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第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
第1課時　羧酸
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
1.羧酸的結(jié)構(gòu)及分類
(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。
(2)官能團(tuán)：羧基(或—COOH)。
(3)分子通式：飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分類
①根據(jù)與羧基相連的烴基的不同
羧酸
②根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目
羧酸
2.常見的羧酸
典型羧酸 物理性質(zhì) 主要用途
甲酸(蟻酸)HCOOH 無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶 在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸) 無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇 可用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇 是化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料
3.羧酸的物理性質(zhì)
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
(2)沸點(diǎn)
一元羧酸的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多而升高。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。
(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸(　　)
(2)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(　　)
(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機(jī)物(　　)
(5)的名稱為2 羥基丙酸，俗名乳酸(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
(1)請寫出甲酸的結(jié)構(gòu)式，從其結(jié)構(gòu)上分析甲酸應(yīng)具有哪些性質(zhì)？
提示　甲酸：，其結(jié)構(gòu)中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。
(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？
提示　甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。
1.下列有關(guān)常見羧酸的說法正確的是(　　)
A.甲酸能與銀氨溶液反應(yīng)，也能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)
B.乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案　A
解析　B項，乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇；C項，苯甲酸屬于芳香酸，微溶于水；D項，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有還原性。
2.寫出下列酸的名稱：
(1)　　　　　　　　；
(2)__________________________________；
(3)　　　　　　；
(4)CH2CH—COOH　　　　　　　　；
(5)HOOC—COOH　　　　　　。
答案　(1)3，4 二甲基戊酸　(2)對甲基苯甲酸　(3)鄰羥基苯甲酸　(4)丙烯酸　(5)乙二酸
羧酸的系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。
(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：
二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中以下兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂。
當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。
(1)設(shè)計實驗探究羧酸的酸性
提供的試劑：濃度均為0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。
方案 實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分別滴入0.01 mol·L-1的三種酸 溶液的紅色最終均褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
② 取0.01 mol·L-1三種酸溶液，分別滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均變紅色
③ 取0.01 mol·L-1三種酸溶液，分別測pH pH均大于2
(2)設(shè)計實驗探究羧酸酸性的強(qiáng)弱
利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。
①實驗設(shè)計的原理是什么？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
提示　乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O，
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O，
CO2+H2O++NaHCO3。
②要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，上述裝置的連接順序如何？(用字母表示)
提示　A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實驗裝置如圖所示：
③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
提示　除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。
④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？
提示　有氣體生成，溶液變渾濁。
⑤該實驗得出的結(jié)論是什么？
提示　酸性：CH3COOH>H2CO3>。
(3)小結(jié)： 羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。如能使紫色石蕊溶液變紅色，與活潑金屬反應(yīng)放出H2，與堿性氧化物、堿及某些鹽反應(yīng)。
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①與Na：
+2Na+H2↑。
②與NaOH：
+NaOH+H2O。
③HCOOH與NaHCO3：HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O。
④CH3COOH與CaO：2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O。
2.酯化反應(yīng)
(1)酯化反應(yīng)的機(jī)理
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。
使用同位素示蹤法，證實羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫。如在濃硫酸催化和加熱條件下，醋酸與乙醇(CH3COH)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為
思考　在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識進(jìn)行說明。
提示　酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：
①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；
②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)酯化反應(yīng)的基本類型
①生成鏈狀酯
a.一元羧酸與一元醇的反應(yīng)
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)
2CH3COOH++2H2O，
+2CH3CH2OH。
②生成環(huán)狀酯
a.多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯
++2H2O。
b.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯
++2H2O。
c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯
+H2O。
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2(　　)
(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色(　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1 mol CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(　　)
(5)乙酸顯酸性，能電離出H+，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時斷裂H—O(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
1.為探究草酸(H2C2O4)的性質(zhì)，進(jìn)行了如下實驗。(已知：室溫下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)
實驗 裝置 試劑a 現(xiàn)象
① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀
② 少量NaHCO3溶液 產(chǎn)生氣泡
③ 酸性KMnO4溶液 紫紅色溶液褪色
④ C2H5OH和濃硫酸 加熱后產(chǎn)生有香味的物質(zhì)
由上述實驗所得草酸的性質(zhì)與所對應(yīng)的方程式不正確的是(　　)
A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4↓+2H2O
B.酸性：H2C2O4>H2CO3，則NaHCO3+H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2O
C.H2C2O4具有還原性：2Mn+5C2+16H+2Mn2++10CO2↑+8H2O
D.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng)：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O
答案　C
解析　A項，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2與H2C2O4反應(yīng)生成CaC2O4白色沉淀，正確；B項，由實驗②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有氣泡產(chǎn)生，即生成CO2，說明草酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，正確；D項，草酸結(jié)構(gòu)中含2個羧基，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成含2個酯基的酯類物質(zhì)，正確。
2.某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為，按要求填空。
(1)寫出M與Na，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________。
(2)M與足量的Na2CO3反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。
(3)1 mol M最多消耗　　　mol NaHCO3。
答案　(1)+6Na+3H2↑、
+2NaOH+2H2O
(2)　(3)1
3.有機(jī)物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：
(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A　　　　　，B____________，D　　　　　。
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。
A→E：_______________________________________________________________________________；
A→F：_______________________________________________________________________________。
答案　(1)　　
(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O，消去反應(yīng)
2CH3CH(OH)COOH+2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
解析　
E能使溴水褪色，說明其分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵；F為六元環(huán)狀化合物，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)是由2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基氫原子的活潑性 不能電離 能電離 能電離
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應(yīng) 放出H2 放出H2 放出H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。運(yùn)用上述反應(yīng)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。
課時對點(diǎn)練　［分值：100分］
(選擇題1~10題，每小題5分，11~14題，每小題6分，共74分)
題組一　羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
1.下列有機(jī)化合物中沸點(diǎn)最高的是(　　)
A.乙烷 B.乙烯
C.乙醇 D.乙酸
答案　D
解析　4種有機(jī)化合物所含的碳原子數(shù)相同，與乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子間可以形成氫鍵，且相對分子質(zhì)量較大，故乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較高；與乙醇相比，乙酸的相對分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。
2.苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關(guān)苯甲酸的說法正確的是(　　)
A.其同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有原子一定共面
C.可用重結(jié)晶法提純苯甲酸
D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑
答案　C
解析　苯甲酸的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C8H8O2，A錯誤；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B錯誤；苯甲酸的溶解度隨溫度變化較大，可用重結(jié)晶法提純，C正確；苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作抗氧化劑，D錯誤。
3.(2023·天津濱海新區(qū)高二期末)網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”是在人臉上重復(fù)畫滿了辛酸的鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是(　　)
A.辛酸在常溫下呈氣態(tài)
B.辛酸的酸性比醋酸強(qiáng)
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互為同系物
D.辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱為3，4，4 三甲基戊酸
答案　D
解析　隨著碳原子數(shù)的增加，飽和一元羧酸的酸性減弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，選項B錯誤；辛酸為C7H15COOH，為飽和一元羧酸，油酸(C17H33COOH)為不飽和一元羧酸，二者官能團(tuán)不完全相同，不互為同系物，選項C錯誤。
題組二　羧酸的化學(xué)性質(zhì)
4.根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)，對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是(　　)
A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)
答案　C
解析　甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，同時具有醛與羧酸的性質(zhì)。
5.要使有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是(　　)
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
答案　B
解析　酸性強(qiáng)弱順序為—COOH>H2CO3>>HC，所以NaHCO3能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，而不能和酚羥基反應(yīng)。
6.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸正丁酯，反應(yīng)溫度為115~125 ℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是(　　)
A.不能用水浴加熱
B.長玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一種能消耗完
D.若加入過量乙酸可以提高醇的轉(zhuǎn)化率
答案　C
解析　因為需要的反應(yīng)溫度為115~125 ℃，而水浴加熱適合反應(yīng)溫度低于100 ℃的反應(yīng)，故A正確；有易揮發(fā)的液體反應(yīng)物時，為了避免反應(yīng)物損耗和充分利用原料，要在發(fā)生裝置中設(shè)計冷凝回流裝置，使該物質(zhì)通過冷凝后由氣態(tài)恢復(fù)為液態(tài)，從而回流并收集，實驗室可通過在發(fā)生裝置中安裝長玻璃管或冷凝管等實現(xiàn)，故B正確；該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能消耗完，故C錯誤；酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高醇的轉(zhuǎn)化率，故D正確。
7.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為(　　)
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
答案　C
解析　有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。
8.4 羥基戊酸()在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機(jī)物，該有機(jī)物不可能是(　　)
A. B.
C. D.
答案　C
解析　4 羥基戊酸在濃硫酸存在時加熱，可能發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成或；也可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成，不可能生成。
題組三　物質(zhì)的鑒別
9.下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液的是(　　)
A.銀氨溶液 B.濃溴水
C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液
答案　C
解析　乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛與新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸與過量新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀，故C項符合題意。
10.若要證明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正確的是(　　)
A.加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛
C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛
D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛
答案　C
解析　甲酸()與甲醛()含有相同的結(jié)構(gòu)：，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。若要證明試液中存在甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，然后蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，再用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項中將試液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。
11.分子式為C9H10O2的芳香族化合物中能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.6種 B.8種
C.12種 D.14種
答案　D
解析　該芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有—COOH，還有C6H5—，取代基為正丙酸基時，有1種；取代基為異丙酸基時，有1種；取代基為羧基、—CH2CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為乙酸基、—CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為—COOH、—CH3、—CH3時，甲基為鄰位，有2種；間位，有3種；對位，有1種；符合條件的共有14種。
12.已知有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
下列說法不正確的是(　　)
A.鑒別A和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液
B.D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用物質(zhì)D可以清除水壺中的水垢
C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
D.B+D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
答案　D
解析　由題意可知A為乙烯，根據(jù)流程圖可知，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成的E為乙酸乙酯。B+D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，D錯誤。
13.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A.1 mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4 L CO2
B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1
C.1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化
答案　D
解析　等量的該物質(zhì)消耗Na與NaOH的物質(zhì)的量之比為6∶1，B項錯誤；1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤。
14.(2024·哈爾濱高二月考)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是(　　)
A.分子式為C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)
D.能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)
答案　C
解析　A項，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，咖啡酸含有羧基，與Na2CO3、NaHCO3溶液均能發(fā)生反應(yīng)，錯誤。
15.(14分)蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知：在下列有關(guān)蘋果酸(A)的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列問題：
(1)蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是___________________________________________________________。
(2)蘋果酸不能發(fā)生的反應(yīng)有　　　　(填序號)。
①加成反應(yīng)　②酯化反應(yīng)　③加聚反應(yīng)　④氧化反應(yīng)　⑤消去反應(yīng)　⑥取代反應(yīng)
(3)B的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________________________，
C的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________________________________，
F的分子式：　　　　。
(4)寫出A→D的化學(xué)方程式：__________________________________________________________。
答案　(1)羧基、羥基　(2)①③
(3)HOOC—CHCH—COOH
　C8H8O8
(4)
+2H2O
16.(12分)Ⅰ.水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為。
(1)下列關(guān)于水楊酸的敘述正確的是　　　　(填字母)。
A.與互為同系物
B.水楊酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水楊酸既有酚類的性質(zhì)，也有羧酸的性質(zhì)
(2)將水楊酸與　　　　溶液作用，可以生成。
(3)請寫出將轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式：_____________________________。
Ⅱ.用質(zhì)譜法分析得知某鏈狀烯烴的相對分子質(zhì)量為124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到兩種產(chǎn)物：
a.CH3COOH
b.
已知：R1—CHCH—R2R1—COOH+R2—COOH
(4)a的名稱為　　　　。
(5)寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________________。
答案　(1)C　(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑
(4)乙酸
(5)第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
第1課時　羧酸
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
1.羧酸的結(jié)構(gòu)及分類
(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。
(2)官能團(tuán)：羧基羧基　　　　(或　　　)。
(3)分子通式：飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分類
①根據(jù)與羧基相連的烴基的不同
羧酸
②根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目
羧酸
2.常見的羧酸
典型羧酸 物理性質(zhì) 主要用途
甲酸(蟻酸)HCOOH 無色、有　　　氣味的液體，有　　性，能與　　　　　　等互溶 在工業(yè)上可用作　　，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸) 　　　色晶體，易升華，微溶于　　，易溶于　　 可用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品　　　
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 　　　色晶體，通常含有　　　　　，可溶于　　和　　　　 是化學(xué)分析中常用的　　　　，也是重要的化工原料
3.羧酸的物理性質(zhì)
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水　　　，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速　　　，甚至不溶于水。高級脂肪酸是　　　　水的蠟狀固體。
(2)沸點(diǎn)
一元羧酸的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多而　　　。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)　　　，這與羧酸分子間可以形成　　　有關(guān)。
(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸(　　)
(2)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(　　)
(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機(jī)物(　　)
(5)的名稱為2 羥基丙酸，俗名乳酸(　　)
(1)請寫出甲酸的結(jié)構(gòu)式，從其結(jié)構(gòu)上分析甲酸應(yīng)具有哪些性質(zhì)？
(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？
1.下列有關(guān)常見羧酸的說法正確的是(　　)
A.甲酸能與銀氨溶液反應(yīng)，也能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)
B.乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
2.寫出下列酸的名稱：
(1)　　　　　　　　；
(2)　　　　；
(3)　　　　　　；
(4)CH2CH—COOH　　　　　　　　；
(5)HOOC—COOH　　　　　　。
羧酸的系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。
(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：
二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
　　羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于　　　官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中以下兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂。
　　當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出　　　；當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成　　　、　　　等羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。
(1)設(shè)計實驗探究羧酸的酸性
提供的試劑：濃度均為0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。
方案 實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分別滴入　　　　　　　 溶液的紅色最終均　
② 取0.01 mol·L-1三種酸溶液，分別滴入　　　　　 紫色石蕊溶液均變　
③ 取0.01 mol·L-1三種酸溶液，分別測pH
(2)設(shè)計實驗探究羧酸酸性的強(qiáng)弱
利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。
①實驗設(shè)計的原理是什么？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
②要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，上述裝置的連接順序如何？(用字母表示)
③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？
⑤該實驗得出的結(jié)論是什么？
(3)小結(jié)： 羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。如能使紫色石蕊溶液變紅色，與活潑金屬反應(yīng)放出H2，與堿性氧化物、堿及某些鹽反應(yīng)。
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①與Na：　　　　。
②與NaOH：　　　　。
③HCOOH與NaHCO3：　　　 　　　　。
④CH3COOH與CaO：　　　 　　　　。
2.酯化反應(yīng)
(1)酯化反應(yīng)的機(jī)理
羧酸和醇在酸催化下生成　　　和　　　的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。
使用同位素示蹤法，證實羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羧基中的　　　，醇脫去羥基中的　　　。如在濃硫酸催化和加熱條件下，醋酸與乙醇(CH3COH)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為
思考　在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識進(jìn)行說明。
(2)酯化反應(yīng)的基本類型
①生成鏈狀酯
a.一元羧酸與一元醇的反應(yīng)
CH3COOH+CH3CH2OH　　　　　　　　　　　　。
b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)
2CH3COOH+　　　 　　　　　　　　　　　　　　　，
+2CH3CH2OH　　　 　　　　　　　　　　　　。
②生成環(huán)狀酯
a.多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯
+　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
b.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯
+　　　　。
c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2(　　)
(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色(　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1 mol CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(　　)
(5)乙酸顯酸性，能電離出H+，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時斷裂H—O(　　)
1.為探究草酸(H2C2O4)的性質(zhì)，進(jìn)行了如下實驗。(已知：室溫下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)
實驗 裝置 試劑a 現(xiàn)象
① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀
② 少量NaHCO3溶液 產(chǎn)生氣泡
③ 酸性KMnO4溶液 紫紅色溶液褪色
④ C2H5OH和濃硫酸 加熱后產(chǎn)生有香味的物質(zhì)
由上述實驗所得草酸的性質(zhì)與所對應(yīng)的方程式不正確的是(　　)
A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4↓+2H2O
B.酸性：H2C2O4>H2CO3，則NaHCO3+H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2O
C.H2C2O4具有還原性：2Mn+5C2+16H+2Mn2++10CO2↑+8H2O
D.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng)：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O
2.某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為，按要求填空。
(1)寫出M與Na，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　 　　　 　　　　。
(2)M與足量的Na2CO3反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。
(3)1 mol M最多消耗　　　mol NaHCO3。
3.有機(jī)物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：
(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A　　　　，
B　　　　　　　　，D　　　　。
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。
A→E：　　　 　　　　；
A→F：　　　 　　　　。
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基氫原子的活潑性 不能電離 能電離 能電離
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應(yīng) 放出H2 放出H2 放出H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。運(yùn)用上述反應(yīng)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。
答案精析
一、
1.(2)　—COOH
2.刺激性　腐蝕　水、乙醇　還原劑　無　水　乙醇　防腐劑
無　兩分子結(jié)晶水　水　乙醇　還原劑
3.(1)互溶　減小　不溶于　(2)升高　較高　氫鍵
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
深度思考
(1)甲酸：，其結(jié)構(gòu)中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。
(2)甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。
應(yīng)用體驗
1.A
2.(1)3，4 二甲基戊酸　(2)對甲基苯甲酸　(3)鄰羥基苯甲酸
(4)丙烯酸　(5)乙二酸
二、
羧基　酸性　酯　酰胺
1.(1)0.01 mol·L-1的三種酸　褪去　紫色石蕊溶液　紅色
pH均大于2　甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
(2)①乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O，
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O，
CO2+H2O++NaHCO3。
②A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實驗裝置如圖所示：
③除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。
④有氣體生成，溶液變渾濁。
⑤酸性：CH3COOH>H2CO3>。
(3)①+2Na+H2↑
②+NaOH+H2O
③HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O
④2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O
2.(1)酯　水　羥基　氫　
思考　酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：
①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；
②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)①a.CH3COOC2H5+H2O　b.+2H2O　+2H2O
②a.+2H2O
b.+2H2O
c.+H2O
正誤判斷
(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
應(yīng)用體驗
1.C
2.(1)+6Na+3H2↑、
+2NaOH+2H2O
(2)　(3)1
3.(1)　　
(2)CH3CH(OH)COOHCH2CHCOOH+H2O，消去反應(yīng)
2CH3CH(OH)COOH+2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
解析　
E能使溴水褪色，說明其分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵；F為六元環(huán)狀化合物，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)是由2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。(共82張PPT)
羧酸
第1課時
第三章　第四節(jié)
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核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。
2.能根據(jù)酯化反應(yīng)的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
內(nèi)容索引
一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
課時對點(diǎn)練
羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
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一
1.羧酸的結(jié)構(gòu)及分類
(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基( )相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。
(2)官能團(tuán)：羧基 (或 )。
(3)分子通式：飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
—COOH
一、羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
(4)羧酸的分類
①根據(jù)與羧基相連的烴基的不同
羧酸
②根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目
羧酸
一元羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH)
二元羧酸：如乙二酸(HOOC—COOH)
多元羧酸
典型羧酸 物理性質(zhì) 主要用途
甲酸(蟻酸)HCOOH 無色、有 氣味的液體，有 性，能與 等互溶 在工業(yè)上可用作 ，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸) 色晶體，易升華，微溶于 ，易溶于_____ 可用于合成香料、藥物
等，其鈉鹽是常用的食品
_______
2.常見的羧酸
刺激性
腐蝕
水、乙醇
無
水
乙醇
還原劑
防腐劑
典型羧酸 物理性質(zhì) 主要用途
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 色晶體，通常含有 ，可溶于 和______ 是化學(xué)分析中常用的
，也是重要
的化工原料
無
兩分子結(jié)晶水
還原劑
水
乙醇
3.羧酸的物理性質(zhì)
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水 ，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶于水。高級脂肪酸是 水的蠟狀固體。
互溶
減小
不溶于
(2)沸點(diǎn)
一元羧酸的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多而 。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn) ，這與羧酸分子間可以形成
有關(guān)。
升高
較高
氫鍵
(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸
(2)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑
(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機(jī)物
(5) 的名稱為2 羥基丙酸，俗名乳酸
×
×
√
√
×
(1)請寫出甲酸的結(jié)構(gòu)式，從其結(jié)構(gòu)上分析甲酸應(yīng)具有哪些性質(zhì)？
提示　甲酸： ，其結(jié)構(gòu)中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性質(zhì)，如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。
(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？
提示　甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。
1.下列有關(guān)常見羧酸的說法正確的是
A.甲酸能與銀氨溶液反應(yīng)，也能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)
B.乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
√
B項，乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇；
C項，苯甲酸屬于芳香酸，微溶于水；
D項，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有還原性。
2.寫出下列酸的名稱：
(1) 　　　　　　　　；
(2) _____________；
(3) 　　　　　　 ；
3，4 二甲基戊酸
對甲基苯甲酸
鄰羥基苯甲酸
(4)CH2==CH—COOH　　　　；
(5)HOOC—COOH　　　　。
丙烯酸
乙二酸
歸納總結(jié)
羧酸的系統(tǒng)命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。
(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：
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二
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于 官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基結(jié)構(gòu)中以下兩個部位的化學(xué)鍵容易斷裂。
當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出 ；當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成 、 等羧酸衍生物。
羧基
二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
酸性
酯
酰胺
1.酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。
(1)設(shè)計實驗探究羧酸的酸性
提供的試劑：濃度均為0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1
的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。
方案 實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分別滴入____________________ 溶液的紅色最終均_____ _________________________________
② 取0.01 mol·L-1三種酸溶液，分別滴入 _____________ 紫色石蕊溶液均變_____
③ 取0.01 mol·L-1三種酸溶液，分別測pH ____________
0.01 mol·L-1的三種酸
褪去
紫色石蕊溶液
紅色
pH均大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
(2)設(shè)計實驗探究羧酸酸性的強(qiáng)弱
利用如圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個
簡單的一次性完成的實驗裝置，比較
乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。
①實驗設(shè)計的原理是什么？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
提示　乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。
2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2↑+H2O，
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2↑+H2O，
CO2+H2O+ +NaHCO3。
②要比較上述三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，上述裝置的連接順序如何？(用字母表示)
提示　A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實驗裝置如圖所示：
③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
提示　除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。
④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？
提示　有氣體生成，溶液變渾濁。
⑤該實驗得出的結(jié)論是什么？
提示　酸性：CH3COOH>H2CO3> 。
① 與Na： 。
(3)小結(jié)：羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)。如能使紫色石蕊溶液變紅色，與活潑金屬反應(yīng)放出H2，與堿性氧化物、堿及某些鹽反應(yīng)。
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
+2Na +H2↑
② 與NaOH：______________________________________。
+NaOH +H2O
③HCOOH與NaHCO3： 。
④CH3COOH與CaO： 。
HCOOH+NaHCO3 HCOONa+CO2↑+H2O
2CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2O
2.酯化反應(yīng)
(1)酯化反應(yīng)的機(jī)理
羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。
使用同位素示蹤法，證實羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羧基中的
，醇脫去羥基中的 。如在濃硫酸催化和加熱條件下，醋酸與乙醇(CH3COH)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為
酯
水
羥基
氫
思考　在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識進(jìn)行說明。
提示　酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：
①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移；
②由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)酯化反應(yīng)的基本類型
①生成鏈狀酯
a.一元羧酸與一元醇的反應(yīng)
CH3COOH+CH3CH2OH 。
CH3COOC2H5+H2O
b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)
2CH3COOH+ ，
+2CH3CH2OH 。
+2H2O
②生成環(huán)狀酯
a.多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯
+
。
+2H2O
+2H2O
b.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯
。
+
c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯
。
+H2O
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2
(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1 mol CH3COOC2H5
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
(5)乙酸顯酸性，能電離出H+，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時斷裂H—O
×
×
√
×
×
1.為探究草酸(H2C2O4)的性質(zhì)，進(jìn)行了如下實驗。(已知：室溫下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3)
實驗 裝置 試劑a 現(xiàn)象
① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀
② 少量NaHCO3溶液 產(chǎn)生氣泡
③ 酸性KMnO4溶液 紫紅色溶液褪色
④ C2H5OH和濃硫酸 加熱后產(chǎn)生有香味的物質(zhì)
由上述實驗所得草酸的性質(zhì)與所對應(yīng)的方程式不正確的是
A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4===CaC2O4↓+2H2O
B.酸性：H2C2O4>H2CO3，則NaHCO3+H2C2O4===NaHC2O4
+CO2↑+H2O
C.H2C2O4具有還原性：2Mn+5C2+16H+===2Mn2++10CO2↑
+8H2O
D.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng)：HOOCCOOH+2C2H5OH
C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
√
A項，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2與H2C2O4反應(yīng)生成CaC2O4白色沉淀，正確；
B項，由實驗②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有氣泡產(chǎn)生，即生成CO2，說明草酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，正確；
D項，草酸結(jié)構(gòu)中含2個羧基，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成含2個酯基的酯類物質(zhì)，正確。
2.某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為 ，按要求填空。
(1)寫出M與Na，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________
__________________________________________________________________
_______。
+6Na
+2H2O
+3H2↑、
+2NaOH
(2)M與足量的Na2CO3反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為
_________________。
(3)1 mol M最多消耗　　　mol NaHCO3。
1
3.有機(jī)物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：
(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
A　　 　　　，
B_________________，
D　　 　　　。
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并
注明反應(yīng)類型。
A→E：_______________________
______________________________；
A→F：____________________________________________________________。
CH3CH(OH)COOH
CH2==CHCOOH+H2O，消去反應(yīng)
2CH3CH(OH)COOH
+2H2O，酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
E能使溴水褪色，說明其分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵；F為六元環(huán)狀化合物，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)是由2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。
思維啟迪
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基氫原子的活潑性 不能電離 能電離 能電離
思維啟迪
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應(yīng) 放出H2 放出H2 放出H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
思維啟迪
返回
由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH
>H2CO3> >HC>ROH。運(yùn)用上述反應(yīng)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。
課時對點(diǎn)練
題組一　羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
1.下列有機(jī)化合物中沸點(diǎn)最高的是
A.乙烷 B.乙烯
C.乙醇 D.乙酸
√
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4種有機(jī)化合物所含的碳原子數(shù)相同，與乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子間可以形成氫鍵，且相對分子質(zhì)量較大，故乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較高；與乙醇相比，乙酸的相對分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。
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2.苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關(guān)苯甲酸的說法正確的是
A.其同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有原子一定共面
C.可用重結(jié)晶法提純苯甲酸
D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑
√
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苯甲酸的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C8H8O2，A錯誤；
苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B錯誤；
苯甲酸的溶解度隨溫度變化較大，可用重結(jié)晶法提純，C正確；
苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作抗氧化劑，D錯誤。
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3.(2023·天津濱海新區(qū)高二期末)網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”是在人臉上重復(fù)畫滿了辛酸的鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是
A.辛酸在常溫下呈氣態(tài)
B.辛酸的酸性比醋酸強(qiáng)
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互為同系物
D.辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的
化學(xué)名稱為3，4，4 三甲基戊酸
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隨著碳原子數(shù)的增加，飽和一元羧酸的酸性減弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，選項B錯誤；
辛酸為C7H15COOH，為飽和一元羧酸，油酸(C17H33COOH)為不飽和一元羧酸，二者官能團(tuán)不完全相同，不互為同系物，選項C錯誤。
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題組二　羧酸的化學(xué)性質(zhì)
4.根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu) ，對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是
A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng) B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)
√
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甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，同時具有醛與羧酸的性質(zhì)。
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5.要使有機(jī)化合物 轉(zhuǎn)化為 ，可選用的試劑是
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
√
酸性強(qiáng)弱順序為—COOH>H2CO3> >HC，所以NaHCO3能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，而不能和酚羥基反應(yīng)。
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6.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸正丁酯，反應(yīng)溫度為115~125 ℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是
A.不能用水浴加熱
B.長玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一種能消耗完
D.若加入過量乙酸可以提高醇的轉(zhuǎn)化率
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因為需要的反應(yīng)溫度為115~125 ℃，而水浴加熱適合反應(yīng)溫度低于100 ℃的反應(yīng)，故A正確；
有易揮發(fā)的液體反應(yīng)物時，為了避免反應(yīng)物損耗和充分利用原料，要在發(fā)生裝置中設(shè)計冷凝回流裝置，使該物質(zhì)通過冷凝后由氣態(tài)恢復(fù)為液態(tài)，從而回流并收集，實驗室可
通過在發(fā)生裝置中安裝長玻璃管或冷凝管等實現(xiàn)，故B正確；
該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能消耗完，故C錯誤；
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酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移動，從而提高醇的轉(zhuǎn)化率，故D正確。
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7.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，取Na、NaOH、NaHCO3
分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
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有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。
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8.4 羥基戊酸( )在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式
為C5H8O2的有機(jī)物，該有機(jī)物不可能是
A. B.
C. D.
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4 羥基戊酸在濃硫酸存在時加熱，可能發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成
或 ；也可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成
，不可能生成 。
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題組三　物質(zhì)的鑒別
9.下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液的是
A.銀氨溶液 B.濃溴水
C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液
√
乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛與新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸與過量新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀，故C項符合題意。
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10.若要證明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正確的是
A.加入新制的Cu(OH)2，加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛
C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛
D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，
則含甲醛
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甲酸( )與甲醛( )含有相同的結(jié)構(gòu)： ，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。若要證明試液中存在甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，然后蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，再用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項中將試液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。
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11.分子式為C9H10O2的芳香族化合物中能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有(不考慮立體異構(gòu))
A.6種 B.8種
C.12種 D.14種
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該芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有—COOH，還有C6H5—，取代基為正丙酸基時，有1種；取代基為異丙酸基時，有1種；取代基為羧基、—CH2CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為乙酸基、—CH3時，有鄰、間、對3種；取代基為—COOH、—CH3、
—CH3時，甲基為鄰位，有2種；間位，有3種；對位，有1種；符合條件的共有14種。
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12.已知有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
下列說法不正確的是
A.鑒別A和甲烷可用酸性高錳
酸鉀溶液
B.D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用物質(zhì)D可以清除水壺中的水垢
C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
D.B+D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5
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由題意可知A為乙烯，根據(jù)
流程圖可知，B為乙醇，C為
乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成的E為乙酸乙酯。B+D―→E的
化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，D錯誤。
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13.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是
A.1 mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放
出22.4 L CO2
B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消
耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1
C.1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化
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等量的該物質(zhì)消耗Na與NaOH的物質(zhì)的量之比為6∶1，B項錯誤；
1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤。
16
14.(2024·哈爾濱高二月考)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是
A.分子式為C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣
發(fā)生加成反應(yīng)
C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)
D.能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)
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A項，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；
B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)
生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；
C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；
D項，咖啡酸含有羧基，與Na2CO3、NaHCO3溶液均能發(fā)生反應(yīng)，錯誤。
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15.蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知：在下列有關(guān)蘋果酸(A)的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列問題：
(1)蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的
名稱是____________。
(2)蘋果酸不能發(fā)生的反應(yīng)有
　　　　(填序號)。
①加成反應(yīng)　②酯化反應(yīng)　③加聚反應(yīng)　④氧化反應(yīng)　⑤消去反應(yīng)　
⑥取代反應(yīng)
羧基、羥基
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①③
(3)B的結(jié)構(gòu)簡式：
_________________________，
C的結(jié)構(gòu)簡式：
________________________，F(xiàn)的分子式：　　　　。
HOOC—CH==CH—COOH
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C8H8O8
(4)寫出A→D的化學(xué)方程式：__________________________________
_________________________________________。
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+2H2O
16.Ⅰ.水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(1)下列關(guān)于水楊酸的敘述正確的是　　　(填字母)。
A. 與 互為同系物
B.水楊酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水楊酸既有酚類的性質(zhì)，也有羧酸的性質(zhì)
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C
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(2)將水楊酸與　　 　溶液作用，可以生成 。
(3)請寫出將 轉(zhuǎn)化為 的化學(xué)方程式：
________________________________________________。
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NaOH(或Na2CO3)
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+NaHCO3―→
+H2O+CO2↑
Ⅱ.用質(zhì)譜法分析得知某鏈狀烯烴的相對分子質(zhì)量為124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到兩種產(chǎn)物：
a.CH3COOH
b.
已知：R1—CH==CH—R2 R1—COOH+R2—COOH
(4)a的名稱為　　　。
(5)寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________。
乙酸
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