發性　易　易
(2)①a.降低　b.越大　②a.高于　b.升高　c.高
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×
深度思考
1.它們均與水分子間形成氫鍵
2.醇分子間形成了氫鍵
應用體驗
1.D
2.CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3。
二、
強于　氧原子　取代　消去
1.(1)C2H5—Br+H2O
(2)C2H5—O—C2H5　無　易　烴基　氧原子
(3)CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
2.(1)暴沸　170 ℃　褪色　褪色　CH2CH2↑+H2O
思考　(1)濃硫酸將乙醇氧化生成碳的單質。
(2)SO2、CO2；濃H2SO4被C還原生成的。
(3)乙醇和濃硫酸混合物在140 ℃時脫水生成乙醚。
(4)作催化劑和脫水劑　除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)　驗證乙烯的還原性　驗證乙烯的不飽和性　(2)③HC≡CH
3.(1)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)橙　綠
(3)C2H5OH+3O22CO2+3H2O
4.2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
深度思考
1.NaOH乙醇溶液、加熱　濃硫酸、加熱到170 ℃　C—Br、C—H　C—O、C—H　CC　CC　CH2CH2、NaBr、H2O　CH2CH2、H2O
2.(1)②③⑤　(2)①　(3)①②④⑤
(4)CH3—CHCH—CH3、CH3CH2CHCH2
應用體驗
1.A
2.C?。墼撚袡C物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統命名法命名為5 甲基 2，5 庚二醇，故A正確；左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3×2=6種不同結構的二烯烴，故B正確；該有機物通過催化氧化反應得到的是酮類物質，而不是醛類物質，故C錯誤；1 mol該有機物含有2 mol羥基，能與足量金屬Na反應產生1 mol氫氣，標準狀況下的體積為22.4 L，故D正確。］
3.(1)能發生，2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(2)能發生，+O2
(3)能發生，+O2+2H2O
(4)(CH3)3COH不能發生催化氧化反應(共91張PPT)
醇
第1課時
第三章　第二節
<<<
核心素養
發展目標
1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應、催化氧化反應的特征和規律。
2.通過對乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質。
內容索引
一、醇的概述
二、醇的化學性質——以乙醇為例
課時對點練
醇的概述
>
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一
羥基與 碳原子相連的化合物稱為醇。
1.醇的分類
(1)根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為
一元醇：如甲醇(CH3OH)
二元醇：如乙二醇( )
飽和
一、醇的概述
多元醇：如丙三醇(又叫甘油)( )
(2)根據烴基種類，可以分為
脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH)
芳香醇：如苯甲醇( )
其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：
，可簡寫為R—OH。
CnH2n+1OH(n≥1)
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇 無色、具有 的液體 溶于水 化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 溶于水和乙醇 化工原料，汽車防凍液
丙三醇 化工原料，配制化妝品
2.醇的物理性質
(1)三種重要的醇
特別提醒　甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
揮發性
易
易
(2)物理性質
①在水中的溶解度
a.飽和一元醇在水中的溶解度隨分子中碳原子數的增加而 ；
b.羥基個數越多，溶解度 。
降低
越大
②沸點
a.相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠 烷烴；
b.飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸 ；
c.碳原子數目相同，羥基的個數越多沸點越 。
高于
升高
高
知識拓展
醇的命名
知識拓展
注意　當醇分子中含有多個羥基時，應選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數用“二”“三”等表示。如 的名稱為1，3 丁二醇。
(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構
(2)分子中含有—OH的有機物是醇
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇
(5)沸點由高到低的順序為 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3
(6) 與 互為同系物
×
×
√
√
×
×
1.甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為_______________
　　　　　　。
2.醇比同碳原子烴的沸點高的原因為____________________。
它們均與水分子
醇分子間形成了氫鍵
間形成氫鍵
1.結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似，互為同系物
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
√
乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶，A正確；
二者的沸點相差較大，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；
丙三醇分子中的羥基數目更多，其分子之間可以形成更多的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；
乙醇分子中含一個—OH，而乙二醇分子中含兩個—OH，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。
2.請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。
答案　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。
思維拓展
(1)醇因分子中烴基碳架結構不同和官能團羥基位置不同產生同分異構體。
(2)脂肪醇和等碳原子數的醚互為官能團異構。
返回
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<
二
醇的化學性質——以乙醇為例
于
二、醇的化學性質——以乙醇為例
氧原子
強
取代
消去
1.取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸發生取代反應：
______________。
C2H5—Br+H2O
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
C2H5—O—C2H5
乙醚是一種 色、 揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個 通過一個 連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R'來表示。
烴基
氧原子
無
易
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：____________________________
。
(4)分析取代反應的一般方法
如乙醇與氫溴酸發生的取代反應：
乙醇分子中帶部分正電荷的乙基碳原子與溴化氫分子中帶部分負電荷的溴原子結合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中帶部分負電荷的羥基氧原子與溴化氫分子中帶部分正電荷的氫原子結合生成水分子。
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
2.消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置
實驗裝置
實驗操作 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止 )，加熱，迅速升溫至 ；
②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
暴沸
170 ℃
實驗裝置
實驗現象 酸性高錳酸鉀溶液 ，溴的四氯化碳溶液_____
實驗結論 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯：

褪色
褪色
CH2==CH2↑+H2O
思考　(1)實驗過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會變為棕黑色，原因是什么？
提示　濃硫酸將乙醇氧化生成碳的單質。
(2)乙烯中的主要雜質氣體是什么？如何產生的？
提示　SO2、CO2；濃H2SO4被C還原生成的。
(3)使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
提示　乙醇和濃硫酸混合物在140 ℃時脫水生成乙醚。
(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸 __________________
氫氧化鈉溶液 _______________________________________
酸性KMnO4溶液 _________________
溴的CCl4溶液 ____________________
作催化劑和脫水劑
除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
驗證乙烯的還原性
驗證乙烯的不飽和性
(2)醇的消去反應規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
①醇發生消去反應的必備條件：有β C原子，且β C原子上必須連有氫原子，否則不能發生消去反應。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 均不能發生消去反應生成
烯烴。
②若醇分子中α C原子連接兩個或三個β C，且β C原子上均有氫原子時，發生消去反應時可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應的產物為 或 。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：
發生消去反應可生成 。
HC≡CH
3.氧化反應
(1)催化氧化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應生成乙醛，化學方程式：
。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
②醇的催化氧化規律
a.醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時，才能發生催化氧化反應。反應時，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。
b.醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如右：
實驗操作
實驗現象 溶液由 色變成 色
(2)強氧化劑氧化
橙
綠
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：
(3)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式： 。
小結：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應，而加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
4.置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式：__________________________
。
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa
+H2↑
(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗
(2)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應將溫度計插在反應液中并迅速升溫至170 ℃
(4)檢驗乙醇消去反應的產物時，可將產生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色
(5)1 丙醇和2 丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同
×
×
√
√
×
1.溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，從以下幾個方面分析二者的反應有什么異同？
CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件 _____________________ ____________________
斷裂的化學鍵 _____________ _____________
形成的主要化學鍵 _______ _______
反應產物 _____________________ _________________
NaOH乙醇溶液、加熱
濃硫酸、加熱到170 ℃
C—Br、C—H
C—O、C—H
C==C
C==C
CH2==CH2、NaBr、H2O
CH2==CH2、H2O
2.分析以下幾種醇的結構并回答下列問題。
(1)能被氧化生成醛的是 (填序號，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是 。
②③⑤
①
① ②CH3CH2CH2OH
③ ④ ⑤
① ②CH3CH2CH2OH
③ ④ ⑤
(3)能發生消去反應的是 。
(4)寫出①發生消去反應生成有機物的結構簡式：___________________
。
①②④⑤
CH3—CH==CH—CH3、
CH3CH2CH==CH2
1.下列醇類物質中，能發生消去反應且只能得到一種烯烴的是
A. B.
C. D.
√
2.某二元醇的結構簡式為 ，關于該有機物的說法錯誤的是
A.用系統命名法命名：5 甲基 2，5 庚二醇
B.該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不考慮立體
異構)
C.該有機物可通過催化氧化反應得到醛類物質
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L H2(標準狀況)
√
該有機物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統命名法命名為5 甲基 2，5 庚二醇，故A正確；
左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去
可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3×2=6種不同結構的二烯烴，故B
正確；
該有機物通過催化氧化反應得到的是酮類物質，而不是醛類物質，故C錯誤；
1 mol該有機物含有2 mol羥基，能與足量金屬Na反應產生1 mol氫氣，標準狀況下的體積為22.4 L，故D正確。
3.判斷下列醇能否發生催化氧化反應，能發生的寫出反應的化學方程式。
(1)CH3CH2CH2OH
答案　能發生，2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O
(2)
答案　能發生， +O2
(3)
答案　能發生， +O2 +2H2O
(4)(CH3)3COH
答案　(CH3)3COH不能發生催化氧化反應
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課時對點練
題組一　醇的概述及物理性質
1.下列各組有機物中，互為同分異構體且都屬于醇類的是
A.乙二醇和乙醇 B. 和
C.2 丙醇和1 丙醇 D.2 丁醇和2 丙醇
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
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6
7
8
9
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11
12
13
14
15
A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；
B項，兩種有機物互為同分異構體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；
C項，兩種有機物屬于位置異構，正確；
D項，兩種有機物互為同系物，錯誤。
16
1
2
3
4
5
6
7
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11
12
13
15
14
2.下列有關醇的敘述正確的是
A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高
C.常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體
D.通式為CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相應烴的密度
√
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1
2
3
4
5
6
7
8
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13
15
14
隨著分子中碳原子數的增加，醇在水中的溶解度逐漸降低，A項錯誤；
丙烷與乙醇的相對分子質量相差不大，但乙醇分子間有氫鍵，所以丙烷的沸點小于乙醇，含相同數目羥基的醇中碳原子數越多，其沸點越高，碳原子數相同的醇，所含羥基數目越多，其沸點越高，B項正確；
常溫常壓下，醇并不都是液體，當分子中碳原子數較多時，可能為固體，C項錯誤；
醇的密度一般大于其相應烴的密度，D項錯誤。
16
1
2
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14
3.下列有關物質的命名正確的是
A.(CH3)2CHCH2OH：2 甲基丙醇
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4 己醇
C.CH3CH2CHOHCH2OH：1，2 丁二醇
D.(CH3CH2)2CHOH：2 乙基 1 丙醇
√
16
1
2
3
4
5
6
7
8
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10
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12
13
15
14
A項，羥基位置沒有表示出來，命名應為2 甲基 1 丙醇，錯誤；
B項，編號錯誤，應該是3 己醇，錯誤；
D項，主鏈選擇錯誤，應該是3 戊醇，錯誤。
16
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14
題組二　醇的同分異構體
4.已知C4H10的同分異構體有兩種： CH3CH2CH2CH3、 ，則
C4H9OH屬于醇類的同分異構體共有(不考慮立體異構)
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
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C4H9OH屬于醇類的同分異構體，可以看作是C4H10分子中的1個氫原子被羥基取代的產物； C4H10的同分異構體各含有兩種不同的氫原子，如下：CCCH2CH3、CC(CH3)2，所以羥基取代氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構體，故選D。
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5.現有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的有機物的種數為
A.3 B.4
C.7 D.8
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這兩種分子式對應的醇有3種，CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成
CH3CH2CH2OH或 。分子內脫水產物為CH3CH==CH2。分子
間脫水產物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、 、
CH3OCH2CH2CH3、 、 ，共7種。
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題組三　醇的結構與化學性質
6.下列反應中與其他三種反應類型不同的是
A.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
B.CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
C.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
D.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
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A項，為乙醇與乙酸的酯化反應，屬于取代反應；
B項，為乙醇在濃硫酸作催化劑及加熱條件下發生的消去反應；
C項，為乙醇分子間脫水生成醚的取代反應；
D項，為乙醇與氫溴酸在加熱條件下生成溴乙烷的取代反應。
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7.下列有機物中，既能發生催化氧化反應又能發生消去反應，且消去產物中存在同分異構體的是
A.CH3—OH B.
C. D.
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A項，甲醇能發生催化氧化反應，但不能發生消去反應，錯誤；
B項，該物質能發生催化氧化反應，也能發生消去反應，但是消去產物只有丙烯，錯誤；
C項，該物質不能發生催化氧化反應，錯誤；
D項，該物質能發生催化氧化反應，也能發生消去反應生成1 丁烯或2 丁烯，正確。
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8.實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化，下列敘述錯誤的是
A.銅網表面乙醇發生氧化反應
B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C.試管a收集到的液體中至少有兩種
有機物
D.實驗開始后熄滅酒精燈，銅網仍能紅熱，說明發生的是放熱反應
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A項，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氧氣反應生成乙醛，即在銅網表面，乙醇發生氧化反應，正確；
B項，甲中為熱水，起到加熱乙醇
的作用，使乙醇形成蒸氣揮發，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝，錯誤；
C項，試管a收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氧化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物，正確。
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9.(2023·哈爾濱高二檢測)異丁醇、叔丁醇的結構簡式、沸點及熔點如表所示：
異丁醇 叔丁醇
結構簡式
沸點/℃ 108 82.3
熔點/℃ -108 25.5
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下列說法錯誤的是
A.在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴
代烴
B.異丁醇的核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積之比是1∶2∶6
C.用降溫結晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來
D.兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴
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在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴代烴和水，故A正確；
異丁醇的核磁共振氫譜圖有4組峰，且峰面積之比是1∶1∶2∶6，故B錯誤；
根據兩者熔點的不同，降溫時叔丁醇優先凝結成固體而析出，故C正確；
兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴：(CH3)2C==CH2，故D正確。
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10.下列說法錯誤的是
A.異丙醇的核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1
B.乙醇與乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子式為C4H10O的醇中能發生消去反應又能被催化氧化生成醛的有3種
D.乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇可用于制造化妝品
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異丙醇的結構簡式為 ，其分子中有3種處于不同化學環境的
氫原子，個數之比為6∶1∶1，A項正確；
乙醇與乙二醇都含有羥基，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B項正確；
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分子式為C4H10O的醇的結構簡式為①CH3CH2CH2CH2OH、
② 、③ 、④ ，只有①③能被催
化氧化成醛，C項錯誤。
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11.(2024·北京朝陽區檢測)實驗室用乙醇與濃硫酸制備乙烯并驗證其性質，裝置及試劑如圖所示。
下列說法不正確的是
A.在濃硫酸的催化下，乙醇轉變為乙烯
B.使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干擾
C.使燒瓶內混合液的溫度迅速上升到170 ℃，可減少乙醚的產生
D.在燒瓶中放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸
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乙醇在170 ℃、濃硫酸催化下生成乙烯，A正確；
氫氧化鈉溶液的目的是排除SO2、乙醇的干擾，B項錯誤；
乙醇在濃硫酸催化下、加熱至170 ℃發生消去反應生成乙烯，140 ℃時發生取代反應生成乙醚，所以使燒瓶內混合物的溫度迅速上升到170 ℃，可減少乙醚的產生，C正確。
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12.化合物甲、乙、丙可發生轉化：C3H8O(甲) C3H6O(乙)
C3H6O2(丙)。下列說法錯誤的是
A.甲的結構只有1種
B.甲可能為
C.乙的結構簡式為CH3CH2CHO
D.丙能使紫色石蕊溶液變紅色
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由甲、乙、丙的相互轉化關系可知，甲是能氧化為醛的醇，則甲為CH3CH2CH2OH，乙為丙醛，丙為丙酸。由上述分析可知，甲只有1種結構能實現上述轉化，A項正確、B項錯誤。
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13.已知：醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發生如下反應：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2 丁烯)的流程如下：
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下列說法錯誤的是
A.③發生氧化反應，⑥發生消去反應
B.CH3CH==CHCH3存在順反異構
C.P的分子式為C4H10O
D.2 丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產物(不考慮立體異構)
√
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N為CH3CHO，P為 ，據此分析解題。
反應③中，CH3CH2OH轉化為CH3CHO，發生氧化反應，反應⑥中，
轉化為CH3CH==CHCH3，發生消去反應，A正確；2 丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種產物，D錯誤。
16
14.(2023·蘇州高二檢測)松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由有機物A經如圖反應制得。
(1)α 松油醇完全燃燒時，消耗
α 松油醇與氧氣的物質的量之
比為　　　　。
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1∶14
α 松油醇有10個碳原子，不飽和度為2，可確定其分子式為C10O，1 mol C10O完全燃燒時消耗O2的物質的量為(10+-) mol=14 mol。
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(2)A物質不具有的性質是　　　(填字母)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.能轉化為鹵代烴
c.能發生加成反應
d.能發生取代反應
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ac
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A分子中羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合題意；
A分子中含有羥基，能與氫鹵
酸發生取代反應轉化為鹵代烴，b、d不符合題意；
A分子中不含不飽和鍵，不能發生加成反應，c符合題意。
16
(3)β 松油醇與羧酸反應轉化為酯的反應條件是　　　　　　　。
(4)寫出生成γ 松油醇的化學方程式：______________________________
　　　 　　　　　　　，該反應的反應類型是　　　　　。
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濃硫酸、加熱
+O
消去反應
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15.實驗室用環己醇( )與85%磷酸共熱制取環己烯( )，制備裝置如圖所示(加熱及夾持裝
置略)。
實驗藥品的物理性質：
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名稱 密度/(g·mL-1) 熔點/℃ 沸點/℃ 溶解性
環己醇 0.96 25.2 161 微溶于水
環己烯 0.81 -103 83 不溶于水
85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水
已知：環己醇能與水形成二元共沸物(含水80%)，其沸點為97.8 ℃。
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Ⅰ.實驗原理
(1)該實驗的反應原理與實驗室制乙烯相似，請用
化學方程式表示：___________________________
_______。
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+H2O
(2)該反應有副反應發生(產物為 )，反應的化學方程式為
_____________________________________________。
2 +H2O
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Ⅱ.制備粗產品
(3)在圓底燒瓶中加入20 mL (9.6 g)環己醇、10 mL 85%H3PO4、幾片碎瓷片，用電熱包均勻緩慢加熱。85%H3PO4在反應中的作用是　　 　　　??；碎瓷片的作用是　　　　　。
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作催化劑、脫水劑
防止暴沸
Ⅲ.粗產品提純
(4)從分液漏斗中分離出來的環己烯還要轉移到蒸餾燒瓶中，并加入少量的無水氯化鈣進一步蒸餾，此時溫度計下端的水銀球應插在蒸餾燒瓶的
　　 　位置，溫度計顯示的溫度應為　　　。
支管口處
83 ℃
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16.蘇合香醇可用于調配日化香精，其結構簡式為 。有機物
丙(分子式為C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對
分子質量通過質譜法測得為56，核磁共振氫譜圖顯示只有兩組峰；乙與蘇合香醇互為同系物；丙分子中含有兩個—CH3。
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已知：R—CH==CH2 R—CH2CH2OH。
(1)蘇合香醇的分子式為　　　　，它不能發生的有機反應類型有______
(填序號)。
①取代反應　②加成反應?、垩趸磻、芗泳鄯磻、菟夥磻?br/>(2)甲中官能團的名稱是　　 ??；甲與乙反應生成丙的反應類型為
　　　　　　　　　。
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C8H10O
④⑤
羧基
酯化(或取代)反應
根據題目信息可知，A為烯烴，其分子式為C4H8，因其核磁共振氫譜圖顯示只有兩組峰，故其結構簡式為(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3，
根據已知條件可知A為(CH3)2C==CH2，B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，甲為(CH3)2CHCOOH，故甲中的官能團為羧基；乙與蘇合香醇互為同系物，含有羥基，故甲與乙的反應類型為酯化(或取代)反應。
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(3)B與O2反應生成C的化學方程式為_______________________________
__________________。
(4)在催化劑作用下，1 mol D(分子中含有醛基)與2 mol H2反應可以生成
乙。則D的結構簡式為　　 　　　　。
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+O2
+2H2O
甲為(CH3)2CHCOOH，含有2個—CH3，甲、乙發生酯化反應生成丙(C13H18O2)，則乙的分子式為C9H12O，因丙中含有2個—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙與蘇合香醇互為同系物，則乙的結構簡式為
。1 mol D(分子中含有醛基)與2 mol H2反應可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳雙鍵；即D的結構簡式為
。
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(5)寫出符合下列條件的乙的同分異構體的結構簡式：
____________________________________________。
①苯環上有兩個取代基，其中一個是—OH
②苯環上的一氯代物只有兩種
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、
符合條件的乙的同分異構體上的兩個取代基位于苯環的對位，其中一個是—OH，另一個是—C3H7；—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。
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