資源簡介

第2課時　有機合成路線的設計與實施
［核心素養發展目標］　1.結合碳骨架的構建及官能團衍變過程中的反應規律，能利用反應規律進行有機物的推斷與合成。2.落實有機物分子結構分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識的模型并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。3.體會有機合成在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻及對健康、環境造成的影響，能用“綠色化學”的理念指導合成路線的選擇。
一、正合成分析法
　　有機合成路線的確定，需要在掌握碳骨架構建和官能團轉化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的成本和較高的產率，通過簡便而對環境友好的操作得到目標產物。
1.常見有機物的轉化
2.正合成分析法
(1)單官能團合成
R—CHCH2鹵代烴醇醛酸酯
(2)雙官能團合成
CH2CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH鏈酯、環酯等
(3)芳香族化合物合成
①
②芳香酯
3.合成路線的表示方法
有機合成路線用反應流程圖表示。
示例：原料中間體(Ⅰ)中間體(Ⅱ)……目標化合物
食醋的主要成分是乙酸，主要通過發酵法由糧食制備。工業乙酸是通過石油化學工業人工合成的。
(1)請以乙烯為原料，設計合理的路線合成乙酸，寫出反應流程圖。
(2)目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應和(1)中合成路線的每一步反應的產率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產率。
提示　(1)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。
(2)若每一步反應的產率均為70%，第一種合成路線的總產率為70%×70%×70%=34.3%，遠小于第二種工藝反應的產率70%。
1.(2023·沈陽高二調研)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為最不可行的是(　　)
A.用氯苯合成環己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH2CHCl
D.用乙烯合成乙二醇：CH2CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH
答案 　D
解析 　氯苯與H2發生加成反應生成一氯環己烷，一氯環己烷在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成環己烯，可以實現，A項不符合題意；甲苯與Cl2在光照條件下發生甲基上的取代反應生成，在NaOH水溶液、加熱條件下發生取代反應生成，可以實現，B項不符合題意；乙烯與H2發生加成反應生成乙烷，但乙烷在光照條件下與Cl2發生取代反應，其產物有多種，無法控制反應只生成CH2ClCH2Cl，不可以實現，D項符合題意。
2.分析下列合成路線，可推知B應為(　　)
CH2CH—CHCH2ABC
A.
B.
C.
D.
答案　D
解析　A為Br—CH2—CHCH—CH2—Br；B為HO—CH2—CHCH—CH2—OH；C為。
3.請用流程圖表示出最合理的合成路線。
(1)將乙醇轉化成乙二醇(改變官能團的數目)。
答案　CH3CH2OHCH2CH2
(2)將1 丙醇轉化成2 丙醇(改變官能團的位置)。
答案　CH3CH2CH2OHCH3CHCH2
二、逆合成分析法
1.逆合成分析法
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
2.逆合成分析法的應用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。
(1)分析如下：
根據以上逆合成分析，可以確定合成乙二酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2CH2)，通過5步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
①_____________________________________________________________________________________；
②_____________________________________________________________________________________；
③_____________________________________________________________________________________；
④_____________________________________________________________________________________；
⑤_____________________________________________________________________________________。
答案　①CH2CH2+Cl2
②+2NaOH+2NaCl
③+2O2+2H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
⑤+2CH3CH2OH
—OC2H5+2H2O
(2)合成路線如下：
注意　①上述合成路線中也可以先被氧化為OHC—CHO，再被氧化為HOOC—COOH。
②表示合成步驟時，用箭頭“→”表示每一步反應；而表示逆合成時，用“”表示逆推過程。
思考　在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。
CH2CH2
請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的①、②兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。
提示　該方法的原料H2O、O2廉價易得、無毒，原料利用率高，產物易于分離，符合“綠色化學”理念等。
3.合成路線設計應遵循的原則
(1)合成步驟較少，副反應少，反應產率高。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒。
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純。
(4)污染排放少，要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物。
4.有機合成的發展及價值
發展 從生物體內提取有機物→人工設計并合成有機物→計算機輔助設計合成有機物
價值 為化學、生物、醫學、材料等領域的研究和相關工業生產提供了堅實的物質基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發展進步
1.由CH3CHCH2和乙酸合成時，需要依次經過的反應類型是(　　)
A.加成→取代→加成→取代
B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成
答案　B
解析　此題適宜采用逆推法。根據合成產物的結構簡式可知，該化合物可由丙三醇和乙酸通過酯化反應生成；可利用1，2，3 三氯丙烷通過水解反應生成丙三醇；1，2，3 三氯丙烷可利用CH2(Cl)CHCH2和氯氣通過加成反應生成；丙烯通過取代反應可生成CH2(Cl)CHCH2，所以答案選B。
2.ABC，下列有關該合成路線的說法正確的是(　　)
A.反應①的反應條件為NaOH的水溶液、加熱
B.A分子中所有碳原子不可能共平面
C.B和C分子中均含有1個手性碳原子
D.反應③為加成反應
答案　C
解析　由原料到目標產物，去掉溴原子、引入羥基和醛基，由逆合成分析法可知，C為，羥基可通過鹵代烴的水解引入，則B可為，與溴水發生加成反應可得到B，則A為。由上述分析可知，反應①為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，A項錯誤；苯分子和碳碳雙鍵均是平面形結構，則通過碳碳單鍵的旋轉，A()分子中所有碳原子可能共平面，B項錯誤；手性碳原子為連有4個不同原子或原子團的碳原子，B和C分子中均含有1個手性碳原子，C項正確；反應③為鹵代烴的水解反應，D項錯誤。
3.以CH2CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)使用逆合成分析法設計合成CH2CHCOOH的路線流程圖(已知CH2CH2可被氧氣催化氧化為)，通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)：_______________________________________________________________。
答案　CH2CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2CHCOONaCH2CHCOOH；設計有機合成路線時要選擇合適的反應條件、并注意官能團的保護
　　隨著新的有機反應、新試劑的不斷發現和有機合成理論的發展，有機合成技術和效率不斷提高，利用計算機輔助設計合成路線，讓合成路線的設計逐步成為嚴密思維邏輯的科學過程。
實驗室有機合成常用的裝置：
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~12題，每小題5分，共60分)
題組一　有機合成路線的設計
1.(2023·昆明高二檢測)由1 氯環己烷()制備1，2 環己二醇()時，需要經過下列哪幾步反應(　　)
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去
答案　B
解析　由1 氯環己烷制取1，2 環己二醇，正確的過程為，即依次發生消去反應、加成反應、取代反應。
2.根據下面合成路線判斷烴A為(　　)
A(烴類)BC
A.1 丁烯 B.1，3 丁二烯
C.乙炔 D.乙烯
答案　D
解析　由最后的產物是醚，結合最后一步的反應條件可知，最后一步反應是醇發生分子間脫水，所以C為HOCH2CH2OH，再結合B中有Br，B轉化為C的條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱，可知B為BrCH2CH2Br，則A是乙烯。
3.以1 丙醇制取，最簡便的流程需要下列反應的順序是(　　)
a.氧化　b.還原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.加聚　h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
答案　B
解析　CH3CH2CH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。
題組二　有機合成路線的選擇
4.綠色化學提倡化工生產應提高原子利用率。原子利用率表示目標產物的質量與生成物總質量之比。在下列制備環氧乙烷()的反應中，原子利用率最高的是(　　)
A.CH2CH2+(過氧乙酸)―→+CH3COOH
B.CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2―→+CaCl2+H2O
C.2CH2CH2+O22
D.+2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH
答案　C
解析　A、B、D中均存在副產品，反應物沒有全部轉化為目標產物，原子利用率較低；C中反應物全部轉化為目標產物，原子利用率為100%，原子利用率最高。
5.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是(　　)
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2BrCH2CH2
CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
答案　D
解析　A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發生消去反應時，容易發生分子間脫水、氧化反應等副反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產物多，分離困難，原料浪費；C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產物少，較合理。
6.以為基本原料合成，下列合成路線最合理的是(　　)
A.K
B.XYZM
C.NPQ
D.LJH
答案　D
解析　以為基本原料合成，因碳碳雙鍵、羥基均能被氧化，則應先使碳碳雙鍵發生加成反應引入一個鹵素原子，然后將羥基氧化為羧基，最后再發生消去反應(脫HCl)生成碳碳雙鍵，D項合理。
7.在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業生產上才有實用價值。據此判斷下列有機合成一般不適用于工業生產的是(　　)
A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：++NaBr
B.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
C.萘與濃硫酸制備萘磺酸：+HO—SO3H+H2O
D.乙烯水化制乙醇：CH2CH2+H2OCH3CH2OH
答案　B
解析　乙烷與氯氣在光照下發生取代反應，反應生成的有機物是多種氯代乙烷的混合物。
8.甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體，早在幾十年前就成功合成，現在又有新的合成方法。
舊的合成方法：
(CH3)2CO+HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→NH4HSO4+CH2C(CH3)COOCH3
新的合成方法：+CO+CH3OH―→CH2C(CH3)COOCH3
兩種方法相比，新方法的優點是(　　)
A.原料無爆炸危險
B.沒有副產物，原料利用率高
C.原料都是無毒物質
D.生產過程中對設備沒有任何腐蝕性
答案　B
解析　有氣體原料，會有爆炸危險，A不符合題意；反應物全部轉化成產物，沒有副產物，原料利用率高，B符合題意；CO和CH3OH是我們熟知的有毒物質，在生產過程中要注意防護，C不符合題意；生產過程中原料對設備的腐蝕性，只有大小之分，不可能沒有任何腐蝕性，D不符合題意。
9.根據下列流程圖提供的信息，判斷下列說法錯誤的是(　　)
A.屬于取代反應的有①④
B.反應②③均是加成反應
C.B的結構簡式為CH2BrCHClCH2Br
D.A還有三種同分異構體(不考慮立體異構)
答案　C
解析　①④屬于取代反應，故A正確；②③屬于加成反應，故B正確；丙烯(C3H6)經反應①②得到產物CH2BrCHBrCH2Cl，故C錯誤；A是CH2CHCH2Cl，它的鏈狀同分異構體還有兩種CH3CHCHCl、，環狀同分異構體有一種，故D正確。
10.(2024·棗莊高二月考)合成某醫藥的中間路線如圖，下列說法不正確的是(　　)
A.R的官能團是—OH
B.R的沸點高于P的沸點
C.由P生成M發生消去反應
D.P的核磁共振氫譜圖只有一組峰
答案　C
解析　通過合成路線圖知，R的結構簡式為CH3CH(OH)CH3，則R的官能團是—OH，故A正確；P的結構簡式為CH3COCH3，R的結構簡式為CH3CH(OH)CH3，R能形成分子間氫鍵但P不能形成分子間氫鍵，含有分子間氫鍵的物質熔、沸點較高，所以R的沸點高于P的沸點，故B正確；P生成M的反應屬于取代反應，故C錯誤；P的結構簡式為CH3COCH3，P含有一種化學環境的氫原子，所以其核磁共振氫譜圖只有一組峰，故D正確。
11.α 呋喃丙烯醛(丙)為常用的優良溶劑，也是有機合成的重要原料，其合成路線如下(部分反應試劑與條件已略去)。下列說法正確的是(　　)
A.甲中只含有兩種官能團
B.乙的分子式為C7H10O3
C.丙的同分異構體中分子中含苯環且只含一個環狀結構的有5種
D.①、②兩步的反應類型分別為取代反應和消去反應
答案　C
解析　甲中含有碳碳雙鍵、醚鍵、醛基三種官能團，A項錯誤；根據乙的結構可知，乙的分子式為C7H8O3，B項錯誤；丙的同分異構體中分子中含苯環且只含一個環狀結構的有、、、、，共5種，C項正確；反應①是加成反應，D項錯誤。
12.我國自主研發“對二甲苯的綠色合成路線”取得新進展，其合成示意圖如下：
下列說法不正確的是(　　)
A.過程i發生了加成反應
B.對二甲苯的一溴代物只有一種
C.M既可與H2反應，也可與溴水反應
D.該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產物易分離
答案　B
解析　過程i是異戊二烯和丙烯醛發生的加成反應，生成具有對位取代基的六元中間體，選項A正確；對二甲苯()高度對稱，分子中有2種不同化學環境的氫原子，其一溴代物有2種，選項B不正確；該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產物對二甲苯與水互不相溶，易分離，選項D正確。
13.(5分)丁烯二酸(HOOCCHCHCOOH)可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可用作食品的酸性調味劑。某同學以ClCH2CHCHCH2Cl為原料，設計了下列合成路線：
HOOCCHCHCOOH
上述設計存在的缺陷是什么？請寫出改進后的合成路線。
答案　缺陷：在第二步的氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，使產率降低。改進后的合成路線：NaOOCCHCHCOONaHOOCCHCHCOOH。
14.(5分)(2023·聊城高二檢測)已知：①+RX+HX；② (R為烴基，X為鹵素原子)。2 氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫藥中間體。請設計以苯酚和乙醇為起始原料制備2 氨基苯乙醚的合成路線(無機試劑任選)。
答案　
解析　2 氨基苯乙醚()結構中的—NH2，可由硝基還原得到，而苯環上的CH3CH2O—可由苯酚與CH3CH2Br發生取代反應得到，而乙醇與HBr發生取代反應可以得到CH3CH2Br，故苯酚首先發生硝化反應在鄰位引入硝基，生成，乙醇和HBr反應生成CH3CH2Br，和CH3CH2Br發生已知①反應生成，然后將硝基還原為氨基。
15.(18分)(2024·青島二中月考)噠嗪化合物具有優良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性，在噠嗪環分子中引入酰胺、雜環、甲氧基丙烯酸酯等活性基團，可為噠嗪類農藥的發展提供更廣闊的發展空間，其某種合成路線如圖。請根據所學知識回答下列問題：
(1)Ⅱ→Ⅲ的反應類型為　　　　　　，寫出該反應的化學方程式： 　。
(2)已知第爾斯 阿爾德反應：，請寫出Ⅰ與Ⅱ發生該反應的產物的結構簡式：　　　　　　。
(3)Ⅲ→Ⅳ需要的其他反應物為　　　　　　　，設計Ⅲ→Ⅵ的作用是 　。
(4)Ⅵ中含有的官能團名稱： 　。
(5)寫出從Ⅴ→Ⅵ的反應條件： 　。
(6)Ⅸ→Ⅹ過程中需要以氨水為縛酸劑，則每生成1 mol X，消耗H2的物質的量為　　　 mol。
(7)Ⅱ含環狀結構的同分異構體有　　　　　種(不考慮立體異構)。
答案　(1)取代反應　
(2)
(3)HCl　保護碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被氧化　(4)碳碳雙鍵、羧基　(5)NaOH的醇溶液，加熱；再加H+酸化　(6)2　(7)9
16.(12分)有機物I是一種藥物合成的中間體，其合成路線如下：
(1)B→C的反應類型為　　　　　。
(2)流程中設計E→F的目的是　　　　　。
(3)A→B得到的產物若不經提純，依據B到E的合成路線會生成一種與E互為同分異構體的副產物X，X的結構簡式為　　　　　。
(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　　　　　。
①有手性碳原子，與FeCl3溶液發生顯色反應且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產物，一種產物分子中只有兩種不同化學環境的氫原子。
(5)寫出以苯、甲苯、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。
答案　(1)還原反應　(2)保護酮羰基，防止F→G轉化時被還原(加成)
(3) 　(4)
(5)
解析　(3)由結構簡式可知，A→B的反應中在氯化鋁作用下與發生環加成反應也可生成，則A→B得到的產物若不經提純，依據B到E的合成路線會生成一種與E互為同分異構體的副產物。(4)B的同分異構體有手性碳原子，與氯化鐵溶液發生顯色反應且能使溴的四氯化碳溶液褪色說明同分異構體分子中含有連有4個不同原子或原子團的飽和碳原子、酚羥基和碳碳雙鍵，堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產物，產物之一分子中只有兩種不同化學環境的氫原子說明同分異構體分子中含有酚酯基，則符合條件的結構簡式為 。(5)由題給有機物的轉化關系可知，以苯、甲苯、為原料制備的合成步驟為與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應生成，與SOCl2發生取代反應生成，在氯化鋁作用下與苯發生取代反應生成，先在無水乙醚作用下與發生取代反應，再在酸性條件下共熱發生消去反應生成，催化劑作用下與氫氣共熱發生加成反應生成。第2課時　有機合成路線的設計與實施
［核心素養發展目標］　1.結合碳骨架的構建及官能團衍變過程中的反應規律，能利用反應規律進行有機物的推斷與合成。2.落實有機物分子結構分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識的模型并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。3.體會有機合成在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻及對健康、環境造成的影響，能用“綠色化學”的理念指導合成路線的選擇。
一、正合成分析法
　　有機合成路線的確定，需要在掌握　　　構建和　　　　轉化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的　　　　和較高的　　　　，通過簡便而對　　　　　　的操作得到目標產物。
1.常見有機物的轉化
2.正合成分析法
(1)單官能團合成
R—CHCH2鹵代烴　　 　 　　 酯
(2)雙官能團合成
CH2CH2CH2X—CH2X　　　　　　　　 　　　　　 　　　　　　　 鏈酯、環酯等
(3)芳香族化合物合成
①　　　　　　　　　　　
②　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　
芳香酯
3.合成路線的表示方法
有機合成路線用反應流程圖表示。
示例：原料中間體(Ⅰ)中間體(Ⅱ)……目標化合物
食醋的主要成分是乙酸，主要通過發酵法由糧食制備。工業乙酸是通過石油化學工業人工合成的。
(1)請以乙烯為原料，設計合理的路線合成乙酸，寫出反應流程圖。
(2)目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應和(1)中合成路線的每一步反應的產率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產率。
1.(2023·沈陽高二調研)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為最不可行的是(　　)
A.用氯苯合成環己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH2CHCl
D.用乙烯合成乙二醇：CH2CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH
2.分析下列合成路線，可推知B應為(　　)
CH2CH—CHCH2ABC
A.
B.
C.
D.
3.請用流程圖表示出最合理的合成路線。
(1)將乙醇轉化成乙二醇(改變官能團的數目)。
(2)將1 丙醇轉化成2 丙醇(改變官能團的位置)。
二、逆合成分析法
1.逆合成分析法
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
2.逆合成分析法的應用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。
(1)分析如下：
根據以上逆合成分析，可以確定合成乙二酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2CH2)，通過5步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
①　　　　；
②　　　　；
③　　　　；
④　　　　；
⑤　　　　　　　。
(2)合成路線如下：
注意　①上述合成路線中也可以先被氧化為OHC—CHO，再被氧化為HOOC—COOH。
②表示合成步驟時，用箭頭“→”表示每一步反應；而表示逆合成時，用“”表示逆推過程。
思考　在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。
CH2CH2
請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的①、②兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。
3.合成路線設計應遵循的原則
(1)合成步驟　　　，副反應　　　，反應產率　　　。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能　　　　、　　　　。
(3)反應條件　　　，操作　　　，產物易于　　　　　　。
(4)污染排放　　　，要貫徹“　　　　”
理念，選擇最佳合成路線，以　　　的經濟成本和環境代價得到目標產物。
4.有機合成的發展及價值
發展 從生物體內提取有機物→人工設計并合成有機物→計算機輔助設計合成有機物
價值 為化學、生物、醫學、材料等領域的研究和相關工業生產提供了堅實的物質基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發展進步
1.由CH3CHCH2和乙酸合成時，需要依次經過的反應類型是(　　)
A.加成→取代→加成→取代
B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成
2.ABC，下列有關該合成路線的說法正確的是(　　)
A.反應①的反應條件為NaOH的水溶液、加熱
B.A分子中所有碳原子不可能共平面
C.B和C分子中均含有1個手性碳原子
D.反應③為加成反應
3.以CH2CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)使用逆合成分析法設計合成CH2CHCOOH的路線流程圖(已知CH2CH2可被氧氣催化氧化為)，通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)。
答案精析
一、
碳骨架　官能團　成本　產率　環境友好
2.(1)醇　醛　酸
(2)HOCH2—CH2OH　OHC—CHO　HOOC—COOH
(3)①　②　　
深度思考
(1)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。
(2)若每一步反應的產率均為70%，第一種合成路線的總產率為70%×70%×70%=34.3%，遠小于第二種工藝反應的產率70%。
應用體驗
1.D
2.D　［A為Br—CH2—CHCH—CH2—Br；B為HO—CH2—CHCH—CH2—OH；C為。］
3.(1)CH3CH2OHCH2CH2
(2)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2
二、
2.(1)①CH2CH2+Cl2
②+2NaOH+2NaCl
③+2O2+2H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
⑤+2CH3CH2OH
—OC2H5+2H2O
思考　該方法的原料H2O、O2廉價易得、無毒，原料利用率高，產物易于分離，符合“綠色化學”理念等。
3.(1)較少　少　高　(2)價廉易得　低毒
(3)溫和　簡便　分離提純　(4)少　綠色化學　較低
應用體驗
1.B
2.C　［由原料到目標產物，去掉溴原子、引入羥基和醛基，由逆合成分析法可知，C為，羥基可通過鹵代烴的水解引入，則B可為，與溴水發生加成反應可得到B，則A為。由上述分析可知，反應①為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，A項錯誤；苯分子和碳碳雙鍵均是平面形結構，則通過碳碳單鍵的旋轉，A()分子中所有碳原子可能共平面，B項錯誤；手性碳原子為連有4個不同原子或原子團的碳原子，B和C分子中均含有1個手性碳原子，C項正確；反應③為鹵代烴的水解反應，D項錯誤。］
3.CH2CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2CHCOONaCH2CHCOOH；設計有機合成路線時要選擇合適的反應條件、并注意官能團的保護(共78張PPT)
有機合成路線的設計與實施
第2課時
第三章　第五節
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核心素養
發展目標
1.結合碳骨架的構建及官能團衍變過程中的反應規律，能利用反應規律進行有機物的推斷與合成。
2.落實有機物分子結構分析的思路和方法，建立對有機反應多角度認識的模型并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。
3.體會有機合成在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻及對健康、環境造成的影響，能用“綠色化學”的理念指導合成路線的選擇。
內容索引
一、正合成分析法
二、逆合成分析法
課時對點練
正合成分析法
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一
　　有機合成路線的確定，需要在掌握 構建和 轉化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的 和較高的
，通過簡便而對 的操作得到目標產物。
碳骨架
一、正合成分析法
官能團
成本
產率
環境友好
1.常見有機物的轉化
2.正合成分析法
(1)單官能團合成
R—CH==CH2 鹵代烴 ____ ____ ___
酯
醇
醛
酸
(2)雙官能團合成
CH2==CH2 CH2X—CH2X ________________
―→鏈酯、環酯等
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
(3)芳香族化合物合成
① ________
② ____________ __________
___________ 芳香酯
3.合成路線的表示方法
有機合成路線用反應流程圖表示。
示例：原料 中間體(Ⅰ) 中間體(Ⅱ)……―→目標化合物
食醋的主要成分是乙酸，主要通過發酵法由糧食制備。工業乙酸是通過石油化學工業人工合成的。
(1)請以乙烯為原料，設計合理的路線合成乙酸，寫出反應流程圖。
提示　CH2==CH2 CH3CH2OH CH3CHO
CH3COOH。
(2)目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應和(1)中合成路線的每一步反應的產率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產率。
提示　若每一步反應的產率均為70%，第一種合成路線的總產率為70%×70%×70%=34.3%，遠小于第二種工藝反應的產率70%。
1.(2023·沈陽高二調研)在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為最不可行的是
A.用氯苯合成環己烯：
B.用甲苯合成苯甲醇：
C.用乙炔合成聚氯乙烯： CH2==CHCl
D.用乙烯合成乙二醇：CH2==CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl
HOCH2CH2OH
√
氯苯與H2發生加成反應生成一氯環己烷，一氯環己烷在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成環己烯，可以實現，A項不符合題意；
甲苯與Cl2在光照條件下發生甲基上的取代反應生成 ，
在NaOH水溶液、加熱條件下發生取代反應生成
，可以實現，B項不符合題意；
乙烯與H2發生加成反應生成乙烷，但乙烷在光照條件下與Cl2發生取代反應，其產物有多種，無法控制反應只生成CH2ClCH2Cl，不可以實現，D項符合題意。
2.分析下列合成路線，可推知B應為
CH2==CH—CH==CH2 A―→B―→C―→
A. B.
C. D.
√
A為Br—CH2—CH==CH—CH2—Br；
B為HO—CH2—CH==CH—CH2—OH；
C為 。
3.請用流程圖表示出最合理的合成路線。
(1)將乙醇轉化成乙二醇(改變官能團的數目)。
答案　CH3CH2OH CH2==CH2
(2)將1 丙醇轉化成2 丙醇(改變官能團的位置)。
答案　CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2
返回
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<
二
逆合成分析法
1.逆合成分析法
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
二、逆合成分析法
2.逆合成分析法的應用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。
(1)分析如下：
根據以上逆合成分析，可以確定合成乙二酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2==CH2)，通過5步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
①___________________________；
②_____________________________________；
CH2==CH2+Cl2―→
+2NaOH
+2NaCl
③_______________________________________；
④__________________________________；
⑤__________________________________________________________。
+2O2
+2H2O
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
+2CH3CH2OH
—OC2H5+2H2O
注意　①上述合成路線中 也可以先被氧化為OHC—CHO，再
被氧化為HOOC—COOH。
②表示合成步驟時，用箭頭“→”表示每一步反應；而表示逆合成時，用“ ”表示逆推過程。
(2)合成路線如下：
思考　在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。
CH2==CH2
請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的①、②兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。
提示　該方法的原料H2O、O2廉價易得、無毒，原料利用率高，產物易于分離，符合“綠色化學”理念等。
3.合成路線設計應遵循的原則
(1)合成步驟 ，副反應 ，反應產率 。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能 、 。
(3)反應條件 ，操作 ，產物易于 。
(4)污染排放 ，要貫徹“ ”理念，選擇最佳合成路線，以
的經濟成本和環境代價得到目標產物。
較少
少
高
價廉易得
低毒
溫和
簡便
分離提純
少
綠色化學
較低
4.有機合成的發展及價值
發展 從生物體內提取有機物→人工設計并合成有機物→計算機輔助設計合成有機物
價值 為化學、生物、醫學、材料等領域的研究和相關工業生產提供了堅實的物質基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發展進步
1.由CH3CH==CH2和乙酸合成 時，需要依次經過的反應類
型是
A.加成→取代→加成→取代 B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代 D.取代→取代→取代→加成
√
此題適宜采用逆推法。根據合成產物的結構簡式可知，該化合物可由丙三醇和乙酸通過酯化反應生成；可利用1，2，3 三氯丙烷通過水解反應生成丙三醇；1，2，3 三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH==CH2和氯氣通過加成反應生成；丙烯通過取代反應可生成CH2(Cl)CH==CH2，所以答案選B。
2. A B C ，下列有關該
合成路線的說法正確的是
A.反應①的反應條件為NaOH的水溶液、加熱
B.A分子中所有碳原子不可能共平面
C.B和C分子中均含有1個手性碳原子
D.反應③為加成反應
√
由原料到目標產物，去掉溴原子、引入羥基和醛基，由逆合成分析法
可知，C為 ，羥基可通過鹵代烴的水解引入，則B可為
， 與溴水發生加成反應可得到B，
則A為 。
由上述分析可知，反應①為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，A項錯誤；
苯分子和碳碳雙鍵均是平面形結構，則通過碳碳單鍵的旋轉，
A( )分子中所有碳原子可能共平面，B項錯誤；
手性碳原子為連有4個不同原子或原子團的碳原子，B和C分子中均含有1個手性碳原子，C項正確；
反應③為鹵代烴的水解反應，D項錯誤。
3.以CH2==CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)使用逆合成分析法設計合成CH2==CHCOOH的路線流程圖(已知CH2==CH2可被氧氣催化氧化為 )，通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情
況(至少寫2條)：_______________________________________________
_____________________________________________________________
___________________________________________________________。
CH2==CHCH2OH CH3CHClCH2OH
CH3CHClCOOH CH2==CHCOONa CH2==CHCOOH；
設計有機合成路線時要選擇合適的反應條件、并注意官能團的保護
拓展視野
有機合成技術和效率不斷提高，利用計算機輔助設計合成路線，讓合成路線的設計逐步成為嚴密思維邏輯的科學過程。
實驗室有機合成常用的裝置：
返回
　　隨著新的有機反應、新試劑的不斷發現和有機合成理論的發展，
課時對點練
題組一　有機合成路線的設計
1.(2023·昆明高二檢測)由1 氯環己烷( )制備1，2 環己二醇( )
時，需要經過下列哪幾步反應
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去
√
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由1 氯環己烷制取1，2 環己二醇，正確的過程為
，即依次發生消去反應、加成
反應、取代反應。
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2.根據下面合成路線判斷烴A為
A(烴類) B C
A.1 丁烯 B.1，3 丁二烯
C.乙炔 D.乙烯
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由最后的產物是醚，結合最后一步的反應條件可知，最后一步反應是醇發生分子間脫水，所以C為HOCH2CH2OH，再結合B中有Br，B轉化為C的條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱，可知B為BrCH2CH2Br，則A是乙烯。
A(烴類) B C
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3.以1 丙醇制取 ，最簡便的流程需要下列反應的順序是
a.氧化　b.還原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.加聚　h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
√
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CH3CH2CH2OH
CH3CHBrCH2Br
CH3CHOHCH2OH
。
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題組二　有機合成路線的選擇
4.綠色化學提倡化工生產應提高原子利用率。原子利用率表示目標產物的質量與生成物總質量之比。在下列制備環氧乙烷( )的反應中，原子利用率最高的是
A.CH2==CH2+ (過氧乙酸)―→ +CH3COOH
B.CH2==CH2+Cl2+Ca(OH)2―→ +CaCl2+H2O
C.2CH2==CH2+O2 2
D. +2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH
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A、B、D中均存在副產品，反應物沒有全部轉化為目標產物，原子利用率較低；
C中反應物全部轉化為目標產物，原子利用率為100%，原子利用率最高。
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5.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是
A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br
乙二醇
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇
C.CH3CH2Br CH2==CH2
CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇
D.CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇
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A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發生消去反應時，容易發生分子間脫水、氧化反應等副反應；
B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產物多，分離困難，原料浪費；
C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；
D項相對步驟少，操作簡單，副產物少，較合理。
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6.以 為基本原料合成 ，下列合成路線最合理的是
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B. X Y Z M
A. K
C. N P Q
D. L J H
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以 為基本原料合成 ，因碳碳雙鍵、羥基均能被氧化，則應先使碳碳雙鍵發生加成反應引入一個鹵素原子，然后將羥基氧化為羧基，最后再發生消去反應(脫HCl)生成碳碳雙鍵，D項合理。
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7.在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業生產上才有實用價值。據此判斷下列有機合成一般不適用于工業生產的是
A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：
+NaBr
B.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
C.萘與濃硫酸制備萘磺酸： +HO—SO3H +H2O
D.乙烯水化制乙醇：CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
+
√
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乙烷與氯氣在光照下發生取代反應，反應生成的有機物是多種氯代乙烷的混合物。
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8.甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體，早在幾十年前就成功合成，現在又有新的合成方法。
舊的合成方法：
(CH3)2C==O+HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→NH4HSO4+CH2==C(CH3)COOCH3
新的合成方法： +CO+CH3OH―→CH2==C(CH3)COOCH3
兩種方法相比，新方法的優點是
A.原料無爆炸危險 B.沒有副產物，原料利用率高
C.原料都是無毒物質 D.生產過程中對設備沒有任何腐蝕性
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有氣體原料，會有爆炸危險，A不符合題意；
反應物全部轉化成產物，沒有副產物，原料利用率高，B符合題意；
CO和CH3OH是我們熟知的有毒物質，在生產過程中要注意防護，C不符合題意；
生產過程中原料對設備的腐蝕性，只有大小之分，不可能沒有任何腐蝕性，D不符合題意。
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9.根據下列流程圖提供的信息，判斷下列說法錯誤的是
A.屬于取代反應的有①④
B.反應②③均是加成反應
C.B的結構簡式為CH2BrCHClCH2Br
D.A還有三種同分異構體(不考慮立
體異構)
√
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①④屬于取代反應，故A正確；
②③屬于加成反應，故B正確；
丙烯(C3H6)經反應①②得到產物
CH2BrCHBrCH2Cl，故C錯誤；
A是CH2==CHCH2Cl，它的鏈狀同分異構體還有兩種CH3CH==CHCl、
，環狀同分異構體有一種 ，故D正確。
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10.(2024·棗莊高二月考)合成某醫藥的中間路線如圖，下列說法不正確的是
A.R的官能團是—OH
B.R的沸點高于P的沸點
C.由P生成M發生消去反應
D.P的核磁共振氫譜圖只有一組峰
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通過合成路線圖知，R的結構簡式為CH3CH(OH)CH3，則R的官能團是—OH，故A正確；
P的結構簡式為CH3COCH3，R的結構簡式為CH3CH(OH)CH3，R能形成分子間氫鍵但P不能形成分子間氫鍵，含有分子間氫鍵的物質熔、沸點較高，所以R的沸點高于P的沸點，故B正確；
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P生成M的反應屬于取代反應，故C錯誤；
P的結構簡式為CH3COCH3，P含有一種化學環境的氫原子，所以其核磁共振氫譜圖只有一組峰，故D正確。
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11.α 呋喃丙烯醛(丙)為常用的優良溶劑，也是有機合成的重要原料，其合成路線如下(部分反應試劑與條件已略去)。下列說法正確的是
A.甲中只含有兩種官能團
B.乙的分子式為C7H10O3
C.丙的同分異構體中分子中含苯環且只含一個環狀結構的有5種
D.①、②兩步的反應類型分別為取代反應和消去反應
√
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甲中含有碳碳雙鍵、醚鍵、醛基三種官能團，A項錯誤；
根據乙的結構可知，乙的分子式為C7H8O3，B項錯誤；
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丙的同分異構體中分子中含苯環且只含一個環狀結構的有 、
、 、 、 ，共5種，C項正確；
反應①是加成反應，D項錯誤。
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12.我國自主研發“對二甲苯的綠色合成路線”取得新進展，其合成示意圖如下：
下列說法不正確的是
A.過程i發生了加成反應
B.對二甲苯的一溴代物只有一種
C.M既可與H2反應，也可與溴水反應
D.該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產物易分離
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過程i是異戊二烯和丙烯醛發生的
加成反應，生成具有對位取代基
的六元中間體，選項A正確；
對二甲苯( )高度對稱，分子中有2種不同化學環境的氫原子，其一
溴代物有2種，選項B不正確；
該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產物對二甲苯與水互不相溶，易分離，選項D正確。
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13.丁烯二酸(HOOCCH==CHCOOH)可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可用作食品的酸性調味劑。某同學以ClCH2CH==CHCH2Cl為原料，設計了下列合成路線：
HOOCCH==CHCOOH
上述設計存在的缺陷是什么？請寫出改進后的合成路線。
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答案　缺陷：在第二步的氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，使產率降低。改進后的合成路線：
NaOOCCH==CHCOONa HOOCCH==CHCOOH。
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14.(2023·聊城高二檢測)已知：① +RX +HX；
② (R為烴基，X為鹵素原子)。2 氨基苯乙醚
( )可用作燃料、香料、醫藥中間體。請設計以苯酚和乙
醇為起始原料制備2 氨基苯乙醚的合成路線(無機試劑任選)。
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答案　
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2 氨基苯乙醚( )結構中的—NH2，可由硝基還原得到，而苯環上的CH3CH2O—可由苯酚與CH3CH2Br發生取代反應得到，而乙醇與HBr發生取代反應可以得到CH3CH2Br，故苯酚首先發生硝化反
應在鄰位引入硝基，生成 ，乙醇和HBr反應生成CH3CH2Br，
和CH3CH2Br發生已知①反應生成 ，然后將硝
基還原為氨基。
16
15.(2024·青島二中月考)噠嗪化合物具有優良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性，在噠嗪環分子中引入酰胺、雜環、甲氧基丙烯酸酯等活性基團，可為噠嗪類農藥的發展提供更廣闊的發展空間，其某種合成路線如圖。請根據所學知識回答下列問題：
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(1)Ⅱ→Ⅲ的反應類型為　　　 　　，
寫出該反應的化學方程式：__________
。
(2)已知第爾斯 阿爾德反應：
，請寫出Ⅰ與Ⅱ發生該
反應的產物的結構簡式：　　　 　。
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取代反應
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(3)Ⅲ→Ⅳ需要的其他反應物為　 　，設計Ⅲ→Ⅵ的作用是_______________
____________________。
(4)Ⅵ中含有的官能團名稱：_________
。
(5)寫出從Ⅴ→Ⅵ的反應條件：_______
。
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HCl
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保護碳碳雙鍵，
防止碳碳雙鍵被氧化
碳碳雙鍵、
羧基
NaOH
的醇溶液，加熱；再加H+酸化
(6)Ⅸ→Ⅹ過程中需要以氨水為縛酸劑，則每生成1 mol X，消耗H2的物質的量為　　　 mol。
(7)Ⅱ含環狀結構的同分異構體有_____
種(不考慮立體異構)。
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16.有機物I是一種藥物合成的中間體，其合成路線如右：
(1)B→C的反應類型為　　　 　。
(2)流程中設計E→F的目的是______
____________________________________。
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還原反應
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保護
酮羰基，防止F→G轉化時被還原
(加成)
(3)A→B得到的產物若不經提純，依據B到E的合成路線會生成一種與E互為同分異構體的副產物X，X的
結構簡式為　　 　。
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由結構簡式可知，A→B的反應中 在氯化鋁作用下與 發生
環加成反應也可生成 ，則A→B得到的產物若不經提純依
據B到E的合成路線會生成一種與E互為同分異構體的副產物 。
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(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：
　 　　 　　。
①有手性碳原子，與FeCl3溶液發生顯色反應且能使Br2的CCl4溶液褪色；
②堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產物，一種產物分子中只有兩種不同化學環境的氫原子。
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B的同分異構體有手性碳原子，與氯化鐵溶液發生顯色反應且能使溴的四氯化碳溶液褪色說明同分異構體分子中含有連有4個不同原子或原子團的飽和碳原子、酚羥基和碳碳雙鍵，堿性條件下水解后酸化生成兩種有機產物，產物之一分子中只有兩種不同化學環境的氫原子說明同分異構體分子中含
有酚酯基，則符合條件的結構簡式為 。
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(5)寫出以苯、甲苯、 為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。
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答案　
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由題給有機物的轉化關系可知，以苯、甲苯、 為原料制備
的合成步驟為 與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應生成 ，
與SOCl2發生取代反應生成 ，
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在氯化鋁作用下 與苯發生取代反應生成 ， 先
在無水乙醚作用下與 發生取代反應，再在酸性條件下共熱
發生消去反應生成 ，催化劑作用下 與氫氣共熱發生加成反應生成 。
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