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第二節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般方法
第1課時(shí)　有機(jī)化合物的分離、提純
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]　1.通過(guò)對(duì)蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。
一、研究有機(jī)化合物的基本步驟
分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)
二、分離、提純的區(qū)別與原則
1.區(qū)別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質(zhì)，雜質(zhì)不用進(jìn)行恢復(fù)。
2.原則：(1)“不增”(不引入新的雜質(zhì))。
(2)“不減”(不減少被提純物)。
(3)“易分離”(被提純物與雜質(zhì)易分離)。
(4)“易復(fù)原”(被提純物易復(fù)原)。
三、有機(jī)化學(xué)中常用的分離、提純方法
1.蒸餾
(1)原理：利用沸點(diǎn)差異分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物。
(2)適用條件：①液態(tài)有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)。
(3)蒸餾的實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)
①實(shí)驗(yàn)裝置：在橫線上寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱
②注意事項(xiàng)
a.蒸餾燒瓶底部要墊陶土網(wǎng)，燒瓶?jī)?nèi)液體體積約為其容積的~；
b.溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；
c.加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；
d.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
e.先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶。
當(dāng)互溶的兩種液態(tài)有機(jī)物中各組分的沸點(diǎn)相差較小時(shí)如何處理？
提示　最好將混合物“預(yù)處理”，一般先將其中的一種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為不揮發(fā)的鹽類化合物，再進(jìn)行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣再蒸餾。
1.(1)如圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯(cuò)誤：___________________________________________。
(2)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片應(yīng)___________________________________________________。
(3)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點(diǎn)為290 ℃)和水的混合物，被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)是　　　　。
(4)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點(diǎn)為77 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸點(diǎn)為34.5 ℃)，應(yīng)控制的適宜溫度為　　　　。
答案 　(1)溫度計(jì)位置錯(cuò)誤、冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)、沒(méi)有加碎瓷片　(2)立即停止加熱，待溶液冷卻至室溫后再加入碎瓷片　(3)水　(4)34.5 ℃
解析　(3)水的沸點(diǎn)低于甘油，故被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)為水。(4)乙醚的沸點(diǎn)為34.5 ℃，故應(yīng)控制的適宜溫度為34.5 ℃。
2.萃取
(1)原理
①液 液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固 液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。
(2)萃取劑及其選擇條件
①萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
②萃取劑的選擇條件
a.萃取劑與原溶劑不互溶；
b.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；
c.萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。
(3)裝置及操作要求
裝置(寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。打開(kāi)分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出
注意　將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作，稱為分液。分液也可以單獨(dú)進(jìn)行，用來(lái)分離互不相溶的兩種液體。
2.采用浸取方法可從花生中得到食用花生油，應(yīng)選用的浸取劑為(　　)
A.正己烷 B.苯
C.蒸餾水 D.甲醇
答案　A
解析　采用浸取方法可從花生中得到食用花生油，為萃取操作，花生油的主要成分是有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑而難溶于水，應(yīng)選用有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取且該有機(jī)溶劑無(wú)毒、難溶于水，苯有毒，甲醇有毒且與水互溶，故能用于萃取花生油的有機(jī)物為正己烷。
3.探究用環(huán)己烯粗品精制環(huán)己烯的方法。
已知實(shí)驗(yàn)室制取環(huán)己烯的化學(xué)原理：
+H2O
密度/(g·cm-3) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
環(huán)己醇 0.96 23 159.6 可溶
環(huán)己烯 0.81 -104 85.6 不溶
(1)除去環(huán)己烯粗品中的雜質(zhì)，需先加入飽和碳酸鈉溶液，其主要目的是什么？
(2)加入飽和碳酸鈉溶液后，振蕩、靜置，環(huán)己烯在上層還是下層？
(3)靜置后如何操作？該操作用到的主要玻璃儀器是什么？
答案　(1)除去環(huán)己烯中的酸性雜質(zhì)和部分環(huán)己醇。　(2)環(huán)己烯在上層。　(3)靜置后應(yīng)進(jìn)行分液操作：打開(kāi)分液漏斗上口部的玻璃塞，將下層液體從分液漏斗下口放出，環(huán)己烯從分液漏斗上口倒出。用到的主要玻璃儀器是分液漏斗、燒杯。
3.重結(jié)晶
(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
(2)選擇溶劑的條件
①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
(3)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸
已知：粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。
①實(shí)驗(yàn)流程及裝置
②問(wèn)題討論
a.重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
提示　原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱量。
b.溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？
提示　加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。
c.實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
提示　①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流。
d.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
提示　用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。
結(jié)晶與重結(jié)晶的比較
結(jié)晶 重結(jié)晶
含義 物質(zhì)從溶液中以晶體形式析出的過(guò)程。包括“冷卻結(jié)晶法”和“蒸發(fā)結(jié)晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程
相關(guān)操作 冷卻結(jié)晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化大的物質(zhì)，如KNO3。蒸發(fā)結(jié)晶法：把溶液蒸發(fā)至大量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過(guò)濾后再冷卻結(jié)晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質(zhì)
知識(shí)拓展　色譜法
色譜法是當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。目前常用的固定相有硅膠、氧化鋁等。
4.關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中結(jié)晶的一些操作，說(shuō)法正確的是(　　)
A.提取NaCl和KNO3晶體常采用不同的結(jié)晶方式是因?yàn)樗鼈兊娜芙舛炔煌?br/>B.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體
C.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后，還要加少量NaOH溶液
D.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾
答案　B
解析　NaCl和KNO3晶體提取方法不同是因?yàn)樗鼈兊娜芙舛仁軠囟扔绊懖煌珹錯(cuò)誤；在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，濾液中還含有少量的雜質(zhì)，放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體，但溫度不宜過(guò)低，防止雜質(zhì)析出，B正確；苯甲酸能溶于水，水在加熱過(guò)程中會(huì)蒸發(fā)，為防止苯甲酸過(guò)飽和提前析出而損失，在加熱溶解后還要加少量蒸餾水，而不是氫氧化鈉溶液，C錯(cuò)誤；苯甲酸的溶解度不大，應(yīng)趁熱過(guò)濾防止苯甲酸損失，D錯(cuò)誤。
5.選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(1)分離水和汽油的混合物： 　　　　。
(2)分離四氯化碳 (沸點(diǎn)為77 ℃)和甲苯(沸點(diǎn)為111 ℃)的混合物：　　　　。
(3)提取碘水中的碘：　　　　。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：　　　　。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合物中獲得硝酸鉀：　　　　。
答案　(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　 (5)B
解析　(1)水與汽油分層。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸點(diǎn)不同。(3)碘易溶于有機(jī)溶劑。(4)乙烯能與溴水反應(yīng)，而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。
6.我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素研究獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，某實(shí)驗(yàn)小組擬提取青蒿素。
查閱資料：青蒿素為無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)156~157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中幾乎不溶。實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示：
(1)在操作Ⅰ前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是　　　　　　　　　　　　　。
(2)操作Ⅱ的名稱是　　　　　　　　　　　。
(3)操作Ⅲ 的名稱是　　　　　　　　　　。
答案　(1)增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高浸取率　(2)蒸餾　(3)重結(jié)晶
解析　(1)根據(jù)實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程可知，在操作Ⅰ前對(duì)青蒿進(jìn)行干燥粉碎，可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液經(jīng)過(guò)蒸餾后可得青蒿素粗品。(3)提高固體有機(jī)物的純度可采用重結(jié)晶法。
分離、提純方法的選擇
(1)過(guò)濾：不溶性的固體和液體。
(2)蒸餾：沸點(diǎn)相差較大的互溶液體。
(3)分液：互不相溶的液體。
(4)重結(jié)晶：雜質(zhì)的溶解度很大或很小，被提純物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大的固體混合物。
(5)蒸發(fā)：提純?nèi)芙舛入S溫度變化較小的溶質(zhì)。
(6)萃取：利用溶解性差異提取溶液中的溶質(zhì)。
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練　[分值：100分]
(選擇題1~10題，每小題4分，11~13題，每小題6分，共58分)
題組一　物質(zhì)分離的基本操作
1.我國(guó)明代《本草綱目》中收載藥物1 892種，其中“燒酒”條目下寫(xiě)道：“自元時(shí)始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指(　　)
A.萃取 B.滲析
C.蒸餾 D.過(guò)濾
答案　C
解析　這里所用的“法”是指我國(guó)古代制燒酒的方法——蒸餾，加熱使酒精汽化再冷凝收集得到燒酒，C正確。
2.分離乙苯(沸點(diǎn)：136.2 ℃)和乙醇需要用到的儀器是(　　)
答案　A
解析　乙苯和乙醇互溶，二者的沸點(diǎn)相差較大，可采用蒸餾法分離，蒸餾操作所需的儀器有蒸餾燒瓶、錐形瓶、冷凝管、溫度計(jì)等，A為冷凝管，符合題意。
3.下列關(guān)于萃取操作的敘述正確的是(　　)
A.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖所示用力振蕩
B.振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D.分液時(shí)，需先將上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞
答案　D
解析　為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，不能用力振蕩；振蕩幾次后打開(kāi)活塞放氣；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置待液體分層；分液時(shí)先將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞，待下層液體完全流盡時(shí)，關(guān)閉活塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w。
4.下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.溶解粗苯甲酸過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)
C.過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出
D.冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好
答案　A
5.實(shí)驗(yàn)室制備和純化乙酸乙酯的相關(guān)裝置如圖所示(加熱及夾持裝置已略去)，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是(　　)
A.圖1裝置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水從下口通入
B.加熱圖1裝置后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)立即停止加熱并趁熱補(bǔ)加
C.圖2裝置中的冷凝管也可以換成圖1裝置中的球形冷凝管
D.圖2裝置中溫度計(jì)水銀球的位置不正確，應(yīng)伸入液體中
答案　A
解析　加熱圖1裝置后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)立即停止加熱，待冷卻后，再補(bǔ)加碎瓷片，故B錯(cuò)誤；若圖2裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，不利于冷凝液體順利流入錐形瓶，故C錯(cuò)誤；蒸餾時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，故D錯(cuò)誤。
題組二　混合物分離方法的選擇
6.(2023·江蘇鹽城高二期末)下列有關(guān)除雜(括號(hào)中為雜質(zhì))的操作正確的是(　　)
A.苯(乙烯)——加入足量的溴水，過(guò)濾
B.溴乙烷(乙醇)：多次加水振蕩，分液，棄水層
C.乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層
D.乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物
答案　B
解析　加入溴水，乙烯與溴水反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通過(guò)過(guò)濾除去，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項(xiàng)正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過(guò)分液除去，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
7.(2024·雅禮教育集團(tuán)高二期中)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后過(guò)濾
C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
答案　C
解析　乙酰苯胺、氯化鈉都能溶于水，溶于水后不分層，故不選A；氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過(guò)濾的方法分離，故不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺析出晶體，故選C；20 ℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用乙醇作溶劑重結(jié)晶提純乙酰苯胺，故不選D。
8.按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.步驟(1)需要過(guò)濾裝置
B.步驟(2)需要用到分液漏斗
C.步驟(3)需要用到坩堝
D.步驟(4)需要蒸餾裝置
答案　C
解析　步驟(1)是分離固液混合物，其操作為過(guò)濾，需要過(guò)濾裝置，故A正確；步驟(2)是分離互不相溶的液體混合物，需進(jìn)行分液，要用到分液漏斗，故B正確；步驟(4)是從有機(jī)層溶液中得到甲苯，利用混合液中各組分的沸點(diǎn)不同，采取蒸餾操作，需要用到蒸餾裝置，故D正確。
9.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是(　　)
選項(xiàng) 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大
B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后過(guò)濾 Fe3+轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結(jié)晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大
答案　D
解析　乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；NH4Cl、FeCl3均與NaOH反應(yīng)，不能除雜，應(yīng)選氨水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分離兩種沸點(diǎn)差別較大的互溶液體，一般使用蒸餾操作，D項(xiàng)正確。
10.(2023·山東棗莊高二檢測(cè))實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為212.6 ℃，“乙醚 環(huán)己烷 水共沸物”的沸點(diǎn)為62.1 ℃。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.操作a和操作b不同
B.操作c為重結(jié)晶
C.無(wú)水MgSO4和飽和碳酸鈉溶液的作用相同
D.由該流程可以說(shuō)明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大
答案　C
解析　操作a為分液，操作b作為蒸餾，A項(xiàng)正確；苯甲酸粗品為含雜質(zhì)的固體，可選擇重結(jié)晶提純，B項(xiàng)正確；無(wú)水MgSO4的作用是干燥有機(jī)物，而飽和Na2CO3溶液的作用是降低酯在水中的溶解度，將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉，使其進(jìn)入水相與有機(jī)相分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
11.間苯三酚和HCl的甲醇溶液反應(yīng)生成3，5 二甲氧基苯酚和水。提純3，5 二甲氧基苯酚時(shí)，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取，分液后得到的有機(jī)層用飽和NaHCO3溶液、蒸餾水依次進(jìn)行洗滌，再經(jīng)蒸餾、重結(jié)晶等操作進(jìn)行產(chǎn)品的純化。相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下表：
物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 密度(20 ℃)/(g·cm-3) 溶解性
甲醇 65 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A.分離出甲醇的操作是蒸餾
B.用乙醚萃取后得到的有機(jī)層在分液漏斗的下層
C.用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HCl
D.重結(jié)晶除去間苯三酚是利用不同物質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去
答案　B
解析　甲醇易溶于水，與水的沸點(diǎn)差別較大，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，A正確；根據(jù)密度知，有機(jī)層的密度小于水，應(yīng)在上層，B錯(cuò)誤；混合物中含有氯化氫，氯化氫能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3溶液洗滌，C正確；重結(jié)晶除去間苯三酚是利用不同物質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去，從而提純，D正確。
12.咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體，味苦，在100 ℃ 時(shí)失去結(jié)晶水并開(kāi)始升華，120 ℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178 ℃時(shí)升華很快。咖啡因的結(jié)構(gòu)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因：
在步驟1加入乙醇進(jìn)行浸泡，過(guò)濾得到提取液，步驟2、3、4所進(jìn)行的操作或方法分別是(　　)
A.加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華
B.過(guò)濾、洗滌、干燥
C.萃取、分液、升華
D.加熱、蒸餾、蒸餾
答案　A
解析　在步驟1中加入了乙醇，要分離咖啡因和乙醇，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡因，可進(jìn)行升華。
13.工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。
提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：
(1)將1~2個(gè)橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30 mL水；
(2)打開(kāi)活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時(shí)旋緊活塞K，打開(kāi)冷凝水，水蒸氣蒸餾即開(kāi)始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A.當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成
B.蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，立即停止加熱
C.長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸
D.要得到純精油，還需要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作
答案　B
解析　檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成，A正確；蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶液中移出，再停止加熱，B錯(cuò)誤；長(zhǎng)導(dǎo)管與大氣相通，能夠平衡氣壓，防止導(dǎo)管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作才能實(shí)現(xiàn)目的，D正確。
14.(10分)選擇恰當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)：
序號(hào) 物質(zhì) 雜質(zhì) 試劑 方法
① 溴苯 溴
② 溴化鈉 溴
③ 乙酸乙酯 乙醇
④ 乙醇 乙酸
⑤ 乙醇 水
答案　①NaOH溶液　分液　②苯或CCl4　萃取、分液　③飽和Na2CO3溶液　分液　④生石灰　蒸餾　⑤生石灰　蒸餾
15.(14分)扁桃酸是一種脂溶性的果酸，實(shí)驗(yàn)室用如下原理制備：
相關(guān)數(shù)據(jù)如表：
物質(zhì) 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
扁桃酸 無(wú)色透明晶體 119 300 易溶于熱水、乙醚和異丙醇
乙醚 無(wú)色透明液體 -116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛 無(wú)色液體 -26 179 能溶于水、能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿 無(wú)色液體 -63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯，不溶于水
合成扁桃酸的實(shí)驗(yàn)步驟：
步驟一：向如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(加熱、攪拌及夾持裝置已略去)中加入0.1 mol (約10.1 mL)苯甲醛、0.2 mol (約16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氫氧化鈉的溶液，維持溫度在55~60 ℃，攪拌并繼續(xù)反應(yīng)1 h，當(dāng)反應(yīng)液接近中性時(shí)可停止反應(yīng)。
步驟二：將反應(yīng)液用200 mL水稀釋，每次用20 mL。用乙醚萃取兩次，合并醚層，待回收。
步驟三：水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后，再每次用40 mL乙醚分兩次萃取，合并萃取液并加入適量無(wú)水硫酸鈉，蒸出乙醚，得產(chǎn)品約11.5 g。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)圖中儀器C的名稱是__________________________________________________________。
(2)裝置B的作用是______________________________________________________________。
(3)步驟一中合適的加熱方式是____________________________________________________。
(4)步驟二中用乙醚的目的是______________________________________________________。
(5)步驟三中用乙醚的目的是______________________________________________________；
加入適量無(wú)水硫酸鈉的目的是____________________________________________________。
(6)該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率約為　　　(保留三位有效數(shù)字)。
答案　(1)三頸燒瓶
(2)吸收逸出的有機(jī)物，并防止倒吸
(3)水浴加熱
(4)回收反應(yīng)液中未反應(yīng)完的反應(yīng)物
(5)萃取扁桃酸　除去扁桃酸中的水
(6)75.7%
解析　(2)裝置B中有倒置的漏斗，且蒸餾出的有機(jī)物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有機(jī)物，并防止倒吸。(3)步驟一中，溫度需控制在55~60 ℃，則合適的加熱方式是水浴加熱。(4)步驟二中加入乙醚，是為了萃取反應(yīng)液中未反應(yīng)完的反應(yīng)物。(5)步驟三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后，再每次用40 mL乙醚分兩次萃取”，因?yàn)榧铀岷蟊馓宜徕c轉(zhuǎn)化為扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；為了除去扁桃酸中混有的少量水，加入適量無(wú)水硫酸鈉。(6)該實(shí)驗(yàn)中，0.1 mol (約10.1 mL)苯甲醛理論上可生成0.1 mol扁桃酸，則其產(chǎn)率為×100%≈75.7%。
16.(18分)(2023·新課標(biāo)卷，28)實(shí)驗(yàn)室由安息香制備二苯乙二酮的反應(yīng)式如下：
相關(guān)信息列表如下：
物質(zhì) 性狀 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
安息香 白色固體 133 344 難溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黃色固體 95 347 不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 無(wú)色液體 17 118 與水、乙醇互溶
裝置示意圖如圖所示，實(shí)驗(yàn)步驟為：
①在圓底燒瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·6H2O，邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。
②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0 g安息香，加熱回流45~60 min。
③加入50 mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。
④過(guò)濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。
⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶1.6 g。
回答下列問(wèn)題：
(1)儀器A中應(yīng)加入　　　　(填“水”或“油”)作為熱傳導(dǎo)介質(zhì)。
(2)儀器B的名稱是　　　　；冷卻水應(yīng)從　　　　(填“a”或“b”)口通入。
(3)實(shí)驗(yàn)步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是______________________________。
(4)在本實(shí)驗(yàn)中，F(xiàn)eCl3為氧化劑且過(guò)量，其還原產(chǎn)物為　　　　；某同學(xué)嘗試改進(jìn)本實(shí)驗(yàn)：采用催化量的FeCl3并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行？　　　　，簡(jiǎn)述判斷理由____________________。
(5)本實(shí)驗(yàn)步驟①~③在乙酸體系中進(jìn)行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是防止___________________。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量　　　　洗滌的方法除去(填字母)。若要得到更高純度的產(chǎn)品，可用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純。
a.熱水 b.乙酸
c.冷水 d.乙醇
(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率最接近于　　　　(填字母)。
a.85% b.80%
c.75% d.70%
答案　(1)油　(2)球形冷凝管　a　(3)防暴沸　(4)FeCl2　可行　空氣可以將還原產(chǎn)物FeCl2又氧化為FeCl3，F(xiàn)eCl3可循環(huán)參與反應(yīng)　(5)氯化鐵水解　(6)a　(7)b
解析　(1)該實(shí)驗(yàn)需要加熱使冰乙酸沸騰，冰乙酸的沸點(diǎn)超過(guò)了100 ℃，應(yīng)選擇油浴加熱。(2)根據(jù)儀器的結(jié)構(gòu)特征可知，B為球形冷凝管，為了充分冷卻，冷卻水應(yīng)從a口進(jìn)，b口出。(3)步驟②中，若沸騰時(shí)加入安息香，會(huì)引起暴沸，所以需要待沸騰平息后加入。(4)FeCl3為氧化劑，則鐵元素的化合價(jià)降低，還原產(chǎn)物為FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空氣制備二苯乙二酮，空氣可以將還原產(chǎn)物FeCl2又氧化為FeCl3，F(xiàn)eCl3可循環(huán)參與反應(yīng)。(5)氯化鐵易水解，所以步驟①~③中，乙酸除做溶劑外，另一主要作用是防止氯化鐵水解。(6)根據(jù)安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于熱水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以用熱水洗滌粗品除去安息香。(7)2.0 g安息香(C14H12O2)的物質(zhì)的量約為0.009 4 mol，理論上可產(chǎn)生二苯乙二酮(C14H10O2)的物質(zhì)的量約為0.009 4 mol，質(zhì)量約為1.98 g，產(chǎn)率為×100%≈80.8%，最接近80%。第二節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般方法
第1課時(shí)　有機(jī)化合物的分離、提純
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］　1.通過(guò)對(duì)蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。
一、研究有機(jī)化合物的基本步驟
分離、　　　→確定　　　→確定　　　　→確定　　　　　　
二、分離、提純的區(qū)別與原則
1.區(qū)別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質(zhì)，雜質(zhì)不用進(jìn)行恢復(fù)。
2.原則：(1)“不增”(不引入新的雜質(zhì))。
(2)“不減”(不減少被提純物)。
(3)“易分離”(被提純物與雜質(zhì)易分離)。
(4)“易復(fù)原”(被提純物易復(fù)原)。
三、有機(jī)化學(xué)中常用的分離、提純方法
1.蒸餾
(1)原理：利用沸點(diǎn)差異分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物。
(2)適用條件：①液態(tài)有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)。
(3)蒸餾的實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)
①實(shí)驗(yàn)裝置：在橫線上寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱
②注意事項(xiàng)
a.蒸餾燒瓶底部要墊　　　　，燒瓶?jī)?nèi)液體體積約為其容積的　　　　　；
b.溫度計(jì)水銀球位置：　　　　；
c.加碎瓷片的目的：　　　　　　　　　；
d.冷凝管中水的流向：　　　　；
e.先　　　　　　再　　　　　　　　　。
當(dāng)互溶的兩種液態(tài)有機(jī)物中各組分的沸點(diǎn)相差較小時(shí)如何處理？
1.(1)如圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯(cuò)誤：　　　　。
(2)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片應(yīng)　　　 　　　　。
(3)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點(diǎn)為290 ℃)和水的混合物，被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)是　　　　。
(4)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點(diǎn)為77 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸點(diǎn)為34.5 ℃)，應(yīng)控制的適宜溫度為　　　　。
2.萃取
(1)原理
①液 液萃取：利用待分離組分在　　　　　　的溶劑中的　　　　不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固 液萃取：用溶劑從　　　　　　中溶解出待分離組分的過(guò)程。
(2)萃取劑及其選擇條件
①萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有　　　　　　　　　　　　等。
②萃取劑的選擇條件
a.萃取劑與原溶劑不互溶；
b.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度　　　　在原溶劑中的溶解度；
c.萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。
(3)裝置及操作要求
裝置(寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。打開(kāi)分液漏斗活塞，下層液體從　　　　　　，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從　　　　　　
注意　將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作，稱為分液。分液也可以單獨(dú)進(jìn)行，用來(lái)分離互不相溶的兩種液體。
2.采用浸取方法可從花生中得到食用花生油，應(yīng)選用的浸取劑為(　　)
A.正己烷 B.苯
C.蒸餾水 D.甲醇
3.探究用環(huán)己烯粗品精制環(huán)己烯的方法。
已知實(shí)驗(yàn)室制取環(huán)己烯的化學(xué)原理：
+H2O
密度/(g·cm-3) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
環(huán)己醇 0.96 23 159.6 可溶
環(huán)己烯 0.81 -104 85.6 不溶
(1)除去環(huán)己烯粗品中的雜質(zhì)，需先加入飽和碳酸鈉溶液，其主要目的是什么？
(2)加入飽和碳酸鈉溶液后，振蕩、靜置，環(huán)己烯在上層還是下層？
(3)靜置后如何操作？該操作用到的主要玻璃儀器是什么？
3.重結(jié)晶
(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的　　　　不同而將雜質(zhì)除去。
(2)選擇溶劑的條件
①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度　　　或　　　，易于除去；
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響　　　，能夠進(jìn)行　　　　。
(3)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸
已知：粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。
①實(shí)驗(yàn)流程及裝置
②問(wèn)題討論
a.重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
b.溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？
c.實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
d.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
結(jié)晶與重結(jié)晶的比較
結(jié)晶 重結(jié)晶
含義 物質(zhì)從溶液中以晶體形式析出的過(guò)程。包括“冷卻結(jié)晶法”和“蒸發(fā)結(jié)晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程
相關(guān) 操作 冷卻結(jié)晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化大的物質(zhì)，如KNO3。蒸發(fā)結(jié)晶法：把溶液蒸發(fā)至大量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過(guò)濾后再冷卻結(jié)晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質(zhì)
知識(shí)拓展　 色譜法
色譜法是當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。目前常用的固定相有硅膠、氧化鋁等。
4.關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中結(jié)晶的一些操作，說(shuō)法正確的是(　　)
A.提取NaCl和KNO3晶體常采用不同的結(jié)晶方式是因?yàn)樗鼈兊娜芙舛炔煌?br/>B.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體
C.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后，還要加少量NaOH溶液
D.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾
5.選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(1)分離水和汽油的混合物： 　　　　。
(2)分離四氯化碳 (沸點(diǎn)為77 ℃)和甲苯(沸點(diǎn)為111 ℃)的混合物：　　　　。
(3)提取碘水中的碘：　　　　。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：　　　　。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合物中獲得硝酸鉀：　　　　。
6.我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素研究獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，某實(shí)驗(yàn)小組擬提取青蒿素。
查閱資料：青蒿素為無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)156~157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中幾乎不溶。實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示：
(1)在操作Ⅰ前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是　　　　。
(2)操作Ⅱ的名稱是　　　　　　　。
(3)操作Ⅲ 的名稱是　　　　　　　。
分離、提純方法的選擇
(1)過(guò)濾：不溶性的固體和液體。
(2)蒸餾：沸點(diǎn)相差較大的互溶液體。
(3)分液：互不相溶的液體。
(4)重結(jié)晶：雜質(zhì)的溶解度很大或很小，被提純物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大的固體混合物。
(5)蒸發(fā)：提純?nèi)芙舛入S溫度變化較小的溶質(zhì)。
(6)萃取：利用溶解性差異提取溶液中的溶質(zhì)。
答案精析
一、
提純　實(shí)驗(yàn)式　分子式　分子結(jié)構(gòu)
三、
1.(3)①溫度計(jì)　蒸餾燒瓶　(直形)冷凝管　尾接管(牛角管)　錐形瓶　②a.陶土網(wǎng)　~　b.蒸餾燒瓶的支管口處
c.防止液體暴沸　d.下口流入，上口流出　e.通冷凝水　加熱蒸餾燒瓶
深度思考
最好將混合物“預(yù)處理”，一般先將其中的一種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為不揮發(fā)的鹽類化合物，再進(jìn)行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣再蒸餾。
應(yīng)用體驗(yàn)
1.(1)溫度計(jì)位置錯(cuò)誤、冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)、沒(méi)有加碎瓷片
(2)立即停止加熱，待溶液冷卻至室溫后再加入碎瓷片
(3)水　(4)34.5 ℃
2.(1)①兩種不互溶　溶解度　②固體物質(zhì)
(2)①乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷
②b.遠(yuǎn)大于
(3)分液漏斗　燒杯　下口放出　上口倒出
應(yīng)用體驗(yàn)
2.A
3.(1)除去環(huán)己烯中的酸性雜質(zhì)和部分環(huán)己醇。　(2)環(huán)己烯在上層。　(3)靜置后應(yīng)進(jìn)行分液操作：打開(kāi)分液漏斗上口部的玻璃塞，將下層液體從分液漏斗下口放出，環(huán)己烯從分液漏斗上口倒出。用到的主要玻璃儀器是分液漏斗、燒杯。
3.(1)溶解度　(2)①很小　很大　②較大　冷卻結(jié)晶
(3)②a.原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱量。
b.加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。
c.①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流。
d.用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。
應(yīng)用體驗(yàn)
4.B
5.(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　 (5)B
6.(1)增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高浸取率　(2)蒸餾　(3)重結(jié)晶
解析　(1)根據(jù)實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程可知，在操作Ⅰ前對(duì)青蒿進(jìn)行干燥粉碎，可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液經(jīng)過(guò)蒸餾后可得青蒿素粗品。(3)提高固體有機(jī)物的純度可采用重結(jié)晶法。(共88張PPT)
有機(jī)化合物的分離、提純
第1課時(shí)
第一章　第二節(jié)
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核心素養(yǎng)
發(fā)展目標(biāo)
1.通過(guò)對(duì)蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。
2.結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。
分離、 →確定 →確定 →確定_________
提純
一、研究有機(jī)化合物的基本步驟
實(shí)驗(yàn)式
分子式
分子結(jié)構(gòu)
1.區(qū)別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質(zhì)，雜質(zhì)不用進(jìn)行恢復(fù)。
2.原則：(1)“不增”(不引入新的雜質(zhì))。
(2)“不減”(不減少被提純物)。
(3)“易分離”(被提純物與雜質(zhì)易分離)。
(4)“易復(fù)原”(被提純物易復(fù)原)。
二、分離、提純的區(qū)別與原則
1.蒸餾
(1)原理：利用沸點(diǎn)差異分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物。
(2)適用條件：①液態(tài)有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30 ℃)。
三、有機(jī)化學(xué)中常用的分離、提純方法
(3)蒸餾的實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)
①實(shí)驗(yàn)裝置：在橫線上寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱
溫度計(jì)
蒸餾燒瓶
(直形)冷凝管
尾接管(牛角管)
錐形瓶
②注意事項(xiàng)
a.蒸餾燒瓶底部要墊 ，燒瓶?jī)?nèi)液體體積約為其容積的______；
b.溫度計(jì)水銀球位置： ；
c.加碎瓷片的目的： ；
d.冷凝管中水的流向： ；
e.先 再 。
陶土網(wǎng)
防止液體暴沸
~
蒸餾燒瓶的支管口處
下口流入，上口流出
通冷凝水
加熱蒸餾燒瓶
當(dāng)互溶的兩種液態(tài)有機(jī)物中各組分的沸點(diǎn)相差較小時(shí)如何處理？
提示　最好將混合物“預(yù)處理”，一般先將其中的一種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為不揮發(fā)的鹽類化合物，再進(jìn)行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣再蒸餾。
1.(1)如圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯(cuò)誤：_____________________________________________________。
溫度計(jì)位置錯(cuò)誤、冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)、
沒(méi)有加碎瓷片
(2)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片應(yīng)______
_________________________________________。
停止加熱，待溶液冷卻至室溫后再加入碎瓷片
立即
(3)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點(diǎn)為290 ℃)和水的混合物，被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)是　　　。
水
水的沸點(diǎn)低于甘油，故被蒸餾出來(lái)的物質(zhì)為水。
(4)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點(diǎn)為77 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3
(沸點(diǎn)為34.5 ℃)，應(yīng)控制的適宜溫度為　　　　。
34.5 ℃
乙醚的沸點(diǎn)為34.5 ℃，故應(yīng)控制的適宜溫度為34.5 ℃。
2.萃取
(1)原理
①液 液萃取：利用待分離組分在 的溶劑中的 不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固 液萃取：用溶劑從 中溶解出待分離組分的過(guò)程。
兩種不互溶
溶解度
固體物質(zhì)
(2)萃取劑及其選擇條件
①萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有____________________
等。
②萃取劑的選擇條件
a.萃取劑與原溶劑不互溶；
b.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度 在原溶劑中的溶解度；
c.萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。
乙醚、乙酸乙酯、二氯
甲烷
遠(yuǎn)大于
裝置(寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。打開(kāi)分液漏斗活塞，下層液體從 ，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從__________
(3)裝置及操作要求
下口放出
上口倒出
分液漏斗
燒杯
注意　將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作，稱為分液。分液也可以單獨(dú)進(jìn)行，用來(lái)分離互不相溶的兩種液體。
2.采用浸取方法可從花生中得到食用花生油，應(yīng)選用的浸取劑為
A.正己烷 B.苯
C.蒸餾水 D.甲醇
√
采用浸取方法可從花生中得到食用花生油，為萃取操作，花生油的主要成分是有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑而難溶于水，應(yīng)選用有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取且該有機(jī)溶劑無(wú)毒、難溶于水，苯有毒，甲醇有毒且與水互溶，故能用于萃取花生油的有機(jī)物為正己烷。
3.探究用環(huán)己烯粗品精制環(huán)己烯的方法。
已知實(shí)驗(yàn)室制取環(huán)己烯的化學(xué)原理：
+H2O
密度/(g·cm-3) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
環(huán)己醇 0.96 23 159.6 可溶
環(huán)己烯 0.81 -104 85.6 不溶
(1)除去環(huán)己烯粗品中的雜質(zhì)，需先加入飽和碳酸鈉溶液，其主要目的是什么？
+H2O
答案　除去環(huán)己烯中的酸性雜質(zhì)和部分環(huán)己醇。
(2)加入飽和碳酸鈉溶液后，振蕩、靜置，環(huán)己烯在上層還是下層？
+H2O
答案　環(huán)己烯在上層。
(3)靜置后如何操作？該操作用到的主要玻璃儀器是什么？
+H2O
答案　靜置后應(yīng)進(jìn)行分液操作：打開(kāi)分液漏斗上口部的玻璃塞，將下層液體從分液漏斗下口放出，環(huán)己烯從分液漏斗上口倒出。用到的主要玻璃儀器是分液漏斗、燒杯。
3.重結(jié)晶
(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的 不同而將雜質(zhì)除去。
(2)選擇溶劑的條件
①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度 或 ，易于除去；
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響 ，能夠進(jìn)行 。
溶解度
很小
很大
較大
冷卻結(jié)晶
(3)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸
已知：粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。
①實(shí)驗(yàn)流程及裝置
②問(wèn)題討論
a.重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
提示　原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱量。
b.溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？
提示　加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。
c.實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
提示　①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；
②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流。
d.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
提示　用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。
易錯(cuò)提醒
結(jié)晶與重結(jié)晶的比較
結(jié)晶 重結(jié)晶
含義 物質(zhì)從溶液中以晶體形式析出的過(guò)程。包括“冷卻結(jié)晶法”和“蒸發(fā)結(jié)晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程
易錯(cuò)提醒
結(jié)晶 重結(jié)晶
相關(guān)操作 冷卻結(jié)晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化大的物質(zhì)，如KNO3。蒸發(fā)結(jié)晶法：把溶液蒸發(fā)至大量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過(guò)濾后再冷卻結(jié)晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質(zhì)
知識(shí)拓展　
色譜法
色譜法是當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。目前常用的固定相有硅膠、氧化鋁等。
4.關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中結(jié)晶的一些操作，說(shuō)法正確的是
A.提取NaCl和KNO3晶體常采用不同的結(jié)晶方式是因?yàn)樗鼈兊娜芙舛炔煌?br/>B.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體
C.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后，還要加少量NaOH溶液
D.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾
√
NaCl和KNO3晶體提取方法不同是因?yàn)樗鼈兊娜芙舛仁軠囟扔绊懖煌珹錯(cuò)誤；
在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，濾液中還含有少量的雜質(zhì)，放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體，但溫度不宜過(guò)低，防止雜質(zhì)析出，B正確；
苯甲酸能溶于水，水在加熱過(guò)程中會(huì)蒸發(fā)，為防止苯甲酸過(guò)飽和提前析出而損失，在加熱溶解后還要加少量蒸餾水，而不是氫氧化鈉溶液，C錯(cuò)誤；
苯甲酸的溶解度不大，應(yīng)趁熱過(guò)濾防止苯甲酸損失，D錯(cuò)誤。
5.選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(1)分離水和汽油的混合物： 　　　。
C
水與汽油分層。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(2)分離四氯化碳(沸點(diǎn)為77 ℃)和甲苯(沸點(diǎn)為111 ℃)的混合物：　　　。
D
四氯化碳和甲苯互溶，但沸點(diǎn)不同。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(3)提取碘水中的碘：　　　　。
A
碘易溶于有機(jī)溶劑。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(4)除去混在乙烷中的乙烯：　　　　。
F
乙烯能與溴水反應(yīng)，而乙烷不能。
A.萃取　B.重結(jié)晶　C.分液　D.蒸餾　E.過(guò)濾　F.洗氣
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合物中獲得硝酸鉀：　　　　。
B
硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。
6.我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素研究獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，某實(shí)驗(yàn)小組擬提取青蒿素。
查閱資料：青蒿素為無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)156~157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中幾乎不溶。實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示：
(1)在操作Ⅰ前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是_______________________
　　 　　　　　。
增大青蒿與乙醚的接觸面
積，提高浸取率
根據(jù)實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程可知，在操作Ⅰ前對(duì)青蒿進(jìn)行干燥粉碎，可以增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸取率。
(2)操作Ⅱ的名稱是　　　。
蒸餾
提取液經(jīng)過(guò)蒸餾后可得青蒿素粗品。
(3)操作Ⅲ的名稱是　　　　。
重結(jié)晶
提高固體有機(jī)物的純度可采用重結(jié)晶法。
歸納總結(jié)
分離、提純方法的選擇
(1)過(guò)濾：不溶性的固體和液體。
(2)蒸餾：沸點(diǎn)相差較大的互溶液體。
(3)分液：互不相溶的液體。
(4)重結(jié)晶：雜質(zhì)的溶解度很大或很小，被提純物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大的固體混合物。
(5)蒸發(fā)：提純?nèi)芙舛入S溫度變化較小的溶質(zhì)。
(6)萃取：利用溶解性差異提取溶液中的溶質(zhì)。
課時(shí)對(duì)點(diǎn)練
題組一　物質(zhì)分離的基本操作
1.我國(guó)明代《本草綱目》中收載藥物1 892種，其中“燒酒”條目下寫(xiě)道：“自元時(shí)始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指
A.萃取 B.滲析 C.蒸餾 D.過(guò)濾
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這里所用的“法”是指我國(guó)古代制燒酒的方法——蒸餾，加熱使酒精汽化再冷凝收集得到燒酒，C正確。
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2.分離乙苯(沸點(diǎn)：136.2 ℃)和乙醇需要用到的儀器是
乙苯和乙醇互溶，二者的沸點(diǎn)相差較大，可采用蒸餾法分離，蒸餾操作所需的儀器有蒸餾燒瓶、錐形瓶、冷凝管、溫度計(jì)等，A為冷凝管，符合題意。
√
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3.下列關(guān)于萃取操作的敘述正確的是
A.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖
所示用力振蕩
B.振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D.分液時(shí)，需先將上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞
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為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，不能用力振蕩；振蕩幾次后打開(kāi)活塞放氣；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置待液體分層；分液時(shí)先將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞，待下層液體完全流盡時(shí)，關(guān)閉活塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w。
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4.下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.溶解粗苯甲酸過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)
C.過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出
D.冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好
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5.實(shí)驗(yàn)室制備和純化乙酸乙酯的相關(guān)裝置如圖所示(加熱及夾持裝置已略去)，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是
A.圖1裝置中，球形冷凝管的主要
作用是冷凝、回流，冷凝水從
下口通入
B.加熱圖1裝置后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)立即停止加熱并趁熱補(bǔ)加
C.圖2裝置中的冷凝管也可以換成圖1裝置中的球形冷凝管
D.圖2裝置中溫度計(jì)水銀球的位置不正確，應(yīng)伸入液體中
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加熱圖1裝置后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)立即停止加熱，待冷卻后，再補(bǔ)加碎瓷片，故B錯(cuò)誤；
若圖2裝置中的直形冷凝管換成
球形冷凝管，不利于冷凝液體順利流入錐形瓶，故C錯(cuò)誤；
蒸餾時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，故D錯(cuò)誤。
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題組二　混合物分離方法的選擇
6.(2023·江蘇鹽城高二期末)下列有關(guān)除雜(括號(hào)中為雜質(zhì))的操作正確的是
A.苯(乙烯)——加入足量的溴水，過(guò)濾
B.溴乙烷(乙醇)：多次加水振蕩，分液，棄水層
C.乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層
D.乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物
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加入溴水，乙烯與溴水反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通過(guò)過(guò)濾除去，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項(xiàng)正確；
乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過(guò)分液除去，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
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某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后過(guò)濾
C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶 D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
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7.(2024·雅禮教育集團(tuán)高二期中)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
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乙酰苯胺、氯化鈉都能溶于水，溶于水后不分層，故不選A；
氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過(guò)濾的方法分離，故不選B；
氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺析出晶體，故選C；
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
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20 ℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用乙醇作溶劑重結(jié)晶提純乙酰苯胺，故不選D。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
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8.按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.步驟(1)需要過(guò)濾裝置
B.步驟(2)需要用到分液漏斗
C.步驟(3)需要用到坩堝
D.步驟(4)需要蒸餾裝置
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步驟(1)是分離固液混合物，其操作為過(guò)濾，需要過(guò)濾裝置，故A正確；步驟(2)是分離互不相溶
的液體混合物，需進(jìn)行分液，要用到分液漏斗，故B正確；
步驟(4)是從有機(jī)層溶液中得到甲苯，利用混合液中各組分的沸點(diǎn)不同，采取蒸餾操作，需要用到蒸餾裝置，故D正確。
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選項(xiàng) 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大
B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后過(guò)濾 Fe3+轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結(jié)晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大
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9.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是
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乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
NH4Cl、FeCl3均與NaOH反應(yīng)，不能除雜，應(yīng)選氨水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
分離兩種沸點(diǎn)差別較大的互溶液體，一般使用蒸餾操作，D項(xiàng)正確。
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10.(2023·山東棗莊高二檢測(cè))實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為
212.6 ℃，“乙醚 環(huán)己烷
水共沸物”的沸點(diǎn)為62.1 ℃。
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.操作a和操作b不同
B.操作c為重結(jié)晶
C.無(wú)水MgSO4和飽和碳酸鈉溶液的作用相同
D.由該流程可以說(shuō)明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大
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操作a為分液，操作b作為蒸餾，A項(xiàng)正確；
苯甲酸粗品為含雜質(zhì)的固體，可選擇重結(jié)晶提純，B項(xiàng)正確；
無(wú)水MgSO4的作用是干燥有機(jī)物，而飽和Na2CO3溶液的作用是降低酯在水中的溶解度，將苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酸鈉，使其進(jìn)入水相與有機(jī)相分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
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11.間苯三酚和HCl的甲醇溶液反應(yīng)生成3，5 二甲氧基苯酚和水。提純3，5 二甲氧基苯酚時(shí)，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取，分液后得到的有機(jī)層用飽和NaHCO3溶液、蒸餾水依次進(jìn)行洗滌，再經(jīng)蒸餾、重結(jié)晶等操作進(jìn)行產(chǎn)品的純化。相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下表：
物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 密度(20 ℃)/(g·cm-3) 溶解性
甲醇 65 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
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下列說(shuō)法不正確的是
A.分離出甲醇的操作是蒸餾
B.用乙醚萃取后得到的有機(jī)層在分液漏斗的下層
C.用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HCl
D.重結(jié)晶除去間苯三酚是利用不同物質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將
雜質(zhì)除去
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甲醇易溶于水，與水的沸點(diǎn)差別較大，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，A正確；
根據(jù)密度知，有機(jī)層的密度小于水，應(yīng)在上層，B錯(cuò)誤；
混合物中含有氯化氫，氯化氫能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3溶液洗滌，C正確；
重結(jié)晶除去間苯三酚是利用不同物質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去，從而提純，D正確。
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12.咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體，味苦，在100 ℃ 時(shí)失去結(jié)晶水并開(kāi)始升華，120 ℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178 ℃時(shí)升華很快。
咖啡因的結(jié)構(gòu)式為 ，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中
提取咖啡因：
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在步驟1加入乙醇進(jìn)行浸泡，過(guò)濾得到提取液，步驟2、3、4所進(jìn)行的操作或方法分別是
A.加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華
B.過(guò)濾、洗滌、干燥
C.萃取、分液、升華
D.加熱、蒸餾、蒸餾
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在步驟1中加入了乙醇，要分離咖啡因和乙醇，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡因，可進(jìn)行升華。
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13.工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。
提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：
(1)將1~2個(gè)橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，
投入乙裝置中，加入約30 mL水；
(2)打開(kāi)活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器
至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時(shí)旋緊活塞K，打開(kāi)冷凝水，水蒸氣蒸餾即開(kāi)始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。
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下列說(shuō)法不正確的是
A.當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清
透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成
B.蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，
立即停止加熱
C.長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸
D.要得到純精油，還需要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作
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檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成，A正確；
蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶
液中移出，再停止加熱，B錯(cuò)誤；
長(zhǎng)導(dǎo)管與大氣相通，能夠平衡氣壓，防止導(dǎo)管堵塞引起爆炸，C正確；
得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作才能實(shí)現(xiàn)目的，D正確。
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14.選擇恰當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)：
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序號(hào) 物質(zhì) 雜質(zhì) 試劑 方法
① 溴苯 溴
② 溴化鈉 溴
③ 乙酸乙酯 乙醇
④ 乙醇 乙酸
⑤ 乙醇 水
NaOH溶液
分液
苯或CCl4
萃取、分液
飽和Na2CO3溶液
分液
生石灰
蒸餾
生石灰
蒸餾
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15.扁桃酸是一種脂溶性的果酸，實(shí)驗(yàn)室用如下原理制備：
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相關(guān)數(shù)據(jù)如表：
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物質(zhì) 狀態(tài) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
扁桃酸 無(wú)色透明晶體 119 300 易溶于熱水、乙醚和異丙醇
乙醚 無(wú)色透明液體 -116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
苯甲醛 無(wú)色液體 -26 179 能溶于水、能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
氯仿 無(wú)色液體 -63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯，不溶于水
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步驟二：將反應(yīng)液用200 mL水稀釋，每次用20 mL。用乙醚萃取兩次，合并醚層，待回收。
步驟三：水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后，再每次用40 mL乙醚分兩次萃取，合并萃取液并加入適量無(wú)水硫酸鈉，蒸出乙醚，得產(chǎn)品約11.5 g。
合成扁桃酸的實(shí)驗(yàn)步驟：
步驟一：向如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(加熱、攪拌及夾持裝置已略去)中加入0.1 mol (約10.1 mL)苯甲醛、0.2 mol (約16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氫氧化鈉的溶液，維持溫度在55~60 ℃，攪拌并繼續(xù)反應(yīng)1 h，當(dāng)反應(yīng)液接近中性時(shí)可停止反應(yīng)。
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請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)圖中儀器C的名稱是__________。
(2)裝置B的作用是_________________________
_____。
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三頸燒瓶
吸收逸出的有機(jī)物，并防止
倒吸
裝置B中有倒置的漏斗，且蒸餾出的有機(jī)物易溶于乙醇，所以其作用是吸收逸出的有機(jī)物，并防止倒吸。
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(3)步驟一中合適的加熱方式是__________。
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水浴加熱
步驟一中，溫度需控制在55~60 ℃，則合適的加熱方式是水浴加熱。
(4)步驟二中用乙醚的目的是_____________________________。
回收反應(yīng)液中未反應(yīng)完的反應(yīng)物
步驟二中加入乙醚，是為了萃取反應(yīng)液中未反應(yīng)完的反應(yīng)物。
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(5)步驟三中用乙醚的目的是____________；
加入適量無(wú)水硫酸鈉的目的是_____________
______。
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萃取扁桃酸
除去扁桃酸中
的水
步驟三中，“水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后，再每次用40 mL乙醚分兩次萃取”，因?yàn)榧铀岷蟊馓宜徕c轉(zhuǎn)化為扁桃酸，所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸；為了除去扁桃酸中混有的少量水，加入適量無(wú)水硫酸鈉。
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(6)該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率約為　　　(保留三位有效數(shù)字)。
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75.7%
該實(shí)驗(yàn)中，0.1 mol (約10.1 mL)苯甲醛理論上可生成0.1 mol扁桃酸，則其產(chǎn)率為×100%≈75.7%。
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16.(2023·新課標(biāo)卷，28)實(shí)驗(yàn)室由安息香制備二苯乙二酮的反應(yīng)式如下：
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相關(guān)信息列表如下：
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物質(zhì) 性狀 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 溶解性
安息香 白色固體 133 344 難溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮 淡黃色固體 95 347 不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 無(wú)色液體 17 118 與水、乙醇互溶
裝置示意圖如圖所示，實(shí)驗(yàn)步驟為：
①在圓底燒瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·
6H2O，邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。
②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0 g安息香，加熱回流
45~60 min。
③加入50 mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。
④過(guò)濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。
⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶1.6 g。
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回答下列問(wèn)題：
(1)儀器A中應(yīng)加入　　　(填“水”或“油”)作為
熱傳導(dǎo)介質(zhì)。
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該實(shí)驗(yàn)需要加熱使冰乙酸沸騰，冰乙酸的沸點(diǎn)超過(guò)了100 ℃，應(yīng)選擇油浴加熱。
油
(2)儀器B的名稱是　　　　　　；冷卻水應(yīng)從 (填“a”或“b”)口通入。
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根據(jù)儀器的結(jié)構(gòu)特征可知，B為球形冷凝管，為了充分冷卻，冷卻水應(yīng)從a口進(jìn)，b口出。
球形冷凝管
a
(3)實(shí)驗(yàn)步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是________。
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步驟②中，若沸騰時(shí)加入安息香，會(huì)引起暴沸，所以需要待沸騰平息后加入。
防暴沸
(4)在本實(shí)驗(yàn)中，F(xiàn)eCl3為氧化劑且過(guò)量，其還原產(chǎn)物為　　　　；某同學(xué)嘗試改進(jìn)本實(shí)驗(yàn)：采用催化量的FeCl3并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行？　　　　，簡(jiǎn)述判斷理由_____________________________
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FeCl3為氧化劑，則鐵元素的化合價(jià)降低，還原產(chǎn)物為FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空氣制備二苯乙二酮，空氣可以將還原產(chǎn)物FeCl2又氧化為FeCl3，F(xiàn)eCl3可循環(huán)參與反應(yīng)。
FeCl2
可行
空氣可以將還原產(chǎn)物FeCl2又氧化
為FeCl3，F(xiàn)eCl3可循環(huán)參與反應(yīng)
(5)本實(shí)驗(yàn)步驟①~③在乙酸體系中進(jìn)行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是防止____________。
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氯化鐵易水解，所以步驟①~③中，乙酸除做溶劑外，另一主要作用是防止氯化鐵水解。
氯化鐵水解
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量　　　洗滌的方法除去(填字母)。若要得到更高純度的產(chǎn)品，可用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純。
a.熱水 b.乙酸
c.冷水 d.乙醇
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根據(jù)安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于熱水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以用熱水洗滌粗品除去安息香。
a
(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率最接近于　　　　(填字母)。
a.85% b.80%
c.75% d.70%
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2.0 g安息香(C14H12O2)的物質(zhì)的量約為0.009 4 mol，理論上可產(chǎn)生二苯乙二酮(C14H10O2)的物質(zhì)的量約為0.009 4 mol，質(zhì)量約為1.98 g，產(chǎn)率為×100%≈80.8%，最接近80%。
b

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