資源簡(jiǎn)介

章末檢測(cè)試卷(三)　［分值：100分］
一、選擇題(本題共15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求)
1.下列有機(jī)物既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能被氧化生成相應(yīng)的醛的是(　　)
A.CH3OH
B.HOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)3COH
D.CH3CHOHCH2CH3
2.下列有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型判斷不正確的是(　　)
A.HOCH2CH2CH2OH+ H2O　消去反應(yīng)
B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O　氧化反應(yīng)
C.+Cl2　加成反應(yīng)
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反應(yīng)
3.下列敘述正確的是(　　)
A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)
C.有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2CH—COOCH3
D.可用溴水鑒別直餾汽油、四氯化碳和乙酸
4.(2023·西南大學(xué)附中期末)下列方案設(shè)計(jì)、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是(　　)
選項(xiàng) 目的 方案設(shè)計(jì) 現(xiàn)象和結(jié)論
A 判斷淀粉是否完全水解 在試管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液，加熱，冷卻后，取少量水解后的溶液于試管中，加入碘水 溶液顯藍(lán)色，則說(shuō)明淀粉未水解
B 探究苯酚的性質(zhì) 向苯酚濃溶液中加入少量稀溴水 若產(chǎn)生白色沉淀，則證明苯酚和稀溴水發(fā)生了反應(yīng)
C 探究1 溴丙烷的消去產(chǎn)物具有還原性 向試管中注入5 mL 1 溴丙烷和10 mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，把產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中 若高錳酸鉀溶液褪色，則證明生成了丙烯
D 檢驗(yàn)乙醚中是否含有乙醇，向該乙醚樣品中加入一小粒金屬鈉 產(chǎn)生無(wú)色氣體 乙醚中含有乙醇
5.(2023·石家莊高二期末)有機(jī)物結(jié)構(gòu)理論中有一個(gè)重要的觀點(diǎn)：有機(jī)物分子中原子間或原子團(tuán)間可以產(chǎn)生相互影響，從而導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說(shuō)明此觀點(diǎn)的是(　　)
A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性強(qiáng)
B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易發(fā)生鹵代反應(yīng)
C.HOOCCH2CHO既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)
D.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇則很難
6.已知：①正丁醇沸點(diǎn)：118 ℃，正丁醛沸點(diǎn)：75.63 ℃；②正丁醇合成正丁醛的反應(yīng)為CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO，裝置如圖。下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A.為防止產(chǎn)物進(jìn)一步被氧化，應(yīng)將適量酸性Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B.向餾出物中加入少量金屬鈉，可檢驗(yàn)其中是否含有正丁醇
C.當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90~95 ℃，溫度計(jì)2示數(shù)在76 ℃左右時(shí)收集產(chǎn)物
D.向分離所得的粗正丁醛中，加入無(wú)水CaCl2，過(guò)濾，蒸餾，可提純正丁醛
7.(2024·東北師大附中檢測(cè))化合物乙是一種治療神經(jīng)類(lèi)疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.化合物甲的分子式為C14H13NO7
B.1 mol乙最多能與4 mol NaOH反應(yīng)
C.乙分子中含有2個(gè)手性碳原子
D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鑒別甲、乙
8.(2023·江西九江高二檢測(cè))實(shí)驗(yàn)室合成乙酰苯胺的路線如圖所示(反應(yīng)條件略去)：
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A.反應(yīng)①完成后，堿洗和水洗可除去混合酸
B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C.乙酰苯胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱可發(fā)生水解反應(yīng)
D.上述合成路線中的反應(yīng)均為取代反應(yīng)
9.(2022·浙江1月選考，15)關(guān)于化合物，下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線
B.分子中含有1個(gè)手性碳原子
C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
10.(2023·聊城高二下學(xué)期期末)阿霉素是一種抗腫瘤藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.1 mol阿霉素最多能與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.1 mol阿霉素最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
C.阿霉素不能發(fā)生消去反應(yīng)
D.阿霉素分子中有5個(gè)手性碳原子
11.苯基環(huán)丁烯酮()是一種十分活潑的反應(yīng)物，我國(guó)科學(xué)家用物質(zhì)X與苯基環(huán)丁烯酮通過(guò)下列反應(yīng)合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物Y。
下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B.X能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2
C.苯基環(huán)丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否混有X
12.有機(jī)物X是植物體內(nèi)普遍存在的天然生長(zhǎng)素，在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。
下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.X和Y分子中所有原子都可能共平面
B.用NaHCO3溶液可區(qū)分X和Y
C.X、Y分子中苯環(huán)上的一溴代物都只有2種
D.X、Y都能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)
13.(2023·濟(jì)寧高二期末)W是合成感光高分子材料原料，如圖為W的一種合成路線：
已知：，R1、R2為烴基或氫原子。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A.M→N的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
B.可以用溴水檢驗(yàn)N分子中是否含有碳碳雙鍵
C.W中所有原子不可能全部共平面
D.1 mol W的芳香族同分異構(gòu)體H可與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag，則H的結(jié)構(gòu)有6種
14.已知酸性：>H2CO3>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?　　)
A.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液
B.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaHCO3溶液
C.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2
D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4
15.N 苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過(guò)洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：
溶劑 溶解性 物質(zhì) 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出 微溶
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O和N—H
B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好
C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純
D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行的更完全
二、非選擇題(本題共4小題，共55分)
16.(10分)酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過(guò)以下方法合成：
(1)酮洛芬的分子式為 　。
(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為 　。
(3)由B→C的反應(yīng)類(lèi)型是 　。
(4)寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________。
(5)A的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)滿足下列條件的有　　　　種。
Ⅰ.屬于芳香族化合物
Ⅱ.含有酯基
17.(15分)苯乙酮()廣泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()在氯化鋁的催化作用下制備。
已知：
名稱 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
苯 5.5 80.1 0.88 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
苯乙酮 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
乙酸酐 -73 139 1.08 遇水反應(yīng)，易溶于有機(jī)溶劑
乙酸 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
步驟Ⅰ：向三頸燒瓶中加入39 g苯和44.5 g無(wú)水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70~80 ℃下反應(yīng)約60 min。
步驟Ⅱ：冷卻后將反應(yīng)物倒入100 g冰水中，有白色膠狀沉淀Al(OH)3生成，采用合適的方法處理，水層用苯萃取，合并苯層溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗滌，分離出苯層。
步驟Ⅲ：苯層用無(wú)水硫酸鎂干燥，蒸餾回收苯，再收集產(chǎn)品苯乙酮。
(1)儀器M的名稱為　　　　　　　　；步驟Ⅰ中的加熱方式為　　　　　　　　。
(2)步驟Ⅰ三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。
(3)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為　　　　(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
(4)步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是 　。
(5)本實(shí)驗(yàn)為收集產(chǎn)品使用減壓蒸餾裝置，如圖2所示，其中毛細(xì)管的作用是 　，
蒸餾中需要控制一定溫度，可能是　　　　(填字母)。
A.202 ℃ B.220 ℃ C.175 ℃
(6)實(shí)驗(yàn)中收集到24.0 mL苯乙酮，則苯乙酮的產(chǎn)率為　　　　　　(結(jié)果保留三位有效數(shù)字)。
(7)已知：R—CHO+。苯乙酮()和苯甲醛()在NaOH催化下可以合成查爾酮，查爾酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　。
18.(16分)(2023·石家莊高二下學(xué)期期末)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物。一種以莽草酸為起始原料合成奧司他韋的路線如下：
已知：
(R、R'為氫原子或烴基)
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　，B的分子式為　　　　　　　　，③的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　　　。
(2)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________________。
(3)②所用試劑除H+外還有　　　　　　　　(寫(xiě)名稱)。
(4)奧司他韋中有　　　　　　　　個(gè)手性碳原子，1 mol奧司他韋最多消耗　　　　mol NaOH。
(5)X是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X有　　　　種，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。
ⅰ.含有六元碳環(huán)和“CH3O—”
ⅱ.1 mol X與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成 2 mol CO2
(6)設(shè)計(jì)由制備的合成路線圖(用流程圖表示，其他試劑任選)。
19.(14分)(2024·鹽田高中高二月考)芳香化合物E中含有兩個(gè)六元環(huán)，合成路線如下：
已知：
(羥醛縮合，酮類(lèi)也有類(lèi)似性質(zhì))
(1)反應(yīng)①的試劑和條件是　　　　　　　　　。反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　　　　。
(2)有機(jī)小分子B的分子式是 　。
(3)芳香化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　　。
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________。
(5)有機(jī)化合物A的芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生加聚反應(yīng)并能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)的有　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
(6)設(shè)計(jì)以苯和乙酸為原料，制備的合成路線圖。(無(wú)機(jī)試劑任選，合成中必須使用反應(yīng)②的信息)
答案精析
1.B　2.A　3.D
4.D　［加碘水變藍(lán)，可知含淀粉，沒(méi)有檢驗(yàn)葡萄糖，不能證明淀粉未水解，故A錯(cuò)誤；苯酚與少量稀溴水反應(yīng)生成2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚，不能觀察到白色沉淀，故B錯(cuò)誤；揮發(fā)的醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，溶液紫紅色褪去，不能證明生成了丙烯，故C錯(cuò)誤；乙醇與Na反應(yīng)生成氫氣，乙醚不能，由實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象可知，乙醚中含有乙醇，故D正確。］
5.C　［ClCH2COOH含有碳氯鍵，對(duì)羧基產(chǎn)生影響，酸性增強(qiáng)，可說(shuō)明氯原子對(duì)羧基有影響，故A不選；丙酮中甲基與CO相連，丙酮中的氫原子比乙烷分子中氫原子更易被鹵素原子取代，說(shuō)明酮羰基的影響使甲基中H原子比乙烷中氫原子更活潑，故B不選；HOOCCH2CHO含有羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是由于含有的官能團(tuán)導(dǎo)致，不是原子團(tuán)之間相互影響，故C選；苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑，故D不選。］
6.B　7.B
8.D　［反應(yīng)①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，堿洗和水洗可除去混合酸，A正確；乙酰苯胺中苯環(huán)確定一個(gè)平面，確定一個(gè)平面，通過(guò)碳原子和氮原子之間單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)平面重合，則乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正確；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱均可發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺的反應(yīng)為還原反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。］
9.C　［中①處的C理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有亞氨基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；該分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤。］
10.A
11.D　［由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；X中有酚羥基，沒(méi)有羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故B錯(cuò)誤；苯基環(huán)丁烯酮中四元環(huán)上有一個(gè)飽和碳原子，所以該分子中所有原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；由X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中無(wú)酚羥基，X中有酚羥基，則可用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否混有X，故D正確。］
12.B　［X、Y分子中都有飽和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A錯(cuò)誤；X中含有羧基，能與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，Y與NaHCO3不反應(yīng)，B正確；X、Y分子中苯環(huán)上分別有4種氫原子，C錯(cuò)誤；X不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤。］
13.A
14.C　［在酸性條件下水解生成鄰羥基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成，得不到，故A錯(cuò)誤；B和C相比較最后都能生成，考慮原料成本，C較為合適；與足量的NaOH溶液共熱后，水解生成，再加入適量H2SO4，生成鄰羥基苯甲酸，得不到所需物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。］
15.B　［反應(yīng)時(shí)羧基脫去羥基，氨基脫去1個(gè)氫原子，因此斷裂C—O和N—H，A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知，反應(yīng)物易溶于乙醚，而生成物N 苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯(cuò)誤；N 苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純，C正確；反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行的更完全，D正確。］
16.(1)C16H14O3　(2)酮羰基　(3)取代反應(yīng)
(4)+Br2+HBr　(5)6
17.(1)恒壓滴液漏斗　水浴加熱　(2)++CH3COOH
(3)B　(4)除去產(chǎn)品中的乙酸　(5)防止暴沸　C　(6)82.4%
(7)
解析　(1)根據(jù)圖中信息得到儀器M的名稱為恒壓滴液漏斗，步驟Ⅰ中在70~80 ℃下反應(yīng)約60 min，則加熱方式為水浴加熱。(3)步驟Ⅰ向三頸燒瓶中加入39 g苯(體積大于44.3 mL)和44.5 g無(wú)水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5 g乙酸酐(體積大于23.6 mL)，苯和乙酸酐的體積約為67.9 mL，還有無(wú)水氯化鋁固體，燒瓶中裝入藥品體積應(yīng)該小于燒瓶體積的三分之二，因此根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為250 mL。(4)苯層中含有乙酸，因此步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是除去產(chǎn)品中的乙酸。(5)苯乙酮的沸點(diǎn)是203 ℃，由于該裝置是減壓蒸餾，因此蒸餾中需要控制溫度小于203 ℃，則可能是175 ℃。(6)步驟Ⅰ向三頸燒瓶中加入39 g苯(物質(zhì)的量為0.5 mol)、25.5 g乙酸酐(物質(zhì)的量為0.25 mol)，根據(jù)方程式分析，兩者按物質(zhì)的量之比為1∶1的比例反應(yīng)，因此苯過(guò)量，理論得到苯乙酮物質(zhì)的量為0.25 mol，質(zhì)量為0.25 mol×120 g·mol-1=30 g，實(shí)驗(yàn)中收集到24.0 mL苯乙酮，則苯乙酮的產(chǎn)率為82.4%。(7)據(jù)題中信息，苯乙酮和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查爾酮，則苯甲醛斷碳氧雙鍵、苯乙酮斷甲基上的兩個(gè)碳?xì)滏I，從而形成碳碳雙鍵得到查爾酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
18.(1)羥基、酯基　C12H18O5　取代反應(yīng)
(2)
(3)丙酮　(4)3　2　(5)12　
(6)
19.(1)液溴、FeBr3作催化劑　取代反應(yīng)　(2)CH2O
(3)酮羰基
(4)
(5)16
(6)
解析　反應(yīng)①為苯的溴代反應(yīng)，需要與液溴在FeCl3作催化劑的條件下發(fā)生，反應(yīng)②是氯原子取代溴苯對(duì)位上的H，為取代反應(yīng)，則可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)，C比A多了1個(gè)C，根據(jù)已知信息，B為一個(gè)碳原子的醛，即為甲醛，分子式為CH2O；C通過(guò)加成反應(yīng)生成D，D通過(guò)羥醛縮合反應(yīng)生成E。(1)由上述分析可知，反應(yīng)①的試劑和條件是液溴、FeBr3作催化劑；反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。(2)由分析可知，B的分子式為CH2O。(5)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香族同分異構(gòu)體中能發(fā)生加聚反應(yīng)并能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基和碳碳雙鍵，如果含有兩個(gè)取代基：可以是—OH、—CHCHBr，有3種位置，可以是—OH、—CBrCH2，有3種位置；如果含3個(gè)取代基，為—OH、—Br、—CHCH2有10種位置，故滿足條件的同分異構(gòu)體共有16種。(6)根據(jù)題目已知信息，發(fā)生羥醛縮合可以得到，乙酸先與SOCl2反應(yīng)得到，與苯在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)可得。(共81張PPT)
章末檢測(cè)試卷(三)
第三章　
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1.下列有機(jī)物既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能被氧化生成相應(yīng)的醛的是
A.CH3OH
B.HOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)3COH
D.CH3CHOHCH2CH3
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
含β H的醇，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和水；在醇的催化氧化反應(yīng)中，醇分子中有2 個(gè)α H時(shí)，醇被氧化為醛。CH3OH沒(méi)有β H，故A不符合題意，
HOCH2CH(CH3)2有β H、2 個(gè)α H，故B符合題意；
(CH3)3COH的結(jié)構(gòu)是 ，沒(méi)有α H不能被催化氧化，故C不
符合題意；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
有1 個(gè)α H，能被氧化為酮，故D不符合題意。
2.下列有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型判斷不正確的是
A.HOCH2CH2CH2OH + H2O　消去反應(yīng)
B.CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O　氧化反應(yīng)
C. +Cl2→ 加成反應(yīng)
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反應(yīng)
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3.下列敘述正確的是
A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.有機(jī)物 不能發(fā)生消去反應(yīng)
C.有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是
CH2==CH—COOCH3
D.可用溴水鑒別直餾汽油、四氯化碳和乙酸
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甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色； 可以發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物為 ；A的結(jié)構(gòu)還可能是CH2==CH—CH2COOH等。
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4.(2023·西南大學(xué)附中期末)下列方案設(shè)計(jì)、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是
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選項(xiàng) 目的 方案設(shè)計(jì) 現(xiàn)象和結(jié)論
A 判斷淀粉是否完全水解 在試管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液，加熱，冷卻后，取少量水解后的溶液于試管中，加入碘水 溶液顯藍(lán)色，則說(shuō)明淀粉未水解
B 探究苯酚的性質(zhì) 向苯酚濃溶液中加入少量稀溴水 若產(chǎn)生白色沉淀，則證明苯酚和稀溴水發(fā)生了反應(yīng)
C 探究1 溴丙烷的消去產(chǎn)物具有還原性 向試管中注入5 mL 1 溴丙烷和10 mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，把產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中 若高錳酸鉀溶液褪色，則證明生成了丙烯
D 檢驗(yàn)乙醚中是否含有乙醇，向該乙醚樣品中加入一小粒金屬鈉 產(chǎn)生無(wú)色氣體 乙醚中含有乙醇
√
加碘水變藍(lán)，可知含淀粉，沒(méi)有檢驗(yàn)葡萄糖，不能證明淀粉未水解，故A錯(cuò)誤；
苯酚與少量稀溴水反應(yīng)生成2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚，不能觀察到白色沉淀，故B錯(cuò)誤；
揮發(fā)的醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，溶液紫紅色褪去，不能證明生成了丙烯，故C錯(cuò)誤；
乙醇與Na反應(yīng)生成氫氣，乙醚不能，由實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象可知，乙醚中含有乙醇，故D正確。
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5.(2023·石家莊高二期末)有機(jī)物結(jié)構(gòu)理論中有一個(gè)重要的觀點(diǎn)：有機(jī)物分子中原子間或原子團(tuán)間可以產(chǎn)生相互影響，從而導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實(shí)不能說(shuō)明此觀點(diǎn)的是
A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性強(qiáng)
B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易發(fā)生鹵
代反應(yīng)
C.HOOCCH2CHO既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)
D.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇則很難
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ClCH2COOH含有碳氯鍵，對(duì)羧基產(chǎn)生影響，酸性增強(qiáng)，可說(shuō)明氯原子對(duì)羧基有影響，故A不選；
丙酮中甲基與C==O相連，丙酮中的氫原子比乙烷分子中氫原子更易被鹵素原子取代，說(shuō)明酮羰基的影響使甲基中H原子比乙烷中氫原子更活潑，故B不選；
HOOCCH2CHO含有羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是由于含有的官能團(tuán)導(dǎo)致，不是原子團(tuán)之間相互影響，故C選；
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苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑，故D不選。
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6.已知：①正丁醇沸點(diǎn)：118 ℃，正丁醛沸點(diǎn)：75.63 ℃；②正丁醇合成正丁醛的反應(yīng)為CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO，裝置如圖。下列說(shuō)法不正確的是
A.為防止產(chǎn)物進(jìn)一步被氧化，應(yīng)將適量酸性
Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B.向餾出物中加入少量金屬鈉，可檢驗(yàn)其中
是否含有正丁醇
C.當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90~95 ℃，溫度計(jì)2示數(shù)在76 ℃左右時(shí)收集產(chǎn)物
D.向分離所得的粗正丁醛中，加入無(wú)水CaCl2，過(guò)濾，蒸餾，可提純正丁醛
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7.(2024·東北師大附中檢測(cè))化合物乙是一種治療神經(jīng)類(lèi)疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.化合物甲的分子式為C14H13NO7
B.1 mol乙最多能與4 mol NaOH反應(yīng)
C.乙分子中含有2個(gè)手性碳原子
D.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均能鑒別甲、乙
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化合物甲的分子式為C14H13NO7，A正確；
1 mol乙分子中，與苯環(huán)相連的酯基消耗2 mol NaOH，酚羥基消耗1 mol NaOH，溴原子消耗1 mol NaOH，右側(cè)的酯基消耗1 mol NaOH，故
1 mol乙分子最多能與5 mol NaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；
乙分子中有2個(gè)手性碳原子，一個(gè)是與溴原子相連的碳原子，另一個(gè)是與右邊酯基相連的碳原子，C正確；
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甲分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，乙分子中沒(méi)有羧基，可以用NaHCO3鑒別甲、乙，乙分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，甲分子中沒(méi)有酚羥基，可以用FeCl3溶液鑒別甲、乙，D正確。
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8.(2023·江西九江高二檢測(cè))實(shí)驗(yàn)室合成乙酰苯胺的路線如圖所示(反應(yīng)條件略去)：
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.反應(yīng)①完成后，堿洗和水洗可
除去混合酸
B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C.乙酰苯胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱可發(fā)生水解反應(yīng)
D.上述合成路線中的反應(yīng)均為取代反應(yīng)
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反應(yīng)①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，堿洗和水洗可除去混合酸，A正確；
乙酰苯胺中苯環(huán)確定一個(gè)平面， 確定一個(gè)平面，通過(guò)碳原子和氮原子之間單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)平面重合，則乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正確；
乙酰苯胺中含有酰胺基，其在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱均可發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；
硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺的反應(yīng)為還原反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
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9.(2022·浙江1月選考，15)關(guān)于化合物 ，下列說(shuō)法正確的是
A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線
B.分子中含有1個(gè)手性碳原子
C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
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中①處的C理解為與甲烷的C相同，故
右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；
中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；
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該物質(zhì)含有亞氨基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；
該分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤。
10.(2023·聊城高二下學(xué)期期末)阿霉素是一種抗腫瘤藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是
A.1 mol阿霉素最多能與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
B.1 mol阿霉素最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
C.阿霉素不能發(fā)生消去反應(yīng)
D.阿霉素分子中有5個(gè)手性碳原子
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1個(gè)阿霉素分子中含有2個(gè)苯環(huán)和3個(gè)酮羰基，則1 mol阿霉素最多能與
9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；
1個(gè)阿霉素分子中含有2個(gè)酚羥基，不含有羧基、鹵素原子等，所以
1 mol 阿霉素最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，B不正確；
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中，標(biāo)有1、2的碳原子處的—OH能發(fā)生消去反應(yīng)，
C不正確；
中，帶“*”的碳原子為手性碳原子，共有6個(gè)
手性碳原子，D不正確。
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11.苯基環(huán)丁烯酮( )是一種十分活潑的反應(yīng)物，我國(guó)科學(xué)家用物質(zhì)X與苯基環(huán)丁烯酮通過(guò)下列反應(yīng)合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物Y。
下列說(shuō)法正確的是
A.X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B.X能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2
C.苯基環(huán)丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否混有X
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由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
X中有酚羥基，沒(méi)有羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故B錯(cuò)誤；
苯基環(huán)丁烯酮中四元環(huán)上有一個(gè)飽和碳原子，所以該分子中所有原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；
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由X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中無(wú)酚羥基，X中有酚羥基，則可用FeCl3溶液檢驗(yàn)Y中是否混有X，故D正確。
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12.有機(jī)物X是植物體內(nèi)普遍存在的天然生長(zhǎng)素，在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。
下列說(shuō)法正確的是
A.X和Y分子中所有原子都可能共平面
B.用NaHCO3溶液可區(qū)分X和Y
C.X、Y分子中苯環(huán)上的一溴代物都只有2種
D.X、Y都能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)
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X、Y分子中都有飽和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A錯(cuò)誤；
X中含有羧基，能與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，Y與NaHCO3不反應(yīng)，B正確；
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X、Y分子中苯環(huán)上分別有4種氫原子，C錯(cuò)誤；
X不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
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13.(2023·濟(jì)寧高二期末)W是合成感光高分子材料原料，如圖為W的一種合成路線：
已知： ，R1、R2為烴基或氫原子。下列說(shuō)法正確的是
A.M→N的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
B.可以用溴水檢驗(yàn)N分子中是否含有碳碳雙鍵
C.W中所有原子不可能全部共平面
D.1 mol W的芳香族同分異構(gòu)體H可與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag，則H
的結(jié)構(gòu)有6種
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M→N的第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，第二步反應(yīng)為消去反應(yīng)，故A正確；
N中含碳碳雙鍵和醛基，均能與溴水發(fā)生反應(yīng)，因此不能用溴水檢驗(yàn)N中的碳碳雙鍵，故B錯(cuò)誤；
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W為 ，所有原子可共面，故C錯(cuò)誤：
1 mol W的芳香族同分異構(gòu)體H可與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag，可知W中含2個(gè)醛基結(jié)構(gòu)，若為苯環(huán)一取代物，則取代基為—CH(CHO)2，只有一種；若為二取代則取代基可為—CHO、—CH2CHO，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種不同位置；若為三取代，則取代基為—CHO、—CHO、
—CH3，在苯環(huán)上有6種不同位置，共10種，故D錯(cuò)誤。
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14.已知酸性： >H2CO3> ，綜合考慮反應(yīng)物
的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將 轉(zhuǎn)變?yōu)? 的最佳方法是
A.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液
B.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaHCO3溶液
C.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2
D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4
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在酸性條件下水解生成鄰羥基苯甲酸，加入NaOH溶液后生
成 ，得不到 ，故A錯(cuò)誤；
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B和C相比較最后都能生成 ，考慮原料成本，C較為合適；
與足量的NaOH溶液共熱后，水解生成 ，再加入適量H2SO4，
生成鄰羥基苯甲酸，得不到所需物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。
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15.N 苯基苯甲酰胺( )廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲
酸( )與苯胺( )反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過(guò)洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：
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溶劑 溶解性 物質(zhì) 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出 微溶
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下列說(shuō)法不正確的是
A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O和N—H
B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好
C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純
D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行的更完全
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反應(yīng)時(shí)羧基脫去羥基，氨基脫去1個(gè)氫原子，因此斷裂C—O和N—H，A正確；
根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知，反應(yīng)物易溶于乙醚，而生成物N 苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯(cuò)誤；
N 苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純，C正確；
反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行的更完全，D正確。
16.酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過(guò)以下方法合成：
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(1)酮洛芬的分子式為_(kāi)__________。
(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________。
C16H14O3
酮羰基
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(3)由B→C的反應(yīng)類(lèi)型是___________。
取代反應(yīng)
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B→C的反應(yīng)是 中的氯原子被苯環(huán)代替，屬于取代反應(yīng)。
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(4)寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________。
+Br2
+HBr
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(5)A的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)滿足下列條件的有　　種。
Ⅰ.屬于芳香族化合物
Ⅱ.含有酯基
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A的同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)、含有酯基的有 、 、
、 、 、
，共6種。
17.苯乙酮( )廣泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐
( )在氯化鋁的催化作用下制備。
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名稱 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
苯 5.5 80.1 0.88 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
苯乙酮 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
乙酸酐 -73 139 1.08 遇水反應(yīng)，易溶于有機(jī)溶劑
乙酸 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
步驟Ⅰ：向三頸燒瓶中加入39 g苯和44.5 g無(wú)水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70~80 ℃下反應(yīng)約60 min。
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步驟Ⅱ：冷卻后將反應(yīng)物倒入100 g冰水中，有白色膠狀沉淀Al(OH)3生成，采用合適的方法處理，水層用苯萃取，合并苯層溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗滌，分離出苯層。
步驟Ⅲ：苯層用無(wú)水硫酸鎂干燥，蒸餾回收苯，再收集產(chǎn)品苯乙酮。
(1)儀器M的名稱為　　　　　　　；步驟Ⅰ中的加熱方式為　　　　　。
恒壓滴液漏斗
水浴加熱
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根據(jù)圖中信息得到儀器M的名稱為恒壓滴液漏斗，步驟Ⅰ中在70~80 ℃下反應(yīng)約60 min，則加熱方式為水浴加熱。
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(2)步驟Ⅰ三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________
_______________________________。
+
+CH3COOH
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(3)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為　　(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
B
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步驟Ⅰ向三頸燒瓶中加入39 g苯(體積大于44.3 mL)和44.5 g無(wú)水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5 g乙酸酐(體積大于23.6 mL)，苯和乙酸酐的體積約為67.9 mL，還有無(wú)水氯化鋁固體，燒瓶中裝入藥品體積應(yīng)該小于燒瓶體積的三分之二，因此根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為250 mL。
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(4)步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是____________________。
除去產(chǎn)品中的乙酸
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苯層中含有乙酸，因此步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是除去產(chǎn)品中的乙酸。
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(5)本實(shí)驗(yàn)為收集產(chǎn)品使用減壓蒸餾裝置，如圖2所示，其中毛細(xì)管的作用是__________，蒸餾中需要控制一定溫度，可能是______(填字母)。
A.202 ℃ B.220 ℃ C.175 ℃
防止暴沸
C
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苯乙酮的沸點(diǎn)是203 ℃，由于該裝置是減壓蒸餾，因此蒸餾中需要控制溫度小于203 ℃，則可能是175 ℃。
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(6)實(shí)驗(yàn)中收集到24.0 mL苯乙酮，則苯乙酮的產(chǎn)率為　　　　(結(jié)果保留三位有效數(shù)字)。
82.4%
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步驟Ⅰ向三頸燒瓶中加入39 g苯(物質(zhì)的量為0.5 mol)、25.5 g乙酸酐(物質(zhì)的量為0.25 mol)，根據(jù)方程式分析，兩者按物質(zhì)的量之比為1∶1的比例反應(yīng)，因此苯過(guò)量，理論得到苯乙酮物質(zhì)的量為0.25 mol，質(zhì)量為0.25 mol×120 g·mol-1=30 g，實(shí)驗(yàn)中收集到24.0 mL苯乙酮，則苯乙酮的產(chǎn)率為82.4%。
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(7)已知：R—CHO+ 。苯乙酮
( )和苯甲醛( )在NaOH催化下可以合成查爾酮，
查爾酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________。
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據(jù)題中信息，苯乙酮和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查爾酮，則苯甲醛斷碳氧雙鍵、苯乙酮斷甲基上的兩個(gè)碳?xì)滏I，從而形成碳碳雙鍵
得到查爾酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
18.(2023·石家莊高二下學(xué)期期末)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物。一種以莽草酸為起始原料合成奧司他韋的路線如右：
已知：
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(R、R'為氫原子或烴基)
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　，B的分子式為　　　　　，③的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　。
(2)①的化學(xué)方程式為
____________________________________。
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羥基、酯基
C12H18O5
取代反應(yīng)
(3)②所用試劑除H+外還有______(寫(xiě)名稱)。
(4)奧司他韋中有　　　個(gè)手性碳原子，
1 mol奧司他韋最多消耗　　mol NaOH。
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丙酮
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奧司他韋中有3個(gè)手性碳原子，奧司他韋中酯基水解生成的羧基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH以1∶1反應(yīng)，則1 mol奧司他韋最多消耗2 mol NaOH。
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(5)X是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X有　　　種，其中核磁共振氫譜有5組
峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。
ⅰ.含有六元碳環(huán)和“CH3O—”
ⅱ.1 mol X與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成 2 mol CO2
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X是A的同分異構(gòu)體，X符合下列條件：ⅰ.含有六元碳環(huán)和“CH3O—”，ⅱ.1 mol X與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，說(shuō)明含有2個(gè)羧基，A的不飽和度是3，羧基的不飽和度是1、六元碳環(huán)的不飽和度是1，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中除了六元碳環(huán)、兩個(gè)羧基外不含其他環(huán)或雙鍵，如果取代基為CH3O—、2個(gè)—COOH，且位于兩個(gè)碳原子上，2個(gè)—COOH位于同一個(gè)碳原子上，—OCH3位于另一個(gè)碳原子上，有鄰、間、對(duì)3種位置異構(gòu)；
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如果1個(gè)—COOH和—OCH3位于同一個(gè)碳原子上，1個(gè)—COOH位于另一個(gè)碳原子上，有鄰、間、對(duì)3種位置異構(gòu)：如果取代基2個(gè)—COOH、
—OCH3位于不同碳原子上，有6種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有12種；其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
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(6)設(shè)計(jì)由 制備
的合成路線圖
(用流程圖表示，其他試劑任選)。
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答案　
由甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，醛基也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，為防止醛基被氧化，先用乙二醇和對(duì)甲基苯甲醛發(fā)生信息中的反應(yīng)，然后再發(fā)生氧化反應(yīng)，最后發(fā)生C生成D類(lèi)型的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
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19.(2024·鹽田高中高二月考)芳香化合物E中含有兩個(gè)六元環(huán)，合成路線如右：
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(羥醛縮合，酮類(lèi)也有類(lèi)似性質(zhì))
(1)反應(yīng)①的試劑和條件是____________________。反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　。
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液溴、FeBr3作催化劑
取代反應(yīng)
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反應(yīng)①為苯的溴代反應(yīng)，需要與液溴在FeCl3作催化劑的條件下發(fā)生，反應(yīng)②是氯原子取代溴苯對(duì)位上的H，為取代反應(yīng)，則可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)，C比A多了1個(gè)C，根據(jù)已知信息，B為一個(gè)碳原子的醛，即為甲醛，分子式為CH2O；C通過(guò)加成反應(yīng)生成D，D通過(guò)羥醛縮合反應(yīng)生成E。由上述分析可知，反應(yīng)①的試劑和條件是液溴、FeBr3作催化劑；反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。
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(2)有機(jī)小分子B的分子式是_________。
CH2O
由分析可知，B的分子式為CH2O。
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(3)芳香化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是
_____________________________。
酮羰基
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(5)有機(jī)化合物A的芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生加聚反應(yīng)并能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)的有　　種(不考慮立體異構(gòu))。
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A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，芳香族同分異構(gòu)體中能發(fā)生加聚反應(yīng)并能與
FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基和碳碳雙鍵，如果含有兩個(gè)取代基：可以是—OH、—CH==CHBr，有3種位置，可以是—OH、—CBr==CH2，
有3種位置；如果含3個(gè)取代基，為—OH、—Br、—CH==CH2有10種位置，故滿足條件的同分異構(gòu)體共有16種。
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(6)設(shè)計(jì)以苯和乙酸為原料，制備
的合成路線圖。
(無(wú)機(jī)試劑任選，合成中必須使用反應(yīng)②的信息)
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根據(jù)題目已知信息， 發(fā)生羥醛縮合可以得到 ，
乙酸先與SOCl2反應(yīng)得到 ，與苯在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)可
得 。

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