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第三節　醛　酮
［核心素養發展目標］　1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。2.了解甲醛對環境和健康的影響，關注有機化合物安全使用的問題。
一、乙醛
羰基()的碳原子與一個氫原子相連便形成了醛基()。烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)。
1.乙醛的結構
乙醛的分子式：C2H4O，結構式：，結構簡式：CH3CHO，官能團：—CHO或。
2.乙醛的物理性質
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點：20.8 ℃，易揮發，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。
3.乙醛的化學性質
乙醛分子中的醛基官能團對乙醛的化學性質起決定作用。
(1)加成反應
①催化加氫(又稱還原反應)
CH3—CH2—OH
②與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。當與極性分子加成時，氧原子連接帶正電荷的原子或原子團，碳原子連接帶負電荷的原子或原子團。
。
2-羥基丙腈
(2)氧化反應
①與銀氨溶液反應
實驗操作
實驗現象 向A中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀，繼續滴加氨水沉淀溶解，溶液變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，現象為試管內壁出現一層光亮的銀鏡
有關反應的化學方程式 A中：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓(白色)+NH4NO3、AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O； C中：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
實驗結論 ［Ag(NH3)2］OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應又叫銀鏡反應
用途 檢驗醛基
特別提醒　銀鏡反應實驗的注意事項
a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
b.銀氨溶液必須現用現配，不可久置。
c.配制銀氨溶液時，一定要注意濃度、滴入試劑的順序及量的關系即氨水不能過量。
d.銀鏡反應要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應過程中不能振蕩試管。
e.實驗結束后，試管內壁上附著的單質銀可用稀硝酸進行洗滌。
②與新制氫氧化銅反應
實驗操作
實驗現象 A中出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有磚紅色沉淀產生
有關反應的化學方程式 A中：2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4； C中：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
實驗結論 新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色Cu2O沉淀
用途 檢驗醛基
特別提醒　a.Cu(OH)2必須是新制的。
b.制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。
c.反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。
③催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：
+O2。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(　　)
(2)或中有醛基結構，也能發生銀鏡反應(　　)
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(　　)
(4)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？
提示　能。因為醛基有較強的還原性，能被［Ag(NH3)2］OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比［Ag(NH3)2］OH溶液和新制Cu(OH)2強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被還原，從而使溶液褪色。
2.某醛的結構簡式為(CH3)2CCHCH2CH2CHO，通過實驗方法檢驗其中的官能團。
(1)實驗操作中，應先檢驗哪種官能團？　　　　，原因是____________________________________。
(2)檢驗分子中醛基的方法是______________________________________________________________，
化學方程式為__________________________________________________________________________。
(3)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是__________________________________________________________。
答案　(1)醛基　檢驗碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
(2)在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的氫氧化銅，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成)
(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2CCHCH2CH2COONH4+H2O［或(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CCHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O］
(3)加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調節溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
解析　(1)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應先用足量的新制銀氨溶液或新制的氫氧化銅將醛基氧化，檢驗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。
1.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是(　　)
A.實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
答案　A
解析　做銀鏡反應實驗時試管要潔凈，實驗前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內壁上的油污洗凈，A項正確；配制銀氨溶液時，應向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液，B項錯誤；制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項錯誤；根據題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過量，而乙醛與新制的Cu(OH)2的反應要在堿性條件下進行，故觀察不到磚紅色沉淀，D項錯誤。
2.有機化合物A在一定條件下可發生以下轉化：
1，2 二溴乙烷氣體ABC
其中B可發生銀鏡反應，C跟石灰石反應產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是______________________________________________________、
　　　　　　　　、　　　　　　　　。
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
①A→B：______________________________________________________________________________；
反應類型：　　　　　　　　　　。
②B→C：______________________________________________________________________________；
反應類型：　　　　　　　　　　。
③B→A：______________________________________________________________________________；
反應類型：　　　　　　　　　　。
答案　(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反應
②2CH3CHO+O22CH3COOH　氧化反應
③CH3CHO+H2CH3CH2OH　還原反應(或加成反應)
二、醛類和酮
1.醛類
(1)常見的醛
①甲醛是最簡單的醛，又叫蟻醛，結構式：
，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
②苯甲醛()是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體，是制造染料、香料及藥物的重要原料。
(2)醛類的化學性質
醛類的化學性質與乙醛類似，一般情況下，能被還原成醇，被氧化成羧酸，可以發生銀鏡反應，能與氰化氫加成。
特別提醒　甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個原子共平面，其結構可以看作兩個醛基：。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應時，相當于兩個醛基的用量，且。
2.酮
羰基與兩個烴基相連的化合物叫做酮，其結構可表示為，飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)。
(1)丙酮
丙酮是最簡單的酮，結構簡式：。
①物理性質
常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點：56.2 ℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。
②化學性質
不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成醇，也能與氰化氫加成。
反應的化學方程式：
；
。
(2)酮的應用
酮是重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
(1)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應(　　)
(2)1 mol 發生銀鏡反應可以生成4 mol Ag(　　)
(3)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑(　　)
(4)醛和酮都能與H2、HCN等發生加成反應(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關系？
(2)在化學性質上有哪些異同點？
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
提示　(1)二者互為同分異構體。　(2)化學性質相同點：都能與H2、HCN等發生加成反應，都能燃燒發生氧化反應；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮不能。　(3)①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
1.下列有關醛的判斷正確的是(　　)
A.用溴水檢驗CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B.醛能和溴水發生加成反應
C.對甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基
D.能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類
答案　D
2.已知β 紫羅蘭酮的結構簡式為，下列關于該有機物的說法正確的是(　　)
A.其分子式為C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于芳香族化合物
D.能發生加成反應、取代反應、水解反應
答案　B
解析　由結構簡式可知該有機物的分子式為C13H20O，A項錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；分子中不含有苯環，不屬于芳香族化合物，C項錯誤；分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和酮羰基，都不能發生水解反應，D項錯誤。
3.回答下列問題：
(1)寫出由丙醛制取1 丙醇和丙酸的化學方程式：____________________________________________，
______________________________________________________________________________________。
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現晶體，寫出該晶體的名稱和結構簡式：　　　　　　　。
答案　(1)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH　2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH
(2)苯甲酸，
醛和酮的區別與聯系
醛 酮
官能團 醛基： 酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構通式 (R為烴基或氫原子) (R、R'均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~12題，每小題6分，共72分)
題組一　醛、酮的結構
1.下列物質中既不屬于醛，也不屬于酮的是(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　B
2.(2023·河北保定高二檢測)下列關于甘油醛(2，3 二羥基丙醛)分子的寫法最合理的是(　　)
A.OHCH2CH(OH)CHO
B.HOCH2CH2(OH)CHO
C.HOCH2CH(OH)COH
D.HOCH2CH(OH)CHO
答案　D
解析　甘油醛(2，3 二羥基丙醛)，主鏈為丙醛，從距離官能團醛基最近的一端開始編號()，在2、3號碳原子上各含有一個羥基，該有機物的結構簡式為HOCH2CH(OH)CHO，注意最左邊的羥基應該寫成HO—，醛基寫成—CHO，故選D。
3.自然界的許多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作為植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列說法錯誤的是(　　)
A.肉桂醛和苯甲醛互為同系物
B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面
C.肉桂醛能發生加成反應、取代反應和加聚反應
D.與肉桂醛互為同分異構體且含相同官能團和苯環結構的有機物共有4種
答案　A
解析　肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中沒有碳碳雙鍵，二者結構不相似，不互為同系物，A項錯誤；苯環、醛基均為平面形結構，當苯環所在的平面與醛基所在的平面重合時，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面內，B項正確；肉桂醛中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應、加聚反應，含有苯環，能發生取代反應，C項正確；與肉桂醛互為同分異構體且含相同官能團和苯環結構的有機物有、、、，共4種，D項正確。
題組二　醛、酮的性質
4.下列說法正確的是(　　)
A.凡能發生銀鏡反應的物質一定是醛
B.乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有氧化性
C.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2氧化，生成對應的醛
D.福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物標本
答案　D
解析　能發生銀鏡反應的物質含有醛基，但不一定為醛，A項錯誤；乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有還原性，B項錯誤；在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化，生成對應的醛或酮，C項錯誤。
5.下列物質不能由醛或酮加氫還原制得的醇是(　　)
A. B.CH3CH2CH2OH
C. D.
答案　D
6.α 鳶尾酮的分子結構如圖所示，下列說法不正確的是(　　)
A.α 鳶尾酮可與某種酚互為同分異構體
B.1 mol α 鳶尾酮最多可與3 mol H2加成
C.α 鳶尾酮能發生銀鏡反應
D.α 鳶尾酮經加氫→消去→加氫可轉變為
答案　C
解析　α 鳶尾酮的結構中含有1個六元環、2個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構體中可含1個苯環，余下的碳原子可作為烷基取代基，氧原子構成羥基，若羥基與苯環相連，則為酚，A正確；α 鳶尾酮含有2個碳碳雙鍵和1個酮羰基，1 mol碳碳雙鍵和1 mol酮羰基分別消耗1 mol氫氣，故1 mol α 鳶尾酮最多可與3 mol H2加成，B正確；酮羰基不能發生銀鏡反應，C錯誤；α 鳶尾酮加氫后得到醇：，通過醇的消去反應得到烯烴：或，烯烴加氫后得到，D正確。
7.有機物A是一種重要的化工原料，其結構簡式為，下列關于A的說法不正確的是(　　)
A.能被銀氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol A只能與1 mol H2發生加成反應
D.檢驗A中官能團的一種方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加熱，酸化后再加溴水
答案　C
解析　有機物A中所含的官能團有—CHO，能被銀氨溶液氧化，故A正確；有機物A含有碳碳雙鍵和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；1 mol A中含碳碳雙鍵和—CHO各1 mol，最多能與2 mol H2發生加成反應，故C錯誤；碳碳雙鍵和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，加熱產生磚紅色沉淀，能檢驗出—CHO，反應后溶液仍顯堿性，溴水能與堿反應，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色檢驗出碳碳雙鍵，故D正確。
題組三　醛、酮的定量計算
8.甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氫元素的質量分數為9%，則氧元素的質量分數為(　　)
A.16% B.37%
C.48% D.無法計算
答案　B
解析　由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)組成的混合物中，C、H兩種元素的原子個數比始終是1∶2，質量比為(1×12)∶(2×1)=6∶1，由于氫元素的質量分數為9%，則碳元素的質量分數為54%，則氧元素的質量分數為1-54%-9%=37%。
9.某飽和一元醛發生銀鏡反應，可得21.6 g銀，等物質的量的該醛完全燃燒時生成7.2 g水，則該醛可能是(　　)
A.乙醛 B.丙醛
C.甲醛 D.丁醛
答案　D
解析　21.6 g銀的物質的量n(Ag)== 0.2 mol，根據醛發生銀鏡反應時物質的量關系R—CHO~2Ag可知，飽和一元醛的物質的量為0.1 mol；醛完全燃燒時，生成水的質量為7.2 g，n(H2O)==0.4 mol，則H的物質的量為0.8 mol，根據飽和一元醛通式CnH2nO得2n=8，解得n=4，則該醛為丁醛。
10.乙烯酮 (CH2CO) 在一定條件下能與含活潑氫的化合物發生加成反應：，則其與下列試劑發生加成反應時所生成的產物不正確的是(　　)
A.與 NH3 加成生成
B.與 H2O 加成生成
C.與 CH3OH 加成生成
D.與 CH3COOH 加成生成
答案　C
解析　與 CH3OH 加成時得 CH3COOCH3，C錯誤。
11.已知醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發生加成反應，所得產物經水解可得醇：
+R'MgX―→
若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是(　　)
A.與
B.CH3CH2CHO與CH3CH2MgX
C.CH3CHO與
D.與CH3CH2MgX
答案　D
解析　A項，二者反應后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合題意；B項，二者反應后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合題意；C項，二者反應后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合題意；D項，二者反應后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合題意。
12.(2024·青島高二檢測)丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2 丙醇
B.假紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮互為同分異構體
C.α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分別與足量Br2發生加成反應的產物分子中都含有4個手性碳原子
D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
答案　C
解析　丙酮中含有酮羰基，可與氫氣發生加成反應生成2 丙醇，A 正確；由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮與足量Br2發生加成反應的產物分別為 和 ，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤。
13.(14分)已知：醛在一定條件下可以兩分子間發生反應：RCH2CHO+RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有獨特的新鮮水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路線如下：
(1)枯茗醛的核磁共振氫譜有　　　　組峰；A→B的反應類型是　　　　。
(2)B中含有的官能團是　　　　　　　　(寫結構式)；檢驗B中含氧官能團的試劑是________________。
(3)寫出C→兔耳草醛的化學方程式：__________________________________________________________。
(4)寫出枯茗醛發生銀鏡反應的化學方程式：__________________________________________________。
答案　(1)5　消去反應　(2)、　銀氨溶液(或新制氫氧化銅)
(3)2+O2
2+2H2O
(4)+2［Ag(NH3)2］OH+2Ag↓+3NH3+H2O
解析　(1)枯茗醛除醛基外，分子中上下對稱，其對稱位置的氫原子是等效的，故其核磁共振氫譜有5組峰；A→B的過程中A脫去了一個H2O生成B，B中多了一個碳碳雙鍵，所以反應類型是消去反應。
(2)根據B的結構可知B中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，結構式為、，其中含氧官能團為醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液或新制氫氧化銅。
14.(14分)實驗表明，當乙醛加入溴水中，溴水會褪色。針對此現象，某化學興趣小組同學依據乙醛的結構進行探究。
［實驗假設］
(1)假設Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br2發生　　　　　　(填反應類型)反應。
假設Ⅱ：乙醛具有α H，可與溴水發生取代反應。無論乙醛發生幾元取代反應，參加反應的Br2與生成的HBr的物質的量之比為　　　　　　。
假設Ⅲ：乙醛具有較強的還原性，可被溴水氧化，反應的化學方程式為___________________________。
［實驗過程］
針對以上假設，該小組同學設計了兩組方案。
方案Ⅰ：通過對比反應現象判斷反應類型。
序號 操作 現象
試管1 1 mL溴水+1 mL乙醛，充分振蕩后靜置 溴水褪色
試管2 1 mL溴的CCl4溶液+1 mL乙醛，充分振蕩后靜置
結論：假設Ⅰ不成立。
(2)則試管2中的實驗現象為_______________________________________________________________。
方案Ⅱ：通過測定反應后混合液的pH判斷反應類型。
序號 操作 pH
試管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反應后(苯酚過量)，測定混合液pH 1.85
試管4 加入20 mL相同濃度的溴水，再加入10 mL 20%的乙醛溶液(乙醛過量)，3 min后完全褪色，測定混合液pH
注：苯酚和乙酸的電離及溫度變化對混合液pH的影響可忽略不計。
(3)寫出苯酚與溴水反應的化學方程式：______________________________________________________。
(4)若試管4中反應后混合液的pH=1.85，則證明乙醛與溴水的反應為　　　　　　(填反應類型)反應；若試管4中反應后混合液的pH　　　　　　(填“大于”或“小于”)1.85，則證明乙醛與溴水的反應為氧化反應。
答案　(1)加成　1∶1　CH3CHO+Br2+H2O―→CH3COOH+2HBr　(2)溴的四氯化碳溶液不褪色　(3)+3Br2―→↓+3HBr　(4)取代　 小于
解析　(1)由醛基含有碳氧不飽和鍵可知，乙醛可發生加成反應；由取代反應的機理可知，若乙醛與溴水發生取代反應，無論是幾元取代，參加反應的溴與生成的溴化氫物質的量之比恒定為1∶1；由題意可知，若乙醛與溴水發生氧化反應，則生成乙酸和氫溴酸。(2)由假設Ⅰ不成立可知，乙醛與溴的四氯化碳溶液不反應，所以充分振蕩后靜置，溴的四氯化碳溶液不褪色。(3)苯酚與溴水反應生成2，4，6 三溴苯酚沉淀和溴化氫。(4)若試管4中反應后混合液的pH為1.85，與試管3中pH一致說明乙醛與溴水發生取代反應生成BrCH2CHO和溴化氫；若乙醛與溴水發生氧化反應，反應生成的溴化氫的物質的量為取代反應的2倍，溶液的pH小于1.85。第三節　醛　酮
［核心素養發展目標］　1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。2.了解甲醛對環境和健康的影響，關注有機化合物安全使用的問題。
一、乙醛
　　羰基()的碳原子與　　　　　　相連便形成了醛基()。烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式：　　　　　　　　　。
1.乙醛的結構
乙醛的分子式：　　　　　　，結構式：　　　　　　　　　，結構簡式：　　　　，
官能團：　　　　　　　　　。
2.乙醛的物理性質
乙醛是　　　色、具有　　　氣味的　　　體，密度比水的　　　，沸點：20.8 ℃，易　　　，易　　　，能與　　　、　　　等互溶。
3.乙醛的化學性質
乙醛分子中的　　　官能團對乙醛的化學性質起決定作用。
(1)加成反應
①催化加氫(又稱還原反應)
②與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較　　　，碳氧雙鍵中的電子偏向　　　，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。當與極性分子加成時，氧原子連接帶　　　　的原子或原子團，碳原子連接帶　　　　的原子或原子團。
。
(2)氧化反應
①與銀氨溶液反應
實驗操作
實驗現象 向A中滴加氨水，現象為　　　　　　　　　　　　　　　　　　，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，現象為試管內壁出現一層　　　　　
有關反應的化學方程式 A中：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓(白色)+NH4NO3、　　　　　　　　　　　　　　　　　； C中：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
實驗結論 ［Ag(NH3)2］OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應又叫　　　　　
用途 檢驗　　　
特別提醒　銀鏡反應實驗的注意事項
a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
b.銀氨溶液必須現用現配，不可久置。
c.配制銀氨溶液時，一定要注意濃度、滴入試劑的順序及量的關系即氨水不能過量。
d.銀鏡反應要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應過程中不能振蕩試管。
e.實驗結束后，試管內壁上附著的單質銀可用稀硝酸進行洗滌。
②與新制氫氧化銅反應
實驗操作
實驗現象 A中出現　　　　　　　　　　　，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有　　　　　　　　　產生
有關反應的 化學方程式 A中：　　　　　　　　　　　　　； C中：　　　　　　　　　　　　 　　　
實驗結論 新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色　　　　　　沉淀
用途 檢驗　　　　　
特別提醒　a.Cu(OH)2必須是新制的。
b.制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。
c.反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。
③催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：
+O2　　　　。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(　　)
(2)或中有醛基結構，也能發生銀鏡反應(　　)
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(　　)
(4)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應(　　)
1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？
2.某醛的結構簡式為
(CH3)2CCHCH2CH2CHO，通過實驗方法檢驗其中的官能團。
(1)實驗操作中，應先檢驗哪種官能團？
　　　　，原因是　　　　 　　　　。
(2)檢驗分子中醛基的方法是　　　 　　　　，
化學方程式為　　　 　　　　。
(3)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是　　　 　　　 　　　　。
1.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是(　　)
A.實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
2.有機化合物A在一定條件下可發生以下轉化：
1，2 二溴乙烷氣體ABC
其中B可發生銀鏡反應，C跟石灰石反應產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是　　　 　　　　　　、　　　　　　　、　　　　。
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
①A→B：　　　 　　　　　　　；反應類型：　　　　。
②B→C：　　　 　　　　　；反應類型：　　　　。
③B→A：　　　　； 反應類型：　　　　　　　　　　。
二、醛類和酮
1.醛類
(1)常見的醛
①甲醛是最簡單的醛，又叫蟻醛，結構式：
　　　　　　　　，是一種　　　色、有強烈刺激性氣味的　　　體，　　　溶于水，它的水溶液(又稱　　　　　　)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
②苯甲醛()是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有　　　　氣味的無色液體，是制造染料、香料及藥物的重要原料。
(2)醛類的化學性質
醛類的化學性質與乙醛類似，一般情況下，能被還原成　　　，被氧化成　　　，可以發生　　　　　　，能與氰化氫　　　　。
特別提醒　甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個原子共平面，其結構可以看作兩個醛基：。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應時，相當于兩個醛基的用量，且。
2.酮
羰基與　　　　　　相連的化合物叫做酮，其結構可表示為　　　　　　　，飽和一元酮的通式為　　　　。
(1)丙酮
丙酮是最簡單的酮，結構簡式：　　　　　　　　　　　　。
①物理性質
常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點：56.2 ℃，易　　　，能與　　　　　等互溶。
②化學性質
不能被　　　　　　　　　　　　等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成　　　，也能與氰化氫加成。
反應的化學方程式：
　　　　；
　　　　。
(2)酮的應用
酮是重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
(1)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應(　　)
(2)1 mol 發生銀鏡反應可以生成4 mol Ag(　　)
(3)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑(　　)
(4)醛和酮都能與H2、HCN等發生加成反應(　　)
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關系？
(2)在化學性質上有哪些異同點？
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
1.下列有關醛的判斷正確的是(　　)
A.用溴水檢驗CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B.醛能和溴水發生加成反應
C.對甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基
D.能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類
2.已知β 紫羅蘭酮的結構簡式為，下列關于該有機物的說法正確的是(　　)
A.其分子式為C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于芳香族化合物
D.能發生加成反應、取代反應、水解反應
3.回答下列問題：
(1)寫出由丙醛制取1 丙醇和丙酸的化學方程式：　　　　， 　　　　。
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現晶體，寫出該晶體的名稱和結構簡式：　　　 　　　　　　　　　　　　。
醛和酮的區別與聯系
醛 酮
官能團 醛基： 酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構通式 (R為烴基或氫原子) (R、R'均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體
答案精析
一、
一個氫原子　CnH2nO(n≥1)
1.C2H4O　　CH3CHO　—CHO或
2.無　刺激性　液　小　揮發　燃燒　水　乙醇
3.醛基　(1)①CH3—CH2—OH　②大　氧原子　正電荷　負電荷　
(2)①先產生白色沉淀，繼續滴加氨水沉淀溶解，溶液變澄清
光亮的銀鏡　AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2O　CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O　銀鏡反應　醛基
②藍色絮狀沉淀　磚紅色沉淀　2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O　Cu2O　醛基
③
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
深度思考
1.能。因為醛基有較強的還原性，能被［Ag(NH3)2］OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比［Ag(NH3)2］OH溶液和新制Cu(OH)2強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被還原，從而使溶液褪色。
2.(1)醛基　檢驗碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
(2)在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的氫氧化銅，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成)
(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2CCHCH2CH2COONH4+H2O［或(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CCHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O］
(3)加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調節溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
解析　(1)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應先用足量的新制銀氨溶液或新制的氫氧化銅將醛基氧化，檢驗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。
應用體驗
1.A
2.(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反應
②2CH3CHO+O22CH3COOH　氧化反應
③CH3CHO+H2CH3CH2OH　還原反應(或加成反應)
二、
1.(1)①　無　氣　易　福爾馬林　②苦杏仁
(2)醇　羧酸　銀鏡反應　加成
2.兩個烴基　　CnH2nO(n≥3)
(1)
①揮發　水、乙醇　②銀氨溶液、新制的Cu(OH)2　醇　　
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
深度思考
(1)二者互為同分異構體。　(2)化學性質相同點：都能與H2、HCN等發生加成反應，都能燃燒發生氧化反應；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮不能。　(3)①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
應用體驗
1.D　2.B
3.(1)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH　2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH
(2)苯甲酸，(共80張PPT)
醛　酮
第三節
第三章　
<<<
核心素養
發展目標
1.通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。
2.了解甲醛對環境和健康的影響，關注有機化合物安全使用的問題。
內容索引
一、乙醛
二、醛類和酮
課時對點練
乙醛
>
<
一
羰基( )的碳原子與 相連便形成了醛基( )。烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式：
。
一個氫原子
一、乙醛
CnH2nO(n≥1)
1.乙醛的結構
乙醛的分子式： ，結構式： ，結構簡式： ，
官能團： 。
C2H4O
CH3CHO
—CHO或
2.乙醛的物理性質
乙醛是 色、具有 氣味的 體，密度比水的 ，沸點：20.8 ℃，易 ，易 ，能與 、 等互溶。
無
刺激性
液
小
揮發
燃燒
水
乙醇
3.乙醛的化學性質
乙醛分子中的 官能團對乙醛的化學性質起決定作用。
(1)加成反應
①催化加氫(又稱還原反應)
醛基
CH3—CH2—OH
_______________
②與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較 ，碳氧雙鍵中
的電子偏向 ，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。當與極性分子加成時，氧原子連接帶
的原子或原子團，碳原子連接帶 的原子或原子團。
大
氧原子
正電荷
負電荷
_____________。
2-羥基丙腈
實驗操作
實驗現象 向A中滴加氨水，現象為__________________________________
，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，現象為試管內壁出現一層____________
(2)氧化反應
①與銀氨溶液反應
先產生白色沉淀，繼續滴加氨水沉淀
溶解，溶液變澄清
光亮的銀鏡
實驗操作
有關反應的化學方程式 A中：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、
；
C中：______________________________________________
___________
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4
+3NH3+H2O
實驗操作
實驗結論 [Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應又叫_________
用途 檢驗_____
銀鏡反應
醛基
特別提醒
銀鏡反應實驗的注意事項
a.試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。
b.銀氨溶液必須現用現配，不可久置。
c.配制銀氨溶液時，一定要注意濃度、滴入試劑的順序及量的關系即氨水不能過量。
d.銀鏡反應要在堿性條件下進行，且需水浴加熱，反應過程中不能振蕩試管。
e.實驗結束后，試管內壁上附著的單質銀可用稀硝酸進行洗滌。
實驗操作
實驗現象 A中出現 ，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有 產生
②與新制氫氧化銅反應
藍色絮狀沉淀
磚紅色沉淀
實驗操作
有關反應的化學方程式 A中： ；
C中：_________________________________________
_______________
2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa
+Cu2O↓+3H2O
實驗操作
實驗結論 新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色 沉淀
用途 檢驗______
Cu2O
醛基
特別提醒　a.Cu(OH)2必須是新制的。
b.制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性。
c.反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解。
③催化氧化
乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：
+O2
______________。
(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離
(2) 或 中有醛基結構，也能發生銀鏡反應
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止
(4)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應
×
√
×
√
1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？
提示　能。因為醛基有較強的還原性，能被［Ag(NH3)2］OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比［Ag(NH3)2］OH溶液和新制Cu(OH)2強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被還原，從而使溶液褪色。
2.某醛的結構簡式為(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通過實驗方法檢驗其中的官能團。
(1)實驗操作中，應先檢驗哪種官能團？　　　，原因是____________
____________________________________________________________
_______。
醛基
檢驗碳碳雙鍵
要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶
液褪色
由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應先用足量的新制銀氨溶液或新制的氫氧化銅將醛基氧化，檢驗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。
(2)檢驗分子中醛基的方法是____________________________________
________________________________________________________________________________________________________，化學方程式為____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的氫氧化銅，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+3NH3+
(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO
+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O]
(3)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是________________________________
_____________________________________________________。
加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調
節溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
1.下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的說法正確的是
A.實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液
C.將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
√
做銀鏡反應實驗時試管要潔凈，實驗前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內壁上的油污洗凈，A項正確；
配制銀氨溶液時，應向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液，B項錯誤；
制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項錯誤；
根據題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過量，而乙醛與新制的Cu(OH)2的反應要在堿性條件下進行，故觀察不到磚紅色沉淀，D項錯誤。
2.有機化合物A在一定條件下可發生以下轉化：
1，2 二溴乙烷 氣體 A B C
其中B可發生銀鏡反應，C跟石灰石反應產生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。
(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是_________________、_________
　　　、　　　　　　　　。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，
乙醛
CH3COOH，乙酸
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
①A→B：_____________________________________；反應類型：
。
②B→C：______________________________；反應類型：　　 　　。
③B→A：_____________________________；反應類型：__________
_____________。
氧化反應
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
氧化反應
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
還原反應
(或加成反應)
返回
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二
醛類和酮
1.醛類
(1)常見的醛
①甲醛是最簡單的醛，又叫蟻醛，結構式：____________，是一種
色、有強烈刺激性氣味的 體， 溶于水，它的水溶液(又稱
)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
②苯甲醛( )是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有
氣味的無色液體，是制造染料、香料及藥物的重要原料。
無
二、醛類和酮
氣
易
福爾馬林
苦杏仁
(2)醛類的化學性質
醛類的化學性質與乙醛類似，一般情況下，能被還原成 ，被氧化成 ，可以發生 ，能與氰化氫 。
醇
羧酸
銀鏡反應
加成
特別提醒　甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個原子共平面，其結構可以
看作兩個醛基： 。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應時，
相當于兩個醛基的用量，且 。
2.酮
羰基與 相連的化合物叫做酮，其結構可表示為 ，飽和一元酮的通式為 。
(1)丙酮
丙酮是最簡單的酮，結構簡式： 。
①物理性質
常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點：56.2 ℃，易 ，能與____
等互溶。
兩個烴基
CnH2nO(n≥3)
揮發
水、
乙醇
②化學性質
不能被 等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成 ，也能與氰化氫加成。
反應的化學方程式：
銀氨溶液、新制的Cu(OH)2
醇
______________；
____________。
(2)酮的應用
酮是重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
(1)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應
(2)1 mol 發生銀鏡反應可以生成4 mol Ag
(3)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑
(4)醛和酮都能與H2、HCN等發生加成反應
×
×
√
√
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關系？
提示　二者互為同分異構體。
(2)在化學性質上有哪些異同點？
提示　化學性質相同點：都能與H2、HCN等發生加成反應，都能燃燒發生氧化反應；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮不能。
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
提示　①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。
②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
1.下列有關醛的判斷正確的是
A.用溴水檢驗CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B.醛能和溴水發生加成反應
C.對甲基苯甲醛( )使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明
它含有醛基
D.能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類
√
2.已知β 紫羅蘭酮的結構簡式為 ，下列關于該有機物的說法正確的是
A.其分子式為C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于芳香族化合物
D.能發生加成反應、取代反應、水解反應
√
由結構簡式可知該有機物的分子式為C13H20O，A項錯誤；
分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；
分子中不含有苯環，不屬于芳香族化合物，C項錯誤；
分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和酮羰基，都不能發生水解反應，D項錯誤。
3.回答下列問題：
(1)寫出由丙醛制取1 丙醇和丙酸的化學方程式：__________________
_____________________，_____________________________________。
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現晶體，寫出該晶體的名稱
和結構簡式：　　　　　　 　。
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO+H2
2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
苯甲酸，
歸納總結
醛和酮的區別與聯系
醛 酮
官能團 醛基：
酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
歸納總結
返回
醛 酮
結構通式 (R為烴基或氫原子)
(R、R'均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體
課時對點練
題組一　醛、酮的結構
1.下列物質中既不屬于醛，也不屬于酮的是
A. B.
C. D.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
2.(2023·河北保定高二檢測)下列關于甘油醛(2，3 二羥基丙醛)分子的寫法最合理的是
A.OHCH2CH(OH)CHO B.HOCH2CH2(OH)CHO
C.HOCH2CH(OH)COH D.HOCH2CH(OH)CHO
√
甘油醛(2，3 二羥基丙醛)，主鏈為丙醛，從距離官能團醛基最近的一端開始編號( )，在2、3號碳原子上各含有一個羥基，該有機
物的結構簡式為HOCH2CH(OH)CHO，注意最左邊的羥基應該寫成
HO—，醛基寫成—CHO，故選D。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3.自然界的許多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作為植
物香料使用，如桂皮含肉桂醛( )，杏仁含苯甲醛
( )。下列說法錯誤的是
A.肉桂醛和苯甲醛互為同系物
B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面
C.肉桂醛能發生加成反應、取代反應和加聚反應
D.與肉桂醛互為同分異構體且含相同官能團和苯環結構的有機物共有
4種
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中沒有碳碳雙鍵，二者結構不相似，不互為同系物，A項錯誤；
苯環、醛基均為平面形結構，當苯環所在的平面與醛基所在的平面重合時，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面內，B項正確；
肉桂醛中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應、加聚反應，含有苯環，能發生取代反應，C項正確；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
與肉桂醛互為同分異構體且含相同官能團和苯環結構的有機物有
、 、 、 ，
共4種，D項正確。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
題組二　醛、酮的性質
4.下列說法正確的是
A.凡能發生銀鏡反應的物質一定是醛
B.乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有氧化性
C.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2氧化，生成對應的醛
D.福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物標本
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
能發生銀鏡反應的物質含有醛基，但不一定為醛，A項錯誤；
乙醛能發生銀鏡反應，體現了醛具有還原性，B項錯誤；
在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化，生成對應的醛或酮，C項錯誤。
1
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5.下列物質不能由醛或酮加氫還原制得的醇是
A. B.CH3CH2CH2OH
C. D.
√
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6.α 鳶尾酮的分子結構如圖所示，下列說法不正確的是
A.α 鳶尾酮可與某種酚互為同分異構體
B.1 mol α 鳶尾酮最多可與3 mol H2加成
C.α 鳶尾酮能發生銀鏡反應
D.α 鳶尾酮經加氫→消去→加氫可轉變為
√
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α 鳶尾酮的結構中含有1個六元環、2個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構體中可含1個苯環，余下的碳原子可作為烷基取代基，氧原子構成羥基，若羥基與苯環相連，則為酚，A正確；
α 鳶尾酮含有2個碳碳雙鍵和1個酮羰基，1 mol碳碳雙鍵和1 mol酮羰基分別消耗1 mol氫氣，故1 mol α 鳶尾酮最多可與3 mol H2加成，B正確；
酮羰基不能發生銀鏡反應，C錯誤；
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α 鳶尾酮加氫后得到醇： ，通過醇的消去反應得到烯烴：
或 ，烯烴加氫后得到 ，D正確。
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7.有機物A是一種重要的化工原料，其結構簡式為 ，下列關于A的說法不正確的是
A.能被銀氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol A只能與1 mol H2發生加成反應
D.檢驗A中官能團的一種方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加熱，酸化
后再加溴水
√
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有機物A中所含的官能團有—CHO，能被銀氨溶液氧化，故A正確；
有機物A含有碳碳雙鍵和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；
1 mol A中含碳碳雙鍵和—CHO各1 mol，最多能與2 mol H2發生加成反應，故C錯誤；
碳碳雙鍵和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，加熱產生磚紅色沉淀，能檢驗出—CHO，反應后溶液仍顯堿性，溴水能與堿反應，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色檢驗出碳碳雙鍵，故D正確。
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題組三　醛、酮的定量計算
8.甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氫元素的質量分數為9%，則氧元素的質量分數為
A.16% B.37% C.48% D.無法計算
√
由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)組成的混合物中，C、H兩種元素的原子個數比始終是1∶2，質量比為(1×12)∶(2×1)=
6∶1，由于氫元素的質量分數為9%，則碳元素的質量分數為54%，則氧元素的質量分數為1-54%-9%=37%。
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9.某飽和一元醛發生銀鏡反應，可得21.6 g銀，等物質的量的該醛完全燃燒時生成7.2 g水，則該醛可能是
A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛
√
21.6 g銀的物質的量n(Ag)== 0.2 mol，根據醛發生銀鏡反應時物質的量關系R—CHO~2Ag可知，飽和一元醛的物質的量為0.1 mol；醛完全燃燒時，生成水的質量為7.2 g，n(H2O)==0.4 mol，則H的物質的量為0.8 mol，根據飽和一元醛通式CnH2nO得2n=8，解得n=4，則該醛為丁醛。
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10.乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發生加成反應：
，則其與下列試劑發生加成反應時所生成的產物不正確的是
A.與 NH3 加成生成
B.與 H2O 加成生成
C.與 CH3OH 加成生成
D.與 CH3COOH 加成生成
√
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與 CH3OH 加成時得 CH3COOCH3，C錯誤。
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11.已知醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發生加成反應，所得產物經水解可得醇：
+R'MgX―→
若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是
A. 與 B.CH3CH2CHO與CH3CH2MgX
C.CH3CHO與 D. 與CH3CH2MgX
√
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A項，二者反應后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合題意；
B項，二者反應后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合題意；
C項，二者反應后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合題意；
D項，二者反應后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合題意。
+R'MgX―→
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12.(2024·青島高二檢測)丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：
下列說法不正確的是
A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2 丙醇
B.假紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮
互為同分異構體
C.α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分別與足量Br2
發生加成反應的產物分子中都含有4個手性碳原子
D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
√
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丙酮中含有酮羰基，可與氫氣發生加成反應生成2 丙醇，A 正確；
由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；
α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮與足量Br2發生加成反應的產物分別為
和 ，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤。
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13.已知：醛在一定條件下可以兩分子間發生反應：RCH2CHO+RCH2CHO
，兔耳草醛是重要的合成
香料，它具有獨特的新鮮水果的清香。由枯茗醛( )
合成兔耳草醛的路線如下：
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(1)枯茗醛的核磁共振氫譜有　 　組峰；A→B的反應類型是　 　　 。
5
消去反應
枯茗醛除醛基外，分子中上下對稱，其對稱位置的氫原子是等效的，故其核磁共振氫譜有5組峰；A→B的過程中A脫去了一個H2O生成B，B中多了一個碳碳雙鍵，所以反應類型是消去反應。
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(2)B中含有的官能團是　　 　　　　　　(寫結構式)；檢驗B中含氧官能團的試劑是________________________。
銀氨溶液(或新制氫氧化銅)
、
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根據B的結構可知B中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，結構式為
、 ，其中含氧官能團為醛基，檢驗醛基可用銀氨溶
液或新制氫氧化銅。
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(3)寫出C→兔耳草醛的化學方程式：____________________________
_________________________。
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+O2
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+2H2O
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(4)寫出枯茗醛發生銀鏡反應的化學方程式：_____________________
___________________________________________________________。
+2[Ag(NH3)2]OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
14.實驗表明，當乙醛加入溴水中，溴水會褪色。針對此現象，某化學興趣小組同學依據乙醛的結構進行探究。
［實驗假設］
(1)假設Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br2發生　　 (填反應類型)反應。
假設Ⅱ：乙醛具有α H，可與溴水發生取代反應。無論乙醛發生幾元取代反應，參加反應的Br2與生成的HBr的物質的量之比為　　　　。
假設Ⅲ：乙醛具有較強的還原性，可被溴水氧化，反應的化學方程式為____________________________________。
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加成
1∶1
CH3CHO+Br2+H2O―→CH3COOH+2HBr
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由醛基含有碳氧不飽和鍵可知，乙醛可發生加成反應；由取代反應的機理可知，若乙醛與溴水發生取代反應，無論是幾元取代，參加反應的溴與生成的溴化氫物質的量之比恒定為1∶1；由題意可知，若乙醛與溴水發生氧化反應，則生成乙酸和氫溴酸。
［實驗過程］
針對以上假設，該小組同學設計了兩組方案。
方案Ⅰ：通過對比反應現象判斷反應類型。
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序號 操作 現象
試管1 1 mL溴水+1 mL乙醛，充分振蕩后靜置 溴水褪色
試管2 1 mL溴的CCl4溶液+1 mL乙醛，充分振蕩后靜置
結論：假設Ⅰ不成立。
(2)則試管2中的實驗現象為________________________。
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溴的四氯化碳溶液不褪色
由假設Ⅰ不成立可知，乙醛與溴的四氯化碳溶液不反應，所以充分振蕩后靜置，溴的四氯化碳溶液不褪色。
序號 操作 現象
試管1 1 mL溴水+1 mL乙醛，充分振蕩后靜置 溴水褪色
試管2 1 mL溴的CCl4溶液+1 mL乙醛，充分振蕩后靜置
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方案Ⅱ：通過測定反應后混合液的pH判斷反應類型。
注：苯酚和乙酸的電離及溫度變化對混合液pH的影響可忽略不計。
序號 操作 pH
試管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反應后(苯酚過量)，測定混合液pH 1.85
試管4 加入20 mL相同濃度的溴水，再加入10 mL 20%的乙醛溶液(乙醛過量)，3 min后完全褪色，測定混合液pH
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(3)寫出苯酚與溴水反應的化學方程式：____________________________
_______。
+3Br2―→
↓
+3HBr
苯酚與溴水反應生成2，4，6 三溴苯酚沉淀和溴化氫。
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(4)若試管4中反應后混合液的pH=1.85，則證明乙醛與溴水的反應為_____
(填反應類型)反應；若試管4中反應后混合液的pH　　　(填“大于”或“小于”)1.85，則證明乙醛與溴水的反應為氧化反應。
取代
小于
若試管4中反應后混合液的pH為1.85，與試管3中pH一致說明乙醛與溴水發生取代反應生成BrCH2CHO和溴化氫；若乙醛與溴水發生氧化反應，反應生成的溴化氫的物質的量為取代反應的2倍，溶液的pH小于1.85。
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