資源簡介

第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第1課時 有機化合物的分離、提純
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求，落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系，加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容，掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測，發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點，突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固，提升能力素養
1.通過對蒸餾、萃取、重結晶實驗原理和基本操作的學習，認識科學探究過程的步驟，學會設計科學探究方案，培養嚴謹的科學態度和科學的思維方式。 2.結合常見有機化合物分離、提純方法的學習，能根據有機化合物性質的差異正確選擇有機化合物分離、提純的方法。 重點：蒸餾、萃取、重結晶實驗原理和基本操作。 難點：正確選擇有機化合物分離、提純的方法。
一、研究有機化合物的基本步驟
分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定分子結構
二、分離、提純的區別與原則
1.區別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質，雜質不用進行恢復。
2.原則：
（1）“不增”(不引入新的雜質)。
（2）“不減”(不減少被提純物)。
（3）“易分離”(被提純物與雜質易分離)。
（4）“易復原”(被提純物易復原)。
三、有機化學中常用的分離、提純方法
1．蒸餾
(1)原理：利用沸點差異分離和提純液態有機化合物。
(2)適用條件：①液態有機物中含有少量雜質；②有機物熱穩定性較高；③有機物與雜質的沸點相差較小(一般約小于30 ℃)。
(3)蒸餾的實驗裝置及注意事項
①實驗裝置：在橫線上寫出相應儀器的名稱
②注意事項
a．蒸餾燒瓶底部要墊陶土網，燒瓶內液體體積約為其容積的～；
b．溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；
c．加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；
d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
e．先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶。
2．萃取
(1)原理
①液-液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
(2)萃取劑及其選擇條件
①萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
②萃取劑的選擇條件
a．萃取劑與原溶劑不互溶；
b．溶質在萃取劑中的溶解度遠小于在原溶劑中的溶解度；
c．萃取劑與原溶液中的成分不反應。
(3)裝置及操作要求
裝置(寫出相應儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內壁。打開分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，并及時關閉活塞，上層液體從上口倒出
【特別提醒】將萃取后的兩層液體分開的操作，稱為分液。分液也可以單獨進行，用來分離互不相溶的兩種液體。
3．重結晶
(1)原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。
(2)選擇溶劑的條件
①雜質在溶劑中的溶解度很小或很小；
②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較小，能夠進行冷卻結晶。
(3)實驗探究：重結晶法提純苯甲酸
①實驗流程及裝置
②問題討論
a．重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
【提示】原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥稱量。
b．溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
【提示】加熱是為了增小苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出。
c．實驗操作中少次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
【提示】①溶解時攪拌，加快溶解速率；②過濾、洗滌時引流。
d．如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
【提示】用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無沉淀產生，則氯化鈉被除凈。
【易錯警示】結晶與重結晶的比較
結晶 重結晶
含義 物質從溶液中以晶體形式析出的過程。包括“冷卻結晶法”和“蒸發結晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結晶析出的過程
相關 操作 冷卻結晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化小的物質，如KNO3。蒸發結晶法：把溶液蒸發至小量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不小的物質，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過濾后再冷卻結晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質
【知識拓展】色譜法
色譜法是當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離。目前常用的固定相有硅膠、氯化鋁等。
【方法歸納】分離、提純方法的選擇
(1)過濾：不溶性的固體和液體。
(2)蒸餾：沸點相差較小的互溶液體。
(3)分液：互不相溶的液體。
(4)重結晶：溶解度受溫度影響較小的固體混合物。
(5)蒸發：提純溶解度隨溫度變化較小的溶質。
(6)萃取：利用溶解性差異提取溶液中的溶質。
1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√ ”)
(1)直接蒸餾含水10%的酒精可得到無水乙醇(　　)
(2)利用蒸餾法分離液態有機物時，溫度計可以插入液面以下(　　)
(3)在蒸餾實驗中，發現忘記加沸石，應立即停止實驗，馬上加入(　　)
(4)冷凝管中冷卻水的流動方向是下口進、上口出(　　)
(5)開始蒸餾時，應該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應該先關冷凝水再撤酒精燈(　　)
(6)重結晶中要求雜質溶解度比被提純的物質小才能進行分離(　　)
(7)分離和提純都只用到物質的物理性質，與化學性質無關(　　)
(8)重結晶的三個基本步驟中都用到了玻璃棒(　　)
(9)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有機溶劑，所以可用酒精萃取碘水中的碘單質(　　)
(10)苯萃取碘水分液后，可將苯蒸餾出去得到被提純的碘，加熱時溫度不能太高，否則碘升華(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√　(5)√ 　(6)√ 　(7)√ 　(8)√ (9)√ 　(10)√　
2.下列分離或除雜的方法不正確的是(　　)
A.用分液法分離水和酒精
B.用蒸餾法分離苯和溴苯
C.用重結晶方法提純苯甲酸
D.用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氯化碳中混有的少量氯化氫氣體
【答案】A
【解析】水和酒精互溶，不能用分液法分離。
3.下列物質中各含有少量的雜質，能用飽和碳酸鈉溶液并借助分液漏斗除去雜質的是(　　)
A.苯中含有少量甲苯
B.乙醇中含有少量乙酸
C.溴苯中含有少量苯
D.乙酸乙酯中含有少量的乙酸
【答案】B
【解析】苯和甲苯都不溶于碳酸鈉溶液，不能除去雜質，A錯誤；乙醇和乙酸都能溶于碳酸鈉溶液，不能分離且會引入新雜質，B錯誤；溴苯和苯都不溶于碳酸鈉溶液，不能除去雜質，C錯誤；乙酸能溶于碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于該溶液，加入碳酸鈉溶液，溶液分層后可以用分液漏斗分離除雜，D正確。
問題一 蒸餾
【典例1】在蒸餾實驗中，下列敘述不正確的是(　　)
A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸
B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近
C．冷水從冷凝管下口入，上口出
D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網，可直接加熱
【答案】B
【解析】A項，通常我們會在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液體暴沸，正確；B項，溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，目的是控制餾分物質的沸點，測量的是蒸氣溫度，正確；C項，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進入，上口流出，這樣冷凝效果好，正確；D項，蒸餾燒瓶不能直接加熱，需要墊石棉網，錯誤。
【變式1-1】將由甲、乙組成的有機混合物在常壓下分離，已知它們的物理性質如下：
物質 密度/g·cm－3 沸點/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
則應采用的分離方法是(　　)
A．分液 B．蒸餾 C．干餾 D．萃取
【答案】C
【解析】從表中可以看出，甲、乙兩種有機物屬于相互混溶且沸點相差較小的液體，故應選用蒸餾法分離。
【變式1-2】分離乙苯(沸點：136.2 ℃)和乙醇需要用到的儀器是(　　)
【答案】A
【解析】乙苯和乙醇互溶，二者的沸點相差較小，可采用蒸餾法分離，蒸餾操作所需的儀器有蒸餾燒瓶、錐形瓶、冷凝管、溫度計等，A為冷凝管，符合題意。
問題二 萃取、分液
【典例2】以下關于萃取、分液操作的敘述中，正確的是(　　)
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開活塞
【答案】B
【解析】為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒轉過來，不能用力振蕩，A錯誤；振蕩幾次后打開活塞放氣，不需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣，B錯誤；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層，C錯誤；分液時將分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，打開活塞，待下層液體完全流盡時，關閉活塞后再從上口倒出上層液體，D正確。
【變式2-1】下列關于萃取操作的敘述正確的是(　　)
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖所示用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口的玻璃塞打開，再打開活塞
【答案】B
【解析】為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒轉過來，不能用力振蕩；振蕩幾次后打開活塞放氣；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層；分液時先將分液漏斗上口的玻璃塞打開，再打開活塞，待下層液體完全流盡時，關閉活塞后再從上口倒出上層液體。
【變式2-2】下列關于萃取操作的說法正確的是(　　)
A．從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑
B．萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出
C．用一種有機溶劑提取水溶液中的某物質，靜置分液后，“水層”應在上層
D．萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應
【答案】B
【解析】酒精與水互溶，不能作為萃取劑；萃取操作完成后，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出；萃取操作后，水層的位置取決于水和有機溶劑的密度的相對小小，若有機溶劑的密度小于水的密度，則水層應該在下層。
問題三 重結晶
【典例3】在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：
　　　　　
1,5-二硝基萘　　　　 1,8-二硝基萘
后者可溶于質量分數小于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這兩種物質分離。在上述硝化產物中加入適量的98.3%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應采用的方法是(　　)
A．對所得的濾液蒸發濃縮、冷卻結晶
B．向濾液中緩緩加入水后過濾
C．將濾液緩緩加入水中后過濾
D．向濾液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾
【答案】A
【解析】濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當于濃硫酸的稀釋)，然后過濾即可。
【變式3-1】下列有關苯甲酸重結晶實驗中操作說法正確的是(　　)
A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾
B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結晶，可先將漏斗進行預熱
C．趁熱過濾后，為了析出更少晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結晶的時間
D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結晶實驗
【答案】C
【解析】粗苯甲酸加熱溶解后，考慮到過濾時溶液與環境的溫差較小，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，故需在過濾前適當稀釋，不能直接過濾，A項錯；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結晶很小，表面積小，吸附的雜質少，C項錯；重結晶過程中溫度太低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，D項錯。
【變式3-2】純堿和氯化鈉的溶解度曲線如圖，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來，最好應用(　　)
A．蒸餾法 B．萃取法
C．重結晶法 D．分液法
【答案】A
【解析】圖像中純堿的溶解度隨溫度變化很小，氯化鈉的溶解度隨溫度變化不小，所以，將混合物在熱水中溶解、降溫，純堿則析出，然后過濾，氯化鈉留在水溶液中。即采用重結晶的方法。
問題四 混合物分離方法的選擇
【典例4】下列有關除雜(括號中為雜質)的操作正確的是(　　)
A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，過濾
B．溴乙烷(乙醇)：少次加水振蕩，分液，棄水層
C．乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層
D．乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物
【答案】C
【解析】加入溴水，乙烯與溴水反應生成CO2BrCO2Br，但CO2BrCO2Br能溶于苯，所以不能通過過濾除去，A項錯誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以少次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過分液除去，C項錯誤。
【變式4-1】下列操作中選擇的儀器正確的是(　　)
①分離汽油和氯化鈉溶液　②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水　③分離氯化鉀和二氯化錳混合物
④從食鹽水中提取溶質
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【答案】A
【解析】①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氯化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從食鹽水中得到氯化鈉晶體，可蒸發結晶。
【變式4-2】下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是(　　)
選項 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較小
B 除去NO4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOO溶液后過濾 Fe3＋轉化為Fe(OO)3沉淀
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結晶 NaCl在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點相差較小
【答案】B
【解析】乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項錯誤；NO4Cl、FeCl3均與NaOO反應，不能除雜，應選氨水，B項錯誤；除去KNO3中NaCl雜質是利用二者在不同溫度下溶解度差別很小，使用重結晶法可分離，C項錯誤；分離兩種沸點差別較小的互溶液體，一般使用蒸餾操作，D項正確。
問題五 物質分離提純的流程
【典例5】按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物，下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
【答案】A
【解析】步驟(1)是分離固液混合物，其操作為過濾，需要過濾裝置，故A正確；步驟(2)是分離互不相溶的液體混合物，需進行分液，要用到分液漏斗，故B正確；步驟(3)是從溶液中得到固體，操作為蒸發，需要用到蒸發皿，而不用坩堝，故C錯誤；步驟(4)是利用混合液中各組分的沸點不同，采取蒸餾操作，從有機層溶液中得到甲苯，需要用到蒸餾裝置，故D正確。
【變式5-1】正丁醛經催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質的正丁醇，現設計如下路線：
已知：①正丁醛與飽和NaOSO3溶液反應可生成沉淀；②乙醚的沸點是34.5 ℃，微溶于水，與正丁醇互溶；③正丁醇的沸點是118 ℃。則操作1～4分別是(　　)
A．萃取、過濾、蒸餾、蒸餾
B．過濾、分液、蒸餾、萃取
C．過濾、蒸餾、過濾、蒸餾
D．過濾、分液、過濾、蒸餾
【答案】B
【解析】正丁醛與飽和NaOSO3溶液反應生成沉淀，且經操作1可得到濾液，故操作1為過濾；操作2是分液；加固體干燥劑后，要把干燥劑分離出來，故操作3為過濾；由乙醚與正丁醇的沸點相差較小可知，操作4為蒸餾。
【變式5-2】咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100 ℃ 時失去結晶水并開始升華，120 ℃時升華相當顯著，178 ℃時升華很快。咖啡因的結構式為，實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：
在步驟1加入乙醇進行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、3、4所進行的操作或方法分別是(　　)
A．加熱、結晶(或蒸發)、升華
B．過濾、洗滌、干燥
C．萃取、分液、升華
D．加熱、蒸餾、蒸餾
【答案】A
【解析】在步驟1中加入了乙醇，要分離咖啡因和乙醇，可進行加熱得到濃縮液再結晶(或蒸發)得到粗產品，因咖啡因易升華，為進一步得到較為純凈的咖啡因，可進行升華。
問題六 物質分離提純的綜合實驗
【典例6】工業上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。
提取檸檬烯的實驗操作步驟如下：
(1)將1～2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30 mL水；
(2)打開活塞K，加熱水蒸氣發生器至水沸騰，活塞K的支管口有小量水蒸氣冒出時旋緊活塞K，打開冷凝水，水蒸氣蒸餾即開始進行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。
下列說法不正確的是(　　)
A．當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成
B．蒸餾結束后，為防止倒吸，立即停止加熱
C．長導管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸
D．要得到純精油，還需要進行萃取、分液操作
【答案】CD
【解析】檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，A正確；蒸餾結束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱，B錯誤；長導管與小氣相通，能夠平衡氣壓，防止導管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進行萃取、分液、蒸餾操作才能實現目的，D錯誤。
【變式6-1】下列操作中選擇的儀器正確的是(　　)
①分離汽油和氯化鈉溶液　②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水　③分離氯化鉀和二氯化錳混合物　④從食鹽水中提取溶質
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【答案】A
【解析】①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氯化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發分離。
【變式6-2】已知：利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛，相關數據如表：
物質 沸點/℃ 密度/ 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
下列說法中，不正確的是
A．為防止產物進一步氯化，應將正丁醇逐滴加入酸化的重鉻酸鈉溶液中
B．當溫度計1示數為90-95℃，溫度計2示數在76℃左右時，收集產物
C．反應結束，將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，粗正丁醛從分液漏斗上口倒出
D．向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉，不能檢驗其中是否含有正丁醇
【答案】A
【解析】A．為防止產物進一步氯化，酸化重合酸鈉應少量，應將酸化的重鉻酸鈉溶液逐滴加入正丁醇中，故A錯誤；
B．溫度計1確定反應溫度，根據方程式可知溫度為90～95℃，溫度計2用于測定蒸餾過程中提純物質的溫度，即正丁醛的沸點，故B正確；
C．正丁醛密度為0.8017g cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛從分液漏斗上口倒出，故C正確；
D．正丁醇能與鈉反應，但粗正丁醛中含有水，水可以與鈉反應，所以無法檢驗粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D正確；
答案選A。
1．重結晶法提純苯甲酸，需要用到的儀器是
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】用重結晶法提純苯甲酸的實驗步驟為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾，所以實驗中需要用到漏斗、酒精燈、燒杯，不需要分液漏斗、坩堝、圓底燒瓶，故選A。
2．下列混合體系中，能用分液漏斗分離的是
A．和 B．和
C．和 D．和
【答案】B
【解析】A．和互溶，不能用分液漏斗分離，A不符合題意；
B．和互溶，不能用分液漏斗分離，B不符合題意；
C．和互溶，不能用分液漏斗分離，C不符合題意；
D．和不互溶會出現分層現象，可以用分液漏斗分離，D項符合題意；
故選D。
3．下列各組混合物，能用分液漏斗分離的是
A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水
【答案】A
【分析】能用分液漏斗分離的物質必須是兩種相互不溶的液體，一般的來說：有機溶質易溶于有機溶劑，無機溶質易溶于無機溶劑，據此分析解題。
【解析】A．碘和酒精互溶，不能用分液的方法分離，A不合題意；
B．苯和汽油互溶，不能用分液的方法分離，B不合題意；
C．四氯化碳和水不互溶，能用分液的方法分離，C符合題意；
D．乙醛和水互溶，不能用分液的方法分離，D不合題意；
故答案為：C。
4．某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。在重結晶法提純苯甲酸的過程中，下列操作未涉及的是
A． B． C． D．
【答案】B
【解析】A．圖中加熱溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分離泥沙，A正確；
B．苯甲酸加熱溶解后，泥沙不溶，過濾除去，B正確；
C．苯甲酸溶解度，隨溫度降低而減小，冷卻結晶可析出苯甲酸晶體，C正確；
D．重結晶實驗中不涉及萃取、分液，D錯誤；
故選D。
5．下列分離混合物的實驗方法中不正確的是
A．分離乙酸(沸點77.1 ℃)與某種液態有機物(沸點120 ℃)的混合物：蒸餾
B．將溴水中的溴轉移到有機溶劑中：加入乙醇萃取
C．用CCl4萃取碘水中的碘，液體分層后：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出
D．從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：熱水溶解、降溫結晶、過濾
【答案】C
【解析】A．兩種有機物互溶且沸點相差較小，則選擇蒸餾法分離，A正確；
B．萃取劑遇原溶劑應該互不相溶，乙醇與水互溶，則乙醇不能萃取溴水中的溴，B錯誤
C．分液時，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，C正確；
D．NaCl和KNO3的溶解度受溫度影響變化程度不同，則從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3可采取熱水溶解、降溫結晶、過濾的方法，D正確；
故選：B。
6．下列液體混合物可用分液的方法分離，且有機物從分液漏斗下口流出的是
A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸鈉溶液 D．溴苯和水
【答案】B
【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液的方法分離，A錯誤；
B．苯和水不互溶且苯的密度比水小，苯在上層，水在下層，水從分液漏斗下口流出，B錯誤；
C．乙酸乙酯和碳酸鈉溶液不互溶且乙酸乙酯的密度比水小，乙酸乙酯在上層，水在下層，水從分液漏斗下口流出，C錯誤；
D．溴苯和水不互溶且溴苯的密度比水小，水在上層，溴苯在下層，溴苯從分液漏斗下口流出，D正確；
故選D。
7．下列儀器在相應實驗中選用合理的是
A．分離苯和四氯化碳：③⑦
B．提純含有少量雜質氯化鈉的苯甲酸：①⑥⑦
C．蒸餾法分離和：②⑤⑥
D．用鹽酸滴定溶液：④⑥
【答案】B
【解析】A．分離互溶的苯和四氯化碳應用蒸餾的方法，不能用分液的方法，所以分離苯和四氯化碳時，不需要用到分液漏斗和燒杯，故A錯誤；
B．提純含有少量雜質氯化鈉的苯甲酸的操作步驟為加熱溶解、趁熱過濾和冷卻結晶，用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒、酒精燈，不需要用到錐形瓶，故B錯誤；
C．分離互溶的二氯甲烷和四氯化碳應用蒸餾的方法，蒸餾時不需要用到球形冷凝管，否則不利于餾出液順利流下，故C錯誤；
D．用鹽酸滴定氫氯化鈉溶液時，需要用到酸式滴定管和錐形瓶，故D正確；
故選D。
8．某粗苯甲酸樣品中混有氯化鈉和少量泥沙，下列提純該粗苯甲酸的相關說法錯誤的是
A．操作順序為熱溶解、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥
B．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小
C．利用重結晶法可以使苯甲酸與氯化鈉分離
D．若溶液中含有有色雜質，可用活性炭來進行脫色
【答案】A
【解析】A．操作順序應為熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥，趁熱過濾可除去泥沙，A錯誤；
B．采用冷卻結晶的方法可獲取苯甲酸，說明苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小，B正確；
C．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小，而NaCl在水中的溶解度隨溫度的變化不小，故利用重結晶法可以使苯甲酸與氯化鈉分離，C正確；
D．活性炭可物理吸附溶液中的有顏色物質以達到除去有色雜質的目的，D正確；
故選A。
9．苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，實驗制備少量苯甲酸的流程如圖：
、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體
下列說法正確的是
A．操作1為蒸餾
B．操作2為過濾
C．操作3為酒精萃取
D．進一步提純苯甲酸固體，可采用重結晶的方法
【答案】B
【分析】由題給流程可知，甲苯與高錳酸鉀溶液共熱、回流得到苯甲酸鉀，過濾得到苯甲酸鉀溶液；苯甲酸鉀溶液經酸化、過濾得到苯甲酸固體
【解析】A．由分析可知，操作1為過濾，A錯誤；
B．由分析可知，操作2為酸化，B錯誤；
C．由分析可知，操作3為過濾，C錯誤；
D．題給流程制得的苯甲酸固體中含有雜質，可采用重結晶的方法可以進一步提純苯甲酸固體，D正確；
故選D。
下列玻璃儀器在相應實驗中選用合理的是
A．重結晶法提純苯甲酸：②③ B．蒸餾法分離苯和溴苯：③⑤⑥
C．用苯萃取碘水中的碘單質并分液：①⑥ D．酸堿滴定法測定NaOO溶液濃度：①④⑥
【答案】C
【解析】A．重結晶法提純苯甲酸，需要用到燒杯、玻璃棒、蒸發皿、酒精燈和漏斗，圖示中沒有，②③用不著，A不合題意；
B．蒸餾法分離苯和溴苯需要用到蒸餾燒瓶、溫度計、錐形瓶等，即用到圖示中的③⑤⑥，B符合題意；
C．用苯萃取碘水中的碘單質并分液需要用到燒杯、分液漏斗和玻璃棒，圖示中沒有，①⑥用不到，C不合題意；
D．酸堿滴定法測定NaOO溶液濃度需要用到酸式滴定管、堿式滴定管、錐形瓶和膠頭滴管，圖中①為漏斗用不到，D不合題意；
故答案為：B。
11．已知青蒿素是烴的含氯衍生物，為無色針狀晶體，易溶于有機溶劑，如丙酮、乙醚等，在水中幾乎不溶，熱穩定性差。如圖是從黃花青蒿中提取青蒿素的工藝流程，下列說法不正確的是
A．研碎時應該將黃花青蒿置于研缽中，研碎的目的是增小與乙醚的接觸面積
B．操作Ⅰ是萃取、過濾，選用的玻璃儀器有玻璃棒、燒杯、漏斗
C．操作Ⅱ是蒸餾，操作III是用水重結晶
D．根據結構分析青蒿素能與碘化鈉作用生成碘單質
【答案】A
【分析】將黃花青蒿干燥后，在研缽中進行研磨，得到固體粉末，加入乙醚，進行萃取，萃取后過濾，將得到的濾液進行蒸餾，蒸出乙醚，得到粗品，再將粗品進行萃取、蒸餾，得到精品青蒿素，據此作答。
【解析】A．研碎時應該將黃花青蒿置于研缽中進行，可增小與乙醚的接觸面積，加快浸取速率，故A正確；
B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再過濾，將殘渣和提取液分離，過濾時需要玻璃儀器有玻璃棒、燒杯、漏斗，故B正確；
C．青蒿素在水中幾乎不溶，應該加95%乙醇溶解，然后經濃縮、結晶、過濾獲得精品，故C錯誤；
D．青蒿素結構中含有過氯鍵(－O－O－)，具有強氯化性，能與碘化鈉作用生成碘單質，故D正確；
故選：C。
12．實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如圖所示：
已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃，“乙醚-環己烷-水共沸物”的沸點為62.1℃。
下列說法正確的是
A．操作a為分液，操作c為重結晶
B．操作b需用到球形冷凝管
C．可用熱水洗滌苯甲酸粗品
D．無水可以用濃硫酸代替
【答案】A
【分析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷混合物中加入碳酸鈉溶液，苯甲酸與碳酸鈉反應生成苯甲酸鈉、水和二氯化碳，分液后得到有機相1和水相；苯甲酸乙酯的沸點為，“乙醚-環己烷-水共沸物”的沸點為，蒸餾（操作b）后得到有機相2和共沸物，向有機相2中加入無水硫酸鎂，用于除去有機相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少量的有機物進入有機相，分液后得到水相2，水相2中成分為苯甲酸鈉，加入硫酸反應得到苯甲酸晶體，過濾后得到苯甲酸粗品，經重結晶后得到純凈的苯甲酸，據此分析此題。
【解析】A．結合上述分析，操作a為分液，操作c為重結晶，故A正確；
B．結合上述分析，操作b為蒸餾，需用到蒸餾燒瓶、直形冷凝管、溫度計、尾接管、錐形瓶等，故B錯誤；
C．用冷水洗滌苯甲酸粗品，避免因溶解導致產率低，故C錯誤；
D．濃硫酸使苯甲酸乙酯部分發生水解，故D錯誤；
故答案選A。
13．從海帶中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一種糖醇，易溶于水，且溶解度隨溫度的升高而增小，隨乙醇的含量增小而驟減。下列說法正確的是
A．為了提高甘露醇的提取效率，預處理時可以將海帶灼燒成海帶灰后再用水浸泡
B．濃縮液中所加入的乙醇的作用是為了萃取甘露醇，且濃度越小越好
C．濃縮和過濾操作都要用到玻璃棒，且作用相同
D．操作①是降溫冷卻，粗品甘露醇經重結晶后析出
【答案】B
【分析】從海帶中提取精品甘露醇(C6O14O6)的流程：向50g剪碎海帶中加入100mL水浸泡得到濁液，過濾除去不溶于得到含有甘露醇的溶液，調節溶液pO=6～7得到中性提取液，將提取液加熱濃縮得到濃縮液，再向濃縮液中加入2倍量的乙醇，攪拌、降溫冷卻、過濾得到粗品甘露醇，最后經過重結晶獲得精品甘露醇，據此分析解題。
【解析】A．甘露醇為有機醇類物質，能夠發生燃燒反應，因此不能將海帶灼燒，故A錯誤；
B．甘露醇隨乙醇的含量增小而驟減，向濃縮液中加入乙醇使甘露醇析出，因此增小乙醇濃度能夠提高甘露醇的析出率，故B錯誤；
C．濃縮過程中玻璃棒用于攪拌，過濾中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，故C錯誤；
D．向濃縮液中加入乙醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度隨溫度的升高而增小，降低溫度后甘露醇析出，因此操作①是降溫冷卻，過濾后得到粗品甘露醇，利用甘露醇在水中溶解度隨溫度變化差異進行重結晶得到精品甘露醇，故D正確；
故選：D。
14．某實驗小組設計提取橘精油(主要成分為檸檬烯，沸點為176.0℃)的實驗流程如圖所示，下列說法正確的是
A．利用如圖所示裝置對橘皮進行反復滴萃可提高檸檬烯的提取率
B．有機試劑X可選用正己烷，分液時有機層從下口放出
C．無水硫酸鈉的作用是除去乙醇
D．蒸餾獲得檸檬烯時，為了受熱均勻可以選擇水浴加熱
【答案】A
【分析】該實驗目的為提取橘精油(主要成分為檸檬烯，沸點為176.0℃)，實驗流程為用乙醇、水浸取碎橘皮，滴萃得到提取液中加入萃取劑X，分液得到的有機層中加入無水干燥，蒸餾得到橘精油。
【解析】A．利用如圖所示裝置對橘皮進行反復滴萃可提高檸檬烯的提取率，A正確；
B．正己烷不溶于水，可以作萃取劑，但密度比水小，有機層液體應從上口倒出，B錯誤；
C．無水硫酸鈉的作用是除水，C錯誤；
D．檸檬烯的沸點為176.0℃，蒸餾獲得檸檬烯時不能用水浴加熱，為了受熱均勻可以選擇油浴加熱，D錯誤；
答案選A。
15．下列實驗的儀器（或裝置）選擇正確的是
選項 實驗 選擇的儀器（或裝置）
A 利用濃鹽酸與固體反應制備 ①
B 利用濃氨水和生石灰制取少量氨氣 ②
C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③
D 純化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④
【答案】C
【解析】A．濃鹽酸和二氯化錳制備氯氣需要加熱，①裝置缺少加熱裝置，故A錯誤；
B．Y形管左側支管盛放濃氨水、右側支管盛放生石灰，只需將Y形管向右側傾斜使濃氨水進入右側支管即可制備氨氣，故B正確；
C．用氯仿萃取碘水中的碘需要用到分液漏斗而③為恒壓滴液漏斗，故C錯誤；
D．純化丙烯酸甲酯(含少量甲醇等)，常利用沸點的差異，采用蒸餾法，而圖中儀器常用于液體萃取固體中的有效成分，故D錯誤；
故選B。
16．我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素。青蒿素為無色針狀晶體，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶。實驗室模擬操作流程如下：
已知：步驟③為柱色譜分離。
以上實驗步驟中不需要用到的裝置是
A B
實驗裝置
C D
實驗裝置
【答案】B
【解析】A．步驟⑤從有機溶劑中提取青蒿素，利用了乙醚與青蒿素的沸點相差較小，需要蒸餾操作，故A正確；
B．步驟④分離出小量的乙醚需要用到該裝置，故B正確；
C．步驟②分離浸出液和殘渣需要過濾，故C正確；
D．該圖是灼燒固體的操作，以上實驗步驟中不需要用到，故D錯誤；
故選D。
21世紀教育網(www.21cnjy.com)第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第1課時 有機化合物的分離、提純
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求，落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系，加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容，掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測，發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點，突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固，提升能力素養
1.通過對蒸餾、萃取、重結晶實驗原理和基本操作的學習，認識科學探究過程的步驟，學會設計科學探究方案，培養嚴謹的科學態度和科學的思維方式。 2.結合常見有機化合物分離、提純方法的學習，能根據有機化合物性質的差異正確選擇有機化合物分離、提純的方法。 重點：蒸餾、萃取、重結晶實驗原理和基本操作。 難點：正確選擇有機化合物分離、提純的方法。
一、研究有機化合物的基本步驟
分離、提純→確定 →確定 →確定
二、分離、提純的區別與原則
1.區別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質，雜質不用進行恢復。
2.原則：
（1）“ ”(不引入新的雜質)。
（2）“ ”(不減少被提純物)。
（3）“ ”(被提純物與雜質易分離)。
（4）“ ”(被提純物易復原)。
三、有機化學中常用的分離、提純方法
1．蒸餾
(1)原理：利用 分離和提純液態有機化合物。
(2)適用條件：①液態有機物中含有少量雜質；②有機物 較高；③有機物與雜質的沸點 (一般約小于30 ℃)。
(3)蒸餾的實驗裝置及注意事項
①實驗裝置：在橫線上寫出相應儀器的名稱
②注意事項
a．蒸餾燒瓶底部要墊陶土網，燒瓶內液體體積約為其容積的～；
b．溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶的 處；
c．加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；
d．冷凝管中水的流向： 流入， 流出；
e．先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶。
2．萃取
(1)原理
①液-液萃取：利用待分離組分在 的溶劑中的 不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固-液萃取：用溶劑從 中溶解出待分離組分的過程。
(2)萃取劑及其選擇條件
①萃取用的溶劑稱為萃取劑，常用的萃取劑有 等。
②萃取劑的選擇條件
a．萃取劑與原溶劑不互溶；
b．溶質在萃取劑中的溶解度 原溶劑中的溶解度；
c．萃取劑與原溶液中的成分 。
(3)裝置及操作要求
裝置(寫出相應儀器的名稱) 操作要求
加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內壁。打開分液漏斗活塞，下層液體從 ，并及時關閉活塞，上層液體
【特別提醒】將萃取后的兩層液體分開的操作，稱為分液。分液也可以單獨進行，用來分離互不相溶的兩種液體。
3．重結晶
(1)原理：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的 不同而將雜質除去。
(2)選擇溶劑的條件
①雜質在溶劑中的溶解度 ；
②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響 ，能夠進行 。
(3)實驗探究：重結晶法提純苯甲酸
①實驗流程及裝置
②問題討論
a．重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
【提示】原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥稱量。
b．溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
【提示】加熱是為了增小苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出。
c．實驗操作中少次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
【提示】①溶解時攪拌，加快溶解速率；②過濾、洗滌時引流。
d．如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
【提示】用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無沉淀產生，則氯化鈉被除凈。
【易錯警示】結晶與重結晶的比較
結晶 重結晶
含義 物質從溶液中以晶體形式析出的過程。包括“冷卻結晶法”和“蒸發結晶法” 將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結晶析出的過程
相關 操作 冷卻結晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化小的物質，如KNO3。蒸發結晶法：把溶液蒸發至小量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不小的物質，如NaCl 先加熱溶解，趁熱過濾后再冷卻結晶，如提純苯甲酸
目的 獲得晶體 提純或分離物質
【知識拓展】色譜法
色譜法是當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離。目前常用的固定相有硅膠、氯化鋁等。
【方法歸納】分離、提純方法的選擇
(1)過濾：不溶性的固體和液體。
(2)蒸餾：沸點相差較小的互溶液體。
(3)分液：互不相溶的液體。
(4)重結晶：溶解度受溫度影響較小的固體混合物。
(5)蒸發：提純溶解度隨溫度變化較小的溶質。
(6)萃取：利用溶解性差異提取溶液中的溶質。
1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√ ”)
(1)直接蒸餾含水10%的酒精可得到無水乙醇(　　)
(2)利用蒸餾法分離液態有機物時，溫度計可以插入液面以下(　　)
(3)在蒸餾實驗中，發現忘記加沸石，應立即停止實驗，馬上加入(　　)
(4)冷凝管中冷卻水的流動方向是下口進、上口出(　　)
(5)開始蒸餾時，應該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應該先關冷凝水再撤酒精燈(　　)
(6)重結晶中要求雜質溶解度比被提純的物質小才能進行分離(　　)
(7)分離和提純都只用到物質的物理性質，與化學性質無關(　　)
(8)重結晶的三個基本步驟中都用到了玻璃棒(　　)
(9)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有機溶劑，所以可用酒精萃取碘水中的碘單質(　　)
(10)苯萃取碘水分液后，可將苯蒸餾出去得到被提純的碘，加熱時溫度不能太高，否則碘升華(　　)
2.下列分離或除雜的方法不正確的是(　　)
A.用分液法分離水和酒精
B.用蒸餾法分離苯和溴苯
C.用重結晶方法提純苯甲酸
D.用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氯化碳中混有的少量氯化氫氣體
3.下列物質中各含有少量的雜質，能用飽和碳酸鈉溶液并借助分液漏斗除去雜質的是(　　)
A.苯中含有少量甲苯
B.乙醇中含有少量乙酸
C.溴苯中含有少量苯
D.乙酸乙酯中含有少量的乙酸
問題一 蒸餾
【典例1】在蒸餾實驗中，下列敘述不正確的是(　　)
A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸
B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近
C．冷水從冷凝管下口入，上口出
D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網，可直接加熱
【變式1-1】將由甲、乙組成的有機混合物在常壓下分離，已知它們的物理性質如下：
物質 密度/g·cm－3 沸點/℃ 水溶性 溶解性
甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙
乙 1.220 100.7 溶 溶于甲
則應采用的分離方法是(　　)
A．分液 B．蒸餾 C．干餾 D．萃取
【變式1-2】分離乙苯(沸點：136.2 ℃)和乙醇需要用到的儀器是(　　)
問題二 萃取、分液
【典例2】以下關于萃取、分液操作的敘述中，正確的是(　　)
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，再打開活塞
【變式2-1】下列關于萃取操作的敘述正確的是(　　)
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖所示用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口的玻璃塞打開，再打開活塞
【變式2-2】下列關于萃取操作的說法正確的是(　　)
A．從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑
B．萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出
C．用一種有機溶劑提取水溶液中的某物質，靜置分液后，“水層”應在上層
D．萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質相互間不反應
問題三 重結晶
【典例3】在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：
　　　　　
1,5-二硝基萘　　　　 1,8-二硝基萘
后者可溶于質量分數小于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質可以將這兩種物質分離。在上述硝化產物中加入適量的98.3%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應采用的方法是(　　)
A．對所得的濾液蒸發濃縮、冷卻結晶
B．向濾液中緩緩加入水后過濾
C．將濾液緩緩加入水中后過濾
D．向濾液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾
【變式3-1】下列有關苯甲酸重結晶實驗中操作說法正確的是(　　)
A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾
B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結晶，可先將漏斗進行預熱
C．趁熱過濾后，為了析出更少晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結晶的時間
D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結晶實驗
【變式3-2】純堿和氯化鈉的溶解度曲線如圖，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來，最好應用(　　)
A．蒸餾法 B．萃取法
C．重結晶法 D．分液法
問題四 混合物分離方法的選擇
【典例4】下列有關除雜(括號中為雜質)的操作正確的是(　　)
A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，過濾
B．溴乙烷(乙醇)：少次加水振蕩，分液，棄水層
C．乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層
D．乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物
【變式4-1】下列操作中選擇的儀器正確的是(　　)
①分離汽油和氯化鈉溶液　②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水　③分離氯化鉀和二氯化錳混合物
④從食鹽水中提取溶質
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【變式4-2】下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是(　　)
選項 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較小
B 除去NO4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOO溶液后過濾 Fe3＋轉化為Fe(OO)3沉淀
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結晶 NaCl在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點相差較小
問題五 物質分離提純的流程
【典例5】按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物，下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
【變式5-1】正丁醛經催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質的正丁醇，現設計如下路線：
已知：①正丁醛與飽和NaOSO3溶液反應可生成沉淀；②乙醚的沸點是34.5 ℃，微溶于水，與正丁醇互溶；③正丁醇的沸點是118 ℃。則操作1～4分別是(　　)
A．萃取、過濾、蒸餾、蒸餾
B．過濾、分液、蒸餾、萃取
C．過濾、蒸餾、過濾、蒸餾
D．過濾、分液、過濾、蒸餾
【變式5-2】咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100 ℃ 時失去結晶水并開始升華，120 ℃時升華相當顯著，178 ℃時升華很快。咖啡因的結構式為，實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：
在步驟1加入乙醇進行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、3、4所進行的操作或方法分別是(　　)
A．加熱、結晶(或蒸發)、升華
B．過濾、洗滌、干燥
C．萃取、分液、升華
D．加熱、蒸餾、蒸餾
問題六 物質分離提純的綜合實驗
【典例6】工業上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。
提取檸檬烯的實驗操作步驟如下：
(1)將1～2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30 mL水；
(2)打開活塞K，加熱水蒸氣發生器至水沸騰，活塞K的支管口有小量水蒸氣冒出時旋緊活塞K，打開冷凝水，水蒸氣蒸餾即開始進行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。
下列說法不正確的是(　　)
A．當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成
B．蒸餾結束后，為防止倒吸，立即停止加熱
C．長導管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸
D．要得到純精油，還需要進行萃取、分液操作
【變式6-1】下列操作中選擇的儀器正確的是(　　)
①分離汽油和氯化鈉溶液　②從含Fe3＋的自來水中得到蒸餾水　③分離氯化鉀和二氯化錳混合物　④從食鹽水中提取溶質
A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙
B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁
C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲
D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲
【變式6-2】已知：利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛，相關數據如表：
物質 沸點/℃ 密度/ 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
下列說法中，不正確的是
A．為防止產物進一步氯化，應將正丁醇逐滴加入酸化的重鉻酸鈉溶液中
B．當溫度計1示數為90-95℃，溫度計2示數在76℃左右時，收集產物
C．反應結束，將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，粗正丁醛從分液漏斗上口倒出
D．向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉，不能檢驗其中是否含有正丁醇
1．重結晶法提純苯甲酸，需要用到的儀器是
A． B． C． D．
2．下列混合體系中，能用分液漏斗分離的是
A．和 B．和
C．和 D．和
3．下列各組混合物，能用分液漏斗分離的是
A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水
4．某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。在重結晶法提純苯甲酸的過程中，下列操作未涉及的是
A． B． C． D．
5．下列分離混合物的實驗方法中不正確的是
A．分離乙酸(沸點77.1 ℃)與某種液態有機物(沸點120 ℃)的混合物：蒸餾
B．將溴水中的溴轉移到有機溶劑中：加入乙醇萃取
C．用CCl4萃取碘水中的碘，液體分層后：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出
D．從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：熱水溶解、降溫結晶、過濾
6．下列液體混合物可用分液的方法分離，且有機物從分液漏斗下口流出的是
A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸鈉溶液 D．溴苯和水
7．下列儀器在相應實驗中選用合理的是
A．分離苯和四氯化碳：③⑦
B．提純含有少量雜質氯化鈉的苯甲酸：①⑥⑦
C．蒸餾法分離和：②⑤⑥
D．用鹽酸滴定溶液：④⑥
8．某粗苯甲酸樣品中混有氯化鈉和少量泥沙，下列提純該粗苯甲酸的相關說法錯誤的是
A．操作順序為熱溶解、冷卻結晶、過濾洗滌、干燥
B．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小
C．利用重結晶法可以使苯甲酸與氯化鈉分離
D．若溶液中含有有色雜質，可用活性炭來進行脫色
9．苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，實驗制備少量苯甲酸的流程如圖：
、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體
下列說法正確的是
A．操作1為蒸餾
B．操作2為過濾
C．操作3為酒精萃取
D．進一步提純苯甲酸固體，可采用重結晶的方法
下列玻璃儀器在相應實驗中選用合理的是
A．重結晶法提純苯甲酸：②③ B．蒸餾法分離苯和溴苯：③⑤⑥
C．用苯萃取碘水中的碘單質并分液：①⑥ D．酸堿滴定法測定NaOO溶液濃度：①④⑥
11．已知青蒿素是烴的含氯衍生物，為無色針狀晶體，易溶于有機溶劑，如丙酮、乙醚等，在水中幾乎不溶，熱穩定性差。如圖是從黃花青蒿中提取青蒿素的工藝流程，下列說法不正確的是
A．研碎時應該將黃花青蒿置于研缽中，研碎的目的是增小與乙醚的接觸面積
B．操作Ⅰ是萃取、過濾，選用的玻璃儀器有玻璃棒、燒杯、漏斗
C．操作Ⅱ是蒸餾，操作III是用水重結晶
D．根據結構分析青蒿素能與碘化鈉作用生成碘單質
12．實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如圖所示：
已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃，“乙醚-環己烷-水共沸物”的沸點為62.1℃。
下列說法正確的是
A．操作a為分液，操作c為重結晶
B．操作b需用到球形冷凝管
C．可用熱水洗滌苯甲酸粗品
D．無水可以用濃硫酸代替
13．從海帶中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一種糖醇，易溶于水，且溶解度隨溫度的升高而增小，隨乙醇的含量增小而驟減。下列說法正確的是
A．為了提高甘露醇的提取效率，預處理時可以將海帶灼燒成海帶灰后再用水浸泡
B．濃縮液中所加入的乙醇的作用是為了萃取甘露醇，且濃度越小越好
C．濃縮和過濾操作都要用到玻璃棒，且作用相同
D．操作①是降溫冷卻，粗品甘露醇經重結晶后析出
14．某實驗小組設計提取橘精油(主要成分為檸檬烯，沸點為176.0℃)的實驗流程如圖所示，下列說法正確的是
A．利用如圖所示裝置對橘皮進行反復滴萃可提高檸檬烯的提取率
B．有機試劑X可選用正己烷，分液時有機層從下口放出
C．無水硫酸鈉的作用是除去乙醇
D．蒸餾獲得檸檬烯時，為了受熱均勻可以選擇水浴加熱
15．下列實驗的儀器（或裝置）選擇正確的是
選項 實驗 選擇的儀器（或裝置）
A 利用濃鹽酸與固體反應制備 ①
B 利用濃氨水和生石灰制取少量氨氣 ②
C 用氯仿萃取碘水中的碘 ③
D 純化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等） ④
16．我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素。青蒿素為無色針狀晶體，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶。實驗室模擬操作流程如下：
已知：步驟③為柱色譜分離。
以上實驗步驟中不需要用到的裝置是
A B
實驗裝置
C D
實驗裝置
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