資源簡介

提升課1　有機化合物結構的確定
[核心素養發展目標]　1.學會有機物中氫原子種類的判斷與應用。2.掌握有機物分子式的確定方法。3.學會有機物結構簡式的確定方法。
一、有機物中氫原子種類的判斷與應用
1.等效氫原子
有機化合物中，處于相同化學環境中的氫原子，可認為是“等效氫原子”。
(1)同一個碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個H等效。
(2)同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12個H等效。
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效。
2.等效氫原子的應用
(1)一元取代物同分異構體的種類數
單官能團有機物可看作烴分子中一個氫原子被其他原子或原子團(官能團)取代的產物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產物就有幾種同分異構體。
(2)二元取代物同分異構體的種類數
二元取代物可在一元取代物的基礎上繼續分析等效氫原子的種類，剔除重復結構后，即為二元取代物的種類數。
3.同分異構體的書寫方法
(1)碳架異構書寫方法：先確定碳鏈結構，再補氫原子。
(2)位置異構書寫方法：插入法、取代法、定一移一法、定二移一法。
①插入法：先寫碳骨架，再插入官能團；
②取代法：有幾種等效氫，就有幾種一取代物；
③定一移一法：固定一個取代基，再移動另一個取代基；
例：寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構體的結構簡式。
④定二移一法：先分別固定兩個取代基，再移動另一個取代基。
例：苯環上有三個取代基的同分異構體
a.三個取代基相同(AAA型)：3種
如：
b.只有兩個取代基相同(AAB型)：6種
如：
c.取代基各不相同(ABC型)：10種
如：
試分析以下3種有機物分別有幾種等效氫原子？
a.CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3
b.
c.
答案　a.1種，b.2種，c.4種。
1.(2024·深圳華僑中學月考)下列物質在給定條件下同分異構體(不考慮立體異構)數目正確的是(　　)
A.C4H10屬于烷烴的同分異構體有3種
B.分子組成是C6H12O2屬于羧酸的同分異構體有5種
C.C8H10含苯環的同分異構體有3種
D.的一溴代物有5種
答案　D
解析　C4H10屬于烷烴的同分異構體只有正丁烷和異丁烷2種，A錯誤；C6H12O2屬于羧酸的同分異構體即C5H11COOH，其同分異構體有8種，B錯誤；C8H10含苯環的同分異構體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯共4種，C錯誤。
2.回答下列問題(不考慮立體異構)：
(1)丙烷的二氯代物的同分異構體有　　　　　種。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結構相似(如圖)，則硼氮苯的二氯代物的同分異構體的數目為　　　種。
(3)“立方烷”是人工合成的一種烴，其分子為正方體結構，其碳骨架結構如圖所示。
立方烷的二氯代物有　　　　種同分異構體。
答案　(1)4　(2)4　(3)3
二、有機物分子式的確定
1.不飽和度(Ω)
不飽和度(Ω)是有機物分子不飽和程度的量化標志。有機物分子與碳原子數相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1。
基團 不飽和度 基團 不飽和度
一個碳碳雙鍵 () 1 一個碳碳三鍵 () 2
一個羧基 () 1 一個苯環 () 4
一個脂環 () 1 一個氰基 () 2
設有機物為CxHy，有機物分子的不飽和度為x+1-，其中x為碳原子數，y為氫原子數。計算不飽和度時，若有機分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。
如C6H5NO2的不飽和度：　　　　　。
答案　Ω=6+1-=5
2.確定有機物分子式的方法
(1)單位物質的量法
根據有機物的摩爾質量(或相對分子質量)和有機物中各元素的質量分數，推算出1 mol有機物中各元素原子的物質的量，從而確定分子中各原子的個數，最后確定有機物的分子式。
(2)最簡式法
根據有機物中各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數之比(最簡式)，分子式為最簡式的整數倍，利用物質的相對分子質量可確定其分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最簡整數比)，最簡式為CaHbOc，則分子式為(CaHbOc)n，得n=(Mr為有機物的相對分子質量)。
(3)商余法(適用于烴類分子式的求法)
用烴(CxHy)的相對分子質量除以12，看商和余數，即=x……y，則分子式為CxHy。在此基礎上，由一種烴的分子式求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷，其規律如下：
CxHy　Cx-1Hy+12
(可能分子式)
注意　氫原子數最多不能超過飽和。
例　相對分子質量為128的烴，其可能的分子式為　　　　　。
答案　C10H8或C9H20
(4)化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒的化學方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式：
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O；
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
已知有機物的最簡式，必須要知道其相對分子質量才能確定其分子式嗎？
提示　不一定。根據有些特殊的實驗式，可直接確定分子式。碳氫原子個數符合CnH2n+2的組成，或實驗式中原子個數擴大2倍后符合CnH2n+2的組成關系，可直接確定分子式。如實驗式為CH3O、C2H5O，則分子式為C2H6O2和C4H10O2。
完全燃燒某液態烴10.25 g，產生16.8 L CO2(標準狀況)和11.25 g水。此烴蒸氣對氫氣的相對密度為41，則該烴的分子式為　　　　。
答案　C6H10
解析　方法一　單位物質的量法
烴的摩爾質量M=2 g·mol-1×41=82 g·mol-1，即1 mol 烴的質量為82 g。1 mol 烴分子中，n(C)=×=6 mol，n(H)=××2=10 mol，該烴的分子式為C6H10。
方法二　最簡式法
n(C)=n(CO2)==0.75 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=1.25 mol，所以n(C)∶n(H)=0.75∶1.25=3∶5，該烴的最簡式為C3H5，設其分子式為(C3H5)n，則41n=82，n=2，所以該烴的分子式為C6H10。
方法三　商余法
=6……10，則該烴的分子式為C6H10。
方法四　化學方程式法
設該烴的分子式為CxHy，則
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
12x+y 9y
10.25 g 11.25 g
解得x=6，y=10，所以該烴分子式為C6H10。
確定有機物分子式的思路與方法
三、有機物結構簡式的確定
1.圖譜法
紅外光譜、核磁共振氫譜分別獲取官能團或化學鍵、氫原子種類等信息。
2.價鍵規律法
可根據不飽和度，判斷可能含有的化學鍵或結構。如：CH4O中的碳原子已飽和，其結構簡式只能是CH3OH；C4H8的Ω=1，可能為烯烴或環烷烴。
3.化學方法
方法 依據 結論或實例
① 定性實驗 實驗中有機化合物表現出的性質 確定官能團
② 定量實驗 確定有機化合物的官能團 如乙醇結構簡式的確定
確定官能團的數目 如1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氫氣，則說明1個該醇分子中含2個—OH
③ 進行“組裝”確定 根據實驗測得的官能團種類、數目，聯系價鍵規律等進行“組裝”和“拼湊” 確定有機化合物的結構簡式
1.已知某有機物X有如下性質：
①X不和Na2CO3反應；
②X的蒸氣相對于H2的相對密度為46.0；
③取1.84 g X與過量的金屬鈉完全反應后，生成672 mL(標準狀況)氣體；
④一定質量的X完全燃燒后，產生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，二者的質量分別增加36.0 g和66.0 g。
則X的結構簡式為　　　　　。
答案　
解析　由②可得X的相對分子質量為46.0×2=92.0。
由①③中X的化學性質可知X含有的官能團為羥基。
n(X)===0.02 mol
n(H2)===0.03 mol
故1個X分子中含有3個—OH。
由④得，一定質量的X完全燃燒生成CO2的物質的量為=1.5 mol，生成H2O的物質的量為=2 mol，其中含有4 mol氫原子。因此碳原子和氫原子的個數比為3∶8，由于X中H原子已經達到飽和，所以該有機物中只能含有3個C、8個H，可設X的分子式為C3H8On。由X的相對分子質量為92.0得n=3，故X的分子式為C3H8O3，結構簡式為。
2.為了測定某僅含碳、氫、氧三種元素的有機化合物的結構，同學們進行了如下實驗。首先取該有機化合物樣品4.6 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4 g和8.8 g；然后用質譜儀測定其相對分子質量，經測定得到如圖1所示的質譜圖；最后用核磁共振儀處理該有機物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
(1)該有機化合物的相對分子質量為　　　　。
(2)該有機物的實驗式為　　　　。
(3)能否根據該有機物的實驗式確定其分子式　　(填“能”或“不能”)，原因是_________________。
該有機化合物的分子式為　　　　。
(4)請寫出該有機化合物的結構簡式：_______________________________________________________。
答案　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　因為實驗式為C2H6O，碳原子已經飽和，所以實驗式即為分子式　C2H6O　(4)CH3OCH3
解析　本題考查有機物分子式及結構簡式的確定。
課時對點練　[分值：100分]
(選擇題1~10題，每小題5分，11~13題，每小題8分，共74分)
題組一　有機物分子中氫原子種類的判斷與應用
1.有機化合物的一氯代物共有(不考慮立體異構)(　　)
A.3種 B.4種
C.5種 D.7種
答案　C
2.下列有機物一氯代物的同分異構體數目與其他三種不同的是(不考慮立體異構)(　　)
A. B.
C. D.
答案　D
解析　A項，有4種等效氫原子，其一氯代物有4種；B項， 有4種等效氫原子，其一氯代物有4種；C項，有4種等效氫原子，其一氯代物有4種；D項，有3種等效氫原子，其一氯代物有3種。
3.由E(金屬鐵)制備的E(C5H5)2的結構如圖甲所示，其中氫原子的化學環境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結構如圖乙所示。核磁共振氫譜能夠區分這兩種結構。甲和乙的核磁共振氫譜圖中，分別有幾組吸收峰(　　)
A.1　1 B.1　2
C.1　3 D.2　3
答案　C
解析　甲中氫原子的化學環境完全相同，其核磁共振氫譜圖中只有1組吸收峰；乙中與鐵相連的2個五元環結構完全相同，每個五元環中有3種不同化學環境的氫原子，則其核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰。
題組二　有機物分子式的確定
4.驗證某有機物屬于烴的含氧衍生物，應完成的實驗內容是(　　)
A.只需驗證它完全燃燒后產物只有H2O和CO2
B.只需測定其燃燒產物中H2O和CO2物質的量的比值
C.測定完全燃燒時消耗的有機物與生成的CO2、H2O的物質的量之比
D.測定該試樣的質量及其完全燃燒后生成CO2和H2O的質量
答案　D
解析　烴的含氧衍生物或烴燃燒均生成H2O和CO2，不能通過燃燒法進行確定；測定該試樣的質量及其完全燃燒后生成CO2和H2O的質量，可以確定一定質量的有機物中含有C、H元素的質量，根據質量守恒可確定是否含有O元素。
5.下列實驗式中，不用相對分子質量就可以確定分子式的是(　　)
①CH3　②CH?、跜H2　④C2H5
A.①② B.③④
C.②③ D.①④
答案　D
解析　實驗式乘以整數倍，即可得到有機物的分子式。根據鏈狀烷烴通式，當碳原子數為n時，則氫原子數最多為2n+2。符合實驗式為CH3的只有C2H6；符合實驗式為CH的有C2H2、C6H6等；符合實驗式為CH2的有C2H4、C3H6等；符合實驗式為C2H5的只有C4H10。
6.已知某有機物9.2 g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰。濃硫酸增重10.8 g，堿石灰增重17.6 g，該有機物的分子式是(　　)
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
答案　A
解析　將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重的10.8 g為水的質量，堿石灰增重的17.6 g為二氧化碳的質量。生成水的物質的量為=0.6 mol，H原子的物質的量為0.6 mol×2=1.2 mol；生成二氧化碳的物質的量為=0.4 mol，C原子的物質的量為0.4 mol；9.2 g該有機物分子中含有氧原子的物質的量為=0.2 mol。該有機物分子中含有C、H、O原子的物質的量之比為0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol=2∶6∶1，該有機物的最簡式為C2H6O，由于H原子已經飽和，故該有機物的分子式為C2H6O，故A正確。
題組三　有機物結構簡式的確定
7.A、B兩種有機物都屬于烴類，都含有6個氫原子，它們的核磁共振氫譜如圖。下列說法一定錯誤的是(　　)
A.A是C2H6，B是
B.A是C2H6，B是CH3CHCH2
C.A是，B是CH3CHCH2
D.A是，B是HC≡C—CH2—C≡CCH3
答案　A
解析　A是C2H6，只有1種氫原子，B是，只有1種氫原子，A符合題意；A是C2H6，只有1種氫原子，B是CH3CHCH2，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，B不符合題意；A是，只有1種氫原子，B是CH3CHCH2，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，C不符合題意；A是，只有1種氫原子，B是HC≡C—CH2—C≡CCH3，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，D不符合題意。
8.(2024·重慶高二檢測)2015年10月，中國科學家屠呦呦因為發現了新型抗瘧藥——青蒿素，獲得諾貝爾生理學或醫學獎。下列關于青蒿素分子結構的研究中說法不正確的是(　　)
A.通過核磁共振氫譜能確定青蒿素分子中有三種氫原子
B.通過質譜法能確定青蒿素的相對分子質量
C.通過紅外光譜能確定青蒿素分子中含有酯基
D.通過化學反應證明分子中含有過氧基(—O—O—)
答案　A
解析　青蒿素分子結構不對稱，除了甲基上的氫原子，還有其他類型的氫原子，不止三種，A項錯誤；質譜儀通過質荷比確定相對分子質量，通過質譜法能確定青蒿素的相對分子質量，故B正確；依據紅外光譜的特征頻率可以鑒別有機物中含有哪些官能團或化學鍵，故C正確；含有過氧基的物質在高溫下易分解，通過檢驗青蒿素的熱穩定性可以證明其中含有過氧基，故D正確。
9.化合物A經質譜法和燃燒實驗分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A分子中含有一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜圖與核磁共振氫譜圖如圖所示。下列關于A的說法錯誤的是(　　)
A.A屬于酯
B.A在一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C.符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
D.與A同分異構體含有苯環且屬于羧酸類的有機物只有2種
答案　D
解析　因化合物A中有4種不同化學環境的氫原子，且個數之比為1∶2∶2∶3，又因為A是一取代苯，則苯環上有3種氫原子，個數分別為1、2、2，所以苯環側鏈上的3個氫原子等效，則側鏈取代基中含有—CH3，結合紅外光譜圖可知，A為。
10.(2023·大連高二期中)某學習小組研究某烴的含氧衍生物A的組成和結構，研究過程如下：稱取9 g A在足量氧氣中充分燃燒，并使產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g，對A進行波譜分析結果如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A.由質譜圖可知A的實驗式為C3H6O3
B.結合紅外光譜和核磁共振氫譜可知A的結構簡式為CH3CHCOOH
C.B是A的位置異構體，則B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1
D.取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物，三者無論以何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的物質的量均為3 mol
答案　A
解析　由題意知，9 g A完全燃燒生成水的物質的量是=0.3 mol，生成二氧化碳的物質的量是=0.3 mol，n(O)==0.3 mol，所以A的實驗式為CH2O，通過質譜法測得A的相對分子質量為90，設A的分子式為(CH2O)n，則(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式為C3H6O3，A錯誤；根據紅外光譜知A中含有—OH和—COOH，由核磁共振氫譜知A中含有4種氫原子，其數目之比為1∶1∶1∶3，故A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH，B正確；B是A的位置異構體，則B為CH2(OH)CH2COOH，共有4種氫原子，B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1，C正確；根據1 mol CxHyOz完全燃燒消耗氧氣的量為(x+-) mol知，1 mol C3H6O3完全燃燒消耗(3+-) mol=3 mol氧氣，1 mol C2H6O完全燃燒消耗(2+-) mol=3 mol氧氣，1 mol C2H4完全燃燒消耗(2+) mol=3 mol氧氣，所以三者無論以何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的物質的量均為3 mol，D正確。
11.某有機化合物的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍。該有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成4.48 L(已折算成標準狀況)CO2和5.4 g H2O，無其他產物。下列關于該有機化合物的說法正確的是(　　)
A.該有機化合物的分子式一定為C2H6O2
B.質譜法測得其最大質荷比為31
C.紅外光譜法測定其可能含有酰胺基
D.該有機化合物的實驗式一定為CH3
答案　A
解析　某有機化合物的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍，則該有機物的相對分子質量為62；根據燃燒產物可知，該有機化合物中一定含有C、H元素，且該有機物分子C、H原子的個數比為∶(×2)=1∶3，若有機物不含O元素，可設該有機物的分子式為CxH3x，此時12x+3x=62，解得x為非整數，因此該有機物一定含有O元素，該有機物的分子式為C2H6O2，A正確；該有機物的相對分子質量為62，故質譜法測得其最大質荷比為62，B錯誤；該有機物不含N元素，不可能含有酰胺基，C錯誤；該有機化合物的實驗式為CH3O，D錯誤。
12.2016年諾貝爾化學獎由法國、英國、荷蘭的三位科學家獲得，以表彰他們在分子機器研究方面的成就。三蝶烯是分子機器的常見中間體，其合成方法如下：
下列說法正確的是(　　)
A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均為烴
B.三蝶烯的一氯代物有3種(不考慮立體異構)
C.由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發生的是取代反應
D.苯炔與苯互為同分異構體
答案　B
解析　A項，化合物Ⅰ含有F、Br，不是烴；B項，三蝶烯為對稱結構，苯環上有2種不同化學環境的氫原子，連接苯環的碳原子上有1種化學環境的氫原子；C項，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發生的是加成反應；D項，苯炔(C6H4)與苯(C6H6)不互為同分異構體。
13.利托那韋可用于艾滋病的治療，如圖所示物質為合成利托那韋的原料之一。下列有關該物質的說法正確的是(　　)
A.與苯甲酸甲酯()互為同系物
B.分子中含有酮羰基
C.核磁共振氫譜圖有5組峰
D.苯環上的二溴代物有4種(不考慮立體異構)
答案　D
14.(16分)完成下列問題。
(1)研究有機物的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜　②蒸餾?、壑亟Y晶?、茌腿　、菁t外光譜?、捱^濾，其中用于分子結構確定的有　　　　　　　　(填序號)。
(2)下列物質中，其核磁共振氫譜中只有一組吸收峰的是　　　　　　　　(填字母)。
A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
(3)某含碳、氫、氧三種元素的有機物甲，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則甲的實驗式(最簡式)是　　　　　　　　。
①如圖是該有機物甲的質譜圖，則其相對分子質量為　　　　　　　　，分子式為　　　　　　　　。
②確定甲的官能團：通過實驗可知甲中一定含有羥基，羥基的符號：　　　　　　　??；甲可能的結構有__________種(不考慮立體異構)。
③確定甲的結構簡式：經測定有機物甲的核磁共振氫譜如圖所示，則甲的結構簡式為________________。
答案　(1)①⑤　(2)AD　(3)C4H10O　①74　C4H10O　②—OH　4　③C(CH3)3OH
解析　(1)在上述各種研究方法中，蒸餾、重結晶、萃取、過濾是有機物分離或提純的方法，核磁共振氫譜、紅外光譜常用于分子結構確定。(2)其核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，說明有機物分子中只有一類氫原子， CH3CH3分子中只有一類氫原子，A正確；CH3COOH分子中含有兩類氫原子，B錯誤；CH3COOCH3分子中含有兩類氫原子，C錯誤；CH3OCH3分子中只有一類氫原子，D正確。(3)碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，因此氧元素質量分數是21.63%，則該物質中碳、氫、氧原子個數之比為∶∶≈4∶10∶1，所以其實驗式為C4H10O。①根據質譜圖知，其相對分子質量是74，結合其實驗式知其分子式為C4H10O。②甲中含有羥基，為一元飽和醇，則可能的結構有4種，結構簡式為HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。③甲的核磁共振氫譜圖中出現2組峰，說明該結構中有2種氫原子，則結構簡式為C(CH3)3OH。
15.(10分)三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用于食品加工或食品添加劑。經李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高達66.67%，氫元素的質量分數為4.76%，其余為碳元素。它的相對分子質量大于100，但小于150。試回答下列問題：
(1)分子式中原子個數比N(C)∶N(H)∶N(N)=
　　　　　　　　。
(2)三聚氰胺分子中碳原子數為　　　　　，理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(寫出計算式)。
(3)三聚氰胺的分子式為　　　　。
(4)若核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，紅外光譜表明有1個由碳、氮兩種元素組成的六元雜環。則三聚氰胺的結構簡式為__________________________________________________________________________。
答案　(1)1∶2∶2　(2)3　(4)
解析　(1)N(C)∶N(H)∶N(N)=∶∶≈1∶2∶2。(4)核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，說明是對稱結構，這6個H原子的化學環境相同，又因為碳為四價元素，氮為三價元素，六元環中C、N各有3個原子交替出現。提升課1　有機化合物結構的確定
［核心素養發展目標］　1.學會有機物中氫原子種類的判斷與應用。2.掌握有機物分子式的確定方法。3.學會有機物結構簡式的確定方法。
一、有機物中氫原子種類的判斷與應用
1.等效氫原子
有機化合物中，處于相同化學環境中的氫原子，可認為是“等效氫原子”。
(1)同一個碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個H等效。
(2)同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12個H等效。
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效。
2.等效氫原子的應用
(1)一元取代物同分異構體的種類數
單官能團有機物可看作烴分子中一個氫原子被其他原子或原子團(官能團)取代的產物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產物就有幾種同分異構體。
(2)二元取代物同分異構體的種類數
二元取代物可在一元取代物的基礎上繼續分析等效氫原子的種類，剔除重復結構后，即為二元取代物的種類數。
3.同分異構體的書寫方法
(1)碳架異構書寫方法：先確定碳鏈結構，再補氫原子。
(2)位置異構書寫方法：插入法、取代法、定一移一法、定二移一法。
①插入法：先寫碳骨架，再插入官能團；
②取代法：有幾種等效氫，就有幾種一取代物；
③定一移一法：固定一個取代基，再移動另一個取代基；
例：寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構體的結構簡式。
④定二移一法：先分別固定兩個取代基，再移動另一個取代基。
例：苯環上有三個取代基的同分異構體
a.三個取代基相同(AAA型)：3種
如：
b.只有兩個取代基相同(AAB型)：6種
如：
c.取代基各不相同(ABC型)：10種
如：
試分析以下3種有機物分別有幾種等效氫原子？
a.CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3
b.
c.
1.(2024·深圳華僑中學月考)下列物質在給定條件下同分異構體(不考慮立體異構)數目正確的是(　　)
A.C4H10屬于烷烴的同分異構體有3種
B.分子組成是C6H12O2屬于羧酸的同分異構體有5種
C.C8H10含苯環的同分異構體有3種
D.的一溴代物有5種
2.回答下列問題(不考慮立體異構)：
(1)丙烷的二氯代物的同分異構體有　　　　　種。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結構相似(如圖)，則硼氮苯的二氯代物的同分異構體的數目為　　　種。
(3)“立方烷”是人工合成的一種烴，其分子為正方體結構，其碳骨架結構如圖所示。立方烷的二氯代物有　　　　　種同分異構體。
二、有機物分子式的確定
1.不飽和度(Ω)
不飽和度(Ω)是有機物分子不飽和程度的量化標志。有機物分子與碳原子數相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1。
基團 不飽和度 基團 不飽和度
一個碳碳雙鍵 () 1 一個碳碳三鍵 () 2
一個羧基 () 1 一個苯環 () 4
一個脂環 () 1 一個氰基 () 2
設有機物為CxHy，有機物分子的不飽和度為x+1-，其中x為碳原子數，y為氫原子數。計算不飽和度時，若有機分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。
如C6H5NO2的不飽和度：　　　　。
2.確定有機物分子式的方法
(1)單位物質的量法
根據有機物的摩爾質量(或相對分子質量)和有機物中各元素的質量分數，推算出1 mol有機物中各元素原子的物質的量，從而確定分子中各原子的個數，最后確定有機物的分子式。
(2)最簡式法
根據有機物中各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數之比(最簡式)，分子式為最簡式的整數倍，利用物質的相對分子質量可確定其分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最簡整數比)，最簡式為CaHbOc，則分子式為(CaHbOc)n，得n=(Mr為有機物的相對分子質量)。
(3)商余法(適用于烴類分子式的求法)
用烴(CxHy)的相對分子質量除以12，看商和余數，即=x……y，則分子式為CxHy。在此基礎上，由一種烴的分子式求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷，其規律如下：
CxHy　Cx-1Hy+12
(可能分子式)
注意　氫原子數最多不能超過飽和。
例　相對分子質量為128的烴，其可能的分子式為　　　　　。
(4)化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒的化學方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式：
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O；
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
已知有機物的最簡式，必須要知道其相對分子質量才能確定其分子式嗎？
完全燃燒某液態烴10.25 g，產生16.8 L CO2(標準狀況)和11.25 g水。此烴蒸氣對氫氣的相對密度為41，則該烴的分子式為　　　　。
確定有機物分子式的思路與方法
三、有機物結構簡式的確定
1.圖譜法
紅外光譜、核磁共振氫譜分別獲取官能團或化學鍵、氫原子種類等信息。
2.價鍵規律法
可根據不飽和度，判斷可能含有的化學鍵或結構。如：CH4O中的碳原子已飽和，其結構簡式只能是　　　　　?。籆4H8的Ω=1，可能為　　　　或　　　　。
3.化學方法
方法 依據 結論或實例
① 定性實驗 實驗中有機化合物表現出的性質 確定官能團
② 定量實驗 確定有機化合物的官能團 如乙醇結構簡式的確定
確定官能團的數目 如1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氫氣，則說明1個該醇分子中含2個—OH
③ 進行“組裝”確定 根據實驗測得的官能團種類、數目，聯系價鍵規律等進行“組裝”和“拼湊” 確定有機化合物的結構簡式
1.已知某有機物X有如下性質：
①X不和Na2CO3反應；
②X的蒸氣相對于H2的相對密度為46.0；
③取1.84 g X與過量的金屬鈉完全反應后，生成672 mL(標準狀況)氣體；
④一定質量的X完全燃燒后，產生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，二者的質量分別增加36.0 g和66.0 g。
則X的結構簡式為　　　　　。
2.為了測定某僅含碳、氫、氧三種元素的有機化合物的結構，同學們進行了如下實驗。首先取該有機化合物樣品4.6 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4 g和8.8 g；然后用質譜儀測定其相對分子質量，經測定得到如圖1所示的質譜圖；最后用核磁共振儀處理該有機物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
(1)該有機化合物的相對分子質量為　　　　。
(2)該有機物的實驗式為　　　　。
(3)能否根據該有機物的實驗式確定其分子式　　　　　　(填“能”或“不能”)，原因是　　　　。
該有機化合物的分子式為　　　　。
(4)請寫出該有機化合物的結構簡式：　　　　。
答案精析
一、
深度思考
a.1種，b.2種，c.4種。
應用體驗
1.D
2.(1)4　(2)4　(3)3
二、
1.Ω=6+1-=5
2.例　C10H8或C9H20
深度思考
不一定。根據有些特殊的實驗式，可直接確定分子式。碳氫原子個數符合CnH2n+2的組成，或實驗式中原子個數擴大2倍后符合CnH2n+2的組成關系，可直接確定分子式。如實驗式為CH3O、C2H5O，則分子式為C2H6O2和C4H10O2。
應用體驗
C6H10
解析　方法一　單位物質的量法
烴的摩爾質量M=2 g·mol-1×41=82 g·mol-1，即1 mol 烴的質量為82 g。1 mol 烴分子中，n(C)=×=6 mol，n(H)=××2=10 mol，該烴的分子式為C6H10。
方法二　最簡式法
n(C)=n(CO2)==0.75 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=1.25 mol，所以n(C)∶n(H)=0.75∶1.25=3∶5，該烴的最簡式為C3H5，設其分子式為(C3H5)n，則41n=82，n=2，所以該烴的分子式為C6H10。
方法三　商余法
=6……10，則該烴的分子式為C6H10。
方法四　化學方程式法
設該烴的分子式為CxHy，則
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
12x+y 9y
10.25 g 11.25 g
解得x=6，y=10，所以該烴分子式為C6H10。
三、
2.CH3OH　烯烴　環烷烴
應用體驗
1.
2.(1)46　(2)C2H6O　(3)能　因為實驗式為C2H6O，碳原子已經飽和，所以實驗式即為分子式　C2H6O
(4)CH3OCH3
解析　本題考查有機物分子式及結構簡式的確定。(共86張PPT)
有機化合物結構的確定
提升課1
第一章　第二節
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核心素養
發展目標
1.學會有機物中氫原子種類的判斷與應用。
2.掌握有機物分子式的確定方法。
3.學會有機物結構簡式的確定方法。
內容索引
一、有機物中氫原子種類的判斷與應用
二、有機物分子式的確定
課時對點練
三、有機物結構簡式的確定
有機物中氫原子種類的判斷與應用
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一
1.等效氫原子
有機化合物中，處于相同化學環境中的氫原子，可認為是“等效氫
原子”。
(1)同一個碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個H等效。
(2)同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷
( )中12個H等效。
一、有機物中氫原子種類的判斷與應用
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效。
2.等效氫原子的應用
(1)一元取代物同分異構體的種類數
單官能團有機物可看作烴分子中一個氫原子被其他原子或原子團(官能團)取代的產物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產物就有幾種同分異構體。
(2)二元取代物同分異構體的種類數
二元取代物可在一元取代物的基礎上繼續分析等效氫原子的種類，剔除重復結構后，即為二元取代物的種類數。
3.同分異構體的書寫方法
(1)碳架異構書寫方法：先確定碳鏈結構，再補氫原子。
(2)位置異構書寫方法：插入法、取代法、定一移一法、定二移一法。
①插入法：先寫碳骨架，再插入官能團；
②取代法：有幾種等效氫，就有幾種一取代物；
③定一移一法：固定一個取代基，再移動另一個取代基；
例：寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構體的結構簡式。
④定二移一法：先分別固定兩個取代基，再移動另一個取代基。
例：苯環上有三個取代基的同分異構體
a.三個取代基相同(AAA型)：3種
如：
b.只有兩個取代基相同(AAB型)：6種
如：
c.取代基各不相同(ABC型)：10種
如：
試分析以下3種有機物分別有幾種等效氫原子？
a.CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3 b.
c.
答案　a.1種，b.2種，c.4種。
1.(2024·深圳華僑中學月考)下列物質在給定條件下同分異構體(不考慮立體異構)數目正確的是
A.C4H10屬于烷烴的同分異構體有3種
B.分子組成是C6H12O2屬于羧酸的同分異構體有5種
C.C8H10含苯環的同分異構體有3種
D. 的一溴代物有5種
√
C4H10屬于烷烴的同分異構體只有正丁烷和異丁烷2種，A錯誤；
C6H12O2屬于羧酸的同分異構體即C5H11COOH，其同分異構體有8種，B錯誤；
C8H10含苯環的同分異構體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯共4種，C錯誤。
2.回答下列問題(不考慮立體異構)：
(1)丙烷的二氯代物的同分異構體有　　　種。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結
構相似(如圖)，則硼氮苯的二氯代物的同分異構體
的數目為　　　種。
(3)“立方烷”是人工合成的一種烴，其分子為正方
體結構，其碳骨架結構如圖所示。立方烷的二氯代
物有　　　種同分異構體。
4
4
3
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二
有機物分子式的確定
基團 不飽和度 基團 不飽和度
1 一個碳碳三鍵 ( ) 2
1.不飽和度(Ω)
不飽和度(Ω)是有機物分子不飽和程度的量化標志。有機物分子與碳原子數相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1。
二、有機物分子式的確定
一個碳碳雙鍵
( )
基團 不飽和度 基團 不飽和度
1 一個苯環 ( ) 4
1 一個氰基 ( ) 2
一個羧基
( )
一個脂環
( )
設有機物為CxHy，有機物分子的不飽和度為x+1-，其中x為碳原子數，y為氫原子數。計算不飽和度時，若有機分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不考慮；若含有氮原子，就在氫原子
總數中減去氮原子數。如C6H5NO2的不飽和度：　　　　　　。
Ω=6+1-=5
2.確定有機物分子式的方法
(1)單位物質的量法
根據有機物的摩爾質量(或相對分子質量)和有機物中各元素的質量分數，推算出1 mol有機物中各元素原子的物質的量，從而確定分子中各原子的個數，最后確定有機物的分子式。
(2)最簡式法
根據有機物中各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數之比(最簡式)，分子式為最簡式的整數倍，利用物質的相對分子質量可確定其分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最簡整數比)，最簡式為
CaHbOc，則分子式為(CaHbOc)n，得n=(Mr為有機物的相對分子
質量)。
(3)商余法(適用于烴類分子式的求法)
用烴(CxHy)的相對分子質量除以12，看商和余數，即=x……y，則分
子式為CxHy。在此基礎上，由一種烴的分子式求另一可能烴的分子式可
采用增減法推斷，其規律如下：
CxHy 　 Cx-1Hy+12
(可能分子式)
注意　氫原子數最多不能超過飽和。
例　相對分子質量為128的烴，其可能的分子式為　　　　　　　。
(4)化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒的化學方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式：
CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O；
CxHyOz+(x+-)O2 xCO2+H2O。
C10H8或C9H20
已知有機物的最簡式，必須要知道其相對分子質量才能確定其分子式嗎？
提示　不一定。根據有些特殊的實驗式，可直接確定分子式。碳氫原子個數符合CnH2n+2的組成，或實驗式中原子個數擴大2倍后符合CnH2n+2的組成關系，可直接確定分子式。如實驗式為CH3O、C2H5O，則分子式為C2H6O2和C4H10O2。
完全燃燒某液態烴10.25 g，產生16.8 L CO2(標準狀況)和11.25 g水。此烴蒸氣對氫氣的相對密度為41，則該烴的分子式為　　　　。
C6H10
方法一　單位物質的量法
烴的摩爾質量M=2 g·mol-1×41=82 g·mol-1，即1 mol 烴的質量為82 g。1 mol 烴分子中，n(C)=×=6 mol，n(H)=×
×2=10 mol，該烴的分子式為C6H10。
方法二　最簡式法
n(C)=n(CO2)==0.75 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=
1.25 mol，所以n(C)∶n(H)=0.75∶1.25=3∶5，該烴的最簡式為C3H5，設其分子式為(C3H5)n，則41n=82，n=2，所以該烴的分子式為C6H10。
方法三　商余法
=6……10，則該烴的分子式為C6H10。
方法四　化學方程式法
設該烴的分子式為CxHy，則
CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O
12x+y 9y
10.25 g 11.25 g
解得x=6，y=10，所以該烴分子式為C6H10。
歸納總結
確定有機物分子式的思路與方法
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三
有機物結構簡式的確定
1.圖譜法
紅外光譜、核磁共振氫譜分別獲取官能團或化學鍵、氫原子種類等信息。
2.價鍵規律法
可根據不飽和度，判斷可能含有的化學鍵或結構。如：CH4O中的碳原子已飽和，其結構簡式只能是 ；C4H8的Ω=1，可能為 或
。
CH3OH
三、有機物結構簡式的確定
烯烴
環烷烴
3.化學方法
方法 依據 結論或實例
① 定性實驗 實驗中有機化合物表現出的性質 確定官能團
② 定量實驗 確定有機化合物的官能團 如乙醇結構簡式的確定
確定官能團的數目 如1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氫氣，則說明1個該醇分子中含2個—OH
方法 依據 結論或實例
③ 進行“組裝”確定 根據實驗測得的官能團種類、數目，聯系價鍵規律等進行“組裝”和“拼湊” 確定有機化合物的結構簡式
1.已知某有機物X有如下性質：
①X不和Na2CO3反應；
②X的蒸氣相對于H2的相對密度為46.0；
③取1.84 g X與過量的金屬鈉完全反應后，生成672 mL(標準狀況)氣體；
④一定質量的X完全燃燒后，產生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，二者的質量分別增加36.0 g和66.0 g。
則X的結構簡式為　　　　　　　　。
由②可得X的相對分子質量為46.0×2=92.0。
由①③中X的化學性質可知X含有的官能團為羥基。
n(X)===0.02 mol
n(H2)===0.03 mol
故1個X分子中含有3個—OH。
由④得，一定質量的X完全燃燒生成CO2的物質的量為=1.5 mol，
生成H2O的物質的量為=2 mol，其中含有4 mol氫原子。
因此碳原子和氫原子的個數比為3∶8，由于X中H原子已經達到飽和，所以該有機物中只能含有3個C、8個H，可設X的分子式為C3H8On。
由X的相對分子質量為92.0得n=3，故X的分子式為C3H8O3，結構簡式為 。
2.為了測定某僅含碳、氫、氧三種元素的有機化合物的結構，同學們進行了如下實驗。首先取該有機化合物樣品
4.6 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過
濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4 g和8.8 g；
然后用質譜儀測定其相對分子質量，經測定
得到如圖1所示的質譜圖；
最后用核磁共振儀處理該有機物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
(1)該有機化合物
的相對分子質量
為　　　。
(2)該有機物的實
驗式為　　　　。
(3)能否根據該有機物的實驗式確定其分子式　　(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________
_________。該有機化合物的分子式為　　　　。
46
C2H6O
能
因為實驗式為C2H6O，碳原子已經飽和，所以實驗式即
為分子式
C2H6O
(4)請寫出該有機化合物的結構簡式：____________。
CH3OCH3
本題考查有機物分子式
及結構簡式的確定。
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課時對點練
題組一　有機物分子中氫原子種類的判斷與應用
1.有機化合物 的一氯代物共有(不考慮立體異構)
A.3種 B.4種
C.5種 D.7種
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
2.下列有機物一氯代物的同分異構體數目與其他三種不同的是(不考慮立體異構)
A. B.
C. D.
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
A項， 有4種等效氫原子，其一氯代物有4種；
B項， 有4種等效氫原子，其一氯代物有4種；
C項， 有4種等效氫原子，其一氯代物有4種；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
D項， 有3種等效氫原子，其一氯代物有3種。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
3.由E(金屬鐵)制備的E(C5H5)2的結構如圖甲所示，其中氫原子的化學環境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結
構如圖乙所示。核磁共振氫譜能夠區分這兩種
結構。甲和乙的核磁共振氫譜圖中，分別有幾
組吸收峰
A.1　1 B.1　2
C.1　3 D.2　3
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
甲中氫原子的化學環境完全相同，其核磁共振氫譜圖中只有1組吸收峰；乙中與鐵相連的2個五元環結構完全相同，每個五元環中有3種不同化學環境的氫原子，則其核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
題組二　有機物分子式的確定
4.驗證某有機物屬于烴的含氧衍生物，應完成的實驗內容是
A.只需驗證它完全燃燒后產物只有H2O和CO2
B.只需測定其燃燒產物中H2O和CO2物質的量的比值
C.測定完全燃燒時消耗的有機物與生成的CO2、H2O的物質的量之比
D.測定該試樣的質量及其完全燃燒后生成CO2和H2O的質量
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
烴的含氧衍生物或烴燃燒均生成H2O和CO2，不能通過燃燒法進行確定；測定該試樣的質量及其完全燃燒后生成CO2和H2O的質量，可以確定一定質量的有機物中含有C、H元素的質量，根據質量守恒可確定是否含有O元素。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
5.下列實驗式中，不用相對分子質量就可以確定分子式的是
①CH3?、贑H?、跜H2　④C2H5
A.①② B.③④
C.②③ D.①④
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
實驗式乘以整數倍，即可得到有機物的分子式。根據鏈狀烷烴通式，當碳原子數為n時，則氫原子數最多為2n+2。
符合實驗式為CH3的只有C2H6；
符合實驗式為CH的有C2H2、C6H6等；
符合實驗式為CH2的有C2H4、C3H6等；
符合實驗式為C2H5的只有C4H10。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
6.已知某有機物9.2 g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰。濃硫酸增重10.8 g，堿石灰增重17.6 g，該有機物的分子式是
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重的10.8 g為水的質量，堿石灰增重的17.6 g為二氧化碳的質量。生成水的物質的量為=0.6 mol，H原子的物質的量為0.6 mol×2=1.2 mol；
生成二氧化碳的物質的量為=0.4 mol，C原子的物質的量為0.4 mol；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
9.2 g該有機物分子中含有氧原子的物質的量為
=0.2 mol。
該有機物分子中含有C、H、O原子的物質的量之比為0.4 mol∶1.2 mol
∶0.2 mol=2∶6∶1，該有機物的最簡式為C2H6O，由于H原子已經飽和，故該有機物的分子式為C2H6O，故A正確。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
題組三　有機物結構簡式的確定
7.A、B兩種有機物都屬于烴類，都含有6個氫原子，它們的核磁共振氫譜如圖。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
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下列說法一定錯誤的是
A.A是C2H6，B是
B.A是C2H6，B是CH3CH==CH2
C.A是 ，B是CH3CH==CH2
D.A是 ，B是HC≡C—CH2—C≡CCH3
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A是C2H6，只有1種氫原子，B是 ，只有1種氫原子，A符合題意；
A是C2H6，只有1種氫原子，B是CH3CH==CH2，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，B不符合題意；
A是 ，只有1種氫原子，B是CH3CH==CH2，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，C不符合題意；
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A是 ，只有1種氫原子，B是HC≡C—CH2—C≡CCH3，含有3種氫原子，且3種氫原子數之比為1∶2∶3，D不符合題意。
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8.(2024·重慶高二檢測)2015年10月，中國科學家屠呦呦因為發現了新型抗瘧藥——青蒿素，獲得諾貝爾生理學或醫學獎。下列關于青蒿素分子結構的研究中說法不正確的是
A.通過核磁共振氫譜能確定青蒿素分子中有三種氫原子
B.通過質譜法能確定青蒿素的相對分子質量
C.通過紅外光譜能確定青蒿素分子中含有酯基
D.通過化學反應證明分子中含有過氧基(—O—O—)
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青蒿素分子結構不對稱，除了甲基上的氫原子，還有其他類型的氫原子，不止三種，A項錯誤；
質譜儀通過質荷比確定相對分子質量，通過質譜法能確定青蒿素的相對分子質量，故B正確；
依據紅外光譜的特征頻率可以鑒別有機物中含有哪些官能團或化學鍵，故C正確；
含有過氧基的物質在高溫下易分解，通過檢驗青蒿素的熱穩定性可以證明其中含有過氧基，故D正確。
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9.化合物A經質譜法和燃燒實驗分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A分子中含有一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜圖與核磁共振氫譜
圖如圖所示。下列關
于A的說法錯誤的是
A.A屬于酯
B.A在一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C.符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
D.與A同分異構體含有苯環且屬于羧酸類的有機物只有2種
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因化合物A中有4種不同化學環境的氫原子，且個數之比為1∶2∶2∶3，又因為A是一取代苯，則
苯環上有3種氫原子，個數分別為1、2、2，所以苯環側鏈上的3個氫原子等效，則側鏈取代基中含有—CH3，結合紅外光譜圖可知，A
為 。
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10.(2023·大連高二期中)某學習小組研究某烴的含氧衍生物A的組成和結構，研究過程如下：稱取9 g A在足量氧氣中充分燃燒，并使產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g，對A進行波譜分析結果如圖。
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下列說法錯誤的是
A.由質譜圖可知A的實驗式為C3H6O3
B.結合紅外光譜和核磁共振氫譜可知A
的結構簡式為CH3CHCOOH
C.B是A的位置異構體，則B在核磁共振
氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1
D.取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物，
三者無論以何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的物質的量均為3 mol
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由題意知，9 g A完全燃燒生成水的物質的量是=0.3 mol，
生成二氧化碳的物質的量是=0.3 mol，
n(O)==0.3 mol，所以A的實驗式為
CH2O，通過質譜法測得A的相對分子質量為90，
設A的分子式為(CH2O)n，則(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式為C3H6O3，A錯誤；
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根據紅外光譜知A中含有—OH和—COOH，由核磁共振氫譜知A中含有4種氫原子，其數目之比為1∶1∶1∶3，故A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH，B正確；
B是A的位置異構體，則B為CH2(OH)CH2COOH，共有4種氫原子，B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1，C正確；
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根據1 mol CxHyOz完全燃燒消耗氧氣的量為(x+-) mol知，1 mol C3H6O3完全燃燒消耗(3+-) mol=3 mol氧氣，1 mol C2H6O完全燃燒消耗(2+-) mol=3 mol氧氣，1 mol C2H4完全燃燒消耗(2+) mol=3 mol氧氣，所以三者無論以何種比例混合，完全燃燒消耗氧氣的物質的量均為3 mol，D正確。
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11.某有機化合物的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍。該有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成4.48 L(已折算成標準狀況)CO2和5.4 g H2O，無其他產物。下列關于該有機化合物的說法正確的是
A.該有機化合物的分子式一定為C2H6O2
B.質譜法測得其最大質荷比為31
C.紅外光譜法測定其可能含有酰胺基
D.該有機化合物的實驗式一定為CH3
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某有機化合物的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍，則該有機物的相對分子質量為62；根據燃燒產物可知，該有機化合物中一定含有C、H元素，且該有機物分子C、H原子的個數比為∶
(×2)=1∶3，若有機物不含O元素，可設該有機物的分子式
為CxH3x，此時12x+3x=62，解得x為非整數，因此該有機物一定含有O元素，該有機物的分子式為C2H6O2，A正確；
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該有機物的相對分子質量為62，故質譜法測得其最大質荷比為62，B錯誤；
該有機物不含N元素，不可能含有酰胺基，C錯誤；
該有機化合物的實驗式為CH3O，D錯誤。
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12.2016年諾貝爾化學獎由法國、英國、荷蘭的三位科學家獲得，以表彰他們在分子機器研究方面的成就。三蝶烯是分子機器的常見中間體，其合成方法如下：
下列說法正確的是
A.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均為烴
B.三蝶烯的一氯代物有3種(不考慮立體異構)
C.由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發生的是取代反應
D.苯炔與苯互為同分異構體
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A項，化合物Ⅰ含有F、Br，
不是烴；
B項，三蝶烯為對稱結構，
苯環上有2種不同化學環境的氫原子，連接苯環的碳原子上有1種化學環境的氫原子；
C項，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發生的是加成反應；
D項，苯炔(C6H4)與苯(C6H6)不互為同分異構體。
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13.利托那韋可用于艾滋病的治療，如圖所示物質為合成利托那韋的原料之一。下列有關該物質的說法正確的是
A.與苯甲酸甲酯( )互為同系物
B.分子中含有酮羰基
C.核磁共振氫譜圖有5組峰
D.苯環上的二溴代物有4種(不考慮立體異構)
√
14.完成下列問題。
(1)研究有機物的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜?、谡麴s?、壑亟Y晶?、茌腿　、菁t外光譜?、捱^濾，其中用于分子結構確定的有______
(填序號)。
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在上述各種研究方法中，蒸餾、重結晶、萃取、過濾是有機物分離或提純的方法，核磁共振氫譜、紅外光譜常用于分子結構確定。
①⑤
(2)下列物質中，其核磁共振氫譜中只有一組吸收峰的是　　　(填字母)。A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
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其核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，說明有機物分子中只有一類氫原子， CH3CH3分子中只有一類氫原子，A正確；
CH3COOH分子中含有兩類氫原子，B錯誤；
CH3COOCH3分子中含有兩類氫原子，C錯誤；
CH3OCH3分子中只有一類氫原子，D正確。
AD
(3)某含碳、氫、氧三種元素的有機物甲，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則甲的實驗式(最簡式)是　　　　。
①如圖是該有機物甲的質譜圖，則
其相對分子質量為　　，分子式為
　　　　。
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C4H10O
74
C4H10O
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碳的質量分數是64.86%，氫的質量
分數是13.51%，因此氧元素質量分
數是21.63%，則該物質中碳、氫、
氧原子個數之比為∶∶
≈4∶10∶1，所以其實驗式為C4H10O。
根據質譜圖知，其相對分子質量是74，結合其實驗式知其分子式為C4H10O。
②確定甲的官能團：通過實驗可知甲中一定含有羥基，羥基的符號：　　　；甲可能的結構有_____種(不考慮立體異構)。
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—OH
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甲中含有羥基，為一元飽和醇，則可能的結構有4種，結構簡式為HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。
③確定甲的結構簡式：經測定有機物甲的核磁共振氫譜如圖所示，則甲的結構簡式為____________。
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C(CH3)3OH
甲的核磁共振氫譜圖中出現2組峰，說明該結構中有2種氫原子，則結構簡式為C(CH3)3OH。
15.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用于食品加工或食品添加劑。經李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高達66.67%，氫元素的質量分數為4.76%，其余為碳元素。它的相對分子質量大于100，但小于150。試回答下列問題：
(1)分子式中原子個數比N(C)∶N(H)∶N(N)=　　　　　。
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N(C)∶N(H)∶N(N)=∶∶≈1∶2∶2。
1∶2∶2
(2)三聚氰胺分子中碳原子數為　　，理由是________________________
___________________________________________(寫出計算式)。
(3)三聚氰胺的分子式為　　　　。
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即2.4C3H6N6
(4)若核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，紅外光譜表明有1個由碳、氮兩
種元素組成的六元雜環。則三聚氰胺的結構簡式為__________________。
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核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，說明是對稱結構，這6個H原子的化學環境相同，又因為碳為四價元素，氮為三價元素，六元環中C、N各有3個原子交替出現。
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