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第二節(jié)　蛋白質(zhì)
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.能根據(jù)氨基酸、蛋白質(zhì)的官能團及官能團的轉(zhuǎn)化，認識不同氨基酸、蛋白質(zhì)及其性質(zhì)上的差異。2.認識蛋白質(zhì)是生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)，是人體的必需營養(yǎng)物質(zhì)，但是蛋白質(zhì)的攝入量過多或過少都不利于人體健康，要合理安排飲食，注意營養(yǎng)搭配。
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)
(1)定義
羧酸分子烴基上的氫原子被氨基(—NH2)取代得到的化合物稱為氨基酸。
(2)結(jié)構(gòu)
注　①R可以是烴基，也可以是氫原子。
②組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有21種，其中有8種必須通過食物供給，稱為必需氨基酸。
③天然氨基酸大多數(shù)是α 氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是α 氨基酸。α 氨基酸除甘氨酸外，一般均含有連接4個不同原子或原子團的手性碳原子，具有對映異構(gòu)體。
2.常見的氨基酸
俗名 結(jié)構(gòu)簡式 系統(tǒng)命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2 氨基丙酸
谷氨酸 2 氨基戊二酸
苯丙氨酸 2 氨基 3 苯基丙酸
半胱氨酸 2 氨基 3 巰基丙酸
3.氨基酸的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，多在200~300 ℃熔化時分解。一般能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①氨基酸的兩性
氨基酸分子中含有酸性基團(—COOH)和堿性基團(—NH2)。因此氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。
a.與酸反應(yīng)
+HCl。
b.與堿反應(yīng)
+NaOH。
②成肽反應(yīng)
兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵()的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。如：
+
。
(1)氨基酸分子中的—COOH能電離出H+顯酸性，—NH2能結(jié)合H+顯堿性(　　)
(2)成肽反應(yīng)的規(guī)律為—COOH脫—OH，—NH2脫—H，是分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)(　　)
(3)肽鍵易水解生成羧基與氨基(　　)
(4)氨基酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、成肽反應(yīng)和水解反應(yīng)(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)×
兩種氨基酸(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)脫水可形成二肽，將甘氨酸()與丙氨酸()混合，反應(yīng)生成的二肽有幾種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
答案　4種
1.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
下列關(guān)于該有機物的描述不正確的是(　　)
A.該有機物具有兩性，可與酸、堿反應(yīng)
B.該有機物是由4種氨基酸分子脫水形成的四肽化合物
C.形成該有機物的氨基酸不都是α 氨基酸
D.是形成該有機物的其中一種氨基酸
答案　C
解析　A對，該有機物中含有氨基、羧基，具有兩性，可與酸、堿反應(yīng)；B對，該有機物是由4種氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脫水形成的四肽化合物。
2.苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為
。
(1)該分子的酸性基團是　　　　，苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。
(2)該分子的堿性基團是　　　　，苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。
(3)兩分子苯丙氨酸形成二肽的化學(xué)方程式：________________________________________________。
(4)在一定條件下，兩分子苯丙氨酸也可以形成六元環(huán)狀有機物，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。
答案　(1)—COOH(或羧基)
+NaOH+H2O
(2)—NH2(或氨基)　
+HCl
(3)2
+H2O
(4)2+2H2O
(1)氨基酸的縮合機理
氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。即，脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”。
(2)多肽分子中肽鍵個數(shù)的判斷
由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)，生成一個肽鏈時，會生成(n-1)個水分子和(n-1)個肽鍵。
二、蛋白質(zhì)和酶
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
(1)定義
蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子。
(2)組成
蛋白質(zhì)中主要含有C、H、O、N、S等元素，屬于天然有機高分子，其溶液具有膠體的某些性質(zhì)。
(3)結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
(1)兩性
形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基與羧基，側(cè)鏈中也往往存在酸性或堿性基團，所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有兩性，能與酸、堿反應(yīng)。
(2)水解
蛋白質(zhì)多肽氨基酸
肽鍵水解原理示意圖如下：
(3)鹽析
①概念：少量的某些可溶性鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)能促進蛋白質(zhì)的溶解。但當(dāng)這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達到一定濃度時，反而使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。
②實驗探究
實驗操作
實驗現(xiàn)象 加入飽和(NH4)2SO4溶液，產(chǎn)生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解
結(jié)論 蛋白質(zhì)的鹽析是一個可逆過程，鹽析出的蛋白質(zhì)在水中仍能溶解，并不影響其活性
用途 采用多次鹽析和溶解，可以分離提純蛋白質(zhì)
(4)變性
①概念
在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。
a.物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等。
b.化學(xué)因素：強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等。
②實驗探究
實驗操作
實驗現(xiàn)象 三支試管內(nèi)均產(chǎn)生白色沉淀，加水后沉淀均不溶解
結(jié)論 變性后的蛋白質(zhì)在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，發(fā)生了不可逆的變化
③生活中的應(yīng)用
a.利用蛋白質(zhì)變性：食物加熱后，其中的蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，有利于人體消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作為消毒防腐藥可以使微生物的蛋白質(zhì)變性，導(dǎo)致其死亡，達到消毒的目的；紫外線可用于殺菌消毒。
b.防止蛋白質(zhì)變性：疫苗等生物制劑需要在低溫下保存；攀登高山時為防止強紫外線引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性灼傷，需要防曬護目。
(5)顯色反應(yīng)
實驗操作
實驗現(xiàn)象 加入濃硝酸生成白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
結(jié)論 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會出現(xiàn)黃色，可用于檢驗蛋白質(zhì)
3.酶
(1)定義
酶是一類由細胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機化合物，其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)。
(2)特點
①高效的催化作用。
②條件溫和，一般在接近體溫和中性的條件下反應(yīng)。
③高度的專一性。
(3)應(yīng)用
應(yīng)用廣泛，如蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)，淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)，有的酶還可用于疾病的診斷。
(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別加入飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，且兩者的原理相同(　　)
(2)蛋白質(zhì)遇濃硝酸都會顯黃色(　　)
(3)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物主要是α 氨基酸(　　)
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使細菌中的蛋白質(zhì)鹽析而失去生理活性(　　)
(5)燙發(fā)時，主要破壞頭發(fā)中的二硫鍵(—S—S—)(　　)
(6)蛋白質(zhì)被灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用于鑒別合成纖維與蛋白質(zhì)(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
(6)√
1.做胃部透視時服用“鋇餐”為何不會中毒？能否改服BaCO3？
提示　胃酸里含有大量鹽酸，鋇餐的成分是BaSO4，BaSO4不溶于水，也不會和鹽酸反應(yīng)。而BaCO3會和鹽酸反應(yīng)：BaCO3+2H+Ba2++CO2↑+H2O，鋇離子是重金屬離子，會讓蛋白質(zhì)發(fā)生變性，對人體造成傷害。
2.因誤服鉛、汞等重金屬鹽中毒的患者在急救時，為什么可口服牛奶、蛋清或豆?jié){？
提示　使重金屬鹽與牛奶等發(fā)生變性作用，從而減少人體蛋白質(zhì)變性，降低危害，緩解毒性。
3.絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，能催化多種化學(xué)反應(yīng)，以酶作催化劑時，溫度與化學(xué)反應(yīng)速率的關(guān)系曲線如圖所示：
(1)化學(xué)反應(yīng)速率隨溫度變化的原因是什么？
提示　酶的催化作用需要適宜的溫度，在合適溫度下催化效率最高，當(dāng)溫度超過一定范圍會失去催化作用。
(2)分析加酶洗衣粉為何不能在70 ℃以上的水中使用？
提示　洗衣粉中有酶存在，超過適宜的溫度，酶將失去活性。
1.生命中無時無刻不進行著許許多多的化學(xué)反應(yīng)，這些反應(yīng)要根據(jù)環(huán)境的變化和身體的需要而靈活控制、自動調(diào)節(jié)，以維持生命活動，所有這一切都離不開酶。下列有關(guān)酶的敘述錯誤的是(　　)
A.酶是具有催化功能的有機化合物，絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)
B.酶的催化作用具有高效性和專一性
C.高溫或紫外線的照射會使酶失去生理活性
D.酶通常在強酸或強堿的條件下發(fā)揮作用
答案　D
2.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述不正確的是(　　)
A.向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水也不溶解
B.1965年我國科學(xué)家首先合成結(jié)晶牛胰島素
C.重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒
D.濃硝酸濺在皮膚上，皮膚呈黃色，是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)
答案　A
解析　向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，鹽析是可逆的，再加水后蛋白質(zhì)可以溶解，A項錯誤。
蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液的作用
(1)濃的輕金屬鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。鹽析是物理過程，是可逆的。
(2)稀的輕金屬鹽溶液不會降低蛋白質(zhì)在水中的溶解度，反而會促進蛋白質(zhì)的溶解。
(3)重金屬鹽溶液，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性是化學(xué)過程，是不可逆的。
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~13題，每小題6分，共78分)
題組一　氨基酸
1.下列關(guān)于氨基酸的敘述不正確的是(　　)
A.天然氨基酸在室溫下都是晶體，一般都能溶于水
B.氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)
C.氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽
D.兩個氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個肽鍵
答案　D
解析　天然氨基酸熔點較高，室溫下均為無色晶體，一般都能溶于水，A項正確；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項正確；氨基酸是兩性化合物，氨基能與酸反應(yīng)、羧基能與堿反應(yīng)，均生成鹽，C項正確；二肽中的“二”指的是發(fā)生反應(yīng)的氨基酸的數(shù)目，并不是生成物中肽鍵的數(shù)目，D項錯誤。
2.α 丙氨酸是組成人體蛋白的氨基酸之一，如圖是α 丙氨酸的分子結(jié)構(gòu)模型圖，下列對α 丙氨酸的敘述不正確的是(　　)
A.α 丙氨酸分子由碳、氫、氧、氮四種元素構(gòu)成
B.α 丙氨酸中氧元素的質(zhì)量分數(shù)最大
C.α 丙氨酸的分子式為C3H7O2N
D.α 丙氨酸與CH3CH2CH2NO2以及互為同分異構(gòu)體
答案　B
3.一種二肽的結(jié)構(gòu)簡式如圖，合成這種二肽的氨基酸是(　　)
A.和
B.
C.
D.和
答案　D
解析　該二肽的結(jié)構(gòu)簡式為，斷裂肽鍵，氨基上增加一個氫原子，酮羰基上增加一個羥基，所以合成這種二肽的氨基酸是和，故選D。
題組二　蛋白質(zhì)
4.(2023·九江高二檢測)我國為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻。下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋白質(zhì)的是(　　)
A.陶瓷燒制
B.黑火藥
C.造紙術(shù)
D.合成結(jié)晶牛胰島素
答案　D
解析　陶瓷的主要成分是硅酸鹽，陶瓷燒制研究的物質(zhì)是硅的化合物，A不符合題意；黑火藥研究的物質(zhì)是硫、碳和硝酸鉀，B不符合題意；造紙術(shù)研究的物質(zhì)是纖維素，C不符合題意；胰島素的主要成分是蛋白質(zhì)，故合成結(jié)晶牛胰島素研究的物質(zhì)是蛋白質(zhì)，D符合題意。
5.(2023·廈門高二檢測)欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性質(zhì)應(yīng)加入(　　)
A.甲醛溶液 B.飽和Na2SO4溶液
C.CuSO4溶液 D.濃硫酸
答案　B
解析　甲醛、強酸(如硫酸)、強堿、重金屬鹽(如CuSO4溶液)等物質(zhì)能使蛋白質(zhì)變性，而蛋白質(zhì)溶液中加入飽和Na2SO4溶液會發(fā)生鹽析，鹽析是一個可逆的過程，不改變蛋白質(zhì)的性質(zhì)，故選B。
6.下列說法不正確的是(　　)
A.一定濃度的酒精能使蛋白質(zhì)變性，可用于殺菌消毒
B.千年銀杏可用“波爾多液”(硫酸銅溶液與熟石灰混合)防治蟲害，其利用了蛋白質(zhì)變性的原理
C.氨基酸在人體內(nèi)的唯一代謝方式是合成組織蛋白質(zhì)
D.疫苗一般應(yīng)冷藏存放，其目的是避免蛋白質(zhì)變性
答案　C
解析　一定濃度的酒精能使病毒、細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性，A項正確；銅離子為重金屬離子，可以使蛋白質(zhì)變性，B項正確；氨基酸在人體內(nèi)還可以合成一些具有一定生理功能的蛋白質(zhì)，如某些激素，C項錯誤；疫苗一般冷藏存放，其目的是避免蛋白質(zhì)因受熱變性而失去生理活性，D項正確。
7.(2024·青島適應(yīng)性檢測)化學(xué)助力人們對美好生活的追求。燙發(fā)原理如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A.頭發(fā)的主要成分蛋白質(zhì)屬于高分子
B.“軟化”時應(yīng)加入氧化劑，“定型”時應(yīng)加入還原劑
C.應(yīng)避免頻繁地燙、染發(fā)，以減少對頭發(fā)和頭皮的傷害
D.燙發(fā)過程中既有極性鍵、非極性鍵的斷裂又有極性鍵、非極性鍵的形成
答案　B
解析　“軟化”時，硫元素化合價從-1價變?yōu)?2價，硫元素化合價降低，應(yīng)加入還原劑，“定型”時，硫元素化合價升高，應(yīng)加入氧化劑，B錯誤；頻繁染發(fā)、燙發(fā)會破壞頭發(fā)中的蛋白質(zhì)，導(dǎo)致頭發(fā)干枯、分叉，C正確；燙發(fā)過程中有S—S非極性鍵的斷裂和形成，也有S—H極性鍵的斷裂和形成，D正確。
題組三　酶
8.1997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注。“克隆羊”的關(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊的酶，這些酶能激活普通體細胞使之像生殖細胞一樣發(fā)育成個體。下列有關(guān)酶的敘述錯誤的是(　　)
A.高溫或重金屬鹽能降低酶的活性
B.酶的催化作用具有選擇性和專一性
C.酶不是高分子
D.酶有著廣泛的應(yīng)用，有的酶還可用于疾病的診斷
答案　C
解析　絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)在高溫或重金屬鹽作用下發(fā)生變性，活性降低，故A正確；酶的專一性和選擇性是指一種酶只能催化一種化合物或一類化合物的化學(xué)反應(yīng)，故B正確。
9.市場上有一種加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶，它的催化活性很強，衣服上的汗?jié)n、油漬、血跡及人體排出的蛋白質(zhì)遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗滌的是(　　)
①棉織品　②羊毛織品　③腈綸織品　④蠶絲織品　⑤滌綸織品　⑥錦綸織品
A.①②③ B.②④
C.③④⑤ D.③⑤⑥
答案　B
解析　堿性蛋白酶能使蛋白質(zhì)水解，而羊毛織品和蠶絲織品的主要成分均屬于蛋白質(zhì)，因此不能用加酶洗衣粉洗滌。
10.2018年諾貝爾化學(xué)獎的一半獎金授予美國科學(xué)家弗朗西斯·阿諾德(Frances H.Arnold)，獎勵她的工作實現(xiàn)了酶的定向進化。弗朗西斯·阿諾德開發(fā)酶的應(yīng)用包括發(fā)展更加環(huán)保的化學(xué)物質(zhì)生產(chǎn)方式，如制藥工業(yè)、生物工程，造福更加綠色的交通出行。下列有關(guān)說法錯誤的是(　　)
A.酶的定向進化可以為有機化學(xué)領(lǐng)域提供有用的生物催化劑
B.溫度越高，越有利于加強酶的催化效果
C.絕大多數(shù)的酶是具有高效催化功能的蛋白質(zhì)
D.在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解
答案　B
解析　酶具有專一性、高效性，酶的定向進化可以為有機化學(xué)領(lǐng)域提供有用的生物催化劑，A正確；酶在高溫下會變性失活，B錯誤；酶是一類具有催化功能的有機物，酶絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)，C正確；酶的作用具有專一性，D正確。
11.下列關(guān)于的說法不正確的是(　　)
A.可以脫水生成碳碳雙鍵
B.可以脫水生成肽鍵
C.可以脫水生成環(huán)酯
D.1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
答案　D
解析　
12.(2023·鄭州月考)尿黑酸癥是一種酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝引起的遺傳病，酪氨酸在人體內(nèi)會發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化：
下列說法錯誤的是(　　)
A.酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)
B.1 mol尿黑酸與足量飽和溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2
C.對羥基苯丙酮酸能發(fā)生取代反應(yīng)
D.酪氨酸分子的核磁共振氫譜圖中有6組峰，有1個手性碳原子
答案　D
解析　酪氨酸分子中含氨基和羧基，既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，A項正確；尿黑酸分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代，則1 mol尿黑酸最多消耗3 mol Br2，B項正確；對羥基苯丙酮酸分子中含有(酚)羥基、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；酪氨酸分子中有7種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子()，其核磁共振氫譜圖中有7組峰，有1個手性碳原子()，D項錯誤。
13.已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則下列說法不正確的是(　　)
A.半胱氨酸屬于α 氨基酸
B.半胱氨酸具有兩性
C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽的結(jié)構(gòu)簡式為
D.與NaOH溶液混合加熱時，可放出一種堿性氣體
答案　C
解析　由題給半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中氨基和羧基連在同一個碳原子上，所以半胱氨酸屬于α 氨基酸，A項正確；因為氨基為堿性基團，羧基為酸性基團，所以它具有兩性，B項正確；兩分子的半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基脫水縮合的結(jié)果，形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，C項不正確；因是氨基酸的銨鹽，故電離出的N與OH-在加熱條件下反應(yīng)會放出氨氣，D項正確。
14.(10分)(2023·徐州高二檢測)(1)下面是一個蛋白質(zhì)部分水解生成的四肽分子結(jié)構(gòu)示意圖，它可以看作是4個氨基酸縮合掉3個水分子而得。
式中，R、R'、R″、R 可能是相同或不同的烴基或含取代基的烴基。—NH—CO—稱為肽鍵，現(xiàn)有一個“多肽”，其分子式是C55H70O19N10(除肽鍵外，取代基中不含氮原子)。
蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物是　　　，該多肽是　　　(填漢字)肽。
(2)取1~5號五支試管，分別加入2.0 mL 3.0%的過氧化氫溶液，實驗如下：
編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
注：新鮮豬肝中含較多的過氧化氫酶。
①能說明酶催化具有專一性的試管編號是什么？　　　　。
②能說明酶催化具有高效性的試管編號是什么？　　　　。
③4、5號試管中無氣泡的原因是什么？　　　　。
答案　(1)氨基酸　十
(2)①1，3　②2，3　③在強酸或強堿性條件下，過氧化氫酶(蛋白質(zhì))發(fā)生變性
解析　(1)由題意知，每個氨基酸分子中都只有一個氮原子，該多肽的分子式為C55H70O19N10，有10個氮原子，則該多肽為十肽。
(2)①1號試管和3號試管的實驗結(jié)果比較，不同的催化劑即不同的酶催化不同的物質(zhì)，所以可說明酶的催化具有專一性。
②2號試管和3號試管的實驗結(jié)果比較可知，銹鐵釘對過氧化氫的分解的催化效果遠遠小于過氧化氫酶的催化效果，可說明酶的催化具有高效性。
③3號和4號、5號試管的實驗結(jié)果比較，3中新鮮豬肝的催化效果明顯，4號和5號試管有新鮮豬肝但是有強酸和強堿，結(jié)果無氣泡產(chǎn)生，說明在強酸或強堿性條件下，過氧化氫酶(蛋白質(zhì))發(fā)生變性。
15.(12分)皮革廢料發(fā)生水解后會得到一種被稱為脯氨酸()的有機物，脯氨酸是人體所需的氨基酸之一，工業(yè)上可用α 氨基戊二酸合成，其合成路線如下：
(1)α 氨基戊二酸中含有的官能團名稱為　　　　　　　。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_____________________________________________________________________。
(3)反應(yīng)B→C可看作兩步，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________。
(4)合成路線中設(shè)計反應(yīng)③④的目的是_________________________________________________________。
答案　(1)氨基、羧基　(2)取代(或酯化)反應(yīng)
(3)
(4)提純脯氨酸第二節(jié)　蛋白質(zhì)
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.能根據(jù)氨基酸、蛋白質(zhì)的官能團及官能團的轉(zhuǎn)化，認識不同氨基酸、蛋白質(zhì)及其性質(zhì)上的差異。2.認識蛋白質(zhì)是生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)，是人體的必需營養(yǎng)物質(zhì)，但是蛋白質(zhì)的攝入量過多或過少都不利于人體健康，要合理安排飲食，注意營養(yǎng)搭配。
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)
(1)定義
羧酸分子烴基上的氫原子被　　　　　　取代得到的化合物稱為氨基酸。
(2)結(jié)構(gòu)
注　①R可以是烴基，也可以是氫原子。
②組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有21種，其中有8種必須通過食物供給，稱為必需氨基酸。
③天然氨基酸大多數(shù)是α 氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是α 氨基酸。α 氨基酸除甘氨酸外，一般均含有連接4個不同原子或原子團的手性碳原子，具有對映異構(gòu)體。
2.常見的氨基酸
俗名 結(jié)構(gòu)簡式 系統(tǒng)命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH
丙氨酸 2 氨基丙酸
谷氨酸
苯丙氨酸 2 氨基 3 苯基丙酸
半胱氨酸 2 氨基 3 巰基丙酸
3.氨基酸的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
天然氨基酸均為　　　色晶體，熔點較　　　　，
多在200~300 ℃熔化時分解。一般　　溶于水，而　　溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①氨基酸的兩性
氨基酸分子中含有　　　基團(—COOH)和　　　基團(—NH2)。因此氨基酸是　　　　　　，能與　　　反應(yīng)生成鹽。
a.與酸反應(yīng)
+HCl　　　　。
b.與堿反應(yīng)
+NaOH　　　　。
②成肽反應(yīng)
兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過　　　與　　　間縮合脫去水，形成含有　　　()的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)，該反應(yīng)屬于　　　反應(yīng)。如：
+　　　　。
(1)氨基酸分子中的—COOH能電離出H+顯酸性，—NH2能結(jié)合H+顯堿性(　　)
(2)成肽反應(yīng)的規(guī)律為—COOH脫—OH，—NH2脫—H，是分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)(　　)
(3)肽鍵易水解生成羧基與氨基(　　)
(4)氨基酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、成肽反應(yīng)和水解反應(yīng)(　　)
兩種氨基酸(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)脫水可形成二肽，將甘氨酸()與丙氨酸()混合，反應(yīng)生成的二肽有幾種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
1.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
下列關(guān)于該有機物的描述不正確的是(　　)
A.該有機物具有兩性，可與酸、堿反應(yīng)
B.該有機物是由4種氨基酸分子脫水形成的四肽化合物
C.形成該有機物的氨基酸不都是α 氨基酸
D.是形成該有機物的其中一種氨基酸
2.苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為
。
(1)該分子的酸性基團是　　　　，苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　　 　　　　。
(2)該分子的堿性基團是　　　　，苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　　 　　　　。
(3)兩分子苯丙氨酸形成二肽的化學(xué)方程式：　　　 　　　　。
(4)在一定條件下，兩分子苯丙氨酸也可以形成六元環(huán)狀有機物，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：　　　 　　　　。
(1)氨基酸的縮合機理
氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合生成水。即，脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”。
(2)多肽分子中肽鍵個數(shù)的判斷
由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)，生成一個肽鏈時，會生成(n-1)個水分子和(n-1)個肽鍵。
二、蛋白質(zhì)和酶
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
(1)定義
蛋白質(zhì)是由多種　　　　通過　　　等相互連接形成的一類生物大分子。
(2)組成
蛋白質(zhì)中主要含有　　　　　　　　　等元素，屬于　　　　　　　　，其溶液具有　　　的某些性質(zhì)。
(3)結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)不僅取決于　　　 　　　　　　、　　　及　　　　　　，還與其　　　　　　　　　有關(guān)。
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
(1)兩性
形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的　　　與　　　，側(cè)鏈中也往往存在　　　或　　　基團，所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有　　　，能與酸、堿反應(yīng)。
(2)水解
蛋白質(zhì)多肽氨基酸
肽鍵水解原理示意圖如下：
(3)鹽析
①概念：少量的某些可溶性鹽(如　　　　、　　　　、　　　　等)能促進蛋白質(zhì)的溶解。但當(dāng)這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達到一定　　　時，反而使蛋白質(zhì)的溶解度　　　而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。
②實驗探究
實驗操作
實驗現(xiàn)象 加入飽和(NH4)2SO4溶液，產(chǎn)生　　　　　　，加入H2O之后，　　　　　　
結(jié)論 蛋白質(zhì)的鹽析是一個　　　過程，鹽析出的蛋白質(zhì)在水中仍能溶解，并不影響其　　　
用途 采用多次　　　和　　　，可以分離提純蛋白質(zhì)
(4)變性
①概念
在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的　　　　　　　　　發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。
a.物理因素：　　　、加壓、　　　、振蕩、超聲波、　　　　和放射線等。
b.化學(xué)因素：　　　、　　　、　　　　　、乙醇、　　　等。
②實驗探究
實驗操作
實驗現(xiàn)象 三支試管內(nèi)均產(chǎn)生　　　　　　，加水后　　　　　　　　　
結(jié)論 變性后的蛋白質(zhì)在水中　　　　　　，　　　原有的生理活性，發(fā)生了　　　的變化
③生活中的應(yīng)用
a.利用蛋白質(zhì)變性：食物加熱后，其中的蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，有利于人體消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作為消毒防腐藥可以使微生物的蛋白質(zhì)變性，導(dǎo)致其死亡，達到消毒的目的；紫外線可用于殺菌消毒。
b.防止蛋白質(zhì)變性：疫苗等生物制劑需要在低溫下保存；攀登高山時為防止強紫外線引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性灼傷，需要防曬護目。
(5)顯色反應(yīng)
實驗操作
實驗現(xiàn)象 加入濃硝酸生成　　　　　　，加熱后沉淀變　　　
結(jié)論 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會出現(xiàn)　　　色，可用于檢驗蛋白質(zhì)
3.酶
(1)定義
酶是一類由細胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有　　　作用的有機化合物，其中絕大多數(shù)是　　　　。
(2)特點
①　　　的催化作用。
②條件　　　，一般在接近體溫和中性的條件下反應(yīng)。
③高度的　　　性。
(3)應(yīng)用
應(yīng)用廣泛，如蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)，淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)，有的酶還可用于疾病的診斷。
(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別加入飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，且兩者的原理相同(　　)
(2)蛋白質(zhì)遇濃硝酸都會顯黃色(　　)
(3)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物主要是α 氨基酸(　　)
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使細菌中的蛋白質(zhì)鹽析而失去生理活性(　　)
(5)燙發(fā)時，主要破壞頭發(fā)中的二硫鍵(—S—S—)(　　)
(6)蛋白質(zhì)被灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用于鑒別合成纖維與蛋白質(zhì)(　　)
1.做胃部透視時服用“鋇餐”為何不會中毒？能否改服BaCO3？
2.因誤服鉛、汞等重金屬鹽中毒的患者在急救時，為什么可口服牛奶、蛋清或豆?jié){？
3.絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，能催化多種化學(xué)反應(yīng)，以酶作催化劑時，溫度與化學(xué)反應(yīng)速率的關(guān)系曲線如圖所示：
(1)化學(xué)反應(yīng)速率隨溫度變化的原因是什么？
(2)分析加酶洗衣粉為何不能在70 ℃以上的水中使用？
1.生命中無時無刻不進行著許許多多的化學(xué)反應(yīng)，這些反應(yīng)要根據(jù)環(huán)境的變化和身體的需要而靈活控制、自動調(diào)節(jié)，以維持生命活動，所有這一切都離不開酶。下列有關(guān)酶的敘述錯誤的是(　　)
A.酶是具有催化功能的有機化合物，絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)
B.酶的催化作用具有高效性和專一性
C.高溫或紫外線的照射會使酶失去生理活性
D.酶通常在強酸或強堿的條件下發(fā)揮作用
2.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述不正確的是(　　)
A.向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水也不溶解
B.1965年我國科學(xué)家首先合成結(jié)晶牛胰島素
C.重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒
D.濃硝酸濺在皮膚上，皮膚呈黃色，是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)
蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液的作用
(1)濃的輕金屬鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。鹽析是物理過程，是可逆的。
(2)稀的輕金屬鹽溶液不會降低蛋白質(zhì)在水中的溶解度，反而會促進蛋白質(zhì)的溶解。
(3)重金屬鹽溶液，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性是化學(xué)過程，是不可逆的。
答案精析
一、
1.(1)氨基(—NH2)
(2)氨基(—NH2)　羧基(—COOH)　
2.氨基乙酸　　2 氨基戊二酸　
3.(1)無　高　能　難
(2)①酸性　堿性　兩性化合物　酸、堿
a.　b.+H2O
②氨基　羧基　肽鍵　取代
+H2O
正誤判斷
(1)√　(2)√　(3)√　(4)×
深度思考
4種
應(yīng)用體驗
1.C
2.(1)—COOH(或羧基)
+NaOH+H2O
(2)—NH2(或氨基)　
+HCl
(3)2+H2O
(4)2+2H2O
二、
1.(1)氨基酸　肽鍵
(2)C、H、O、N、S　天然有機高分子　膠體
(3)多肽鏈的氨基酸種類　數(shù)目　排列順序　特定的空間結(jié)構(gòu)　氨基酸單體　決定性　氫鍵　空間　肽鏈　非共價鍵
2.(1)氨基　羧基　酸性　堿性　兩性
(3)①硫酸銨　硫酸鈉　氯化鈉　濃度　降低
②白色沉淀　沉淀溶解　可逆　活性　鹽析　溶解
(4)①性質(zhì)和生理功能　a.加熱　攪拌　紫外線　b.強酸　強堿　重金屬鹽　甲醛
②白色沉淀　沉淀均不溶解　不能重新溶解　失去　不可逆
(5)白色沉淀　黃色　黃
3.(1)催化　蛋白質(zhì)
(2)①高效　②溫和　③專一
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√
深度思考
1.胃酸里含有大量鹽酸，鋇餐的成分是BaSO4，BaSO4不溶于水，也不會和鹽酸反應(yīng)。而BaCO3會和鹽酸反應(yīng)：BaCO3+2H+Ba2++CO2↑+H2O，鋇離子是重金屬離子，會讓蛋白質(zhì)發(fā)生變性，對人體造成傷害。
2.使重金屬鹽與牛奶等發(fā)生變性作用，從而減少人體蛋白質(zhì)變性，降低危害，緩解毒性。
3.(1)酶的催化作用需要適宜的溫度，在合適溫度下催化效率最高，當(dāng)溫度超過一定范圍會失去催化作用。
(2)洗衣粉中有酶存在，超過適宜的溫度，酶將失去活性。
應(yīng)用體驗
1.D　2.A(共85張PPT)
蛋白質(zhì)
第四章
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第二節(jié)
核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.能根據(jù)氨基酸、蛋白質(zhì)的官能團及官能團的轉(zhuǎn)化，認識不同氨基酸、蛋白質(zhì)及其性質(zhì)上的差異。
2.認識蛋白質(zhì)是生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)，是人體的必需營養(yǎng)物質(zhì)，但是蛋白質(zhì)的攝入量過多或過少都不利于人體健康，要合理安排飲食，注意營養(yǎng)搭配。
內(nèi)容索引
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、蛋白質(zhì)和酶
課時對點練
氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
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一
1.氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)
(1)定義
羧酸分子烴基上的氫原子被 取代得到的化合物稱為氨基酸。
氨基(—NH2)
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
(2)結(jié)構(gòu)
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
注　①R可以是烴基，也可以是氫原子。
②組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有21種，其中有8種必須通過食物供給，稱為必需氨基酸。
③天然氨基酸大多數(shù)是α 氨基酸，組成蛋白質(zhì)的氨基酸主要是α 氨基酸。α 氨基酸除甘氨酸外，一般均含有連接4個不同原子或原子團的手性碳原子，具有對映異構(gòu)體。
2.常見的氨基酸
俗名 結(jié)構(gòu)簡式 系統(tǒng)命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH __________
丙氨酸 _________________ 2 氨基丙酸
谷氨酸 ______________
氨基乙酸
2 氨基戊二酸
俗名 結(jié)構(gòu)簡式 系統(tǒng)命名
苯丙氨酸 ___________________ 2 氨基 3 苯基丙酸
半胱氨酸 2 氨基 3 巰基丙酸
3.氨基酸的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
天然氨基酸均為 色晶體，熔點較 ，多在200~300 ℃熔化時分解。一般 溶于水，而 溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①氨基酸的兩性
氨基酸分子中含有 基團(—COOH)和 基團(—NH2)。因此氨基酸是 ，能與 反應(yīng)生成鹽。
無
高
能
酸性
難
堿性
兩性化合物
酸、堿
a.與酸反應(yīng)
+HCl―→_____________。
b.與堿反應(yīng)
+NaOH―→___________________。
②成肽反應(yīng)
兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過 與
______間縮合脫去水，形成含有 ( )的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)，該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。如：
氨基
羧基
肽鍵
取代
―→_____________________________
+
+H2O
(1)氨基酸分子中的—COOH能電離出H+顯酸性，—NH2能結(jié)合H+顯堿性
(2)成肽反應(yīng)的規(guī)律為—COOH脫—OH，—NH2脫—H，是分子間脫水反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)
(3)肽鍵易水解生成羧基與氨基
(4)氨基酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、成肽反應(yīng)和水解反應(yīng)
×
√
√
√
兩種氨基酸(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)脫水可形成二肽，將甘氨酸( )與丙氨酸( )混合，反應(yīng)
生成的二肽有幾種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
答案　4種
1.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
下列關(guān)于該有機物的描述
不正確的是
A.該有機物具有兩性，可與酸、堿反應(yīng)
B.該有機物是由4種氨基酸分子脫水形成的四肽化合物
C.形成該有機物的氨基酸不都是α 氨基酸
D. 是形成該有機物的其中一種氨基酸
√
A對，該有機物中含有氨基、羧基，具有兩性，可與酸、堿反應(yīng)；
B對，該有機物是由4種氨基酸分子(H2NCH2COOH 、
、 )脫水形成的四肽化合物。
、
2.苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(1)該分子的酸性基團是　　　　　　　　　，苯丙氨酸與NaOH溶液反
應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________
______________________________。
—COOH(或羧基)
+NaOH―→
+H2O
(2)該分子的堿性基團是　　　　　　　　，苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化
學(xué)方程式：___________________________________________________。
—NH2(或氨基)　
+HCl―→
(3)兩分子苯丙氨酸形成二肽的化學(xué)方程式：______________________
________________________________________________。
+H2O
―→
2
(4)在一定條件下，兩分子苯丙氨酸也可以形成六元環(huán)狀有機物，請寫
出反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________
______________________________________。
+2H2O
2
―→
歸納總結(jié)
(1)氨基酸的縮合機理
氨基酸的成肽反應(yīng)原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結(jié)合
生成水。即 ，脫去一分子水后形成肽鍵( )。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”。
(2)多肽分子中肽鍵個數(shù)的判斷
由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)，生成一個肽鏈時，會生成(n-1)個水分子和(n-1)個肽鍵。
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二
蛋白質(zhì)和酶
1.蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
(1)定義
蛋白質(zhì)是由多種 通過 等相互連接形成的一類生物大分子。
(2)組成
蛋白質(zhì)中主要含有 等元素，屬于________________，其溶液具有 的某些性質(zhì)。
二、蛋白質(zhì)和酶
氨基酸
肽鍵
C、H、O、N、S
天然有機高分子
膠體
(3)結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)不僅取決于______
_________________、______及___________，還與其__________
________有關(guān)。
多肽鏈
的氨基酸種類
數(shù)目
排列順序
特定的空
間結(jié)構(gòu)
氨基酸單體
決定性
氫
鍵
空
間
肽鏈
非共價鍵
2.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
(1)兩性
形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的 與 ，側(cè)鏈中也往往存在 或 基團，所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有 ，能與酸、堿反應(yīng)。
氨基
羧基
酸性
堿性
兩性
(2)水解
蛋白質(zhì) 多肽 氨基酸
肽鍵水解原理示意圖如下：
(3)鹽析
①概念：少量的某些可溶性鹽(如 、 、 等)能促進蛋白質(zhì)的溶解。但當(dāng)這些鹽在蛋白質(zhì)溶液中達到一定 時，反而使蛋白質(zhì)的溶解度 而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。
硫酸銨
硫酸鈉
氯化鈉
濃度
降低
②實驗探究
實驗操作
實驗現(xiàn)象 加入飽和(NH4)2SO4溶液，產(chǎn)生 ，加入H2O之后，___________
結(jié)論 蛋白質(zhì)的鹽析是一個______過程，鹽析出的蛋白質(zhì)在水中仍能溶解，并不影響其_______
用途 采用多次_____和______，可以分離提純蛋白質(zhì)
白色沉淀
沉淀溶解
可逆
活性
鹽析
溶解
(4)變性
①概念
在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的 發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。
a.物理因素： 、加壓、 、振蕩、超聲波、 和放射線等。
b.化學(xué)因素： 、 、 、乙醇、 等。
性質(zhì)和生理功能
加熱
攪拌
紫外線
強酸
強堿
重金屬鹽
甲醛
②實驗探究
實驗操作
實驗現(xiàn)象 三支試管內(nèi)均產(chǎn)生_________，加水后_____________
結(jié)論 變性后的蛋白質(zhì)在水中______________，______原有的生理活性，發(fā)生了_________的變化
白色沉淀
沉淀均不溶解
不能重新溶解
失去
不可逆
③生活中的應(yīng)用
a.利用蛋白質(zhì)變性：食物加熱后，其中的蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，有利于人體消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作為消毒防腐藥可以使微生物的蛋白質(zhì)變性，導(dǎo)致其死亡，達到消毒的目的；紫外線可用于殺菌消毒。
b.防止蛋白質(zhì)變性：疫苗等生物制劑需要在低溫下保存；攀登高山時為防止強紫外線引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性灼傷，需要防曬護目。
(5)顯色反應(yīng)
實驗操作
實驗現(xiàn)象 加入濃硝酸生成__________，加熱后沉淀變______
結(jié)論 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會出現(xiàn)___色，可用于檢驗蛋白質(zhì)
白色沉淀
黃色
黃
3.酶
(1)定義
酶是一類由細胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有 作用的有機化合物，其中絕大多數(shù)是 。
(2)特點
① 的催化作用。
②條件 ，一般在接近體溫和中性的條件下反應(yīng)。
③高度的 性。
催化
蛋白質(zhì)
高效
溫和
專一
(3)應(yīng)用
應(yīng)用廣泛，如蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)，淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)，有的酶還可用于疾病的診斷。
(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別加入飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，且兩者的原理相同
(2)蛋白質(zhì)遇濃硝酸都會顯黃色
(3)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物主要是α 氨基酸
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使細菌中的蛋白質(zhì)鹽析而失去生理活性
(5)燙發(fā)時，主要破壞頭發(fā)中的二硫鍵(—S—S—)
(6)蛋白質(zhì)被灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用于鑒別合成纖維與蛋白質(zhì)
×
√
×
×
√
√
1.做胃部透視時服用“鋇餐”為何不會中毒？能否改服BaCO3？
提示　胃酸里含有大量鹽酸，鋇餐的成分是BaSO4，BaSO4不溶于水，也不會和鹽酸反應(yīng)。而BaCO3會和鹽酸反應(yīng)：BaCO3+2H+===Ba2++CO2↑
+H2O，鋇離子是重金屬離子，會讓蛋白質(zhì)發(fā)生變性，對人體造成傷害。
2.因誤服鉛、汞等重金屬鹽中毒的患者在急救時，為什么可口服牛奶、蛋清或豆?jié){？
提示　使重金屬鹽與牛奶等發(fā)生變性作用，從而減少人體蛋白質(zhì)變性，降低危害，緩解毒性。
3.絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，能催化多種化學(xué)反應(yīng)，以酶作催化劑時，溫度與化學(xué)反應(yīng)速率的關(guān)系曲線如圖所示：
(1)化學(xué)反應(yīng)速率隨溫度變化的原因是什么？
提示　酶的催化作用需要適宜的溫度，在合適溫度下催化效率最高，當(dāng)溫度超過一定范圍會失去催化作用。
(2)分析加酶洗衣粉為何不能在70 ℃以上的水中使用？
提示　洗衣粉中有酶存在，超過適宜的溫度，酶將失去活性。
1.生命中無時無刻不進行著許許多多的化學(xué)反應(yīng)，這些反應(yīng)要根據(jù)環(huán)境的變化和身體的需要而靈活控制、自動調(diào)節(jié)，以維持生命活動，所有這一切都離不開酶。下列有關(guān)酶的敘述錯誤的是
A.酶是具有催化功能的有機化合物，絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)
B.酶的催化作用具有高效性和專一性
C.高溫或紫外線的照射會使酶失去生理活性
D.酶通常在強酸或強堿的條件下發(fā)揮作用
√
2.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述不正確的是
A.向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水也不
溶解
B.1965年我國科學(xué)家首先合成結(jié)晶牛胰島素
C.重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒
D.濃硝酸濺在皮膚上，皮膚呈黃色，是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生顯色
反應(yīng)
√
向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，鹽析是可逆的，再加水后蛋白質(zhì)可以溶解，A項錯誤。
歸納總結(jié)
蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液的作用
(1)濃的輕金屬鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。鹽析是物理過程，是可逆的。
(2)稀的輕金屬鹽溶液不會降低蛋白質(zhì)在水中的溶解度，反而會促進蛋白質(zhì)的溶解。
(3)重金屬鹽溶液，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性是化學(xué)過程，是不可逆的。
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課時對點練
題組一　氨基酸
1.下列關(guān)于氨基酸的敘述不正確的是
A.天然氨基酸在室溫下都是晶體，一般都能溶于水
B.氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)
C.氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽
D.兩個氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個肽鍵
√
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天然氨基酸熔點較高，室溫下均為無色晶體，一般都能溶于水，A項正確；
氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項正確；
氨基酸是兩性化合物，氨基能與酸反應(yīng)、羧基能與堿反應(yīng)，均生成鹽，C項正確；
二肽中的“二”指的是發(fā)生反應(yīng)的氨基酸的數(shù)目，并不是生成物中肽鍵的數(shù)目，D項錯誤。
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2.α 丙氨酸是組成人體蛋白的氨基酸之一，如圖是α 丙氨酸的分子結(jié)構(gòu)模型圖，下列對α 丙氨酸的敘述不正確的是
A.α 丙氨酸分子由碳、氫、氧、氮四種元素構(gòu)成
B.α 丙氨酸中氧元素的質(zhì)量分數(shù)最大
C.α 丙氨酸的分子式為C3H7O2N
D.α 丙氨酸與CH3CH2CH2NO2以及 互為同分異構(gòu)體
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3.一種二肽的結(jié)構(gòu)簡式如圖，合成這種
二肽的氨基酸是
A. 和 B.
C.
D. 和
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該二肽的結(jié)構(gòu)簡式為 ，斷裂肽鍵，氨基上增
加一個氫原子，酮羰基上增加一個羥基，所以合成這種二肽的氨基酸
是 和 ，故選D。
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題組二　蛋白質(zhì)
4.(2023·九江高二檢測)我國為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻。下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋白質(zhì)的是
A.陶瓷燒制
B.黑火藥
C.造紙術(shù)
D.合成結(jié)晶牛胰島素
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陶瓷的主要成分是硅酸鹽，陶瓷燒制研究的物質(zhì)是硅的化合物，A不符合題意；
黑火藥研究的物質(zhì)是硫、碳和硝酸鉀，B不符合題意；
造紙術(shù)研究的物質(zhì)是纖維素，C不符合題意；
胰島素的主要成分是蛋白質(zhì)，故合成結(jié)晶牛胰島素研究的物質(zhì)是蛋白質(zhì)，D符合題意。
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5.(2023·廈門高二檢測)欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性質(zhì)應(yīng)加入
A.甲醛溶液 B.飽和Na2SO4溶液
C.CuSO4溶液 D.濃硫酸
√
甲醛、強酸(如硫酸)、強堿、重金屬鹽(如CuSO4溶液)等物質(zhì)能使蛋白質(zhì)變性，而蛋白質(zhì)溶液中加入飽和Na2SO4溶液會發(fā)生鹽析，鹽析是一個可逆的過程，不改變蛋白質(zhì)的性質(zhì)，故選B。
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6.下列說法不正確的是
A.一定濃度的酒精能使蛋白質(zhì)變性，可用于殺菌消毒
B.千年銀杏可用“波爾多液”(硫酸銅溶液與熟石灰混合)防治蟲害，其
利用了蛋白質(zhì)變性的原理
C.氨基酸在人體內(nèi)的唯一代謝方式是合成組織蛋白質(zhì)
D.疫苗一般應(yīng)冷藏存放，其目的是避免蛋白質(zhì)變性
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一定濃度的酒精能使病毒、細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性，A項正確；
銅離子為重金屬離子，可以使蛋白質(zhì)變性，B項正確；
氨基酸在人體內(nèi)還可以合成一些具有一定生理功能的蛋白質(zhì)，如某些激素，C項錯誤；
疫苗一般冷藏存放，其目的是避免蛋白質(zhì)因受熱變性而失去生理活性，D項正確。
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7.(2024·青島適應(yīng)性檢測)化學(xué)助力人們對美好生活的追求。燙發(fā)原理如圖。下列說法錯誤的是
A.頭發(fā)的主要成分蛋白質(zhì)屬于高分子
B.“軟化”時應(yīng)加入氧化劑，“定型”
時應(yīng)加入還原劑
C.應(yīng)避免頻繁地燙、染發(fā)，以減少對
頭發(fā)和頭皮的傷害
D.燙發(fā)過程中既有極性鍵、非極性鍵的斷裂又有極性鍵、非極性鍵的形成
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“軟化”時，硫元素化合價從-1價變?yōu)?2價，硫元素化合價降低，應(yīng)加入還原劑，“定型”時，硫元素化合價升高，應(yīng)加入氧化劑，B錯誤；
頻繁染發(fā)、燙發(fā)會破壞頭發(fā)中的蛋白質(zhì)，導(dǎo)致頭發(fā)干枯、分叉，C正確；燙發(fā)過程中有S—S非極性鍵的斷裂和形成，也有S—H極性鍵的斷裂和形成，D正確。
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題組三　酶
8.1997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注。“克隆羊”的關(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊的酶，這些酶能激活普通體細胞使之像生殖細胞一樣發(fā)育成個體。下列有關(guān)酶的敘述錯誤的是
A.高溫或重金屬鹽能降低酶的活性
B.酶的催化作用具有選擇性和專一性
C.酶不是高分子
D.酶有著廣泛的應(yīng)用，有的酶還可用于疾病的診斷
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絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)在高溫或重金屬鹽作用下發(fā)生變性，活性降低，故A正確；
酶的專一性和選擇性是指一種酶只能催化一種化合物或一類化合物的化學(xué)反應(yīng)，故B正確。
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9.市場上有一種加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶，它的催化活性很強，衣服上的汗?jié)n、油漬、血跡及人體排出的蛋白質(zhì)遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗滌的是
①棉織品　②羊毛織品　③腈綸織品　④蠶絲織品　⑤滌綸織品　⑥錦綸織品
A.①②③ B.②④
C.③④⑤ D.③⑤⑥
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堿性蛋白酶能使蛋白質(zhì)水解，而羊毛織品和蠶絲織品的主要成分均屬于蛋白質(zhì)，因此不能用加酶洗衣粉洗滌。
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10.2018年諾貝爾化學(xué)獎的一半獎金授予美國科學(xué)家弗朗西斯·阿諾德(Frances H.Arnold)，獎勵她的工作實現(xiàn)了酶的定向進化。弗朗西斯·阿諾德開發(fā)酶的應(yīng)用包括發(fā)展更加環(huán)保的化學(xué)物質(zhì)生產(chǎn)方式，如制藥工業(yè)、生物工程，造福更加綠色的交通出行。下列有關(guān)說法錯誤的是
A.酶的定向進化可以為有機化學(xué)領(lǐng)域提供有用的生物催化劑
B.溫度越高，越有利于加強酶的催化效果
C.絕大多數(shù)的酶是具有高效催化功能的蛋白質(zhì)
D.在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解，脂肪酶只能催化脂
肪的水解
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酶具有專一性、高效性，酶的定向進化可以為有機化學(xué)領(lǐng)域提供有用的生物催化劑，A正確；
酶在高溫下會變性失活，B錯誤；
酶是一類具有催化功能的有機物，酶絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)，C正確；
酶的作用具有專一性，D正確。
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11.下列關(guān)于 的說法不正確的是
A.可以脫水生成碳碳雙鍵
B.可以脫水生成肽鍵
C.可以脫水生成環(huán)酯
D.1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
√
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12.(2023·鄭州月考)尿黑酸癥是一種酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝引起的遺傳病，酪氨酸在人體內(nèi)會發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化：
下列說法錯誤的是
A.酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與NaOH
溶液反應(yīng)
B.1 mol尿黑酸與足量飽和溴水反應(yīng)，最多
消耗3 mol Br2
C.對羥基苯丙酮酸能發(fā)生取代反應(yīng)
D.酪氨酸分子的核磁共振氫譜圖中有6組峰，有1個手性碳原子
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酪氨酸分子中含氨基和羧基，既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，A項正確；
尿黑酸分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代，則1 mol尿黑酸最多消耗3 mol Br2，B項正確；
對羥基苯丙酮酸分子中含有(酚)羥基、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；
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酪氨酸分子中有7種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子( )，
其核磁共振氫譜圖中有7組峰，有1個手性碳原子( )，D項錯誤。
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13.已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則下列說法不正確的是
A.半胱氨酸屬于α 氨基酸
B.半胱氨酸具有兩性
C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽的結(jié)構(gòu)簡式為
D. 與NaOH溶液混合加熱時，可放出一種堿性氣體
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由題給半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中氨基和羧基連在同一個碳原子上，所以半胱氨酸屬于α 氨基酸，A項正確；
因為氨基為堿性基團，羧基為酸性基團，所以它具有兩性，B項正確；
兩分子的半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基脫水縮合的結(jié)果，形
成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為 ，C項不正確；
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因 是氨基酸的銨鹽，故電離出的N與OH-在加熱條件下反應(yīng)會放出氨氣，D項正確。
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14.(2023·徐州高二檢測)(1)下面是一個蛋白質(zhì)部分水解生成的四肽分子結(jié)構(gòu)示意圖，它可以看作是4個氨基酸縮合掉3個水分子而得。
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式中，R、R'、R″、R 可能是相同或不同的烴基或含取代基的烴基。
—NH—CO—稱為肽鍵，現(xiàn)有一個“多肽”，其分子式是C55H70O19N10
(除肽鍵外，取代基中不含氮原子)。
蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物是　　　　，該多肽是　　(填漢字)肽。
氨基酸
十
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由題意知，每個氨基酸分子中都只有一個氮原子，該多肽的分子式為C55H70O19N10，有10個氮原子，則該多肽為十肽。
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(2)取1~5號五支試管，分別加入2.0 mL 3.0%的過氧化氫溶液，實驗如下：
編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
注：新鮮豬肝中含較多的過氧化氫酶。
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編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
①能說明酶催化具有專一性的試管編號是什么？　　　　。
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1號試管和3號試管的實驗結(jié)果比較，不同的催化劑即不同的酶催化不同的物質(zhì)，所以可說明酶的催化具有專一性。
編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
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編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
②能說明酶催化具有高效性的試管編號是什么？　　　　。
2，3
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2號試管和3號試管的實驗結(jié)果比較可知，銹鐵釘對過氧化氫的分解的催化效果遠遠小于過氧化氫酶的催化效果，可說明酶的催化具有高效性。
編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
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編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
③4、5號試管中無氣泡的原因是什么？____________________________
_______________________。
在強酸或強堿性條件下，過氧
化氫酶(蛋白質(zhì))發(fā)生變性
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3號和4號、5號試管的實驗結(jié)果比較，3中新鮮豬肝的催化效果明顯，4號和5號試管有新鮮豬肝但是有強酸和強堿，結(jié)果無氣泡產(chǎn)生，說明在強酸或強堿性條件下，過氧化氫酶(蛋白質(zhì))發(fā)生變性。
編號 向試管中加入物質(zhì) 實驗結(jié)果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液 無氣泡
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15.皮革廢料發(fā)生水解后會得到一種被稱為脯氨酸( )的有機物，
脯氨酸是人體所需的氨基酸之一，工業(yè)上可用α 氨基戊二酸合成，其合成路線如右：
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(1)α 氨基戊二酸中含有的官能團名稱為　　　　　　。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為__________
________。
氨基、羧基
取代(或酯
化)反應(yīng)
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(3)反應(yīng)B→C可看作兩步，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：
__________________________________。
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(4)合成路線中設(shè)計反應(yīng)③④的目的是______________。
提純脯氨酸
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