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提升課5　有機物的推斷與合成路線解題突破
［核心素養發展目標］　1.掌握有機物的性質與官能團之間的關系，學會根據有機物的典型性質推斷有機物。2.熟知典型的有機合成路線，學會根據有機物間的轉化關系、反應條件等推斷有機物。
一、有機物推斷的突破方法
1.根據有機化合物的性質進行突破
(1)能使溴水褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或為苯的同系物。
(3)能發生加成反應的有機物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO、或苯環，其中—CHO、和苯環一般只與H2發生加成反應。
(4)能發生銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀的有機物必含—CHO。
(5)能與Na或K反應放出H2的有機物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。
(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物含酚羥基。
(8)能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
(9)能發生連續氧化的有機物具有—CH2OH結構。
(10)能發生水解反應的有機物有鹵代烴、酯等。
2.根據有機物推斷中的定量關系進行突破
(1)相對分子質量增加16，可能是加進了一個氧原子。
(2)根據發生酯化反應生成物(有機物)減輕的質量就可以求出羥基或羧基的個數。
(3)由生成Ag的質量可確定醛基的個數：—CHO~2Ag。
(4)由有機物與Na反應生成H2的量可以求出—OH或—COOH的個數：2—OH~H2、2—COOH~H2。
3.根據有機物間轉化時的反應條件進行突破
反應條件 常見結構及反應
濃H2SO4，加熱 ①醇的消去反應(—OH) ②羧酸和醇的酯化反應(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加熱 鹵代烴的消去反應()
NaOH水溶液，加熱 ①鹵代烴的水解反應() ②酯的水解反應()
Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反應()
光照 烷烴或苯環側鏈的取代反應
Fe/FeX3作催化劑 苯環與鹵素單質的取代反應
銀氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反應
1.某有機物經加氫還原所得產物的結構簡式為，該有機物不可能是(　　)
A. B.
C. D.CH3CH2CH2CHO
答案　D
解析　CH3CH2CH2CHO與氫氣加成后的產物為CH3CH2CH2CH2OH，D錯誤。
2.某物質轉化關系如圖所示，下列有關說法不正確的是(　　)
A.化合物A中一定含有的官能團是醛基、羧基和碳碳雙鍵
B.由A生成E發生還原反應
C.F的結構簡式可表示為
D.由B生成D發生加成反應
答案　A
解析　根據轉化關系，可知A與NaHCO3反應，則A中一定含有—COOH；A與銀氨溶液反應并酸化后生成B，則A中一定含有—CHO或；B能與溴水發生加成反應，則B可能含有或—C≡C—；A與H2加成生成E，E在濃H2SO4、加熱條件下生成的F是環狀化合物，應該是發生分子內酯化反應；推斷A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A項不正確。
3.化合物甲的分子式為C18H17ClO2，其發生轉化反應的過程如圖所示：
已知：R1—CHO+R2—OH
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為　　　　　。
(2)C→F的反應類型為　　　　；F中含氧官能團的名稱為　　　　。
(3)化合物甲反應生成A、B的化學方程式為____________________________________________。
答案　(1)苯丙烯酸(或3 苯基丙烯酸)
(2)取代反應(或水解反應)　羥基、醛基
(3)
+H2O+
解析　根據G的結構簡式結合已知信息可以知道，F為，根據題中各物質的轉化關系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B經過兩步氧化再經過消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子數相等，結合甲的分子式可以知道，甲應為含氯原子的酯，則甲的結構簡式為，A為，B為，B發生氧化反應得到C()，C發生氧化反應后再酸化得到D()，D發生消去反應生成E()，E再酸化得到A，C堿性水解得到F。
二、有機合成路線設計的思路
1.思維途徑
(1)總結思路：根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現官能團轉化。
(2)設計關鍵：信息及框圖流程的運用。
(3)有機合成路線設計試題一般最多不超過五步，設計路線的基本要求如下：
①步驟最少，即一步能完成就不能用兩步，如乙烯變溴乙烷，應采用乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，不能采用乙烯先變乙醇再變溴乙烷。
②題目中明確給出的有機反應原理可以直接利用，高中化學教材上直接呈現的有機化學反應原理可以直接套用，如甲苯變苯甲酸，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化，此設計最優，不宜設計為甲苯。
③題目限定的有機物原料可以直接利用，未給出的則不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只給出乙醇，則應先由乙醇制備乙酸，再由乙醇和乙酸發生酯化反應制備乙酸乙酯。
2.關注信息型合成路線的設計
思路：根據待設計路線的原料試劑、最終產物，尋找題干中與原料試劑、最終產物相似的基團，確定待設計路線的原理、條件和中間產物，最后完成整體設計路線。
3.表達方式：合成路線圖(一般三步至五步)
ABC……D
1.已知：。
參照上述合成路線，以丙醛和為原料，設計制備的合成路線。
答案　
2.(2023·廣州高二檢測)已知：。參照上述合成路線，以和 為原料，設計合成的路線(無機試劑任選)。
答案　
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~10題，每小題5分，共50分)
題組一　有機物的推斷
1.糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖，在與新制的Cu(OH)2共熱時，能產生磚紅色沉淀，說明葡萄糖分子中含有(　　)
A.苯環 B.甲基
C.羥基 D.醛基
答案　D
解析　能與新制的氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀的有機物分子結構中一定含有醛基。
2.下列表格中對應的關系錯誤的是(　　)
選項 反應物 反應試劑及反應條件 反應類型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH的乙醇溶液，加熱 消去反應 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH的水溶液，加熱 取代反應 乙二醇
C CH3CH(OH)CH3 濃硫酸、加熱 消去反應 丙烯
D CH3CHC(CH3)2 HCl，催化劑，加熱 取代反應 CH3CH2CCl(CH3)2
答案　D
解析　CH3CHBrCH3與KOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應生成丙烯，故A正確；CH2ClCH2Cl與KOH的水溶液共熱，發生取代反應生成乙二醇，故B正確；CH3CH(OH)CH3在濃硫酸、加熱的條件下發生消去反應生成丙烯，故C正確；CH3CHC(CH3)2和HCl在催化劑、加熱條件下發生加成反應可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D錯誤。
3.下表為某有機物分別與各種試劑反應的現象，則這種有機物可能是(　　)
試劑 鈉 酸性高錳酸鉀溶液 NaHCO3溶液
現象 放出氣體 褪色 不反應
A.CH2CH—COOH
B.CH2CHCH3
C.CH3COOCH2CH3
D.CH2CHCH2OH
答案　D
解析　由題給信息可知，該有機物與NaHCO3溶液不反應，則不含—COOH，與Na反應生成氣體且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則一定含—OH，可能含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等。
4.丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質X的混合物3.2 g，與足量的銀氨溶液作用后析出10.8 g銀，則混合物中所含X不可能是(　　)
A.2 甲基丙醛 B.丙酮
C.乙醛 D.丁醛
答案　C
解析　反應中生成銀的物質的量是=0.1 mol，根據化學方程式RCHO+2［Ag(NH3)2］OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物質的量是0.05 mol，則混合物的平均相對分子質量是=64，若3.2 g純丙醛生成銀的質量為×2×108 g·mol-1≈11.9 g。丙醛的相對分子質量為58，所以另一種是相對分子質量大于64的醛，或是不發生銀鏡反應的其他物質。2 甲基丙醛的相對分子質量大于64，A不符合題意；丙酮不能發生銀鏡反應，B不符合題意；乙醛的相對分子質量小于64，C符合題意； 丁醛的相對分子質量大于64，D不符合題意。
題組二　合成路線的分析與設計
5.(2024·紹興市適應考)第爾斯 阿爾德反應可得到環加成產物，構建環狀骨架。例如：
下列說法正確的是(　　)
A.X中所有原子共平面
B.Y難溶于水，密度比水大
C.該反應的另一產物為Z的對映異構體
D.Z分子中有3種官能團
答案　C
6.已知：①RCHO+R'CH2CHO；
②；
③HCHO+―→；
④―→+H2↑。
下列說法正確的是(　　)
A.由反應①可推測苯甲醛和乙醛發生上述反應生成的是
B.反應②屬于還原反應
C.反應③屬于取代反應
D.反應④屬于消去反應
答案　D
解析　根據反應①可知，在堿性環境下，兩個醛分子先發生加成反應，然后再發生消去反應，生成烯醛，與CH3CHO發生反應最終生成，A錯誤；有機反應中去氫或加氧的過程為氧化反應，反應②過程中去氫，屬于氧化反應，B錯誤；反應③中苯環上與羥基鄰位上的氫與甲醛發生加成反應生成，C錯誤；反應④中由乙苯變為苯乙烯，屬于消去反應，D正確。
7.防腐劑G可經下列反應路線制得，下列說法不正確的是(　　)
A.G可以發生取代反應、消去反應
B.1 mol A與濃溴水反應最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鑒別化合物D和E
D.反應A→B和D→E的目的是保護酚羥基不被氧化
答案　A
解析　G中含有的官能團為酚羥基和酯基，G不能發生消去反應，A錯誤；根據苯酚與濃溴水發生的取代反應可知，1 mol 與足量溴水反應，最多可消耗2 mol單質溴，B正確；D中的官能團為醚鍵和羧基，E中的官能團為酚羥基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正確；由整個流程可知，反應A→B和D→E通過(CH3)2SO4的作用保護酚羥基不被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D正確。
8.雙酚A()是一種重要的化工原料，它的一種合成路線如圖所示：
雙酚A
下列說法正確的是(　　)
A.1 mol雙酚A最多可與2 mol Br2反應
B.G物質與乙醛互為同系物
C.E物質的名稱是1 溴丙烷
D.反應③的化學方程式是2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O
答案　D
解析　雙酚A中酚羥基的鄰位上有H，可以與溴發生取代反應，1 mol雙酚A最多可與4 mol Br2反應，故A錯誤；G為，含有酮羰基，乙醛含有醛基，二者含有的官能團不同，不互為同系物，故B錯誤；E為CH3CHBrCH3，名稱為2 溴丙烷，故C錯誤。
9.E 苯酮是合成原藥烯酰嗎啉的重要中間體，它的一種合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A.E 苯酮中的含氧官能團有酮羰基和醚鍵
B.可用FeCl3溶液檢驗C中是否殘留B
C.化合物F的結構簡式為
D.E 苯酮能發生還原反應、取代反應和消去反應
答案　D
解析　B屬于酚，能和氯化鐵溶液發生顯色反應，C不與FeCl3溶液反應，所以可以用氯化鐵溶液檢驗C中是否殘留B，B項正確；對比C和E 苯酮的結構簡式并結合F的分子式可知，F的結構簡式為，C項正確；E 苯酮不能發生消去反應，D項錯誤。
10.喹啉()是藥物氯喹的基礎原料，其合成路線如下：
下列有關說法正確的是(　　)
A.C→D的反應條件為NaOH的乙醇溶液、加熱
B.可以用溴水檢驗E中的碳碳雙鍵
C.F→G和G→J的反應類型均為取代反應
D.與喹啉互為同分異構體，且含有碳碳雙鍵和氰基(—CN)的芳香族化合物共有6種(考慮順反異構)
答案　D
解析　CH3—CHCH2與Cl2在加熱條件下發生取代反應生成ClCH2—CHCH2，ClCH2—CHCH2與Cl2發生加成反應生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C與NaOH的水溶液共熱發生取代反應生成D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D與濃硫酸共熱發生反應生成E：CH2CH—CHO；F是苯，苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發生取代反應生成G：，G在Fe、HCl存在的條件下發生還原反應生成J：。D項，符合條件的同分異構體有(具有順反異構)、、、、，共6種，正確。
11.(4分)(2023·濟南高二檢測)合成路線流程圖示例如下：
請合理設計方案，以甲苯為主要原料，其他物質可根據需要自主選擇，合成局部麻醉劑氯普魯卡因鹽酸鹽的中間體。
答案　
12.(4分)已知：+R3—COOH(R1、R2、R3均代表烴基)。應用上述信息，以1 丁醇為有機原料(無機試劑任選)，設計制備丙酸正丁酯的合成路線。
答案　CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
解析　要制備丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制備出丙酸，再與1 丁醇酯化即可。
13.(24分)(2023·天津高二期末)有機物F是重要的醫藥合成中間體，其一種合成路線如下：
已知：
回答下列問題：
(1)物質A的名稱為　　　　　　　，核磁共振氫譜有　　　　　　　組峰，最多有　　　　　　　個原子共平面；B的結構簡式為　　　　　　　。
(2)物質D中官能團的名稱為酮羰基、 　。
(3)B→C的反應類型為　　　　　　　，D→E的反應類型為　　　　　　　。
(4)E→F的化學方程式為_____________________________________________________________________。
(5)C有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有　　　　　　　種。
①既能發生銀鏡反應又能發生水解反應；②苯環上一元取代產物有兩種。
寫出一種核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式：　　　　　　　。
(6)參照上述合成路線，寫出以苯和冰醋酸為原料合成的路線(無機試劑任選)。
答案　(1)甲苯　4　13　　(2)(酚)羥基、硝基　(3)取代反應　還原反應
(4)
(5)4　(或 )
(6)
解析　(1)A的結構簡式為，名稱為甲苯，分子中含有4種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜有4組峰，與苯環直接相連的原子共面，碳碳單鍵可以旋轉，分子中最多有13個原子共平面。(3)B→C的反應為在苯環上引入支鏈，發生取代反應；D發生已知反應得到E，—NO2被還原為—NH2，該反應屬于還原反應。(5)C為，分子中除苯環外含有2個氧、3個碳、1個不飽和度；其同分異構體①能發生銀鏡反應又能發生水解反應，則含有—OOCH，②苯環上一元取代產物有兩種，則其結構對稱性較好，滿足條件的結構有、 、 、，共4種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為 或。
14.(18分)廣譜抗菌藥的中間體M()的一種合成路線如圖所示。
已知：(R代表烴基或H原子)
試回答下列問題：
(1)寫出反應②所需的試劑和反應條件： 　。
(2)反應③的反應類型為　　　　　，反應⑤的反應類型為　　　　　　　。
(3)由C生成D的化學方程式為____________________________________________________________，
反應④的化學方程式為___________________________________________________________________。
(4)寫出滿足下列條件的的同分異構體的結構簡式：__________________(寫出任意兩種)。
①含有碳碳雙鍵；②能發生銀鏡反應；③分子中有6個處于相同化學環境的氫原子。
(5)設計反應④、⑤的目的是 　。
(6)結合題目中的相關信息，設計一條由CH3CHO制備CH3CHCHCOOH的合成路線(無機試劑任選)。
答案　(1)氧氣、銅、加熱　(2)消去反應　取代反應(或水解反應)
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)、(答案合理即可)　(5)保護羧基
(6)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOH
解析　由B的結構簡式及A的分子式可知，A為CH3CHCH2；A與水發生加成反應生成B，B發生催化氧化反應生成C()；C發生題給信息的反應，生成D()；D發生消去反應生成E()，E與NaClO反應再酸化后生成F()，F與甲醇發生酯化反應生成G()。提升課5　有機物的推斷與合成路線解題突破
［核心素養發展目標］　1.掌握有機物的性質與官能團之間的關系，學會根據有機物的典型性質推斷有機物。2.熟知典型的有機合成路線，學會根據有機物間的轉化關系、反應條件等推斷有機物。
一、有機物推斷的突破方法
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.根據有機化合物的性質進行突破
(1)能使溴水褪色的有機物通常含有　　　　　　、　　　　　　或　　　　　　。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵、　　　　　　、　　　或為　　　　　　。
(3)能發生加成反應的有機物通常含有　　　　　　、碳碳三鍵、　　　　、
或苯環，其中　　　　　　、和苯環一般只與H2發生加成反應。
(4)能發生銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀的有機物必含　　　　。
(5)能與Na或K反應放出H2的有機物含有　　　　　　　　　或　　　　　　。
(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機物必含　　　　　　。
(7)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物含　　　　。
(8)能發生消去反應的有機物為　　　　或　　　　。
(9)能發生連續氧化的有機物具有　　　　結構。
(10)能發生水解反應的有機物有　　　　、 　　　等。
2.根據有機物推斷中的定量關系進行突破
(1)相對分子質量增加16，可能是加進了一個　　　　。
(2)根據發生酯化反應生成物(有機物)減輕的質量就可以求出　　　或　　　的個數。
(3)由生成Ag的質量可確定醛基的個數：—CHO~　　　Ag。
(4)由有機物與Na反應生成H2的量可以求出—OH或—COOH的個數：　　　—OH~H2、　　　—COOH~H2。
3.根據有機物間轉化時的反應條件進行突破
反應條件 常見結構及反應
濃H2SO4，加熱　 ①醇的　　　反應(—OH) ②羧酸和醇的　　　反應(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加熱　 　　　的消去反應()
NaOH水溶液，加熱 ①　　　的水解反應() ②　　的水解反應()
Cu/Ag，O2，△ 　　　　　的催化氧化反應 ()
光照 　　　或　　　　　的取代反應
Fe/FeX3作催化劑 苯環與　　　　　　的取代反應
銀氨溶液或新制Cu(OH)2 　　　　　、甲酸、甲酸某酯的氧化反應
1.某有機物經加氫還原所得產物的結構簡式為，該有機物不可能是(　　)
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2CHO
2.某物質轉化關系如圖所示，下列有關說法不正確的是(　　)
A.化合物A中一定含有的官能團是醛基、羧基和碳碳雙鍵
B.由A生成E發生還原反應
C.F的結構簡式可表示為
D.由B生成D發生加成反應
3.化合物甲的分子式為C18H17ClO2，其發生轉化反應的過程如圖所示：
已知：R1—CHO+R2—OH
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為　　　　　。
(2)C→F的反應類型為　　　　；F中含氧官能團的名稱為　　　　　　　。
(3)化合物甲反應生成A、B的化學方程式為　　　
　　　　。
二、有機合成路線設計的思路
1.思維途徑
(1)總結思路：根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現官能團轉化。
(2)設計關鍵：信息及框圖流程的運用。
(3)有機合成路線設計試題一般最多不超過五步，設計路線的基本要求如下：
①步驟最少，即一步能完成就不能用兩步，如乙烯變溴乙烷，應采用乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，不能采用乙烯先變乙醇再變溴乙烷。
②題目中明確給出的有機反應原理可以直接利用，高中化學教材上直接呈現的有機化學反應原理可以直接套用，如甲苯變苯甲酸，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化，此設計最優，不宜設計為甲苯。
③題目限定的有機物原料可以直接利用，未給出的則不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只給出乙醇，則應先由乙醇制備乙酸，再由乙醇和乙酸發生酯化反應制備乙酸乙酯。
2.關注信息型合成路線的設計
思路：根據待設計路線的原料試劑、最終產物，尋找題干中與原料試劑、最終產物相似的基團，確定待設計路線的原理、條件和中間產物，最后完成整體設計路線。
3.表達方式：合成路線圖(一般三步至五步)
ABC……D
1.已知：。
參照上述合成路線，以丙醛和為原料，設計制備的合成路線。


2.(2023·廣州高二檢測)已知：。參照上述合成路線，以和 為原料，設計合成的路線(無機試劑任選)。
答案精析
提升課5　有機物的推斷與合成路線解題突破
一、
1.(1)碳碳雙鍵　碳碳三鍵　—CHO
(2)碳碳三鍵　—CHO　苯的同系物
(3)碳碳雙鍵　—CHO　—CHO
(4)—CHO
(5)—OH(醇羥基或酚羥基)　—COOH
(6)—COOH　(7)酚羥基　(8)醇　鹵代烴　(9)—CH2OH
(10)鹵代烴　酯
2.(1)氧原子　(2)羥基　羧基　(3)2　(4)2　2
3.消去　酯化　鹵代烴　鹵代烴　酯　醇　烷烴　苯環側鏈
鹵素單質　醛
應用體驗
1.D　2.A
3.(1)苯丙烯酸(或3 苯基丙烯酸)
(2)取代反應(或水解反應)　羥基、醛基
(3)
+H2O+
解析　根據G的結構簡式結合已知信息可以知道，F為，根據題中各物質的轉化關系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B經過兩步氧化再經過消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子數相等，結合甲的分子式可以知道，甲應為含氯原子的酯，則甲的結構簡式為，
A為，
B為，B發生氧化反應得到C()，C發生氧化反應后再酸化得到D()，D發生消去反應生成E()，E再酸化得到A，C堿性水解得到F。
二、
應用體驗
1.
2.(共73張PPT)
有機物的推斷與合成路線解題突破
提升課5
第三章　第五節
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核心素養
發展目標
1.掌握有機物的性質與官能團之間的關系，學會根據有機物的典型性質推斷有機物。
2.熟知典型的有機合成路線，學會根據有機物間的轉化關系、反應條件等推斷有機物。
內容索引
一、有機物推斷的突破方法
二、有機合成路線設計的思路
課時對點練
有機物推斷的突破方法
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一
1.根據有機化合物的性質進行突破
(1)能使溴水褪色的有機物通常含有 、 或 。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵、 、
或為 。
(3)能發生加成反應的有機物通常含有 、碳碳三鍵、________、
或苯環，其中 、 和苯環一般只與H2發生加成反應。
碳碳雙鍵
一、有機物推斷的突破方法
碳碳三鍵
—CHO
碳碳三鍵
—CHO
苯的同系物
碳碳雙鍵
—CHO
—CHO
(4)能發生銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀的有機物必含 。
(5)能與Na或K反應放出H2的有機物含有 或___________。
(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機物必含 。
(7)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物含 。
—CHO
—OH(醇羥基或酚羥基)
—COOH
—COOH
酚羥基
(8)能發生消去反應的有機物為 或 。
(9)能發生連續氧化的有機物具有 結構。
(10)能發生水解反應的有機物有 、 等。
醇
鹵代烴
—CH2OH
鹵代烴
酯
2.根據有機物推斷中的定量關系進行突破
(1)相對分子質量增加16，可能是加進了一個 。
(2)根據發生酯化反應生成物(有機物)減輕的質量就可以求出 或_______的個數。
(3)由生成Ag的質量可確定醛基的個數：—CHO~ Ag。
(4)由有機物與Na反應生成H2的量可以求出—OH或—COOH的個數：____—OH~H2、____—COOH~H2。
氧原子
羥基
羧基
2
2
2
3.根據有機物間轉化時的反應條件進行突破
反應條件 常見結構及反應
濃H2SO4，加熱 ①醇的_______反應(—OH)
②羧酸和醇的______反應(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加熱 ________的消去反應( )
消去
酯化
鹵代烴
反應條件 常見結構及反應
NaOH水溶液，加熱
①________的水解反應( )
②____的水解反應( )
Cu/Ag，O2，△ _____的催化氧化反應( )
光照 _______或__________的取代反應
鹵代烴
酯
醇
烷烴
苯環側鏈
反應條件 常見結構及反應
Fe/FeX3作催化劑 苯環與___________的取代反應
銀氨溶液或新制Cu(OH)2 ____、甲酸、甲酸某酯的氧化反應
鹵素單質
醛
1.某有機物經加氫還原所得產物的結構簡式為 ，該有機物不可能是
A. B.
C. D.CH3CH2CH2CHO
√
CH3CH2CH2CHO與氫氣加成后的產物為CH3CH2CH2CH2OH，D錯誤。
2.某物質轉化關系如圖所示，下列有關說法不正確的是
A.化合物A中一定含有的官能
團是醛基、羧基和碳碳雙鍵
B.由A生成E發生還原反應
C.F的結構簡式可表示為
D.由B生成D發生加成反應
√
根據轉化關系，可知A與NaHCO3反應，則A中一定含有—COOH；A
與銀氨溶液反應并酸化后生成B，則A中一定含有—CHO或 ；
B能與溴水發生加成反應，則B可能含有 或—C≡C—；
A與H2加成生成E，E在濃H2SO4、加熱條件下生成的F是環狀化合物，應該是發生分子內酯化反應；推斷A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A項不正確。
3.化合物甲的分子式為C18H17ClO2，其發生轉化反應的過程如圖所示：
已知：R1—CHO+R2—OH
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為　　　　　　　　　　　　　。
苯丙烯酸(或3 苯基丙烯酸)
(2)C→F的反應類型為　　　　　　　　　　　；F中含氧官能團的名稱為　　　　　　　。
取代反應(或水解反應)
羥基、醛基
(3)化合物甲反應生成A、B的化學方程式為
________________________________________________
__________________________________________。
+H2O
+
根據G的結構簡式結合已知信息可以知道，F為 ，
根據題中各物質的轉化關系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B經過兩步氧化再經過消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子數相等，結合甲的分子式可以知道，甲應為含氯原子的酯，則甲的結構簡式為
，A為 ，
B為 ，B發生氧化反應得到C( )，
C發生氧化反應后再酸化得到D( )，D發生消去反
應生成E( )，E再酸化得到A，C堿性水解得到F。
返回
>
<
二
有機合成路線設計的思路
1.思維途徑
(1)總結思路：根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現官能團轉化。
(2)設計關鍵：信息及框圖流程的運用。
(3)有機合成路線設計試題一般最多不超過五步，設計路線的基本要求如下：
①步驟最少，即一步能完成就不能用兩步，如乙烯變溴乙烷，應采用乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，不能采用乙烯先變乙醇再變溴乙烷。
二、有機合成路線設計的思路
②題目中明確給出的有機反應原理可以直接利用，高中化學教材上直接呈現的有機化學反應原理可以直接套用，如甲苯變苯甲酸，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化，此設計最優，不宜設計為甲苯―→ ―→
―→
―→
③題目限定的有機物原料可以直接利用，未給出的則不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只給出乙醇，則應先由乙醇制備乙酸，再由乙醇和乙酸發生酯化反應制備乙酸乙酯。
。
2.關注信息型合成路線的設計
思路：根據待設計路線的原料試劑、最終產物，尋找題干中與原料試劑、最終產物相似的基團，確定待設計路線的原理、條件和中間產物，最后完成整體設計路線。
3.表達方式：合成路線圖(一般三步至五步)
A B C……―→D
1.已知：
。
參照上述合成路線，以丙醛和 為原料，設計制備
的合成路線。
答案　
2.(2023·廣州高二檢測)已知： 。
參照上述合成路線，以 和 為原料，設計合成
的路線(無機試劑任選)。
答案　
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課時對點練
題組一　有機物的推斷
1.糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖，在與新制的Cu(OH)2共熱時，能產生磚紅色沉淀，說明葡萄糖分子中含有
A.苯環 B.甲基
C.羥基 D.醛基
√
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能與新制的氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀的有機物分子結構中一定含有醛基。
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2.下列表格中對應的關系錯誤的是
選項 反應物 反應試劑及反應條件 反應類型 主要生成物
A CH3CHBrCH3 KOH的乙醇溶液，加熱 消去反應 丙烯
B CH2ClCH2Cl KOH的水溶液，加熱 取代反應 乙二醇
C CH3CH(OH)CH3 濃硫酸、加熱 消去反應 丙烯
D CH3CH==C(CH3)2 HCl，催化劑，加熱 取代反應 CH3CH2CCl(CH3)2
√
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CH3CHBrCH3與KOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應生成丙烯，故A正確；
CH2ClCH2Cl與KOH的水溶液共熱，發生取代反應生成乙二醇，故B正確；
CH3CH(OH)CH3在濃硫酸、加熱的條件下發生消去反應生成丙烯，故C正確；
CH3CH==C(CH3)2和HCl在催化劑、加熱條件下發生加成反應可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D錯誤。
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3.下表為某有機物分別與各種試劑反應的現象，則這種有機物可能是
試劑 鈉 酸性高錳酸鉀溶液 NaHCO3溶液
現象 放出氣體 褪色 不反應
A.CH2==CH—COOH B.CH2==CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH2==CHCH2OH
√
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由題給信息可知，該有機物與NaHCO3溶液不反應，則不含—COOH，與Na反應生成氣體且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則一定含—OH，可能含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等。
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4.丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質X的混合物3.2 g，與足量的銀氨溶液作用后析出10.8 g銀，則混合物中所含X不可能是
A.2 甲基丙醛 B.丙酮
C.乙醛 D.丁醛
√
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反應中生成銀的物質的量是=0.1 mol，根據化學方程式RCHO+2［Ag(NH3)2］OH RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物質的量是0.05 mol，則混合物的平均相對分子質量是=64，若3.2 g純丙醛生成銀的質量為×2×108 g·mol-1≈11.9 g。丙醛的相對分子質量為58，所以另一種是相對分子質量大于64的醛，或是不發生銀鏡反應的其他物質。2 甲基丙醛的相對分子質量大于64，A不符合題意；
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丙酮不能發生銀鏡反應，B不符合題意；
乙醛的相對分子質量小于64，C符合題意；
丁醛的相對分子質量大于64，D不符合題意。
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題組二　合成路線的分析與設計
5.(2024·紹興市適應考)第爾斯 阿爾德反應可得到環加成產物，構建環狀骨架。例如：
下列說法正確的是
A.X中所有原子共平面
B.Y難溶于水，密度比水大
C.該反應的另一產物為Z的對映異構體
D.Z分子中有3種官能團
√
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6.已知：①RCHO+R'CH2CHO ；
② ；
③HCHO+ ―→ ；
④ ―→ +H2↑。
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下列說法正確的是
A.由反應①可推測苯甲醛和乙醛發生上述反應生成的是
B.反應②屬于還原反應
C.反應③屬于取代反應
D.反應④屬于消去反應
√
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根據反應①可知，在堿性環境下，兩個醛分子先發生加成反應，然后再發生消去反應，生成烯醛， 與CH3CHO發生反應最終生成 ，A錯誤；
有機反應中去氫或加氧的過程為氧化反應，反應②過程中去氫，屬于氧化反應，B錯誤；
反應③中苯環上與羥基鄰位上的氫與甲醛發生加成反應生成 ，
C錯誤；
反應④中由乙苯變為苯乙烯，屬于消去反應，D正確。
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7.防腐劑G可經下列反應路線制得，下列說法不正確的是
A.G可以發生取代反應、消去反應
B.1 mol A與濃溴水反應最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鑒別化合物D和E
D.反應A→B和D→E的目的是保護酚羥基不被氧化
√
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G中含有的官能團為酚羥基和酯基，G不能發生消去反應，A錯誤；
根據苯酚與濃溴水發生的取代反應可知，1 mol 與足量溴水反應，最多可消耗2 mol單質溴，B正確；
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D中的官能團為醚鍵和羧基，E中的官能團為酚羥基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正確；
由整個流程可知，反應A→B和D→E通過(CH3)2SO4的作用保護酚羥基不被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D正確。
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8.雙酚A( )是一種重要的化工原料，它的一
種合成路線如圖所示：
下列說法正確的是
A.1 mol雙酚A最多可與2 mol Br2反應
B.G物質與乙醛互為同系物
C.E物質的名稱是1 溴丙烷
D.反應③的化學方程式是2(CH3)2CHOH+O2 2CH3COCH3+2H2O
√
雙酚A
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雙酚A中酚羥基的鄰位上有H，可以與溴發生取代反應，1 mol雙酚A最多可與4 mol Br2反應，故A錯誤；
G為 ，含有酮羰基，乙醛含有醛基，二者含有的官能團不同，不互為同系物，故B錯誤；
E為CH3CHBrCH3，名稱為2 溴丙烷，故C錯誤。
雙酚A
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9.E 苯酮是合成原藥烯酰嗎啉的重要中間體，它的一種合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是
A.E 苯酮中的含氧官能團有酮羰基
和醚鍵
B.可用FeCl3溶液檢驗C中是否殘留B
C.化合物F的結構簡式為
D.E 苯酮能發生還原反應、取代反應和消去反應
√
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B屬于酚，能和氯化鐵溶液發生顯色反應，C不與FeCl3溶液反應，所以可以用氯化鐵溶液檢驗C中是否殘留B，B項正確；
對比C和E 苯酮的結構簡式并結合F的分子式可知，F的結構簡式
為 ，C項正確；
E 苯酮不能發生消去反應，D項錯誤。
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10.喹啉( )是藥物氯喹的基礎原料，其合成路線如下：
下列有關說法正確的是
A.C→D的反應條件為NaOH的乙醇溶液、
加熱
B.可以用溴水檢驗E中的碳碳雙鍵
C.F→G和G→J的反應類型均為取代反應
D.與喹啉互為同分異構體，且含有碳碳雙鍵和氰基(—CN)的芳香族化合
物共有6種(考慮順反異構)
√
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CH3—CH==CH2與Cl2在加熱條件下發生取代反應生成ClCH2—CH==CH2，ClCH2—CH==CH2與Cl2發生加成反應生成C：CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C與
NaOH的水溶液共熱發生取代反應生成D：CH2OH—CH(OH)—CH2OH，D與濃硫酸共熱發生反應生成E：CH2==CH—CHO；
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F是苯，苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發生取代反應生成G： ，G在Fe、HCl存在的條件下發生還原反應生成J： 。
D項，符合條件的同分異構體有 (具有順反異構)、
、 、 、 ，共6種，
正確。
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11.(2023·濟南高二檢測)合成路線流程圖示例如下：
請合理設計方案，以甲苯為主要原料，其他物質可根據需要自主選擇，合成局部麻醉劑氯普魯卡因鹽酸鹽的中間體 。
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答案　
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12.已知： +R3—COOH(R1、R2、
R3均代表烴基)。應用上述信息，以1 丁醇為有機原料(無機試劑任選)，設計制備丙酸正丁酯的合成路線。
答案　CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
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要制備丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制備出丙酸，再與1 丁醇酯化即可。
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13.(2023·天津高二期末)有機物F是重要的醫藥合成中間體，其一種合成路線如右：
已知：
回答下列問題：
(1)物質A的名稱為　　　，核磁共振氫譜有　　組峰，最多有　　個原
子共平面；B的結構簡式為　　　　　。
甲苯
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A的結構簡式為 ，名稱為甲苯，分子中含有4種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜有4組峰，與苯環直接相連的原子共面，碳碳單鍵可以旋轉，分子中最多有13個原子共平面。
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(2)物質D中官能團的名稱為酮羰基、_________________。
(3)B→C的反應類型為　　　　　，D→E的反應類型為　　　　　。
(酚)羥基、硝基
取代反應
還原反應
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B→C的反應為在苯環上引入支鏈，發生取代反應；D發生已知反應得到E，—NO2被還原為—NH2，該反應屬于還原反應。
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(4)E→F的化學方程式為_______________________________________。
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(5)C有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有　　種。
①既能發生銀鏡反應又能發生水解反應；②苯環上一元取代產物有兩種。
4
寫出一種核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡
式：　　　　　　　　　　　　。
(或 )
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C為 ，分子中除苯環外含有2個氧、3個碳、1個不飽和度；其
同分異構體①能發生銀鏡反應又能發生水解反應，則含有—OOCH，②苯環上一元取代產物有兩種，則其結構對稱性較好，滿足條件的結
構有 、 、 、 ，共4種，
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其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為
或 。
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(6)參照上述合成路線，寫出以苯和
冰醋酸為原料合成 的路線(無機試劑任選)。
答案　
14.廣譜抗菌藥的中間體M( )的一種合成路線如圖所示。
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已知： (R代表烴基或H原子)
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14
試回答下列問題：
(1)寫出反應②所需的試劑和反應條件：__________________。
(2)反應③的反應類型為　　　　　，反應⑤的反應類型為_____________
___________。
氧氣、銅、加熱
消去反應
取代反應(或
水解反應)
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(3)由C生成D的化學方程式為__________________________________，
反應④的化學方程式為___________________________________________
___________________________。
+CH3OH
+H2O
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14
(4)寫出滿足下列條件的 的同分異構體的結構簡式：
_______________________________________________ (寫出任意兩種)。
①含有碳碳雙鍵；②能發生銀鏡反應；③分子中有6個處于相同化學環境的氫原子。
、
(答案合理即可)
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(5)設計反應④、⑤的目的是_____________。
保護羧基
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(6)結合題目中的相關信息，設計一條由CH3CHO制備CH3CH==CHCOOH
的合成路線(無機試劑任選)。
答案　CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH==CHCHO
CH3CH==CHCOOH
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由B的結構簡式及A的分子式可知，A為CH3CH==CH2；A與水發生
加成反應生成B，B發生催化氧化反應生成C( )；C發生題給
信息的反應，生成D( )；D發生消去反應生成
E( )，E與NaClO反應再酸化后生成F( )，
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F與甲醇發生酯化反應生成G( )。
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