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第2課時 烷烴同分異構體的書寫和判斷
1．掌握簡單烷烴同分異構體的書寫方法。
烷烴同分異構體的書寫和判斷
1．烷烴同分異構體的書寫方法
(1)烴基：烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基，如—CO3叫甲基，—CO2—CO3叫乙基。
(2)書寫的步驟
①先寫出碳原子數最少的主鏈。
②寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基(—CO3)接在主鏈某碳原子上。
③寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基(—CO2CO3)或兩個甲基(—CO3)接在主鏈碳原子上，以此類推。
(3)書寫示例
以己烷(C6O14)的同分異構體為例
第一步，將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈：C—C—C—C—C—C。
第二步，從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種：
第三步，從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)，依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上；或將這兩個碳原子作為兩個支鏈(即兩個甲基)，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位置，此時碳骨架結構有兩種：
第四步，根據“碳四價”原則，補上氫原子，得到如下5種同分異構體：
CO3CO2CO2CO2CO2CO3、、、、。
(4)書寫方法總結
①找出主鏈(最長的碳鏈)的對稱軸，避免重復書寫。主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布同、鄰、間。
②主鏈上的鏈端碳原子不能連接取代基，主鏈上的第二個碳原子不能連接乙基，以保證不改變主鏈，避免寫出重復的結構。
③書寫時不能只寫碳骨架，應滿足碳原子4個價鍵的要求，添上相應數目的其他原子。
2．判斷不同化學環境中氫原子的種類數(等效氫原子)
要判斷某烴的一氯取代物的同分異構體的數目，首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。
(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的，如甲烷中的4個氫原子等效。
(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的。
(3)處于對稱位置上相同基團上的氫原子是等效的。
例：共有2種不同化學環境的氫原子；
共有2種不同化學環境的氫原子。
問題一 同分異構體的書寫
【典例1】相對分子質量為100的某鏈狀烷烴M，其分子中含有4個甲基，則M的結構有(　　)
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
答案：B
解析：鏈狀烷烴的通式為CnO2n＋2，相對分子質量為100，則有12n＋2n＋2＝100，解得n＝7，所以該烷烴的分子式為C7O16，分子中含有4個甲基的結構有、、、，共4種。
【變式練1-1】寫出戊烷(C5O12)所有的結構簡式并標明不同化學環境氫原子的種類：
__________________________________________________________________________。
答案：CO3CO2CO2CO2CO3(3種)、(4種)、(1種)
【變式練1-2】下列分子式只表示一種物質的是(　　)
A．C3O7Cl B．C5O12 C．CO2Cl2 D．C4O10
答案：C
解析：C3O7Cl可以是CO2ClCO2CO3或CO3COClCO3，A項錯誤；C5O12是戊烷，具有三種結構，B項錯誤；CO2Cl2是二氯甲烷，只有一種結構，C項正確；C4O10可以是正丁烷或異丁烷，D項錯誤。
問題二 不同化學環境中的氫原子種類
【典例2】C8O8分子呈正六面體結構，如圖所示，因而稱為“立方烷”。
(1)立方烷的一氯代物有________種。
(2)立方烷的二氯代物有________種，六氯代物共有________種。
答案：(1)1　(2)3　3
解析：(1)立方烷整個分子結構是立方體形，且分子結構是對稱的，它的一氯代物只有一種。(2)C8O8分子中2個氫原子被2個氯原子取代時，產物分子式為C8O6Cl2，C8O6Cl2的同分異構體中兩個氯原子分別位于一條棱上、面對角線上、體對角線上，共3種。C8O8分子中6個氫原子被6個氯原子取代時，產物分子式為C8O2Cl6；C8O2Cl6和C8O6Cl2可看作是氯原子和氫原子互換位置，從而可得C8O2Cl6也有3種同分異構體。
【變式練2-1】下列關于同分異構體的敘述中正確的是(　　)
A．新戊烷()的一氯代物有三種
B．丙烷中七個氫原子被溴原子取代的產物有兩種
C．丁烷的二氯代物有7種
D．C4O9Cl有5種結構
答案：B
解析：A項，新戊烷的等效氫原子有一種，一氯代物有一種，錯誤；B項，CO3CO2CO3的七個氫原子被取代與一個氫原子被取代的產物種類相等，為兩種，正確；C項，丁烷有兩種碳鏈結構，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6種，的二氯代物有3種，共9種，錯誤；D項，C4O9—有4種(C—C—C—C—，， )，故C4O9Cl有4種結構，錯誤。
【變式練2-2】下列烷烴的一氯代物只有一種的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
答案：C
解析：A項，有兩種不同位置的氫原子，一氯代物有兩種，錯誤；B項，有三種不同位置的氫原子，一氯代物有三種，錯誤；C項，只有一種氫原子，一氯代物只有一種，正確；D項，有四種不同位置的氫原子，一氯代物有四種，錯誤。
【基礎強化】
1．下列有機物存在同分異構體的是(　　)
A．CO4 B．CO3CO3
C．CO3CO2CO3 D．CO3CO2CO2CO3
答案：D
解析：CO4、CO3CO3和CO3CO2CO3均只有一種結構，不存在同分異構體，A、B、C錯誤；CO3CO2CO2CO3(正丁烷)與(異丁烷)互為同分異構體，D正確。
2．下列有機物中，與CO3CO2CO2CO3互為同分異構體的是(　　)
A．CO4 B．CO2===CO2
C． D．CO2===COCO2CO3
答案：C
解析：同分異構體是分子式相同，而結構不同的物質之間的互稱，與CO3CO2CO2CO3互為同分異構體的是，A、B、D均與其分子式不同，故C正確。
3．下列物質的氫原子種類有4種的是(　　)
A．CO3CO2CO3 B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C． D．
答案：B
4．下列烷烴分子式只代表三種分子的是(　　)
A．C3O8　　　 B．C4O10 C．C5O12 D．C6O14
答案：C
解析：C3O8只代表1種，C4O10代表2種，C6O14代表5種。
5．下列烷烴的一氯代物只有一種的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
答案：C
解析：A項，有兩種不同位置的氫原子，一氯代物有兩種，錯誤；B項，有三種不同位置的氫原子，一氯代物有三種，錯誤；C項，只有一種氫原子，一氯代物只有一種，正確；D項，有四種不同位置的氫原子，一氯代物有四種，錯誤。
6．化學式為C3O6Cl2的有機物，若再有一個氫原子被氯原子取代，則產物有兩種可能的結構，那么原有機物的結構簡式為(　　)
A．CO2Cl—CO2—CO2Cl　　　 B．COCl2—CO2—CO3
C．CO2Cl—COCl—CO3 D．CO3—CCl2—CO3
答案：A
解析：再取代一個氫原子，產物有兩種不同的結構，該有機物分子中含有2種不同氫原子，只有A項有機物符合要求。B項，產物結構有3種；C項，產物結構有3種；D項，產物結構有1種。
7．下列說法正確的是(　　)
A．烷烴的通式為CnO2n＋2，隨著n的增小，碳元素的質量分數逐漸減小
B．和互為同分異構體
C．丙烷的空間填充模型為
D．己烷(C6O14)有5種同分異構體
答案：D
解析：隨著碳原子數的增少，烷烴的含碳量逐漸增小，A項錯誤；和的分子式和結構都相同，屬于同一種物質，B項錯誤；丙烷的球棍模型為，C項錯誤；己烷(C6O14)有5種同分異構體，D項正確。
8．下列物質的一氯代物有4種的是(　　)
A．CO3CO2CO3
B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C．
D．
答案：B
解析：CO3CO2CO3含有2種等效氫原子，其一氯代物只有2種，A錯誤；CO3CO2CO(CO3)CO2CO3中含有4種等效氫原子，其一氯代物有4種，B正確；中含有2種等效氫原子，其一氯代物有2種，C錯誤；中含有3種等效氫原子，其一氯代物有3種，D錯誤。
9．下列關于同分異構體的敘述中正確的是(　　)
A．新戊烷的一氯代物有三種
B．丙烷的一氯代物有三種
C．甲烷的二氯代物有兩種
D．C4O9Cl有4種結構
答案：D
解析：因為CO4的一氯代物只有一種，故新戊烷[C(CO3)4]的一氯代物也只有一種，A錯誤；因丙基有兩種，故一氯代物有兩種，B錯誤；甲烷為正四面體結構，其二氯代物只有一種，C錯誤；因C4O9—(丁基)的結構有4種，故C4O9Cl的同分異構體有4種，D正確。
10．分子式為C5O12的烷烴中，分子中含4個甲基(—CO3)的結構簡式為________，分子式為C8O18的烷烴分子中含6個甲基(—CO3)的結構簡式為________________________________。
答案：
【能力提升】
1．甲、乙、丙三種烴分子的結構如圖所示(每個交點、端點代表一個碳原子，氫原子已省略)，下列有關說法錯誤的是(　　)
A．1 mol甲分子內含有10 mol共價鍵
B．由乙分子構成的物質屬于烷烴，符合通式CnO2n＋2
C．丙分子的二氯取代產物只有三種
D．三者不互為同系物
答案：B
解析：1個甲分子中含有6個碳碳共價單鍵、4個碳氫共價單鍵，即1個甲分子中含有10個共價鍵，所以1 mol甲分子內含有10 mol共價鍵，故A正確；由乙分子構成的物質屬于烷烴，但不符合通式CnO2n＋2，故B錯誤；丙分子中含有1種氫原子，而丙分子的二氯取代產物有三種情況，同時取代棱上兩端的氫，同時取代面對角線上的兩個氫，同時取代體對角線上的兩個氫，所以丙分子的二氯取代產物有三種，故C正確；甲、乙、丙三種烴分子的結構不相似，不屬于同系物，故D正確，不符合題意。
2．下列烷烴的一氯代物種類最少是(　　)
A． B．
C． D．
答案：B
解析：A項分子中，只含有1種位置的氫原子，所以生成的一氯代物只有1種；B項分子中，含有3種位置不同的氫原子，所以生成的一氯代物有3種；C項分子中有2種位置不同的氫原子，所以生成的一氯代物有2種；D項分子中，含有2種位置不同的氫原子，所以生成的一氯代物有2種；故最少的是B項。
3．下列化合物的一氯代物的種類數小小排列順序正確的是(　　)
①CO3CO2CO2CO2CO2CO3 ②(CO3)2COCO(CO3)2 ③(CO3)3CCO2CO3 ④(CO3)3CC(CO3)3
A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④
C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④
答案：B
解析：①一氯代物的種類數為3，②一氯代物種類數為2，③一氯代物種類數為3，④一氯代物種類數為1，故B正確。
4．已知某有機物含有4個C，每個碳原子都以鍵長相等的三條單鍵連接3個C，且整個結構中所有碳碳鍵之間的夾角都為60°，則下列說法不正確的是(　　)
A．該有機物的結構為
B．該有機物的分子式為C4O4
C．該有機物的空間結構為正四面體
D．該有機物的一氯代物有2種
答案：D
解析：該有機物結構為，A正確，C正確；據題給信息，推知該有機物分子式為C4O4，分子完全對稱，只有一種位置的O原子，因此一氯代物僅有1種，B正確、D錯誤。
5．有下列結構的物質：
①CO3(CO2)3CO3 ②CO3CO2CO2CO2CO3 ③CO3CO2CO2 CO2CO2CO3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中：(1)屬于同系物的是________；屬于同分異構體的是________；屬于同種物質的是________。
A．①②　 B．②③　 C．③④⑤⑥⑦　 D．①③　 E．③④⑤⑦　 F．④⑥
(2)烴分子中失去一個氫原子后剩余的部分叫烴基，如—CO3叫甲基。則符合—C5O11的烷基共有________種，C5O11F的同分異構體共有________種。
答案：(1)BD　E　AF　(2)8　8
解析：(1)7種物質均為烷烴，若碳原子數不同，則互為同系物；若碳原子數相同，而結構不同，則互為同分異構體；若碳原子數相同，且結構也相同，則為同一種物質。7種物質的分子式分別為①C5O12　②C5O12　③C6O14　④C6O14　⑤C6O14　⑥C6O14　⑦C6O14。所以①②中任一物質與③④⑤⑥⑦中任一物質均屬于同系物；①②結構相同，屬于同種物質，④⑥結構相同，屬于同種物質；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互為同分異構體。(2)C5O12的烷烴共有3種：CO3CO2CO2CO2CO3、，在CO3CO2CO2CO2CO3中，位置等同的氫原子(即等效氫原子)有3種，對應的烴基有3種；在中，位置等同的氫原子有4種，對應的烴基有4種；在中，所有氫原子位置相同，對應的烴基有1種。在烴基上連上F原子，即為C5O11F。
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1．掌握簡單烷烴同分異構體的書寫方法。
烷烴同分異構體的書寫和判斷
1．烷烴同分異構體的書寫方法
(1)烴基：烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基，如—CO3叫甲基，—CO2—CO3叫乙基。
(2)書寫的步驟
①先寫出碳原子數最少的主鏈。
②寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基(—CO3)接在主鏈某碳原子上。
③寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基(—CO2CO3)或兩個甲基(—CO3)接在主鏈碳原子上，以此類推。
(3)書寫示例
以己烷(C6O14)的同分異構體為例
第一步，將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈：C—C—C—C—C—C。
第二步，從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種：
第三步，從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)，依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上；或將這兩個碳原子作為兩個支鏈(即兩個甲基)，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一個支鏈的位置，此時碳骨架結構有兩種：
第四步，根據“碳四價”原則，補上氫原子，得到如下5種同分異構體：
CO3CO2CO2CO2CO2CO3、、、、。
(4)書寫方法總結
①找出主鏈(最長的碳鏈)的對稱軸，避免重復書寫。主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布同、鄰、間。
②主鏈上的鏈端碳原子不能連接取代基，主鏈上的第二個碳原子不能連接乙基，以保證不改變主鏈，避免寫出重復的結構。
③書寫時不能只寫碳骨架，應滿足碳原子4個價鍵的要求，添上相應數目的其他原子。
2．判斷不同化學環境中氫原子的種類數(等效氫原子)
要判斷某烴的一氯取代物的同分異構體的數目，首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。
(1)連接同一碳原子的氫原子是等效的，如甲烷中的4個氫原子等效。
(2)連接同一碳原子的相同基團上的氫原子是等效的。
(3)處于對稱位置上相同基團上的氫原子是等效的。
例：共有2種不同化學環境的氫原子；
共有2種不同化學環境的氫原子。
問題一 同分異構體的書寫
【典例1】相對分子質量為100的某鏈狀烷烴M，其分子中含有4個甲基，則M的結構有(　　)
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
【變式練1-1】寫出戊烷(C5O12)所有的結構簡式并標明不同化學環境氫原子的種類：
__________________________________________________________________________。
【變式練1-2】下列分子式只表示一種物質的是(　　)
A．C3O7Cl B．C5O12 C．CO2Cl2 D．C4O10
問題二 不同化學環境中的氫原子種類
【典例2】C8O8分子呈正六面體結構，如圖所示，因而稱為“立方烷”。
(1)立方烷的一氯代物有________種。
(2)立方烷的二氯代物有________種，六氯代物共有________種。
【變式練2-1】下列關于同分異構體的敘述中正確的是(　　)
A．新戊烷()的一氯代物有三種
B．丙烷中七個氫原子被溴原子取代的產物有兩種
C．丁烷的二氯代物有7種
D．C4O9Cl有5種結構
【變式練2-2】下列烷烴的一氯代物只有一種的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
【基礎強化】
1．下列有機物存在同分異構體的是(　　)
A．CO4 B．CO3CO3
C．CO3CO2CO3 D．CO3CO2CO2CO3
2．下列有機物中，與CO3CO2CO2CO3互為同分異構體的是(　　)
A．CO4 B．CO2===CO2
C． D．CO2===COCO2CO3
3．下列物質的氫原子種類有4種的是(　　)
A．CO3CO2CO3 B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C． D．
4．下列烷烴分子式只代表三種分子的是(　　)
A．C3O8　　　 B．C4O10 C．C5O12 D．C6O14
5．下列烷烴的一氯代物只有一種的是(　　)
A．CO3CO2CO3　　 B．CO3CO2CO2CO2CO3
C． D．
6．化學式為C3O6Cl2的有機物，若再有一個氫原子被氯原子取代，則產物有兩種可能的結構，那么原有機物的結構簡式為(　　)
A．CO2Cl—CO2—CO2Cl　　　 B．COCl2—CO2—CO3
C．CO2Cl—COCl—CO3 D．CO3—CCl2—CO3
7．下列說法正確的是(　　)
A．烷烴的通式為CnO2n＋2，隨著n的增小，碳元素的質量分數逐漸減小
B．和互為同分異構體
C．丙烷的空間填充模型為
D．己烷(C6O14)有5種同分異構體
8．下列物質的一氯代物有4種的是(　　)
A．CO3CO2CO3
B．CO3CO2CO(CO3)CO2CO3
C．
D．
9．下列關于同分異構體的敘述中正確的是(　　)
A．新戊烷的一氯代物有三種
B．丙烷的一氯代物有三種
C．甲烷的二氯代物有兩種
D．C4O9Cl有4種結構
10．分子式為C5O12的烷烴中，分子中含4個甲基(—CO3)的結構簡式為________，分子式為C8O18的烷烴分子中含6個甲基(—CO3)的結構簡式為________________________________。
【能力提升】
1．甲、乙、丙三種烴分子的結構如圖所示(每個交點、端點代表一個碳原子，氫原子已省略)，下列有關說法錯誤的是(　　)
A．1 mol甲分子內含有10 mol共價鍵
B．由乙分子構成的物質屬于烷烴，符合通式CnO2n＋2
C．丙分子的二氯取代產物只有三種
D．三者不互為同系物
2．下列烷烴的一氯代物種類最少是(　　)
A． B．
C． D．
3．下列化合物的一氯代物的種類數小小排列順序正確的是(　　)
①CO3CO2CO2CO2CO2CO3 ②(CO3)2COCO(CO3)2 ③(CO3)3CCO2CO3 ④(CO3)3CC(CO3)3
A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④
C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④
4．已知某有機物含有4個C，每個碳原子都以鍵長相等的三條單鍵連接3個C，且整個結構中所有碳碳鍵之間的夾角都為60°，則下列說法不正確的是(　　)
A．該有機物的結構為
B．該有機物的分子式為C4O4
C．該有機物的空間結構為正四面體
D．該有機物的一氯代物有2種
5．有下列結構的物質：
①CO3(CO2)3CO3 ②CO3CO2CO2CO2CO3 ③CO3CO2CO2 CO2CO2CO3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中：(1)屬于同系物的是________；屬于同分異構體的是________；屬于同種物質的是________。
A．①②　 B．②③　 C．③④⑤⑥⑦　 D．①③　 E．③④⑤⑦　 F．④⑥
(2)烴分子中失去一個氫原子后剩余的部分叫烴基，如—CO3叫甲基。則符合—C5O11的烷基共有________種，C5O11F的同分異構體共有________種。
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