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提升課4　限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握官能團(tuán)異構(gòu)及其書(shū)寫(xiě)方法。2.掌握限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。
一、官能團(tuán)異構(gòu)及書(shū)寫(xiě)步驟
1.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)
(1)單烯烴——環(huán)烷烴，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烴——二烯烴，通式：CnH2n-2(n≥4)。
(3)飽和一元醇——飽和一元醚，通式：CnH2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羥基醛、羥基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n+1NO2(n≥2)。
2.官能團(tuán)異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)步驟
先確定物質(zhì)類(lèi)別，然后分類(lèi)書(shū)寫(xiě)。書(shū)寫(xiě)時(shí)先寫(xiě)碳架異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)。
例如：寫(xiě)出C5H12O的所有的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足C5H12O分子式的有機(jī)物可能是醇或醚。
(1)若官能團(tuán)為—OH時(shí)
在3種碳骨架中，共有8個(gè)位置，8種結(jié)構(gòu)(熟記—C5H11共有8種結(jié)構(gòu)，可省去書(shū)寫(xiě)過(guò)程)。
(2)若官能團(tuán)為(醚鍵)時(shí)，可采用插鍵法。
醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，如：，，，共6種結(jié)構(gòu)。
所以分子式滿(mǎn)足C5H12O的同分異構(gòu)體共8+6=14種。
(1)分子式為C5H10O2的有機(jī)物按官能團(tuán)分類(lèi)可能屬于哪些類(lèi)別？
提示　羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等。
(2)C5H10O2的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體有幾種？說(shuō)說(shuō)你的思路(不考慮立體異構(gòu))。
提示　方法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故C5H10O2有4種同分異構(gòu)體。
方法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一個(gè)H的位置。
先寫(xiě)碳架異構(gòu)C—C—C—C、，
再寫(xiě)位置異構(gòu)、，共4種。
(3)C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體有幾種？說(shuō)說(shuō)你的思路(不考慮立體異構(gòu))。
提示　方法一：插入法
酯可以理解為在左、右兩邊分別插入氧原子，可以先寫(xiě)出酮，再插入氧原子，如
、、、
注意：若在鏈端，只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)含苯環(huán)類(lèi)的同分異構(gòu)體判斷非常有效。
方法二：組合法
酯可以看成由酸和醇組合而成的，分別計(jì)算酸和醇的種類(lèi)，得出酯的種類(lèi)。
酸及其同分異構(gòu)體數(shù)目 醇及其同分異構(gòu)體數(shù)目 酯的同分異構(gòu)體數(shù)目
甲酸 1種 丁醇 4種 4種
乙酸 1種 丙醇 2種 2種
丙酸 1種 乙醇 1種 1種
丁酸 2種 甲醇 1種 2種
故C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體共4+2+1+2=9種。
回答下列問(wèn)題。
(1)同碳原子數(shù)的單烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構(gòu)體為_(kāi)____________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體為　　　　　　　。
(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體為　　　　　　　，屬于醚的同分異構(gòu)體為　　　　　　　。
(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體(已知羥基與碳碳雙鍵相連時(shí)不穩(wěn)定)。
分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)_________________________、
　　　　　　　　、__________________、　　　　　　　　　　、________________。
(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。
分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)________________________、
　　　　　　　　　、___________________、　　　　　　　　　。
(5)通式符合CnH2n-6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體。
分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)______________________________、
　　　　　　　　　　、____________________________。
答案　(1)CH2CH—CH3　
(2)CH3CH2CH2OH、　CH3OCH2CH3
(3)CH3CH2CHO　　
CH2CH—CH2—OH　
(或)　
(4)CH3CH2COOH　HCOOC2H5(或CH3COOCH3)　HO—CH2—CH2—CHO(或)　
(5)(或或)　
二、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷
1.常見(jiàn)的限制條件
(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件
反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì) 思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵
酸性高錳酸鉀溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等
遇氯化鐵溶液顯紫色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸
與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2 羥基或羧基
與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2 羧基
只有2個(gè)氧原子且能發(fā)生水解反應(yīng) (酯基)
既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解，且只有2個(gè)氧原子 甲酸某酯 ()
能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氫譜為限制條件
①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
②根據(jù)其峰面積比可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。
③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類(lèi)較少，則該分子對(duì)稱(chēng)性高或相同的基團(tuán)較多。
2.隱含的限制條件——有機(jī)物分子的不飽和度
不飽和度 思考方向
Ω=1 1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)
Ω=2 1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)和1個(gè)雙鍵
Ω=3 3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵或一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵等
Ω≥4 考慮可能含有苯環(huán)
特別提醒　有機(jī)物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。
3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟
第一步：依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；
第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；
第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書(shū)寫(xiě)。
例　符合下列要求的的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　種。
①屬于芳香族化合物
②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡
③能與NaOH溶液反應(yīng)
分析思路
第一步：確定有機(jī)物的類(lèi)別，找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。
技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類(lèi)，與羥基醛、酯互為類(lèi)別異構(gòu)體。
第二步：結(jié)合類(lèi)別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)。
與銀氨溶液 與NaOH溶液 備注 注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶
羧酸 × √
羥基醛 √ 苯酚√ 醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以
酯 甲酸酯√ √ 一般酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以
綜上所述，符合本題條件的有兩大類(lèi)：①羥基醛［(酚)—OH，—CHO］；②甲酸酯(—OOCH)。
第三步：按類(lèi)別去找，方便快捷不出錯(cuò)。
①若為羥基醛［(酚)—OH，—CHO］，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論：
若苯環(huán)有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
若苯環(huán)有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH、—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基，有10種結(jié)構(gòu)。
②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，有4種結(jié)構(gòu)。
第四步：符合要求的同分異構(gòu)體共17種。
1.分子式為C5H9ClO2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
A.10種 B.11種
C.12種 D.13種
答案　C
解析　分析可知，符合要求的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基和一個(gè)氯原子，其余結(jié)構(gòu)都是飽和的；所以符合要求的有機(jī)物可認(rèn)為是丁烷中的兩個(gè)氫原子，一個(gè)被羧基取代，一個(gè)被氯原子取代的產(chǎn)物，一共有12種結(jié)構(gòu)。
2.［2024·吉林，19(4)］D()的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有____________種(不考慮立體異構(gòu))。
答案　6
解析　D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說(shuō)明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說(shuō)明主體結(jié)構(gòu)中含有。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接—C4H9，共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接—C3H7，共有2種同分異構(gòu)體，故滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。
3.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。
Ⅰ.核磁共振氫譜有4組峰；
Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
答案　(或)
解析　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酯基和醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基；又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或。
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練　［分值：100分］
(選擇題1~14題，每小題6分，共84分)
題組一　同分異構(gòu)體及其數(shù)目的判斷
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與其互為同分異構(gòu)體的是(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　D
解析　的分子式為C8H8O2。的分子式為C7H6O2，A錯(cuò)誤；的分子式為C8H16O2，B錯(cuò)誤；的分子式為C8H6O3，C錯(cuò)誤；的分子式為C8H8O2，D正確。
2.有機(jī)化合物9，10 二甲基菲的結(jié)構(gòu)如圖所示。其苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體有(　　)
A.8種 B.5種
C.4種 D.3種
答案　C
解析　苯環(huán)上共有8個(gè)H原子，根據(jù)“互補(bǔ)法”知，其苯環(huán)上七氯代物的數(shù)目與一氯代物的數(shù)目相同，為4種。
3.(2023·長(zhǎng)沙調(diào)研)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則能用該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的X的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.4種 B.6種
C.9種 D.10種
答案　D
解析　丙基有2種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2；—C3H6Cl的碳鏈為——，氯原子可在1號(hào)、2號(hào)、3號(hào)碳上(與1號(hào)重復(fù))，氯原子在1號(hào)碳上，苯環(huán)可在1號(hào)、2號(hào)或3號(hào)碳上，有3種結(jié)構(gòu)；氯原子在2號(hào)碳上，苯環(huán)可在2號(hào)或3號(hào)碳上，有2種結(jié)構(gòu)，總共5種，所以該有機(jī)物共有2×5=10種。
題組二　限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
4.分子式為C7H14O2的有機(jī)物Q，在稀硫酸中加熱可轉(zhuǎn)化為乙醇與另一種酸性物質(zhì)，則Q的結(jié)構(gòu)最多有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.6種 B.4種
C.3種 D.2種
答案　B
解析　由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸與乙醇反應(yīng)形成的酯，戊酸可表示為C4H9COOH，丁基有4種，則戊酸有4種，因此Q的結(jié)構(gòu)最多有4種。
5.分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
A.8種 B.10種
C.12種 D.14種
答案　C
解析　分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH，共4種同分異構(gòu)體；分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH2C(CH3)COOH，共3種同分異構(gòu)體，形成的酯共有3×4=12種。
6.分子式為C5H8O2的有機(jī)物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有(　　)
A.8種 B.7種 C.6種 D.5種
答案　A
解析　能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基；如果沒(méi)有支鏈，其碳骨架有3種：CC—C—C—COOH、C—CC—C—COOH、C—C—CC—COOH，有一個(gè)甲基做支鏈，其結(jié)構(gòu)有4種：、、、，有一個(gè)乙基做支鏈的結(jié)構(gòu)為，所以分子式為C5H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。
7.下列有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))判斷錯(cuò)誤的是(　　)
選項(xiàng) 有機(jī)物 同分異構(gòu)體數(shù)目
A 分子式為C5H12 3
B 分子式為C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5
C 分子式為C4H10O，能與Na反應(yīng)生成氫氣 4
D 分子式為C4H8O2，能與NaHCO3反應(yīng) 3
答案　D
解析　戊烷有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷與新戊烷，故A正確；能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明為戊烯，分別為1 戊烯、2 戊烯、2 甲基 1 丁烯、2 甲基 2 丁烯、3 甲基 1 丁烯，共有5種，故B正確；能與Na反應(yīng)生成H2，說(shuō)明為醇類(lèi)，C4H10O可寫(xiě)成C4H9OH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，共有4種醇，故C正確；能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明為羧酸，C4H8O2可寫(xiě)成C3H7COOH，丙基有2種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤。
8.已知某有機(jī)物A的分子式為C4H8O3，又知A既可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，也可與鈉反應(yīng)，且等量的A分別與足量的NaHCO3、Na充分反應(yīng)時(shí)生成氣體的物質(zhì)的量相等，則A的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))最多有(　　)
A.4種 B.5種
C.6種 D.7種
答案　B
解析　有機(jī)物A的分子式為C4H8O3，不飽和度為1，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物A分子中含有1個(gè)—COOH，等量的有機(jī)物A分別與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1，則分子中含1個(gè)—OH，從結(jié)構(gòu)上看，該有機(jī)物可以看作C3H7—COOH中丙基中1個(gè)氫原子被一個(gè)羥基替代所得，丙基有2種，正丙基中有3種氫原子，故對(duì)應(yīng)有3種同分異構(gòu)體，異丙基中有2種氫原子，故對(duì)應(yīng)有2種同分異構(gòu)體，故該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)有2+3=5種。
9.與鄰羥基苯甲酸()互為同分異構(gòu)體且滿(mǎn)足以下條件的有(　　)
①含有苯環(huán)，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)
A.3種 B.6種
C.9種 D.12種
答案 　C
解析 　與題給物質(zhì)互為同分異構(gòu)體且滿(mǎn)足以下條件：①含有苯環(huán)，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或—OOCH，則苯環(huán)上取代基為HCOO—和—OH時(shí)有3種同分異構(gòu)體(鄰、間、對(duì))；取代基為2個(gè)—OH和1個(gè)—CHO時(shí)，2個(gè)羥基處于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu)，2個(gè)羥基處于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)，2個(gè)羥基處于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有9種。
10.分子式為C5H10O2的有機(jī)物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，但可在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，其中C能被催化氧化成醛，則A可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
A.1種 B.6種
C.18種 D.28種
答案　B
解析　分子式為C5H10O2的有機(jī)物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，則不屬于羧酸類(lèi)，且酸性條件下可水解成有機(jī)物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A屬于飽和一元酸和飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種，其中能氧化為醛的醇有兩種，則滿(mǎn)足題意的酯有2種；若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種，其中能氧化為醛的醇有1種，則滿(mǎn)足題意的酯有1種；若為丙酸和乙醇酯化，滿(mǎn)足題意的酯有1種；若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，能氧化為甲醛，丁酸有2種，滿(mǎn)足題意的酯有2種。故A可能的結(jié)構(gòu)共有6種。
11.關(guān)于下列有機(jī)化合物的說(shuō)法(不考慮立體異構(gòu))正確的是(　　)
A.的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)且氯原子直接連接在苯環(huán)上的有19種
B.分子式為C5H12O，能被催化氧化為醛的同分異構(gòu)體有8種
C.分子式為C7H8O的分子中有苯環(huán)的有機(jī)物共有4種
D.分子式為C8H8O2，且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的芳香族化合物共有5種
答案　A
解析　屬于酯的同分異構(gòu)體中，如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基，可以為—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3，均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以共有9種結(jié)構(gòu)，如果苯環(huán)有3個(gè)取代基，則為—Cl、—OOCH、—CH3，有10種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種，故A正確；存在—CH2OH結(jié)構(gòu)能被氧化為醛基，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和C(CH3)4共3種同分異構(gòu)體，其中羥基取代一個(gè)氫原子變?yōu)椤狢H2OH的醇有4種，故分子式為C5H12O能被催化氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種，故B錯(cuò)誤；C7H8O的不飽和度為4，有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)，可以是—OCH3或—CH2OH，有兩個(gè)側(cè)鏈時(shí)，為—OH和—CH3，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故共有5種，故C錯(cuò)誤；C8H8O2的不飽和度為5，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則含有一個(gè)羧基，有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)，可以是—CH2COOH，有兩個(gè)側(cè)鏈時(shí)，為—COOH和—CH3，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故共有4種，故D錯(cuò)誤。
12.下列有關(guān)同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的說(shuō)法正確的是(　　)
A.分子式為C5H10O2的有機(jī)物中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有12種
B.2 氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱，得到3種烯烴
C.有機(jī)物的同分異構(gòu)體中，屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有2種
D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體
答案　D
解析　A項(xiàng)，含可能為酸，也可能為酯，酸有4種，酯有9種，共13種；B項(xiàng)，應(yīng)該得到2種烯烴；C項(xiàng)，屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的為(鄰、間、對(duì))，共3種；D項(xiàng)，CH3OH催化氧化的產(chǎn)物為HCHO，無(wú)同分異構(gòu)體。
13.2 異丙基苯酚易溶于苯、醚、醇，有毒，可用于制備氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑的中間體。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有2個(gè)取代基且屬于醇(不考慮立體異構(gòu))的有(　　)
A.6種 B.9種
C.12種 D.15種
答案 　B
解析 　苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且為醇，則苯環(huán)上的取代基有3種情況：①—CH2OH和—CH2CH3；②—CH3和—CH2CH2OH；③—CH3和—CH(OH)CH3。結(jié)合苯環(huán)上有“鄰、間、對(duì)”3種結(jié)構(gòu)，符合條件的該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有3×3=9種。
14.由丁醇(X)制備戊酸(Z)的合成路線(xiàn)如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是(　　)
備注：同分異構(gòu)體不考慮立體異構(gòu)。
A.Y的結(jié)構(gòu)有4種
B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)
C.與X互為同分異構(gòu)體，且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種
D.與Z互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有9種
答案　C
解析　丁基有4種結(jié)構(gòu)：、，Y由丁基和溴原子結(jié)合而成，所以有4種結(jié)構(gòu)，故A正確；戊酸丁酯中的戊酸，相當(dāng)于丁基連接一個(gè)—COOH，所以有4種結(jié)構(gòu)，而丁醇是丁基連接一個(gè)—OH，所以也有4種結(jié)構(gòu)，因此戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)，故B正確；X為丁醇，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的是醚，有C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和3種結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；Z是戊酸，其同分異構(gòu)體能發(fā)生水解的有機(jī)物屬于酯類(lèi)，HCOOC4H9有4種，CH3COOC3H7有2種，還有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共9種，故D正確。
15.(4分)滿(mǎn)足下列條件的A(C6H8O4)有　　　　種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))。
①1 mol A能與2 mol NaHCO3反應(yīng)(不考慮一個(gè)C上連2個(gè)羧基的情況)
②分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)
答案　12
解析　根據(jù)有機(jī)物A的分子式可得不飽和度Ω=3，根據(jù)信息可知，有2個(gè)羧基(—COOH)，占有2個(gè)不飽和度，沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以應(yīng)該有一個(gè)碳碳雙鍵。有機(jī)物A相當(dāng)于丁烯中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)—COOH取代，丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、CH2C(CH3)2。兩個(gè)羧基定一移一，不考慮一個(gè)C上連2個(gè)羧基的情況，可得A的同分異構(gòu)體共有4+6+2=12種。
16.(4分)(1)肉桂酸()的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有　　　　種。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②分子中含有碳碳雙鍵。
(2)F()與苯甲醇反應(yīng)生成酯，其符合下列條件的屬于酯的同分異構(gòu)體共有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③核磁共振氫譜顯示有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
答案　(1)10　(2)9
解析　(1)根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體中含有酚羥基、醛基和乙烯基，苯環(huán)上三個(gè)取代基不同，采用“定二移一”法分析，當(dāng)醛基與乙烯基處于鄰位時(shí)，羥基有4種位置，當(dāng)醛基與乙烯基處于間位時(shí)，羥基也有4種位置，當(dāng)醛基與乙烯基處于對(duì)位時(shí)，羥基有2種位置，因此，符合題目條件的同分異構(gòu)體共有4+4+2=10種。(2)F與苯甲醇反應(yīng)生成酯的分子式為C11H14O2，它屬于酯的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③核磁共振氫譜顯示有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，已知兩取代基在對(duì)位上時(shí)，苯環(huán)上共有兩種氫原子，其余5個(gè)C原子上每個(gè)C原子有一種氫原子，則兩個(gè)取代基可以為—OOCH和—CH2CH2CH2CH3、—OOCH和—CH(CH3)CH2CH3、—CH2OOCH和—CH2CH2CH3、—CH2CH2OOCH和—CH2CH3、—CH(CH3)OOCH和—CH2CH3，—CH2CH2CH2OOCH和—CH3、—CH(CH3)CH2OOCH和—CH3、—CH(CH2CH3)OOCH和—CH3、—CH2CH(CH3)OOCH和—CH3，共有9種。
17.(8分)(1)M()有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出任意一種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________________________________。
①含有—NO2的芳香族化合物；
②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一含有醛基；
③苯環(huán)上一氯代物有兩種。
(2)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。
①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，完全水解后得到三種有機(jī)產(chǎn)物，經(jīng)酸化后三種有機(jī)產(chǎn)物分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(3)符合下列條件的的同分異構(gòu)體共有　　　　　種。
①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH。其中共有5種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的是　　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
答案　(1)(或，合理即可)
(2)
(3)6　
解析　(1)的分子式為C9H10N2O4，其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足條件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一含有醛基，即含有甲酸酯基或結(jié)構(gòu)，③苯環(huán)上一氯代物有兩種，即苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位上的取代基或者含有四個(gè)不同的取代基，則M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為或等。
(2)的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，且完全水解后得到3種有機(jī)產(chǎn)物，則該物質(zhì)中含有酯基和酰胺基；經(jīng)酸化后三種有機(jī)產(chǎn)物分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則含苯環(huán)的產(chǎn)物中，側(cè)鏈上肯定有H原子，且應(yīng)為2個(gè)相同取代基處于鄰位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。提升課4　限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.掌握官能團(tuán)異構(gòu)及其書(shū)寫(xiě)方法。2.掌握限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。
一、官能團(tuán)異構(gòu)及書(shū)寫(xiě)步驟
1.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)
(1)單烯烴——環(huán)烷烴，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烴——二烯烴，通式：CnH2n-2(n≥4)。
(3)飽和一元醇——飽和一元醚，通式：CnH2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羥基醛、羥基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n+1NO2(n≥2)。
2.官能團(tuán)異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)步驟
先確定物質(zhì)類(lèi)別，然后分類(lèi)書(shū)寫(xiě)。書(shū)寫(xiě)時(shí)先寫(xiě)碳架異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)。
例如：寫(xiě)出C5H12O的所有的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足C5H12O分子式的有機(jī)物可能是　　或　　　。
(1)若官能團(tuán)為—OH時(shí)
在3種碳骨架中，共有8個(gè)位置，8種結(jié)構(gòu)(熟記—C5H11共有8種結(jié)構(gòu)，可省去書(shū)寫(xiě)過(guò)程)。
(2)若官能團(tuán)為(醚鍵)時(shí)，可采用插鍵法。
醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，如：，，，共6種結(jié)構(gòu)。
所以分子式滿(mǎn)足C5H12O的同分異構(gòu)體共8+6=14種。
(1)分子式為C5H10O2的有機(jī)物按官能團(tuán)分類(lèi)可能屬于哪些類(lèi)別？
(2)C5H10O2的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體有幾種？說(shuō)說(shuō)你的思路(不考慮立體異構(gòu))。
(3)C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體有幾種？說(shuō)說(shuō)你的思路(不考慮立體異構(gòu))。
回答下列問(wèn)題。
(1)同碳原子數(shù)的單烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構(gòu)體為　　　　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體為　　　　　　　。
(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體為　　　　　　　　　　　　　，屬于醚的同分異構(gòu)體為　　　　　　　。
(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體(已知羥基與碳碳雙鍵相連時(shí)不穩(wěn)定)。
分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為　　　　、
　　　　　　　　　　、　　　　、
　　　　　　　　　　、　　　　。
(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。
分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為　　　　、
　　　　　　　　　、　　　　、 　　　　　　　　　。
(5)通式符合CnH2n-6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體。
分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)體分別為　　　　、
　　　　　　　　　　、　　　　。
二、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷
1.常見(jiàn)的限制條件
(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件
反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì) 思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))
溴的四氯化碳溶液褪色 　　　　　　　　、 　　　　　　　
酸性高錳酸鉀溶液褪色 　　　　　　　　、 　　　　　　　　、 　　　　　　　　、 　　　　　　　等
遇氯化鐵溶液顯紫色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀
生成銀鏡或磚紅色沉淀 　　　　或　　　 或　　
與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2 　　　或　　　
與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2
只有2個(gè)氧原子且能發(fā)生水解反應(yīng) (酯基)
既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解，且只有2個(gè)氧原子 甲酸某酯 ()
能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(2)以核磁共振氫譜為限制條件
①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
②根據(jù)其峰面積比可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。
③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類(lèi)較少，則該分子對(duì)稱(chēng)性高或相同的基團(tuán)較多。
2.隱含的限制條件——有機(jī)物分子的不飽和度
不飽和度 思考方向
Ω=1 1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)
Ω=2 1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)和1個(gè)雙鍵
Ω=3 3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵或一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵等
Ω≥4 考慮可能含有苯環(huán)
特別提醒　有機(jī)物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。
3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟
第一步：依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；
第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；
第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書(shū)寫(xiě)。
例　符合下列要求的的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　種。
①屬于芳香族化合物
②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡
③能與NaOH溶液反應(yīng)
分析思路
第一步：確定有機(jī)物的類(lèi)別，找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。
技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類(lèi)，與羥基醛、酯互為類(lèi)別異構(gòu)體。
第二步：結(jié)合類(lèi)別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)。
與銀氨溶液 與NaOH溶液 備注 注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶
羧酸 × √ -
羥基醛 √ 苯酚√ 醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以
酯 甲酸酯√ √ 一般酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以
綜上所述，符合本題條件的有兩大類(lèi)：①羥基醛［(酚)—OH，—CHO］；②甲酸酯(—OOCH)。
第三步：按類(lèi)別去找，方便快捷不出錯(cuò)。
①若為羥基醛［(酚)—OH，—CHO］，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論：
若苯環(huán)有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
若苯環(huán)有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH、—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基，有10種結(jié)構(gòu)。
②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，有4種結(jié)構(gòu)。
第四步：符合要求的同分異構(gòu)體共17種。
1.分子式為C5H9ClO2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
A.10種 B.11種
C.12種 D.13種
2.［2024·吉林，19(4)］D()的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有　　　　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
3.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。
Ⅰ.核磁共振氫譜有4組峰；
Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
答案精析
一、
2.醇　醚
深度思考
(1)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等。
(2)方法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故C5H10O2有4種同分異構(gòu)體。
方法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一個(gè)H的位置。
先寫(xiě)碳架異構(gòu)C—C—C—C、，
再寫(xiě)位置異構(gòu)、，共4種。
(3)方法一：插入法
酯可以理解為在左、右兩邊分別插入氧原子，可以先寫(xiě)出酮，再插入氧原子，如
、、、
注意：若在鏈端，只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)含苯環(huán)類(lèi)的同分異構(gòu)體判斷非常有效。
方法二：組合法
酯可以看成由酸和醇組合而成的，分別計(jì)算酸和醇的種類(lèi)，得出酯的種類(lèi)。
酸及其同分異構(gòu)體數(shù)目 醇及其同分異構(gòu)體數(shù)目 酯的同分異構(gòu)體數(shù)目
甲酸 1種 丁醇 4種 4種
乙酸 1種 丙醇 2種 2種
丙酸 1種 乙醇 1種 1種
丁酸 2種 甲醇 1種 2種
故C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體共4+2+1+2=9種。
應(yīng)用體驗(yàn)
(1)CH2CH—CH3　
(2)CH3CH2CH2OH、　CH3OCH2CH3
(3)CH3CH2CHO　　
CH2CH—CH2—OH　(或)　
(4)CH3CH2COOH　HCOOC2H5(或CH3COOCH3)　HO—CH2—CH2—CHO(或)　
(5)(或或)　
二、
1.(1)碳碳雙鍵　碳碳三鍵　碳碳雙鍵　碳碳三鍵　醛基　苯的同系物　酚羥基　醛基　甲酸某酯　甲酸　羥基　羧基
羧基　伯醇(—CH2OH)
應(yīng)用體驗(yàn)
1.C　2.6
3.(或)
解析　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酯基和醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基；又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或。(共77張PPT)
限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
提升課4
第三章　
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核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.掌握官能團(tuán)異構(gòu)及其書(shū)寫(xiě)方法。
2.掌握限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。
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一、官能團(tuán)異構(gòu)及書(shū)寫(xiě)步驟
二、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
官能團(tuán)異構(gòu)及書(shū)寫(xiě)步驟
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一
1.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)
(1)單烯烴——環(huán)烷烴，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烴——二烯烴，通式：CnH2n-2(n≥4)。
(3)飽和一元醇——飽和一元醚，通式：CnH2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羥基醛、羥基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n+1NO2(n≥2)。
一、官能團(tuán)異構(gòu)及書(shū)寫(xiě)步驟
2.官能團(tuán)異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)步驟
先確定物質(zhì)類(lèi)別，然后分類(lèi)書(shū)寫(xiě)。書(shū)寫(xiě)時(shí)先寫(xiě)碳架異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)。
例如：寫(xiě)出C5H12O的所有的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足C5H12O分子式的有機(jī)物可能是 或 。
醇
醚
(1)若官能團(tuán)為—OH時(shí)
在3種碳骨架中，共有8個(gè)位置，8種結(jié)構(gòu)(熟記—C5H11共有8種結(jié)構(gòu)，可省去書(shū)寫(xiě)過(guò)程)。
(2)若官能團(tuán)為 (醚鍵)時(shí)，可采用插鍵法。
醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，如： ，
， ，共6種結(jié)構(gòu)。
所以分子式滿(mǎn)足C5H12O的同分異構(gòu)體共8+6=14種。
(1)分子式為C5H10O2的有機(jī)物按官能團(tuán)分類(lèi)可能屬于哪些類(lèi)別？
提示　羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等。
(2)C5H10O2的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體有幾種？說(shuō)說(shuō)你的思路(不考慮立體異構(gòu))。
提示　方法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，故C5H10O2有4種同分異構(gòu)體。
方法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一個(gè)H的位置。
先寫(xiě)碳架異構(gòu)C—C—C—C、 ，再寫(xiě)位置異構(gòu) 、 ，
共4種。
(3)C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體有幾種？說(shuō)說(shuō)你的思路(不考慮立體異構(gòu))。
提示　方法一：插入法
酯可以理解為在 左、右兩邊分別插入氧原子，可以先寫(xiě)出酮，再
插入氧原子，如 、
、 、
注意： 若在鏈端，只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)含苯環(huán)類(lèi)的同分異構(gòu)體判斷非常有效。
方法二：組合法
酯可以看成由酸和醇組合而成的，分別計(jì)算酸和醇的種類(lèi)，得出酯的種類(lèi)。
酸及其同分異構(gòu)體數(shù)目 醇及其同分異構(gòu)體數(shù)目 酯的同分異構(gòu)體數(shù)目
甲酸 1種 丁醇 4種 4種
乙酸 1種 丙醇 2種 2種
丙酸 1種 乙醇 1種 1種
丁酸 2種 甲醇 1種 2種
故C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體共4+2+1+2=9種。
回答下列問(wèn)題。
(1)同碳原子數(shù)的單烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構(gòu)體為_(kāi)______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)，屬于環(huán)
烷烴的同分異構(gòu)體為　　　　　　。
CH2==CH—CH3
(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8O
屬于醇的同分異構(gòu)體為　　 　 　　　　，屬于醚的同分異構(gòu)體為　　　　　　　。
CH3CH2CH2OH、
CH3OCH2CH3
(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體(已知羥基與碳碳雙鍵相連時(shí)不穩(wěn)定)。
分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為
____________、　 　　、____________________、_____________
　　　　　、______________。
CH3CH2CHO
CH2==CH—CH2—OH
(或 )
(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。
分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為_(kāi)_____________、__________________________、
______________________________________、__________________。
CH3CH2COOH
HCOOC2H5(或CH3COOCH3)
HO—CH2—CH2—CHO(或 )
(5)通式符合CnH2n-6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體。
分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)體分別為
______________________________、_______________、
____________。
(或 或 )
返回
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二
限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷
反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì) 思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))
溴的四氯化碳溶液褪色 、__________
酸性高錳酸鉀溶液褪色 、 、 、 等
遇氯化鐵溶液顯紫色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 _______
1.常見(jiàn)的限制條件
(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件
二、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
醛基
苯的同系物
酚羥基
反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì) 思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))
生成銀鏡或磚紅色沉淀 或 或_____
與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2 或_____
與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2 ______
只有2個(gè)氧原子且能發(fā)生水解反應(yīng)
(酯基)
醛基
甲酸某酯
甲酸
羥基
羧基
羧基
反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì) 思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))
既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解，且只有2個(gè)氧原子 甲酸某酯
( )
能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ________________
伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氫譜為限制條件
①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
②根據(jù)其峰面積比可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。
③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類(lèi)較少，則該分子對(duì)稱(chēng)性高或相同的基團(tuán)較多。
2.隱含的限制條件——有機(jī)物分子的不飽和度
不飽和度 思考方向
Ω=1 1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)
Ω=2 1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)和1個(gè)雙鍵
Ω=3 3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵或一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵等
Ω≥4 考慮可能含有苯環(huán)
特別提醒　有機(jī)物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。
3.限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟
第一步：依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；
第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；
第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書(shū)寫(xiě)。
例　符合下列要求的 的同分異構(gòu)體共有　　　種。
①屬于芳香族化合物
②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡
③能與NaOH溶液反應(yīng)
分析思路
第一步：確定有機(jī)物的類(lèi)別，找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。
技巧：原題有機(jī)物屬于羧酸類(lèi)，與羥基醛、酯互為類(lèi)別異構(gòu)體。
第二步：結(jié)合類(lèi)別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)。
與銀氨溶液 與NaOH溶液 備注 注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶
羧酸 × √
羥基醛 √ 苯酚√ 醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，但酚羥基可以
酯 甲酸酯√ √ 一般酯與銀氨溶液不反應(yīng)，但甲酸酯可以
綜上所述，符合本題條件的有兩大類(lèi)：①羥基醛［(酚)—OH，—CHO］；
②甲酸酯(—OOCH)。
第三步：按類(lèi)別去找，方便快捷不出錯(cuò)。
①若為羥基醛［(酚)—OH，—CHO］，則還剩余一個(gè)碳原子，分兩種情況討論：
若苯環(huán)有兩個(gè)側(cè)鏈，此時(shí)—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
若苯環(huán)有三個(gè)側(cè)鏈，則為—OH、—CHO、—CH3，苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基，有10種結(jié)構(gòu)。
②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，有4種結(jié)構(gòu)。
第四步：符合要求的同分異構(gòu)體共17種。
1.分子式為C5H9ClO2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有
A.10種 B.11種 C.12種 D.13種
√
分析可知，符合要求的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基和一個(gè)氯原子，其余結(jié)構(gòu)都是飽和的；所以符合要求的有機(jī)物可認(rèn)為是丁烷中的兩個(gè)氫原子，一個(gè)被羧基取代，一個(gè)被氯原子取代的產(chǎn)物，一共有12種結(jié)構(gòu)。
2.［2024·吉林，19(4)］D( )的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完
全相同，且水解生成丙二酸的有______種(不考慮立體異構(gòu))。
6
D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說(shuō)明有酯基的存在，且水
解后生成丙二酸，說(shuō)明主體結(jié)構(gòu)中含有 。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接—C4H9，共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接—C3H7，共有2種同分異構(gòu)體，故滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。
3.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E( )的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
___________________________。
Ⅰ.核磁共振氫譜有4組峰；
Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(或 )
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酯基和醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基；又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4
組峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有
或 。
返回
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
題組一　同分異構(gòu)體及其數(shù)目的判斷
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，與其互為同分異構(gòu)體的是
A. B.
C. D.
√
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的分子式為C8H8O2。 的分子式為C7H6O2，A錯(cuò)誤；
的分子式為C8H16O2，B錯(cuò)誤；
的分子式為C8H6O3，C錯(cuò)誤；
的分子式為C8H8O2，D正確。
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2.有機(jī)化合物9，10 二甲基菲的結(jié)構(gòu)如圖所示。其苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體有
A.8種 B.5種
C.4種 D.3種
√
苯環(huán)上共有8個(gè)H原子，根據(jù)“互補(bǔ)法”知，其苯環(huán)上七氯代物的數(shù)目與一氯代物的數(shù)目相同，為4種。
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3.(2023·長(zhǎng)沙調(diào)研)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，則能用該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的X的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))
A.4種 B.6種
C.9種 D.10種
√
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丙基有2種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2；—C3H6Cl的碳鏈為——，氯原子可在1號(hào)、2號(hào)、3號(hào)碳上(與1號(hào)重復(fù))，氯原子在1號(hào)碳上，苯環(huán)可在1號(hào)、2號(hào)或3號(hào)碳上，有3種結(jié)構(gòu)；氯原子在2號(hào)碳上，苯環(huán)可在2號(hào)或3號(hào)碳上，有2種結(jié)構(gòu)，總共5種，所以該有機(jī)物共有2×5=10種。
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題組二　限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
4.分子式為C7H14O2的有機(jī)物Q，在稀硫酸中加熱可轉(zhuǎn)化為乙醇與另一種酸性物質(zhì)，則Q的結(jié)構(gòu)最多有(不考慮立體異構(gòu))
A.6種 B.4種 C.3種 D.2種
√
由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸與乙醇反應(yīng)形成的酯，戊酸可表示為C4H9COOH，丁基有4種，則戊酸有4種，因此Q的結(jié)構(gòu)最多有4種。
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5.分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有
A.8種 B.10種 C.12種 D.14種
√
分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH，共4種同分異構(gòu)體；分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、
CH2==C(CH3)COOH，共3種同分異構(gòu)體，形成的酯共有3×4=12種。
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6.分子式為C5H8O2的有機(jī)物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有
A.8種 B.7種 C.6種 D.5種
√
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能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基；如果沒(méi)有支鏈，其碳骨架有3種：C==C—C—C—COOH、C—C==C—C—COOH、C—C—C==C—COOH，有一個(gè)甲基做支鏈，其結(jié)構(gòu)有4種： 、 、
、 ，
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有一個(gè)乙基做支鏈的結(jié)構(gòu)為 ，所以分子式為C5H8O2的有
機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。
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7.下列有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))判斷錯(cuò)誤的是
選項(xiàng) 有機(jī)物 同分異構(gòu)體數(shù)目
A 分子式為C5H12 3
B 分子式為C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5
C 分子式為C4H10O，能與Na反應(yīng)生成氫氣 4
D 分子式為C4H8O2，能與NaHCO3反應(yīng) 3
√
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戊烷有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷與新戊烷，故A正確；
能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明為戊烯，分別為1 戊烯、2 戊烯、2 甲基 1 丁烯、2 甲基 2 丁烯、3 甲基 1 丁烯，共有5種，故B正確；
能與Na反應(yīng)生成H2，說(shuō)明為醇類(lèi)，C4H10O可寫(xiě)成C4H9OH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，共有4種醇，故C正確；
能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明為羧酸，C4H8O2可寫(xiě)成C3H7COOH，丙基有2種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤。
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8.已知某有機(jī)物A的分子式為C4H8O3，又知A既可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，也可與鈉反應(yīng)，且等量的A分別與足量的NaHCO3、Na充分反應(yīng)時(shí)生成氣體的物質(zhì)的量相等，則A的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))最多有
A.4種 B.5種
C.6種 D.7種
√
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有機(jī)物A的分子式為C4H8O3，不飽和度為1，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明有機(jī)物A分子中含有1個(gè)—COOH，等量的有機(jī)物A分別與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1，則分子中含1個(gè)—OH，從結(jié)構(gòu)上看，該有機(jī)物可以看作C3H7—COOH中丙基中1個(gè)氫原子被一個(gè)羥基替代所得，丙基有2種，正丙基中有3種氫原子，故對(duì)應(yīng)有3種同分異構(gòu)體，異丙基中有2種氫原子，故對(duì)應(yīng)有
2種同分異構(gòu)體，故該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)有2+3=5種。
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9.與鄰羥基苯甲酸( )互為同分異構(gòu)體且滿(mǎn)足以下條件的有
①含有苯環(huán)，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)
A.3種 B.6種
C.9種 D.12種
√
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與題給物質(zhì)互為同分異構(gòu)體且滿(mǎn)足以下條件：①含有苯環(huán)，②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或—OOCH，則苯環(huán)上取代基為HCOO—和—OH時(shí)有3種同分異構(gòu)體(鄰、間、對(duì))；取代基為2個(gè)—OH和1個(gè)
—CHO時(shí)，2個(gè)羥基處于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu)，2個(gè)羥基處于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)，2個(gè)羥基處于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有9種。
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10.分子式為C5H10O2的有機(jī)物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，但可在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，其中C能被催化氧化成醛，則A可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))共有
A.1種 B.6種
C.18種 D.28種
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分子式為C5H10O2的有機(jī)物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，則不屬于羧酸類(lèi)，且酸性條件下可水解成有機(jī)物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A屬于飽和一元酸和飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種，其中能氧化為醛的醇有兩種，則滿(mǎn)足題意的酯有2種；若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種，其中能氧化為醛的醇有1種，則滿(mǎn)足題意的酯有1種；若為丙酸和乙醇酯化，滿(mǎn)足題意的酯有1種；若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，能氧化為甲醛，丁酸有2種，滿(mǎn)足題意的酯有2種。故A可能的結(jié)構(gòu)共有6種。
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11.關(guān)于下列有機(jī)化合物的說(shuō)法(不考慮立體異構(gòu))正確的是
A. 的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)且氯原子直接連接在苯
環(huán)上的有19種
B.分子式為C5H12O，能被催化氧化為醛的同分異構(gòu)體有8種
C.分子式為C7H8O的分子中有苯環(huán)的有機(jī)物共有4種
D.分子式為C8H8O2，且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的芳香族化
合物共有5種
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屬于酯的同分異構(gòu)體中，如果苯環(huán)上有2個(gè)取代基，
可以為—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3，均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以共有9種結(jié)構(gòu)，如果苯環(huán)有3個(gè)取代基，則為—Cl、—OOCH、—CH3，有10種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種，故A正確；
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存在—CH2OH結(jié)構(gòu)能被氧化為醛基，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和C(CH3)4共3種同分異構(gòu)體，其中羥基取代一個(gè)氫原子變?yōu)椤狢H2OH的醇有4種，故分子式為C5H12O能被催化氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種，故B錯(cuò)誤；
C7H8O的不飽和度為4，有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)，可以是—OCH3或—CH2OH，有兩個(gè)側(cè)鏈時(shí)，為—OH和—CH3，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故共有5種，故C錯(cuò)誤；
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C8H8O2的不飽和度為5，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則含有一個(gè)羧基，有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)，可以是—CH2COOH，有兩個(gè)側(cè)鏈時(shí)，為—COOH和—CH3，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故共有4種，故D錯(cuò)誤。
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12.下列有關(guān)同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的說(shuō)法正確的是
A.分子式為C5H10O2的有機(jī)物中含有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有12種
B.2 氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱，得到3種烯烴
C.有機(jī)物 的同分異構(gòu)體中，屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代
基的同分異構(gòu)體有2種
D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體
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A項(xiàng)，含 可能為酸，也可能為酯，酸有4種，酯有9種，共13種；
B項(xiàng)，應(yīng)該得到2種烯烴；
C項(xiàng)，屬于酯且苯環(huán)上有2個(gè)取代基的為 (鄰、間、對(duì))，共3種；
D項(xiàng)，CH3OH催化氧化的產(chǎn)物為HCHO，無(wú)同分異構(gòu)體。
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13.2 異丙基苯酚 易溶于苯、醚、醇，有毒，可用于
制備氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑的中間體。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有2個(gè)取代基且屬于醇(不考慮立體異構(gòu))的有
A.6種 B.9種
C.12種 D.15種
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苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且為醇，則苯環(huán)上的取代基有3種情況：
①—CH2OH和—CH2CH3；②—CH3和—CH2CH2OH；③—CH3和
—CH(OH)CH3。結(jié)合苯環(huán)上有“鄰、間、對(duì)”3種結(jié)構(gòu)，符合條
件的該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有3×3=9種。
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14.由丁醇(X)制備戊酸(Z)的合成路線(xiàn)如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是
備注：同分異構(gòu)體不考慮立體異構(gòu)。
A.Y的結(jié)構(gòu)有4種
B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)
C.與X互為同分異構(gòu)體，且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種
D.與Z互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有9種
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丁基有4種結(jié)構(gòu)： 、 ，Y由丁基和溴原子結(jié)合而成，
所以有4種結(jié)構(gòu)，故A正確；
戊酸丁酯中的戊酸，相當(dāng)于丁基連接一個(gè)—COOH，所以有4種結(jié)構(gòu)，而丁醇是丁基連接一個(gè)—OH，所以也有4種結(jié)構(gòu)，因此戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)，故B正確；
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X為丁醇，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的是醚，有C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C和 3種結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；
Z是戊酸，其同分異構(gòu)體能發(fā)生水解的有機(jī)物屬于酯類(lèi)，HCOOC4H9有4種，CH3COOC3H7有2種，還有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、
(CH3)2CHCOOCH3，共9種，故D正確。
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15.滿(mǎn)足下列條件的A(C6H8O4)有　 　種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))。
①1 mol A能與2 mol NaHCO3反應(yīng)(不考慮一個(gè)C上連2個(gè)羧基的情況)
②分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)
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根據(jù)有機(jī)物A的分子式可得不飽和度Ω=3，根據(jù)信息可知，有2個(gè)羧基
(—COOH)，占有2個(gè)不飽和度，沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以應(yīng)該有一個(gè)碳碳雙鍵。有機(jī)物A相當(dāng)于丁烯中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)—COOH取代，丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。兩個(gè)羧基定一移一，不考慮一個(gè)C上連2個(gè)羧基的情況，可得A的同分異構(gòu)體共有4+6+2=12種。
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16.(1)肉桂酸( )的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿(mǎn)足下列條
件的共有　　　種。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②分子中含有碳碳雙鍵。
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根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體中含有酚羥基、醛基和乙烯基，苯環(huán)上三個(gè)取代基不同，采用“定二移一”法分析，當(dāng)醛基與乙烯基處于鄰位時(shí)，羥基有4種位置，當(dāng)醛基與乙烯基處于間位時(shí)，羥基也有4種位置，當(dāng)醛基與乙烯基處于對(duì)位時(shí)，羥基有2種位置，因此，符合題目條件的同分異構(gòu)體共有4+4+2=10種。
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(2)F( )與苯甲醇反應(yīng)生成酯，其符合下列條件的屬于酯的同分異
構(gòu)體共有　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③核磁共振氫譜顯示有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
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F與苯甲醇反應(yīng)生成酯的分子式為C11H14O2，它屬于酯的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③核磁共振氫譜顯示有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，已知兩取代基在對(duì)位上時(shí)，苯環(huán)上共有兩種氫原子，其余5個(gè)C原子上每個(gè)C原子有一種氫原子，則兩個(gè)取代基可以為
—OOCH和—CH2CH2CH2CH3、—OOCH和—CH(CH3)CH2CH3、—CH2OOCH
和—CH2CH2CH3、—CH2CH2OOCH和—CH2CH3、—CH(CH3)OOCH和
—CH2CH3，—CH2CH2CH2OOCH和—CH3、—CH(CH3)CH2OOCH和—CH3、
—CH(CH2CH3)OOCH和—CH3、—CH2CH(CH3)OOCH和—CH3，共有9種。
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17.(1)M( )有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出任意一種同時(shí)滿(mǎn)足下列
條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________
________________________________。
①含有—NO2的芳香族化合物；
②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一含有醛基；
③苯環(huán)上一氯代物有兩種。
(或
，合理即可)
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的分子式為C9H10N2O4，其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足條件：①含
有—NO2的芳香族化合物，②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一含有醛
基，即含有甲酸酯基或 結(jié)構(gòu)，
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③苯環(huán)上一氯代物有兩種，即苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位上的取代基或者含有四個(gè)不同的取代基，
則M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為
或 等。
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(2) 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，完全水解后得到三種有機(jī)產(chǎn)物，經(jīng)酸化后三種有機(jī)產(chǎn)物分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
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的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，且完全水解
后得到3種有機(jī)產(chǎn)物，則該物質(zhì)中含有酯基和酰胺基；
經(jīng)酸化后三種有機(jī)產(chǎn)物分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
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則含苯環(huán)的產(chǎn)物中，側(cè)鏈上肯定有H原子，且應(yīng)為2個(gè)相同取代基處于鄰位，
其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
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(3)符合下列條件的 的同分異構(gòu)體共有　　　種。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH。其中共有5種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的是
_________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
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