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提升課6　常見有機物的水解、檢驗和分離提純
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標］　1.掌握有機物水解反應的條件并會判斷其產(chǎn)物。2.掌握有機物的檢驗、鑒別和分離的常用方法。
一、常見有機物的水解反應
1.鹵代烴的水解(堿性介質(zhì)中)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，
+2NaOH+NaCl+H2O，
+2NaOH+2NaCl+H2O。
2.酯類的水解
(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇
RCOOCH2R'+H2ORCOOH+HOCH2R'。
(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇
RCOOCH2R'+NaOHRCOONa+HOCH2R'。
(3)油脂的水解
①油脂+3H2O甘油+3高級脂肪酸；
②油脂+3NaOH甘油+3高級脂肪酸鈉。
3.酰胺的水解
(1)在酸性介質(zhì)中生成羧酸和銨鹽
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。
(2)在堿性介質(zhì)中生成羧酸鹽和氨
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。
4.糖類的水解
(1)二糖的水解
+H2O；
+H2O。
(2)多糖的水解
()n+nH2O；
()n+nH2O。
5.多肽、蛋白質(zhì)的水解
在酸、堿或酶的作用下最終水解得到氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α 氨基酸。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在強酸或強堿條件下加熱，可水解生成磷酸、堿基和戊糖(核糖或脫氧核糖)。
1.下列說法不正確的是(　　)
A.溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發(fā)生水解反應
B.有機物的水解反應都屬于取代反應
C.麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物相同
D.乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應
答案　D
解析　只有油脂在堿性條件下的水解才稱為皂化反應，D項錯誤。
2.是一種由三種α 氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結(jié)構(gòu)簡式，這種五肽徹底水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是(　　)
A.
B.
C.
D.
答案　D
解析　抓住肽鍵“”的斷鍵規(guī)律，即從虛線處斷開。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。該五肽水解生成的α 氨基酸分別為、、。
二、有機物檢驗或鑒別的常用方法
1.利用有機物的物理性質(zhì)
(1)利用液態(tài)有機物的密度
烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層情況不同，可以加水鑒別。
(2)利用有機物的溶解性
通常加水觀察有機物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機物的鑒別或檢驗。
2.利用有機物中所含官能團的性質(zhì)
思維方式：官能團→性質(zhì)→方法的選擇
物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象或結(jié)論
飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴
與 加酸性KMnO4溶液 褪色的是
含醛基的化合物 加銀氨溶液，水浴加熱 有銀鏡產(chǎn)生
加新制Cu(OH)2，加熱 有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有氣體逸出
酯 聞氣味 有芳香氣味
加稀NaOH溶液 開始分層，一段時間后溶液不再分層
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
加濃溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質(zhì) 加濃硝酸微熱 (含苯環(huán)的)顯黃色
灼燒 有燒焦羽毛氣味
1.下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是(　　)
A.乙醇與乙酸用CaCO3固體
B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水
D.乙烯與乙烷用溴水
答案　B
解析　乙酸的酸性比碳酸強，能夠與CaCO3反應，而乙醇不與CaCO3反應，A項正確；乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應，B項錯誤；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分層，苯在上層，CCl4在下層，C項正確；乙烯能與溴水反應使溴水褪色，而乙烷不能，D項正確。
2.阿魏酸的化學名稱為4 羥基 3 甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是(　　)
選項 試劑 現(xiàn)象 結(jié)論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產(chǎn)生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產(chǎn)生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
答案　C
解析　根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，顯紫色不是藍色，A項錯誤；阿魏酸分子中不含醛基，B項錯誤；阿魏酸分子中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡，C項正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。
三、有機物分離、提純的常用方法
　　有機物的分離和提純方法很多。根據(jù)沸點的不同，可采用分餾或蒸餾的方法；根據(jù)溶解性的不同，可采取萃取、分液、結(jié)晶或過濾的方法；有時也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進行有機物的分離、提純。例如：
被提純物質(zhì) 雜質(zhì) 除雜試劑 除雜方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水 洗氣
苯 苯酚 NaOH溶液 分液
乙醇 水 CaO 蒸餾
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 飽和Na2CO3溶液 分液
溴苯 溴 NaOH溶液 分液
硝基苯 HNO3 NaOH溶液 分液
乙醇 乙酸 NaOH或CaO 蒸餾
乙酸乙酯 水 無水Na2SO4 蒸餾
苯酚 苯甲酸 NaHCO3 蒸餾
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液
甲烷 甲醛 H2O 洗氣
乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 洗氣
1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液　②乙醇和丁醇　③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，其中提純方法正確的一組是(　　)
A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液
C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液
答案　C
解析　乙酸乙酯與乙酸鈉溶液不互溶，液體分層，故選擇分液法；乙醇和丁醇的沸點不同，選擇蒸餾法；溴單質(zhì)易溶于CCl4等有機溶劑，而溴化鈉難溶，故選擇萃取法。
2.下列提純方法中正確的是(　　)
A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾
答案　D
解析　A項，不滿足萃取條件，應加入NaOH溶液后分液；B項，加入NaOH溶液后，乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜徕c，應使用蒸餾法分離；C項，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新雜質(zhì)，應通過盛有溴水的洗氣瓶。
課時對點練　［分值：100分］
(選擇題1~12題，每小題6分，共72分)
題組一　常見有機物的水解反應
1.(2023·吉林高二檢測)下列物質(zhì)中，水解的最終產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應的是(　　)
A.蔗糖 B.乙酸乙酯
C.油脂 D.蛋白質(zhì)
答案　A
解析　 發(fā)生銀鏡反應說明含醛基，蔗糖水解產(chǎn)物含葡萄糖，故可以發(fā)生銀鏡反應，A正確；乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸鹽，不能發(fā)生銀鏡反應，B錯誤；油脂水解生成高級脂肪酸或高級脂肪鹽、甘油，不能發(fā)生銀鏡反應，C錯誤；蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，不能發(fā)生銀鏡反應，D錯誤。
2.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是(　　)
A.甲酸甲酯 B.蔗糖
C.葡萄糖 D.纖維素
答案　A
解析　A的結(jié)構(gòu)簡式為，能發(fā)生銀鏡反應，且A屬于酯，能水解；B為非還原糖，不能發(fā)生銀鏡反應；C為單糖不能水解；D是多糖，能水解，但為非還原糖，不能發(fā)生銀鏡反應。
3.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為，當它完全水解時，可得到的產(chǎn)物有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
答案　C
解析　該有機物分子中含有3個可水解官能團，包括兩個和一個，完全水解后可得4種產(chǎn)物。
題組二　有機物的檢驗、鑒別和分離
4.(2024·開封高二檢測)乙醇、甘油、苯酚及醛類物質(zhì)是重要的有機物。下列有關說法正確的是(　　)
A.不能用溴水檢驗中是否含有碳碳雙鍵
B.乙醇、甘油和苯酚都能與NaOH溶液反應
C.只用水就能鑒別乙醇、乙酸、苯酚
D.對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基
答案　A
解析　碳碳雙鍵、—CHO均能與溴水反應，應先利用銀氨溶液氧化—CHO，再利用溴水檢驗碳碳雙鍵， A正確；乙醇、甘油中都含有醇羥基，苯酚中含有酚羥基，只有苯酚能與NaOH溶液反應，B錯誤；乙醇、乙酸均與水互溶，用水不能鑒別乙醇、乙酸，C錯誤；與苯環(huán)相連的甲基、—CHO均能被高錳酸鉀氧化，則酸性高錳酸鉀溶液褪色不能說明它含有醛基，D錯誤。
5.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是(　　)
選項 不純物 除雜試劑 分離方法
A CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B 苯(Br2) NaOH溶液 過濾
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸餾
D 乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 蒸餾
答案　C
解析　A項，酸性高錳酸鉀溶液能把乙炔氧化為CO2，應該用溴水除去甲烷中的乙炔，錯誤；B項，氫氧化鈉和溴單質(zhì)反應，苯不溶于水，應該分液分離，錯誤；C項，水和氧化鈣反應生成氫氧化鈣，然后蒸餾即可得到乙醇，正確；D項，飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應，乙酸乙酯不溶于水，應該分液分離，錯誤。
6.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
答案　D
解析　A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下層，但乙醇和乙酸無法鑒別；B中苯和己烷均不溶于水且在上層，無法鑒別；C中三種物質(zhì)均溶于水，無法鑒別；D中乙酸乙酯不溶于水且在上層，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下層，故可以鑒別。
7.下列實驗能達到預期目的的是(　　)
A.用水鑒別葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉粉末
B.用溴水檢驗汽油中是否含有不飽和的脂肪烴
C.用KI溶液檢驗食醋中是否含有淀粉
D.用乙醇從碘水中萃取碘
答案　B
解析　葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉均溶于水，A不能達到目的；不飽和脂肪烴可與溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，可用溴水檢驗，B能達到目的；KI溶液不含單質(zhì)碘，淀粉不變藍，C不能達到目的；乙醇能與水互溶，D不能達到目的。
8.根據(jù)下列實驗操作與現(xiàn)象所得出的結(jié)論正確的是(　　)
選項 實驗操作與現(xiàn)象 結(jié)論
A 向油脂皂化反應后的溶液中滴入酚酞，溶液變紅 油脂已經(jīng)完全皂化
B 淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加熱一段時間后，加適量氨水使溶液為堿性，再與銀氨溶液混合加熱，有光亮的銀鏡生成 淀粉已經(jīng)水解完全
C 在2 mL 0.1 mol·L-1的CuSO4溶液中滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液，配制成新制氫氧化銅。向其中加入麥芽糖溶液，加熱，無磚紅色沉淀生成 麥芽糖為非還原糖
D 向雞蛋清溶液中滴加濃硝酸，微熱，產(chǎn)生黃色沉淀 蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應
答案　D
解析　油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，溶液顯堿性，所以不能根據(jù)溶液顯堿性判斷油脂是否完全皂化，故A錯誤；有光亮的銀鏡生成，只能證明淀粉已經(jīng)水解，無法證明水解完全，故B錯誤；新制的氫氧化銅在堿性環(huán)境下具有弱氧化性，因此滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液，NaOH明顯不足，則不能檢驗麥芽糖中醛基的存在，故C錯誤。
9.物質(zhì)的檢驗、鑒別要特別注意共存物質(zhì)的干擾，否則得到的結(jié)論是不可靠的。下列實驗設計所得結(jié)論可靠的是(　　)
A.將電石與水反應產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有乙炔生成
B.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有CH2CH2生成
C.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入溴水中，溴水褪色，說明有乙烯生成
D.將苯、液溴、鐵粉混合物反應產(chǎn)生的氣體通入AgNO3溶液中有淺黃色沉淀產(chǎn)生，說明有HBr生成
答案　C
解析　乙炔中混有H2S等還原性氣體，這些還原性氣體也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙炔的檢驗，A錯誤；乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇易揮發(fā)，干擾乙烯的檢驗，B錯誤；苯與液溴的反應是放熱反應，液溴易揮發(fā)，因此氣體中混有溴蒸氣，溴蒸氣也能與AgNO3溶液反應產(chǎn)生淺黃色沉淀，干擾HBr的檢驗，D錯誤。
10.(2020·北京，8)淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖：
下列說法不正確的是(　　)
A.nB.麥芽糖屬于二糖
C.③的反應是水解反應
D.④的反應為人體提供能量
答案　A
解析　淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)，這時的中間小分子物質(zhì)為糊精，故n>m，A不正確；1 mol麥芽糖在一定條件下水解為2 mol單糖，屬于二糖，B正確；過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應，是水解反應，C正確；④的反應為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，能為人體提供能量，D正確。
11.根據(jù)如圖所示轉(zhuǎn)化關系判斷下列說法正確的是(　　)
(C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，二者均屬于多糖，互為同分異構(gòu)體
B.可以利用銀鏡反應證明葡萄糖為還原糖
C.酸性高錳酸鉀溶液可將乙醇氧化為乙酸，將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中也可得到乙酸
D.向反應②得到的混合物中加入飽和氫氧化鈉溶液振蕩、靜置后分液可得到純凈的乙酸乙酯
答案　B
解析　(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，但是二者的n值不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應，在反應中葡萄糖表現(xiàn)還原性，B正確；燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中可得到乙醛，C錯誤；乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中可水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用飽和碳酸鈉溶液，D錯誤。
12.得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式為C16H17N3O4S·H2O，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關說法正確的是(　　)
A.該有機物分子中有2個手性碳原子
B.1 mol該分子最多能與7 mol H2反應
C.在一定條件下，能發(fā)生水解反應生成氨基酸
D.該分子能與碳酸鈉反應，不能與鹽酸反應
答案　C
解析　該有機物分子中有3個手性碳原子，故A錯誤；1 mol該分子最多能與4 mol H2反應，故B錯誤；頭孢氨芐分子中含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應生成氨基酸，故C正確；頭孢氨芐分子中含有羧基，能與碳酸鈉反應，含有氨基，能與鹽酸反應，故D錯誤。
13.(12分)糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人體重要的能源物質(zhì)，請根據(jù)它們的性質(zhì)回答以下問題：
(1)油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是　　　　(寫名稱)。
(2)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物具有的官能團是_____________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(3)已知A是人體能消化的一種天然高分子，B和C分別是A在不同條件下的水解產(chǎn)物，它們有如下轉(zhuǎn)化關系，回答下列問題。
①下列說法不正確的是　　　　(填字母)。
A.1 mol C完全水解可生成2 mol B
B.工業(yè)上常利用反應⑦給熱水瓶膽鍍銀
C.用A進行釀酒的過程就是A的水解反應過程
D.A的水溶液可以產(chǎn)生丁達爾效應
E.反應③屬于吸熱反應
②請設計實驗證明A通過反應①已經(jīng)全部水解，寫出操作方法、現(xiàn)象和結(jié)論：___________________。
答案　(1)甘油(或丙三醇)　(2)—NH2、—COOH
(3)①BC　②取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不變藍證明淀粉已經(jīng)全部水解
解析　(3)根據(jù)轉(zhuǎn)化關系圖可以推斷出A為淀粉，B為葡萄糖，C為麥芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正確；工業(yè)上常利用反應⑤的原理給熱水瓶膽鍍銀，故B錯誤；A的水解反應過程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C錯誤；A為淀粉，其水溶液為膠體，所以可以產(chǎn)生丁達爾效應，故D正確；反應③屬于吸熱反應，故E正確。
14.(16分)(2023·青島高二檢測)2 硝基 1，3 苯二酚是重要的醫(yī)藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料，經(jīng)磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物質(zhì)相關性質(zhì)如下表：
名稱 相對分子質(zhì)量 性狀 熔點/℃ 水溶性(常溫)
間苯二酚 110 白色針狀晶體 110.7 易溶
2 硝基 1，3 苯二酚 155 桔紅色針狀晶體 87.8 難溶
制備過程如下：
第一步：磺化。稱取77.0 g間苯二酚，碾成粉末放入燒瓶中，慢慢加入適量濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度在一定范圍內(nèi)攪拌15 min(如圖1)。
第二步：硝化。待磺化反應結(jié)束后將燒瓶置于冷水中，充分冷卻后加入“混酸”，控制溫度繼續(xù)攪拌15 min。
第三步：蒸餾。將硝化反應混合物的稀釋液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶B中，然后用如圖2所示裝置進行水蒸氣蒸餾(水蒸氣蒸餾可使待提純的有機物在低于100 ℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達到分離提純的目的)，收集餾出物，得到2 硝基 1，3 苯二酚粗品。
請回答下列問題：
(1)圖1中儀器a的名稱是　　　　　；磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為　　　　　(填字母)。
A.30~60 ℃ B.60~65 ℃
C.65~70 ℃ D.70~100 ℃
(2)已知：酚羥基鄰、對位的氫原子比較活潑，均易被取代。請分析第一步磺化引入磺酸基基團(—SO3H)的作用是_________________________________________________________________________________。
(3)硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是____________________________________________________。
(4)水蒸氣蒸餾是分離和提純有機物的方法之一，被提純物質(zhì)必須具備的條件正確的是　　　　　(填字母，下同)。
A.具有較低的熔點
B.不溶或難溶于水，便于最后分離
C.難揮發(fā)性
D.在沸騰下與水不發(fā)生化學反應
(5)下列說法正確的是　　　　　。
A.直形冷凝管內(nèi)壁中可能會有桔紅色晶體析出
B.反應一段時間后，停止蒸餾，先熄滅酒精燈，再打開旋塞，最后停止通冷凝水
C.燒瓶A中長玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防止壓強過小引起倒吸
(6)蒸餾所得2 硝基 1，3 苯二酚中仍含少量雜質(zhì)，可用少量乙醇水混合劑洗滌。請設計簡單實驗證明2 硝基 1，3 苯二酚已經(jīng)洗滌干凈：______________________________________________________。
(7)本實驗最終獲得15.5 g桔紅色晶體，則2 硝基 1，3 苯二酚的產(chǎn)率約為　　　　　(結(jié)果保留3位有效數(shù)字)。
答案　(1)三頸燒瓶　B　(2)防止硝基取代兩個酚羥基對位上的氫原子　(3)在燒杯中加入適量的濃硝酸，沿杯壁緩慢加入一定量的濃硫酸，邊加邊攪拌
(4)BD　(5)AC　(6)取最后一次洗滌液少量，滴加氯化鋇溶液，若無沉淀產(chǎn)生，證明已經(jīng)洗滌干凈　(7)14.3%
解析　(1)由題中信息可知，在磺化步驟中要控制溫度低于65 ℃。若溫度過低，磺化反應的速率過慢；間苯二酚具有較強的還原性，而濃硫酸具有強氧化性，若溫度過高，間苯二酚易被濃硫酸氧化，并且酚羥基的所有鄰位均可被磺化，這將影響下一步硝化反應的進行，因此，在磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為60~65 ℃。(2)已知：酚羥基鄰、對位的氫原子比較活潑，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基團(—SO3H)的作用是防止硝基取代兩個酚羥基對位上的氫原子。(4)由題中信息可知，被提純物質(zhì)必須具備的條件是其在一定的溫度范圍內(nèi)有一定的揮發(fā)性，可以隨水蒸氣一起被蒸餾出來；不溶或難溶于水，便于最后分離；在沸騰條件下不與水發(fā)生化學反應。(5)由于2 硝基 1，3 苯二酚的熔點是87.8 ℃，且其難溶于水，因此，冷凝管C中可能看到的現(xiàn)象是冷凝管內(nèi)壁有桔紅色晶體析出，A正確；反應一段時間后，停止蒸餾，應先打開旋塞，再熄滅酒精燈，B錯誤。(7) 77.0 g間苯二酚的物質(zhì)的量為=0.7 mol，理論上可以制備2 硝基 1，3 苯二酚0.7 mol，其質(zhì)量為0.7 mol×155 g·mol-1=108.5 g。 本實驗最終獲得15.5 g桔紅色晶體，則2 硝基 1，3 苯二酚的產(chǎn)率為×100% ≈14.3%。提升課6　常見有機物的水解、檢驗和分離提純
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標］　1.掌握有機物水解反應的條件并會判斷其產(chǎn)物。2.掌握有機物的檢驗、鑒別和分離的常用方法。
一、常見有機物的水解反應
1.鹵代烴的水解(堿性介質(zhì)中)
CH3CH2Br+NaOH　　　　，
+2NaOH　　　　，
+2NaOH　　　 　　　　　　　　　　　。
2.酯類的水解
(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇
RCOOCH2R'+H2O　　　　。
(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇
RCOOCH2R'+NaOH　　　　。
(3)油脂的水解
①油脂+3H2O　　　　；
②油脂+3NaOH　　　　。
3.酰胺的水解
(1)在酸性介質(zhì)中生成羧酸和銨鹽
RCONH2+H2O+HCl　　　　。
(2)在堿性介質(zhì)中生成羧酸鹽和氨
RCONH2+NaOH　　　　。
4.糖類的水解
(1)二糖的水解
+H2O　　　　；
+H2O　　　　。
(2)多糖的水解
()n+nH2O　　　　；
()n+nH2O　　　　。
5.多肽、蛋白質(zhì)的水解
在酸、堿或酶的作用下最終水解得到　　　　　　。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是　　　　　　。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成　　　　。
若在強酸或強堿條件下加熱，可水解生成　　　、　　　和　　　　　　　　　。
1.下列說法不正確的是(　　)
A.溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發(fā)生水解反應
B.有機物的水解反應都屬于取代反應
C.麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物相同
D.乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應
2.是一種由三種α 氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結(jié)構(gòu)簡式，這種五肽徹底水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是(　　)
A.
B.
C.
D.
二、有機物檢驗或鑒別的常用方法
1.利用有機物的物理性質(zhì)
(1)利用液態(tài)有機物的密度
烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層情況不同，可以加水鑒別。
(2)利用有機物的溶解性
通常加水觀察有機物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機物的鑒別或檢驗。
2.利用有機物中所含官能團的性質(zhì)
思維方式：官能團→性質(zhì)→方法的選擇
物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象或結(jié)論
飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴
與 加酸性KMnO4溶液 褪色的是
含醛基的化合物 加銀氨溶液，水浴加熱 有銀鏡產(chǎn)生
加新制Cu(OH)2，加熱 有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有氣體逸出
酯 聞氣味 有芳香氣味
加稀NaOH溶液 開始分層，一段時間后溶液不再分層
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
加濃溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質(zhì) 加濃硝酸微熱 (含苯環(huán)的)顯黃色
灼燒 有燒焦羽毛氣味
1.下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是(　　)
A.乙醇與乙酸用CaCO3固體
B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水
D.乙烯與乙烷用溴水
2.阿魏酸的化學名稱為4 羥基 3 甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為
。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是(　　)
選項 試劑 現(xiàn)象 結(jié)論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產(chǎn)生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產(chǎn)生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
三、有機物分離、提純的常用方法
　　有機物的分離和提純方法很多。根據(jù)沸點的不同，可采用　　　或　　　的方法；根據(jù)溶解性的不同，可采取　　　、　　　、結(jié)晶或過濾的方法；有時也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進行有機物的分離、提純。例如：
被提純物質(zhì) 雜質(zhì) 除雜試劑 除雜方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水
苯 苯酚 NaOH溶液
乙醇 水 CaO
乙酸 乙酯 乙醇或乙酸 分液
溴苯 溴
硝基苯 HNO3
乙醇 乙酸 NaOH或CaO
乙酸 乙酯 水 無水Na2SO4
苯酚 苯甲酸 NaHCO3
苯 甲苯 酸性KMnO4 溶液、 NaOH溶液
甲烷 甲醛 H2O
乙炔 H2S CuSO4溶液 或NaOH溶液
1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液
②乙醇和丁醇　③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，其中提純方法正確的一組是(　　)
A.分液、萃取、蒸餾
B.萃取、蒸餾、分液
C.分液、蒸餾、萃取
D.蒸餾、萃取、分液
2.下列提純方法中正確的是(　　)
A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾
答案精析
一、
1.CH3CH2OH+NaBr　+NaCl+H2O
+2NaCl+H2O
2.(1)RCOOH+HOCH2R'　(2)RCOONa+HOCH2R'
(3)①甘油+3高級脂肪酸　②甘油+3高級脂肪酸鈉
3.(1)RCOOH+NH4Cl
(2)RCOONa+NH3↑
4.(1)2　+
(2)n　n
5.氨基酸　α 氨基酸
6.核苷酸　磷酸　堿基　戊糖(核糖或脫氧核糖)
應用體驗
1.D　2.D
二、
應用體驗
1.B　2.C
三、
分餾　蒸餾　萃取　分液　洗氣　分液　蒸餾　飽和Na2CO3溶液　NaOH溶液　分液　NaOH溶液　分液　蒸餾　蒸餾　蒸餾　分液　洗氣　洗氣
應用體驗
1.C
2.D　［A項，不滿足萃取條件，應加入NaOH溶液后分液；B項，加入NaOH溶液后，乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜徕c，應使用蒸餾法分離；C項，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新雜質(zhì)，應通過盛有溴水的洗氣瓶。］(共74張PPT)
常見有機物的水解、檢驗和分離提純
第四章　第三節(jié)
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提升課6
核心素養(yǎng)
發(fā)展目標
1.掌握有機物水解反應的條件并會判斷其產(chǎn)物。
2.掌握有機物的檢驗、鑒別和分離的常用方法。
內(nèi)容索引
一、常見有機物的水解反應
二、有機物檢驗或鑒別的常用方法
課時對點練
三、有機物分離、提純的常用方法
常見有機物的水解反應
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一
1.鹵代烴的水解(堿性介質(zhì)中)
一、常見有機物的水解反應
CH3CH2Br+NaOH ，
+2NaOH
， +2NaOH ______________________ 。
CH3CH2OH+NaBr
+NaCl+H2O
+2NaCl+H2O
2.酯類的水解
(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇
RCOOCH2R'+H2O 。
RCOOH+HOCH2R'
(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇
RCOOCH2R'+NaOH 。
RCOONa+HOCH2R'
(3)油脂的水解
①油脂+3H2O ；
②油脂+3NaOH 。
甘油+3高級脂肪酸
甘油+3高級脂肪酸鈉
3.酰胺的水解
(1)在酸性介質(zhì)中生成羧酸和銨鹽
RCONH2+H2O+HCl 。
RCOOH+NH4Cl
(2)在堿性介質(zhì)中生成羧酸鹽和氨
RCONH2+NaOH 。
RCOONa+NH3↑
4.糖類的水解
(1)二糖的水解
+H2O ___________ ；
+H2O ____________________。
(2)多糖的水解
()n+nH2O ___________；
()n+nH2O ____________。
5.多肽、蛋白質(zhì)的水解
在酸、堿或酶的作用下最終水解得到 。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是 。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成 。若在強酸或強堿條件下加熱，可水解生成 、 和 。
氨基酸
α 氨基酸
核苷酸
磷酸
堿基
戊糖(核糖或脫氧核糖)
1.下列說法不正確的是
A.溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發(fā)生水解反應
B.有機物的水解反應都屬于取代反應
C.麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物相同
D.乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應
√
只有油脂在堿性條件下的水解才稱為皂化反應，D項錯誤。
2. 是一種由三種α
氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結(jié)構(gòu)簡式，這種五肽徹底水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是
A. B.
C. D.
√
抓住肽鍵“ ”的斷鍵規(guī)律，即從虛線處斷開。 接—OH
形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。該五肽水解生成的α 氨基酸分別為 、 、 。
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二
有機物檢驗或鑒別的常用方法
1.利用有機物的物理性質(zhì)
(1)利用液態(tài)有機物的密度
烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層情況不同，可以加水鑒別。
二、有機物檢驗或鑒別的常用方法
(2)利用有機物的溶解性
通常加水觀察有機物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機物的鑒別或檢驗。
2.利用有機物中所含官能團的性質(zhì)
思維方式：官能團→性質(zhì)→方法的選擇
物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象或結(jié)論
飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴
與 加酸性KMnO4溶液
褪色的是
物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象或結(jié)論
含醛基的化合物 加銀氨溶液，水浴加熱 有銀鏡產(chǎn)生
加新制Cu(OH)2，加熱 有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有氣體逸出
物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象或結(jié)論
酯 聞氣味 有芳香氣味
加稀NaOH溶液 開始分層，一段時間后溶液不再分層
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
加濃溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質(zhì) 加濃硝酸微熱 (含苯環(huán)的)顯黃色
灼燒 有燒焦羽毛氣味
1.下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是
A.乙醇與乙酸用CaCO3固體
B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水
D.乙烯與乙烷用溴水
√
乙酸的酸性比碳酸強，能夠與CaCO3反應，而乙醇不與CaCO3反應，A項正確；
乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應，B項錯誤；
甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分層，苯在上層，CCl4在下層，C項正確；
乙烯能與溴水反應使溴水褪色，而乙烷不能，D項正確。
2.阿魏酸的化學名稱為4 羥基 3 甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、
化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為 。
在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是
選項 試劑 現(xiàn)象 結(jié)論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產(chǎn)生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產(chǎn)生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
√
根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，顯紫色不是藍色，A項錯誤；
阿魏酸分子中不含醛基，B項錯誤；
阿魏酸分子中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡，C項正確；
酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。
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三
有機物分離、提純的常用方法
有機物的分離和提純方法很多。根據(jù)沸點的不同，可采用 或_____的方法；根據(jù)溶解性的不同，可采取 、 、結(jié)晶或過濾的方法；有時也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進行有機物的分離、提純。例如：
三、有機物分離、提純的常用方法
分餾
蒸餾
被提純物質(zhì) 雜質(zhì) 除雜試劑 除雜方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水 _____
苯 苯酚 NaOH溶液 _____
萃取
分液
洗氣
分液
被提純物質(zhì) 雜質(zhì) 除雜試劑 除雜方法
乙醇 水 CaO _____
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 ________________ 分液
溴苯 溴 _____________ _____
硝基苯 HNO3 _____________ _____
乙醇 乙酸 NaOH或CaO _____
乙酸乙酯 水 無水Na2SO4 _____
飽和Na2CO3溶液
蒸餾
NaOH溶液
分液
NaOH溶液
分液
蒸餾
蒸餾
被提純物質(zhì) 雜質(zhì) 除雜試劑 除雜方法
苯酚 苯甲酸 NaHCO3 _____
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 _____
甲烷 甲醛 H2O _____
乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 _____
蒸餾
分液
洗氣
洗氣
1.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液　②乙醇和丁醇　③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，其中提純方法正確的一組是
A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液
C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液
√
乙酸乙酯與乙酸鈉溶液不互溶，液體分層，故選擇分液法；乙醇和丁醇的沸點不同，選擇蒸餾法；溴單質(zhì)易溶于CCl4等有機溶劑，而溴化鈉難溶，故選擇萃取法。
2.下列提純方法中正確的是
A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾
√
A項，不滿足萃取條件，應加入NaOH溶液后分液；
B項，加入NaOH溶液后，乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜徕c，應使用蒸餾法分離；
C項，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新雜質(zhì)，應通過盛有溴水的洗氣瓶。
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課時對點練
題組一　常見有機物的水解反應
1.(2023·吉林高二檢測)下列物質(zhì)中，水解的最終產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應的是
A.蔗糖 B.乙酸乙酯
C.油脂 D.蛋白質(zhì)
√
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發(fā)生銀鏡反應說明含醛基，蔗糖水解產(chǎn)物含葡萄糖，故可以發(fā)生銀鏡反應，A正確；
乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸鹽，不能發(fā)生銀鏡反應，B錯誤；
油脂水解生成高級脂肪酸或高級脂肪鹽、甘油，不能發(fā)生銀鏡反應，C錯誤；
蛋白質(zhì)水解生成氨基酸，不能發(fā)生銀鏡反應，D錯誤。
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2.下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是
A.甲酸甲酯 B.蔗糖
C.葡萄糖 D.纖維素
√
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A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，能發(fā)生銀鏡反應，且A屬于酯，能水解；B為非還原糖，不能發(fā)生銀鏡反應；
C為單糖不能水解；
D是多糖，能水解，但為非還原糖，不能發(fā)生銀鏡反應。
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3.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為 ，當它完全水解時，可得到的產(chǎn)物有
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
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該有機物分子中含有3個可水解官能團，包括兩個 和一個
，完全水解后可得4種產(chǎn)物。
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題組二　有機物的檢驗、鑒別和分離
4.(2024·開封高二檢測)乙醇、甘油、苯酚及醛類物質(zhì)是重要的有機物。下列有關說法正確的是
A.不能用溴水檢驗 中是否含有碳碳雙鍵
B.乙醇、甘油和苯酚都能與NaOH溶液反應
C.只用水就能鑒別乙醇、乙酸、苯酚
D.對甲基苯甲醛( )能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明
它含有醛基
√
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碳碳雙鍵、—CHO均能與溴水反應，應先利用銀氨溶液氧化—CHO，再利用溴水檢驗碳碳雙鍵， A正確；
乙醇、甘油中都含有醇羥基，苯酚中含有酚羥基，只有苯酚能與NaOH溶液反應，B錯誤；
乙醇、乙酸均與水互溶，用水不能鑒別乙醇、乙酸，C錯誤；
與苯環(huán)相連的甲基、—CHO均能被高錳酸鉀氧化，則酸性高錳酸鉀溶液褪色不能說明它含有醛基，D錯誤。
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5.為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是
選項 不純物 除雜試劑 分離方法
A CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B 苯(Br2) NaOH溶液 過濾
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸餾
D 乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 蒸餾
√
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A項，酸性高錳酸鉀溶液能把乙炔氧化為CO2，應該用溴水除去甲烷中的乙炔，錯誤；
B項，氫氧化鈉和溴單質(zhì)反應，苯不溶于水，應該分液分離，錯誤；
C項，水和氧化鈣反應生成氫氧化鈣，然后蒸餾即可得到乙醇，正確；
D項，飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應，乙酸乙酯不溶于水，應該分液分離，錯誤。
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6.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
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A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下層，但乙醇和乙酸無法鑒別；
B中苯和己烷均不溶于水且在上層，無法鑒別；
C中三種物質(zhì)均溶于水，無法鑒別；
D中乙酸乙酯不溶于水且在上層，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下層，故可以鑒別。
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7.下列實驗能達到預期目的的是
A.用水鑒別葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉粉末
B.用溴水檢驗汽油中是否含有不飽和的脂肪烴
C.用KI溶液檢驗食醋中是否含有淀粉
D.用乙醇從碘水中萃取碘
√
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葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉均溶于水，A不能達到目的；
不飽和脂肪烴可與溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，可用溴水檢驗，B能達到目的；
KI溶液不含單質(zhì)碘，淀粉不變藍，C不能達到目的；
乙醇能與水互溶，D不能達到目的。
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8.根據(jù)下列實驗操作與現(xiàn)象所得出的結(jié)論正確的是
選項 實驗操作與現(xiàn)象 結(jié)論
A 向油脂皂化反應后的溶液中滴入酚酞，溶液變紅 油脂已經(jīng)完全皂化
B 淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加熱一段時間后，加適量氨水使溶液為堿性，再與銀氨溶液混合加熱，有光亮的銀鏡生成 淀粉已經(jīng)水解完全
C 在2 mL 0.1 mol·L-1的CuSO4溶液中滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液，配制成新制氫氧化銅。向其中加入麥芽糖溶液，加熱，無磚紅色沉淀生成 麥芽糖為非還原糖
D 向雞蛋清溶液中滴加濃硝酸，微熱，產(chǎn)生黃色沉淀 蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應
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油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，溶液顯堿性，所以不能根據(jù)溶液顯堿性判斷油脂是否完全皂化，故A錯誤；
有光亮的銀鏡生成，只能證明淀粉已經(jīng)水解，無法證明水解完全，故B錯誤；
新制的氫氧化銅在堿性環(huán)境下具有弱氧化性，因此滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液，NaOH明顯不足，則不能檢驗麥芽糖中醛基的存在，故C錯誤。
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9.物質(zhì)的檢驗、鑒別要特別注意共存物質(zhì)的干擾，否則得到的結(jié)論是不可靠的。下列實驗設計所得結(jié)論可靠的是
A.將電石與水反應產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有乙炔生成
B.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液
褪色說明有CH2==CH2生成
C.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入溴水中，溴水褪色，說明
有乙烯生成
D.將苯、液溴、鐵粉混合物反應產(chǎn)生的氣體通入AgNO3溶液中有淺黃色沉淀
產(chǎn)生，說明有HBr生成
√
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乙炔中混有H2S等還原性氣體，這些還原性氣體也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙炔的檢驗，A錯誤；
乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇易揮發(fā)，干擾乙烯的檢驗，B錯誤；
苯與液溴的反應是放熱反應，液溴易揮發(fā)，因此氣體中混有溴蒸氣，溴蒸氣也能與AgNO3溶液反應產(chǎn)生淺黃色沉淀，干擾HBr的檢驗，D錯誤。
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10.(2020·北京，8)淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖：
下列說法不正確的是
A.nB.麥芽糖屬于二糖
C.③的反應是水解反應
D.④的反應為人體提供能量
√
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淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)，這時的中間小分子物質(zhì)為糊精，故n>m，A不正確；
1 mol麥芽糖在一定條件下水解為2 mol單糖，屬于二糖，B正確；
過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應，是水解反應，C正確；
④的反應為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，能為人體提供能量，D正確。
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11.根據(jù)如圖所示轉(zhuǎn)化關系判斷下列說法正確的是
(C6H10O5)n 葡萄糖―→乙醇 乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，二者均屬于多糖，互為同分異構(gòu)體
B.可以利用銀鏡反應證明葡萄糖為還原糖
C.酸性高錳酸鉀溶液可將乙醇氧化為乙酸，將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇
中也可得到乙酸
D.向反應②得到的混合物中加入飽和氫氧化鈉溶液振蕩、靜置后分液可
得到純凈的乙酸乙酯
√
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(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，但是二者的n值不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；
葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應，在反應中葡萄糖表現(xiàn)還原性，B正確；
燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中可得到乙醛，C錯誤；
乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中可水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用飽和碳酸鈉溶液，D錯誤。
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12.得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式為C16H17N3O4S·H2O，
其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關說法正確的是
A.該有機物分子中有2個手性碳原子
B.1 mol該分子最多能與7 mol H2反應
C.在一定條件下，能發(fā)生水解反應生成
氨基酸
D.該分子能與碳酸鈉反應，不能與鹽酸反應
√
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該有機物分子中有3個手性碳原子，故A
錯誤；
1 mol該分子最多能與4 mol H2反應，故B錯誤；
頭孢氨芐分子中含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應生成氨基酸，故C正確；
頭孢氨芐分子中含有羧基，能與碳酸鈉反應，含有氨基，能與鹽酸反應，故D錯誤。
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13.糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人體重要的能源物質(zhì)，請根據(jù)它們的性質(zhì)回答以下問題：
(1)油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是　　　　　　　(寫名稱)。
(2)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物具有的官能團是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
甘油(或丙三醇)
—NH2、—COOH
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(3)已知A是人體能消化的一種天然高分子，B和C分別是A在不同條件下的水解產(chǎn)物，它們有如下轉(zhuǎn)化關系，回答下列問題。
①下列說法不正確的是　　(填字母)。
A.1 mol C完全水解可生成2 mol B
B.工業(yè)上常利用反應⑦給熱水瓶膽
鍍銀
C.用A進行釀酒的過程就是A的水解反應過程
D.A的水溶液可以產(chǎn)生丁達爾效應
E.反應③屬于吸熱反應
BC
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②請設計實驗證明A通過反應①已經(jīng)全部水解，寫出操作方法、現(xiàn)象和結(jié)論：________________________________________________________
___________________。
取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不變藍證明淀粉已經(jīng)全部水解
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根據(jù)轉(zhuǎn)化關系圖可以推斷出A為淀粉，B為葡萄糖，C為麥芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正確；
工業(yè)上常利用反應⑤的原理給熱水瓶膽鍍銀，故B錯誤；
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A的水解反應過程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C錯誤；
A為淀粉，其水溶液為膠體，所以可以產(chǎn)生丁達爾效應，故D正確；
反應③屬于吸熱反應，故E正確。
14.(2023·青島高二檢測)2 硝基 1，3 苯二酚是重要的醫(yī)藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料，經(jīng)磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
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部分物質(zhì)相關性質(zhì)如下表：
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名稱 相對分子質(zhì)量 性狀 熔點/℃ 水溶性(常溫)
間苯二酚 110 白色針狀晶體 110.7 易溶
2 硝基 1，3 苯二酚 155 桔紅色針狀 晶體 87.8 難溶
制備過程如下：
第一步：磺化。稱取77.0 g間苯二酚，碾成粉末放入燒瓶中，慢慢加入適量濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度在一定范圍內(nèi)攪拌15 min(如圖1)。
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第二步：硝化。待磺化反應結(jié)束后將燒瓶置于冷水中，充分冷卻后加入“混酸”，控制溫度繼續(xù)攪拌15 min。
第三步：蒸餾。將硝化反應混合物的稀釋液轉(zhuǎn)移到圓底燒瓶B中，然后用如圖2所示裝置進行水蒸氣蒸餾(水蒸氣蒸餾可使待提純的有機物在低于100 ℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達到分離提純的目的)，收集餾出物，得到2 硝基 1，3 苯二酚粗品。
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請回答下列問題：
(1)圖1中儀器a的名稱是　　　　　；磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為　　(填字母)。
A.30~60 ℃ B.60~65 ℃
C.65~70 ℃ D.70~100 ℃
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三頸燒瓶
B
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由題中信息可知，在磺化步驟中要控制溫度低于65 ℃。若溫度過低，磺化反應的速率過慢；間苯二酚具有較強的還原性，而濃硫酸具有強氧化性，若溫度過高，間苯二酚易被濃硫酸氧化，并且酚
羥基的所有鄰位均可被磺化，這將影響下一步硝化反應的進行，因此，在磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為60~65 ℃。
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(2)已知：酚羥基鄰、對位的氫原子比較活潑，均易被取代。請分析第一步磺化引入磺酸基基團(—SO3H)的作用是______________________________________。
防止硝基取代兩個酚羥基對位上的氫原子
已知：酚羥基鄰、對位的氫原子比較活潑，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基團(—SO3H)的作用是防止硝基取代兩個酚羥基對位上的氫原子。
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(3)硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是__________________________
___________________________________________。
(4)水蒸氣蒸餾是分離和提純有機物的方法之一，被提純物質(zhì)必須具備的條件正確的是　　　(填字母，下同)。
A.具有較低的熔點
B.不溶或難溶于水，便于最后分離
C.難揮發(fā)性
D.在沸騰下與水不發(fā)生化學反應
沿杯壁緩慢加入一定量的濃硫酸，邊加邊攪拌
在燒杯中加入適量的濃硝酸，
BD
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由題中信息可知，被提純物質(zhì)必須具備的條件是其在一定的溫度范圍內(nèi)有一定的揮發(fā)性，可以隨水蒸氣一起被蒸餾出來；不溶或難溶于水，便于最后分離；在沸騰條件下不與水發(fā)生化學反應。
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(5)下列說法正確的是　　　。
A.直形冷凝管內(nèi)壁中可能會有桔紅色晶體析出
B.反應一段時間后，停止蒸餾，先熄滅酒精燈，再打開旋塞，最后停止通冷
凝水
C.燒瓶A中長玻璃管起穩(wěn)壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故，又能防
止壓強過小引起倒吸
AC
由于2 硝基 1，3 苯二酚的熔點是87.8 ℃，且其難溶于水，因此，冷凝管C中可能看到的現(xiàn)象是冷凝管內(nèi)壁有桔紅色晶體析出，A正確；
反應一段時間后，停止蒸餾，應先打開旋塞，再熄滅酒精燈，B錯誤。
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(6)蒸餾所得2 硝基 1，3 苯二酚中仍含少量雜質(zhì)，可用少量乙醇水混合劑洗滌。請設計簡單實驗證明2 硝基 1，3 苯二酚已經(jīng)洗滌干凈：______________________________________________________________
________。
(7)本實驗最終獲得15.5 g桔紅色晶體，則2 硝基 1，3 苯二酚的產(chǎn)率約為　　　　(結(jié)果保留3位有效數(shù)字)。
取最后一次洗滌液少量，滴加氯化鋇溶液，若無沉淀產(chǎn)生，證明已經(jīng)洗
滌干凈
14.3%
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返回
77.0 g間苯二酚的物質(zhì)的量為=0.7 mol，理論上可以制備2 硝基 1，3 苯二酚0.7 mol，其質(zhì)量為0.7 mol×155 g·mol-1=108.5 g。 本實驗最終獲得15.5 g桔紅色晶體，則2 硝基 1，3 苯二酚的產(chǎn)率為×100% ≈14.3%。

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