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第一節 有機化合物的結構特點
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第三課時
有機化合物中的同分異構現象
1、認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。
2、通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
3、同分異構體的書寫基本方法。
學習目標
同分異構體
同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象
具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。
【思考與討論】
戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖，回憶有關同分異構體的知識，完成下表
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點 組成
性質
不同點 結構
性質
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
烷烴碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
異戊烷
結構簡式還可以表示為
新戊烷
一、同分異構現象的類別
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
順反異構
對映異構
·······
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
1、有機化合物的立體異構現象
①順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
形成條件：
(1)有碳碳雙鍵
(2)雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團
①②有順反異構類型
③④無順反異構類型
C== C
a
a
b
b
C== C
a
a
b
d
C== C
a
a
a
b
C== C
a
d
b
d
①
即：a b
且a b
③
④
②
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
順式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
【思考】哪些烯烴能有這樣的異構現象？
①CH3—CH＝CH—Br
②CH2＝CH—CH2—CH3
③CH2＝C—CH3
CH3
②對映異構：
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同（手性碳），它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣兩個分子互為對映異構體
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
COOH
H3C
OH
H
C
HOOC
CH3
HO
H
C
位置異構
官能團異構
2、有機化合物的構造異構現象
異構類型 實例
碳架異構
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
C2H6O
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
乙醇
二甲醚
H
H
H
H
H
OH
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
O
2.構造異構現象的書寫：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳鏈異構
C—C—C—C
②位置異構
③官能團異構
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
課堂練習1：已知下列有機化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。(2)其中屬于碳架異構的是_____。(3)其中屬于位置異構的是______。(4)其中屬于官能團異構的是____________。(5)其中屬于同一種物質的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
二、同分異構體的書寫方法
1、碳架異構——降碳對稱法或減碳移位法
例：烷烴C7H16的同分異構體
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
鄰
間
心
邊
1.寫直鏈
2.取1個C(甲基)
上基之前看對稱
3.取2個C： 乙基
上基之前看對稱
2個甲基：ⅰ同一C上
ⅱ不同C上
4.取3個C
上基之前看對稱
（1號C上無甲基、2號C上無乙基）
CH4：1種； C2H6：1種
C3H8:1種； C4H10：2種
C5H12：3種； C6H14：？種
課堂練習4：寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構體
2、位置異構（先算不飽和度）
① 插入法：
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
沒有雙鍵位置
寫相同碳的烷烴同分異構體的碳鏈骨架
上基之前看對稱，將官能團插入
先算不飽和度（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）
② 取代法：（先算不飽和度）
課堂練習5：書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。
羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。
寫相同碳的烷烴同分異構體的碳鏈骨架
上基之前看對稱，用其他原子或原子團取代碳上不同的氫原子
一般用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
①
②
③
①
②
③
④
①
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
③
③
③
CH3CH2CH2CH2CH3
③ 等效氫法：適用一鹵代烴或一取代 優化設計P9
“等效氫”
① 同一碳原子上的氫原子是等效的；
② 同一碳原子上所連的甲基是等效的；
③ 處于對稱位置上的氫原子是等效的。
思考與討論 下列物質的一氯代物有幾種？
③ ② ① ② ③
①
②
②
②
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
②
①
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的有機物的烷烴是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
④“基元法”(適用于除官能團外無不飽和度)
記憶
甲基（-CH3） ：1種
乙基（-C2H5） ：1種
丙基（-C3H7） ：2種
丁基（-C4H9） ：4種
戊基（ -C5H11）：8種
C4H10O屬于醇的同分異構體有 種
C4H8O2屬于酸的同分異構體有 種
C5H11Cl的同分異構體有 種
4
2
8
課堂練習6：分子式為C4H9OCl的有機物有(不含立體異構) 種
⑤“定一移一法”：先算不飽和度，適用不同基團二元取代
1 2 3 4
1 2 3
1 2 3 4
寫碳鏈異構骨架
上基之前看對稱，標等效氫
固定一個取代基，移動另一個取代基
21
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1 2 2 1
1
1
1
2
-Cl
-OH
1
-Cl
-O-
C
C
O
C
C
C
C
O
C
C
1 2 3 4
1 2
1 2 3
C
C
C
C
O
課堂練習6：分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構) 種
⑥“定一移一法，去等效位”：先算不飽和度，適用相同基團二元取代
1 2 3 4
1 2 3
1 2
寫碳鏈異構骨架
上基之前看對稱，標等效氫
固定一個取代基，移動另一個取代基（去等效位）
9
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
Cl
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1 2 2 1
1
1
1
2
-Cl
-Cl
立方烷的氯取代物有多少種：
一取代：
二取代：
三取代：
1種
3種
3種
思考與討論：
苯的取代物同分異構體的書寫：
(1)若苯環連1個取代基：-X
一種
①若苯環連兩個相同取代基：-X、-X
②若苯環連兩個不同取代基：-X、-Y
(2)若苯環連2個取代基:
都是三種
X
X
X
X
X
X
X
鄰
間
對
X
Y
X
Y
Y
X
鄰
間
對
(2)若苯環連3個取代基:
①若苯環連3個相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
①若苯環連3個取代基：-X、-X、-Y
X
X
X
X
X
X
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
X
X
Y
6種
3種
①若苯環連3個取代基：-X、-Y、-Z
X
Y
Y
X
Y
X
X
Y
Y
Z
Z
X
Y
X
Y
Z
X
Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
Y
X
Z
10種
苯的取代物種類數：
一取代：
二取代：
三取代:
同種基團三取代（ ）種，
2種基團三取代（ ）種，
3種基團三取代（ ）種。
1種
10
3
6
3種
小結：
分子式為C8H9Cl且含有苯環的同分異構體數目為(　　)
A．10種 B．12種 C．14種 D．18種
C
簡稱361°
換元法
如苯(C6H6)的二氯代物（C6H4Cl2）有3種同分異構體，則苯的四氯代物（C6H2Cl4）也有3種同分異構體(將H原子與Cl原子交換)。
適用于確定烴的多元取代物的同分異構體數目
又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
例：已知分子式為C12H12的烴的分子結構，若環上的二溴代物有9種同分異構體,請推斷其環上的四溴代物的同分異構體數目有（ ）
A.9種 B.10種 C.11種 D.12種
A
CH3
H3C
通式 主要類別
3、官能團異構
飽和一元醇和醚
炔烴、二烯烴和環烯烴
飽和一元醛和酮、烯醇
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸、酰胺和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烴和環烷烴
Ω=1
Ω=2
Ω=0
Ω=1
Ω=1
Ω=4
Ω=1
不飽和度
課堂練習： 用鍵線式表示C5H10的屬于環烷烴的同分異構體
課堂練習8： C4H8O2的酸有________種，酯有________種，寫出酯的所有
鍵線式________________________________________________。
2
4
課堂練習：分子式為C4H9OH且可與金屬鈉反應放出氫氣（醇類）的有機化合物有(　　)
A．2種　　　　B．3種 C．4種 D．5種
C
課堂練習：已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有( )
A. 6種　　 B. 8種　　 C. 10種　　 D. 12種
C
課堂練習：菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產物有( )
A．5種 B．7種 C．8種 D．10種
A
課堂小結
1、下列各組物質中,屬于同分異構體的是(　 　)。
C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOH
D.H3C—CH2—O—CH2—CH3和
B
課堂達標
2.光氣(COCl2)，又稱碳酰氯，常溫下為無色氣體，有劇毒。光氣化學性質不穩定，反應活性較高，常用作合成農藥、藥物、染料及其他化工產品的中間體。氯仿(CHCl3)被氧化可產生光氣：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列說法正確的是（ ）
A.CHCl3的空間結構為正四面體
B.COCl2為平面形分子，中心C原子采用sp2雜化
C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外層都滿足8電子穩定結構
D.CHCl3是手性分子，存在對映異構體
B
3、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是( ）
A、 (CH3)2CHCH2CH2CH3 B、 (CH3CH2)2CHCH3
C、 (CH3)2CHCH(CH3)2 D、 (CH3)3CCH2CH3
D
4、一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有（ ）
A．2種 B．4種
C．5種 D．6種
B
C
H
C
C
H
H
H
C
5、 同分異構體的書寫
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O

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