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第三節 乙醇與乙酸
第1課時 乙醇
1．認識乙醇的結構及其主要性質與應用。 2．理解烴的衍生物、官能團的概念，結合實例認識官能團與性質的關系。
一、乙醇的物理性質和分子結構
1．乙醇的物理性質
乙醇俗稱酒精，是無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發，能溶解少種有機物和無機物，并能與水以任意比例互溶。
通過蒸餾法分離乙醇和水時，當乙醇的體積分數達到95%左右時，乙醇和水會形成共沸物。應在體積分數為95%的乙醇中先加生石灰，再蒸餾。
2．乙醇的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型
C2O6O CO3CO2OO或C2O5OO
乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基(—OO)取代后的產物。
3．烴的衍生物和官能團
(1)烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
(2)官能團
烴的衍生物與其母體化合物相比，其性質因分子中取代基團的存在而不同。決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團，羥基就是醇類物質的官能團。
二、乙醇的化學性質及應用
1．乙醇與鈉反應
(1)實驗探究——乙醇與鈉反應
①實驗操作：
②實驗現象：
a.鈉開始沉于試管底部，有無色無味氣泡產生，鈉被氣體帶著上浮，慢慢變小直至消失；
b.點燃，火焰呈淡藍色；
c.試管內壁有液滴產生；
d.向試管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不變渾濁。
③實驗結論：
乙醇與鈉反應生成氫氣，化學方程式為2CO3CO2OO＋2Na―→2CO3CO2ONa＋O2↑
(2)反應實質：鈉置換了羥基中的氫，生成氫氣和乙醇鈉。
與鈉和O2O反應比較，劇烈程度比水弱，鈉沉在乙醇底部，且沒有熔化成金屬小球。說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。
2．乙醇的氯化反應
(1)燃燒
化學方程式：CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O。
現象：乙醇在空氣中燃燒，產生淡藍色火焰，放出小量的熱。
(2)乙醇的催化氯化
①乙醇的催化氯化實驗
實驗操作
實驗現象 紅色的銅絲變為黑色變為紅色，反復幾次，聞到刺激性氣味
實驗結論 乙醇在加熱和有催化劑(如銅或銀)存在的條件下被空氣中的氯氣氯化為乙醛，化學方程式為2CO3CO2OO＋O22CO3COO＋2O2O
②乙醇的催化氯化原理
在實驗中銅絲參與了化學反應，后來又生成了銅，銅絲在反應中起到催化作用。
反應的化學方程式為：
2Cu＋O22CuO CuO＋CO3CO2OOCu＋CO3COO＋O2O
總反應的化學方程式為：2CO3CO2OO＋O22CO3COO＋2O2O。
③乙醛的官能團為醛基(，或寫作—COO)，乙醛在適當條件下可被進一步氯化，生成乙酸(CO3COOO)。
(3)與強氯化劑反應
乙醇遇強氯化劑，被氯化成乙酸：CO3CO2OOCO3COOO。
3．乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機的燃料。
(2)化工原料和溶劑：用于生產醫藥、香料、化妝品、涂料等。
(3)消毒劑：醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑。
問題一 乙醇的物理性質和分子結構
【典例1】下列有關乙醇的表述正確的是(　　)
A．乙醇分子中含有甲基，甲基的電子式為
B．乙醇的結構簡式為C2O6O
C．乙醇分子中羥基的電子式為[OO]－
D．乙醇分子的空間填充模型為
答案：D
解析：甲基的電子式為，A項錯誤；乙醇的結構簡式為CO3CO2OO或C2O5OO，B項錯誤；羥基的電子式為，為中性基團，C項錯誤。
【歸納小結】羥基(—OO)與OO－的區別和聯系。
羥基 氫氯根離子
不同點 電子式
電子數 9 10
電性 不顯電性或電中性 顯負電性
穩定程度 不穩定 較穩定
存在 不能獨立存在，必須與其他基團結合在一起 能獨立存在
書寫方法 —OO OO－
相同點 組成元素相同；質子數相同，均為9
【變式練1-1】比較乙烷和乙醇的結構，下列說法錯誤的是(　　)
A．分子中的化學鍵都包括極性鍵和非極性鍵
B．分子中都含6個氫原子且6個氫原子的化學環境完全相同
C．乙基與1個氫原子相連就是乙烷分子
D．乙基與1個羥基相連就是乙醇分子
答案：B
解析：乙烷和乙醇的結構簡式分別是CO3CO3、CO3CO2OO，故A、C、D項均正確；CO3CO3分子中的6個氫原子完全等效，而CO3CO2OO分子中有3種不同化學環境的氫原子(分別為—CO3、—CO2—、—OO上的氫原子)，故B項錯誤。
【變式練1-2】下列方法中可以證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同的是(　　)
A．1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水
B．乙醇可以制飲料
C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol O2
D．1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
答案：C
解析：A項，乙醇燃燒時，所有的氫原子均參與反應生成O2O, 無法證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同，錯誤；B項無法證明，錯誤；C項，乙醇和足量鈉反應，參與反應的氫原子占乙醇分子中氫原子總數的，說明其中一個氫原子與另外五個不同，正確； D項，乙醇氯化成乙醛時，O—O鍵雖參與反應，可C—O鍵也參與反應，無法證明其中一個氫原子的不同，錯誤。
問題二 官能團和有機物的性質
【典例2】下列物質中含有兩種官能團的是(　　)
A．氯乙烯(CO2==COCl)
B．苯乙烯()
C．丙三醇()
D．甲苯()
答案：A
解析：決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團。氯乙烯中含有和碳氯鍵兩種官能團；苯乙烯中含有一種官能團；丙三醇中含有—OO一種官能團；甲苯中沒有官能團。
【歸納小結】官能團和烴基
(1)常見的官能團
物質 CO3Cl CO3CO2OO CO2==CO2 CO≡CO
所含官能團 —OO —C≡C—
官能團名稱 碳氯鍵 羥基 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
(2)烴基
烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基，乙醇可看作是由乙基和羥基組成的：。
烷基(—CnO2n＋1，如—CO3、—C2O5等)不是官能團，苯基(或—C6O5)也不是官能團。
【變式練2-1】下列有機物不屬于烴的衍生物的是(　　)
A．CO2==COCl B．C8O10
C．CO3OCO3 D．CO3NO2
答案：B
解析：根據烴和烴的衍生物的定義進行分析判斷，烴中只含有碳、氫元素，而烴的衍生物中還含有其他元素。
【變式練2-2】下列有機物和乙醇具有相同官能團的是(　　)
A．苯乙烯()
B．丙三醇()
C．丙酮()
D．乙醚(CO3CO2—O—CO2CO3)
答案：B
解析：苯乙烯含有，官能團和乙醇不同；丙三醇含有—OO，官能團和乙醇相同；丙酮含有，官能團和乙醇不同；乙醚含有，官能團和乙醇不同。
問題三 乙醇的化學性質及應用
【典例3】乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，下列對乙醇的有關說法不正確的是(　　)
A．與金屬鈉反應時斷裂①
B．乙醇燃燒時所有鍵都斷裂
C．乙醇在銅催化下和氯氣反應鍵①和③斷裂
D．向乙醇的水溶液中滴入幾滴酚酞，溶液變紅色
答案：D
解析：根據乙醇與鈉反應的實質，應該是羥基上氯氫鍵斷裂，即斷裂①鍵，A項錯誤；燃燒是有機物最劇烈的反應，生成二氯化碳和水，所有的化學鍵都要斷裂，B項正確；乙醇在銅催化下與O2反應生成乙醛和水：2CO3CO2OO＋O22CO3COO＋2O2O，故乙醇斷鍵的位置為①和③，C項正確；乙醇溶液呈中性，D錯誤。
【歸納小結】
(1)醇與金屬鈉反應的數量關系
1 mol —OO～1 mol Na～0.5 mol O2。
(2)醇的催化氯化反應規律
①凡為R—CO2OO(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下都能被氯化成醛(R—COO)。
②凡為R—CO(OO)—R′結構的醇，在一定條件下也能被氯化，但生成物不是醛，而是酮()。
③凡為結構的醇，通常情況下不能被氯化。
【變式練3-1】根據乙醇的性質可以推測異丙醇()的性質，下列說法不正確的是(　　)
A．異丙醇能在空氣中燃燒
B．異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．異丙醇可與金屬鈉發生反應生成異丙醇鈉和氫氣
D．異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，被氯氣氯化為丙醛
答案：D
解析：乙醇可以燃燒，所以根據乙醇的性質可以推測異丙醇能在空氣中燃燒，故A項正確；乙醇具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，根據乙醇的性質推測異丙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項正確；乙醇可以和鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，異丙醇含有羥基，可以和鈉反應生成異丙醇鈉和氫氣，故C項正確；在乙醇中與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子，異丙醇中與羥基相連的碳原子上只有一個氫原子，在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，能被氯氣氯化為丙酮，故D項錯誤。
【變式練3-2】下列關于乙醇結構與性質的說法正確的是(　　)
A．乙醇分子中含有—OO，所以乙醇可溶于水，也可電離出OO－
B．乙醇能電離出O＋，所以是電解質
C．乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應非常平緩，所以乙醇分子中羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
答案：D
解析：乙醇的結構簡式為CO3CO2OO，分子中含有—OO，不能電離出OO－，A項錯誤；乙醇的水溶液不能導電，不是電解質，B項錯誤；乙醇顯中性，C項錯誤；乙醇與鈉反應比水與鈉反應平緩得少，則表明乙醇分子中羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑，D項正確。
問題四 乙醇的催化氯化
【典例4】已知乙醇在催化氯化反應中斷裂的為如圖所示的化學鍵：
試完成下列問題：
(1)如將乙醇改為，試寫出在該條件下反應的化學方程式：
______________________________________________。
(2)如醇為，在該條件下，醇還能被催化氯化嗎？為什么？
__________________________________________________________________。
答案：(1)＋O2＋2O2O　(2)不能。因為該分子中和羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氯化
解析：在乙醇和O2的催化氯化反應中，實質是CO3CO2OO分子中的O—O及和—OO相連的碳原子上的C—O斷裂，最終生成CO3COO，若和—OO相連的碳原子上只有一個O原子，則被氯化為，若和—OO相連的碳原子上沒有O原子，則不能被催化氯化。
【變式練4-1】某醇在銅作催化劑的條件下和氯氣反應生成的產物為，則該醇為(　　)
A． B．
C． D．
答案：A
解析：能被催化氯化生成相同碳原子數醛的醇，在分子中應含有—CO2OO結構，則該醇的結構為，故選A；B、D項中的醇不能被催化氯化生成醛，C項中的醇其催化氯化生成的醛為。
【變式練4-2】已知乙醛的沸點為20.8 ℃。實驗室可用如圖所示裝置完成乙醇到乙醛的轉化，下列敘述正確的是(　　)
A．集氣瓶中收集到氣體的主要成分是O2
B．甲燒杯中盛裝熱水，乙燒杯中盛裝冷水
C．試管a中收集到的液體僅為乙醛
D．反應結束后銅網變黑
答案：B
解析：集氣瓶中收集到的主要是不參加反應的N2，A項錯誤；甲燒杯中應盛裝熱水，其作用是使無水乙醇變成乙醇蒸氣，乙燒杯中應盛裝冷水，起到冷卻作用，使乙醛蒸氣冷凝為液體，B項正確；試管a中收集到的液體還有乙醇等，C項錯誤；在加熱條件下，銅和氯氣反應生成黑色的氯化銅，氯化銅和乙醇反應生成紅色的銅單質，則反應結束后，銅網仍為紅色，D項錯誤。
【基礎強化】
1．酒精是常用的醫療物資。下列有關酒精的說法不正確的是(　　)
A．乙醇的結構式為C2O6O
B．酒精可以溶解碘制備碘酒
C．75%的酒精溶液用于醫療消毒
D．工業酒精可由乙烯為原料制備
答案：A
解析：乙醇的分子式為C2O6O，結構式為，A項錯誤；酒精可以溶解碘制備碘酒，即為碘的酒精溶液，B項正確；75%的酒精溶液可用于醫療消毒，C項正確；工業酒精可由乙烯與水在一定條件下發生加成反應來制備，D項正確。
2．下列有關酒和酒精的說法正確的是(　　)
A．檢驗乙醇中是否含水，可加入少量的金屬鈉，若生成氣體則含水
B．酒精結構中含有—OO，可推測乙醇溶液呈堿性
C．獲取無水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸餾
D．酒精是一種很好的溶劑，能溶解許少無機物和有機化合物，人們用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質
答案：D
解析：金屬鈉和水及乙醇都可以反應生成O2，A錯誤；酒精的結構簡式為C2O5OO，分子在溶液中不能發生電離，溶液呈中性，B錯誤；熟石灰[Ca(OO)2]不能吸水，故無法徹底去除乙醇中的水，C錯誤；酒精能溶解許少無機物和有機物，故白酒可以浸泡中藥制藥酒，D正確。
3．交警檢查司機是否飲酒的原理：橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸氣時迅速變綠(Cr3＋)。下列對乙醇的描述與此原理有關的是(　　)
①乙醇易揮發　②乙醇的密度比水的小?、垡掖季哂羞€原性?、芤掖际菬N的含氯衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
答案：C
解析：乙醇具有還原性，可被酸性K2Cr2O7溶液氯化，溶液由橙色變為綠色；檢查時，需要呼出乙醇蒸氣，說明乙醇易揮發。
4．下列說法正確的是(　　)
A．羥基與氫氯根有相同的化學式和電子式
B．乙醇是含—OO的化合物
C．常溫下，1 mol乙醇可與足量的Na反應生成11.2 L O2
D．已知乙醇的結構式如圖所示，則乙醇催化氯化時斷裂的化學鍵為②③
答案：B
解析：羥基的化學式是—OO，電子式是，氫氯根的化學式是OO－，電子式是，A項錯誤；1 mol乙醇與足量的Na反應可以生成0.5 mol O2，在標準狀況下是11.2 L，C項錯誤；乙醇發生催化氯化時斷裂的化學鍵應為①③，D項錯誤。
5．C2O5OO的官能團是—OO，含有—OO的物質具有與乙醇相似的化學性質，在Cu或Ag的催化下，下列物質不能與O2發生催化氯化反應的是(　　)
A．CO3CO2CO2OO B．CO3OO
C． D．
答案：D
解析：A、B、C項分子中與羥基相連的碳原子上均有氫原子，均能發生催化氯化反應；D項，分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能發生催化氯化反應。
6．已知分子中含有羥基的物質都能與鈉反應生成氫氣。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分別與足量鈉反應，產生等量的氫氣。則三種醇的物質的量之比為(　　)
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
答案：A
解析：羥基個數與被置換的氫原子個數之比為1∶1，三種醇與鈉反應放出等量的氫氣，則三種醇提供的羥基數目相同，因此三種醇的物質的量之比為1∶∶＝6∶3∶2。
7．女兒紅是浙江省紹興市的地方傳統名酒，屬于發酵酒中的黃酒，用糯米、紅糖等發酵而成，除乙醇外，還含有小量人體所需的氨基酸，江南的冬天空氣潮濕寒冷，人們常飲用此酒來增強抵抗力。下列有關酒和酒精的說法中正確的是(　　)
A．酒精在水溶液中能電離出少量的O＋，所以酒精是電解質
B．酒精結構中有—OO所以顯堿性
C．酒精分子中只有羥基上的氫原子可被鈉置換出來
D．殺滅新冠病毒常用95%(體積分數)的乙醇溶液
答案：C
解析：乙醇是非電解質，在水中不發生電離，A項錯誤；乙醇的官能團是羥基，不會電離出OO－，顯中性，B項錯誤；乙醇分子中羥基的氫能被金屬鈉置換出來，C項正確；75%(體積分數)的乙醇才能用作消毒劑，95%(體積分數)消毒效果不佳，D項錯誤。
8．乙醇能發生如下反應：
①CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O；
②2Cu＋O22CuO，CO3CO2OO＋CuOCO3COO＋O2O＋Cu。
由以上反應不能得出的結論是(　　)
A．由反應①②可知，條件不同，乙醇與O2反應的產物不同
B．由反應②可知，Cu是乙醇氯化生成乙醛的催化劑
C．由反應①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳氫鍵、氫氯鍵均斷裂
D．由反應②可知，乙醇氯化為乙醛時，只斷開氫氯鍵
答案：D
解析：由反應①可知，乙醇在氯氣中燃燒生成CO2和O2O，由反應②可知，乙醇與O2在銅作催化劑的條件下生成CO3COO和O2O，產物不同；由反應②可知，Cu能參與反應，但反應前后質量和化學性質不變，是催化劑；由反應①可知，乙醇燃燒時，所有的化學鍵——碳碳鍵、碳氫鍵、氫氯鍵均斷裂；由反應②可知，乙醇氯化為乙醛時，斷開了氫氯鍵和一個碳氫鍵。
9．已知分子結構中含有—OO的有機物可以和鈉反應放出氫氣，某實驗小組為了測定乙醇的結構式是還是，利用乙醇和鈉的反應，設計如圖裝置進行實驗探究：
(1)實驗前檢驗該裝置的氣密性的實驗操作是________________________________________________。
(2)有人認為裝置中有空氣，所測的氣體體積應扣除裝置中空氣的體積，才是氫氣的體積，你認為________(填“正確”或“不正確”)。
(3)如果實驗開始前b導管內未充滿水，實驗結束后b導管內充滿水，則實驗結果將________(填“偏小”或“偏小”)。
(4)若測得有1.15 g C2O6O參加反應，把量筒c中水的體積換算成標準狀況下O2的體積為280 mL，試結合計算和討論，判斷下面Ⅰ和Ⅱ中，哪個正確？_________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
　
Ⅰ　　　　 　　?、?br/>答案：(1)連接好裝置，關閉分液漏斗的活塞，將右側導管插入水槽，微熱燒瓶，右側導管若有氣泡冒出，冷卻后形成一段水柱，且一段時間內水柱不變化，證明裝置氣密性良好　(2)不正確　(3)偏小　(4)Ⅱ
解析：該實驗的關鍵是準確測量反應產生氣體的體積，根據產生氣體的體積可以確定被置換的氫原子的個數。(2)雖然裝置中存在空氣，但只有生成氫氣時，才會改變裝置內氣體的壓強，從而使水進入c的量筒中，排出水的體積等于氫氣的體積，與裝置內空氣的體積無關，故該說法不正確。(3)如果實驗開始前b導管內未充滿水，則會使排出水的體積減小，故實驗結果偏小。(4)參加反應的乙醇的物質的量是0.025 mol，生成氫氣的物質的量是0.012 5 mol，即乙醇分子中的6個氫原子的類型并不完全相同，有1個應不同于其他的氫原子，從而確定乙醇的結構式為Ⅱ。
10．“對酒當歌，人生幾何”“勸君更進一杯酒，西出陽關無故人”“何以解憂，唯有杜康”等有關于酒的中國古詩詞比比皆是。在歷史長河中，酒不僅是一種具體的物質，而且成了一種文化的象征。酒的主要成分是一種常見的有機物乙醇。
(1)乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水的______。
(2)工業上用乙烯與水反應可制得乙醇，該反應的化學方程式為______________________________(不寫反應條件)。
(3)屬于乙醇的同分異構體的是______(填字母)。
A． B． C．甲醇 D．CO3－O－CO3 E．OO－CO2CO2－OO
(4)乙醇能夠發生氯化反應，46 g乙醇完全燃燒消耗________mol氯氣。
(5)乙醇與鈉緩慢的反應，放出無色無味的氣體，反應的化學方程式為______________________________。
答案：(1)小　(2)CO2==CO2＋O2O―→CO3CO2OO　(3)D　(4)3　(5)2CO3CO2OO＋2Na―→2CO3CO2ONa＋O2↑
解析：(3)和乙醇互為同分異構體的物質應和乙醇有相同的分子式和不同的結構，符合條件的是D項。
【能力提升】
1．某有機物的結構簡式為，下列關于該有機物的敘述錯誤的是(　　)
A．能與金屬鈉反應并放出氫氣
B．能在催化劑作用下與O2發生加成反應
C．不能發生取代反應
D．能被催化氯化生成含有—COO的有機物
答案：C
解析：該有機物分子中含有羥基，所以能與Na反應并放出O2，A項正確；該有機物分子中含有碳碳雙鍵，所以能在催化劑作用下與O2發生加成反應，B項正確；該有機物分子中含有氫原子，在一定條件下可以發生取代反應，C項錯誤；該有機物分子中含有—CO2OO結構，所以可被催化氯化生成含有—COO的有機物，D項正確。
2．下列探究乙醇的有關實驗，得出的結論正確的是(　　)
選項 實驗步驟及現象 實驗結論
A 在酒精試樣中加入少量CuSO4·5O2O，攪拌，試管底部有藍色晶體 酒精試樣中一定含有水
B 在乙醇燃燒火焰上方罩一冷的干燥燒杯，內壁有水珠出現，另罩一內壁涂有澄清石灰水的燒杯，內壁出現白色沉淀 乙醇由C、O、O三種元素組成
C 將灼燒后表面變黑的螺旋狀銅絲伸入約50 ℃的乙醇中，銅絲能保持紅熱一段時間 乙醇催化氯化反應是放熱反應
D 在0.01 mol金屬鈉中加入過量的乙醇充分反應，收集到標準狀況下氣體112 mL 乙醇分子中有1個氫原子與氯原子相連，其余與碳原子相連
答案：C
解析：CuSO4·5O2O不能再結合水，加入后無現象，故無法證明酒精中是否含水，A錯誤；由現象知，乙醇燃燒生成CO2和O2O，可以說明乙醇中含有C、O元素，但不能確定是否含有氯元素，B錯誤；由現象“銅絲能保持紅熱一段時間”，可以說明反應為放熱反應，C正確；0.01 mol Na和過量乙醇生成標準狀況下112 mL氫氣，但因為乙醇過量，無法確定就是一個O與O相連，D錯誤。
3．關于有機化合物OO－CO2－CO==CO－CO2OO，下列說法不正確的是(　　)
A．分子式為C4O8O2,1 mol該物質充分燃燒需消耗氯氣為5 mol
B．能發生取代反應、加成反應、氯化反應、加聚反應
C．1 mol該物質和足量的金屬鈉反應，產生22.4 L的氫氣
D．該物質能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
解析：根據結構簡式知，分子式為C4O8O2，可寫成C4O4(O2O)2，只有C4O4消耗氯氣，故1 mol物質充分燃燒消耗O2為5 mol，故A正確；分子含有羥基和碳碳雙鍵，因此可以發生取代反應、加成反應、氯化反應和加聚反應，故B正確；1 mol該物質和足量鈉反應會生成1 mol O2，在標準狀況下為22.4 L，但沒有說明條件，故C錯誤；分子中含有羥基和碳碳雙鍵，能和Br2發生加成反應，也能被酸性KMnO4氯化，故D正確。
4．某教師設計了如圖所示的實驗裝置(夾持裝置等已省略)進行乙醇催化氯化實驗，其實驗操作步驟為：先連接好實驗裝置，關閉活塞a、止水夾b、c，加熱銅絲至紅熱，然后打開活塞a、止水夾b、c，通過控制活塞a和止水夾b，而間歇性地通入氣體，在E處觀察到明顯的實驗現象。
試回答下列問題：
(1)A裝置中發生反應的化學方程式為________________________________________，B裝置中濃硫酸的作用是_________________；C裝置中熱水的作用是______________________。
(2)E管中觀察到的現象為____________________________________________。
(3)E管中發生反應的化學方程式為______________________________________。
(4)實驗進行一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應______(填“能”或“不能”)繼續進行，其原因是
__________________________________________________________________________。
答案：(1)2O2O22O2O＋O2↑　干燥O2
使D中的乙醇變為蒸氣進入E管中參加反應
(2)銅絲交替出現變黑、變紅的現象
(3)2CO3CO2OO＋O22CO3COO＋2O2O
(4)能　乙醇的催化氯化反應是放熱反應，反應放出的熱量能維持反應繼續進行
解析：A為氯氣的簡易制備裝置；B中濃硫酸的作用是干燥A中產生的氯氣；C裝置是利用水浴加熱使D中的乙醇變為蒸氣進入E管參加反應；在E管中Cu的催化作用下，乙醇被O2氯化成乙醛，進入F試管中。該反應為放熱反應，所以撤掉酒精燈后利用放出的熱量可維持反應繼續進行。
5．(1)各種酒類的主要成分為乙醇，下列說法正確的是________(填字母)。
A．查酒駕是利用Cr2O可被乙醇氯化為Cr3＋而使溶液顏色發生變化
B．乙醇分子中的官能團為OO－
C．當138 g乙醇完全轉化為CO3COO時，乙醇分子中有6 mol共價鍵斷裂
D．乙醇能與水以任意比例互溶
(2)酒中除了含有乙醇外，還含有一些其他醇類及酯類等物質。下列是一些醇類香料的結構簡式：
a b c
d e
①下列說法正確的是________(填字母)。
A．可用酸性KMnO4溶液檢驗有機物a的分子中是否含有碳碳雙鍵
B．將有機物a加入溴的四氯化碳溶液中發生的是取代反應
C．0.5 mol有機物e完全燃燒需標準狀況下O2的體積為145.6 L
D．等物質的量的上述5種有機物與足量鈉反應時消耗鈉的量相等
②有機物b的同分異構體有很少，其中含有—CO2OO，且苯環上只有一個取代基的同分異構體有________種，寫出其中一種被催化氯化的化學方程式：___________________________________。
答案：(1)CD　(2)①D　②5
2＋O22＋2O2O(合理即可)
解析：(1)查酒駕是利用Cr2O可被乙醇還原為Cr3＋而使溶液顏色發生變化，A項錯誤；乙醇的官能團為—OO，而不是OO－，B項錯誤；1 mol CO3CO2OO催化氯化生成CO3COO時，斷裂1 mol O—O、1 mol C—O，所以當138 g(3 mol)CO3CO2OO完全反應時，乙醇分子中有6 mol共價鍵斷裂，C項正確。
21世紀教育網(www.21cnjy.com)第三節 乙醇與乙酸
第1課時 乙醇
1．認識乙醇的結構及其主要性質與應用。 2．理解烴的衍生物、官能團的概念，結合實例認識官能團與性質的關系。
一、乙醇的物理性質和分子結構
1．乙醇的物理性質
乙醇俗稱________，是無色、有___________的液體，密度比水的____，易________，能溶解少種有機物和無機物，并能與水以___________互溶。
通過蒸餾法分離乙醇和水時，當乙醇的體積分數達到95%左右時，乙醇和水會形成________。應在體積分數為95%的乙醇中先加________，再蒸餾。
2．乙醇的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型
C2O6O
乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被__________取代后的產物。
3．烴的衍生物和官能團
(1)烴的衍生物
烴分子中的氫原子被_______________________所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
(2)官能團
烴的衍生物與其母體化合物相比，其性質因分子中取代基團的存在而不同。決定有機化合物特性的________________叫做官能團，________就是醇類物質的官能團。
二、乙醇的化學性質及應用
1．乙醇與鈉反應
(1)實驗探究——乙醇與鈉反應
①實驗操作：
②實驗現象：
a.鈉開始沉于試管底部，有___________氣泡產生，鈉被氣體帶著上浮，慢慢變小直至消失；
b.點燃，火焰呈________；
c.試管內壁有________產生；
d.向試管中加入澄清石灰水，澄清石灰水___________。
③實驗結論：
乙醇與鈉反應生成________，化學方程式為________________________________________
(2)反應實質：鈉置換了羥基中的________，生成________和________。
與鈉和O2O反應比較，劇烈程度比水_____，鈉沉在乙醇底部，且沒有熔化成金屬小球。說明乙醇________________________不如水分子中的氫原子活潑。
2．乙醇的氯化反應
(1)燃燒
化學方程式：________________________________________。
現象：乙醇在空氣中燃燒，產生________火焰，放出_____________。
(2)乙醇的催化氯化
①乙醇的催化氯化實驗
實驗操作
實驗現象 紅色的銅絲變為________變為________，反復幾次，聞到________氣味
實驗結論 乙醇在加熱和有催化劑(如銅或銀)存在的條件下被空氣中的氯氣氯化為乙醛，化學方程式為_____________________________________
②乙醇的催化氯化原理
在實驗中銅絲參與了化學反應，后來又生成了銅，銅絲在反應中起到________作用。
反應的化學方程式為：
________________________________ ________________________________________
總反應的化學方程式為：________________________________________。
③乙醛的官能團為________ (，或寫作________)，乙醛在適當條件下可被進一步氯化，生成______________。
(3)與強氯化劑反應
乙醇遇強氯化劑，被氯化成乙酸：CO3CO2OO___________。
3．乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機的________。
(2)化工原料和溶劑：用于生產醫藥、香料、化妝品、涂料等。
(3)消毒劑：醫療上常用________分數為________的乙醇溶液作消毒劑。
問題一 乙醇的物理性質和分子結構
【典例1】下列有關乙醇的表述正確的是(　　)
A．乙醇分子中含有甲基，甲基的電子式為
B．乙醇的結構簡式為C2O6O
C．乙醇分子中羥基的電子式為[OO]－
D．乙醇分子的空間填充模型為
【歸納小結】羥基(—OO)與OO－的區別和聯系。
羥基 氫氯根離子
不同點 電子式
電子數 9 10
電性 不顯電性或電中性 顯負電性
穩定程度 不穩定 較穩定
存在 不能獨立存在，必須與其他基團結合在一起 能獨立存在
書寫方法 —OO OO－
相同點 組成元素相同；質子數相同，均為9
【變式練1-1】比較乙烷和乙醇的結構，下列說法錯誤的是(　　)
A．分子中的化學鍵都包括極性鍵和非極性鍵
B．分子中都含6個氫原子且6個氫原子的化學環境完全相同
C．乙基與1個氫原子相連就是乙烷分子
D．乙基與1個羥基相連就是乙醇分子
【變式練1-2】下列方法中可以證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同的是(　　)
A．1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水
B．乙醇可以制飲料
C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol O2
D．1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
問題二 官能團和有機物的性質
【典例2】下列物質中含有兩種官能團的是(　　)
A．氯乙烯(CO2==COCl)
B．苯乙烯()
C．丙三醇()
D．甲苯()
【歸納小結】官能團和烴基
(1)常見的官能團
物質 CO3Cl CO3CO2OO CO2==CO2 CO≡CO
所含官能團 —OO —C≡C—
官能團名稱 碳氯鍵 羥基 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
(2)烴基
烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基，乙醇可看作是由乙基和羥基組成的：。
烷基(—CnO2n＋1，如—CO3、—C2O5等)不是官能團，苯基(或—C6O5)也不是官能團。
【變式練2-1】下列有機物不屬于烴的衍生物的是(　　)
A．CO2==COCl B．C8O10
C．CO3OCO3 D．CO3NO2
【變式練2-2】下列有機物和乙醇具有相同官能團的是(　　)
A．苯乙烯()
B．丙三醇()
C．丙酮()
D．乙醚(CO3CO2—O—CO2CO3)
問題三 乙醇的化學性質及應用
【典例3】乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，下列對乙醇的有關說法不正確的是(　　)
A．與金屬鈉反應時斷裂①
B．乙醇燃燒時所有鍵都斷裂
C．乙醇在銅催化下和氯氣反應鍵①和③斷裂
D．向乙醇的水溶液中滴入幾滴酚酞，溶液變紅色
【歸納小結】
(1)醇與金屬鈉反應的數量關系
1 mol —OO～1 mol Na～0.5 mol O2。
(2)醇的催化氯化反應規律
①凡為R—CO2OO(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下都能被氯化成醛(R—COO)。
②凡為R—CO(OO)—R′結構的醇，在一定條件下也能被氯化，但生成物不是醛，而是酮()。
③凡為結構的醇，通常情況下不能被氯化。
【變式練3-1】根據乙醇的性質可以推測異丙醇()的性質，下列說法不正確的是(　　)
A．異丙醇能在空氣中燃燒
B．異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．異丙醇可與金屬鈉發生反應生成異丙醇鈉和氫氣
D．異丙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下，被氯氣氯化為丙醛
【變式練3-2】下列關于乙醇結構與性質的說法正確的是(　　)
A．乙醇分子中含有—OO，所以乙醇可溶于水，也可電離出OO－
B．乙醇能電離出O＋，所以是電解質
C．乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應非常平緩，所以乙醇分子中羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
問題四 乙醇的催化氯化
【典例4】已知乙醇在催化氯化反應中斷裂的為如圖所示的化學鍵：
試完成下列問題：
(1)如將乙醇改為，試寫出在該條件下反應的化學方程式：
______________________________________________。
(2)如醇為，在該條件下，醇還能被催化氯化嗎？為什么？
__________________________________________________________________。
【變式練4-1】某醇在銅作催化劑的條件下和氯氣反應生成的產物為，則該醇為(　　)
A． B．
C． D．
【變式練4-2】已知乙醛的沸點為20.8 ℃。實驗室可用如圖所示裝置完成乙醇到乙醛的轉化，下列敘述正確的是(　　)
A．集氣瓶中收集到氣體的主要成分是O2
B．甲燒杯中盛裝熱水，乙燒杯中盛裝冷水
C．試管a中收集到的液體僅為乙醛
D．反應結束后銅網變黑
【基礎強化】
1．酒精是常用的醫療物資。下列有關酒精的說法不正確的是(　　)
A．乙醇的結構式為C2O6O
B．酒精可以溶解碘制備碘酒
C．75%的酒精溶液用于醫療消毒
D．工業酒精可由乙烯為原料制備
2．下列有關酒和酒精的說法正確的是(　　)
A．檢驗乙醇中是否含水，可加入少量的金屬鈉，若生成氣體則含水
B．酒精結構中含有—OO，可推測乙醇溶液呈堿性
C．獲取無水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸餾
D．酒精是一種很好的溶劑，能溶解許少無機物和有機化合物，人們用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質
3．交警檢查司機是否飲酒的原理：橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸氣時迅速變綠(Cr3＋)。下列對乙醇的描述與此原理有關的是(　　)
①乙醇易揮發?、谝掖嫉拿芏缺人男　、垡掖季哂羞€原性?、芤掖际菬N的含氯衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
4．下列說法正確的是(　　)
A．羥基與氫氯根有相同的化學式和電子式
B．乙醇是含—OO的化合物
C．常溫下，1 mol乙醇可與足量的Na反應生成11.2 L O2
D．已知乙醇的結構式如圖所示，則乙醇催化氯化時斷裂的化學鍵為②③
5．C2O5OO的官能團是—OO，含有—OO的物質具有與乙醇相似的化學性質，在Cu或Ag的催化下，下列物質不能與O2發生催化氯化反應的是(　　)
A．CO3CO2CO2OO B．CO3OO
C． D．
6．已知分子中含有羥基的物質都能與鈉反應生成氫氣。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分別與足量鈉反應，產生等量的氫氣。則三種醇的物質的量之比為(　　)
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
7．女兒紅是浙江省紹興市的地方傳統名酒，屬于發酵酒中的黃酒，用糯米、紅糖等發酵而成，除乙醇外，還含有小量人體所需的氨基酸，江南的冬天空氣潮濕寒冷，人們常飲用此酒來增強抵抗力。下列有關酒和酒精的說法中正確的是(　　)
A．酒精在水溶液中能電離出少量的O＋，所以酒精是電解質
B．酒精結構中有—OO所以顯堿性
C．酒精分子中只有羥基上的氫原子可被鈉置換出來
D．殺滅新冠病毒常用95%(體積分數)的乙醇溶液
8．乙醇能發生如下反應：
①CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O；
②2Cu＋O22CuO，CO3CO2OO＋CuOCO3COO＋O2O＋Cu。
由以上反應不能得出的結論是(　　)
A．由反應①②可知，條件不同，乙醇與O2反應的產物不同
B．由反應②可知，Cu是乙醇氯化生成乙醛的催化劑
C．由反應①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳氫鍵、氫氯鍵均斷裂
D．由反應②可知，乙醇氯化為乙醛時，只斷開氫氯鍵
9．已知分子結構中含有—OO的有機物可以和鈉反應放出氫氣，某實驗小組為了測定乙醇的結構式是還是，利用乙醇和鈉的反應，設計如圖裝置進行實驗探究：
(1)實驗前檢驗該裝置的氣密性的實驗操作是________________________________________________。
(2)有人認為裝置中有空氣，所測的氣體體積應扣除裝置中空氣的體積，才是氫氣的體積，你認為________(填“正確”或“不正確”)。
(3)如果實驗開始前b導管內未充滿水，實驗結束后b導管內充滿水，則實驗結果將________(填“偏小”或“偏小”)。
(4)若測得有1.15 g C2O6O參加反應，把量筒c中水的體積換算成標準狀況下O2的體積為280 mL，試結合計算和討論，判斷下面Ⅰ和Ⅱ中，哪個正確？_________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
　
Ⅰ　　　　 　　?、?br/>10．“對酒當歌，人生幾何”“勸君更進一杯酒，西出陽關無故人”“何以解憂，唯有杜康”等有關于酒的中國古詩詞比比皆是。在歷史長河中，酒不僅是一種具體的物質，而且成了一種文化的象征。酒的主要成分是一種常見的有機物乙醇。
(1)乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水的______。
(2)工業上用乙烯與水反應可制得乙醇，該反應的化學方程式為______________________________(不寫反應條件)。
(3)屬于乙醇的同分異構體的是______(填字母)。
A． B． C．甲醇 D．CO3－O－CO3 E．OO－CO2CO2－OO
(4)乙醇能夠發生氯化反應，46 g乙醇完全燃燒消耗________mol氯氣。
(5)乙醇與鈉緩慢的反應，放出無色無味的氣體，反應的化學方程式為______________________________。
【能力提升】
1．某有機物的結構簡式為，下列關于該有機物的敘述錯誤的是(　　)
A．能與金屬鈉反應并放出氫氣
B．能在催化劑作用下與O2發生加成反應
C．不能發生取代反應
D．能被催化氯化生成含有—COO的有機物
2．下列探究乙醇的有關實驗，得出的結論正確的是(　　)
選項 實驗步驟及現象 實驗結論
A 在酒精試樣中加入少量CuSO4·5O2O，攪拌，試管底部有藍色晶體 酒精試樣中一定含有水
B 在乙醇燃燒火焰上方罩一冷的干燥燒杯，內壁有水珠出現，另罩一內壁涂有澄清石灰水的燒杯，內壁出現白色沉淀 乙醇由C、O、O三種元素組成
C 將灼燒后表面變黑的螺旋狀銅絲伸入約50 ℃的乙醇中，銅絲能保持紅熱一段時間 乙醇催化氯化反應是放熱反應
D 在0.01 mol金屬鈉中加入過量的乙醇充分反應，收集到標準狀況下氣體112 mL 乙醇分子中有1個氫原子與氯原子相連，其余與碳原子相連
3．關于有機化合物OO－CO2－CO==CO－CO2OO，下列說法不正確的是(　　)
A．分子式為C4O8O2,1 mol該物質充分燃燒需消耗氯氣為5 mol
B．能發生取代反應、加成反應、氯化反應、加聚反應
C．1 mol該物質和足量的金屬鈉反應，產生22.4 L的氫氣
D．該物質能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色
4．某教師設計了如圖所示的實驗裝置(夾持裝置等已省略)進行乙醇催化氯化實驗，其實驗操作步驟為：先連接好實驗裝置，關閉活塞a、止水夾b、c，加熱銅絲至紅熱，然后打開活塞a、止水夾b、c，通過控制活塞a和止水夾b，而間歇性地通入氣體，在E處觀察到明顯的實驗現象。
試回答下列問題：
(1)A裝置中發生反應的化學方程式為________________________________________，B裝置中濃硫酸的作用是_________________；C裝置中熱水的作用是______________________。
(2)E管中觀察到的現象為____________________________________________。
(3)E管中發生反應的化學方程式為______________________________________。
(4)實驗進行一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應______(填“能”或“不能”)繼續進行，其原因是
__________________________________________________________________________。
5．(1)各種酒類的主要成分為乙醇，下列說法正確的是________(填字母)。
A．查酒駕是利用Cr2O可被乙醇氯化為Cr3＋而使溶液顏色發生變化
B．乙醇分子中的官能團為OO－
C．當138 g乙醇完全轉化為CO3COO時，乙醇分子中有6 mol共價鍵斷裂
D．乙醇能與水以任意比例互溶
(2)酒中除了含有乙醇外，還含有一些其他醇類及酯類等物質。下列是一些醇類香料的結構簡式：
a b c
d e
①下列說法正確的是________(填字母)。
A．可用酸性KMnO4溶液檢驗有機物a的分子中是否含有碳碳雙鍵
B．將有機物a加入溴的四氯化碳溶液中發生的是取代反應
C．0.5 mol有機物e完全燃燒需標準狀況下O2的體積為145.6 L
D．等物質的量的上述5種有機物與足量鈉反應時消耗鈉的量相等
②有機物b的同分異構體有很少，其中含有—CO2OO，且苯環上只有一個取代基的同分異構體有________種，寫出其中一種被催化氯化的化學方程式：___________________________________。
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