資源簡介

模塊綜合試卷　［分值：100分］
一、選擇題(本題共15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一個選項符合題目要求)
1.化學與科學、技術(shù)、社會、環(huán)境(STSE)密切聯(lián)系。下列說法錯誤的是(　　)
A.病毒可用75%乙醇、次氯酸鈉溶液、過氧乙酸(CH3COOOH)進行消毒，其消毒原理相同
B.生產(chǎn)N95口罩的主要原料聚丙烯是一種高分子
C.綠色化學要求從源頭上消除或減少生產(chǎn)活動對環(huán)境的污染
D.聚乙烯是生產(chǎn)食品保鮮膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用聚氯乙烯替代
2.(2023·蘇州高二檢測)下列說法正確的是(　　)
A.和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))
B.有四種不同化學環(huán)境的氫原子
C.按系統(tǒng)命名法，化合物
的名稱是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.與互為同系物
3.下列實驗設(shè)計正確的是(　　)
A.用乙醇萃取碘水中的碘
B.用氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C.向乙醇和乙酸中分別加入鈉，比較其官能團的活潑性
D.向蔗糖和稀硫酸共熱后的溶液中加入少量銀氨溶液，檢驗生成的葡萄糖
4.下列操作不能達到實驗目的的是(　　)
選項 目的 操作
A 檢驗醛基() 在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振蕩，然后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱
B 證明酸性：碳酸>苯酚 向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體
C 檢驗碳鹵鍵 () 向試管里加入幾滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱。一段時間后加入幾滴2% AgNO3溶液
D 證明羥基使苯環(huán)活化 向兩支分別盛有2 mL苯和苯酚稀溶液的試管中各加入幾滴飽和溴水
5.下列關(guān)于各實驗裝置圖的敘述正確的是(　　)
A.裝置①：實驗室制取乙烯
B.裝置②：實驗室制取乙酸乙酯
C.裝置③：驗證乙炔的還原性
D.裝置④：驗證溴乙烷發(fā)生消去反應可生成烯烴
6.(2023·長郡中學高二期末)銀杏飄黃，驚艷整個郡園。銀杏葉中含有槲皮素，槲皮素具有較好的祛痰止咳作用，并有一定的平喘作用。槲皮素分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(　　)
A.分子式為C15H8O7
B.分子中存在sp2、sp3雜化的碳原子
C.可與FeCl3形成配合物
D.1 mol槲皮素最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應
7.(2023·沈陽市重點中學高二期末)高分子樹脂X的合成路線如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A.高分子樹脂X中存在氫鍵
B.在酸性條件下水解得到氨氣
C.甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCOOH
D.反應①中有水生成
8.下列有關(guān)化合物X(結(jié)構(gòu)如圖)的敘述正確的是(　　)
A.X分子式為C21H20O4Br2
B.X最多可與8 mol H2發(fā)生加成反應
C.X在酸性條件下水解的產(chǎn)物均可與NaHCO3溶液反應
D.X可發(fā)生消去反應
9.某科研人員提出HCHO與O2在羥基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的歷程，該歷程示意如圖(圖中只畫出了HAP的部分結(jié)構(gòu))。下列說法錯誤的是(　　)
A.HAP能提高HCHO與O2的反應速率的原因是降低了反應的活化能
B.在反應過程中，有C—H的斷裂和CO的形成
C.根據(jù)圖示信息，CO2分子中的氧原子全部來自O(shè)2
D.HCHO和CO2中碳原子的雜化方式不同
10.(2023·南京六校聯(lián)合調(diào)研考)抗阿爾茨海默病藥物多奈哌齊(Z)的部分合成路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A.X分子中的含氧官能團為醛基、酮羰基
B.1 mol X 最多能與3 mol H2反應
C.Z既能與氫氧化鈉溶液反應又能與鹽酸反應
D.Y存在順反異構(gòu)體且所有碳原子可能共平面
11.(2024·濟南檢測) 可利用如下反應合成某新型有機太陽能電池材料的中間體。下列說法正確的是(　　)
A.可用鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下合成X
B.X分子可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
C.1 mol Y 最多可消耗3 mol NaOH
D.類比上述反應，和可生成
12.茉莉醛()是一種合成香料，制備茉莉醛的工藝流程如圖所示。
已知：①庚醛易自身縮合生成與茉莉醛沸點接近的產(chǎn)物；②茉莉醛易被濃硫酸氧化。
下列說法正確的是(　　)
A.乙醇的主要作用是作反應物
B.干燥劑可選用無水Na2SO4
C.可將最后兩步“蒸餾”和“柱色譜法分離”替換為“真空減壓蒸餾”
D.可采用與濃硫酸共熱的方法來除去產(chǎn)品中少量的庚醛自縮物
13.聚乙酸乙烯酯廣泛應用于制備乳膠漆和膠黏劑，一種以乙炔為原料制備聚乙酸乙烯酯的合成路線如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是(　　)
HC≡CH
A.物質(zhì)A為CH3COOH
B.反應1為加成反應，反應2為縮聚反應
C.聚乙酸乙烯酯在堿性條件下的水解產(chǎn)物之一可在該合成路線中循環(huán)利用
D.的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應的有2種
14.(2023·濟南高二月考)某實驗小組以苯為原料制取苯酚，進而合成某高分子。下列說法正確的是(　　)
A.反應①為取代反應，反應④為加聚反應
B.物質(zhì)B的核磁共振氫譜圖中有4組峰
C.反應③的條件為濃硫酸、加熱
D.E中所有原子一定在同一平面上
15.(2023·十堰市高二期末)中南民族大學某課題組開發(fā)催化劑高效催化碳水化合物轉(zhuǎn)化為有機酸和呋喃化學品(如圖所示)。下列敘述正確的是(　　)
A.圖中只有1種有機物能發(fā)生銀鏡反應
B.圖中含3種官能團的有機物有2種
C.圖中有機物中的C原子同時采取sp2、sp3雜化的有機物有6 種
D.圖中屬于二元羧酸的有機物有6種
二、非選擇題(本題共4小題，共55分)
16.(13分) (2023·十堰市高二期末)肉桂酸是無公害的環(huán)保防腐劑，可直接添加于食品中。某小組設(shè)計實驗制備肉桂酸并探究其性質(zhì)：
原理
性質(zhì)
物質(zhì) 苯甲醛 肉桂酸 乙酸酐
沸點/℃ 179 300 140
水溶性 微溶于水、無色油狀液體 難溶于冷水、易溶于熱水 與水反應生成乙酸
步驟
裝置
利用圖1裝置完成步驟①，利用圖2裝置完成步驟②，抽濾操作用圖3裝置。
(1)R是　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。
(2)圖1中，儀器B的名稱是　　　　，儀器A 的作用是　　　　。實驗前，要烘干三頸燒瓶，目的是__________________________________________________________________________________________。
(3)完成步驟②，蒸餾的主要目的是分離出過量的苯甲醛，毛細管1與空氣相通，其作用是____________(答一條即可，下同)。
(4)相比于普通過濾，圖3抽濾的主要優(yōu)點有__________________________________________________。
(5)步驟③加入 NaOH溶液的作用是　　　　　　　　 ，第二次抽濾得到濾餅的主要成分是　　　　(填名稱)。
(6)設(shè)計簡單實驗證明肉桂酸中含有碳碳雙鍵：________________________________________________。
17.(13分)(2023·寧波高二期末)氟伐他汀鈉(L)是第一個全化學合成的降膽固醇藥物，是一種優(yōu)良的降血脂藥，其合成路線如下：
已知：
①
②
(1)化合物A的官能團名稱是　　　　。
(2)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　。
(3)下列說法不正確的是　　　　(填字母)。
A.E→F先加成后消去
B.有機物H的一氯取代物有8種
C.有機物K能與Na、H2和Na2CO3反應
D.化合物L存在手性碳原子
(4)寫出 C→E 的化學方程式：________________________________________________________________。
(5)設(shè)計以和1，3 丁二烯為原料，合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。
(6)1 mol G和1 mol H2發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物為M，寫出4種同時符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　。
①分子中含有兩個環(huán)，其中一個是苯環(huán)；②1H NMR譜和IR 譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且含—N—O—。
18.(13分)(2024·浙江培優(yōu)聯(lián)盟5月聯(lián)考)雙苯并咪唑是合成降壓藥替米沙坦的重要中間體，如圖是其合成路線之一：
已知：①；
②；
③。
(1)化合物D的含氧官能團名稱是___________________________________________________________。
(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。
(3)下列說法正確的是　　　　　　　(填字母)。
A.化合物A具有兩性
B.1 mol B可與2 mol NaOH發(fā)生水解反應
C.化合物C的1H NMR譜有6組峰
D.化合物D的分子式為C13H18N2O3
(4)寫出F→G的化學方程式：　　　　　　　。
(5)寫出3種同時符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　　　　。
①屬于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液顯紫色；
②能發(fā)生水解反應；
③1 mol該化合物與足量銀氨溶液反應時可生成2 mol Ag；
④1H NMR譜檢測表明：分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。
(6)(4分)已知硝基苯直接硝化的產(chǎn)物為間二硝基苯，利用題中信息，設(shè)計以硝基苯和乙酰氯()為原料，合成甲基苯并咪唑()的路線(用流程圖表示，無機試劑任選。)
19.(16分)有機物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線如圖：
已知：Ⅰ.RX+MgR—MgX(格氏試劑)，X=Cl、Br、I
Ⅱ.+R—MgX―→
Ⅲ.
(1)A→B反應的化學方程式為_______________________________________________________________。
(2)反應中使用三甲基氯硅烷()的作用是　　　　，在本流程中起類似作用的有機物還有_____________(填名稱，下同)。
(3)L中的官能團有　　　　　　　，M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。
(4)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
①能與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣；②含兩個甲基；③能發(fā)生銀鏡反應。
其中核磁共振氫譜中顯示的六組峰的面積比為6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1個手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)簡式為　　　　(只寫一種)。
(5)已知：R1—OH+R2—OHR1—O—R2+H2O。寫出以苯、丙酮和格氏試劑為原料合成的路線(其他試劑任選)。
答案精析
1.A　2.A　3.C
4.C　［鹵代烴水解后在酸性溶液中檢驗溴離子，水解后沒有加硝酸中和NaOH溶液，C項操作不合理。］
5.D　［實驗室制取乙烯需要濃硫酸與乙醇混合加熱至170 ℃，裝置①中溫度計應伸入液面以下，A錯誤；實驗室制取乙酸乙酯時，為了更好地分離混合物，同時防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生，導氣管要在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能伸入液面以下，B錯誤；電石中含有的雜質(zhì)與水反應產(chǎn)生的H2S等也具有還原性，能夠使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能驗證乙炔的還原性，C錯誤；溴乙烷發(fā)生消去反應生成烯烴，能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，而揮發(fā)的乙醇不能與其發(fā)生反應，因此可以達到驗證反應產(chǎn)物的目的，D正確。］
6.C　［分子式是C15H10O7，A錯誤；分子中所有的碳原子都是sp2雜化，B錯誤；分子中含有酚羥基，可與FeCl3形成配合物，C正確；1 mol槲皮素中含有2 mol苯環(huán)、1 mol酮羰基和1 mol碳碳雙鍵，最多可以與8 mol氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤。］
7.B　8.D
9.C　［由題圖可知，HAP在反應過程中起催化作用，能降低反應的活化能，加快反應速率，故A正確；HCHO在反應中被O2氧化生成二氧化碳和水，所以有C—H的斷裂和CO的形成，故B正確；根據(jù)題圖知，CO2分子中的氧原子來自甲醛和O2，故C錯誤；HCHO分子中C采取sp2雜化，而CO2分子中C采取sp雜化，故D正確。］
10.D
11.B　［醛基可被溴水氧化，則鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下不能合成X，故A錯誤；X含羥基、醛基，可形成分子內(nèi)氫鍵，且羥基可形成分子間氫鍵，故B正確；Y中酯基、碳溴鍵均與NaOH溶液反應，且水解生成的酚羥基與NaOH溶液反應，則1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH，故C錯誤；由信息可知，醛基的位置轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，酚羥基位置轉(zhuǎn)化為酯基，則和可生成，故D錯誤。］
12.B
13.A　［由路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應生成，在一定條件下發(fā)生加聚反應生成。聚乙酸乙烯酯在堿性條件下水解，生成乙酸鈉和聚乙烯醇，二者都不參與該合成路線，C項錯誤；能和NaHCO3溶液反應的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中應含有—COOH，則符合條件的同分異構(gòu)體有、CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH(有2種)、CH2C(CH3)COOH，D項錯誤。］
14.A　［A發(fā)生水解反應生成苯酚。苯酚與氫氣發(fā)生加成反應生成的B為，在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生消去反應生成的C為，C可與氯氣等發(fā)生加成反應生成D(如)，D發(fā)生消去反應生成E()，E發(fā)生加聚反應生成如圖高分子。物質(zhì)B的核磁共振氫譜圖中有5組峰，B項錯誤；反應③為鹵代烴的消去反應，反應條件為強堿的乙醇溶液、加熱，C項錯誤；E的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中含有飽和碳原子，故所有原子不可能共面，D項錯誤。］
15.B　［圖中e和i中都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應，故A錯誤；圖中e含有醛基、醚鍵和碳碳雙鍵，f含有羧基、醚鍵和碳碳雙鍵，故B正確；有機物中單鍵碳原子采取sp3雜化，雙鍵碳原子采取sp2雜化，故圖中C原子同時采取sp2、sp3雜化的有機物有a、b、c、d、g共5種，故C錯誤。］
16.(1)CH3COOH　(2)恒壓滴液漏斗　冷凝回流　避免水與乙酸酐反應(或其他合理答案)　(3)防止液體暴沸(或形成氣壓中心等其他合理答案)　(4)過濾較快(或固體較干燥或固液更容易分離等合理答案)　(5)將肉桂酸轉(zhuǎn)化成肉桂酸鈉　肉桂酸　(6)取少量產(chǎn)品溶于熱水，滴幾滴溴水，溶液褪色(或其他合理答案)
17.(1)碳氟鍵
(2)　(3)BC
(4)
(5)
(6)
(答案合理即可)
18.(1)酯基、酰胺基　(2)　(3)BD
(4)
(5)、、
(6)
解析　本題的合成路線的流程為：
19.(1)+Br2+HBr
(2)保護酚羥基　乙二醇
(3)(酚)羥基、醚鍵　
(4)16　
(或
或)
(5)
解析　由D的結(jié)構(gòu)及A的分子式可知A為苯酚，A→B的反應為苯酚的羥基對位氫原子被溴原子取代，生成對溴苯酚；B→D反應中使用三甲基氯硅烷()與酚羥基結(jié)合，其作用是保護酚羥基；D→F發(fā)生信息中已知Ⅰ的反應得到格氏試劑F；由C和G的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)為，G→H使用乙二醇與G中一個酮羰基縮合，可保護酮羰基；F和H發(fā)生信息中已知Ⅱ的反應生成I；I發(fā)生消去反應生成K，K催化加氫生成L，L→M反應中縮酮水解復原成酮羰基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。
(1)根據(jù)分析A為苯酚，B為對溴苯酚，在乙酸乙酯存在條件下，加熱，苯酚和Br2發(fā)生取代反應生成對溴苯酚，反應化學方程式為+Br2+HBr。(2)由合成流程可知，B→D反應中使用三甲基氯硅烷()與酚羥基結(jié)合，其作用是保護酚羥基，與此類似，在G→H反應中使用乙二醇與G中一個酮羰基縮合，可保護酮羰基。(4)該有機物含有醛基和羥基，另外有5個碳形成的碳鏈，其同分異構(gòu)體的種類為(省略部分氫原子，箭頭指向為羥基位置，后同)、、、、、、共16種，核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1個手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、、。(5)由題給條件可知，兩分子分子間脫水可生成，可通過發(fā)生已知Ⅰ和已知Ⅱ的反應來制備，由此可得合成路線。(共75張PPT)
模塊綜合試卷
1.化學與科學、技術(shù)、社會、環(huán)境(STSE)密切聯(lián)系。下列說法錯誤的是
A.病毒可用75%乙醇、次氯酸鈉溶液、過氧乙酸(CH3COOOH)進行消毒，
其消毒原理相同
B.生產(chǎn)N95口罩的主要原料聚丙烯是一種高分子
C.綠色化學要求從源頭上消除或減少生產(chǎn)活動對環(huán)境的污染
D.聚乙烯是生產(chǎn)食品保鮮膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用
聚氯乙烯替代
√
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75%的乙醇消毒是利用乙醇能使蛋白質(zhì)變性，而次氯酸鈉溶液、過氧乙酸是利用其強氧化性消毒，因此，其消毒原理不同，A錯誤；
聚氯乙烯在使用過程中會慢慢釋放出有毒物質(zhì)，能夠造成食品的污染，不能代替聚乙烯使用，D正確。
2.(2023·蘇州高二檢測)下列說法正確的是
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A. 和 的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))
B. 有四種不同化學環(huán)境的氫原子
C.按系統(tǒng)命名法，化合物
√
的名稱是
2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D. 與 互為同系物
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和 分子中均有4種不同化學環(huán)境的氫原子，所以它們的一溴代物都有4種，故A正確；
化合物 的主鏈有6個C，所以按系統(tǒng)命名法，名稱
應為2，3，4，4 四甲基己烷，故C錯誤；
二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故D錯誤。
3.下列實驗設(shè)計正確的是
A.用乙醇萃取碘水中的碘
B.用氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C.向乙醇和乙酸中分別加入鈉，比較其官能團的活潑性
D.向蔗糖和稀硫酸共熱后的溶液中加入少量銀氨溶液，檢驗生成的葡萄糖
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√
A項，乙醇與水互溶，不能作碘水中碘的萃取劑，錯誤；
B項，乙酸乙酯在NaOH溶液中水解，錯誤；
D項，銀鏡反應需要在堿性條件下進行，因此在加銀氨溶液前，先加NaOH溶液中和稀硫酸，錯誤。
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4.下列操作不能達到實驗目的的是
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選項 目的 操作
A 檢驗醛基( ) 在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4
溶液，振蕩，然后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱
B 證明酸性：碳酸>苯酚 向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體
C 檢驗碳鹵鍵( ) 向試管里加入幾滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱。一段時間后加入幾滴2% AgNO3溶液
D 證明羥基使苯環(huán)活化 向兩支分別盛有2 mL苯和苯酚稀溶液的試管中各加入幾滴飽和溴水
√
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鹵代烴水解后在酸性溶液中檢驗溴離子，水解后沒有加硝酸中和NaOH溶液，C項操作不合理。
5.下列關(guān)于各實驗裝置圖的敘述正確的是
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A.裝置①：實驗室制取乙烯
B.裝置②：實驗室制取乙酸乙酯
C.裝置③：驗證乙炔的還原性
D.裝置④：驗證溴乙烷發(fā)生消去反應可生成烯烴
√
實驗室制取乙烯需要濃硫酸與乙醇混合加熱至170 ℃，裝置①中溫度計應伸入液面以下，A錯誤；
實驗室制取乙酸乙酯時，為了更好地分離混合物，同時防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生，導氣管要在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能伸入液面以下，B錯誤；
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電石中含有的雜質(zhì)與水反應產(chǎn)生的H2S等也具有還原性，能夠使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能驗證乙炔的還原性，C錯誤；
溴乙烷發(fā)生消去反應生成烯烴，能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，而揮發(fā)的乙醇不能與其發(fā)生反應，因此可以達到驗證反應產(chǎn)物的目的，D正確。
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6.(2023·長郡中學高二期末)銀杏飄黃，驚艷整個郡園。銀杏葉中含有槲皮素，槲皮素具有較好的祛痰止咳作用，并有一定的平喘作用。槲皮素分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該化合物的說法正確的是
A.分子式為C15H8O7
B.分子中存在sp2、sp3雜化的碳原子
C.可與FeCl3形成配合物
D.1 mol槲皮素最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應
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√
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分子式是C15H10O7，A錯誤；
分子中所有的碳原子都是sp2雜化，B錯誤；
分子中含有酚羥基，可與FeCl3形成配合物，C正確；
1 mol槲皮素中含有2 mol苯環(huán)、1 mol酮羰基和1 mol碳碳雙鍵，最多可以與8 mol氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤。
7.(2023·沈陽市重點中學高二期末)高分子樹脂X的合成路線如圖所示：
下列說法不正確的是
A.高分子樹脂X中存在氫鍵
1
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B. 在酸性條件下水解得到氨氣
C.甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCOOH
D.反應①中有水生成
√
CH2==CHCN與H2O、H+在加熱條件下反應生成甲(CH2==CHCOOH)，甲與乙發(fā)生加聚反應生成高分子樹脂X。高分子樹脂X中的羧基之間能形成分子內(nèi)氫鍵，A正確；
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在堿性條件下水解
得到氨氣，B不正確；
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反應①為2個 與
HCHO反應生成 ，
根據(jù)原子守恒可知，該反應中有水生成，D正確。
8.下列有關(guān)化合物X(結(jié)構(gòu)如圖)的敘述正確的是
A.X分子式為C21H20O4Br2
B.X最多可與8 mol H2發(fā)生加成反應
C.X在酸性條件下水解的產(chǎn)物均可與NaHCO3溶液
反應
D.X可發(fā)生消去反應
1
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√
9.某科研人員提出HCHO與O2在羥基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的歷程，該歷程示意如圖(圖中只畫出了HAP的部分結(jié)構(gòu))。下列說法錯誤的是
A.HAP能提高HCHO與O2的反應速率
的原因是降低了反應的活化能
B.在反應過程中，有C—H的斷裂和C==O的形成
C.根據(jù)圖示信息，CO2分子中的氧原子全部來自O(shè)2
D.HCHO和CO2中碳原子的雜化方式不同
1
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由題圖可知，HAP在反應過程中
起催化作用，能降低反應的活化
能，加快反應速率，故A正確；
HCHO在反應中被O2氧化生成二氧化碳和水，所以有C—H的斷裂和C==O的形成，故B正確；
根據(jù)題圖知，CO2分子中的氧原子來自甲醛和O2，故C錯誤；
HCHO分子中C采取sp2雜化，而CO2分子中C采取sp雜化，故D正確。
10.(2023·南京六校聯(lián)合調(diào)研考)抗阿爾茨海默病藥物多奈哌齊(Z)的部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A.X分子中的含氧官能團為醛基、
酮羰基
B.1 mol X 最多能與3 mol H2反應
C.Z既能與氫氧化鈉溶液反應又能與鹽酸反應
D.Y存在順反異構(gòu)體且所有碳原子可能共平面
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由X的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含氧官能團為醚鍵和醛基，A錯誤；
X中苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應，1 mol X最多能與4 mol氫氣反應，B錯誤；
結(jié)合Z的結(jié)構(gòu)可知其含有 結(jié)構(gòu)，能與鹽酸反應，但不能與NaOH反應，C錯誤；
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Y中存在碳碳雙鍵，且雙鍵碳原子分別連兩個不同的原子或原子團，因此存在順反異構(gòu)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，醚鍵氧原子
與其直接相連的碳原子在同一平面上，三個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，可能重合，因此所有碳原子可能共平面，D正確。
11.(2024·濟南檢測) 可利用如下反應合成某新型有機太陽能電池材料的中間體。下列說法正確的是
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A.可用鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下合成X
B.X分子可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
C.1 mol Y 最多可消耗3 mol NaOH
D.類比上述反應， 和 可生成
√
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醛基可被溴水氧化，則鄰羥基苯甲醛和溴水在鐵粉催化下不能合成X，故A錯誤；
X含羥基、醛基，可形成分子內(nèi)氫鍵，且羥基可形成分子間氫鍵，故B正確；
Y中酯基、碳溴鍵均與NaOH溶液反應，且水解生成的酚羥基與NaOH溶液反應，則1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH，故C錯誤；
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由信息可知，醛基的位置轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，酚羥基位置轉(zhuǎn)化為酯基，則 和 可生成 ，故D錯誤。
12.茉莉醛( )是一種合成香料，制備茉莉醛的工藝流程如圖所示。
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已知：①庚醛易自身縮合生成與茉莉醛沸點接近的產(chǎn)物；②茉莉醛易被濃硫酸氧化。
下列說法正確的是
A.乙醇的主要作用是作反應物
B.干燥劑可選用無水Na2SO4
C.可將最后兩步“蒸餾”和“柱色譜法分離”替換為“真空減壓蒸餾”
D.可采用與濃硫酸共熱的方法來除去產(chǎn)品中少量的庚醛自縮物
√
苯甲醛與庚醛反應生成水和茉莉醛，乙醇不參與反應，乙醇的主要作用是作助溶劑，A錯誤；
干燥劑的作用是吸收有機相中的殘留水分，無水Na2SO4吸收水形成結(jié)晶水合物，通過過濾方法分離，B正確；
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據(jù)已知信息，庚醛易自身縮合生成與茉莉醛沸點接近的產(chǎn)物，直接蒸餾難以將二者分離，不可將最后兩步“蒸餾”和“柱色譜法分離”替換為“真空減壓蒸餾”，C錯誤；
據(jù)已知信息，茉莉醛易被濃硫酸氧化，不可采用與濃硫酸共熱的方法來除去產(chǎn)品中少量的庚醛自縮物，D錯誤。
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13.聚乙酸乙烯酯廣泛應用于制備乳膠漆和膠黏劑，一種以乙炔為原料制備聚乙酸乙烯酯的合成路線如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是
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HC≡CH
A.物質(zhì)A為CH3COOH
B.反應1為加成反應，反應2為縮聚反應
C.聚乙酸乙烯酯在堿性條件下的水解產(chǎn)物之一可在該合成路線中循環(huán)利用
D. 的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應的有2種
√
由路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應生
成 ， 在一定條件下發(fā)生加聚反應生成 。
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聚乙酸乙烯酯在堿性條件下水解，生成乙酸鈉和聚乙烯醇，二者都不參與該合成路線，C項錯誤；
能和NaHCO3溶液反應的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中應含有—COOH，則符合條件的同分異構(gòu)體有 、CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
(有2種)、CH2==C(CH3)COOH，D項錯誤。
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14.(2023·濟南高二月考)某實驗小組以苯為原料制取苯酚，進而合成某高分子。下列說法正確的是
A.反應①為取代反應，反應④為加聚反應
B.物質(zhì)B的核磁共振氫譜圖中有4組峰
C.反應③的條件為濃硫酸、加熱
D.E中所有原子一定在同一平面上
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A發(fā)生水解反應生成苯酚。苯酚與氫氣發(fā)生加成反應生成的B為 ，
在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生消去反應生成的C為 ，
C可與氯氣等發(fā)生加成反應生成D(如 )，D發(fā)生消去反應生成
E( )，E發(fā)生加聚反應生成如圖高分子。物質(zhì)B的核磁共振氫譜圖中有5組峰，B項錯誤；
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反應③為鹵代烴的消去反應，反應條件為強堿的乙醇溶液、加熱，C項錯誤；
E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該分子中含有飽
和碳原子，故所有原子不可能共面，D項
錯誤。
15.(2023·十堰市高二期末)中南民族大學某課題組開發(fā)催化劑高效催化碳水化合物轉(zhuǎn)化為有機酸和呋喃化學品(如圖所示)。下列敘述正確的是
A.圖中只有1種有機物能發(fā)生銀鏡反應
B.圖中含3種官能團的有機物有2種
C.圖中有機物中的C原子同時采取sp2、
sp3雜化的有機物有6 種
D.圖中屬于二元羧酸的有機物有6種
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圖中e和i中都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應，故A錯誤；
圖中e含有醛基、醚鍵和碳碳雙鍵，f含有羧基、醚鍵和碳碳雙鍵，故B正確；
有機物中單鍵碳原子采取sp3雜化，雙鍵碳原子采取sp2雜化，故圖中C原子同時采取sp2、sp3雜化的有機物有a、b、c、d、g共5種，故C錯誤。
16.(2023·十堰市高二期末)肉桂酸是無公害的環(huán)保防腐劑，可直接添加于食品中。某小組設(shè)計實驗制備肉桂酸并探究其性質(zhì)：
【原理】
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【性質(zhì)】
物質(zhì) 苯甲醛 肉桂酸 乙酸酐
沸點/℃ 179 300 140
水溶性 微溶于水、無色油狀液體 難溶于冷水、易溶于熱水 與水反應生成乙酸
【步驟】
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【裝置】
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利用圖1裝置完成步驟①，利用圖2裝置完成步驟②，抽濾操作用圖3裝置。
(1)R是　　　　　　 (填結(jié)構(gòu)簡式)。
CH3COOH
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(2)圖1中，儀器B的名稱是____________
______，儀器A 的作用是　　　　　。實驗前，要烘干三頸燒瓶，目的是_____________________________________。
恒壓滴液
漏斗
冷凝回流
避免水與乙酸酐反應(或其他合理答案)
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(3)完成步驟②，蒸餾的主要目的是分離出過量的苯甲醛，毛細管1與空氣相通，其作用是__________________
___________________________(答一條即可，下同)。
防止液體暴沸(或形
成氣壓中心等其他合理答案)
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苯甲醛和乙酸酐在無水條件下和碳酸鉀加熱生成肉桂酸，同時生成乙酸，反應后蒸餾除去苯甲醛、乙酸酐，冷卻后加入氫氧化鈉將肉桂酸轉(zhuǎn)化為鈉鹽，加入活性炭脫色，冷卻抽濾除去固體，分離出濾液，肉桂酸難溶于冷水，加入濃鹽酸冷卻結(jié)晶出肉桂酸晶體，抽濾得到固體產(chǎn)品。
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毛細管1與空氣相通，其作用是平衡壓強且防止液體暴沸或形成氣壓中心等。
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(4)相比于普通過濾，圖3抽濾的主要優(yōu)點有__________________________
________________________。
過濾較快(或固體較干燥或固
液更容易分離等合理答案)
抽濾裝置中壓強差較大，可以使得過濾較快或固體較干燥或固液更容易分離等。
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(5)步驟③加入 NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　 ，第二次抽濾得到濾餅的主要成分是_______
(填名稱)。
將肉桂酸轉(zhuǎn)化成肉桂酸鈉
肉桂酸
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(6)設(shè)計簡單實驗證明肉桂酸中含有碳碳雙鍵：________________________
_______________________________________。
取少量產(chǎn)品溶于熱水，滴幾滴溴水，溶液褪色(或其他合理答案)
碳碳雙鍵能和Br2發(fā)生加成反應使得溴水褪色。
17.(2023·寧波高二期末)氟伐他汀鈉(L)是第一個全化學合成的降膽固醇藥物，是一種優(yōu)良的降血脂藥，其合成路線如右：
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已知：
①
②
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(1)化合物A的官能團名稱是　　　　。
(2)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式是
　　　　　　　　　　　　　。
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碳氟鍵
(3)下列說法不正確的是　　　 (填字母)。A.E→F先加成后消去
B.有機物H的一氯取代物有8種
C.有機物K能與Na、H2和Na2CO3反應
D.化合物L存在手性碳原子
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BC
(4)寫出 C→E 的化學方程式：
__________________________________。
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(5)設(shè)計以 和1，3 丁二烯為
原料，合成 的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。
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答案　
(6)1 mol G和1 mol H2發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物為M，寫出4種同時符合下列條
件的化合物M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________
_______________________________________________________________
________________。
①分子中含有兩個環(huán)，其中一個是苯環(huán)；②1H NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且含—N—O—。
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(答案合理即可)
18.(2024·浙江培優(yōu)聯(lián)盟5月聯(lián)考)雙苯并咪唑是合成降壓藥替米沙坦的重要中間體，如圖是其合成路線之一：
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已知：① ；
② ；
③ 。
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(1)化合物D的含氧官能團名稱是
_______________。
(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是
　　　　　　　　　　。
酯基、酰胺基
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(3)下列說法正確的是　　　(填字母)。
A.化合物A具有兩性
B.1 mol B可與2 mol NaOH發(fā)生水解反應
C.化合物C的1H NMR譜有6組峰
D.化合物D的分子式為C13H18N2O3
BD
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(4)寫出F→G的化學方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　。
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(5)寫出3種同時符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。①屬于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液顯紫色；
②能發(fā)生水解反應；
③1 mol該化合物與足量銀氨溶液反應時可生成2 mol Ag；
④1H NMR譜檢測表明：分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。
、
、
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(6)已知硝基苯直接硝化的產(chǎn)物為間二硝基苯，利用題中信息，設(shè)計以硝基
苯和乙酰氯( )為原料，合成甲基
苯并咪唑( )的路線(用流程圖
表示，無機試劑任選。)
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本題的合成路線的流程為：
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19.有機物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線如圖：
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已知：Ⅰ.RX+Mg
R—MgX(格氏試劑)，X=Cl、Br、I
Ⅱ. +R—MgX―→
Ⅲ.
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(1)A→B反應的化學方程式為
_____________________________。
+HBr
+Br2
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由D的結(jié)構(gòu)及A的分子式可知A為苯酚，A→B的反應為苯酚的羥基對位氫原子被溴原子取代，生成對溴苯酚；B→D反應中使用三甲基氯
硅烷( )與酚羥基結(jié)合，其作用是保護酚羥基；D→F發(fā)生信息
已知Ⅰ的反應得到格氏試劑F；由C和G的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)為 ，
G→H使用乙二醇與G中一個酮羰基縮合，可保護酮羰基；F和H發(fā)生信息中已知Ⅱ的反應生成I；
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I發(fā)生消去反應生成K，K催化加氫生成L，L→M反應中縮酮水解復原成酮羰基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 ，據(jù)此分析解答。
根據(jù)分析A為苯酚，B為對溴苯酚，在乙酸乙酯存在條件下，加熱，
苯酚和Br2發(fā)生取代反應生成對溴苯酚，反應化學方程式為 +Br2
+HBr。
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(2)反應中使用三甲基氯硅烷( )的作用是　　　　　　，在本流程
中起類似作用的有機物還有__________(填名稱，下同)。
保護酚羥基
乙二醇
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由合成流程可知，B→D反應中使
用三甲基氯硅烷( )與酚羥
基結(jié)合，其作用是保護酚羥基，與此類似，在G→H反應中使用乙二醇與G中一個酮羰基縮合，可保護酮羰基。
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(3)L中的官能團有　　　　　　　　　，M的結(jié)構(gòu)簡式為
　　　　　　　　　　　。
(酚)羥基、醚鍵
(4)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有
　　種(不考慮立體異構(gòu))。
①能與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣；②含兩個甲基；③能發(fā)生銀鏡反應。
其中核磁共振氫譜中顯示的六組峰
的面積比為6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1個手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)簡式為
_______________________________________________________________
(只寫一種)。
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(或 或 )
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該有機物含有醛基和羥基，另外有5個碳形成的碳鏈，其同分異構(gòu)體的
種類為 (省略部分氫原子，箭頭指向為羥基位置，后同)
、 、 、 、 、
共16種，核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶1∶1∶1∶1，
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且含有1個手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)簡式為 、
、 。
(5)已知：R1—OH+R2—OH
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R1—O—R2+H2O。寫出以苯、丙酮和
格氏試劑為原料合成
的路線(其他試劑任選)。
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由題給條件可知，兩分子 分子間脫水可生成
，
可通過發(fā)生已知Ⅰ和已知Ⅱ的反應來
制備，由此可得合成路線。

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