資源簡介

第二章 烴
第三節 芳香烴
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求，落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系，加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容，掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測，發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點，突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固，提升能力素養
1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。 2.根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。 3.掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。 重點：苯的結構與性質。 難點：苯的同系物的性質。
一、苯的結構與性質
分子里含有一個或少個苯環的烴類化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。
1．苯的物理性質
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
無色液體 不溶于水且密度比水小 有毒 較低 易揮發
2.苯的分子結構
3．苯的化學性質
(1)氯化反應——可燃性
化學方程式：2＋15O212CO2＋6O2O(火焰明亮，產生濃重的黑煙)。
(2)取代反應
①苯與液溴：
＋Br2＋OBr↑；
溴苯
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的小。
②苯的硝化反應：＋OO—NO2＋O2O；
硝基苯
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的小。
③苯的磺化反應：＋OO—SO3O＋O2O；
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。
(3)加成反應
苯的小π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：＋3O2。
環己烷
二、苯的同系物
苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物，通式為CnO2n－6(n≥7)。
1．常見的苯的同系物
甲苯：
乙苯：
鄰二甲苯：
間二甲苯：
對二甲苯：
若將苯環上的6個碳原子編號，某甲基所連碳原子為1號，選取最小位次號給另一碳原子編號，則二甲苯的三種同分異構體命名為鄰二甲苯：1,2-二甲苯，間二甲苯：1,3-二甲苯，對二甲苯：1,4-二甲苯。
2．苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
3．苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
苯的同系物都含有苯環和烷基，其化學性質與苯和烷烴類似，由于苯環與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，易被氯化。
（1）氯化反應
①苯的同系物小少數能被酸性KMnO4溶液氯化而使其褪色。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有氫原子時，該物質一般不能被KMnO4(O＋)氯化為苯甲酸。
②燃燒的通式：CnO2n－6＋O2nCO2＋(n－3)O2O。
（2）取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式為＋3OO—NO2＋3O2O。
2，4，6-三硝基甲苯TNT
（3）加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應。化學方程式：＋3O2。
三、有機物分子中原子共面、共線問題
1.常見分子的空間結構
代表物 空間結構 碳原子雜化類型 結構 球棍模型 結構特點
CO4 正四面體 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋轉
C2O4 平面結構 sp2 6原子共面，C==C不能旋轉
C2O2 直線形 sp 4原子共線(面)，C≡C不能旋轉
C6O6 平面正六邊形 sp2 12原子共面，對角線上4原子共線
2．分子空間結構的基本判斷
(1)結構中每出現一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。
(2)結構中每出現一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線或共面。
(3)結構中每出現一個苯環：至少有12個原子共面。
(4)結構中每出現一個飽和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
3.有機物分子中原子共線、共面的分析
先觀察小分子的結構，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結構和鍵角展開結構簡式，并注意鍵的旋轉。解題時注意題目要求中常用“可能”“一定”“最少”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
（1）直線與平面連接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結構模型和乙炔的直線結構模型分析，所有原子共平面，4個原子共直線。
（2）平面與平面連接
如果兩個平面結構通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉性，兩個平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個，最少16個。
（3）平面與立體連接
如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個，最少7個。
（4）直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少12個，最少19個。其中1,2,3,4、6,8,9,10號原子一定共直線。
1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√ ”)
(1)1 mol苯可以與3 mol O2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時可發生取代反應(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氯化鈉溶液分液的方法(　　)
(5)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以是官能團(　　)
(6)、都是苯的同系物(　　)
(7)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(8)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√ 　(5)√ 　(6)√ 　(7)√ 　(8)√
2.下列區分苯和己烯的實驗方法正確的是(　　)
A．分別點燃，無黑煙生成的是苯
B．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯
C．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯
D．分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫色消失的是己烯
【答案】B
【解析】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發生化學反應而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，會將溴從溴水中萃取出來，使水層(下層)褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。
3．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是(　　)
A.甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
B.苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
C.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
D.1 mol甲苯與3 mol O2發生加成反應
【答案】AB
【解析】由于甲基對苯環的影響，使苯環上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，A正確；由于苯環對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氯化，B正確。
問題一 苯的結構和性質
【典例1】下列有關苯分子的說法不正確的是(　　)
A．苯分子中C原子以sp3雜化方式成鍵，鍵間夾角為120°，故為平面正六邊形結構
B．每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直于碳環所在平面，相互平行重疊形成小π鍵
C．小π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子小π鍵
D．苯分子中12個原子共面，六個碳碳鍵完全相同
【答案】A
【解析】苯分子中C原子均采取sp2雜化，A錯誤。
【變式1-1】1．苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有(　　)
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
【答案】C
【解析】苯不能因化學變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有碳碳雙鍵；若苯環上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構，碳碳鍵的鍵長應該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯取代物應該有和兩種。
【變式1-2】苯可發生如圖所示反應，下列敘述錯誤的是(　　)
A．反應①為取代反應，所得有機產物密度比水小
B．反應②為氯化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應③為取代反應，有機產物是一種芳香族化合物
D．反應④中1 mol 苯最少與3 mol O2在加熱、催化劑作用下發生加成反應
【答案】A
【解析】苯與液溴在FeBr3作用下發生取代反應生成溴苯和OBr，溴苯的密度小于水，A錯誤；苯的含碳量高，燃燒時發出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；反應③為取代反應，苯與濃硝酸在50～60 ℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確。
問題二 與苯有關的化學實驗
【典例2】實驗室制備硝基苯的反應裝置如圖所示(在50～60 ℃下發生反應，加熱、控溫裝置已略去)。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物
B．配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌
C．反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體
D．提純硝基苯的操作依次為洗滌、過濾、干燥、蒸餾
【答案】B
【解析】A項，由于有機物易揮發，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物，提高原料利用率，正確；B項，濃硫酸溶于水時放出小量的熱，且濃硫酸的密度小于濃硝酸的密度，因此配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌，正確；C項，硝基苯的密度小于水，且二者不互溶，故反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體，正確；D項，硝基苯不溶于水，提純硝基苯的操作依次為洗滌、分液、干燥、蒸餾，錯誤。
【變式2-1】溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸點/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
下列有關溴苯制備的說法正確的是(　　)
A．圖中儀器a是玻璃棒
B．反應過程中三頸燒瓶內有白霧，是生成的OBr氣體形成的酸霧
C．燒杯中NaOO溶液的作用是吸收生成的溴苯，同時除去OBr氣體
D．分離操作后得到的粗溴苯，要進一步提純，必須進行過濾操作
【答案】C
【解析】圖中儀器a是溫度計，故A錯誤；苯與溴反應生成OBr氣體，OBr氣體極易溶于水，在空氣中與水蒸氣結合形成小液滴，產生白霧，故B正確；生成的溴苯中溶有少量溴和OBr，用NaOO溶液除去溴和OBr，故C錯誤；未反應的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸餾的方式，故D錯誤。
【變式2-2】下列試劑可將甲苯、溴苯、水和NaOO溶液區分開的是(　　)
A．鹽酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．溴水 D．硝酸鈉溶液
【答案】A
【解析】甲苯能萃取溴水中的溴單質，溶液分層，上層為橙紅色、下層為無色；溴苯能萃取溴水中的溴單質，溶液分層，下層為橙紅色，上層為無色；溴水與水混合無明顯現象；溴水與NaOO溶液反應生成無色物質，溴水褪色。
問題三 苯的同系物的性質
【典例3】下列說法正確的是(　　)
A．、、都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能發生取代反應
C．的一氯代物有8種
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同
【答案】C
【解析】苯的同系物指的是僅含一個苯環且苯環上的側鏈均為烷基的芳香烴，故、都不是苯的同系物，A項錯誤；該物質是具有對稱結構的芳香烴，故其一氯代物只有4種()，C項錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發生了加成反應，發生的是化學變化，兩者褪色原理不同，D項錯誤。
【變式3-1】下列苯的同系物的名稱不正確的是(　　)
A．對二甲苯
B．乙苯
C．1,2,3-三甲苯
D．1,3,4-三甲苯
【答案】B
【解析】的甲基在1,2,4號碳原子上，命名為1,2,4-三甲苯，故D錯誤。
【變式3-2】某有機物的結構簡式如圖，則下列說法正確的是(　　)
A．該物質為苯的同系物
B．該物質的一氯代物有4種
C．該物質的分子式為C12O11
D．在FeBr3作催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
【答案】C
【解析】A項，該物質中含有兩個苯環，不屬于苯的同系物，錯誤；B項，該物質分子結構對稱，故該物質的一氯代物有4種()，正確；C項，由該物質的分子結構可知，其分子式為C12O12，錯誤；D項，在FeBr3作催化劑時，該物質可以和液溴發生取代反應，而不是溴水，錯誤。
問題四 芳香烴的結構與性質
【典例4】美國馬丁·卡普拉斯等三位科學家因在開發少尺度復雜化學系統模型方面所做的貢獻，獲得了諾貝爾化學獎。他們模擬出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該有機物屬于芳香烴，與苯互為同系物
B．該有機物的分子式為C18O18
C．該有機物的分子中所有原子不可能在同一個平面內
D．該有機物可以發生氯化反應、取代反應、加成反應
【答案】B
【解析】苯的同系物分子中只有1個苯環，而該物質分子中含有2個苯環，且含碳碳雙鍵，不是苯的同系物，但只含C、O元素，屬于芳香烴，故A錯誤；由結構簡式可知，該有機物的分子式為C18O16，故B錯誤；該有機物中所有原子可能在同一平面內，故C錯誤；苯環上的O原子可發生取代反應，碳碳雙鍵可發生氯化、加成反應，故D正確。
【變式4-1】如圖為酷似奧林匹克旗中的五環的有機物，科學家稱其為奧林匹克烴，下列有關奧林匹克烴的說法正確的是(　　)
A．該烴的一氯代物只有一種
B．該烴分子中只含非極性鍵
C．該烴完全燃燒生成O2O的物質的量小于CO2的物質的量
D．該烴屬于烷烴
【答案】A
【解析】該烴為對稱結構，所以可以沿對稱軸取一半考慮，對連有氫原子的碳原子進行編號，如圖所示，，則其一氯代物有七種，A錯誤；分子結構中含有碳碳非極性鍵和碳氫極性鍵，B錯誤；該有機物的分子式為C22O14，完全燃燒，產物的物質的量之比為n(O2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成O2O的物質的量小于CO2的物質的量，C正確；從結構上看，奧林匹克烴屬于稠環芳香烴，屬于芳香族化合物，不屬于烷烴，D錯誤。
【變式4-2】已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是(　　)
A.異丙苯的分子式為C9O12
B.異丙苯的沸點比苯高
C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D.異丙苯和苯互為同系物
【答案】A
【解析】A項，異丙苯的分子式為C9O12，正確；B項，異丙苯的相對分子質量比苯小，故其沸點比苯高，正確；C項，由于異丙基與苯環直接相連的碳原子為飽和碳原子，而飽和碳原子為四面體構型，故飽和碳原子和與其相連的三個碳原子一定不在同一平面上，錯誤；D項，異丙苯與苯結構相似，在組成上相差3個CO2原子團，二者互為同系物，正確。
問題五 共線共面問題
【典例5】下列關于的說法正確的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯環外的碳原子共直線
C．最少只有4個碳原子共平面
D．最少只有3個碳原子共直線
【答案】A
【解析】為了便于說明，對分子中的碳原子編號如下：
。
根據乙炔和苯的結構知，C1、C2、C3、C4、C5共直線，而C5與其他4個原子成鍵，具有四面體結構，故C4、C5、C6不共直線。根據乙烯的結構知，C6、C7、C8也不共直線，故最少有5個碳原子共直線，B、D項錯誤；C5、C6、C7、C8共平面，如圖所示。
C1、C2、C5及苯環也共平面，如圖所示：
通過旋轉C5和C6之間的碳碳單鍵，可使平面α與平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A項正確，C項錯誤。
【變式5-1】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　)
A．7個 B．8個 C．9個 D．14個
【答案】A
【解析】苯環是平面正六邊形結構，分子中12個原子共平面，且處于對角位置的4個原子共直線。分析的結構時，容易受苯環書寫形式的局限而認為至少有8個碳原子共平面，實質上4、7、8、11四個碳原子共直線，至少有9個碳原子共平面。兩個苯環所確定的平面可以繞7號碳原子和8號碳原子之間的碳碳單鍵旋轉，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最少有14個碳原子共平面。
【變式5-2】某烴的結構簡式為，有關其結構說法正確的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一條直線上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氫原子可能在同一平面上
【答案】A
【解析】該分子可寫為：
根據乙烯、苯的結構為平面形、乙炔為直線形、CO4為四面體及單鍵可旋轉、雙鍵(或三鍵)不可旋轉，從A、B兩個圖示中可得：當A、B中用虛線所圍的兩個面完全重合時原子共面的最少，此時所有的碳原子都共面，但共直線的碳原子只有A圖中編號的5個碳原子。但由于分子中有—CO3，則—CO3中3個O原子不會同時共面，故所有的原子不會全部共面。
1．下列關于苯的說法正確的是
A．苯能與溴水在溴化鐵作催化劑的條件下發生取代反應
B．苯與乙烯一樣，是很重要的化工原料，可作消毒劑、有機溶劑、洗滌劑
C．苯分子中的碳原子沒有達到飽和，因此能發生化學反應使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵，因此苯難發生加成反應
【答案】B
【解析】A．苯與液溴在溴化鐵作催化劑的條件下發生取代反應，苯與溴水不反應，A錯誤；
B．苯有毒，不能用作消毒劑、洗滌劑，B錯誤；
C．苯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水和高錳酸鉀褪色，C錯誤；
D．苯的分子式是C6O6，分子中碳原子不飽和，但苯分子不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵，因此苯難發生加成反應，D正確；
故選D。
2．芳香族化合物中，由于側鏈與苯環間的相互影響，從而使它們在性質上都發生了一些變化。下列反應或事實能夠說明這一現象的是
A．
B．+3O2
C．甲苯和乙烷都不能與溴的四氯化碳溶液發生反應
D．甲苯和乙烷在空氣中完全燃燒，生成物完全相同
【答案】A
【解析】A．由于烷烴化學性質穩定，與酸性高錳酸鉀溶液不反應，但甲苯苯環側鏈上的甲基被酸性高猛酸鉀氯化，說明甲基受苯環影響，A符合題意；
B．甲苯中苯環與氫氣加成，苯同樣也能與氫氣加成，二者情況相同，B不符合題意；
C．甲苯和乙烷都不可能與溴的四氯化碳溶液反應，C不符合題意；
D．甲苯和乙烷在空氣中燃燒都是生成二氯化碳和水，D不符合題意；
故選A。
3．苯是一種重要的有機化工原料，下列有關苯的說法正確的是
A．苯為無色無毒的液體
B．苯能在空氣中燃燒生成CO2和O2O
C．苯分子中碳、氫元素的質量比為1：1
D．一定條件下苯能與氫氣發生取代反應
【答案】C
【解析】
A．苯為無色有毒的液體，A錯誤；
B．苯的分子式為C6O6，能在空氣中燃燒生成CO2和O2O，B正確；
C．苯分子中碳、氫元素的質量比為(12√ 6):(1√ 6)=1:1，C錯誤；
D．一定條件下苯能與氫氣發生加成反應生成環己烷，D錯誤；
故選B。
4．苯環結構中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，下列可作為證據的是
①苯不能使溴的溶液褪色
②苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應
③經測定鄰二甲苯只有一種結構
④經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等
A．①②③④ B．①②④ C．①③④ D．③
【答案】A
【解析】①苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯能在一定條件下跟O2加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②錯誤；
③如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C，鄰二甲苯只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③正確；
④苯環上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④正確；故選C。
5．苯是一種重要的有機化工原料，下列關于苯的說法錯誤的是
A．分子式為C6O6 B．不能發生氯化反應
C．常溫常壓下為液體 D．完全燃燒時生成O2O和CO2
【答案】C
【解析】A．苯是一種重要的有機化工原料，分子式為C6O6，A正確；
B．苯是有機物，屬于烴，能夠發生燃燒反應，燃燒反應屬于氯化反應，B錯誤；
C．苯在常溫常壓下為液體有機物，密度比水小，C正確；
D．苯屬于烴，分子式是C6O6，其完全燃燒時生成O2O和CO2，D正確；
故合理選項是B。
6．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現出不同的性質。下列現象不能說明上述觀點的是
A．乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能與溴水發生加成反應
B．苯與濃硝酸反應生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性溶液褪色
D．甲苯能與溴發生取代反應生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成單取代溴苯
【答案】A
【解析】A．乙烯能使溴水褪色，是因為乙烯含有碳碳雙鍵，而乙烷中沒有，不是原子或原子團的相互影響，A錯誤；
B．甲基使苯環上鄰位和對位上氫變得活潑，容易被取代，甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯，能夠證明上述觀點，B正確；
C．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因為苯環對甲基的影響，使甲基變得活潑，容易被酸性高錳酸鉀溶液氯化，而甲基環己烷不能，能夠證明上述觀點，C正確；
D．甲基影響苯環，使得甲苯中甲基鄰、對位碳上的氫原子容易被溴原子取代，可說明原子與原子團間的相互影響會導致物質的化學性質不同，能夠證明上述觀點，D正確；
故選A。
7．用甲、乙兩個裝置都可以制取溴苯，下列說法正確的是
A．該反應的反應試劑為苯、溴水及鐵粉
B．反應后圓底燒瓶得褐色混合物，是因為溴苯有顏色
C．乙裝置的優點是可證明該反應是取代反應
D．甲裝置左側的長導管只起到導氣的作用
【答案】A
【解析】A．苯與液溴在Fe粉（FeBr3）的催化下發生取代反應生成溴苯和OBr，A錯誤；
B．溴苯為無色液體，褐色是因為溴存在，B錯誤；
C．裝置乙中四氯化碳的作用是吸收揮發出的苯和溴蒸氣，試管中的AgNO3檢驗生成的OBr，從而證明該反應是取代反應，C正確；
D．甲裝置左側的長導管除導氣作用外還有冷凝的作用，D錯誤；
故選C。
8．下列關于苯的敘述正確的是
A．反應①為取代反應，反應的試劑是濃溴水
B．反應②為氯化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C．反應③為取代反應，有機產物是炸藥TNT
D．反應④中1mol苯最少與3mol發生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
【答案】C
【解析】A．反應①為苯和液溴發生的取代反應，反應需要鐵作為催化劑，故A錯誤；
B．反應②為苯在氯氣中燃燒，屬于氯化反應，因為含碳量比較高，不完全燃燒，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙，故B正確；
C．反應③為苯和硝酸的取代反應，產物為硝基苯，不是炸藥TNT，故C錯誤；
D. 反應④為苯與氫氣的加成反應，1mol苯最少與3molO2發生加成反應，苯分子中不存在碳碳雙鍵，故D錯誤；故選B。
9．實驗室制備硝基苯(密度，不溶于水)時，經過配制混酸、硝化反應()、洗滌分離、干燥蒸餾等步驟。下列圖示裝置和原理能達到目的的是
A．配制混酸 B．硝化反應
C．分離硝基苯 D．蒸餾硝基苯
【答案】A
【解析】A．濃硫酸密度較小，為防止酸液飛濺，應將濃硫酸滴加到濃硝酸中，故A錯誤；
B．硝化反應()，應水浴加熱，故B錯誤；
C．硝基苯不溶于水，可分液分離，故C正確；
D．加入水的方向錯誤，為充分冷凝，應從下端進水，故D錯誤；
故選C。
10．下列關于苯的敘述正確的是
A．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同
B．從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴
C．在催化劑作用下，苯與硝酸反應生成硝基苯，發生了加成反應
D．苯的分子式為，它不能使酸性，溶液褪色，屬于飽和烴
【答案】A
【解析】A．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵，完全相同，故A正確；
B．苯不含碳碳雙鍵，不是烯烴，故B錯誤；
C．在催化劑作用下，苯與硝酸反應生成硝基苯，同時生成O2O，為取代反應，故C錯誤；
D．苯可與氫氣發生加成反應，屬于不飽和烴，故D錯誤；
故選A。
11．下列關于的說法正確的是
A．分子中有2種雜化軌道類型的碳原子 B．分子中共平面的原子的數目最少為15
C．與氫氣完全加成后的產物無手性碳 D．與發生取代反應生成兩種產物
【答案】C
【解析】A．該有機物中碳碳三鍵上碳原子采取sp雜化、苯環上碳原子采取雜化、甲基上碳原子采取雜化，共有3種雜化方式，A錯誤；
B．該分子中苯環為平面結構，碳碳三鍵呈直線型，處在苯環平面上，甲基的三個氫最少有一個處在苯環平面上，則共平面的原子的數目最少為15，B正確；
C．苯環與碳碳三鍵可以與氫氣加成，完全加成后甲基和乙基分別所連的六元環上的C為手性碳，故C錯誤；
D．該化合物共有6種不同環境的氫原子，與發生取代反應，未指明取代數目，即使是一取代，產物也不止兩種，故D錯誤。
故選B。
12．下列說法正確的是
A．分子式為的有機物(不考慮立體異構)共有5種
B．正丙基苯、苯乙烯均能發生取代反應、加聚反應和氯化反應
C．正丙基苯分子中共平面的碳原子數最少為7
D．三聯苯()的一氯代物有5種
【答案】A
【解析】
A．分子式為C3OClBr6的有機物(不考慮立體異構)包括、、、、，共有5種，故A正確；
B．正丙基苯可以發生取代反應、氯化反應，不能發生加聚反應，苯乙烯均能發生取代反應、加聚反應和氯化反應，故B錯誤；
C．苯為平面結構，12個原子共平面，據此可知，與苯環直接相連的碳原子與苯環共平面，再結合飽和碳原子的甲烷構型最少3個原子共平面，故正丙基苯()分子中共平面的碳原子數最少為8，故C錯誤；
D．三聯苯()有4種等效氫原子，故其一氯代物有4種，故D錯誤；
故答案選A。
13．異丁基苯是合成解熱鎮痛藥布洛芬的一種原料，二者的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是
A．異丁基苯和布洛芬均為苯的同系物 B．異丁基苯能通過化學反應使溴水褪色
C．二者均能發生加成反應和取代反應 D．1mol布洛芬最少可消耗4mol氫氣
【答案】A
【解析】A．苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代的產物，布洛芬還含有O元素，不屬于苯的同系物，A錯誤；
B．異丁基苯中苯環不存在碳碳雙鍵，不能通過化學反應使溴水褪色，B錯誤；
C．異丁基苯中能在甲基或苯環上與鹵素單質發生取代反應，苯環能與氫氣發生加成反應，布洛芬含有羧基能與醇類發生取代反應，含苯環能發生加成反應，C正確；
D．布洛芬中只有苯環能發生加成反應，羧基不能與氫氣加成，則1mol布洛芬最少可消耗3mol氫氣，D錯誤；故選C。
14．下列說法正確的是
A．乙醛所有原子均在同一平面上
B．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少由16個原子共平面
【答案】B
【解析】A．乙醛CO3COO中甲基是四面體結構，至少有一個氫不和它們共平面，故A錯誤；
B．丙烷3個碳原子是鋸齒形的，3個碳原子不在一條直線上，故B錯誤；
C．因為環狀結構不是平面結構，存在少個飽和碳原子，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故C錯誤；
D．該分子中在同一條直線上的原子有8個，再加上其中一個苯環上的其它8個原子，所以至少有16個原子共平面，故D正確；
故選：D。
15．下列方程式正確的是
A．將少量NO3氣體通入CuSO4溶液中：Cu2++4NO3=[Cu(NO3)4]2+
B．
C．＋Br2＋OBr↑
D．
【答案】A
【解析】A．將少量NO3氣體通入CuSO4溶液中，應該生成氫氯化銅沉淀，A錯誤；
B．甲苯與濃硝酸在濃硫酸和加熱條件下可以發生取代反應，生成2，4，6－三硝基甲苯和水，但硝基中的N應該與C相連成C－N鍵，B錯誤；
C．甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下發生取代反應，苯環上的氫原子被溴取代，生成溴苯和溴化氫，C正確；
D．苯乙烯發生加聚反應的產物結構簡式為，D錯誤；
答案選C。
16．某烴結構簡式如下：，有關其結構說法正確的是
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一條直線上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有碳原子可能在同一直線上
【答案】A
【分析】有機物中，具有苯環、乙烯的共面結構以及乙炔的共線結構，所以苯環的6個碳原子一定共面，1、4、7號3個碳原子一定共線，具有乙烯結構的8、9、10、11號4個碳原子一定共面，具有乙炔結構的4、7、8、9號4個碳原子一定共線，所有的碳原子可能共面。
【解析】A． 甲基中的碳是四面體形結構，所有原子不可能在同一平面上，故A錯誤；
B． 碳碳雙鍵中的C-C-O鍵角為120°，所有原子不可能在同一條直線上，故B錯誤；
C． 由分析知所有碳原子可能在同一平面上，故C正確；
D． 碳碳雙鍵中的C-C-C鍵角為120°，所有碳原子不可能在同一直線上，故D錯誤；
故選C。
17．可以被酸性高錳酸鉀氯化成，下列說法正確的是
A．可以與加成
B．的核磁共振氫譜共有組峰
C．和互為同系物
D．處于同一平面上的原子最少有個
【答案】B
【解析】
A．羧基不能與氫氣反應，分子中只有個苯環能與氫氣發生加成反應，1mol可以與3molO2發生加成反應，故A錯誤；
B．分子中有種化學環境不同的氫原子，其核磁共振氫譜有組峰，故B錯誤。
C．和含有的羧基數目不相同，二者不是同系物關系，故C錯誤；
D．旋轉單鍵可以使苯環平面與碳碳雙鍵平面共平面，可以使甲基中個氫原子處于平面內，處于同一平面上的原子最少有個，故D正確；
答案選：D。
18．有機物是一種醫藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：
下列說法錯誤的是
A．M→N的反應是取代反應
B．化合物N遇溶液顯紫色
C．E的一氯化物有3種
D．F中所有原子可能共平面
【答案】A
【分析】
根據N的結構簡式可知M和X發生酯化反應，得到M的結構簡式 ，也得到X為甲醇CO3OO，N發生取代反應生成E和OCl；
【解析】
A．根據分析，M為，X為甲醇CO3OO，M和X發生酯化反應得到N和水，M→N的反應是取代反應，A正確；
B．化合物N含有酚羥基，遇溶液顯紫色，B正確；
C．E沒有對稱性，苯環上就有4種不同環境的氫原子，因此E一氯化物小于3種，C錯誤；
D ．F中苯環、碳碳雙鍵、酯基都是平面型結構，則所有原子可能共平面，D正確；
故選C。
19．布洛芬（N）是一種非甾體抗炎退熱類藥物，常用的一種合成路線如下。下列說法不正確的是
A．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．M與苯甲醇互為同系物
C．N分子中存在1個手性碳原子 D．Y分子中最少有10個碳原子共平面
【答案】B
【解析】A．由題干X的結構簡式可知，X為苯的同系物且直接與苯環相連的碳原子上還有氫，故X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；
B．由題干X的結構簡式可知，M與苯甲醇具有相同的官能團即一個醇羥基，則結構相似組成上相差5個CO2，故互為同系物，B正確；
C．已知同時連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，則N分子中存在1個手性碳原子即與羧基相連的碳原子，C正確；
D．由題干Y的結構簡式可知，Y分子中含有苯環和酮羰基所在的平面，單鍵能夠任意旋轉，故Y分子中最少有11個碳原子共平面，D錯誤；
故答案為：D。
20．有機物M的結構簡式如圖所示，下列有關說法錯誤的是
A．M中所有碳原子共面
B．M的一氯代物有2種
C．M與氫氣的完全加成產物中有6個手性碳原子
D．M的二氯代物有10種
【答案】A
【解析】A．由苯環的結構特點可知：羰基所在碳原子一定位于苯環所在平面兒，所以M中所有碳原子共平面，A不符合題意；
B．M中有兩種等效氫如圖所示，所以M的一氯代物有兩種，B不符合題意；
C．M與氫氣的完全加成產物中有四個手性碳原子，如圖所示，C符合題意；
D．當第一個氯原子如圖所示其二氯代物有7種，當第一個氯原子如圖所示其二氯代物有三種，所以M的二氯代物共有10種，D不符合題意；
故選C。
21世紀教育網(www.21cnjy.com)第二章 烴
第三節 芳香烴
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求，落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系，加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容，掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測，發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點，突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固，提升能力素養
1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。 2.根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。 3.掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。 重點：苯的結構與性質。 難點：苯的同系物的性質。
一、苯的結構與性質
分子里含有一個或少個 的烴類化合物屬于芳香烴， 是最簡單的芳香烴。
1．苯的物理性質
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
無色液體 溶于水且密度比水小 毒 較 揮發
2.苯的分子結構
3．苯的化學性質
(1)氯化反應——可燃性
化學方程式：2＋15O212CO2＋6O2O(火焰明亮，產生濃重的 )。
(2)取代反應
①苯與液溴：
＋Br2＋OBr↑；
溴苯
純凈的溴苯是一種 液體，有 的氣味， 溶于水，密度比水的 。
②苯的硝化反應：＋OO—NO2＋O2O；
硝基苯
純凈的硝基苯是一種 液體，有 氣味， 溶于水，密度比水的 。
③苯的磺化反應：＋OO—SO3O＋O2O；
苯磺酸
苯磺酸 溶于水，是一種 酸，可以看作硫酸分子里的一個 被苯環取代的產物。
(3)加成反應
苯的小π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生 反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：＋3O2。
環己烷
二、苯的同系物
苯環上的氫原子被 取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物，通式為CnO2n－6(n≥7)。
1．常見的苯的同系物
甲苯：
乙苯：
鄰二甲苯：
間二甲苯：
對二甲苯：
若將苯環上的6個碳原子編號，某甲基所連碳原子為1號，選取最小位次號給另一碳原子編號，則二甲苯的三種同分異構體命名為鄰二甲苯： ，間二甲苯： ，對二甲苯： 。
2．苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味， 液體， 溶于水， 溶于有機溶劑，密度比水的 。
3．苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
苯的同系物都含有苯環和烷基，其化學性質與苯和烷烴類似，由于苯環與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，易被氯化。
（1）氯化反應
①苯的同系物小少數能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有 時，該物質一般不能被KMnO4(O＋)氯化為苯甲酸。
②燃燒的通式：CnO2n－6＋O2nCO2＋(n－3)O2O。
（2）取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生 ，硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式為＋3OO—NO2＋3O2O。
2，4，6-三硝基甲苯TNT
（3）加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的 。化學方程式：＋3O2。
三、有機物分子中原子共面、共線問題
1.常見分子的空間結構
代表物 空間結構 碳原子雜化類型 結構 球棍模型 結構特點
CO4 任意3原子共面，C—C可以旋轉
C2O4 6原子共面，C==C不能旋轉
C2O2 4原子共線(面)，C≡C不能旋轉
C6O6 12原子共面，對角線上4原子共線
2．分子空間結構的基本判斷
(1)結構中每出現一個碳碳雙鍵：至少有 個原子共面。
(2)結構中每出現一個碳碳三鍵：至少有 個原子共線或共面。
(3)結構中每出現一個苯環：至少有 個原子共面。
(4)結構中每出現一個飽和碳原子：分子中所有原子 全部共面。
3.有機物分子中原子共線、共面的分析
先觀察小分子的結構，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結構和鍵角展開結構簡式，并注意鍵的旋轉。解題時注意題目要求中常用“可能”“一定”“最少”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
（1）直線與平面連接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結構模型和乙炔的直線結構模型分析，所有原子共平面，4個原子共直線。
（2）平面與平面連接
如果兩個平面結構通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉性，兩個平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個，最少16個。
（3）平面與立體連接
如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個，最少7個。
（4）直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少12個，最少19個。其中1,2,3,4、6,8,9,10號原子一定共直線。
1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√ ”)
(1)1 mol苯可以與3 mol O2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時可發生取代反應(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氯化鈉溶液分液的方法(　　)
(5)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以是官能團(　　)
(6)、都是苯的同系物(　　)
(7)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(8)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響(　　)
2.下列區分苯和己烯的實驗方法正確的是(　　)
A．分別點燃，無黑煙生成的是苯
B．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯
C．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯
D．分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫色消失的是己烯
3．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是(　　)
A.甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
B.苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
C.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
D.1 mol甲苯與3 mol O2發生加成反應
問題一 苯的結構和性質
【典例1】下列有關苯分子的說法不正確的是(　　)
A．苯分子中C原子以sp3雜化方式成鍵，鍵間夾角為120°，故為平面正六邊形結構
B．每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直于碳環所在平面，相互平行重疊形成小π鍵
C．小π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子小π鍵
D．苯分子中12個原子共面，六個碳碳鍵完全相同
【變式1-1】1．苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有(　　)
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
【變式1-2】苯可發生如圖所示反應，下列敘述錯誤的是(　　)
A．反應①為取代反應，所得有機產物密度比水小
B．反應②為氯化反應，反應現象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應③為取代反應，有機產物是一種芳香族化合物
D．反應④中1 mol 苯最少與3 mol O2在加熱、催化劑作用下發生加成反應
問題二 與苯有關的化學實驗
【典例2】實驗室制備硝基苯的反應裝置如圖所示(在50～60 ℃下發生反應，加熱、控溫裝置已略去)。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反應物
B．配制混合酸時，應將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌
C．反應結束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體
D．提純硝基苯的操作依次為洗滌、過濾、干燥、蒸餾
【變式2-1】溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50
沸點/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
下列有關溴苯制備的說法正確的是(　　)
A．圖中儀器a是玻璃棒
B．反應過程中三頸燒瓶內有白霧，是生成的OBr氣體形成的酸霧
C．燒杯中NaOO溶液的作用是吸收生成的溴苯，同時除去OBr氣體
D．分離操作后得到的粗溴苯，要進一步提純，必須進行過濾操作
【變式2-2】下列試劑可將甲苯、溴苯、水和NaOO溶液區分開的是(　　)
A．鹽酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．溴水 D．硝酸鈉溶液
問題三 苯的同系物的性質
【典例3】下列說法正確的是(　　)
A．、、都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能發生取代反應
C．的一氯代物有8種
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同
【變式3-1】下列苯的同系物的名稱不正確的是(　　)
A．對二甲苯
B．乙苯
C．1,2,3-三甲苯
D．1,3,4-三甲苯
【變式3-2】某有機物的結構簡式如圖，則下列說法正確的是(　　)
A．該物質為苯的同系物
B．該物質的一氯代物有4種
C．該物質的分子式為C12O11
D．在FeBr3作催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
問題四 芳香烴的結構與性質
【典例4】美國馬丁·卡普拉斯等三位科學家因在開發少尺度復雜化學系統模型方面所做的貢獻，獲得了諾貝爾化學獎。他們模擬出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該有機物屬于芳香烴，與苯互為同系物
B．該有機物的分子式為C18O18
C．該有機物的分子中所有原子不可能在同一個平面內
D．該有機物可以發生氯化反應、取代反應、加成反應
【變式4-1】如圖為酷似奧林匹克旗中的五環的有機物，科學家稱其為奧林匹克烴，下列有關奧林匹克烴的說法正確的是(　　)
A．該烴的一氯代物只有一種
B．該烴分子中只含非極性鍵
C．該烴完全燃燒生成O2O的物質的量小于CO2的物質的量
D．該烴屬于烷烴
【變式4-2】已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是(　　)
A.異丙苯的分子式為C9O12
B.異丙苯的沸點比苯高
C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D.異丙苯和苯互為同系物
問題五 共線共面問題
【典例5】下列關于的說法正確的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯環外的碳原子共直線
C．最少只有4個碳原子共平面
D．最少只有3個碳原子共直線
【變式5-1】分子中，在同一平面上的碳原子至少有(　　)
A．7個 B．8個 C．9個 D．14個
【變式5-2】某烴的結構簡式為，有關其結構說法正確的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一條直線上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氫原子可能在同一平面上
1．下列關于苯的說法正確的是
A．苯能與溴水在溴化鐵作催化劑的條件下發生取代反應
B．苯與乙烯一樣，是很重要的化工原料，可作消毒劑、有機溶劑、洗滌劑
C．苯分子中的碳原子沒有達到飽和，因此能發生化學反應使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵，因此苯難發生加成反應
2．芳香族化合物中，由于側鏈與苯環間的相互影響，從而使它們在性質上都發生了一些變化。下列反應或事實能夠說明這一現象的是
A．
B．+3O2
C．甲苯和乙烷都不能與溴的四氯化碳溶液發生反應
D．甲苯和乙烷在空氣中完全燃燒，生成物完全相同
3．苯是一種重要的有機化工原料，下列有關苯的說法正確的是
A．苯為無色無毒的液體
B．苯能在空氣中燃燒生成CO2和O2O
C．苯分子中碳、氫元素的質量比為1：1
D．一定條件下苯能與氫氣發生取代反應
4．苯環結構中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，下列可作為證據的是
①苯不能使溴的溶液褪色
②苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應
③經測定鄰二甲苯只有一種結構
④經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等
A．①②③④ B．①②④ C．①③④ D．③
5．苯是一種重要的有機化工原料，下列關于苯的說法錯誤的是
A．分子式為C6O6 B．不能發生氯化反應
C．常溫常壓下為液體 D．完全燃燒時生成O2O和CO2
6．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現出不同的性質。下列現象不能說明上述觀點的是
A．乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能與溴水發生加成反應
B．苯與濃硝酸反應生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性溶液褪色
D．甲苯能與溴發生取代反應生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成單取代溴苯
7．用甲、乙兩個裝置都可以制取溴苯，下列說法正確的是
A．該反應的反應試劑為苯、溴水及鐵粉
B．反應后圓底燒瓶得褐色混合物，是因為溴苯有顏色
C．乙裝置的優點是可證明該反應是取代反應
D．甲裝置左側的長導管只起到導氣的作用
8．下列關于苯的敘述正確的是
A．反應①為取代反應，反應的試劑是濃溴水
B．反應②為氯化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C．反應③為取代反應，有機產物是炸藥TNT
D．反應④中1mol苯最少與3mol發生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
9．實驗室制備硝基苯(密度，不溶于水)時，經過配制混酸、硝化反應()、洗滌分離、干燥蒸餾等步驟。下列圖示裝置和原理能達到目的的是
A．配制混酸 B．硝化反應
C．分離硝基苯 D．蒸餾硝基苯
10．下列關于苯的敘述正確的是
A．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同
B．從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴
C．在催化劑作用下，苯與硝酸反應生成硝基苯，發生了加成反應
D．苯的分子式為，它不能使酸性，溶液褪色，屬于飽和烴
11．下列關于的說法正確的是
A．分子中有2種雜化軌道類型的碳原子 B．分子中共平面的原子的數目最少為15
C．與氫氣完全加成后的產物無手性碳 D．與發生取代反應生成兩種產物
12．下列說法正確的是
A．分子式為的有機物(不考慮立體異構)共有5種
B．正丙基苯、苯乙烯均能發生取代反應、加聚反應和氯化反應
C．正丙基苯分子中共平面的碳原子數最少為7
D．三聯苯()的一氯代物有5種
13．異丁基苯是合成解熱鎮痛藥布洛芬的一種原料，二者的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是
A．異丁基苯和布洛芬均為苯的同系物 B．異丁基苯能通過化學反應使溴水褪色
C．二者均能發生加成反應和取代反應 D．1mol布洛芬最少可消耗4mol氫氣
14．下列說法正確的是
A．乙醛所有原子均在同一平面上
B．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少由16個原子共平面
15．下列方程式正確的是
A．將少量NO3氣體通入CuSO4溶液中：Cu2++4NO3=[Cu(NO3)4]2+
B．
C．＋Br2＋OBr↑
D．
16．某烴結構簡式如下：，有關其結構說法正確的是
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一條直線上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有碳原子可能在同一直線上
17．可以被酸性高錳酸鉀氯化成，下列說法正確的是
A．可以與加成
B．的核磁共振氫譜共有組峰
C．和互為同系物
D．處于同一平面上的原子最少有個
18．有機物是一種醫藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：
下列說法錯誤的是
A．M→N的反應是取代反應
B．化合物N遇溶液顯紫色
C．E的一氯化物有3種
D．F中所有原子可能共平面
19．布洛芬（N）是一種非甾體抗炎退熱類藥物，常用的一種合成路線如下。下列說法不正確的是
A．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．M與苯甲醇互為同系物
C．N分子中存在1個手性碳原子 D．Y分子中最少有10個碳原子共平面
20．有機物M的結構簡式如圖所示，下列有關說法錯誤的是
A．M中所有碳原子共面
B．M的一氯代物有2種
C．M與氫氣的完全加成產物中有6個手性碳原子
D．M的二氯代物有10種
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