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第2課時　有機化合物中的共價鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]　1.了解有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機化合物的同分異構(gòu)體。
一、有機化合物中的共價鍵
在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響。
1.有機化合物中共價鍵的類型
(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。
σ鍵 π鍵
原子軌道重疊方式 沿鍵軸方向以“頭碰頭”的形式相互重疊 以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊
原子軌道重疊程度 大 小
鍵的強度 較大 較小
能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 能，化學(xué)鍵不易斷裂 否
(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對的數(shù)目可分為單鍵、雙鍵、三鍵，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：
有機化合物的共價鍵
(3)共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系
σ鍵不易斷裂，能發(fā)生取代反應(yīng)，如CH4等；π鍵比較容易斷裂，π鍵更活潑，能發(fā)生加成反應(yīng)，如CH2CH2、CH≡CH等。
2.共價鍵的極性與有機反應(yīng)
不同成鍵原子間電負性的差異，會使共用電子對發(fā)生偏移，使共價鍵產(chǎn)生極性，在一定條件下發(fā)生斷裂。有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
實例分析(教材實驗1 1)
(1)水、無水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比較
實驗操作
實驗現(xiàn)象 金屬鈉浮在水面上，反應(yīng)劇烈 金屬鈉沉在底部，反應(yīng)平穩(wěn)
化學(xué)方程式 2Na+2H2O2NaOH+H2↑
實驗結(jié)論 CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性弱，基團之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：
。
3.有機反應(yīng)的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂(　　)
(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑(　　)
(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強(　　)
(4)共價鍵的極性強弱不僅取決于成鍵原子雙方電負性差值的大小，還取決于共價鍵所處的環(huán)境(　　)
(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現(xiàn)了基團之間的相互影響(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√
1.請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化。
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
提示　化學(xué)鍵：甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。
官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷的官能團是碳氯鍵；乙烯的官能團是碳碳雙鍵，加成反應(yīng)產(chǎn)物的官能團是碳溴鍵。
2.某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中有8個σ鍵，2個π鍵，有(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度大。原因是CH2CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂。
利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預(yù)測有機分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位。可以從兩個角度進行分析：一是判斷分子中是否有雙鍵、三鍵等不飽和鍵。若分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性就會較強；二是尋找分子中有極性的化學(xué)鍵，通常，不同元素的兩個原子成鍵時所形成的共價鍵是極性鍵，極性鍵反應(yīng)活性較強，在反應(yīng)中是可能的斷鍵部位。
1.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點是都含有氫氧鍵，下列說法錯誤的是(　　)
物質(zhì) 結(jié)構(gòu)
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
A.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度：水>乙醇
C.氫氧鍵連接不同的基團可影響氫氧鍵的活性
D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是其共價鍵類型不同
答案　D
2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A.該分子含有極性鍵和非極性鍵
B.該分子中碳原子均采取sp2雜化
C.該分子中C—O極性較大，易斷裂
D.該分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為2∶1
答案　D
解析　該分子中含有極性鍵C—O、CO、C—H，含有非極性鍵碳碳雙鍵，A正確；該分子中的三個碳原子各形成一個雙鍵，均為sp2雜化，B正確；C—O受酮羰基影響，極性較大易斷裂，C正確；單鍵為σ鍵，一個雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵，則該分子中σ鍵與π鍵個數(shù)比為8∶2=4∶1(注意碳氫鍵未畫出)，D錯誤。
二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱。
(3)特點：一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。
(4)實例：如C5H12的三種同分異構(gòu)體：正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、異戊烷、新戊烷。三者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
3.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
異構(gòu)類別 實例
碳架異構(gòu) C4H10：、
位置異構(gòu) C4H8：、
C6H4Cl2：、、 　　　　鄰二氯苯　　間二氯苯
官能團異構(gòu) C2H6O： 、
對映異構(gòu)
氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構(gòu)。
(1)相對分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體 (　　)
(2)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化(　　)
(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體(　　)
(4)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體(　　)
(5)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團異構(gòu)(　　)
(6)與互為同分異構(gòu)體，屬于對映異構(gòu)(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
(6)×
1.下列敘述錯誤的是(　　)
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)
B.CH3—CHCH—CH3與CH2CH—CH2—CH3屬于官能團異構(gòu)
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)
D.和屬于同一種物質(zhì)
答案　B
解析　異戊烷和正戊烷中碳骨架不同，屬于碳架異構(gòu)，故A正確；兩種有機化合物的官能團均為且數(shù)目相同，但官能團位置不同，應(yīng)屬于位置異構(gòu)，故B錯誤；兩種有機化合物的官能團均為碳碳三鍵且數(shù)目相同，但碳碳三鍵的位置不同，屬于位置異構(gòu)，故C正確；和的分子式均為C5H12，結(jié)構(gòu)相同，屬于同一種物質(zhì)，故D正確。
2.已知下列有機化合物：
①和
②和
③和
④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑤和
(1)屬于同分異構(gòu)體的是　　　　　　　(填序號，下同)。
(2)屬于碳架異構(gòu)的是　　　　　　。
(3)屬于位置異構(gòu)的是　　　　　　。
(4)屬于官能團異構(gòu)的是　　　　　　。
(5)屬于同一種物質(zhì)的是　　　　　　。
答案　(1)①②④⑤　(2)①　(3)④　(4)②⑤
(5)③　
解析　解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團是否相同，進一步再確定官能團的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。
三、多角度認識有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)
1.有機物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系
物質(zhì)名稱 結(jié)構(gòu) 碳原子的成鍵方式 空間結(jié)構(gòu) 共線共面情況
甲烷 σ鍵 正四面體形 ①甲烷分子中最多有3個原子共面 ②有機物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面
乙烯 σ鍵、 π鍵 平面形 ①乙烯分子中所有原子一定共平面 ②有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少6個原子共面
乙炔 σ鍵、 π鍵 直線形 ①乙炔分子中所有原子一定在一條直線上，即4個原子共線 ②有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少4個原子共線
苯 σ鍵、 大π鍵 平面正六邊形 ①苯分子中12個原子一定共平面，位于對角線位置的4個原子共線 ②有機物結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則分子中至少12個原子共面
注意　(1)通常把連接4個原子或原子團的碳原子稱為飽和碳原子。全部由飽和碳原子構(gòu)成的烴稱為飽和烴，如烷烴。
(2)通常把連接的原子或原子團數(shù)目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子。含不飽和碳原子的烴稱為不飽和烴，如烯烴、炔烴、芳香烴。
2.表示方法
(1)鍵線式
在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，如果將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，則得到鍵線式。如丙烯可表示為，乙醇可表示為。
(2)有機物分子可以用分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、最簡式(實驗式)、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等表示。如乙烯的分子式為C2H4，電子式為、結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2，最簡式(實驗式)為CH2，鍵線式為，球棍模型為，空間填充模型為。
有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
①　②　③CH3CH3
④　⑤
⑥
⑦　⑧
⑨
⑩
(1)上述表示方法中，屬于結(jié)構(gòu)式的為　　　　(填序號，下同)，屬于鍵線式的為　　　　　，屬于空間填充模型的為　　　　　　，屬于球棍模型的為　　　　。
(2)寫出物質(zhì)⑨的分子式：　　　　　。
(3)寫出物質(zhì)⑩中官能團的電子式：_____________________________、　　　　　　　　　。
(4)物質(zhì)②的分子式為　　　　　。
(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子　　　　(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。
答案　(1)⑩　①②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C11H18O2
(3)　　(4)C6H12　(5)不能
解析　①②⑥⑨是鍵線式，所有拐點和終點都有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的空間填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團有—OH和；②的分子式為C6H12。
課時對點練　[分值：100分]
(選擇題1~11題，每小題5分，12~14題，每小題8分，共79分)
題組一　有機化合物中的共價鍵
1.下列說法錯誤的是(　　)
A.一般情況下，僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng)，含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)
B.一般情況下，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易斷裂
C.有機化合物分子中基團之間的相互影響不會影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
D.CH2CH—CH3分子中既有非極性鍵又含有π鍵
答案　C
2.下列說法不正確的是(　　)
A.π鍵由兩個p軌道以“肩并肩”的形式重疊形成
B.通過π鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
C.σ鍵和π鍵的強度不同
D.乙烷分子中的共價鍵全為σ鍵而乙烯分子中含σ鍵和π鍵
答案　B
解析　通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，B項錯誤；σ鍵和π鍵因軌道重疊程度不同，強度不同，C項正確；乙烷分子中的共價鍵均為單鍵，單鍵均為σ鍵，乙烯分子中含碳碳雙鍵，雙鍵中有1個π鍵和1個σ鍵，D項正確。
3.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHC≡CH，則該有機物分子中含有σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為(　　)
A.6、3 B.7、3
C.7、4 D.6、4
答案　B
解析　單鍵全部為σ鍵，雙鍵中有1個σ鍵和1個π鍵，三鍵中有1個σ鍵和2個π鍵，故該有機物分子中含有σ鍵的數(shù)目為7，π鍵的數(shù)目為3。
題組二　共價鍵的極性
4.下列說法不正確的是(　　)
A.乙醇與Na反應(yīng)比水與Na反應(yīng)緩慢的原因為乙醇中H—O的極性弱
B.乙醇的酯化反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵是C—O σ鍵
C.乙醇與HBr反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵是乙醇中的C—O
D.有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，產(chǎn)物較復(fù)雜
答案　B
解析　乙醇的酯化反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵是O—H σ鍵。
5.下列物質(zhì)既能發(fā)生加成反應(yīng)又可以和鈉反應(yīng)的是(　　)
A. B.
C. D.
答案　C
解析　B中碳碳雙鍵中含有一個π鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能與鈉反應(yīng)；C中H—O的極性強，可以與鈉反應(yīng)，同時含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)；D中無π鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。
6.(2023·成都檢測)已知下列反應(yīng)：
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
③CH≡CH+2HCl―→CH3—CHCl2
有極性鍵斷裂的反應(yīng)是(　　)
A.①② B.①③
C.②③ D.①②③
答案　B
解析　①中斷開C—H極性鍵和Cl—Cl非極性鍵；②中斷開CC和Br—Br非極性鍵；③中斷開C≡C非極性鍵和H—Cl極性鍵。
題組三　有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
7.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是(　　)
A.與
B.HC≡C(CH2)3CH3與
C.CH3CH2OCH2CH3與
D.與
答案　B
解析　A項和C項中物質(zhì)的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，錯誤；D項中兩種物質(zhì)的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，是同一物質(zhì)，錯誤。
8.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是(　　)
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
答案　B
解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；B中兩種物質(zhì)官能團的位置不同，屬于位置異構(gòu)；C、D中物質(zhì)均是分子式相同，官能團類別不同，屬于官能團異構(gòu)。
9.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法不正確的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳架異構(gòu)
B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2屬于官能團異構(gòu)
C.與屬于對映異構(gòu)
D.和屬于位置異構(gòu)
答案　C
解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，屬于碳架異構(gòu)；B中兩物質(zhì)官能團類別不同，屬于官能團異構(gòu)；C中二者屬于同種物質(zhì)； D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)。
10.下列表示或說法不正確的是(　　)
A.C3H8的一氯代物有2種
B.丁烷有3種同分異構(gòu)體
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體
D.C3H6和C4H8不一定互為同系物
答案　B
解析　C3H6和C4H8均既可以是烯烴，也可以是環(huán)烷烴，故二者不一定互為同系物，D項正確。
11.乳酸分子為手性分子，如圖為乳酸分子的兩種空間結(jié)構(gòu)模型：
下列關(guān)于乳酸分子的兩種空間結(jié)構(gòu)模型的說法正確的是(　　)
A.Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈鏡像對稱，互為同素異形體
C.Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化學(xué)鍵的種類與數(shù)目完全相同
答案　D
解析　Ⅰ和Ⅱ呈鏡像對稱，化學(xué)性質(zhì)不完全相同，有一定的相似性，故A錯誤；由同一種元素形成的不同單質(zhì)互為同素異形體，Ⅰ和Ⅱ均為化合物，二者結(jié)構(gòu)不同，分子式相同，互為同分異構(gòu)體，故B錯誤；Ⅰ和Ⅱ都屬于極性分子，故C錯誤；Ⅰ和Ⅱ呈鏡像對稱，化學(xué)鍵的種類與數(shù)目完全相同，故D正確。
12.醫(yī)用酒精、含氯消毒劑(如“84”消毒液)等可以有效殺滅病毒。關(guān)于酒精和含氯消毒劑的有關(guān)說法正確的是(　　)
A.乙醇分子中與羥基相連的C原子是sp2雜化，另一個C原子是sp3雜化
B.乙醇是非極性分子，可與水以任意比例互溶
C.1個HClO分子中含有2個σ鍵
D.1個乙醇分子中含有6個σ鍵，1個π鍵
答案　C
解析　由乙醇的結(jié)構(gòu)式()可知，分子中兩個碳原子均形成4個單鍵，即4個σ鍵，沒有孤電子對，兩個碳原子均采取sp3雜化，故A、D錯誤；乙醇為極性分子，水也是極性分子，且乙醇分子與水分子之間能形成氫鍵，因此乙醇能與水以任意比例互溶，故B錯誤；由HClO的結(jié)構(gòu)式H—O—Cl可知，1個HClO分子中含有2個σ鍵，故C正確。
13.(2024·吉林高二月考)利托那韋的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)利托那韋的說法錯誤的是(　　)
A.分子式為C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ鍵又含有π鍵
C.分子中含有極性較強的化學(xué)鍵，化學(xué)性質(zhì)比較活潑
D.分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴
答案　D
解析　根據(jù)利托那韋的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C37H48N6O5S2，A正確；該分子中既含有單鍵又含有雙鍵，所以既含有σ鍵又含有π鍵，B正確；該分子中含有O—H等極性較強的化學(xué)鍵，化學(xué)性質(zhì)比較活潑，C正確；該分子中含有C、H、O、N、S元素，不屬于烴，D錯誤。
14.已知有機物a和b的結(jié)構(gòu)分別為和。下列說法正確的是(　　)
A.a分子中含有6個σ鍵，2個π鍵
B.a與苯互為同分異構(gòu)體
C.b可使溴水褪色，反應(yīng)時π鍵斷裂
D.b中所有碳原子可能在同一平面上
答案　C
解析　a分子中含有14個σ鍵，2個π鍵，A項錯誤；a的分子式為C6H8，苯的分子式為C6H6，二者不互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；b分子中含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)時，π鍵斷裂，C項正確；b分子中有飽和C原子，則所有C原子不可能在同一平面上。
15.(10分)科學(xué)家在-100 ℃的低溫下合成了一種烴X，該分子的結(jié)構(gòu)模型如圖所示。
(1)X的分子式為　　　　。
(2)X分子中每個碳原子均形成4個共價鍵，則1個X分子中含有　　　　個σ鍵，　　　個π鍵。
(3)1 mol X在一定條件下可與　　　　mol H2發(fā)生反應(yīng)。
(4)該分子碳原子的雜化類型為　　　　。
答案　(1)C5H4　(2)10　2　(3)2　(4)sp2、sp3
16.(11分)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團異構(gòu)，②位置異構(gòu)，③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根據(jù)上述信息完成下列問題：
(1)根據(jù)所含官能團判斷A屬于　　　　類有機化合物，B、C、D中，與A互為官能團異構(gòu)的是　　　(填字母，下同)，與A互為碳架異構(gòu)的是　　　　；與A互為位置異構(gòu)的是　　　　。
(2)寫出另一種與A互為位置異構(gòu)的有機化合物(除B、C、D以外)的結(jié)構(gòu)簡式： 。
(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C、D中的一種以外，其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式為、，寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________、 。
答案　(1)醇　B　D　C
(2)
(3)　
解析　(1)A屬于醇類；B與A互為官能團異構(gòu)，D與A互為碳架異構(gòu)，C與A互為位置異構(gòu)。(2)與A官能團位置不同，互為位置異構(gòu)。(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以根據(jù)戊基的碳架異構(gòu)來書寫，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。第2課時　有機化合物中的共價鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法
［核心素養(yǎng)發(fā)展目標］　1.了解有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機化合物的同分異構(gòu)體。
一、有機化合物中的共價鍵
　　在有機化合物的分子中，碳原子通過　　　　　　與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的_________和　　　對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響。
1.有機化合物中共價鍵的類型
(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。
σ鍵 π鍵
原子軌道重疊方式 沿鍵軸方向以“　　　　”的形式相互重疊 以“　　　”的形式從側(cè)面重疊
原子軌道重疊程度 大 小
鍵的強度 較大 較小
能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 能，化學(xué)鍵　　　斷裂
(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對的數(shù)目可分為單鍵、　　　、　　　　，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：
有機化合物
的共價鍵
(3)共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系
σ鍵　　　斷裂，能發(fā)生　　　　反應(yīng)，如CH4等；π鍵比較　　　斷裂，π鍵更活潑，能發(fā)生　　　反應(yīng)，如CH2CH2、CH≡CH等。
2.共價鍵的極性與有機反應(yīng)
不同成鍵原子間　　　　的差異，會使共用電子對發(fā)生偏移，使共價鍵產(chǎn)生極性，在一定條件下發(fā)生斷裂。有機化合物的　　　及其　　　　　　　　　往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
實例分析(教材實驗1 1)
(1)水、無水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比較
實驗操作
實驗現(xiàn)象 金屬鈉　　　　　　，反應(yīng)　　　 金屬鈉　　　　　　，反應(yīng)平穩(wěn)
化學(xué)方程式 　　　　　　　　　　
實驗結(jié)論 CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性　　　，　　　之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：　　　 　　　　。
3.有機反應(yīng)的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率　　　，副反應(yīng)　　　，產(chǎn)物比較　　　。
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂(　　)
(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑(　　)
(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強(　　)
(4)共價鍵的極性強弱不僅取決于成鍵原子雙方電負性差值的大小，還取決于共價鍵所處的環(huán)境(　　)
(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現(xiàn)了基團之間的相互影響(　　)
1.請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化。
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
2.某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中有　　　個σ鍵，　　　個π鍵，　　　(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生　　　反應(yīng)和　　反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度　　　。原因是　　　　 　　　　。
　　利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預(yù)測有機分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位。可以從兩個角度進行分析：一是判斷分子中是否有雙鍵、三鍵等不飽和鍵。若分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性就會較強；二是尋找分子中有極性的化學(xué)鍵，通常，不同元素的兩個原子成鍵時所形成的共價鍵是極性鍵，極性鍵反應(yīng)活性較強，在反應(yīng)中是可能的斷鍵部位。
1.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點是都含有氫氧鍵，下列說法錯誤的是(　　)
物質(zhì) 結(jié)構(gòu)
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
A.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度：水>乙醇
C.氫氧鍵連接不同的基團可影響氫氧鍵的活性
D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是其共價鍵類型不同
2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A.該分子含有極性鍵和非極性鍵
B.該分子中碳原子均采取sp2雜化
C.該分子中C—O極性較大，易斷裂
D.該分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為2∶1
二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的　　，但具有不同　　　的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：具有　　　　　　的化合物的互稱。
(3)特點：一般情況下，有機化合物分子中的　　　數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也　　　。
(4)實例：如C5H12的三種同分異構(gòu)體：
正戊烷　　　　、
異戊烷　　　　、
新戊烷　　　　。
三者分子式　　　，結(jié)構(gòu)　　　。
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
3.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
異構(gòu)類別 實例
碳架 異構(gòu) C4H10：　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
位置異構(gòu) C4H8：　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
C6H4Cl2：　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
官能團異構(gòu) C2H6O：　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
對映異構(gòu)
氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構(gòu)。
(1)相對分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體(　　 )
(2)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化(　　)
(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體(　　)
(4)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體(　　 )
(5)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團異構(gòu)(　　)
(6)與互為同分異構(gòu)體，屬于對映異構(gòu)(　　)
1.下列敘述錯誤的是(　　)
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)
B.CH3—CHCH—CH3與CH2CH—CH2—CH3屬于官能團異構(gòu)
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)
D.和
屬于同一種物質(zhì)
2.已知下列有機化合物：
①和
②和
③和
④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑤和
(1)屬于同分異構(gòu)體的是　　　　　　　(填序號，下同)。
(2)屬于碳架異構(gòu)的是　　　　　　。
(3)屬于位置異構(gòu)的是　　　　　　。
(4)屬于官能團異構(gòu)的是　　　　　。
(5)屬于同一種物質(zhì)的是　　　　　。
三、多角度認識有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)
1.有機物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系
物質(zhì) 名稱 結(jié)構(gòu) 碳原子的 成鍵方式 空間 結(jié)構(gòu) 共線共面情況
甲烷 σ鍵 正四面 體形 ①甲烷分子中最多有3個原子共面 ②有機物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面
乙烯 ___________ 平面形 ①乙烯分子中所有原子一定共平面 ②有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少6個原子共面
乙炔 ___________ 直線形 ①乙炔分子中所有原子一定在一條直線上，即4個原子共線 ②有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少4個原子共線
苯 σ鍵、 大π鍵 平面正 六邊形 ①苯分子中12個原子一定共平面，位于對角線位置的4個原子共線 ②有機物結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則分子中至少12個原子共面
注意　(1)通常把連接4個原子或原子團的碳原子稱為飽和碳原子。全部由飽和碳原子構(gòu)成的烴稱為飽和烴，如烷烴。
(2)通常把連接的原子或原子團數(shù)目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子。含不飽和碳原子的烴稱為不飽和烴，如烯烴、炔烴、芳香烴。
2.表示方法
(1)鍵線式
在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，如果將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，則得到鍵線式。如丙烯可表示為，乙醇可表示為。
(2)有機物分子可以用分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、最簡式(實驗式)、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等表示。如乙烯的分子式為　　　　，電子式為　　　　、
結(jié)構(gòu)式為　　　　　　，結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　，最簡式(實驗式)為　　　，鍵線式為　　　　　　，球棍模型為，空間填充模型為。
有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
①　②　③CH3CH3
④　⑤
⑥
⑦　⑧
⑨
⑩
(1)上述表示方法中，屬于結(jié)構(gòu)式的為　　　　(填序號，下同)，屬于鍵線式的為　　　　　，屬于空間填充模型的為　　　　，
屬于球棍模型的為　　　　。
(2)寫出物質(zhì)⑨的分子式：　　　　　。
(3)寫出物質(zhì)⑩中官能團的電子式：　　　　、　　　　　　　　　。
(4)物質(zhì)②的分子式為　　　　　。
(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子　　　　(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。
答案精析
一、
共用電子對　類型　極性
1.(1)頭碰頭　肩并肩　不易　否
(2)雙鍵　三鍵　σ　一個σ　一個π　一個σ　兩個π
(3)不易　取代　容易　加成
2.電負性　官能團　鄰近的化學(xué)鍵
(1)浮在水面上　劇烈　沉在底部　2Na+2H2O2NaOH+H2↑　　弱　基團
(2)
3.較小　較多　復(fù)雜
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√
深度思考
1.化學(xué)鍵：甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。
官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷的官能團是碳氯鍵；乙烯的官能團是碳碳雙鍵，加成反應(yīng)產(chǎn)物的官能團是碳溴鍵。
2.8　2　有　加成　取代　大　CH2CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂
應(yīng)用體驗
1.D
2.D　［該分子中含有極性鍵C—O、CO、C—H，含有非極性鍵碳碳雙鍵，A正確；該分子中的三個碳原子各形成一個雙鍵，均為sp2雜化，B正確；C—O受酮羰基影響，極性較大易斷裂，C正確；單鍵為σ鍵，一個雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵，則該分子中σ鍵與π鍵個數(shù)比為8∶2=4∶1(注意碳氫鍵未畫出)，D錯誤。］
二、
1.(1)分子式　結(jié)構(gòu)　(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象　(3)碳原子　越多
(4)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3　　　相同　不同
2.構(gòu)造　碳架　位置　官能團　立體　順反　對映
3.　
　　
鄰二氯苯　間二氯苯
正誤判斷
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
應(yīng)用體驗
1.B
2.(1)①②④⑤　(2)①　(3)④　(4)②⑤　(5)③　
三、
1.σ鍵、π鍵　σ鍵、π鍵
2.(2)C2H4　　　CH2CH2
CH2　
應(yīng)用體驗
(1)⑩　①②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C11H18O2
(3) 　　(4)C6H12　(5)不能
解析　①②⑥⑨是鍵線式，所有拐點和終點都有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的空間填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團有—OH和；②的分子式為C6H12。(共82張PPT)
有機化合物中的共價鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法
第2課時
第一章　第一節(jié)
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核心素養(yǎng)
發(fā)展目標
1.了解有機化合物中共價鍵的類型，理解鍵的極性與有機反應(yīng)的關(guān)系。
2.理解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機化合物的同分異構(gòu)體。
內(nèi)容索引
一、有機化合物中的共價鍵
二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
課時對點練
三、多角度認識有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)
有機化合物中的共價鍵
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一
在有機化合物的分子中，碳原子通過 與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的 和 對有機化合物的性質(zhì)有很大的影響。
1.有機化合物中共價鍵的類型
(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。
共用電子對
一、有機化合物中的共價鍵
類型
極性
σ鍵 π鍵
原子軌道重疊方式 沿鍵軸方向以“ ”的形式相互重疊 以“ ”的形式從側(cè)面重疊
原子軌道重疊程度 大 小
鍵的強度 較大 較小
能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 能，化學(xué)鍵 斷裂 ____
頭碰頭
肩并肩
不易
否
(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對的數(shù)目可分為單鍵、 、 ，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：
有機化合物的共價鍵
雙鍵
三鍵
(3)共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型的關(guān)系
σ鍵 斷裂，能發(fā)生 反應(yīng)，如CH4等；π鍵比較 斷裂，π鍵更活潑，能發(fā)生 反應(yīng)，如CH2==CH2、CH≡CH等。
不易
取代
容易
加成
2.共價鍵的極性與有機反應(yīng)
不同成鍵原子間 的差異，會使共用電子對發(fā)生偏移，使共價鍵產(chǎn)生極性，在一定條件下發(fā)生斷裂。有機化合物的 及其______
往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
電負性
官能團
化學(xué)鍵
鄰近的
實驗操作
實驗現(xiàn)象 金屬鈉 ，反應(yīng)_____ 金屬鈉 ，反應(yīng)平穩(wěn)
實例分析(教材實驗1 1)
(1)水、無水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比較
浮在水面上
劇烈
沉在底部
化學(xué)方程式 ________________________
_____________________
實驗 結(jié)論 CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性 ， 之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
弱
基團
(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：
______________________________________________。
3.有機反應(yīng)的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率 ，副反應(yīng)
，產(chǎn)物比較 。
較小
較多
復(fù)雜
(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂
(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑
(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因為乙酸分子中氫氧鍵的極性更強
(4)共價鍵的極性強弱不僅取決于成鍵原子雙方電負性差值的大小，還取決于共價鍵所處的環(huán)境
(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒有，體現(xiàn)了基團之間的相互影響
×
√
√
√
√
1.請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化。
①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
②CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
提示　化學(xué)鍵：甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。
官能團：甲烷無官能團，一氯甲烷的官能團是碳氯鍵；乙烯的官能團是碳碳雙鍵，加成反應(yīng)產(chǎn)物的官能團是碳溴鍵。
2.某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該分子中有 個
σ鍵， 個π鍵， (填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生 反應(yīng)和 反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度 。原因是_________________
。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中
中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強，更易斷裂
歸納總結(jié)
利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預(yù)測有機分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位。可以從兩個角度進行分析：一是判斷分子中是否有雙鍵、三鍵等不飽和鍵。若分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性就會較強；二是尋找分子中有極性的化學(xué)鍵，通常，不同元素的兩個原子成鍵時所形成的共價鍵是極性鍵，極性鍵反應(yīng)活性較強，在反應(yīng)中是可能的斷鍵部位。
1.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點是都含有氫氧鍵，下列說法錯誤的是
A.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度：水>乙醇
C.氫氧鍵連接不同的基團可影響氫氧
鍵的活性
D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是其共價鍵類型不同
物質(zhì) 結(jié)構(gòu)
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
√
2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是
A.該分子含有極性鍵和非極性鍵
B.該分子中碳原子均采取sp2雜化
C.該分子中C—O極性較大，易斷裂
D.該分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為2∶1
√
該分子中含有極性鍵C—O、C==O、C—H，含有非極性鍵碳碳雙鍵，A正確；
該分子中的三個碳原子各形成一個雙鍵，均為sp2雜化，B正確；
C—O受酮羰基影響，極性較大易斷裂，C正確；
單鍵為σ鍵，一個雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵，則該分子中σ鍵與π鍵個數(shù)比為8∶2=4∶1(注意碳氫鍵未畫出)，D錯誤。
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二
有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：具有 的化合物的互稱。
(3)特點：一般情況下，有機化合物分子中的 數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也 。
分子式
二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
結(jié)構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象
碳原子
越多
(4)實例：如C5H12的三種同分異構(gòu)體：正戊烷 、
異戊烷_______________、新戊烷_____________。三者分子式 ，結(jié)構(gòu)
。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
相同
不同
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
構(gòu)造
碳架
位置
官能團
立體
順反
對映
異構(gòu)類別 實例
碳架異構(gòu)
C4H10：___________________、_______________
位置異構(gòu) C4H8：___________________、__________________
3.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
異構(gòu)類別 實例
位置異構(gòu)
C6H4Cl2：_________、__________、________________、
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
異構(gòu)類別 實例
官能團異構(gòu) C2H6O：
______________、________________
知識拓展
對映異構(gòu)
氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻
不能重合，這種現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。一般來
說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構(gòu)。
(1)相對分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體
(2)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化
(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體
(4)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體
(5)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團異構(gòu)
×
×
√
×
×
(6) 與 互為同分異構(gòu)體，屬于對映異構(gòu)
×
1.下列敘述錯誤的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)
B.CH3—CH==CH—CH3與CH2==CH—CH2—CH3屬于官能團異構(gòu)
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)
D. 和 屬于同一種物質(zhì)
√
異戊烷和正戊烷中碳骨架不同，屬于碳架異構(gòu)，故A正確；
兩種有機化合物的官能團均為 且數(shù)目相同，但官能團位置不同，應(yīng)屬于位置異構(gòu)，故B錯誤；
兩種有機化合物的官能團均為碳碳三鍵且數(shù)目相同，但碳碳三鍵的位置不同，屬于位置異構(gòu)，故C正確；
和 的分子式均為C5H12，結(jié)構(gòu)相同，屬于同一種物質(zhì)，故D正確。
2.已知下列有機化合物：
① 和 ②
和 ③ 和 ④CH3CH2CH2Cl
和CH3CHClCH3 ⑤ 和
(1)屬于同分異構(gòu)體的是　　　　　 (填序號，下同)。
(2)屬于碳架異構(gòu)的是　　　。
(3)屬于位置異構(gòu)的是　　　。
(4)屬于官能團異構(gòu)的是　　　。
(5)屬于同一種物質(zhì)的是　　　。
①②④⑤
①
④
②⑤
③
解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團是否相同，進一步再確定官能團的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。
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三
多角度認識有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)
物質(zhì)名稱 結(jié)構(gòu) 碳原子的成鍵方式 空間 結(jié)構(gòu) 共線共面情況
甲烷 σ鍵 正四面體形 ①甲烷分子中最多有3個原子共面
②有機物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面
1.有機物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系
三、多角度認識有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)
物質(zhì)名稱 結(jié)構(gòu) 碳原子的成鍵方式 空間 結(jié)構(gòu) 共線共面情況
乙烯 ______ ______ 平面形 ①乙烯分子中所有原子一定共平面
②有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少6個原子共面
σ鍵、
π鍵
物質(zhì)名稱 結(jié)構(gòu) 碳原子的成鍵方式 空間 結(jié)構(gòu) 共線共面情況
乙炔 ______ ______ 直線形 ①乙炔分子中所有原子一定在一條直線上，即4個原子共線
②有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少4個原子共線
σ鍵、
π鍵
物質(zhì)名稱 結(jié)構(gòu) 碳原子的成鍵方式 空間 結(jié)構(gòu) 共線共面情況
苯 σ鍵、 大π鍵 平面正六邊形 ①苯分子中12個原子一定共平面，位于對角線位置的4個原子共線
②有機物結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則分子中至少12個原子共面
注意　(1)通常把連接4個原子或原子團的碳原子稱為飽和碳原子。全部由飽和碳原子構(gòu)成的烴稱為飽和烴，如烷烴。
(2)通常把連接的原子或原子團數(shù)目小于4的碳原子稱為不飽和碳原子。含不飽和碳原子的烴稱為不飽和烴，如烯烴、炔烴、芳香烴。
2.表示方法
(1)鍵線式
在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，如果將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，則得到鍵線式。如丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
(2)有機物分子可以用分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、最簡式(實驗式)、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等表示。如乙烯的分子
式為 ，電子式為 、結(jié)構(gòu)式為 ，結(jié)構(gòu)簡式為 ，最簡式(實驗式)為 ，鍵線式為____，球
棍模型為 ，空間填充模型為 。
C2H4
CH2==CH2
CH2
==
有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：
①　 ②　 ③CH3CH3 ④
⑤ ⑥ ⑦
⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中，屬于結(jié)構(gòu)式的為　　　(填序號，下同)，屬于鍵線式的為　　　　　，屬于空間填充模型的為　　　，屬于球棍模型的為　　　。
(2)寫出物質(zhì)⑨的分子式：　　　　　。
(3)寫出物質(zhì)⑩中官能團的電子式：________、　　　　。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
(4)物質(zhì)②的分子式為　　　　。
(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子　　　　(填“能”或“不能”)同時在一個平面上。
C6H12
不能
①②⑥⑨是鍵線式，所有拐點和終點都有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補足；
⑤是CH4的空間填充模型；
⑧是正戊烷的球棍模型；
⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團有—OH和 ；
②的分子式為C6H12。
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課時對點練
題組一　有機化合物中的共價鍵
1.下列說法錯誤的是
A.一般情況下，僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng)，含有π鍵的烴易發(fā)生加成
反應(yīng)
B.一般情況下，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易斷裂
C.有機化合物分子中基團之間的相互影響不會影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)
D.CH2==CH—CH3分子中既有非極性鍵又含有π鍵
√
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2.下列說法不正確的是
A.π鍵由兩個p軌道以“肩并肩”的形式重疊形成
B.通過π鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
C.σ鍵和π鍵的強度不同
D.乙烷分子中的共價鍵全為σ鍵而乙烯分子中含σ鍵和π鍵
√
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通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，B項錯誤；
σ鍵和π鍵因軌道重疊程度不同，強度不同，C項正確；
乙烷分子中的共價鍵均為單鍵，單鍵均為σ鍵，乙烯分子中含碳碳雙鍵，雙鍵中有1個π鍵和1個σ鍵，D項正確。
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3.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHC≡CH，則該有機物分子中含有σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為
A.6、3 B.7、3
C.7、4 D.6、4
√
單鍵全部為σ鍵，雙鍵中有1個σ鍵和1個π鍵，三鍵中有1個σ鍵和2個π鍵，故該有機物分子中含有σ鍵的數(shù)目為7，π鍵的數(shù)目為3。
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題組二　共價鍵的極性
4.下列說法不正確的是
A.乙醇與Na反應(yīng)比水與Na反應(yīng)緩慢的原因為乙醇中H—O的極性弱
B.乙醇的酯化反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵是C—O σ鍵
C.乙醇與HBr反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵是乙醇中的C—O
D.有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，產(chǎn)物較復(fù)雜
√
乙醇的酯化反應(yīng)斷裂的化學(xué)鍵是O—H σ鍵。
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A. B.
C. D.
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5.下列物質(zhì)既能發(fā)生加成反應(yīng)又可以和鈉反應(yīng)的是
B中碳碳雙鍵中含有一個π鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能與鈉反應(yīng)；
C中H—O的極性強，可以與鈉反應(yīng)，同時含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)；
D中無π鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。
√
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6.(2023·成都檢測)已知下列反應(yīng)：
①CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
②CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
③CH≡CH+2HCl―→CH3—CHCl2
有極性鍵斷裂的反應(yīng)是
A.①② B.①③
C.②③ D.①②③
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①中斷開C—H極性鍵和Cl—Cl非極性鍵；
②中斷開C==C和Br—Br非極性鍵；
③中斷開C≡C非極性鍵和H—Cl極性鍵。
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A. 與
B.HC≡C(CH2)3CH3與
C.CH3CH2OCH2CH3與
D. 與
√
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7.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是
題組三　有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
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A項和C項中物質(zhì)的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，錯誤；
D項中兩種物質(zhì)的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，是同一物質(zhì)，錯誤。
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8.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B. 和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
√
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A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；
B中兩種物質(zhì)官能團的位置不同，屬于位置異構(gòu)；
C、D中物質(zhì)均是分子式相同，官能團類別不同，屬于官能團異構(gòu)。
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9.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法不正確的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳架異構(gòu)
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2屬于官能團異構(gòu)
C. 與 屬于對映異構(gòu)
D. 和 屬于位置異構(gòu)
√
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A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，屬于碳架異構(gòu)；
B中兩物質(zhì)官能團類別不同，屬于官能團異構(gòu)；
C中二者屬于同種物質(zhì)；
D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)。
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10.下列表示或說法不正確的是
A.C3H8的一氯代物有2種
B.丁烷有3種同分異構(gòu)體
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體
D.C3H6和C4H8不一定互為同系物
√
C3H6和C4H8均既可以是烯烴，也可以是環(huán)烷烴，故二者不一定互為同系物，D項正確。
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11.乳酸分子為手性分子，如圖為乳酸分子的兩種空間結(jié)構(gòu)模型：
下列關(guān)于乳酸分子的兩種空間結(jié)構(gòu)模型的說法正確的是
A.Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈鏡像對稱，互為同素異形體
C.Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化學(xué)鍵的種類與數(shù)目完全相同
√
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Ⅰ和Ⅱ呈鏡像對稱，化學(xué)性質(zhì)不完全相同，有一定的相似性，故A錯誤；
由同一種元素形成的不同單質(zhì)互為同素異形體，Ⅰ和Ⅱ均為化合物，二者結(jié)構(gòu)不同，分子式相同，互為同分異構(gòu)體，故B錯誤；
Ⅰ和Ⅱ都屬于極性分子，故C錯誤；
Ⅰ和Ⅱ呈鏡像對稱，化學(xué)鍵的種類與數(shù)目完全相同，故D正確。
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12.醫(yī)用酒精、含氯消毒劑(如“84”消毒液)等可以有效殺滅病毒。關(guān)于酒精和含氯消毒劑的有關(guān)說法正確的是
A.乙醇分子中與羥基相連的C原子是sp2雜化，另一個C原子是sp3雜化
B.乙醇是非極性分子，可與水以任意比例互溶
C.1個HClO分子中含有2個σ鍵
D.1個乙醇分子中含有6個σ鍵，1個π鍵
√
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由乙醇的結(jié)構(gòu)式( )可知，分子中兩個碳原子均形成
4個單鍵，即4個σ鍵，沒有孤電子對，兩個碳原子均采取sp3雜化，故A、D錯誤；
乙醇為極性分子，水也是極性分子，且乙醇分子與水分子之間能形成氫鍵，因此乙醇能與水以任意比例互溶，故B錯誤；
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由HClO的結(jié)構(gòu)式H—O—Cl可知，1個HClO分子中含有2個σ鍵，故C正確。
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13.(2024·吉林高二月考)利托那韋的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)利托那韋的說法錯誤的是
A.分子式為C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ鍵又含有π鍵
C.分子中含有極性較強的化學(xué)鍵，化學(xué)性質(zhì)比較活潑
D.分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴
√
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根據(jù)利托那韋的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C37H48N6O5S2，A正確；
該分子中既含有單鍵又含有雙鍵，所以既含有σ鍵又含有π鍵，B正確；
該分子中含有O—H等極性較強的化學(xué)鍵，化學(xué)性質(zhì)比較活潑，C正確；
該分子中含有C、H、O、N、S元素，不屬于烴，D錯誤。
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14.已知有機物a和b的結(jié)構(gòu)分別為 和 。下列說法正確的是
A.a分子中含有6個σ鍵，2個π鍵
B.a與苯互為同分異構(gòu)體
C.b可使溴水褪色，反應(yīng)時π鍵斷裂
D.b中所有碳原子可能在同一平面上
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a分子中含有14個σ鍵，2個π鍵，A項錯誤；
a的分子式為C6H8，苯的分子式為C6H6，二者不互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；
b分子中含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)時，π鍵斷裂，C項正確；
b分子中有飽和C原子，則所有C原子不可能在同一平面上。
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15.科學(xué)家在-100 ℃的低溫下合成了一種烴X，該分子的結(jié)構(gòu)模型如圖所示。
(1)X的分子式為　　　。
(2)X分子中每個碳原子均形成4個共價鍵，則1個X分子
中含有　　　個σ鍵，　　　個π鍵。
(3)1 mol X在一定條件下可與　　　mol H2發(fā)生反應(yīng)。
(4)該分子碳原子的雜化類型為　　　　。
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C5H4
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sp2、sp3
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16.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團異構(gòu)，②位置異構(gòu)，③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
根據(jù)上述信息完成下列問題：
(1)根據(jù)所含官能團判斷A屬于　　類有機化合物，B、C、D中，與A互為官能團異構(gòu)的是　　(填字母，下同)，與A互為碳架異構(gòu)的是　　　；與A互為位置異構(gòu)的是　　　。
醇
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A屬于醇類；B與A互為官能團異構(gòu)，D與A互為碳架異構(gòu)，C與A互為位置異構(gòu)。
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
(2)寫出另一種與A互為位置異構(gòu)的有機化合物(除B、C、D以外)的結(jié)構(gòu)簡
式： 。
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
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與A官能團位置不同，互為位置異構(gòu)。
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C、D中的一種以外，其中兩
種的結(jié)構(gòu)簡式為 、 ，寫出另外兩種同分
異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________、__________________。
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與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以根據(jù)戊基的碳架異構(gòu)來書寫，戊基
有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，
(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外兩
種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。
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