資源簡介

整理與提升
一、體系構建
1.鹵代烴
鹵代烴
2.烴的含氧衍生物
(1)醇
(2)酚
(3)醛
(4)羧酸
3.羧酸衍生物
(1)酯
(2)油脂
(3)酰胺
二、真題導向
考向一　烴的衍生物的結構與性質
1.(2023·全國乙卷，8)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是(　　)
A.①的反應類型為取代反應
B.反應②是合成酯的方法之一
C.產物分子中所有碳原子共平面
D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯
答案　C
解析　反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應類型為取代反應，A敘述正確；反應②為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；右端連接兩個甲基的碳原子為飽和碳原子，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C敘述錯誤。
2.(2023·江蘇，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A.X不能與FeCl3溶液發生顯色反應
B.Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能與3 mol H2發生加成反應
D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
答案　D
解析　X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，A錯誤；Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；Z中1 mol苯環可以和3 mol H2發生加成反應，1 mol醛基可以和1 mol H2發生加成反應，故1 mol Z最多能與4 mol H2發生加成反應，C錯誤；X可與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。
3.(2024·吉林，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是(　　)
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
答案　C
解析　根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；有機物Y中含有亞氨基，其水溶液呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，在水中的溶解性較好，B錯誤；有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；Y在反應中起催化作用，隨著體系中c(Y)增大，反應初始階段化學反應速率會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。
4.(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是(　　)
A.能發生加成反應
B.最多能與等物質的量的NaOH反應
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
答案　B
解析　該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發生加成反應，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；該物質含有羧基和酰胺基，1 mol該物質最多能與2 mol NaOH反應，故B錯誤；該物質含有羧基，能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應，故D正確。
5.(2023·河北，2)在K 10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如圖所示：
下列說法錯誤的是(　　)
A.Y的熔點比Z的高
B.X可以發生水解反應
C.Y、Z均可與Br2發生取代反應
D.X、Y、Z互為同分異構體
答案　A
解析　Z易形成分子間氫鍵，Y易形成分子內氫鍵，Y的熔點比Z的低，故A錯誤；X含有酯基，可以發生水解反應，故B正確；Y、Z均含有酚羥基，所以均可與Br2發生取代反應，故C正確；X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結構不同，互為同分異構體，故D正確。
6.(2023·山東，12)有機物X→Y的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A.依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D.類比上述反應，的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應
答案　C
解析　X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構)，C錯誤；由題干信息可知，類比題述反應，的異構化產物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發生銀鏡反應和加聚反應，D正確。
考向二　有機合成與推斷
7.(2024·全國甲卷，36)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為　　　　　　　　。
(2)B的結構簡式為　　　　　　　　。
(3)由C生成D的反應類型為______________________________________________________________。
(4)由E生成F的化學方程式為____________________________________________________________。
(5)已知G可以發生銀鏡反應，G的化學名稱為　　　　　　　　。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現象_______________________________________________。
(7)I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有　　　　　　　　種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。
答案　(1)硝基
(2)
(3)取代反應
(4)
(5)4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分別取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即為I　(7)9
解析　A()在Fe/H+作用下發生還原反應生成B()；B發生兩個連續的反應后將結構中的氨基轉化為羥基，得到C()；C發生取代反應得到D()；D與NBS發生取代反應得到E()；E與P(OC2H5)3發生反應得到F，F與G發生反應得到H，結合H的結構、G的分子式和題干中的已知條件可以得到G的結構簡式為；最后，H與BBr3反應得到目標化合物I。
(5)G的結構為，其化學名稱為4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)。(6)對比H和I的結構可以看出，I中含有酚羥基，可選擇FeCl3溶液進行鑒別。(7)I的同分異構體中，可以發生銀鏡反應說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結構為；還含有兩個酚羥基，則滿足條件的同分異構體有9種，分別為、、、、、、、、。
8.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為_________________________、　　　　　　　　。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為　　　　　　　。
(3)H的結構簡式為　　　　　　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　　　　　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有　　　　　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：　　　　　　　。
①含有手性碳　②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。
答案　(1)羥基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4
(6)
解析　有機物A中的羥基在MnO2的作用下反應生成醛基，B與Ph3CCl發生取代反應生成C；D中的氨基發生取代反應生成E，E發生已知條件i的反應，由E生成F、F再與C反應生成G；G在MnO2作用下先反應生成H，H的結構為，H發生已知條件i的反應生成目標化合物I。
(4)根據已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發生反應，b中含有羥基，c中含有N—H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
(5)根據題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳三鍵，說明結構中不含苯環，結構中不含甲基，說明三鍵在物質的兩端，同分異構體中又含有手性碳原子，因此，可能的結構有：
、
、
、
，共4種。(6)根據題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物。整理與提升
一、體系構建
1.鹵代烴
鹵代烴
2.烴的含氧衍生物
(1)醇
(2)酚
(3)醛
(4)羧酸
3.羧酸衍生物
(1)酯
(2)油脂
(3)酰胺
二、真題導向
考向一　烴的衍生物的結構與性質
1.(2023·全國乙卷，8)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是(　　)
A.①的反應類型為取代反應
B.反應②是合成酯的方法之一
C.產物分子中所有碳原子共平面
D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯
2.(2023·江蘇，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A.X不能與FeCl3溶液發生顯色反應
B.Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能與3 mol H2發生加成反應
D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
3.(2024·吉林，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是(　　)
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
4.(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是(　　)
A.能發生加成反應
B.最多能與等物質的量的NaOH反應
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
5.(2023·河北，2)在K 10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如圖所示：
下列說法錯誤的是(　　)
A.Y的熔點比Z的高
B.X可以發生水解反應
C.Y、Z均可與Br2發生取代反應
D.X、Y、Z互為同分異構體
6.(2023·山東，12)有機物X→Y的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A.依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D.類比上述反應，的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應
考向二　有機合成與推斷
7.(2024·全國甲卷，36)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為　　　　。
(2)B的結構簡式為　　　　　　　　。
(3)由C生成D的反應類型為　　　　。
(4)由E生成F的化學方程式為　　　 　　　　。
(5)已知G可以發生銀鏡反應，G的化學名稱為　　　　　　　　。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現象　　　 　　　　。
(7)I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有　　　　　種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。
8.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為　　　　、 　　　　　　。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為　　　　　　　。
(3)H的結構簡式為　　　　　　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　　　　　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有　　　　　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：　　　　
　　　　。
①含有手性碳　②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。
答案精析
二、
1.C　2.D　3.C
4.B　［該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發生加成反應，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；該物質含有羧基和酰胺基，1 mol該物質最多能與2 mol NaOH反應，故B錯誤；該物質含有羧基，能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應，故D正確。］
5.A
6.C　［X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構)，C錯誤；由題干信息可知，類比題述反應，的異構化產物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發生銀鏡反應和加聚反應，D正確。］
7.(1)硝基
(2)
(3)取代反應
(4)
(5)4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分別取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即為I　(7)9
解析　A()在Fe/H+作用下發生還原反應生成B()；B發生兩個連續的反應后將結構中的氨基轉化為羥基，得到C()；C發生取代反應得到D()；D與NBS發生取代反應得到E()；E與P(OC2H5)3發生反應得到F，F與G發生反應得到H，結合H的結構、G的分子式和題干中的已知條件可以得到G的結構簡式為；最后，H與BBr3反應得到目標化合物I。
(5)G的結構為，其化學名稱為4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)。(6)對比H和I的結構可以看出，I中含有酚羥基，可選擇FeCl3溶液進行鑒別。(7)I的同分異構體中，可以發生銀鏡反應說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結構為；還含有兩個酚羥基，則滿足條件的同分異構體有9種，分別為、、、、、、、、。
8.(1)羥基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4　
(6)(共48張PPT)
整理與提升
第三章　
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內容索引
一、體系構建
二、真題導向
體系構建
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一
一、體系構建
1.鹵代烴
鹵代烴
結構特點：R—X，官能團：
分類
按鹵素原子種類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
按烴基種類
飽和鹵代烴(C2H5Cl)
不飽和鹵代烴(CH2==CHCl)
芳香鹵代烴( )
按取代基的多少：單鹵代烴、多鹵代烴
鹵代烴
化學
性質
取代反應：與NaOH水溶液共熱，發生取代反應，生成醇
消去反應：與強堿的醇溶液共熱，脫去鹵化氫，增加有機
物的不飽和度
主要衍變關系(以溴乙烷為例)：
(1)醇
飽和一元醇的通式：CnH2n＋1OH，官能團：—OH
分子結構特點：有O—H和C—O，—OH直接與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連
主要
化學
性質
2.烴的含氧衍生物
與金屬鈉反應，生成醇鈉和氫氣
與氫鹵酸反應，生成鹵代烴
脫水反應(乙醇)
140 ℃分子間脫水生成乙醚(屬于取代反應)
170 ℃分子內脫水生成乙烯(屬于消去反應)
氧化反應：被氧化劑氧化為醛或酮；在空氣中能夠燃燒
酯化反應：與羧酸反應生成酯(反應可逆；條件一般是濃硫酸、加熱
(2)酚
官能團：—OH(羥基)
分子結構特點：—OH直接與苯環相連
主要化
學性質
弱酸性：苯酚與NaOH反應，生成苯酚鈉和水
取代反應：苯酚與濃溴水反應，生成2，4，6- 三溴苯酚白
色沉淀
顯色反應：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，可以檢驗苯酚的
存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色
(3)醛
飽和一元醛的通式：CnH2nO，官能團：
分子結構特點：含有 ，具有不飽和性和還原性
主要化
學性質
加成反應：在Ni作催化劑的條件下，可與H2發生加成反應(也是還原反應)生成醇
具有還原性：能被弱氧化劑[如銀氨溶液、新制Cu(OH)2]氧化成相應的羧酸
(4)羧酸
飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2(與含相同碳原子數的飽和一元酯互
為同分異構體)官能團：—COOH
分子結構特點：含有 ，能部分電離產生H＋
主要化
學性質
酸的通性：與堿、堿性氧化物、某些鹽溶液、活潑金屬
等反應；能使指示劑變色
酯化反應：與醇發生酯化反應，生成酯和水
(1)酯
3.羧酸衍生物
飽和一元酯的通式：CnH2nO2(n≥2)，官能團： (酯基)
主要化
學性質
分子結構特點：分子中含有 ，其中 和—OR之間的
鍵易斷裂
酸性水解反應：生成羧酸和醇(反應可逆)
堿性水解反應：生成羧酸鹽和醇
(2)油脂
結構特點：高級脂肪酸甘油酯，結構簡式為
化學
性質
物理性質：密度比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑
加成反應：含有碳碳雙鍵的油脂可與H2反應，叫做油脂的氫化(或油脂的硬化)
水解反應：在酸性條件下，水解生成高級脂肪酸和甘油；在堿性條件下，
水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，堿性條件下的水解反應叫做皂化反應
存在和制法：動物的脂肪、植物油都是油脂，可從動植物中提取
用途：用作食品、工業原料，制肥皂和甘油等
(3)酰胺
胺
結構特點：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
化學性質：具有堿性，能和鹽酸反應
例如： ＋HCl―→
酰胺
苯胺鹽酸鹽
苯胺
結構特點：羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物
化學性質：水解反應
例如：RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl、RCONH2
＋NaOH RCOONa＋NH3↑
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二
真題導向
二、真題導向
考向一　烴的衍生物的結構與性質
1.(2023·全國乙卷，8)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是
A.①的反應類型為取代反應 B.反應②是合成酯的方法之一
C.產物分子中所有碳原子共平面 D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯
√
反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應類型為取代反應，A敘述正確；
反應②為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；
右端連接兩個甲基的碳原子為飽和碳原子，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C敘述錯誤。
2.(2023·江蘇，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是
A.X不能與FeCl3溶液發生顯色反應
B.Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能與3 mol H2發生加成反應
D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
√
X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，A錯誤；
Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；
Z中1 mol苯環可以和3 mol H2發生加成反應，1 mol醛基可以和1 mol H2發生加成反應，故1 mol Z最多能與4 mol H2發生加成反應，C錯誤；
X可與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。
3.(2024·吉林，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
√
根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；
有機物Y中含有亞氨基，其水溶液呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，在水中的溶解性較好，B錯誤；
有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；
Y在反應中起催化作用，隨著體系中c(Y)增大，反應初始階段化學反應速率會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。
4.(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是
A.能發生加成反應
B.最多能與等物質的量的NaOH反應
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
√
該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發生加成反應，
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；
該物質含有羧基和酰胺基，1 mol該物質最多能與2 mol NaOH反應，故B錯誤；
該物質含有羧基，能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應，故D正確。
5.(2023·河北，2)在K 10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如圖所示：
下列說法錯誤的是
A.Y的熔點比Z的高
B.X可以發生水解反應
C.Y、Z均可與Br2發生取代反應
D.X、Y、Z互為同分異構體
√
Z易形成分子間氫鍵，Y易形成分子內氫鍵，Y的熔點比Z的低，故A錯誤；
X含有酯基，可以發生水解反應，故B正確；
Y、Z均含有酚羥基，所以均可與Br2發生取代反應，故C正確；
X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結構不同，互為同分異構體，故D正確。
6.(2023·山東，12)有機物X→Y的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是
A.依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分
異構體有4種(不考慮立體異構)
D.類比上述反應， 的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應
√
X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，A正確；
X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；
Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體：CH3CH==
CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==
CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構)，C錯誤；
由題干信息可知，類比題述反應， 的異構
化產物為 ，含有碳碳雙鍵和醛基，故可
發生銀鏡反應和加聚反應，D正確。
考向二　有機合成與推斷
7.(2024·全國甲卷，36)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。右面是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為　　　。
硝基
(2)B的結構簡式為_____________。
(3)由C生成D的反應類型為_________。
(4)由E生成F的化學方程式為
__________________________________。
取代反應
(5)已知G可以發生銀鏡反應，G的化學名稱為　　　　　　　______________
　____。
4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯
甲醛)
A( )在Fe/H+作用下發生還原反應生成B( )； B
發生兩個連續的反應后將結構中的氨基轉化為羥基，得到C( )；
C發生取代反應得到D( )；D與NBS發生取代反應得到
E( )；E與P(OC2H5)3發生反應得到F，F與G發生反應得到
H，結合H的結構、G的分子式和題干中的已知條件可以得到G的結構簡式為 ；最后，H與BBr3反應得到目標化合物I。
G的結構為 ，其化學名稱為4 甲氧基苯甲醛(或對甲氧基苯甲醛)。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現象____________________________
__________________________________
________。
FeCl3溶液，分別取少量H和I的
溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色
的即為I
對比H和I的結構可以看出，I中含有酚羥基，可選擇FeCl3溶液進行鑒別。
(7)I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有___種(不考慮立體異構)。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。
9
I的同分異構體中，可以發生銀鏡反應說明含有醛基；含有手性碳原子，
說明有飽和碳原子，可以得到其主體結構為 ；還含有兩個
酚羥基，則滿足條件的同分異構體有9種，分別為 、
、 、 、
、
。
、
、
、
8.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由右列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：RMgX+HY―→RH+ ，HY代表H2O、ROH、RNH2、 等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為_______、　　　。
(2)E在一定條件下還原得到 ，
后者的化學名稱為________________
____________。
羥基
醛基
1，2 二甲基苯
(鄰二甲苯)
(3)H的結構簡式為　　　　　　　　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
bc
有機物A中的羥基在MnO2的作用下反應生成醛基，B與Ph3CCl發生取代反應生成C；D中的氨基發生取代反應生成E，E發生已知條件i的反應，由E生成F、F再與C反應生成G；G在MnO2作用下先反應生成H，
H的結構為 ，H發生已知條件i的反應生成目標化
合物I。
根據已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發生反應，b中含有羥基，c中含有N—H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有　　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：
___________________________________。①含有手性碳　②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
4
根據題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳三鍵，說明結構中不含苯環，結構中不含甲基，說明三鍵在物質的兩端，同分異構體中又含有手性碳原子，因此，可能的結構有：
、
、
、
，共4種。
(6)參照右述合成路線，設計以
和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體
的合成路線
(其他試劑任選)。
答案　
根據題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物。
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