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第2課時　有機化合物分子式和分子結構的確定
[核心素養發展目標]　1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能據此確定有機化合物的分子式。2.能夠根據化學分析和波譜分析確定有機化合物的結構。
一、確定實驗式和分子式
1.確定實驗式
(1)原理：將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通過測定無機物的質量，推算出該有機化合物所含各元素的質量分數，然后計算出該有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比，確定其實驗式(也稱最簡式)。
(2)元素分析方法
①李比希法
分析思路：C、H、O的質量分數C、H、O的原子個數比實驗式。
②元素分析儀
現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
1.A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。其中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，則A的實驗式是__________________________________________________________________。
答案　C5H12O4
解析　由于A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，故A中氧的質量分數為1-44.1%-8.82%=47.08%，則N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4，則其實驗式是C5H12O4。
2.確定分子式
(1)確定相對分子質量
①質譜法
a.原理：質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。
b.質譜圖：以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標，根據記錄結果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質譜圖：
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為46，即質荷比最大的數據就是樣品分子的相對分子質量。
②計算法
相對分子質量數值上等于摩爾質量(以g·mol-1為單位時)的值。
a.標況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，摩爾質量：M=ρ×22.4 L·mol-1。
b.相對密度法：根據氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d：MA=d×MB。
c.混合氣體平均摩爾質量：=。
(2)確定分子式
在確定了物質的實驗式(最簡式)和相對分子質量之后，就可進一步確定其分子式。
計算依據：分子式是實驗式的整數倍。
(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產物中的CO2和H2O的物質的量之比(　　)
(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質一定只含有碳、氫兩種元素(　　)
(3)有機物的實驗式、分子式一定不同(　　)
(4)某有機物的蒸氣對氫氣的相對密度是16，則該有機物的相對分子質量為32(　　)
(5)質譜圖中最右邊的譜線表示的數值為該有機物的相對分子質量(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
2.某有機物樣品的質譜圖如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物可能是(　　)
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
答案　B
解析　由有機物樣品的質譜圖可知，質荷比最大值為16，則該有機物的相對分子質量為16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相對分子質量分別為32、16、44、28，則該有機物可能為甲烷。
3.某烴蒸氣折合成標準狀況下的密度為3.215 g·L-1，現取3.6 g該烴完全燃燒，將全部產物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4 g，堿石灰增重11 g。
(1)求該烴的分子式，寫出計算過程。
(2)已知該烴的一氯代物只有一種，寫出該烴的結構簡式。
答案　(1)該烴的摩爾質量為M=3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1，則3.6 g該烴的物質的量為0.05 mol。該烴的燃燒產物中：n(C)=n(CO2)==0.25 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol，n(烴)∶n(C)∶n(H)=0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol=1∶5∶12，此時碳原子全部飽和，所以，該烴的分子式為C5H12。　(2)
解析　(2)其一氯代物只有一種，說明其結構高度對稱，分子中只有一種化學環境的氫原子，則該有機物是新戊烷：。
二、確定分子結構
有機化合物中普遍存在同分異構現象，需要借助現代分析儀器確定分子結構。
1.紅外光譜
(1)原理：不同的化學鍵或官能團對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：獲得分子中所含化學鍵或官能團的信息。
(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。
有機物A的結構簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H、C—O、O—H，故A的結構簡式為CH3CH2OH。
2.核磁共振氫譜
(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
(2)作用：獲得有機物分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子及它們的相對數目等信息，吸收峰數目=氫原子種類數，吸收峰面積比=氫原子數目比。
(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。
由圖可知A的分子中有3種處于不同化學環境的氫原子且個數比為3∶2∶1，可推知該有機物的結構簡式應為CH3CH2OH。
3.X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。
(2)作用：可獲得分子結構的有關數據，如鍵長、鍵角等，用于有機化合物晶體結構的測定。
(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學環境的氫原子的種類和個數(　　)
(2)的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1(　　)
(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰(　　)
(4)根據紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
1.某有機化合物的相對分子質量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結構簡式。
提示　CH3CH2OCH2CH3
2.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結構簡式，并預測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數。
提示　由A的核磁共振氫譜圖只有一個峰可得只含有一種化學環境的氫原子，A的結構簡式為BrCH2CH2Br，而B的結構簡式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜上有2個吸收峰。
1.有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則該有機物的結構可能為(　　)
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
答案　A
解析　由紅外光譜圖可知，該有機物中含有CO、C—O—C、不對稱—CH3，B、C、D均不符合。
2.有機物R的核磁共振氫譜如圖所示，則R的結構簡式為(　　)
A.CH3CH2CH3
B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.HOOCCH2CH2COOH
答案　C
解析　根據有機物R的核磁共振氫譜圖可知：該物質分子中含有3種不同化學環境的H原子，個數比是1∶1∶6。A、B、D項分子中均含有2種不同化學環境的H原子；C項分子中含有3種不同化學環境的H原子，個數比是1∶1∶6。
確定有機化合物結構的方法
課時對點練　[分值：100分]
(選擇題1~12題，每小題6分，共72分)
題組一　確定有機物的實驗式、分子式
1.某有機物在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶2，則下列說法中正確的是(　　)
A.分子中C、H、O原子個數之比為1∶2∶3
B.分子中C、H原子個數之比為1∶4
C.該有機物中一定含有氧元素
D.該有機物的最簡式為CH4
答案　B
解析　只根據生成物CO2和H2O無法確定該有機物中是否含有氧元素。由題意知N(C)∶N(H)=1∶4。
2.某有機物質量為8.80 g；完全燃燒后得到22.0 g CO2、10.8 g H2O，該有機物的蒸氣密度是相同條件下H2密度的44倍，則該有機物的分子式為(　　)
A.C5H6O B.C5H12
C.C5H12O2 D.C5H12O
答案　D
解析　該有機物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機物的相對分子質量為2×44=88，8.80 g有機物的物質的量為=0.1 mol，22.0 g CO2的物質的量為=0.5 mol，10.8 g水的物質的量為=0.6 mol，故1個該有機物分子中碳原子數目為=5，氫原子數目為=12，分子中C、H的相對原子質量之和為12×5+1×12=72，故1個該有機物分子中還含有1個氧原子，則該有機物的分子式為C5H12O。
3.某烴中碳元素和氫元素的質量比是24∶5，該烴在標準狀況下的密度是2.59 g·L-1，其分子式為(　　)
A.C2H6 B.C4H10
C.C5H8 D.C7H8
答案　B
解析　N(C)∶N(H)=∶=2∶5，得其實驗式為C2H5，M=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1，(24+5)n=58，n=2，故其分子式為C4H10。
4.為了測定有機物M的分子式，進行了如下實驗。取4.6 g M和4.8 g O2于一密閉容器中燃燒，產物為CO2、CO和水蒸氣，測得的有關實驗數據如下(實驗前裝置內的空氣已排盡)，則該有機物M的分子式為(　　)
A.C4H8O B.C2H4O2
C.C3H8O3 D.CH2O
答案　C
解析　燃燒產物通入濃硫酸中，濃硫酸的質量增加3.6 g，即生成水的質量為3.6 g，其物質的量為0.2 mol；通入濃NaOH溶液中，溶液的質量增加4.4 g，即生成CO2的質量為4.4 g，其物質的量為0.1 mol；剩余氣體通入濃硫酸中干燥后再與CuO反應，CuO的質量減少0.8 g，根據化學方程式CO+CuOCO2+Cu可知，CuO的物質的量減少0.05 mol，CO的物質的量為0.05 mol。4.6 g該有機物中，m(C)=0.15 mol×12 g·mol-1=1.8 g，m(H)=0.4 mol×1 g·mol-1=0.4 g，則m(O)=4.6 g-1.8 g-0.4 g=2.4 g，則n(O)==0.15 mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol=3∶8∶3，則有機物M的實驗式為C3H8O3，因為實驗式中的碳原子已經達到飽和，所以該實驗式即為M的分子式，C項正確。
題組二　圖譜法在確定有機化合物結構中的應用
5.乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體，其結構式分別如下：和。在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的(　　)
A.李比希元素分析儀 B.紅外光譜儀
C.核磁共振儀 D.質譜儀
答案　A
解析　李比希元素分析儀檢測的是元素的種類，乙酸和甲酸甲酯的元素種類相同，都含有C、H、O三種元素，A符合題意；紅外光譜儀檢測的是化學鍵和官能團的結構特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信號不完全相同，B不符合題意；核磁共振儀檢測的是氫原子的種類，乙酸中含有2種處于不同化學環境的氫原子，有2組峰且峰面積之比為3∶1，甲酸甲酯中含有2種處于不同化學環境的氫原子，有2組峰且峰面積之比為1∶3，峰的位置不完全相同，C不符合題意；質譜儀檢測的是分子的相對分子質量，二者的相對分子質量相同，但分子碎片的相對質量不完全相同，D不符合題意。
6.(2024·山東名校考試聯盟高二期中)下列有關分析儀器的說法錯誤的是(　　)
A.可以用質譜法區分某一元素的兩種同位素
B.X射線衍射可以區分某有機物和它的對映異構體
C.用元素分析儀可以區分正丁烷和異丁烷
D.可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小
答案　C
解析　互為同位素的兩種原子質量數不同，可以用質譜儀區分，A項正確；X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結構，從而確定分子的空間結構，可以區分對映異構體，B項正確；正丁烷和異丁烷兩種物質元素種類一樣，元素分析儀不能區分，C項錯誤；可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小，D項正確。
7.某有機物的質譜圖如圖所示，該有機物的結構簡式可能是(　　)
A. B.
C. D.CH3CH2OCH3
答案　A
解析　由質譜圖可知該有機物的相對分子質量為78。苯的分子式為C6H6，相對分子質量為78，A項符合題意；的分子式為C5H10，相對分子質量為70，B項不符合題意；的分子式為C4H8O，相對分子質量為72，C項不符合題意；CH3CH2OCH3的分子式為C3H8O，相對分子質量為60，D項不符合題意。
8.(2023·長沙高二期末)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為3∶1的是(　　)
A. B.
C. D.
答案　B
解析　核磁共振氫譜只出現兩組峰，說明只有兩種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為3∶1，說明兩種氫原子的個數之比為3∶1。中含有3種不同化學環境的氫原子(甲基上一種、苯環上兩種)，A錯誤；中含有2種不同化學環境的氫原子(甲基上的氫以及雙鍵碳原子上的氫)，且個數比為6∶2=3∶1，B正確；中含有3種不同化學環境的氫原子(兩個甲基上的氫和一個亞甲基上的氫)，C錯誤；中含有2種不同化學環境的氫原子(甲基和亞甲基上的氫)，個數比為6∶4=3∶2，D錯誤。
9.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H、O—H、C—O的振動吸收，該有機物的相對分子質量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機物的結構簡式是(　　)
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
答案　B
解析　由紅外光譜圖知該有機物的分子中含C—H、O—H、C—O，A項中無O—H，D項中無O—H、C—O，B、C項含有C—H、O—H、C—O三種化學鍵且相對分子質量都是60，B項核磁共振氫譜有3組峰，C項有4組峰，故B項正確。
10.8.8 g有機物C在足量O2中充分燃燒后，將混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸和堿石灰的質量分別增加7.2 g和17.6 g，經檢驗最終剩余氣體為O2。已知有機物C的質譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列有關有機物C的說法錯誤的是(　　)
A.含有C、H、O三種元素
B.分子式為C4H8O2
C.可能含有酯基
D.有兩種可能結構
答案　D
解析　由題意可知，8.8 g有機物C完全燃燒生成7.2 g(0.4 mol)H2O和17.6 g(0.4 mol)CO2，則8.8 g有機物C中含有0.8 mol H原子和0.4 mol C原子，兩種原子的總質量為5.6 g，故8.8 g有機物C中還含有3.2 g(0.2 mol)O原子。C分子中，n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4 mol∶0.8 mol∶0.2 mol=2∶4∶1，其最簡式為C2H4O。由有機物C的質譜圖可知，其相對分子質量為88，則有機物C的分子式為C4H8O2，A、B項正確；由有機物C的紅外光譜圖可知，其可能為、、CH3COCH2OCH3等，C項正確、D項錯誤。
11.化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖。下列關于A的說法不正確的是(　　)
A.A屬于芳香族化合物
B.A的結構簡式為
C.A屬于羧酸類化合物
D.在紅外光譜圖中可以獲得分子中含有的化學鍵或官能團的信息
答案　C
12.質譜圖表明某有機物(只含C、H、O元素)的相對分子質量為70，紅外光譜圖顯示該有機物含有CC和CO，核磁共振氫譜圖表明其有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶3。已知不與Br2發生加成反應，下列有關該有機物的說法正確的是(　　)
A.其分子中有5種不同化學環境的氫原子
B.分子式為C4H8O
C.結構簡式為CH3CHCHCHO
D.1 mol 該有機物能與2 mol Br2 發生加成反應
答案　C
解析　核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明其分子中共有4種不同化學環境的氫原子，A項錯誤；由題給信息可確定該有機物的分子式為C4H6O，又因紅外光譜圖顯示其含有CC和CO，核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶1∶1∶3，可知該有機物的結構簡式為CH3CHCHCHO，B項錯誤，C項正確；1 mol CH3CHCHCHO最多能與1 mol Br2發生加成反應，D項錯誤。
13.(12分)下列裝置中有機物樣品在電爐中充分燃燒，通過測定生成的CO2和H2O的質量，來確定有機物的分子式。
請回答下列問題：
(1)B裝置中試劑X可選用　　　　。
(2)D裝置中無水氯化鈣的作用是___________________________________________________；
E裝置中堿石灰的作用是__________________________________________________________。
(3)若實驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準確稱取0.44 g樣品，經充分反應后，D裝置質量增加0.36 g，E裝置質量增加0.88 g，已知該物質的相對分子質量為44，則該樣品的分子式為　　　　。
(4)若該有機物的核磁共振氫譜如圖所示。
則其結構簡式為　　　　。
(5)某同學認為E裝置和空氣相通，會影響測定結果準確性，應在E裝置后再增加一個相同的裝置，其主要目的是______________________________________________。
答案　(1)濃硫酸　(2)吸收生成的水　吸收生成的二氧化碳　(3)C2H4O　(4)CH3CHO　(5)吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣
解析　(3)E裝置質量增加0.88 g，為二氧化碳的質量，可得碳元素的質量：0.88 g×=0.24 g，D裝置質量增加0.36 g，是水的質量，可得氫元素的質量：0.36 g×=0.04 g，從而可推出含氧元素的質量：(0.44-0.24-0.04) g=0.16 g，設最簡式為CxHyOz，則x∶y∶z=∶∶=2∶4∶1，即最簡式為C2H4O，又由該物質的相對分子質量為44，可得該物質的分子式為C2H4O。
(4)根據該有機物的核磁共振氫譜圖，峰面積之比為1∶3，則其結構簡式為CH3CHO。
14.(16分)某同學為測定有機物A的實驗式，取1.5 g樣品，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流，用電爐持續加熱樣品，將生成物依次通過如圖所示裝置。生成物被完全吸收后，測得裝置Ⅰ增重0.9 g，裝置Ⅱ增重3.96 g。請回答下列問題：
(1)試劑a、試劑b分別為　　　　　　(填字母)。
A.CaCl2、堿石灰 B.堿石灰、堿石灰
C.堿石灰、P2O5 D.堿石灰、CaCl2
(2)有機物A中碳元素的質量分數為　　　　　，其組成中　　　　　　(填“含有”或“不含有”)氧元素，各元素原子的個數比為　　　　　　。
(3)實驗測得有機物A的質譜圖如下，則A的相對分子質量為　　　　　，A的分子式為　　　　　。
(4)核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜和紅外光譜圖(只顯示部分基團)分別如圖。
①峰面積之比為　　　　　　。
②A的結構簡式可能為　　　　　　(任寫一種)。
答案　(1)B　(2)72%　含有　N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶10∶2　(3)150　C9H10O2　(4)①1∶2∶2∶2∶3　②(或其他合理答案)
解析　(2)裝置Ⅰ吸收H2O，n(H2O)==0.05 mol；裝置Ⅱ吸收CO2，n(CO2)==0.09 mol；所以有機物A中m(H)=0.05 mol×2×1 g·mol-1=0.1 g，m(C)=0.09 mol×12 g·mol-1=1.08 g，則m(O)=1.5 g-0.1 g-1.08 g=0.32 g；所以有機物A中碳元素的質量分數為×100%=72%；各元素原子的個數比為N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=0.09∶(0.05×2)∶=9∶10∶2。(3)根據有機物A的質譜圖可知，A的相對分子質量為150，且各元素原子的個數比為9∶10∶2，可知A的分子式為C9H10O2。(4)①由A的核磁共振氫譜可知，有機物A共有5種不同化學環境的H，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。第2課時　有機化合物分子式和分子結構的確定
［核心素養發展目標］　1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能據此確定有機化合物的分子式。2.能夠根據化學分析和波譜分析確定有機化合物的結構。
一、確定實驗式和分子式
1.確定實驗式
(1)原理：將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通過測定無機物的質量，推算出該有機化合物所含各元素的　　　　　　，然后計算出該有機化合物分子內各元素原子的　　　　　　，確定其實驗式(也稱最簡式)。
(2)元素分析方法
①李比希法
分析思路：C、H、O的質量分數C、H、O的原子個數比實驗式。
②元素分析儀
現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
1.A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。其中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，則A的實驗式是　　　　。
2.確定分子式
(1)確定相對分子質量
①質譜法
a.原理：質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的　　　　　　和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的　　　　　　　　　　　　的比值，即　　　　。
b.質譜圖：以　　　　為橫坐標，以各類離子的　　　　　　為縱坐標，根據記錄結果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質譜圖：
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為　　　，即　　　　　　　　　的數據就是樣品分子的相對分子質量。
②計算法
相對分子質量數值上等于摩爾質量(以g·mol-1為單位時)的值。
a.標況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，摩爾質量：M=ρ×22.4 L·mol-1。
b.相對密度法：根據氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d：MA=d×MB。
c.混合氣體平均摩爾質量：=。
(2)確定分子式
在確定了物質的實驗式(最簡式)和相對分子質量之后，就可進一步確定其分子式。
計算依據：　　　　。
(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產物中的CO2和H2O的物質的量之比(　　)
(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質一定只含有碳、氫兩種元素(　　)
(3)有機物的實驗式、分子式一定不同(　　)
(4)某有機物的蒸氣對氫氣的相對密度是16，則該有機物的相對分子質量為32(　　)
(5)質譜圖中最右邊的譜線表示的數值為該有機物的相對分子質量(　　)
2.某有機物樣品的質譜圖如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物可能是(　　)
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
3.某烴蒸氣折合成標準狀況下的密度為3.215 g·L-1，現取3.6 g該烴完全燃燒，將全部產物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4 g，堿石灰增重11 g。
(1)求該烴的分子式，寫出計算過程。
(2)已知該烴的一氯代物只有一種，寫出該烴的結構簡式。
二、確定分子結構
　　　有機化合物中普遍存在同分異構現象，需要借助現代分析儀器確定分子結構。
1.紅外光譜
(1)原理：不同的化學鍵或官能團對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：獲得分子中所含　　　　　　或　　　　的信息。
(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。
有機物A的結構簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H、C—O、　　　　　　，故A的結構簡式為　　　　　　　　　。
2.核磁共振氫譜
(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與　　　　　　成正比。
(2)作用：獲得有機物分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子及它們的相對數目等信息，吸收峰數目=　　　　　　　　　，吸收峰面積比=　　　　　　　　　。
(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。
由圖可知A的分子中有　　　種處于不同化學環境的氫原子且個數比為　　　　，
可推知該有機物的結構簡式應為　　　　。
3.X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短的　　　　，
它和晶體中的原子相互作用可以產生　　　　。
(2)作用：可獲得分子結構的有關數據，如　　　　、　　　　等，用于有機化合物　　　　　　的測定。
(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學環境的氫原子的種類和個數(　　)
(2)的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1(　　)
(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰(　　)
(4)根據紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團(　　)
1.某有機化合物的相對分子質量為74，其紅外光譜圖如下，思考并寫出該分子的結構簡式。
2.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結構簡式，并預測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數。
1.有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則該有機物的結構可能為(　　)
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
2.有機物R的核磁共振氫譜如圖所示，則R的結構簡式為(　　)
A.CH3CH2CH3
B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.HOOCCH2CH2COOH
確定有機化合物結構的方法
答案精析
一、
1.(1)質量分數　最簡整數比
(2)①CuO　無水氯化鈣　二氧化碳　氫氧化鉀　氧元素
應用體驗
1.C5H12O4
解析　由于A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，故A中氧的質量分數為1-44.1%-8.82%=47.08%，則N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4，則其實驗式是C5H12O4。
2.(1)①a.分子離子　相對質量與電荷數　質荷比
b.質荷比　相對豐度　46　質荷比最大
(2)分子式是實驗式的整數倍
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
應用體驗
2.B　［由有機物樣品的質譜圖可知，質荷比最大值為16，則該有機物的相對分子質量為16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相對分子質量分別為32、16、44、28，則該有機物可能為甲烷。］
3.(1)該烴的摩爾質量為M=3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1，則3.6 g該烴的物質的量為0.05 mol。該烴的燃燒產物中：n(C)=n(CO2)==0.25 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol，n(烴)∶n(C)∶n(H)=0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol=1∶5∶12，此時碳原子全部飽和，所以，該烴的分子式為C5H12。
(2)
二、
1.(2)化學鍵　官能團　(3)O—H　CH3CH2OH
2.(1)氫原子數
(2)氫原子種類數　氫原子數目比
(3)3　3∶2∶1　CH3CH2OH
3.(1)電磁波　衍射圖
(2)鍵長　鍵角　晶體結構
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
深度思考
1.CH3CH2OCH2CH3
2.由A的核磁共振氫譜圖只有一個峰可得只含有一種化學環境的氫原子，A的結構簡式為BrCH2CH2Br，而B的結構簡式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜上有2個吸收峰。
應用體驗
1.A　2.C(共76張PPT)
有機化合物分子式和分子結構的確定
第2課時
第一章　第二節
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核心素養
發展目標
1.學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能據此確定有機化合物的分子式。
2.能夠根據化學分析和波譜分析確定有機化合物的結構。
內容索引
一、確定實驗式和分子式
二、確定分子結構
課時對點練
確定實驗式和分子式
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一
1.確定實驗式
(1)原理：將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通過測定無機物的質量，推算出該有機化合物所含各元素的 ，然后計算出該有機化合物分子內各元素原子的 ，確定其實驗式(也稱最簡式)。
質量分數
一、確定實驗式和分子式
最簡整數比
(2)元素分析方法
①李比希法
CuO
二氧
化碳
無水氯
氫氧化鉀
氧元素
化鈣
分析思路：C、H、O的質量分數 C、H、O的原子個數比
實驗式。
②元素分析儀
現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
1.A是一種只含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。其中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，則A的實驗式是___________。
由于A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，故A中氧的質量分數為1-44.1%-8.82%=47.08%，則N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶
≈5∶12∶4，則其實驗式是C5H12O4。
C5H12O4
2.確定分子式
(1)確定相對分子質量
①質譜法
a.原理：質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的 和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的 的比值，即 。
分子離子
相對質量與電荷數
質荷比
b.質譜圖：以 為橫坐標，以各類離子的 為縱坐標，根據記錄結果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質譜圖：
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為
，即 的數據就是樣品分子的相對分子質量。
質荷比
相對豐度
46
質荷比最大
②計算法
相對分子質量數值上等于摩爾質量(以g·mol-1為單位時)的值。
a.標況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，摩爾質量：M=ρ×22.4 L·
mol-1。
b.相對密度法：根據氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d：MA=d×MB。
c.混合氣體平均摩爾質量：=。
(2)確定分子式
在確定了物質的實驗式(最簡式)和相對分子質量之后，就可進一步確定其分子式。
計算依據： 。
分子式是實驗式的整數倍
(1)驗證有機物屬于烴時只需測定產物中的CO2和H2O的物質的量之比
(2)有機物燃燒后只生成CO2和H2O的物質一定只含有碳、氫兩種元素
(3)有機物的實驗式、分子式一定不同
(4)某有機物的蒸氣對氫氣的相對密度是16，則該有機物的相對分子質量為32
(5)質譜圖中最右邊的譜線表示的數值為該有機物的相對分子質量
×
×
√
√
×
2.某有機物樣品的質譜圖如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物
可能是
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
√
由有機物樣品的質譜圖可知，質荷比最大值為16，則該有機物的相對分子質量為16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相對分子質量分別為32、16、44、28，則該有機物可能為甲烷。
3.某烴蒸氣折合成標準狀況下的密度為3.215 g·L-1，現取3.6 g該烴完全燃燒，將全部產物依次通入足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重5.4 g，堿石灰增重11 g。
(1)求該烴的分子式，寫出計算過程。
答案　該烴的摩爾質量為M=3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1，則3.6 g該烴的物質的量為0.05 mol。
該烴的燃燒產物中：n(C)=n(CO2)==0.25 mol，n(H)=2n(H2O)
=×2=0.6 mol，n(烴)∶n(C)∶n(H)=0.05 mol∶0.25 mol∶
0.6 mol=1∶5∶12，
此時碳原子全部飽和，所以，該烴的分子式為C5H12。
(2)已知該烴的一氯代物只有一種，寫出該烴的結構簡式。
答案　
其一氯代物只有一種，說明其結構高度對稱，分子中只有一種化學環
境的氫原子，則該有機物是新戊烷： 。
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二
確定分子結構
有機化合物中普遍存在同分異構現象，需要借助現代分析儀器確定分子結構。
1.紅外光譜
(1)原理：不同的化學鍵或官能團對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：獲得分子中所含 或 的信息。
化學鍵
二、確定分子結構
官能團
(3)實例：下圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。
有機物A的結構簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H、C—O、 ，故A的結構簡式為 。
O—H
CH3CH2OH
2.核磁共振氫譜
(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與 成正比。
(2)作用：獲得有機物分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子及它們的相對數目等信息，吸收峰數目= ，吸收峰面積比=
。
氫原子數
氫原子種類數
氫原子數目比
(3)實例：右圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。
由圖可知A的分子中有 種處于不同化學環境的氫原子且個數比為
，可推知該有機物的結構簡式應為 。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
3.X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短的 ，它和晶體中的原子相互作用可以產生 。
(2)作用：可獲得分子結構的有關數據，如 、 等，用于有機化合物 的測定。
電磁波
衍射圖
鍵長
鍵角
晶體結構
(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學環境的氫原子的種類和個數
(2) 的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2 ∶
2∶1
(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰
(4)根據紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團
×
×
√
√
1.某有機化合物的相對分子質量為74，其紅外光譜圖如右，思考并寫出該分子的結構簡式。
提示　CH3CH2OCH2CH3
2.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結構簡式，并預測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數。
提示　由A的核磁共振氫譜圖只有一個峰可得只含有一種化學環境的氫原子，A的結構簡式為BrCH2CH2Br，而B的結構簡式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜上有2個吸收峰。
1.有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則該有機物的結構可能為
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
√
由紅外光譜圖可知，該有機物中含有C==O、C—O—C、不對稱—CH3，B、C、D均不符合。
2.有機物R的核磁共振氫譜如圖所示，則R的結構簡式為
A.CH3CH2CH3
B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.HOOCCH2CH2COOH
√
根據有機物R的核磁共振氫譜圖可知：
該物質分子中含有3種不同化學環境的
H原子，個數比是1∶1∶6。A、B、D
項分子中均含有2種不同化學環境的H原子；
C項分子中含有3種不同化學環境的H原子，個數比是1∶1∶6。
歸納總結
確定有機化合物結構的方法
歸納總結
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課時對點練
題組一　確定有機物的實驗式、分子式
1.某有機物在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶2，則下列說法中正確的是
A.分子中C、H、O原子個數之比為1∶2∶3
B.分子中C、H原子個數之比為1∶4
C.該有機物中一定含有氧元素
D.該有機物的最簡式為CH4
√
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只根據生成物CO2和H2O無法確定該有機物中是否含有氧元素。由題意知N(C)∶N(H)=1∶4。
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2.某有機物質量為8.80 g；完全燃燒后得到22.0 g CO2、10.8 g H2O，該有機物的蒸氣密度是相同條件下H2密度的44倍，則該有機物的分子式為
A.C5H6O B.C5H12
C.C5H12O2 D.C5H12O
√
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該有機物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機物的相對分子質量為2×44=88，8.80 g有機物的物質的量為=0.1 mol，22.0 g CO2的物質的量為=0.5 mol，10.8 g水的物質的量為=0.6 mol，故1個該有機物分子中碳原子數目為=5，氫原子數目為=12，分子中C、H的相對原子質量之和為12×5+1
×12=72，故1個該有機物分子中還含有1個氧原子，則該有機物的分子式為C5H12O。
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3.某烴中碳元素和氫元素的質量比是24∶5，該烴在標準狀況下的密度是2.59 g·L-1，其分子式為
A.C2H6 B.C4H10
C.C5H8 D.C7H8
√
N(C)∶N(H)=∶=2∶5，得其實驗式為C2H5，M=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·
mol-1≈58 g·mol-1，(24+5)n=58，n=2，故其分子式為C4H10。
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4.為了測定有機物M的分子式，進行了如下實驗。取4.6 g M和4.8 g O2于一密閉容器中燃燒，產物為CO2、CO和水蒸氣，測得的有關實驗數據如下(實驗前裝置內的空氣已排盡)，
則該有機物M的分子式為
A.C4H8O B.C2H4O2
C.C3H8O3 D.CH2O
√
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燃燒產物通入濃硫酸中，濃硫酸的質量增加3.6 g，即生成水的質量為3.6 g，其物質的量為0.2 mol；
通入濃NaOH溶液中，溶液的質量增加4.4 g，即生成CO2的質量為4.4 g，其物質的量為0.1 mol；
剩余氣體通入濃硫酸中干燥后再與CuO反應，CuO的質量減少0.8 g，
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根據化學方程式CO+CuO
CO2+Cu可知，CuO的物質的量減少0.05 mol，CO的物質的量為0.05 mol。
4.6 g該有機物中，m(C)=0.15 mol×12 g·mol-1=1.8 g，m(H)=0.4 mol×1 g·
mol-1=0.4 g，則m(O)=4.6 g-1.8 g-0.4 g=2.4 g，則n(O)==0.15 mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol=3∶8∶3，
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則有機物M的實驗式為C3H8O3，因為實驗式中的碳原子已經達到飽和，所以該實驗式即為M的分子式，C項正確。
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題組二　圖譜法在確定有機化合物結構中的應用
5.乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體，其結構式分別如下：
和 。在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的
A.李比希元素分析儀 B.紅外光譜儀
C.核磁共振儀 D.質譜儀
√
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李比希元素分析儀檢測的是元素的種類，乙酸和甲酸甲酯的元素種類相同，都含有C、H、O三種元素，A符合題意；
紅外光譜儀檢測的是化學鍵和官能團的結構特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信號不完全相同，B不符合題意；
核磁共振儀檢測的是氫原子的種類，乙酸中含有2種處于不同化學環境的氫原子，有2組峰且峰面積之比為3∶1，甲酸甲酯中含有2種處于不同化學環境的氫原子，有2組峰且峰面積之比為1∶3，峰的位置不完全相同，C不符合題意；
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質譜儀檢測的是分子的相對分子質量，二者的相對分子質量相同，但分子碎片的相對質量不完全相同，D不符合題意。
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6.(2024·山東名校考試聯盟高二期中)下列有關分析儀器的說法錯誤的是
A.可以用質譜法區分某一元素的兩種同位素
B.X射線衍射可以區分某有機物和它的對映異構體
C.用元素分析儀可以區分正丁烷和異丁烷
D.可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小
√
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互為同位素的兩種原子質量數不同，可以用質譜儀區分，A項正確；
X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結構，從而確定分子的空間結構，可以區分對映異構體，B項正確；
正丁烷和異丁烷兩種物質元素種類一樣，元素分析儀不能區分，C項錯誤；
可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小，D項正確。
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7.某有機物的質譜圖如圖所示，該有機物的結構簡式可能是
A.
B.
C.
D.CH3CH2OCH3
√
由質譜圖可知該有機物的相對
分子質量為78。苯的分子式為
C6H6，相對分子質量為78，A
項符合題意；
的分子式為C5H10，相對分子質量為70，B項不符合題意；
的分子式為C4H8O，相對分子質量為72，C項不符合題意；
CH3CH2OCH3的分子式為C3H8O，相對分子質量為60，D項不符合題意。
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8.(2023·長沙高二期末)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為3∶1的是
A. B.
C. D.
√
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核磁共振氫譜只出現兩組峰，說明只有兩種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為3∶1，說明兩種氫原子的個數之比為3∶1。
中含有3種不同化學環境的氫原子(甲基上一種、苯環上兩種)，A錯誤；
中含有2種不同化學環境的氫原子(甲基上的氫以及雙鍵碳原子上的氫)，且個數比為6∶2=3∶1，B正確；
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中含有3種不同化學環境的氫原子(兩個甲基上的氫和一個亞甲基上的氫)，C錯誤；
中含有2種不同化學環境的氫原子(甲基和亞甲基上的氫)，
個數比為6∶4=3∶2，D錯誤。
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9.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H、O—H、C—O的振動吸收，該有機物的相對分子質量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機物的結構簡式是
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
√
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由紅外光譜圖知該有機物的分子中含C—H、O—H、C—O，A項中無O—H，D項中無O—H、C—O，B、C項含有C—H、O—H、C—O三種化學鍵且相對分子質量都是60，B項核磁共振氫譜有3組峰，C項有4組峰，故B項正確。
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10.8.8 g有機物C在足量O2中充分燃燒后，將混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸和堿石灰的質量分別增加7.2 g和17.6 g，經檢驗最終剩余氣體為O2。已知有機物C的質譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列有關有機物C的說法錯誤的是
A.含有C、H、O
三種元素
B.分子式為C4H8O2
C.可能含有酯基
D.有兩種可能結構
√
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由題意可知，8.8 g有機物C完全燃燒生成7.2 g(0.4 mol)H2O和17.6 g(0.4 mol)CO2，則8.8 g有機物C中含有0.8 mol H原子和
0.4 mol C原子，兩種原子的總質量為5.6 g，故8.8 g有機物C中還含有3.2 g(0.2 mol)O原
子。C分子中，n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4 mol∶0.8 mol∶0.2 mol=2∶4∶1，其最簡式為C2H4O。由有機物C的質譜圖可知，其相對分子質量為88，則有機物C的分子式為C4H8O2，A、B項正確；
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由有機物C的紅外光譜圖可知，其可能為 、
、
CH3COCH2OCH3等，
C項正確、D項錯誤。
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11.化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖。
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下列關于A的說法不正確的是
A.A屬于芳香族化合物
B.A的結構簡式為
C.A屬于羧酸類化合物
D.在紅外光譜圖中可以獲得分子中含
有的化學鍵或官能團的信息
√
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12.質譜圖表明某有機物(只含C、H、O元素)的相對分子質量為70，紅外光譜圖顯示該有機物含有C==C和C==O，核磁共振氫譜圖表明其有4組
峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶3。已知 不與Br2發生加成反應，下列有關該有機物的說法正確的是
A.其分子中有5種不同化學環境的氫原子
B.分子式為C4H8O
C.結構簡式為CH3CH==CHCHO
D.1 mol 該有機物能與2 mol Br2 發生加成反應
√
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核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明其分子中共有4種不同化學環境的氫原子，A項錯誤；
由題給信息可確定該有機物的分子式為C4H6O，又因紅外光譜圖顯示其含有C==C和C==O，核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶1∶1∶3，可知該有機物的結構簡式為CH3CH==CHCHO，B項錯誤，C項正確；
1 mol CH3CH==CHCHO最多能與1 mol Br2發生加成反應，D項錯誤。
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13.下列裝置中有機物樣品在電爐中充分燃燒，通過測定生成的CO2和H2O的質量，來確定有機
物的分子式。
請回答下列問題：
(1)B裝置中試劑X可選用
　　　　。
(2)D裝置中無水氯化鈣的作用是______________；E裝置中堿石灰的作用是____________________。
濃硫酸
吸收生成的水
吸收生成的二氧化碳
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(3)若實驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準確稱取0.44 g樣品，經充分反應后，D裝置質量增加0.36 g，E裝置質量增加0.88 g，
已知該物質的相對分子質量為44，則該樣品的分子式為　　　　。
C2H4O
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E裝置質量增加0.88 g，為二氧化碳
的質量，可得碳元素的質量：0.88 g
×=0.24 g，D裝置質量增加0.36 g，
是水的質量，可得氫元素的質量：0.36 g×=0.04 g，從而可推出含氧元素的質量：(0.44-0.24-0.04) g=0.16 g，設最簡式為CxHyOz，則x∶y∶z=∶∶=2∶4∶1，即最簡式為C2H4O，又由該物質的相對分子質量為44，可得該物質的分子式為C2H4O。
(4)若該有機物的核磁共振氫譜如圖所示。
則其結構簡式為　　　　　。
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根據該有機物的核磁共振氫譜圖，峰面積之比為1∶3，則其結構簡式為CH3CHO。
CH3CHO
(5)某同學認為E裝置和空氣相通，會影響測定結果準確性，應在E裝置后再增加一個相同的裝置，其主要目的是_____________________________。
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吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣
14.某同學為測定有機物A的實驗式，取1.5 g樣品，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流，用電爐持續加熱樣品，將生成物依次通過如圖所示裝置。生成物被完全吸收后，測得裝置Ⅰ增重0.9 g，裝置Ⅱ增重3.96 g。請回答下列問題：
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(1)試劑a、試劑b分別為______(填字母)。
A.CaCl2、堿石灰
B.堿石灰、堿石灰
C.堿石灰、P2O5
D.堿石灰、CaCl2
(2)有機物A中碳元素的質量分數為　　　，其組成中　　　(填“含有”或“不含有”)氧元素，各元素原子的個數比為_____________________
____________。
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B
72%
含有
N(C)∶N(H)∶N(O)
=9∶10∶2
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裝置Ⅰ吸收H2O，n(H2O)
==0.05 mol；
裝置Ⅱ吸收CO2，n(CO2)
==0.09 mol；所以有機物A中m(H)=0.05 mol×2×1 g·mol-1=
0.1 g，m(C)=0.09 mol×12 g·mol-1=1.08 g，則m(O)=1.5 g-0.1 g-1.08 g
=0.32 g；
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所以有機物A中碳元素的質
量分數為×100%=72%；
各元素原子的個數比為N(C)∶
N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=0.09∶(0.05×2)∶=9∶10∶2。
(3)實驗測得有機物A的質譜圖如下，則A的相對分子質量為　　　，A的分子式為　　　　　。
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根據有機物A的質譜圖可知，A的相對分子質量為150，且各元素原子的個數比為9∶10∶2，可知A的分子式為C9H10O2。
150
C9H10O2
①峰面積之比為　　　　　　　　。
(4)核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜和紅外光譜圖(只顯示部分基團)分別如圖。
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1∶2∶2∶2∶3
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由A的核磁共振氫譜可知，有機物A共有5種不同化學環境的H，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。
②A的結構簡式可能為　　　 　　 　(任寫一種)。
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(或其他合理答案)
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