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第一節(jié)　糖類
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.從糖類的官能團(tuán)微觀探析糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解糖類的分類，理解糖類的化學(xué)性質(zhì)，掌握糖類的特殊性。2.了解糖類在人體供能、儲(chǔ)能等方面的作用，了解糖類的攝入和代謝與人體健康之間的關(guān)系，科學(xué)合理地搭配飲食。
一、糖類的組成和分類
1.組成和結(jié)構(gòu)
(1)組成
糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，大多數(shù)可用通式Cm(H2O)n表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖類也被稱為碳水化合物。
(2)結(jié)構(gòu)
糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
思考　(1)糖都符合通式Cm(H2O)n嗎？符合通式Cm(H2O)n的物質(zhì)都屬于糖嗎？
提示　不一定，如脫氧核糖(C5H10O4)屬于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其屬于羧酸，不屬于糖。
(2)糖都有甜味嗎？有甜味的物質(zhì)都是糖嗎？
提示　多數(shù)糖有甜味，有的糖沒有甜味，如纖維素等；有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如木糖醇［］。
2.分類
依據(jù)：能否水解以及水解產(chǎn)物的不同。
(1)單糖：通常將不能水解的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生2~10 mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol單糖，則稱為二糖，常見的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生10 mol以上單糖的稱為多糖，如淀粉、纖維素和糖原等。
1.下列說法正確的是(　　)
A.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)
B.凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類
C.凡是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物都是糖類
D.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物
答案　D
2.依據(jù)糖類現(xiàn)在的定義分析，下列物質(zhì)不屬于糖類的是　　　　(填序號(hào))。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
答案　②③
解析　糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。①含有三個(gè)羥基和一個(gè)醛基，屬于糖類；②只含有一個(gè)羥基，不屬于糖類；③含有三個(gè)羥基但不含酮羰基或醛基，不屬于糖類；④含有三個(gè)羥基和一個(gè)酮羰基，屬于糖類。
二、單糖
1.葡萄糖
(1)物理性質(zhì)和存在
葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點(diǎn)為146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①實(shí)驗(yàn)探究——還原性
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 生成磚紅色沉淀
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性，屬于還原糖
結(jié)合其他實(shí)驗(yàn)證明，葡萄糖分子中有5個(gè)羥基，是一種多羥基醛。
結(jié)構(gòu)簡式：
。
②氧化反應(yīng)
+6O26CO2+6H2O，同時(shí)放出熱量，提供維持生命活動(dòng)所需要的能量。
應(yīng)用：低血糖的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液來補(bǔ)充營養(yǎng)。
思考　如何檢驗(yàn)糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？
提示　將糖尿病人的尿液與新制的氫氧化銅混合后加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成。
2.果糖
(1)物理性質(zhì)及應(yīng)用
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，在水果和蜂蜜中含量較高，比蔗糖的甜度高，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中。
(2)結(jié)構(gòu)
分子式：C6H12O6。
結(jié)構(gòu)簡式：
。
果糖是一種多羥基酮，屬于酮糖，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體。
3.核糖與脫氧核糖
核糖 脫氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
結(jié)構(gòu)簡式
類別 多羥基醛 多羥基醛
特點(diǎn) 都是含5個(gè)碳原子的單糖——戊糖
應(yīng)用 是核糖核酸(RNA)的重要組成部分 是脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分
手性碳原子
連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子，如，含有手性碳原子的分子存在對(duì)映異構(gòu)體。
思考　葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖分子中分別有幾個(gè)手性碳原子？
提示　葡萄糖分子有4個(gè)，果糖分子有3個(gè)，核糖分子有3個(gè)，脫氧核糖分子有2個(gè)。
(1)葡萄糖和果糖都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(　　)
(2)果糖雖然也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它的分子中沒有醛基(　　)
(3)糖類都屬于天然高分子(　　)
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(　　)
(5)核糖和脫氧核糖互為同系物(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
1.下列關(guān)于葡萄糖的敘述正確的是(　　)
A.它與果糖互為同系物
B.葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)，釋放能量
C.葡萄糖既可以和鈉反應(yīng)，又可以和氫氧化鈉反應(yīng)
D.葡萄糖發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和二氧化碳
答案　B
解析　葡萄糖和果糖的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖在人體內(nèi)經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和水，釋放能量，B項(xiàng)正確；葡萄糖分子中含有羥基，能與鈉反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖屬于單糖，不能水解，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關(guān)于核糖的敘述正確的是(　　)
A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
B.可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀
C.不能發(fā)生取代反應(yīng)
D.可以使紫色石蕊溶液變紅
答案　B
解析　葡萄糖與核糖分子式不同，二者不互為同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；核糖分子中含有—CHO，可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故B正確；核糖分子中含有—OH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；核糖分子中不含有—COOH，則不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液變紅，故D錯(cuò)誤。
三、二糖與多糖
1.二糖
(1)常見的二糖及其來源、用途和物理性質(zhì)
類別 蔗糖 麥芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
物理性質(zhì) 無色晶體，易溶于水，有甜味 白色晶體，易溶于水，有甜味但甜度不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 發(fā)芽的谷粒和麥芽
用途 甜味劑 制飴糖
聯(lián)系 互為同分異構(gòu)體
(2)化學(xué)性質(zhì)
①水解反應(yīng)
+H2O+
+H2O
②實(shí)驗(yàn)探究——蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖
實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象 蔗糖分子中無醛基，為非還原糖。麥芽糖分子中含有醛基，是還原糖
試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀
2.多糖
淀粉和纖維素是最重要的多糖，屬于天然有機(jī)高分子，分子式為(C6H10O5)n，其中的葡萄糖單元中一般有三個(gè)羥基，也可表示為［C6H7O2(OH)3］n。因?yàn)閚值不同，故二者不互為同分異構(gòu)體。
(1)淀粉
①存在：是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是植物儲(chǔ)存營養(yǎng)物質(zhì)的一種形式。
②結(jié)構(gòu)：天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。
③物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。
④化學(xué)性質(zhì)
a.酯化反應(yīng)：分子中葡萄糖單元中有醇羥基，與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
b.水解反應(yīng)：+nH2O。
c.淀粉遇I2變藍(lán)，可以用碘水檢驗(yàn)淀粉。
d.淀粉不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
⑤應(yīng)用：經(jīng)發(fā)酵可生產(chǎn)燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑、可降解塑料等。
(2)纖維素
①存在：參與構(gòu)成植物的細(xì)胞壁。
②物理性質(zhì)：白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水和一般的有機(jī)溶劑。
③化學(xué)性質(zhì)
a.水解反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作：試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在酸或酶的催化下可發(fā)生水解，最終生成葡萄糖。
化學(xué)方程式：+nH2O。
b.酯化反應(yīng)：分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)。
c.無還原性：不能被弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
④用途
纖維素是紡織、造紙工業(yè)的原料，還可以用來制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等。
(1)麥芽糖和蔗糖互為同分異構(gòu)體，但是二者的水解產(chǎn)物不同(　　)
(2)用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖(　　)
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗(yàn)(　　)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因?yàn)榕疵字泻罅康钠咸烟菚?huì)使血糖升高(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)×
1.某同學(xué)向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請分析該同學(xué)的失誤之處：_________________________________________________________。
答案　銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故應(yīng)先在蔗糖水解液中加入堿性溶液中和作催化劑的稀硫酸
2.為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min，試管乙不加熱。待試管甲、丙中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。
實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。
實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。
(1)寫出淀粉水解的化學(xué)方程式：___________________________________________________________。
(2)設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究　　　　對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究　　　　　對(duì)淀粉水解的影響。
(3)實(shí)驗(yàn)1失敗的原因是____________________________________________________________________。
(4)實(shí)驗(yàn)3中溶液的顏色無明顯變化的原因是__________________________________________________。
(5)下列結(jié)論合理的是　　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行
b.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘
c.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱
d.若用唾液代替稀硫酸，則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象
答案　(1)+nH2O
(2)溫度　催化劑
(3)沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸
(4)氫氧化鈉與碘反應(yīng)
(5)abcd
解析　(2)甲與乙的反應(yīng)物均相同，但甲加熱，乙未加熱，所以甲、乙實(shí)驗(yàn)是探究溫度對(duì)淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無稀硫酸，其他條件相同，所以甲、丙實(shí)驗(yàn)是探究催化劑對(duì)淀粉水解的影響。
(3)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，而檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先加入堿中和酸，再加入新制氫氧化銅。
(5)根據(jù)實(shí)驗(yàn)可知淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行，a正確；因?yàn)榈庖咨A且可與NaOH反應(yīng)，所以冷卻后直接加入碘，可判斷淀粉是否完全水解，b正確；欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉溶液中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，根據(jù)產(chǎn)生磚紅色沉淀檢驗(yàn)產(chǎn)物的還原性，c正確；唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)1，可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象，d正確。
(1)由于糖類水解常用無機(jī)酸(一般是稀硫酸)作催化劑，檢驗(yàn)水解產(chǎn)物之前，必須先加堿中和酸，以免硫酸與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。
(2)用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí)，應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應(yīng)，則會(huì)影響淀粉的檢驗(yàn)。
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練　［分值：100分］
(選擇題1~12題，每小題6分，共72分)
題組一　糖類
1.(2023·煙臺(tái)高二期中)下列關(guān)于糖類的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.糖類在自然界中分布廣泛，如糧食中的淀粉、植物莖葉中的纖維素
B.糖類又稱碳水化合物，其組成一定符合通式Cm(H2O)n
C.可將糖類分為單糖、低聚糖和多糖
D.根據(jù)能否與銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑反應(yīng)，可將糖類分為還原糖和非還原糖
答案　B
解析　大多數(shù)糖類的組成符合通式Cm(H2O)n，但有些糖類的組成不符合該通式，如脫氧核糖的分子式是C5H10O4，B錯(cuò)誤。
2.中國是世界上最早制糖的國家之一，人體所需70%左右的能量由糖提供。下列說法正確的是(　　)
A.我國古代發(fā)明的用黃泥漿使紅糖脫色的方法，是利用了黃泥漿的吸附性
B.唐朝大歷年間，四川遂寧出現(xiàn)用甘蔗制取冰糖的工藝，冰糖的主要成分是葡萄糖
C.飴糖是以米(淀粉)和麥芽經(jīng)過糖化熬煮而成的糖，飴糖就是葡萄糖
D.“床頭冬釀壓瓊漿”中的“冬釀”指的是蜂蜜，蜂蜜中幾乎不含單糖(葡萄糖和果糖)
答案　A
解析　黃泥漿使紅糖脫色是物理變化，利用了黃泥漿的吸附性，A正確；冰糖的主要成分是蔗糖，B錯(cuò)誤；飴糖的主要成分是麥芽糖，不是葡萄糖，C錯(cuò)誤；蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖，二者都是單糖，D錯(cuò)誤。
題組二　單糖
3.下列有關(guān)葡萄糖與果糖的說法不正確的是(　　)
①二者互為同分異構(gòu)體　②二者都易溶于水
③二者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、都能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀　④葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)，而果糖不能　⑤都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.⑥
答案　C
解析　二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，①正確；二者都易溶于水，②正確；果糖雖無醛基，但仍能同葡萄糖一樣發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，③正確；二者都含有羥基，所以都能發(fā)生酯化反應(yīng)，④錯(cuò)誤；二者都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，⑤正確；葡萄糖也有甜味，⑥錯(cuò)誤。
4.(2023·廈門高二月考)某化學(xué)活動(dòng)小組在探究葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，設(shè)計(jì)并完成了一組實(shí)驗(yàn)：分別取表中四種液體2 mL，加入2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如表所示：
液體 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇)溶液 水
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化
根據(jù)實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是(　　)
A.葡萄糖分子中含有醛基
B.葡萄糖分子中含有多個(gè)羥基
C.葡萄糖的分子式是C6H12O6
D.葡萄糖分子中碳鏈呈鋸齒形
答案　B
解析　乙醇是一元醇，不能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，氫氧化銅不溶于水。而甘油是三元醇，能溶解氫氧化銅并得到絳藍(lán)色溶液，當(dāng)向新制的氫氧化銅中加入葡萄糖溶液時(shí)，也得到了相同的現(xiàn)象，故可得出結(jié)論：葡萄糖分子中含有多個(gè)羥基，B項(xiàng)符合題意；實(shí)驗(yàn)未加熱，沒有磚紅色沉淀生成，故不能證明葡萄糖分子中醛基的存在。
5.已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為，以下有關(guān)蘇糖的說法不正確的是(　　)
A.蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同
C.蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)
D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
答案　D
解析　蘇糖分子中有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；蘇糖與甲酸甲酯的最簡式相同，所以含碳量相同，B正確；蘇糖分子中有—CHO，能發(fā)生加成反應(yīng)，有—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；蘇糖與葡萄糖的分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。
題組三　二糖
6.(2023·鄭州高二月考)《尚書·洪范》篇中有“稼穡作甘”之句，“甘”即飴糖，飴糖的主要成分是一種二糖，1 mol該二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。則飴糖的主要成分是(　　)
A.果糖 B.麥芽糖
C.淀粉 D.蔗糖
答案　B
7.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實(shí)驗(yàn)方案的說法正確的是(　　)
A.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④③
B.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④②⑤
C.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤
D.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①⑤②④⑤
答案　D
解析　糖類是否屬于還原糖，可通過銀鏡反應(yīng)加以證明。銀鏡反應(yīng)應(yīng)該在水浴中進(jìn)行加熱，故不能選擇③，同時(shí)考慮到銀鏡反應(yīng)的發(fā)生應(yīng)該在堿性條件下進(jìn)行，故蔗糖水解后應(yīng)先加堿中和過量的酸，才能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，綜上所述，選D。
題組四　多糖
8.2021年9月24日，中國科學(xué)院天津工業(yè)生物技術(shù)研究所發(fā)表了不依賴植物光合作用，直接使用二氧化碳與氫氣為原料合成淀粉的重大研究成果。這是繼上世紀(jì)60年代在世界上首次人工合成結(jié)晶牛胰島素之后，中國科學(xué)家又在人工合成方面取得的重大顛覆性、原創(chuàng)性突破。下列關(guān)于淀粉的說法不正確的是(　　)
A.淀粉是一種多糖，水解可以得到葡萄糖
B.淀粉是重要的工業(yè)原料，也是人類重要的能量來源
C.淀粉和纖維素的分子式都可以表示為(C6H10O5)n，但二者不互為同分異構(gòu)體
D.科學(xué)家利用催化劑使CO2和H2反應(yīng)合成淀粉，改良催化劑可以提高合成轉(zhuǎn)化率
答案　D
解析　淀粉是一種多糖，在酸或酶的作用下發(fā)生水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，A正確；淀粉可以用于生產(chǎn)葡萄糖、釀酒等，因此是重要的工業(yè)原料，淀粉屬于糖類，糖類是生物體所需能量的主要來源，B正確；盡管淀粉和纖維素的分子式都可以表示為(C6H10O5)n，但二者分子中含有的葡萄糖單元數(shù)目不同，因此二者不互為同分異構(gòu)體，C正確；催化劑只能降低反應(yīng)的活化能，進(jìn)而加快反應(yīng)速率，故改良催化劑不能提高合成轉(zhuǎn)化率，D錯(cuò)誤。
9.淀粉經(jīng)過下列變化：淀粉―→單糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH)，在該變化過程中，下列反應(yīng)類型一定沒有涉及的是(　　)
①加成反應(yīng)　②氧化反應(yīng)　③還原反應(yīng)　④消去反應(yīng)　⑤取代反應(yīng)　⑥水解反應(yīng)　⑦酯化反應(yīng)　⑧加聚反應(yīng)
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
答案　B
解析　淀粉―→單糖(葡萄糖)，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；葡萄糖―→酒精(H12O6―→H6O+O2)，氧化還原反應(yīng)；酒精―→乙烯，消去反應(yīng)；乙烯―→1，2 二溴乙烷，加成反應(yīng)；1，2 二溴乙烷―→乙二醇，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；乙二醇―→乙二醛―→乙二酸，氧化反應(yīng)。
10.葡萄糖在生物體內(nèi)會(huì)發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)形成葡萄糖的半縮醛(如圖所示)，物質(zhì)A和B分別為兩種葡萄糖半縮醛，下列說法正確的是(　　)
A.形成半縮醛時(shí)發(fā)生了取代反應(yīng)
B.葡萄糖半縮醛A和B的分子式均為C6H10O6
C.物質(zhì)A的分子不具有手性
D.半縮醛的形成可看作羥基與醛基發(fā)生了加成反應(yīng)
答案　D
解析　形成半縮醛時(shí)，可以看成醇羥基與醛基發(fā)生了分子內(nèi)的加成反應(yīng)，葡萄糖、A和B的分子式均為C6H12O6，A、B錯(cuò)誤，D正確；物質(zhì)A的1個(gè)分子中含有5個(gè)手性碳原子，具有手性，C錯(cuò)誤。
11.2021年《Science》報(bào)道：中國科學(xué)家在國際上首次實(shí)現(xiàn)從二氧化碳到淀粉的全合成，合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.天然淀粉沒有確定的相對(duì)分子質(zhì)量
B.人工合成淀粉的過程中發(fā)生了氧化還原反應(yīng)
C.反應(yīng)②③在高溫下反應(yīng)速率更快
D.人工合成淀粉技術(shù)的應(yīng)用有助于實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”和“碳中和”
答案　C
解析　天然淀粉是天然高分子，聚合度n值為不確定值，所以沒有確定的相對(duì)分子質(zhì)量，故A正確；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)②③的催化劑都是主要成分為蛋白質(zhì)的酶，反應(yīng)若在高溫下進(jìn)行，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生變性，酶會(huì)失去催化活性，故C錯(cuò)誤；人工合成淀粉技術(shù)的應(yīng)用有助于減少二氧化碳的排放，有利于“碳達(dá)峰”和“碳中和”的實(shí)現(xiàn)，故D正確。
12.(2024·合肥質(zhì)量檢測) 以纖維素為原料合成PEF樹脂的路線如圖所示。下列敘述正確的是(　　)
A.纖維素屬于純凈物
B.葡萄糖異構(gòu)化為果糖不涉及能量變化
C.1 mol 5 HMF完全氧化為FDCA轉(zhuǎn)移4 mol電子
D.合成PEF的單體是FDCA和乙二醇
答案　D
13.(14分)木糖的分子式為C5H10O5，屬于多羥基醛，木糖在濃硫酸作用下生成糠醛(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。
(1)木糖的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　，木糖不可能具有的性質(zhì)是　　　　(填字母)。
A.水解反應(yīng) B.還原反應(yīng)
C.氧化反應(yīng) D.取代反應(yīng)
E.加成反應(yīng) F.酯化反應(yīng)
(2)形成糠醛的過程，1分子木糖脫去了　　　　　分子水。
(3)寫出木糖與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。
所得產(chǎn)物稱為木糖醇，它是一種理想的蔗糖替代品，適合糖尿病患者食用，原因是　　　　(填字母)。
A.木糖醇不受酵母菌和細(xì)菌作用，能防齲齒
B.木糖醇是多羥基化合物，易溶于水
C.木糖醇沒有蔗糖甜
D.木糖醇被食用后不提高血糖濃度
(4)寫出糠醛被新制的氫氧化銅氧化的化學(xué)方程式： 　。
答案　(1)　A　(2)3
(3)HOCH2(CHOH)3CHO+H2
HOCH2(CHOH)3CH2OH　D
(4)
解析　(1)木糖在濃硫酸作用下生成糠醛，將其水解還原得木糖的結(jié)構(gòu)簡式為；木糖沒有能水解的結(jié)構(gòu)，醛基能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)。
14.(14分)某廠以甘蔗為原料制糖，對(duì)產(chǎn)生的大量甘蔗渣按如圖所示轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合利用(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒有列出)。
其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的分子式為C3H6O3，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2分子水可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚物I也是一種六元環(huán)狀化合物。
提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸()。
(1)C→D的反應(yīng)類型為　　　　，D→E的反應(yīng)類型為　　　　。
(2)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________。
(3)H分子中所含官能團(tuán)的名稱是　　　　，實(shí)驗(yàn)常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑的名稱是　　　　(只寫一種)。
(4)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：高分子F：　　　　；六元環(huán)狀化合物I：　　　　。
答案　(1)消去反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纖維素　　　　 葡萄糖
(3)醛基　新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液)
(4)
解析　甘蔗渣經(jīng)處理得到纖維素(A)，它經(jīng)催化劑與水作用生成葡萄糖(B)，葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸()，乳酸在濃硫酸、加熱的條件下脫水生成CH2CHCOOH(D)。葡萄糖(B)在酒化酶作用下生成乙醇(G)，乙醇在Cu催化并加熱的條件下被O2氧化生成乙醛(H)，三分子乙醛生成六元環(huán)狀化合物(I)。CH2CH—COOH(D)與CH3CH2OH(G)在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2CHCOOCH2CH3(E)，E加聚生成F。第一節(jié)　糖類
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.從糖類的官能團(tuán)微觀探析糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解糖類的分類，理解糖類的化學(xué)性質(zhì)，掌握糖類的特殊性。2.了解糖類在人體供能、儲(chǔ)能等方面的作用，了解糖類的攝入和代謝與人體健康之間的關(guān)系，科學(xué)合理地搭配飲食。
一、糖類的組成和分類
1.組成和結(jié)構(gòu)
(1)組成
糖類化合物一般由　　　　　　三種元素組成，大多數(shù)可用通式　　　　　表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖類也被稱為　　　　　　　。
(2)結(jié)構(gòu)
糖類是　　　　　　、　　　　　　和它們的脫水縮合物。
思考　(1)糖都符合通式Cm(H2O)n嗎？符合通式Cm(H2O)n的物質(zhì)都屬于糖嗎？
(2)糖都有甜味嗎？有甜味的物質(zhì)都是糖嗎？
2.分類
依據(jù)：能否水解以及水解產(chǎn)物的不同。
(1)單糖：通常將　　　　　　的糖稱為單糖。如　　　　、　　　　、　　　　　和　　　　　　等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生　　　　 mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol單糖，則稱為二糖，常見的二糖有　　　　、　　　和　　　等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生　　　 mol以上單糖的稱為多糖，如　　　、　　　和　　　等。
1.下列說法正確的是(　　)
A.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)
B.凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類
C.凡是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物都是糖類
D.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物
2.依據(jù)糖類現(xiàn)在的定義分析，下列物質(zhì)不屬于糖類的是　　　　(填序號(hào))。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
二、單糖
1.葡萄糖
(1)物理性質(zhì)和存在
葡萄糖是　　　溶于水的　　　色晶體，熔點(diǎn)為146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)化學(xué)性質(zhì)
①實(shí)驗(yàn)探究——還原性
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)壁 生成
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有　　　，屬于　　　糖，有　　　性，屬于還原糖
結(jié)合其他實(shí)驗(yàn)證明，葡萄糖分子中有5個(gè)羥基，是一種　　　　　　。
結(jié)構(gòu)簡式：　　　　。
②氧化反應(yīng)
+6O2　　　　　　　　　，同時(shí)放出熱量，提供維持生命活動(dòng)所需要的能量。
應(yīng)用：低血糖的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液來補(bǔ)充營養(yǎng)。
思考　如何檢驗(yàn)糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？
2.果糖
(1)物理性質(zhì)及應(yīng)用
純凈的果糖為　　　色晶體，　　　溶于水，吸濕性　　　，在水果和蜂蜜中含量較高，比蔗糖的甜度　　　，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中。
(2)結(jié)構(gòu)
分子式：　　　　　　　　　。
結(jié)構(gòu)簡式：　　　　。
果糖是一種多羥基　　　，屬于　　　糖，與葡萄糖互為　　　　　　。
3.核糖與脫氧核糖
核糖 脫氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
結(jié)構(gòu)簡式
類別 多羥基　　 多羥基　　
特點(diǎn) 都是含5個(gè)碳原子的單糖——戊糖
應(yīng)用 是　　　　　　(RNA)的重要組成部分 是　　　　　　　　　(DNA)的重要組成部分
手性碳原子
連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子，如，含有手性碳原子的分子存在對(duì)映異構(gòu)體。
思考　葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖分子中分別有幾個(gè)手性碳原子？
(1)葡萄糖和果糖都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(　　)
(2)果糖雖然也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它的分子中沒有醛基(　　)
(3)糖類都屬于天然高分子(　　)
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(　　)
(5)核糖和脫氧核糖互為同系物(　　)
1.下列關(guān)于葡萄糖的敘述正確的是(　　)
A.它與果糖互為同系物
B.葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)，釋放能量
C.葡萄糖既可以和鈉反應(yīng)，又可以和氫氧化鈉反應(yīng)
D.葡萄糖發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和二氧化碳
2.核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關(guān)于核糖的敘述正確的是(　　)
A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
B.可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀
C.不能發(fā)生取代反應(yīng)
D.可以使紫色石蕊溶液變紅
三、二糖與多糖
1.二糖
(1)常見的二糖及其來源、用途和物理性質(zhì)
類別 蔗糖 麥芽糖
分子式
物理性質(zhì) 　　　色晶體，　　　溶于水，有甜味 白色晶體，　　　溶于水，有甜味但甜度不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 發(fā)芽的谷粒和麥芽
用途
聯(lián)系 互為　　　　　　　　
(2)化學(xué)性質(zhì)
①水解反應(yīng)
+H2O　　　　　　　　+　　　　　　　　
+H2O　　　　　　　
②實(shí)驗(yàn)探究——蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖
實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象 蔗糖分子中無　　　，為非還原糖。麥芽糖分子中含有　　　，是　　　糖
試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀
2.多糖
　　　和　　　　是最重要的多糖，屬于天然有機(jī)高分子，分子式為　　　　，
其中的葡萄糖單元中一般有三個(gè)羥基，也可表示為　　　　　　　　　。因?yàn)閚值不同，故二者　　　　同分異構(gòu)體。
(1)淀粉
①存在：是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是植物儲(chǔ)存營養(yǎng)物質(zhì)的一種形式。
②結(jié)構(gòu)：天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。
③物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，　　甜味，　　　溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)　　　　　　，形成膠狀的淀粉糊。
④化學(xué)性質(zhì)
a.酯化反應(yīng)：分子中葡萄糖單元中有　　　　，
與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
b.水解反應(yīng)：　　　　。
c.淀粉遇I2變　　　，可以用　　　檢驗(yàn)淀粉。
d.淀粉不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
⑤應(yīng)用：經(jīng)發(fā)酵可生產(chǎn)燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑、可降解塑料等。
(2)纖維素
①存在：參與構(gòu)成植物的細(xì)胞壁。
②物理性質(zhì)：　　　色纖維狀物質(zhì)，　　　甜味，　　　溶于水和一般的有機(jī)溶劑。
③化學(xué)性質(zhì)
a.水解反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作：試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：　　　　　　　　　。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在酸或酶的催化下可發(fā)生水解，最終生成　　　　。
化學(xué)方程式：+nH2O　　　　　　　　。
b.酯化反應(yīng)：分子結(jié)構(gòu)中含有　　　，能發(fā)生酯化反應(yīng)。
c.無還原性：　　　被弱氧化劑氧化，屬于　　　　。
④用途
纖維素是紡織、造紙工業(yè)的原料，還可以用來制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等。
(1)麥芽糖和蔗糖互為同分異構(gòu)體，但是二者的水解產(chǎn)物不同(　　)
(2)用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖(　　)
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗(yàn)(　　)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因?yàn)榕疵字泻罅康钠咸烟菚?huì)使血糖升高(　　)
1.某同學(xué)向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請分析該同學(xué)的失誤之處：　　　 　　　　。
2.為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min，試管乙不加熱。待試管甲、丙中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。
實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。
實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。
(1)寫出淀粉水解的化學(xué)方程式：　　　
　　　　。
(2)設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究　　　　對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究　　　對(duì)淀粉水解的影響。
(3)實(shí)驗(yàn)1失敗的原因是　　　　　　　。
(4)實(shí)驗(yàn)3中溶液的顏色無明顯變化的原因是　　　　。
(5)下列結(jié)論合理的是　　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行
b.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘
c.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱
d.若用唾液代替稀硫酸，則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象
(1)由于糖類水解常用無機(jī)酸(一般是稀硫酸)作催化劑，檢驗(yàn)水解產(chǎn)物之前，必須先加堿中和酸，以免硫酸與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。
(2)用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí)，應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應(yīng)，則會(huì)影響淀粉的檢驗(yàn)。
答案精析
一、
1.(1)碳、氫、氧　Cm(H2O)n　碳水化合物
(2)多羥基醛　多羥基酮
思考　(1)不一定，如脫氧核糖(C5H10O4)屬于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其屬于羧酸，不屬于糖。
(2)多數(shù)糖有甜味，有的糖沒有甜味，如纖維素等；有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如木糖醇［］。
2.(1)不能水解　葡萄糖　果糖　核糖　脫氧核糖
(2)2~10　麥芽糖　乳糖　蔗糖
(3)10　淀粉　纖維素　糖原
應(yīng)用體驗(yàn)
1.D
2.②③
二、
1.(1)易　無
(2)①出現(xiàn)光亮的銀鏡　磚紅色沉淀　醛基　醛　還原　多羥基醛　
②6CO2+6H2O
思考　將糖尿病人的尿液與新制的氫氧化銅混合后加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成。
2.(1)無　易　強(qiáng)　高
(2)C6H12O6　
酮　酮　同分異構(gòu)體
3.　醛　醛　核糖核酸
脫氧核糖核酸
思考　葡萄糖分子有4個(gè)，果糖分子有3個(gè)，核糖分子有3個(gè)，脫氧核糖分子有2個(gè)。
正誤判斷
(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
應(yīng)用體驗(yàn)
1.B　2.B
三、
1.(1)C12H22O11　C12H22O11　無　易　易　甜味劑　制飴糖
同分異構(gòu)體
(2)①　　
②醛基　醛基　還原
2.淀粉　纖維素　(C6H10O5)n　［C6H7O2(OH)3］n　不互為
(1)③沒有　不　部分溶解
④a.醇羥基　b.+nH2O
c.藍(lán)　碘水
(2)②白　沒有　不
③a.有磚紅色沉淀生成　葡萄糖　
b.羥基　c.不能　非還原糖
正誤判斷
(1)√　(2)√　(3)√　(4)×
深度思考
1.銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故應(yīng)先在蔗糖水解液中加入堿性溶液中和作催化劑的稀硫酸
2.(1)+nH2O
(2)溫度　催化劑
(3)沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸
(4)氫氧化鈉與碘反應(yīng)　(5)abcd
解析　(2)甲與乙的反應(yīng)物均相同，但甲加熱，乙未加熱，所以甲、乙實(shí)驗(yàn)是探究溫度對(duì)淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無稀硫酸，其他條件相同，所以甲、丙實(shí)驗(yàn)是探究催化劑對(duì)淀粉水解的影響。(3)淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，而檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先加入堿中和酸，再加入新制氫氧化銅。(5)根據(jù)實(shí)驗(yàn)可知淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行，a正確；因?yàn)榈庖咨A且可與NaOH反應(yīng)，所以冷卻后直接加入碘，可判斷淀粉是否完全水解，b正確；欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉溶液中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，根據(jù)產(chǎn)生磚紅色沉淀檢驗(yàn)產(chǎn)物的還原性，c正確；唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)1，可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象，d正確。(共86張PPT)
糖類
第一節(jié)
第四章
<<<
核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.從糖類的官能團(tuán)微觀探析糖類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解糖類的分類，理解糖類的化學(xué)性質(zhì)，掌握糖類的特殊性。
2.了解糖類在人體供能、儲(chǔ)能等方面的作用，了解糖類的攝入和代謝與人體健康之間的關(guān)系，科學(xué)合理地搭配飲食。
內(nèi)容索引
一、糖類的組成和分類
二、單糖
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
三、二糖與多糖
糖類的組成和分類
>
<
一
1.組成和結(jié)構(gòu)
(1)組成
糖類化合物一般由 三種元素組成，大多數(shù)可用通式_________
表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉［(C6H10O5)n］等，所以糖類也被稱為___________。
(2)結(jié)構(gòu)
糖類是__________、__________和它們的脫水縮合物。
碳、氫、氧
一、糖類的組成和分類
Cm(H2O)n
碳水化合物
多羥基醛
多羥基酮
思考　(1)糖都符合通式Cm(H2O)n嗎？符合通式Cm(H2O)n的物質(zhì)都屬于糖嗎？
提示　不一定，如脫氧核糖(C5H10O4)屬于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其屬于羧酸，不屬于糖。
(2)糖都有甜味嗎？有甜味的物質(zhì)都是糖嗎？
提示　多數(shù)糖有甜味，有的糖沒有甜味，如纖維素等；有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如木糖醇［ ］。
2.分類
依據(jù)：能否水解以及水解產(chǎn)物的不同。
(1)單糖：通常將 的糖稱為單糖。如 、 、_____
和 等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生 mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol單糖，則稱為二糖，常見的二糖有 、______和 等。
不能水解
葡萄糖
果糖
2~10
乳糖
脫氧核糖
核糖
麥芽糖
蔗糖
(3)多糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生 mol以上單糖的稱為多糖，如 、
和 等。
10
淀粉
纖維素
糖原
1.下列說法正確的是
A.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)
B.凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類
C.凡是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物都是糖類
D.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物
√
2.依據(jù)糖類現(xiàn)在的定義分析，下列物質(zhì)不屬于糖類的是　　　(填序號(hào))。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。①含有三個(gè)羥基和一個(gè)醛基，屬于糖類；②只含有一個(gè)羥基，不屬于糖類；③含有三個(gè)羥基但不含酮羰基或醛基，不屬于糖類；④含有三個(gè)羥基和一個(gè)酮羰基，屬于糖類。
返回
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二
單糖
1.葡萄糖
(1)物理性質(zhì)和存在
葡萄糖是 溶于水的 色晶體，熔點(diǎn)為146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
二、單糖
易
無
(2)化學(xué)性質(zhì)
①實(shí)驗(yàn)探究——還原性
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)壁_______________ 生成____________
實(shí)驗(yàn)結(jié)論 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有_____，屬于____糖，有_____ 性，屬于還原糖
出現(xiàn)光亮的銀鏡
磚紅色沉淀
醛基
醛
還原
結(jié)合其他實(shí)驗(yàn)證明，葡萄糖分子中有5個(gè)羥基，是一種 。
結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________。
多羥基醛
②氧化反應(yīng)
+6O2 ______________，同時(shí)放出熱量，提供維持生命活動(dòng)
6CO2+6H2O
所需要的能量。
應(yīng)用：低血糖的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液來補(bǔ)充營養(yǎng)。
思考　如何檢驗(yàn)糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？
提示　將糖尿病人的尿液與新制的氫氧化銅混合后加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成。
2.果糖
(1)物理性質(zhì)及應(yīng)用
純凈的果糖為 色晶體， 溶于水，吸濕性 ，在水果和蜂蜜中含量較高，比蔗糖的甜度 ，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中。
無
易
強(qiáng)
高
(2)結(jié)構(gòu)
分子式： 。
結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________。
果糖是一種多羥基 ，屬于_____糖，與葡萄糖互為 。
C6H12O6
酮
酮
同分異構(gòu)體
3.核糖與脫氧核糖
核糖 脫氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
結(jié)構(gòu)簡式 ______________________ _________________________
類別 多羥基_____ 多羥基_____
特點(diǎn) 都是含5個(gè)碳原子的單糖——戊糖
醛
醛
核糖 脫氧核糖
應(yīng)用 是____________(RNA)的重要組成部分 是________________(DNA)的重要組成部分
核糖核酸
脫氧核糖核酸
知識(shí)拓展
手性碳原子
連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子，如 ，含有手性碳原子的分子存在對(duì)映異
構(gòu)體。
思考　葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖分子中分別有幾個(gè)手性碳原子？
提示　葡萄糖分子有4個(gè)，果糖分子有3個(gè)，核糖分子有3個(gè)，脫氧核糖分子有2個(gè)。
(1)葡萄糖和果糖都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
(2)果糖雖然也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它的分子中沒有醛基
(3)糖類都屬于天然高分子
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(5)核糖和脫氧核糖互為同系物
×
×
√
√
√
1.下列關(guān)于葡萄糖的敘述正確的是
A.它與果糖互為同系物
B.葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生氧化反應(yīng)，釋放能量
C.葡萄糖既可以和鈉反應(yīng)，又可以和氫氧化鈉反應(yīng)
D.葡萄糖發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和二氧化碳
√
葡萄糖和果糖的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
葡萄糖在人體內(nèi)經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和水，釋放能量，B項(xiàng)正確；
葡萄糖分子中含有羥基，能與鈉反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
葡萄糖屬于單糖，不能水解，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列關(guān)于核糖的敘述正確的是
A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
B.可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀
C.不能發(fā)生取代反應(yīng)
D.可以使紫色石蕊溶液變紅
√
葡萄糖與核糖分子式不同，二者不互為同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；
核糖分子中含有—CHO，可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故B正確；
核糖分子中含有—OH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
核糖分子中不含有—COOH，則不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液變紅，故D錯(cuò)誤。
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三
二糖與多糖
1.二糖
(1)常見的二糖及其來源、用途和物理性質(zhì)
三、二糖與多糖
類別 蔗糖 麥芽糖
分子式 __________ __________
物理性質(zhì) ____色晶體，____溶于水，有甜味 白色晶體，____溶于水，有甜味但甜度不及蔗糖
存在 甘蔗、甜菜 發(fā)芽的谷粒和麥芽
用途 _________ _________
聯(lián)系 互為______________
C12H22O11
C12H22O11
無
易
易
甜味劑
制飴糖
同分異構(gòu)體
(2)化學(xué)性質(zhì)
①水解反應(yīng)
_________ _________
+
②實(shí)驗(yàn)探究——蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖
實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象 蔗糖分子中無______，為非還原糖。麥芽糖分子中含有______，是______糖
試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀
醛基
醛基
還原
2.多糖
和 是最重要的多糖，屬于天然有機(jī)高分子，分子式為____________，其中的葡萄糖單元中一般有三個(gè)羥基，也可表示為__________________。因?yàn)閚值不同，故二者 同分異構(gòu)體。
淀粉
纖維素
(C6H10O5)n
［C6H7O2(OH)3］n
不互為
(1)淀粉
①存在：是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是植物儲(chǔ)存營養(yǎng)物質(zhì)的一種形式。
②結(jié)構(gòu)：天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。
③物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì)， 甜味， 溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì) ，形成膠狀的淀粉糊。
沒有
不
部分溶解
④化學(xué)性質(zhì)
a.酯化反應(yīng)：分子中葡萄糖單元中有 ，與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
b.水解反應(yīng)：_____________________________________。
c.淀粉遇I2變 ，可以用 檢驗(yàn)淀粉。
d.淀粉不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
+nH2O
醇羥基
藍(lán)
碘水
⑤應(yīng)用：經(jīng)發(fā)酵可生產(chǎn)燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑、可降解塑料等。
(2)纖維素
①存在：參與構(gòu)成植物的細(xì)胞壁。
②物理性質(zhì)： 色纖維狀物質(zhì)， 甜味， 溶于水和一般的有機(jī)溶劑。
白
沒有
不
③化學(xué)性質(zhì)
a.水解反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作：試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在酸或酶的催化下可發(fā)生水解，最終生成 。
葡萄糖
有磚紅色沉淀生成
化學(xué)方程式：+nH2O ___________。
b.酯化反應(yīng)：分子結(jié)構(gòu)中含有 ，能發(fā)生酯化反應(yīng)。
c.無還原性： 被弱氧化劑氧化，屬于 。
④用途
纖維素是紡織、造紙工業(yè)的原料，還可以用來制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等。
羥基
不能
非還原糖
(1)麥芽糖和蔗糖互為同分異構(gòu)體，但是二者的水解產(chǎn)物不同
(2)用新制的Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗(yàn)
(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因?yàn)榕疵字泻罅康钠咸烟菚?huì)使血糖升高
×
√
√
√
1.某同學(xué)向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸，加熱幾分鐘，然后加入銀氨溶液，水浴加熱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請分析該同學(xué)的失誤之處：_____________________________________________________________
______________________。
銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故應(yīng)先在蔗糖水解液中加入堿性溶液
中和作催化劑的稀硫酸
2.為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min，試管乙不加熱。待試管甲、丙中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧
化銅，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。
實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。
實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。
(1)寫出淀粉水解的化學(xué)方程式：_______________________________。
(2)設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究　　　對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究　　　　對(duì)淀粉水解的影響。
+nH2O
溫度
催化劑
甲與乙的反應(yīng)物均相同，但甲加熱，乙未加熱，所以甲、乙實(shí)驗(yàn)是探究溫度對(duì)淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無稀硫酸，其他條件相同，所以甲、丙實(shí)驗(yàn)是探究催化劑對(duì)淀粉水解的影響。
(3)實(shí)驗(yàn)1失敗的原因是___________________________________。
沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸
淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，而檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先加入堿中和酸，再加入新制氫氧化銅。
(4)實(shí)驗(yàn)3中溶液的顏色無明顯變化的原因是__________________。
氫氧化鈉與碘反應(yīng)
(5)下列結(jié)論合理的是　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行
b.欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，最好在冷卻后
的水解液中直接加碘
c.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱
d.若用唾液代替稀硫酸，則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象
abcd
根據(jù)實(shí)驗(yàn)可知淀粉水解需要在催化劑和
一定溫度下進(jìn)行，a正確；
因?yàn)榈庖咨A且可與NaOH反應(yīng)，所以
冷卻后直接加入碘，可判斷淀粉是否完全水解，b正確；
欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉溶液中和硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，根據(jù)產(chǎn)生磚紅色沉淀檢驗(yàn)產(chǎn)物的還原性，c正確；
唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)1，可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象，d正確。
歸納總結(jié)
(1)由于糖類水解常用無機(jī)酸(一般是稀硫酸)作催化劑，檢驗(yàn)水解產(chǎn)物之前，必須先加堿中和酸，以免硫酸與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。
(2)用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí)，應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應(yīng)，則會(huì)影響淀粉的檢驗(yàn)。
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課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
題組一　糖類
1.(2023·煙臺(tái)高二期中)下列關(guān)于糖類的說法錯(cuò)誤的是
A.糖類在自然界中分布廣泛，如糧食中的淀粉、植物莖葉中的纖維素
B.糖類又稱碳水化合物，其組成一定符合通式Cm(H2O)n
C.可將糖類分為單糖、低聚糖和多糖
D.根據(jù)能否與銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑反應(yīng)，可將糖類分為
還原糖和非還原糖
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大多數(shù)糖類的組成符合通式Cm(H2O)n，但有些糖類的組成不符合該通式，如脫氧核糖的分子式是C5H10O4，B錯(cuò)誤。
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2.中國是世界上最早制糖的國家之一，人體所需70%左右的能量由糖提供。下列說法正確的是
A.我國古代發(fā)明的用黃泥漿使紅糖脫色的方法，是利用了黃泥漿的吸附性
B.唐朝大歷年間，四川遂寧出現(xiàn)用甘蔗制取冰糖的工藝，冰糖的主要成
分是葡萄糖
C.飴糖是以米(淀粉)和麥芽經(jīng)過糖化熬煮而成的糖，飴糖就是葡萄糖
D.“床頭冬釀壓瓊漿”中的“冬釀”指的是蜂蜜，蜂蜜中幾乎不含單糖
(葡萄糖和果糖)
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黃泥漿使紅糖脫色是物理變化，利用了黃泥漿的吸附性，A正確；
冰糖的主要成分是蔗糖，B錯(cuò)誤；
飴糖的主要成分是麥芽糖，不是葡萄糖，C錯(cuò)誤；
蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖，二者都是單糖，D錯(cuò)誤。
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題組二　單糖
3.下列有關(guān)葡萄糖與果糖的說法不正確的是
①二者互為同分異構(gòu)體　②二者都易溶于水　③二者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、都能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀　④葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)，而果糖不能　⑤都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.⑥
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二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，①正確；
二者都易溶于水，②正確；
果糖雖無醛基，但仍能同葡萄糖一樣發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，③正確；
二者都含有羥基，所以都能發(fā)生酯化反應(yīng)，④錯(cuò)誤；
二者都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，⑤正確；
葡萄糖也有甜味，⑥錯(cuò)誤。
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4.(2023·廈門高二月考)某化學(xué)活動(dòng)小組在探究葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，設(shè)計(jì)并完成了一組實(shí)驗(yàn)：分別取表中四種液體2 mL，加入2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如表所示：
液體 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇) 溶液 水
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化
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根據(jù)實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是
A.葡萄糖分子中含有醛基 B.葡萄糖分子中含有多個(gè)羥基
C.葡萄糖的分子式是C6H12O6 D.葡萄糖分子中碳鏈呈鋸齒形
√
液體 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油(丙三醇) 溶液 水
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化 氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色 氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化
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乙醇是一元醇，不能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，氫氧化銅不溶于水。而甘油是三元醇，能溶解氫氧化銅并得到絳藍(lán)色溶液，當(dāng)向新制的氫氧化銅中加入葡萄糖溶液時(shí)，也得到了相同的現(xiàn)象，故可得出結(jié)論：葡萄糖分子中含有多個(gè)羥基，B項(xiàng)符合題意；
實(shí)驗(yàn)未加熱，沒有磚紅色沉淀生成，故不能證明葡萄糖分子中醛基的存在。
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5.已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為 ，以下有關(guān)蘇糖的說法不
正確的是
A.蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B.蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同
C.蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)
D.蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
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蘇糖分子中有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；
蘇糖與甲酸甲酯的最簡式相同，所以含碳量相同，B正確；
蘇糖分子中有—CHO，能發(fā)生加成反應(yīng)，有—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；
蘇糖與葡萄糖的分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。
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題組三　二糖
6.(2023·鄭州高二月考)《尚書·洪范》篇中有“稼穡作甘”之句，“甘”即飴糖，飴糖的主要成分是一種二糖，1 mol該二糖完全水解可生成2 mol
葡萄糖。則飴糖的主要成分是
A.果糖 B.麥芽糖
C.淀粉 D.蔗糖
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7.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實(shí)驗(yàn)方案的說法正確的是
A.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④③
B.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④②⑤
C.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤
D.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①⑤②④⑤
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糖類是否屬于還原糖，可通過銀鏡反應(yīng)加以證明。銀鏡反應(yīng)應(yīng)該在水浴中進(jìn)行加熱，故不能選擇③，同時(shí)考慮到銀鏡反應(yīng)的發(fā)生應(yīng)該在堿性條件下進(jìn)行，故蔗糖水解后應(yīng)先加堿中和過量的酸，才能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，綜上所述，選D。
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題組四　多糖
8.2021年9月24日，中國科學(xué)院天津工業(yè)生物技術(shù)研究所發(fā)表了不依賴植物光合作用，直接使用二氧化碳與氫氣為原料合成淀粉的重大研究成果。這是繼上世紀(jì)60年代在世界上首次人工合成結(jié)晶牛胰島素之后，中國科學(xué)家又在人工合成方面取得的重大顛覆性、原創(chuàng)性突破。下列關(guān)于淀粉的說法不正確的是
A.淀粉是一種多糖，水解可以得到葡萄糖
B.淀粉是重要的工業(yè)原料，也是人類重要的能量來源
C.淀粉和纖維素的分子式都可以表示為(C6H10O5)n，但二者不互為同分異構(gòu)體
D.科學(xué)家利用催化劑使CO2和H2反應(yīng)合成淀粉，改良催化劑可以提高合成轉(zhuǎn)化率
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淀粉是一種多糖，在酸或酶的作用下發(fā)生水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，A正確；
淀粉可以用于生產(chǎn)葡萄糖、釀酒等，因此是重要的工業(yè)原料，淀粉屬于糖類，糖類是生物體所需能量的主要來源，B正確；
盡管淀粉和纖維素的分子式都可以表示為(C6H10O5)n，但二者分子中含有的葡萄糖單元數(shù)目不同，因此二者不互為同分異構(gòu)體，C正確；
催化劑只能降低反應(yīng)的活化能，進(jìn)而加快反應(yīng)速率，故改良催化劑不能提高合成轉(zhuǎn)化率，D錯(cuò)誤。
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9.淀粉經(jīng)過下列變化：淀粉―→單糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH)，在該變化過程中，下列反應(yīng)類型一定沒有涉及的是
①加成反應(yīng)　②氧化反應(yīng)　③還原反應(yīng)　④消去反應(yīng)　⑤取代反應(yīng)　
⑥水解反應(yīng)　⑦酯化反應(yīng)　⑧加聚反應(yīng)
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
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淀粉―→單糖(葡萄糖)，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；葡萄糖―→酒精(H12O6 ―→ H6O+O2)，氧化還原反應(yīng)；酒精―→乙烯，消去反應(yīng)；乙烯―→1，2 二溴乙烷，加成反應(yīng)；1，2 二溴乙烷―→乙二醇，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；乙二醇―→乙二醛―→乙二酸，氧化反應(yīng)。
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10.葡萄糖在生物體內(nèi)會(huì)發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)形成葡萄糖的半縮醛(如圖所示)，物質(zhì)A和B分別為兩種葡萄糖半縮醛，下列說法正確的是
A.形成半縮醛時(shí)發(fā)生了取代反應(yīng)
B.葡萄糖半縮醛A和B的分子式均
為C6H10O6
C.物質(zhì)A的分子不具有手性
D.半縮醛的形成可看作羥基與醛基
發(fā)生了加成反應(yīng)
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形成半縮醛時(shí)，可以看成醇羥基與醛基發(fā)生了分子內(nèi)的加成反應(yīng)，葡萄糖、A和B的分子式均為C6H12O6，A、B錯(cuò)誤，D正確；
物質(zhì)A的1個(gè)分子中含有5個(gè)手性碳原子，具有手性，C錯(cuò)誤。
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11.2021年《Science》報(bào)道：中國科學(xué)家在國際上首次實(shí)現(xiàn)從二氧化碳到淀粉的全合成，合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是
A.天然淀粉沒有確定的相對(duì)分子質(zhì)量
B.人工合成淀粉的過程中發(fā)生了氧化
還原反應(yīng)
C.反應(yīng)②③在高溫下反應(yīng)速率更快
D.人工合成淀粉技術(shù)的應(yīng)用有助于實(shí)
現(xiàn)“碳達(dá)峰”和“碳中和”
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天然淀粉是天然高分子，聚合度n值為不確定值，所以沒有確定的相對(duì)分子質(zhì)量，故A正確；
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)②③的催化劑都是主要成分為蛋白質(zhì)的酶，反應(yīng)若在高溫下進(jìn)行，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生變性，酶會(huì)失去催化活性，故C錯(cuò)誤；
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人工合成淀粉技術(shù)的應(yīng)用有助于減少二氧化碳的排放，有利于“碳達(dá)峰”和“碳中和”的實(shí)現(xiàn)，故D正確。
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12.(2024·合肥質(zhì)量檢測) 以纖維素為原料合成PEF樹脂的路線如圖所示。下列敘述正確的是
A.纖維素屬于純凈物
B.葡萄糖異構(gòu)化為果糖不涉及能量
變化
C.1 mol 5 HMF完全氧化為FDCA轉(zhuǎn)
移4 mol電子
D.合成PEF的單體是FDCA和乙二醇
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13.木糖的分子式為C5H10O5，屬于多羥基醛，木糖在濃硫酸作用下生成糠醛(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。
(1)木糖的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　，木糖不可能具有的性質(zhì)是 _____(填字母)。
A.水解反應(yīng) B.還原反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.取代反應(yīng) E.加成反應(yīng) F.酯化反應(yīng)
A
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木糖在濃硫酸作用下生成糠醛，將其水解還原得木糖的結(jié)構(gòu)簡式為 ；木糖沒有能水解
的結(jié)構(gòu)，醛基能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)。
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(2)形成糠醛的過程，1分子木糖脫去了　　分子水。
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(3)寫出木糖與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________
__________________________。
所得產(chǎn)物稱為木糖醇，它是一種理想的蔗糖替代品，適合糖尿病患者食用，原因是　　(填字母)。
A.木糖醇不受酵母菌和細(xì)菌作用，能防齲齒
B.木糖醇是多羥基化合物，易溶于水
C.木糖醇沒有蔗糖甜
D.木糖醇被食用后不提高血糖濃度
―→HOCH2(CHOH)3CH2OH
HOCH2(CHOH)3CHO+H2
D
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(4)寫出糠醛被新制的氫氧化銅氧化的化學(xué)方程式：
_____________________________________________________。
14.某廠以甘蔗為原料制糖，對(duì)產(chǎn)生的大量甘蔗渣按如圖所示轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合利用(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒有列出)。
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其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的分子式為C3H6O3，一定條件下2個(gè)C分子間脫去2分子水可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚物I也是一種六元環(huán)狀化合物。
提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸( )。
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(1)C→D的反應(yīng)類型為　　　　，D→E的反應(yīng)類型為_______________
_________。
(2)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________。
消去反應(yīng)
酯化反應(yīng)(或取
代反應(yīng))
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纖維素　　　　 葡萄糖
(3)H分子中所含官能團(tuán)的名稱是　　　，實(shí)驗(yàn)常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑的名稱是　　　　　　　　　　　　　(只寫一種)。
醛基
新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液)
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(4)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：高分
子F：　　　　　　　　　；六元環(huán)
狀化合物I：　　　　　　　　　。
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甘蔗渣經(jīng)處理得到纖維素(A)，它經(jīng)催化劑與水作用生成葡萄糖(B)，葡
萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸( )，乳酸在濃硫酸、加熱的條件下脫水生成CH2==CHCOOH(D)。葡萄糖(B)在酒化酶作用下生成乙醇(G)，乙醇在Cu催化并加熱的條件下被O2氧化生成乙醛(H)，三分子乙醛生成六元環(huán)狀化合物(I)。CH2==CH—COOH(D)與CH3CH2OH(G)在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2==CHCOOCH2CH3(E)，E加聚生成F。
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