資源簡介

階段鞏固課2　烴的衍生物
［核心素養發展目標］　1.了解烴的衍生物的主要化學性質，理解官能團與化學性質、反應類型之間的關系。2.能根據有機物分子中含有的官能團推測其性質。3.掌握常見有機物的相互轉化。
一、化學方程式的書寫
書寫下列反應的化學方程式，并注明反應條件
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)與足量NaOH反應：
。
(6)2分子形成環狀酯：
+2H2O。
(7)
(8)
二、有機物性質的判斷與定量計算
1.有機物性質的判斷
結構決定性質，有機物分子中有哪些官能團，則有對應的性質。
物質 官能團 主要化學性質
不飽和烴 (碳碳雙鍵)、 —C≡C— (碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發生加成反應；②加聚反應；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 (碳鹵鍵) ①與NaOH水溶液共熱發生取代反應； ②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH(羥基) ①與活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，分子內脫水生成烯烴；③部分可發生催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應(取代反應)
醚 (醚鍵) 如環氧乙烷()在酸催化加熱條件下與水反應生成乙二醇
酚 —OH(羥基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)；②與濃溴水反應生成白色沉淀；③顯色反應(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛 (醛基) ①與H2加成生成醇；②被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2等氧化劑氧化
酮 (羰基) 易發生還原反應(在催化劑、加熱條件下被還原為)
羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反應
酯 (酯基) 發生水解反應，酸性條件下生成羧酸和醇，堿性條件下生成羧酸鹽和醇
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽；②堿性、加熱條件下水解生成羧酸鹽和氨
2.有機物化學反應的定量計算
(1)不飽和碳原子與H2的加成反應
~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2
注意　、不與H2加成。
(2)醛基與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應
(3)鹵代烴、酚或酯與NaOH溶液的反應
1.某有機物的結構簡式如圖所示，則此有機物可發生的反應類型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解
⑥氧化　⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
答案　B
解析　①該有機物中含—OH、—COOH、酯基，能發生取代反應；②該有機物中含碳碳雙鍵、苯環，能發生加成反應； ③該有機物中含—OH，且與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上含H原子，能發生消去反應；④該有機物中含—OH、—COOH，能發生酯化反應；⑤該有機物中含酯基，能發生水解反應； ⑥該有機物中含碳碳雙鍵、—OH，能發生氧化反應；⑦該有機物中含羧基，能發生中和反應。
2.某有機物M的結構簡式如圖所示，若等物質的量的M在一定條件下分別與足量的金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為(　　)
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
答案　B
解析　金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發生反應；氫氧化鈉溶液能使酯基和碳溴鍵水解，也能與酚羥基和羧基反應；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發生反應，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。
3.(2023·濟南高二檢測)西瑞香素是具有較強抗腫瘤活性的藥物，其結構簡式如圖所示。下列有關敘述正確的是(　　)
A.該有機化合物能發生加成反應、氧化反應、水解反應、消去反應等
B.該有機化合物能與FeCl3溶液發生顯色反應
C.1 mol該有機化合物最多可與4 mol NaOH反應
D.1 mol該有機化合物最多可與10 mol H2加成
答案　B
解析　由該有機化合物的結構簡式知，分子中含有的羥基為酚羥基，不能發生消去反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應， A錯誤、B正確；該有機化合物中的2個酯基水解后均會生成酚羥基和羧基，故1 mol該有機化合物最多可與5 mol NaOH反應，C錯誤；該有機物含2個苯環、2個，故1 mol該有機物最多可與8 mol H2加成，D錯誤。
三、常見有機物的相互轉化
(1)鹵代烴的橋梁作用
烯或炔鹵代烴醇
(2)醛在含氧衍生物相互轉化中的橋梁作用
ABC
A可能為伯醇(含—CH2OH)，則B為醛，C為酸。
1.有機物A的產量是衡量一個國家石油工業發展水平的標志，B、D是生活中常見的兩種有機物，A、B、C、D、E五種物質存在如圖所示轉化關系。下列說法不正確的是(　　)
A.A的結構簡式為CH2CH2
B.1 mol B可以與足量的Na反應生成0.5 mol H2
C.圖中轉化涉及加成反應、氧化反應、酯化反應
D.由B、D制備E的過程中濃硫酸只作吸水劑
答案　D
解析　由題意可知A為乙烯，結構簡式為CH2CH2；B為乙醇，1 mol乙醇可以與足量的Na反應生成0.5 mol H2；A→B是加成反應，B→C→D是氧化反應，B+D→E是酯化反應；B、D制備E的過程中濃硫酸作催化劑和吸水劑。
2.分子式為C9H18O2的有機物A能在酸性條件下進行下列轉化，同溫同壓下，相同質量的B和C的蒸氣所占體積相同，下列說法不正確的是(A、B、C、D、E均為有機物)(　　)
A.E酸化后的有機物與C一定互為同系物
B.符合上述轉化關系的有機物A的結構有9種(不考慮立體異構)
C.1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子
D.D到E發生氧化反應
答案　B
解析　由題意知A為酯，酸性條件下水解得到的羧酸C含有4個C原子，而得到的醇B含有5個C原子，D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應為羧酸鹽，酸化后得到羧酸，與C一定互為同系物，故A、D正確；羧酸C有2種同分異構體，醇B有8種同分異構體，其中醇能被氧化成醛，說明羥基所連碳原子上有2個氫原子，共有4種，所以有機物A的結構有2×4=8種，故B錯誤；B中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個氫原子，所以1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子，故C正確。
3.有下列一系列反應，最終產物為草酸(乙二酸)。
ABCDE
已知A為某一溴代物。
請回答下列問題：
(1)推測下列化合物的結構簡式：
B：　　　　　　　　　　；E：______________________。
(2)寫出下列轉化過程的化學方程式：
A→B：________________________________________________________________________________；
D→E：________________________________________________________________________________。
(3)D與草酸在一定條件下生成的環狀化合物的結構簡式為　　　　　　　　　　　。
答案　(1)CH2CH2　OHC—CHO
(2)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
+O2OHC—CHO+2H2O
(3)
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~13題，每小題6分，共78分)
題組一　常見含氧衍生物的結構與性質
1.與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉均能反應的是(　　)
A. CH3CH2OH B. CH3CHO
C. CH3OH D. CH3COOH
答案　D
解析　CH3CH2OH、CH3OH只能與鈉反應放出氫氣，與氫氧化鈉和碳酸鈉都不能反應，故A、C不符合題意；CH3CHO 與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都不能反應，故B不符合題意；CH3COOH 與鈉反應放出氫氣，與氫氧化鈉發生中和反應，與碳酸鈉反應放出二氧化碳，故D符合題意。
2.甲、乙、丙、丁四種有機物的結構簡式及常見的反應類型如下：
①加成反應　②取代反應　③氧化反應　④消去反應　⑤銀鏡反應　⑥與新制的Cu(OH)2反應　⑦酯化反應。下列對它們能發生的反應類型的判斷正確的是(　　)
A.甲：①②③④⑥⑦ B.乙：①②③⑤⑥⑦
C.丙：①②③④⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦
答案　B
3.中藥莪術有行氣破血、消積止痛之功效，莪術二醇是莪術揮發油主要成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A.莪術二醇的分子式為C15H26O2
B.莪術二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.莪術二醇分子中含有兩個醇羥基，可以被催化氧化得到二元醛
D.一定條件下莪術二醇可發生加聚反應得到高聚物
答案　C
解析　由其結構簡式可知其分子中含有醇羥基，具有還原性，含有碳碳雙鍵，極易被氧化，故莪術二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；只有與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子時，羥基才能被氧化成醛基，而莪術二醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，故C錯誤；由其結構簡式可知該分子含有碳碳雙鍵，在一定條件下可發生加聚反應得到高聚物，故D正確。
4.乙酸異丁香酚酯主要用于配制樹莓、草莓、漿果和混合香辛料等香精，其結構簡式如圖。下列說法正確的是(　　)
A. 異丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能團為羥基和醚鍵
B.乙酸異丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一個平面內
C.乙酸異丁香酚酯能與溴水發生加成反應和取代反應
D.1 mol乙酸異丁香酚酯最多能與1 mol NaOH發生反應
答案　A
解析　異丁香酚()的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能團為羥基和醚鍵，故A正確；乙酸異丁香酚酯中的所有碳原子可能在一個平面內，故B錯誤；乙酸異丁香酚酯能與溴水發生加成反應，但不能發生取代反應，故C錯誤；1 mol乙酸異丁香酚酯最多能與2 mol NaOH發生反應，故D錯誤。
5.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如圖：
下列關于茉莉醛的敘述錯誤的是(　　)
A.能被酸性KMnO4溶液氧化
B.在一定條件下能與溴發生取代反應、加成反應和氧化反應
C.被催化加氫的最后產物的分子式是C14H26O
D.能與溴化氫發生加成反應
答案　C
解析　茉莉醛的結構中含有碳碳雙鍵和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正確；茉莉醛含有碳碳雙鍵，能與Br2等發生加成反應，含有醛基，能與溴水等發生氧化反應，含有苯環，可在一定條件下與液溴發生取代反應，B正確；茉莉醛與H2發生加成反應時，雙鍵、醛基和苯環均能加氫，其最后加成產物的分子式是C14H28O，C錯誤；茉莉醛分子中含有碳碳雙鍵，能與溴化氫發生加成反應，D正確。
題組二　有機反應中的定量關系
6.等物質的量的桂皮酸()在一定條件下分別與足量溴水、氫氣、碳酸氫鈉溶液和乙醇反應時，消耗物質的量最小的是(　　)
A.Br2 B.H2
C.NaHCO3 D.CH3CH2OH
答案　D
解析　1 mol桂皮酸中含有1 mol苯環、1 mol碳碳雙鍵和1 mol羧基，在一定條件下，1 mol桂皮酸能夠與1 mol Br2發生加成反應；能夠與4 mol氫氣發生加成反應；能夠與1 mol碳酸氫鈉反應放出1 mol二氧化碳；桂皮酸與乙醇的反應為酯化反應，屬于可逆反應，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物質的量小于1 mol。
7.木質素是制漿造紙工業的副產物，具有優良的物理化學特點，因得不到充分利用，變成了制漿造紙工業中的主要污染源之一，不僅造成嚴重的環境污染，而且造成資源的重大浪費。木質素的一種單體結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A.遇FeCl3 溶液顯紫色
B.1 mol該物質最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol該物質最多能消耗 3 mol Br2
D.該物質的分子式是 C10H12O3，不屬于芳香烴
答案　 C
解析　羥基直接連苯環形成酚，酚遇FeCl3溶液顯紫色，A對；1 mol 該物質，苯環消耗 3 mol H2，碳碳雙鍵消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2，B對；苯環上羥基鄰位取代，碳碳雙鍵加成，共消耗 2 mol Br2，C錯。
題組三　常見含氧衍生物之間的相互轉化
8.酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為CH3CHOHCOOH，乳酸經一步反應能生成的物質是(　　)
①CH2CHCOOH　②
③　④
⑤
⑥
A.③④⑤ B.除③外
C.除④外 D.全部
答案　B
解析　乳酸發生消去反應可得①，發生氧化反應可得②，乳酸分子內發生酯化反應可生成④，分子間發生酯化反應可生成⑤或⑥。
9.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在適當條件下水解，假設都能被羥基取代(均可稱為水解反應)，所得產物能與NaHCO3溶液反應的是(　　)
A. B.
C. D.
答案　C
解析　A項，物質的水解產物是芳香醇，不與NaHCO3溶液反應；B、D項，兩種物質水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D兩項物質的水解產物不與NaHCO3溶液反應；C項，物質水解后得到羧酸，能與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體。
10.(2024·合肥高二月考)有機物Q的結構簡式為，下列關于Q性質的敘述正確的是(　　)
A.酸性條件下水解能得到兩種有機產物
B.不能與NaHCO3溶液反應放出氣體
C.與足量溴水反應時，n(Q)∶n(Br2)=1∶3
D.與足量NaOH溶液反應時，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
答案　D
解析　1個Q分子中含有5個—OH、1個—COOH和1個酯基，酸性條件下水解時生成的產物只有一種：；Q中含有—COOH，能與NaHCO3反應；Q分子中酚羥基共有4個鄰、對位氫原子，故與足量溴水反應時，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q與足量NaOH溶液反應時，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。
11.(2023·徐州高二檢測)尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種疾病。其轉化過程如圖所示，下列說法正確的是(　　)
A.1 mol酪氨酸既能與含1 mol HCl的鹽酸反應，又能與含2 mol NaOH的溶液反應
B.酪氨酸能發生加成反應、取代反應、消去反應
C.1 mol對羥基苯丙酮酸最多可與5 mol H2加成
D.1 mol尿黑酸最多可與含2 mol Br2的溶液反應
答案　A
解析　1個酪氨酸分子中含有1個氨基、1個羧基和1個酚羥基，氨基可與鹽酸反應，羧基和酚羥基可與NaOH反應，A正確；酪氨酸中苯環能發生加成反應，苯環、氨基、羧基、酚羥基均可發生取代反應，酪氨酸不能發生消去反應，B錯誤；對羥基苯丙酮酸中的苯環、酮羰基可與H2加成，羧基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應，因此1 mol對羥基苯丙酮酸最多可與4 mol H2加成，C錯誤；尿黑酸中苯環上酚羥基鄰、對位的氫原子能與溴發生取代反應，所以1 mol尿黑酸最多可與3 mol Br2反應，D錯誤。
12.依曲替酯用于治療嚴重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經過多步反應合成：
下列說法正確的是(　　)
A.X與Y所含的官能團種類不同但個數相等
B.可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Y
C.1 mol Y能與6 mol H2或3 mol NaOH發生反應
D.依曲替酯能發生加成、取代、氧化反應
答案　D
解析　X含有2個酯基、1個碳碳雙鍵，Y含有1個(酚)羥基、1個酮羰基、1個酯基、1個碳碳雙鍵，X與Y所含的官能團種類、個數都不相同，A錯誤；X和Y中苯環上都含有甲基，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成—COOH，B錯誤；Y中苯環、酮羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發生加成反應，酚羥基、酯基水解生成的羧基都能與NaOH反應，所以1 mol Y能與5 mol H2或3 mol NaOH發生反應，C錯誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、醚鍵、苯環、酯基，具有烯烴、醚、苯和酯的性質，能發生加成反應、取代反應、水解反應、氧化反應等，D正確。
13.以乙炔為原料制備乙酸和聚丙烯酸甲酯的路線如圖所示(部分反應條件已省略)，下列說法正確的是(　　)
A.聚甲基丙烯酸甲酯的鏈節為
B.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別CH2CHCOOH和甲醇
C.反應①③④的原子利用率均為100%
D.反應②中需要加入濃硫酸作催化劑和脫水劑
答案　C
解析　聚甲基丙烯酸甲酯的結構簡式為，鏈節為，A不正確；烯烴和甲醇都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不能用其鑒別CH2CHCOOH和甲醇，B不正確；反應①③④分別為加成反應、加聚反應、加成反應，原子利用率均為100%，C正確；反應②是酯化反應，濃硫酸作催化劑和吸水劑，D不正確。
14.(12分)藥物X是治療咳喘、免疫性疾病的常用藥物，其結構簡式如圖所示。回答下列問題：
(1)X能發生　　　　　(填字母)。
a.取代反應 b.消去反應
c.加成反應 d.氧化反應
(2)1 mol X與足量的氫氧化鈉溶液充分反應，消耗氫氧化鈉的物質的量為　　　　　mol。
(3)1 mol X在一定條件下與足量H2充分反應，消耗H2的物質的量為　　　　　mol。
(4)工業上合成X的原料之一為M()。
①M的分子式為　　　；該分子中最多有　　　個碳原子共面。
②下列試劑中能鑒別M和X的是　　　(填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
答案　(1)abcd　(2)3　(3)5　(4)①C9H8O4　9　②d
解析　(1)X分子中含有酚羥基，且酚羥基鄰、對位上有H原子，能發生苯環上的取代反應；有醇羥基，能和氫鹵酸、羧酸等發生取代反應；有酯基，能發生水解反應，水解反應也是取代反應；X分子中有醇羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能發生消去反應；X分子中有苯環、碳碳雙鍵和酮羰基，能發生加成反應；X分子能發生氧化反應。(2)酚羥基和酯基都能與NaOH反應，所以1 mol X與NaOH溶液充分反應，消耗3 mol NaOH。(3)苯環、碳碳雙鍵以及酮羰基都能和氫氣加成，酯基不能和H2加成，1 mol苯環能和3 mol H2加成，1 mol碳碳雙鍵和1 mol酮羰基分別能和1 mol H2加成，所以1 mol X在一定條件下與足量H2充分反應，消耗H2的物質的量為5 mol。(4)①苯環是平面結構，碳碳雙鍵以及和雙鍵碳原子相連的四個原子也處于同一平面，碳碳單鍵可以旋轉，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以該分子中最多有9個碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳雙鍵，都能和溴水加成使其褪色，也都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化使其褪色；都有酚羥基，都能和FeCl3溶液發生顯色反應，故a、b、c都不能鑒別M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸鈉溶液時會有二氧化碳氣體生成，X也能和碳酸鈉反應，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氫鈉，即向X中滴加碳酸鈉溶液時無明顯現象，所以能用碳酸鈉溶液鑒別M和X。
15.(10分)有機物A是常用的抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發生如圖轉化：
已知：B的相對分子質量為60，分子中只含一個甲基；C的結構可表示為(其中：—X、—Y均為官能團)。
請回答下列問題：
(1)根據系統命名法，B的名稱為_____________________________________________________________。
(2)官能團—X的名稱為_____________________________________________________________________。
(3)A的結構簡式為_________________________________________________________________________。
(4)反應⑤的化學方程式為___________________________________________________________________。
(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式：___________________。
Ⅰ.含有苯環　Ⅱ.能發生銀鏡反應　Ⅲ.不能發生水解反應
答案　(1)1 丙醇　(2)羧基
(3)
(4)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑
(5)、、(任寫兩種即可)
解析　E為高分子材料，結合反應③條件可知D有可能是烯烴，B是醇，結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇，只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應產生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，結合已知條件可知C的結構簡式只能是，則A的結構簡式為。(5)不能發生水解反應則不含、結構，能發生銀鏡反應則含有—CHO。階段鞏固課2　烴的衍生物
［核心素養發展目標］　1.了解烴的衍生物的主要化學性質，理解官能團與化學性質、反應類型之間的關系。2.能根據有機物分子中含有的官能團推測其性質。3.掌握常見有機物的相互轉化。
一、化學方程式的書寫
書寫下列反應的化學方程式，并注明反應條件
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)與足量NaOH反應：　　　 　　　　。
(6)2分子形成環狀酯：
　　　　　　　　　　　　。
(7)
(8)
二、有機物性質的判斷與定量計算
1.有機物性質的判斷
結構決定性質，有機物分子中有哪些官能團，則有對應的性質。
物質 官能團 主要化學性質
不飽和烴 (碳碳雙鍵)、 —C≡C— (碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發生　　反應；②　　反應；③易被　　，可使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 (碳鹵鍵) ①與　　　　　　共熱發生取代反應； ②與　　　　　　　共熱發生消去反應
醇 —OH(羥基) ①與　　　　　　等反應產生H2；②　　　反應，分子內脫水生成烯烴；③部分可發生　　　　；④與羧酸及無機含氧酸發生　　反應(　　　反應)
醚 (醚鍵) 如環氧乙烷()在酸催化加熱條件下與水反應生成　　
酚 —OH(羥基) ①　　　性(不能使石蕊溶液變紅)；②與濃溴水反應生成　　　　　　；③　　　反應(遇FeCl3溶液呈　　　　　色)；④　　　　(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣　　　為粉紅色)
醛 (醛基) ①與　　　加成生成醇；②被O2、　　　　　　、　　　　　　　　　等氧化劑氧化
酮 (羰基) 易發生　　　反應(在催化劑、加熱條件下被　　　為)
羧酸 (羧基) ①酸的通性；②　　　(　　　)反應
酯 (酯基) 發生　　　反應，酸性條件下生成　　　和　　，堿性條件下生成羧酸鹽和醇
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加熱條件下水解生成　　　和　　　　　　；②堿性、加熱條件下水解生成　　　　和　　　
2.有機物化學反應的定量計算
(1)不飽和碳原子與H2的加成反應
~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2
注意　、不與H2加成。
(2)醛基與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應
(3)鹵代烴、酚或酯與NaOH溶液的反應
1.某有機物的結構簡式如圖所示，則此有機物可發生的反應類型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
2.某有機物M的結構簡式如圖所示，若等物質的量的M在一定條件下分別與足量的金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為(　　)
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
3.(2023·濟南高二檢測)西瑞香素是具有較強抗腫瘤活性的藥物，其結構簡式如圖所示。下列有關敘述正確的是(　　)
A.該有機化合物能發生加成反應、氧化反應、水解反應、消去反應等
B.該有機化合物能與FeCl3溶液發生顯色反應
C.1 mol該有機化合物最多可與4 mol NaOH反應
D.1 mol該有機化合物最多可與10 mol H2加成
三、常見有機物的相互轉化
(1)鹵代烴的橋梁作用
烯或炔鹵代烴醇
(2)醛在含氧衍生物相互轉化中的橋梁作用
ABC
A可能為伯醇(含—CH2OH)，則B為醛，C為酸。
1.有機物A的產量是衡量一個國家石油工業發展水平的標志，B、D是生活中常見的兩種有機物，A、B、C、D、E五種物質存在如圖所示轉化關系。下列說法不正確的是(　　)
A.A的結構簡式為CH2CH2
B.1 mol B可以與足量的Na反應生成0.5 mol H2
C.圖中轉化涉及加成反應、氧化反應、酯化反應
D.由B、D制備E的過程中濃硫酸只作吸水劑
2.分子式為C9H18O2的有機物A能在酸性條件下進行下列轉化，同溫同壓下，相同質量的B和C的蒸氣所占體積相同，下列說法不正確的是(A、B、C、D、E均為有機物)(　　)
A.E酸化后的有機物與C一定互為同系物
B.符合上述轉化關系的有機物A的結構有9種(不考慮立體異構)
C.1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子
D.D到E發生氧化反應
3.有下列一系列反應，最終產物為草酸(乙二酸)。
ABCDE
已知A為某一溴代物。
請回答下列問題：
(1)推測下列化合物的結構簡式：
B：　　　　　　　　；E：　　　　。
(2)寫出下列轉化過程的化學方程式：
A→B：　　　　；
D→E：　　　　。
(3)D與草酸在一定條件下生成的環狀化合物的結構簡式為　　　　　　　　　　　。
答案精析
一、
(1)CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CHO+H2CH3CH2OH
(2)+H2
+HCN
(3)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(4)+H2OCH3COOH+CH3OH
+NaOHCH3COONa+CH3OH
(5)+3NaOH
+HCOONa+CH3COONa+H2O
(6)+2H2O
(7)2+6Na2+3H2↑
+2NaOH+2H2O
+NaHCO3+CO2↑+H2O
(8)+HCl+H2O+NH4Cl
+NaOH+NH3↑
二、
1.加成　加聚　氧化　NaOH水溶液　NaOH醇溶液　活潑金屬Na　消去　催化氧化　酯化　取代　乙二醇　弱酸　白色沉淀　顯色　紫　易氧化　氧化　H2　銀氨溶液　新制Cu(OH)2　還原　還原　酯化　取代　水解　羧酸　醇
羧酸　銨鹽　羧酸鹽　氨
應用體驗
1.B　2.B
3.B　［由該有機化合物的結構簡式知，分子中含有的羥基為酚羥基，不能發生消去反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應， A錯誤、B正確；該有機化合物中的2個酯基水解后均會生成酚羥基和羧基，故1 mol該有機化合物最多可與5 mol NaOH反應，C錯誤；該有機物含2個苯環、2個，故1 mol該有機物最多可與8 mol H2加成，D錯誤。］
三、
應用體驗
1.D
2.B　［由題意知A為酯，酸性條件下水解得到的羧酸C含有4個C原子，而得到的醇B含有5個C原子，D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應為羧酸鹽，酸化后得到羧酸，與C一定互為同系物，故A、D正確；羧酸C有2種同分異構體，醇B有8種同分異構體，其中醇能被氧化成醛，說明羥基所連碳原子上有2個氫原子，共有4種，所以有機物A的結構有2×4=8種，故B錯誤；B中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個氫原子，所以1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子，故C正確。］
3.(1)CH2CH2　OHC—CHO
(2)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
+O2OHC—CHO+2H2O
(3)(共83張PPT)
烴的衍生物
階段鞏固課2
第三章　
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核心素養
發展目標
1.了解烴的衍生物的主要化學性質，理解官能團與化學性質、反應類型之間的關系。
2.能根據有機物分子中含有的官能團推測其性質。
3.掌握常見有機物的相互轉化。
內容索引
一、化學方程式的書寫
二、有機物性質的判斷與定量計算
課時對點練
三、常見有機物的相互轉化
化學方程式的書寫
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一
書寫下列反應的化學方程式，并注明反應條件
(1)
CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH
一、化學方程式的書寫
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
(2)
+H2
+HCN
(3)
2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOH—→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3—→CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(4)
+H2O
CH3COOH+CH3OH
+NaOH
CH3COONa+CH3OH
(5) 與足量NaOH反應：_________________________
_____________________________________。
(6)2分子 形成環狀酯：
。
+2H2O
(7)
2
+6Na—→2
+3H2↑
Na
NaOH
+2NaOH—→
+2H2O
NaHCO3
+NaHCO3—→
+CO2↑+H2O
(8)
+HCl+H2O
+NH4Cl
+NaOH
+NH3↑
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二
有機物性質的判斷與定量計算
1.有機物性質的判斷
結構決定性質，有機物分子中有哪些官能團，則有對應的性質。
二、有機物性質的判斷與定量計算
物質 官能團 主要化學性質
不飽和烴 (碳碳雙鍵)、 —C≡C—(碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發生 反應；② 反應；③易被 ，可使酸性KMnO4溶液褪色
加成
加聚
氧化
物質 官能團 主要化學性質
鹵代烴 (碳鹵鍵) ①與 共熱發生取代反應；
②與 共熱發生消去反應
醇 —OH(羥基) ①與 等反應產生H2；
② 反應，分子內脫水生成烯烴；③部分可發生 ；④與羧酸及無機含氧酸發生 反應( 反應)
NaOH水溶液
NaOH醇溶液
活潑金屬Na
消去
催化氧化
酯化
取代
物質 官能團 主要化學性質
醚 (醚鍵) 如環氧乙烷( )在酸催化加熱條件下與水反應生成________
酚 —OH(羥基) ① 性(不能使石蕊溶液變紅)；②與濃溴水反應生成 ；③ 反應(遇FeCl3溶液呈 色)；④ (無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣 為粉紅色)
乙二醇
弱酸
白色沉淀
顯色
紫
易氧化
氧化
物質 官能團 主要化學性質
醛 (醛基) ①與 加成生成醇；②被O2、 、
等氧化劑氧化
酮 (羰基)
易發生 反應( 在催化劑、加熱條
件下被 為 )
H2
銀氨溶液
新制Cu(OH)2
還原
還原
物質 官能團 主要化學性質
羧酸 (羧基) ①酸的通性；② ( )反應
酯 (酯基) 發生 反應，酸性條件下生成 和 ，堿性條件下生成羧酸鹽和醇
酯化
取代
水解
羧酸
醇
物質 官能團 主要化學性質
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加熱條件下水解生成 和 ；②堿性、加熱條件下水解生成 和____
羧酸
銨鹽
羧酸鹽
氨
2.有機物化學反應的定量計算
(1)不飽和碳原子與H2的加成反應
~H2、 ~2H2、 ~3H2、 ~H2、 ~H2
注意　 、 不與H2加成。
(2)醛基與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應
(3)鹵代烴、酚或酯與NaOH溶液的反應
1.某有機物的結構簡式如圖所示，則此有機物可發生的反應類型有
①取代　②加成　③消去　
④酯化　⑤水解　⑥氧化
⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦
C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
√
①該有機物中含—OH、—COOH、酯基，能發生取代反應；
②該有機物中含碳碳雙鍵、苯環，能發生加成反應；
③該有機物中含—OH，且與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上含H原子，能發生消去反應；
④該有機物中含—OH、—COOH，能發生酯化反應；
⑤該有機物中含酯基，能發生水解反應；
⑥該有機物中含碳碳雙鍵、—OH，能發生氧化反應；
⑦該有機物中含羧基，能發生中和反應。
2.某有機物M的結構簡式如圖所示，若等物質的量的M在一定條件下分別與足量的金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
√
金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發生反應；氫氧化鈉溶液能使酯基和碳溴鍵水解，也能與酚羥基和羧基反應；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發生反
應，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量分別為
2 mol、4 mol、1 mol。
3.(2023·濟南高二檢測)西瑞香素是具有較強抗腫瘤活性的藥物，其結構簡式如圖所示。下列有關敘述正確的是
A.該有機化合物能發生加成反應、氧化反
應、水解反應、消去反應等
B.該有機化合物能與FeCl3溶液發生顯色反應
C.1 mol該有機化合物最多可與4 mol NaOH反應
D.1 mol該有機化合物最多可與10 mol H2加成
√
由該有機化合物的結構簡式知，分子中含有的羥基為酚羥基，不能發生消去反應，
能與FeCl3溶液發生顯色反應， A錯誤、B正確；
該有機化合物中的2個酯基水解后均會生成酚羥基和羧基，故1 mol該有機化合物最多可與5 mol NaOH反應，C錯誤；
該有機物含2個苯環、2個 ，故1 mol該有機物最多可與8 mol H2加成，D錯誤。
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三
常見有機物的相互轉化
(1)鹵代烴的橋梁作用
三、常見有機物的相互轉化
烯或炔 鹵代烴 醇
(2)醛在含氧衍生物相互轉化中的橋梁作用
A B C
A可能為伯醇(含—CH2OH)，則B為醛，C為酸。
1.有機物A的產量是衡量一個國家石油工業發展水平的標志，B、D是生活中常見的兩種有機物，A、B、C、D、E五種物質存在如圖所示轉化關系。下列說法不正確的是
A.A的結構簡式為CH2==CH2
B.1 mol B可以與足量的Na反應生成0.5 mol H2
C.圖中轉化涉及加成反應、氧化反應、酯化反應
D.由B、D制備E的過程中濃硫酸只作吸水劑
√
由題意可知A為乙烯，結構簡式為CH2==CH2；B為乙醇，1 mol乙醇可以與足量的Na反應生成0.5 mol H2；
A→B是加成反應，B→C→D是氧化反應，B+D→E是酯化反應；B、D制備E的過程中濃硫酸作催化劑和吸水劑。
2.分子式為C9H18O2的有機物A能在酸性條件下進行下列轉化，同溫同壓下，相同質量的B和C的蒸氣所占體積相同，下列說法不正確的是(A、B、C、D、E均為有機物)
A.E酸化后的有機物與C一定互為同系物
B.符合上述轉化關系的有機物A的結構有9種(不考慮立體異構)
C.1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子
D.D到E發生氧化反應
√
由題意知A為酯，酸性條件下水解得到的羧酸C含有4個C原子，而得到的
醇B含有5個C原子，D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應為羧酸鹽，酸化后得到羧酸，與C一定互為同系物，故A、D正確；
羧酸C有2種同分異構體，醇B有8種同分異構體，其中醇能被氧化成醛，說明羥基所連碳原子上有2個氫原子，共有4種，所以有機物A的結構有2×4=8種，故B錯誤；
B中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個氫原子，所以1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子，故C正確。
3.有下列一系列反應，最終產物為草酸(乙二酸)。
A B C D E
已知A為某一溴代物。
請回答下列問題：
(1)推測下列化合物的結構簡式：
B：　　　　 ；E：____________。
CH2==CH2
OHC—CHO
A B C D E
(2)寫出下列轉化過程的化學方程式：
A→B：___________________________________________；
D→E：_____________________________________________。
CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O
+O2
OHC—CHO+2H2O
A B C D E
(3)D與草酸在一定條件下生成的環狀化合物的結構簡式為
　　　　　　。
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課時對點練
題組一　常見含氧衍生物的結構與性質
1.與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉均能反應的是
A. CH3CH2OH B. CH3CHO
C. CH3OH D. CH3COOH
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CH3CH2OH、CH3OH只能與鈉反應放出氫氣，與氫氧化鈉和碳酸鈉都不能反應，故A、C不符合題意；
CH3CHO 與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都不能反應，故B不符合題意；
CH3COOH 與鈉反應放出氫氣，與氫氧化鈉發生中和反應，與碳酸鈉反應放出二氧化碳，故D符合題意。
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2.甲、乙、丙、丁四種有機物的結構簡式及常見的反應類型如下：
①加成反應　②取代反應　③氧化反應　④消去反應　⑤銀鏡反應　⑥與新制的Cu(OH)2反應　⑦酯化反應。下列對它們能發生的反應類型的判斷正確的是
A.甲：①②③④⑥⑦ B.乙：①②③⑤⑥⑦
C.丙：①②③④⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦
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3.中藥莪術有行氣破血、消積止痛之功效，莪術二醇是莪術揮發油主要成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是
A.莪術二醇的分子式為C15H26O2
B.莪術二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.莪術二醇分子中含有兩個醇羥基，可以被催化氧化得到二元醛
D.一定條件下莪術二醇可發生加聚反應得到高聚物
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由其結構簡式可知其分子中含有醇羥基，具有還原性，含有碳碳雙鍵，極易被氧化，故莪術二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；
只有與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子時，羥基才能被氧化成醛基，而莪術二醇分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，故C錯誤；
由其結構簡式可知該分子含有碳碳雙鍵，在一定條件下可發生加聚反應得到高聚物，故D正確。
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4.乙酸異丁香酚酯主要用于配制樹莓、草莓、漿果和混合香辛料等香精，其結構簡式如圖。下列說法正確的是
A.異丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧
官能團為羥基和醚鍵
B.乙酸異丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一個平面內
C.乙酸異丁香酚酯能與溴水發生加成反應和取代反應
D.1 mol乙酸異丁香酚酯最多能與1 mol NaOH發生反應
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異丁香酚( )的分子式是
C10H12O2，分子中含氧官能團為羥基和醚鍵，故A正確；
乙酸異丁香酚酯中的所有碳原子可能在一個平面內，故B錯誤；
乙酸異丁香酚酯能與溴水發生加成反應，但不能發生取代反應，故C錯誤；
1 mol乙酸異丁香酚酯最多能與2 mol NaOH發生反應，故D錯誤。
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5.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如圖：
下列關于茉莉醛的敘述錯誤的是
A.能被酸性KMnO4溶液氧化
B.在一定條件下能與溴發生取代反應、加成反應和氧化反應
C.被催化加氫的最后產物的分子式是C14H26O
D.能與溴化氫發生加成反應
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茉莉醛的結構中含有碳碳雙鍵和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正確；
茉莉醛含有碳碳雙鍵，能與Br2等發生加成反應，含有醛基，能與溴水等發生氧化反應，含有苯環，可在一定條件下與液溴發生取代反應，B正確；
茉莉醛與H2發生加成反應時，雙鍵、醛基和苯環均能加氫，其最后加成產物的分子式是C14H28O，C錯誤；
茉莉醛分子中含有碳碳雙鍵，能與溴化氫發生加成反應，D正確。
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題組二　有機反應中的定量關系
6.等物質的量的桂皮酸( )在一定條件下分別與足量溴水、氫氣、碳酸氫鈉溶液和乙醇反應時，消耗物質的量最小的是
A.Br2 B.H2
C.NaHCO3 D.CH3CH2OH
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1 mol桂皮酸中含有1 mol苯環、1 mol碳碳雙鍵和1 mol羧基，在一定條件下，1 mol桂皮酸能夠與1 mol Br2發生加成反應；能夠與4 mol氫氣發生加成反應；能夠與1 mol碳酸氫鈉反應放出1 mol二氧化碳；桂皮酸與乙醇的反應為酯化反應，屬于可逆反應，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物質的量小于1 mol。
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7.木質素是制漿造紙工業的副產物，具有優良的物理化學特點，因得不到充分利用，變成了制漿造紙工業中的主要污染源之一，不僅造成嚴重的環境污染，而且造成資源的重大浪費。木質素的一種單體結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是
A.遇FeCl3 溶液顯紫色
B.1 mol該物質最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol該物質最多能消耗 3 mol Br2
D.該物質的分子式是 C10H12O3，不屬于芳香烴
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羥基直接連苯環形成酚，酚遇FeCl3溶液顯紫色，A對；
1 mol 該物質，苯環消耗 3 mol H2，碳
碳雙鍵消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2，B對；
苯環上羥基鄰位取代，碳碳雙鍵加成，共消耗 2 mol Br2，C錯。
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題組三　常見含氧衍生物之間的相互轉化
8.酸牛奶中含有乳酸，其結構簡式為CH3CHOHCOOH，乳酸經一步反應能生成的物質是
①CH2==CHCOOH　② ③　 ④
⑤ ⑥
A.③④⑤ B.除③外 C.除④外 D.全部
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乳酸發生消去反應可得①，發生氧化反應可得②，乳酸分子內發生酯化反應可生成④，分子間發生酯化反應可生成⑤或⑥。
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9.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在適當條件下水解，假設都能被羥基取代(均可稱為水解反應)，所得產物能與NaHCO3溶液反應的是
A. B.
C. D.
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A項，物質的水解產物是芳香醇，不與NaHCO3溶液反應；
B、D項，兩種物質水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D兩項物質的水解產物不與NaHCO3溶液反應；
C項，物質水解后得到羧酸，能與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體。
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10.(2024·合肥高二月考)有機物Q的結構簡式為 ，
下列關于Q性質的敘述正確的是
A.酸性條件下水解能得到兩種有機產物
B.不能與NaHCO3溶液反應放出氣體
C.與足量溴水反應時，n(Q)∶n(Br2)=1∶3
D.與足量NaOH溶液反應時，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
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1個Q分子中含有5個—OH、1個—COOH和1個酯基，酸性條件下水解
時生成的產物只有一種： ；Q中含有—COOH，能與
NaHCO3反應；Q分子中酚羥基共有4個鄰、對位氫原子，故與足量溴水反應時，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q與足量NaOH溶液反應時，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。
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11.(2023·徐州高二檢測)尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種疾病。其轉化過程如圖所
示，下列說法正確的是
A.1 mol酪氨酸既能與含1 mol HCl
的鹽酸反應，又能與含2 mol NaOH的溶液反應
B.酪氨酸能發生加成反應、取代反應、消去反應
C.1 mol對羥基苯丙酮酸最多可與5 mol H2加成
D.1 mol尿黑酸最多可與含2 mol Br2的溶液反應
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1個酪氨酸分子中含有1個氨基、1個羧基和1個酚羥基，氨基可與鹽酸反應，羧基和酚羥基可與NaOH反應，A正確；
酪氨酸中苯環能發生加成反應，苯環、氨基、羧基、酚羥基均可發生取代反應，酪氨酸不能發生消去反應，B錯誤；
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對羥基苯丙酮酸中的苯環、酮羰基可與H2加成，羧基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應，
因此1 mol對羥基苯丙酮酸最多可與4 mol H2加成，C錯誤；
尿黑酸中苯環上酚羥基鄰、對位的氫原子能與溴發生取代反應，所以1 mol尿黑酸最多可與3 mol Br2反應，D錯誤。
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12.依曲替酯用于治療嚴重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經過多步反應合成：
下列說法正確的是
A.X與Y所含的官能團種類
不同但個數相等
B.可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Y
C.1 mol Y能與6 mol H2或3 mol NaOH發生反應
D.依曲替酯能發生加成、取代、氧化反應
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X含有2個酯基、1個碳
碳雙鍵，Y含有1個(酚)
羥基、1個酮羰基、1個
酯基、1個碳碳雙鍵，X與Y所含的官能團種類、個數都不相同，A錯誤；
X和Y中苯環上都含有甲基，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成
—COOH，B錯誤；
Y中苯環、酮羰基、碳
碳雙鍵都能與氫氣在一
定條件下發生加成反應，
酚羥基、酯基水解生成的羧基都能與NaOH反應，所以1 mol Y能與
5 mol H2或3 mol NaOH發生反應，C錯誤；
依曲替酯中含有碳碳雙鍵、醚鍵、苯環、酯基，具有烯烴、醚、苯和酯的性質，能發生加成反應、取代反應、水解反應、氧化反應等，D正確。
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13.以乙炔為原料制備乙酸和聚丙烯酸甲酯的路線如圖所示(部分反應條件已省略)，下列說法正確的是
A.聚甲基丙烯酸甲酯的鏈節為
B.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別CH2==CHCOOH和甲醇
C.反應①③④的原子利用率均為100%
D.反應②中需要加入濃硫酸作催化劑和脫水劑
√
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聚甲基丙烯酸甲酯的結構簡式為 ，鏈節為 ，
A不正確；
烯烴和甲醇都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不能用其鑒別CH2==CHCOOH和甲醇，B不正確；
反應①③④分別為加成反應、加聚反應、加成反應，原子利用率均為100%，C正確；
反應②是酯化反應，濃硫酸作催化劑和吸水劑，D不正確。
14.藥物X是治療咳喘、免疫性疾病的常用藥物，其結構簡式如圖所示。回答下列問題：
(1)X能發生　　　　(填字母)。
a.取代反應 b.消去反應
c.加成反應 d.氧化反應
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abcd
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X分子中含有酚羥基，且酚羥基鄰、對位上有H原子，能發生苯環上的取代反應；有醇羥基，能和氫鹵酸、羧酸等發生取代反應；有酯基，能發生水解反應，水解反應也是取代反應；X分子中有醇羥基，且與
羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能發生消去反應；X分子中有苯環、碳碳雙鍵和酮羰基，能發生加成反應；X分子能發生氧化反應。
(2)1 mol X與足量的氫氧化鈉溶液充分反應，消耗氫氧化鈉的物質的量為　　　mol。
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酚羥基和酯基都能與NaOH反應，所以1 mol X與NaOH溶液充分反應，消耗3 mol NaOH。
(3)1 mol X在一定條件下與足量H2充分反應，消耗H2的物質的量為　　　mol。
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苯環、碳碳雙鍵以及酮羰基都能和氫氣加成，酯基不能和H2加成，
1 mol苯環能和3 mol H2加成，1 mol碳碳雙鍵和1 mol酮羰基分別能和
1 mol H2加成，所以1 mol X在一定條件下與足量H2充分反應，消耗H2的物質的量為5 mol。
(4)工業上合成X的原料之一為M( )。
①M的分子式為　　　 ；該分子中最多有　　　個碳原子共面。
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C9H8O4
苯環是平面結構，碳碳雙鍵以及和雙鍵碳原子相連的四個原子也處于同一平面，碳碳單鍵可以旋轉，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以該分子中最多有9個碳原子共面。
9
②下列試劑中能鑒別M和X的是　　　(填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
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d
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M和X分子中都有碳碳雙鍵，都能和溴水加成使其褪色，也都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化使其褪色；都有酚羥基，都能和FeCl3溶液發生顯色反應，故a、b、c都不能鑒別M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸鈉溶液時會有二氧化碳氣體生成，X也能和碳酸鈉反應，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氫鈉，即向X中滴加碳酸鈉溶液時無明顯現象，所以能用碳酸鈉溶液鑒別M和X。
15.有機物A是常用的抗氧化劑，
分子式為C10H12O5，可發生如
圖轉化：
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已知：B的相對分子質量為60，
分子中只含一個甲基；C的結構可表示為 (其中：—X、—Y
均為官能團)。
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請回答下列問題：
(1)根據系統命名法，B的名稱為_______。
(2)官能團—X的名稱為______。
1 丙醇
羧基
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(3)A的結構簡式為__________________________。
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(4)反應⑤的化學方程式為__________________________________________
____________。
+NaHCO3―→
+H2O+CO2↑
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(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡
式：_________________________________________________________。
Ⅰ.含有苯環　Ⅱ.能發生銀鏡反應　Ⅲ.不能發生水解反應
、 、 (任寫兩種即可)
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E為高分子材料，結合反應③條件可知D有可能是烯烴，B是醇，結合B的相對分子質量為60可推知B為丙醇，只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2==CH—CH3，E為 。C能與
NaHCO3溶液反應產生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，
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結合已知條件可知C的結構簡式只能是 ，則A的結
構簡式為 。
不能發生水解反應則不含 、 結構，能發生銀鏡反應則含有—CHO。
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