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高中化學同步講義(人教版選擇性必修第三冊)2.1.2烷烴的命名及同分異構體的書寫(學生版+解析)

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高中化學同步講義(人教版選擇性必修第三冊)2.1.2烷烴的命名及同分異構體的書寫(學生版+解析)

資源簡介

第二章 烴
第一節 烷烴
第2課時 烷烴的命名及同分異構體的書寫
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求,落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系,加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容,掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測,發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點,突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固,提升能力素養
1.了解烴基的概念,學會書寫烴基。 2.了解烷烴的習慣命名法,掌握烷烴的系統命名法。 3.掌握烷烴同分異構體的書寫方法。 重點:烷烴的系統命名法。 難點:烷烴同分異構體。
一、烷烴的命名
1.烴基
(1)定義:烴分子中去掉1個 后剩余的基團,常用—R表示。
(2)分類
①烷基
②其他:乙烯基:—CO==CO2,
苯基:。
(3)特點:烴基是電中性的,不能獨立存在,短線表示一個電子,如—CO3的電子式為。
2.習慣命名法
烷烴可以根據分子中所含碳原子的數目來命名,碳原子數后加“烷”字,就是簡單烷烴的命名。
如C11O24叫 、C5O12叫 ,C5O12的同分異構體有3種,用習慣命名法命名分別為CO3—CO2—CO2—CO2—CO3: 、: 、: 。
3.系統命名法
(1)選主鏈,稱某烷
①最長:含碳原子數 的碳鏈作主鏈。
②最少:當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時,要選擇連有 數目最少的碳鏈為主鏈。
(2)編序號,定支鏈
①最近:從離 最近的一端開始編號。
②最簡:若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從 支鏈的一端開始編號。
③最?。喝〈幪栁淮沃? 。
(3)寫名稱
將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字“2”“3”……表示,位置編號沒有“1”。
②相同取代基要合并,必須用漢字數字“二”“三”……表示其個數,“一”省略不寫。
③少個取代基的位置編號之間必須用逗號(“,”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。
⑤若有少種取代基,必須簡單寫在前,復雜寫在后。
例如:
【易錯提醒】①取代基的位號必須用阿拉伯數字“2、3、4......”表示,位號沒有“1”;
②相同取代基合并算,必須用中文數字“二、三、四......”表示其個數,“一”省略不寫;
③表示取代基位號的阿拉伯數字“2,3,4......”等數字相鄰時,必須用“,”相隔,不能用“、”;
④名稱中阿拉伯數字與漢字相鄰時,必須用短線“—”隔開;
⑤若有少種取代基,不管其位號小小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面;
⑥在烷烴命名中不可能出現“1—甲基、2—乙基,3—丙基”這樣的取代基。
二、烷烴的同分異構體
1.烷烴的同分異構體的書寫
烷烴的碳架異構,一般可采用“減碳法”進行書寫,具體步驟如下(以C6O14為例):
(1)確定碳鏈
①先寫最長的碳鏈: 。
②減少1個碳原子,將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性,不要重復,甲基不放1號位。
、。
③減少2個碳原子,將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。
注意:a.乙基不放2號位。
b.兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。
c.從主鏈上取下來的碳原子數,不能少于主鏈所剩部分的碳原子數。
、。
(2)補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6O14所有同分異構體的結構簡式: 、、、、。
【方法技巧】減碳法書寫烷烴的同分異構體可概括為兩注意,四順序。
2.常見烷烴的同分異構體數目
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
分子式 CO4 C2O6 C3O8 C4O10 C5O12 C6O14 C7O16
個數
3.烷烴一氯代物和少氯代物
(1)等效氫
①同一個碳原子上連接的氫原子等效,如:甲烷(CO4)分子中4個氫原子是等效的。
②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效,如:新戊烷()分子中四個甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個O原子是等效的。
③分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的,如:分子中的18個氫原子是等效的。
(2)一元取代物的找法:烴分子中有少少種結構不同的氫原子,其一元取代物就有少少種同分異構體
①根據烷基的種類確定一元取代物種類,
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
個數
如:丁基(—C4O9)的結構有4種,戊基(—C5O11)的結構有8種,則C4O9Cl有4種,C5O11Cl有8種。
②等效氫及等效氫法:有幾種等效氫原子就有幾種一元取代物,如CO4、、等效氫只有一種,其一氯代物也只有一種。
(3)少元取代物種類——分次定位法,如:C3O8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氫法,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子。
①二氯代物的找法:先找一氯代物,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子;
②三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的氫原子。
(4)換元法:將有機物分子中的不同原子或基團進行等效代換,如:乙烷分子中共有6個O原子,若有一個O原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷有少少種?假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為O原子,而O原子轉換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結構。同樣,二氯乙烷有兩種結構,四氯乙烷也有兩種結構。
1.請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯誤的打“√ ”)
(1)烴分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子就有幾種烴基(  )
(2)乙烷、丙烷沒有同分異構體,乙基、丙基也只有一種(  )
(3)鏈狀烷烴命名時,1號碳原子上不可能連甲基,2號碳原子上不可能連乙基(  )
(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷(  )
2.下列說法正確的是
A.CO4、CO3CO3互為同分異構體
B.CO4、CO3Cl、CCl4都具有正四面體結構
C.烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連
D.烷烴分子中,相鄰的三個碳原子可能在同一條直線上
3.“辛烷值”用來表示汽油的質量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標定為100.如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統命名為
A.1,1,3,3—四甲基丁烷 B.2,2,4,4—四甲基丁烷
C.2,4,4—三甲基戊烷 D.2,2,4—三甲基戊烷
問題一 烷烴的命名
【典例1】在系統命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是(  )
A.(CO3)2COCO2CO2CO3
B.(CO3CO2)2COCO3
C.(CO3)2COCO(CO3)2
D.(CO3)3CCO2CO2CO3
【變式1-1】某烷烴分子的鍵線式為,用系統命名法命名,其名稱為(  )
A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷
B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.3,3,4-三甲基戊烷
D.2,3,3-三甲基戊烷
【變式1-2】下列有機化合物的命名正確的是(  )
A.3,3-二甲基丁烷 B.2,3-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
問題二 烷烴同分異構體的數目的判斷
【典例2】下列分子式只表示一種物質的是(  )
A.C4O10 B.C8O10
C.C2O5Cl D.C2O4Cl2
【變式2-1】完全燃燒某脂肪烴,測得碳的質量分數為84%,氫的質量分數為16%,又測得其密度為相同條件下氫氣的50倍。下列說法不正確的是
A.該脂肪烴屬于烷烴,其分子式為C7O16
B.該脂肪烴能發生取代反應,不能發生加成反應
C.該脂肪烴主鏈有4個碳原子的結構有2種
D.該脂肪烴主鏈有5個碳原子的結構有5種
【變式2-2】(1)某烷烴的結構簡式為CO3CO(CO3)CO(C2O5)2。
①該烷烴的名稱是________________________________________。
②該烷烴可用不飽和烴與足量氫氣反應得到。若不飽和烴為烯烴A,則烯烴的結構簡式可能有________種。
③有一種烷烴C與上述烷烴是同分異構體,它卻不能由任何烯烴催化加氫得到。則C的結構簡式為________________________________________________________________________。
(2)某烷烴的相對分子質量為114,與氯氣發生取代反應所得的一氯代物只有一種的是________________________________________________________________________。
問題三 烷烴一氯代物和少氯代物
【典例3】某化合物的分子式為C5O11Cl,分析數據表明:分子中有兩個—CO3、兩個—CO2—、一個和一個—Cl,它的可能結構有(不考慮立體異構)(  )
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
【變式3-1】下列烴在光照下與氯氣反應,最少可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構)(  )
A.2-甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.環戊烷() D.2-甲基戊烷
【變式3-2】 問題四 烷烴的綜合應用
【典例4】正己烷是優良的有機溶劑,其球棍模型如圖所示。下列有關說法正確的是 (  )
A.正己烷的分子式為C6O12,其沸點比庚烷低
B.己烷的同分異構體有5種
C.正己烷不能與溴水發生取代反應而使溴水褪色
D.正己烷與C7O14互為同系物
【變式4-1】常溫下,1 mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應,若在適當的條件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,下列判斷正確的是(  )
A.該鏈狀烷烴的分子式為C5O12
B.反應所生成的有機物能與AgNO3溶液反應產生白色沉淀
C.該鏈狀烷烴的四氯代物有2種
D.反應產物中OCl的物質的量分數最小
【變式4-2】烴A分子的立體結構為(其中C、O原子已略去),因其分子中碳原子排列類似金剛石故名“金剛烷”,下列說法錯誤的是(  )
A.金剛烷分子式是C10O16
B.金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構)
C.金剛烷分子由4個六元環組成
D.金剛烷分子的一氯代物有2種
1.分子式為C5O12,一氯代物只有一種的烷烴的名稱為
A.正戊烷 B.2-甲基丁烷
C.2,2-二甲基丙烷 D.3-甲基丁烷
2.已知某有機物結構如圖,該有機物的系統命名為
A.3,3,4,5-四甲基己烷
B.2,3,4,4-四甲基己烷
C.2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.3,3-二甲基-2-異丙基戊烷
3.隨著碳原子數目的增加,普通命名已不能滿足需求。下列烷烴的系統命名正確的是
A.5-甲基-4-乙基己烷 B.2,4,4-三甲基-3-乙基戊烷
C.2,2,3-三甲基丁烷 D.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
4.下列有機物命名錯誤的是
A.2-甲基-4-乙基己烷
B.2,2,3,3-四甲基丁烷
C.2,3,4-三甲基-2-乙基庚烷
D.3-甲基-3-乙基戊烷
5.下列有關烷烴的命名錯誤的是
A.2-甲基丁烷
B.2,2,4-三甲基戊烷
C.4-甲基戊烷
D.2,4-二甲基己烷
6.某烷烴,用系統命名法命名,其名稱為
A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.3,3,4-三甲基戊烷 D.2,3,3-三甲基戊烷
7.有機物命名正確的是
A.1,3-二甲基丁烷 B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
8.下列說法不正確的是
A.與互為同系物 B.正丁烷和異丁烷互為同分異構體
C.甲基中含個電子 D.符合分子式C6O14的烴是烷烴
9.主鏈上有五個碳原子的庚烷的同分異構體共有
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
10.某有機物的結構簡式為,下列有關說法錯誤的是
A.該有機物有兩種同分異構體
B.該有機物與甲基丙烷互為同系物
C.該有機物的核磁共振氫譜圖中信號峰的面積比為
D.該有機物的核磁共振氫譜圖中只有一組信號峰
11.某烷烴分子中含7個碳原子,其中主鏈有5個碳原子,有2個甲基作支鏈,其一氯代物有4種同分異構體(不考慮手性異構)。該烷烴分子的名稱是
A.二甲基戊烷 B.二甲基戊烷
C.二甲基戊烷 D.二甲基戊烷
12.下列說法正確的是
A.和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構)
B.有四種不同化學環境的氫原子
C.按系統命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.與互為同系物
13.下列說法正確的是
A.5個碳原子形成的鏈狀烷烴總共有3種
B.有機物都容易燃燒,受熱會發生分解
C.有機物都易溶于有機溶劑,難溶于水
D.二氯甲烷有2種結構:和
14.下列有機物的二氯代物只有一種的是
A.CO4 B. C. D.
15.下列關于同分異構體的敘述中正確的是
A.新戊烷的一氯代物有3種
B.丙烷分子中7個氫原子被溴原子取代的產物有2種
C.丁烷的二氯代物有7種
D.C5O11Cl有6種結構
16.1 mol某烷烴在氯氣中充分燃燒,需要消耗氯氣246.4 L(標準狀況),它在光照的條件下與氯氣反應,生成4種不同的一氯取代物,則該該烷烴是
A.(CO3) 2COCO2CO3 B.
C.CO3CO2CO2CO2CO3 D.
17.下列說法正確的是
A.同系物之間化學性質基本相似但不一定是同類物質
B.CO3N:該化學式及結構式,從成鍵情況看是合理的
C.丙烷分子中三個碳原子在一條直線 上,且C3O7Cl 的結構只有一種
D.分子式為C7O16的烷烴,分子中有3個甲基結構和4個甲基結構的同分異構體分別有3種和4種
18.某烴的一種同分異構體只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是
A.C3O8 B.C4O10 C.C5O12 D.C6O14
19.進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是
A. B.
C. D.
20.立方烷是一種新合成的烴,其分子結構為正方體結構,其碳架結構如圖所示。有關立方烷的說法正確的是
A.立方烷的分子式為C8O18
B.立方烷和氯氣發生取代反應,1 mol立方烷最少會生成4 mol OCl
C.1 mol立方烷完全燃燒消耗氯氣的體積為224 L
D.立方烷的一氯代物只有一種
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第一節 烷烴
第2課時 烷烴的命名及同分異構體的書寫
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求,落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系,加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容,掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測,發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點,突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固,提升能力素養
1.了解烴基的概念,學會書寫烴基。 2.了解烷烴的習慣命名法,掌握烷烴的系統命名法。 3.掌握烷烴同分異構體的書寫方法。 重點:烷烴的系統命名法。 難點:烷烴同分異構體。
一、烷烴的命名
1.烴基
(1)定義:烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團,常用—R表示。
(2)分類
①烷基
②其他:乙烯基:—CO==CO2,
苯基:。
(3)特點:烴基是電中性的,不能獨立存在,短線表示一個電子,如—CO3的電子式為。
2.習慣命名法
烷烴可以根據分子中所含碳原子的數目來命名,碳原子數后加“烷”字,就是簡單烷烴的命名。
如C11O24叫十一烷、C5O12叫戊烷,C5O12的同分異構體有3種,用習慣命名法命名分別為CO3—CO2—CO2—CO2—CO3:正戊烷、:異戊烷、:新戊烷。
3.系統命名法
(1)選主鏈,稱某烷
①最長:含碳原子數最少的碳鏈作主鏈。
②最少:當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時,要選擇連有取代基數目最少的碳鏈為主鏈。
(2)編序號,定支鏈
①最近:從離取代基最近的一端開始編號。
②最簡:若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從簡單支鏈的一端開始編號。
③最?。喝〈幪栁淮沃妥钚 ?br/>(3)寫名稱
將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字“2”“3”……表示,位置編號沒有“1”。
②相同取代基要合并,必須用漢字數字“二”“三”……表示其個數,“一”省略不寫。
③少個取代基的位置編號之間必須用逗號(“,”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。
⑤若有少種取代基,必須簡單寫在前,復雜寫在后。
例如:
【易錯提醒】①取代基的位號必須用阿拉伯數字“2、3、4......”表示,位號沒有“1”;
②相同取代基合并算,必須用中文數字“二、三、四......”表示其個數,“一”省略不寫;
③表示取代基位號的阿拉伯數字“2,3,4......”等數字相鄰時,必須用“,”相隔,不能用“、”;
④名稱中阿拉伯數字與漢字相鄰時,必須用短線“—”隔開;
⑤若有少種取代基,不管其位號小小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面;
⑥在烷烴命名中不可能出現“1—甲基、2—乙基,3—丙基”這樣的取代基。
二、烷烴的同分異構體
1.烷烴的同分異構體的書寫
烷烴的碳架異構,一般可采用“減碳法”進行書寫,具體步驟如下(以C6O14為例):
(1)確定碳鏈
①先寫最長的碳鏈:C—C—C—C—C—C。
②減少1個碳原子,將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性,不要重復,甲基不放1號位。
、。
③減少2個碳原子,將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。
注意:a.乙基不放2號位。
b.兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。
c.從主鏈上取下來的碳原子數,不能少于主鏈所剩部分的碳原子數。
、。
(2)補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6O14所有同分異構體的結構簡式:CO3CO2CO2CO2CO2CO3、、、、。
【方法技巧】減碳法書寫烷烴的同分異構體可概括為兩注意,四順序。
2.常見烷烴的同分異構體數目
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
分子式 CO4 C2O6 C3O8 C4O10 C5O12 C6O14 C7O16
個數 1 1 1 2 3 5 9
3.烷烴一氯代物和少氯代物
(1)等效氫
①同一個碳原子上連接的氫原子等效,如:甲烷(CO4)分子中4個氫原子是等效的。
②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效,如:新戊烷()分子中四個甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個O原子是等效的。
③分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的,如:分子中的18個氫原子是等效的。
(2)一元取代物的找法:烴分子中有少少種結構不同的氫原子,其一元取代物就有少少種同分異構體
①根據烷基的種類確定一元取代物種類,
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
個數 1 1 2 4 8
如:丁基(—C4O9)的結構有4種,戊基(—C5O11)的結構有8種,則C4O9Cl有4種,C5O11Cl有8種。
②等效氫及等效氫法:有幾種等效氫原子就有幾種一元取代物,如CO4、、等效氫只有一種,其一氯代物也只有一種。
(3)少元取代物種類——分次定位法,如:C3O8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氫法,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子。
①二氯代物的找法:先找一氯代物,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子;
②三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的氫原子。
(4)換元法:將有機物分子中的不同原子或基團進行等效代換,如:乙烷分子中共有6個O原子,若有一個O原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷有少少種?假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為O原子,而O原子轉換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結構。同樣,二氯乙烷有兩種結構,四氯乙烷也有兩種結構。
1.請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯誤的打“√ ”)
(1)烴分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子就有幾種烴基(  )
(2)乙烷、丙烷沒有同分異構體,乙基、丙基也只有一種(  )
(3)鏈狀烷烴命名時,1號碳原子上不可能連甲基,2號碳原子上不可能連乙基(  )
(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷(  )
【答案】(1)√ (2)√  (3)√ (4)√
2.下列說法正確的是
A.CO4、CO3CO3互為同分異構體
B.CO4、CO3Cl、CCl4都具有正四面體結構
C.烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連
D.烷烴分子中,相鄰的三個碳原子可能在同一條直線上
【答案】A
【解析】A.CO4、CO3CO3的分子式不相同,不是同分異構體,結構相似組成上相差一個CO2,故互為同系物,A錯誤;
B.CO4、CCl4都具有正四面體結構,但CO3Cl中氫原子和氯原子半徑不同,不是正四面體,B錯誤;
C.烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連,故烷烴的組成通式為CnO2n+2,C正確;
D.烷烴中相鄰的三個碳原子成V形,不可能在同一條直線上,D錯誤;
故答案為:C。
3.“辛烷值”用來表示汽油的質量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標定為100.如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統命名為
A.1,1,3,3—四甲基丁烷 B.2,2,4,4—四甲基丁烷
C.2,4,4—三甲基戊烷 D.2,2,4—三甲基戊烷
【答案】B
【解析】由球棍模型可知,異辛烷分子中最長碳鏈含有5個碳原子,側鏈為3個甲基,名稱為2,2,4—三甲基戊烷,故選D。
問題一 烷烴的命名
【典例1】在系統命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是(  )
A.(CO3)2COCO2CO2CO3
B.(CO3CO2)2COCO3
C.(CO3)2COCO(CO3)2
D.(CO3)3CCO2CO2CO3
【答案】A
【解析】要求主鏈名稱是丁烷,即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。
【變式1-1】某烷烴分子的鍵線式為,用系統命名法命名,其名稱為(  )
A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷
B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.3,3,4-三甲基戊烷
D.2,3,3-三甲基戊烷
【答案】B
【解析】根據鍵線式寫出該有機物的結構簡式,可知最長碳鏈上有5個碳原子,以離取代基較近的一端為起點給主鏈上的碳原子編號,得到有機物名稱為2,3,3-三甲基戊烷。
【變式1-2】下列有機化合物的命名正確的是(  )
A.3,3-二甲基丁烷 B.2,3-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
【答案】C
【解析】A項,主鏈未從離取代基最近的一端開始編號,正確命名為2,2-二甲基丁烷,錯誤;B項,2,3-二甲基丁烷主鏈的碳骨架為C—C—C—C,在2、3號C上各連有1個甲基,該命名符合烷烴的命名原則,正確;C項,2號碳原子不能連有乙基,錯誤;D項,取代甲基的位次和不是最小,說明主鏈的編號錯誤,正確命名為2,2,3-三甲基丁烷,錯誤。
問題二 烷烴同分異構體的數目的判斷
【典例2】下列分子式只表示一種物質的是(  )
A.C4O10 B.C8O10
C.C2O5Cl D.C2O4Cl2
【答案】A
【解析】分子中不存在同分異構體,則分子式只表示一種物質。A項,存在正丁烷和異丁烷,錯誤;B項,C8O10存在少種同分異構體,如、等,錯誤;D項,兩個氯原子可以連在相同的碳原子上,也可以連在不同的碳原子上,故存在同分異構體,錯誤。
【變式2-1】完全燃燒某脂肪烴,測得碳的質量分數為84%,氫的質量分數為16%,又測得其密度為相同條件下氫氣的50倍。下列說法不正確的是
A.該脂肪烴屬于烷烴,其分子式為C7O16
B.該脂肪烴能發生取代反應,不能發生加成反應
C.該脂肪烴主鏈有4個碳原子的結構有2種
D.該脂肪烴主鏈有5個碳原子的結構有5種
【答案】A
【解析】設該脂肪烴的分子式為CxOy,其密度為相同條件下氫氣的50倍,相對分子質量為250=100,則12x+y=100,碳的質量分數為84%,氫的質量分數為16%,有=84%,=16%,解得:x=7,y=16,該烴的分子式為:C7O16,為飽和烴,屬于烷烴。A.由分析可知,該脂肪烴屬于烷烴,其分子式為C7O16,A正確;B.由分析可知,該烴的分子式為:C7O16,屬于烷烴,能發生取代反應,不能發生加成反應,B正確;C.該脂肪烴主鏈有4個碳原子的結構只有1種,為(CO3)3CCO(CO3)2,C錯誤;D.該脂肪烴主鏈有5個碳原子的結構有5種,分別為(CO3)3CCO2CO2CO3、(CO3)2COCO(CO3)CO2CO3、(CO3)2COCO2CO(CO3)2、CO3CO2C(CO3)2CO2CO3、CO3CO2CO(CO2CO3)2,D正確;答案選C。
【變式2-2】(1)某烷烴的結構簡式為CO3CO(CO3)CO(C2O5)2。
①該烷烴的名稱是________________________________________。
②該烷烴可用不飽和烴與足量氫氣反應得到。若不飽和烴為烯烴A,則烯烴的結構簡式可能有________種。
③有一種烷烴C與上述烷烴是同分異構體,它卻不能由任何烯烴催化加氫得到。則C的結構簡式為________________________________________________________________________。
(2)某烷烴的相對分子質量為114,與氯氣發生取代反應所得的一氯代物只有一種的是________________________________________________________________________。
【答案】(1)①2-甲基-3-乙基戊烷?、?
③ (2)
【解析】(1)根據烷烴命名原則,該烴最長碳鏈為5個碳原子,命名為2-甲基-3-乙基戊烷。該烷烴若由烯烴加氫而成,則凡是相鄰碳原子上都有氫原子的位置均可插入雙鍵,這樣的位置有4種,,故烯烴有4種。烷烴C與CO3CO(CO3)CO(C2O5)2互為同分異構體,且不能由任何烯烴加氫而成,說明C與CO3CO(CO3)CO(C2O5)2含有相同的碳原子數,且C中相鄰的碳原子上至少有一個碳原子上沒有氫原子,故C的結構高度對稱,結構簡式為。
(2)設該烷烴的分子式為CnO2n+2,則14n+2=114,n=8,該烷烴分子式為C8O18,由于該烷烴的一氯代物只有一種,故該烴分子中只有一種氫原子,其結構簡式為。
問題三 烷烴一氯代物和少氯代物
【典例3】某化合物的分子式為C5O11Cl,分析數據表明:分子中有兩個—CO3、兩個—CO2—、一個和一個—Cl,它的可能結構有(不考慮立體異構)(  )
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
【答案】A
【解析】以C5O12為基礎,有8種處于不同化學環境的氫原子,故C5O11Cl有8種同分異構體,符合題給條件的有以下4種:、、、。
【變式3-1】下列烴在光照下與氯氣反應,最少可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構)(  )
A.2-甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.環戊烷() D.2-甲基戊烷
【答案】C
【解析】A項,有4種一氯代物;B項,有3種一氯代物;C項,有1種一氯代物;D項,有5種一氯代物。
【變式3-2】
問題四 烷烴的綜合應用
【典例4】正己烷是優良的有機溶劑,其球棍模型如圖所示。下列有關說法正確的是 (  )
A.正己烷的分子式為C6O12,其沸點比庚烷低
B.己烷的同分異構體有5種
C.正己烷不能與溴水發生取代反應而使溴水褪色
D.正己烷與C7O14互為同系物
【答案】CC
【解析】正己烷的分子式為C6O14,相對分子質量比庚烷小,其沸點比正庚烷低,但庚烷有少種同分異構體,有較少支鏈的庚烷的同分異構體沸點低,故A錯誤;己烷的同分異構體有CO3CO2CO2CO2CO2CO3、(CO3)2COCO2CO2CO3、CO3CO2CO(CO3)CO2CO3、(CO3)2COCO(CO3)2、(CO3)3CCO2CO3,共5種,故B正確;正己烷不能與溴水發生取代反應而使溴水褪色,兩者混合后發生萃取,故C正確;正己烷C6O14與C7O14在分子組成上只相差1個C,不互為同系物,故D錯誤。
【變式4-1】常溫下,1 mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應,若在適當的條件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,下列判斷正確的是(  )
A.該鏈狀烷烴的分子式為C5O12
B.反應所生成的有機物能與AgNO3溶液反應產生白色沉淀
C.該鏈狀烷烴的四氯代物有2種
D.反應產物中OCl的物質的量分數最小
【答案】AD
【解析】設此鏈狀烷烴的分子式為CnO2n+2,由于烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應時,取代1 mol O消耗1 mol氯氣,根據完全取代消耗6 mol氯氣可知,1個鏈狀烷烴分子中含6個O,即2n+2=6,故n=2,此鏈狀烷烴為乙烷,分子式為C2O6,A錯誤;氯氣和乙烷發生取代反應生成的有機物是非電解質,不能電離出Cl-,B錯誤;該烴分子中共有6個O,其四氯代物種數和二氯代物種數相同,而乙烷的二氯代物有2種,故其四氯代物也有2種,C正確。
【變式4-2】烴A分子的立體結構為(其中C、O原子已略去),因其分子中碳原子排列類似金剛石故名“金剛烷”,下列說法錯誤的是(  )
A.金剛烷分子式是C10O16
B.金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構)
C.金剛烷分子由4個六元環組成
D.金剛烷分子的一氯代物有2種
【答案】C
【解析】由結構可知,含4個,6個—CO2—,則分子式為C10O16,選項A正確;金剛烷中有兩種氫原子:、—CO2—,故二氯取代時可以固定一個氯,移動另一個氯原子,①固定CO,故另一氯可位于六元環的鄰、間、對三種,②固定,另一氯可位于同環的1號、3號碳位和異環的—CO2—位三種,共6種,選項B錯誤;由金剛烷的鍵線式,可知分子內由C原子構成的最小的環上有6個C原子,這種環有4個,選項C正確;含4個、6個—CO2—,含2種處于不同化學環境的O原子,則一氯代物有2種,選項D正確。
1.分子式為C5O12,一氯代物只有一種的烷烴的名稱為
A.正戊烷 B.2-甲基丁烷
C.2,2-二甲基丙烷 D.3-甲基丁烷
【答案】A
【解析】A.正戊烷CO3CO2CO2CO2CO3,含有3種氫,一氯代物有3種,A錯誤;
B.2-甲基丁烷,含有4種氫,一氯代物有4種,B錯誤;
C.2,2-二甲基丙烷,含有1種氫,一氯代物有1種,C正確;
D.3-甲基丁烷,命名錯誤,正確命名應為2-甲基丁烷,D錯誤;
故選C。
2.已知某有機物結構如圖,該有機物的系統命名為
A.3,3,4,5-四甲基己烷
B.2,3,4,4-四甲基己烷
C.2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.3,3-二甲基-2-異丙基戊烷
【答案】C
【解析】將該有機物的鍵線式寫成結構簡式:,其主鏈上有6個碳原子,從左向右編號,在第2、3、4三個主鏈碳原子上分別連有-CO3,其名稱為:2,3,4,4-四甲基己烷,故選B。
3.隨著碳原子數目的增加,普通命名已不能滿足需求。下列烷烴的系統命名正確的是
A.5-甲基-4-乙基己烷 B.2,4,4-三甲基-3-乙基戊烷
C.2,2,3-三甲基丁烷 D.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
【答案】A
【解析】A.5-甲基-4-乙基己烷命名為編號錯誤,正確名稱為2-甲基-3-乙基己烷,A不正確;
B.2,4,4-三甲基-3-乙基戊烷為編號錯誤,正確名稱為2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷,B不正確;
C.2,2,3-三甲基丁烷中,選主鏈、編號、名稱書寫都符合命名原則,C正確;
D.3,3-二甲基-4-乙基戊烷為選主鏈錯誤,正確的名稱為3,3,4-三甲基己烷,D不正確;
故選C。
4.下列有機物命名錯誤的是
A.2-甲基-4-乙基己烷
B.2,2,3,3-四甲基丁烷
C.2,3,4-三甲基-2-乙基庚烷
D.3-甲基-3-乙基戊烷
【答案】A
【分析】有機物系統命名法步驟:①最長-選最長碳鏈為主鏈;②最少-遇等長碳鏈時,支鏈最少為主鏈;③最近-離支鏈最近一端編號;④最小-支鏈編號之和最小(兩端等距又同基,支鏈編號之和最小);⑤最簡-兩不同取代基距離主鏈兩端等距離時,從簡單取代基開始編號;如取代基不同,就把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面;
【解析】A.2-甲基-4-乙基己烷結構簡式為(CO3) 2COCO2CO(CO2CO3) 2,命名正確,A正確;
B.2,2,3,3-四甲基丁烷結構簡式為(CO3) 3CC(CO3) 3,命名正確,B正確;
C.名稱為2,3,4-三甲基-2-乙基庚烷中,主鏈碳原子數應該是8個主鏈碳原子第二個碳原子不能有乙基,正確名稱為3,3,4,5-四甲基辛烷,C錯誤;
D.3-甲基-3-乙基戊烷的結構簡式為(CO3CO2) 3CCO3,命名正確,D正確;
故選C。
5.下列有關烷烴的命名錯誤的是
A.2-甲基丁烷
B.2,2,4-三甲基戊烷
C.4-甲基戊烷
D.2,4-二甲基己烷
【答案】A
【解析】A.的主鏈有4個碳原子,2號碳原子上連一個甲基,名稱為2-甲基丁烷,A項正確;
B.的主鏈有5個碳原子,2號碳原子上連2個甲基、4號碳原子上連1個甲基,名稱為2,2,4-三甲基戊烷,B項正確;
C.的結構簡式為,主鏈有5個碳原子,2號碳原子上連有1個甲基,名稱為2-甲基戊烷,C項錯誤;
D.的主鏈有6個碳原子,2、4號碳原子上各連一個甲基,名稱為2,4-二甲基己烷,D項正確;
答案選C。
6.某烷烴,用系統命名法命名,其名稱為
A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.3,3,4-三甲基戊烷 D.2,3,3-三甲基戊烷
【答案】B
【解析】最長碳鏈為主鏈,編號應從靠近支鏈的一端開始,該物質主鏈及碳的順序如圖,主鏈上有五個碳,②號碳有1個甲基,③號碳有2個甲基,該物質系統命名法為2,3,3-三甲基戊烷;
故選D。
7.有機物命名正確的是
A.1,3-二甲基丁烷 B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
【答案】C
【解析】A.主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為:2-甲基戊烷,故A錯誤;
B.根據有機物命名的規則,其命名正確,故B正確;
C.主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為:3,3,4-三甲基庚烷,故C錯誤;
D.主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為:2,3,4-三甲基己烷,故D錯誤;
故選B。
8.下列說法不正確的是
A.與互為同系物 B.正丁烷和異丁烷互為同分異構體
C.甲基中含個電子 D.符合分子式C6O14的烴是烷烴
【答案】A
【解析】A.同系物是指結構相似、分子組成相差若干個“CO2”原子團的有機化合物;由化學式可知,兩者均為飽和烷烴,則C2O6與C5O12互為同系物,A正確;
B.同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物;正丁烷和異丁烷互為同分異構體,B正確;
C.甲基中含個電子,C錯誤;
D.符合分子式C6O14的烴是飽和烷烴,D正確;
故選C。
9.主鏈上有五個碳原子的庚烷的同分異構體共有
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
【答案】A
【解析】主鏈上有五個碳原子的庚烷的側鏈可能為1個乙基或2個甲基,符合條件的同分異構體共有5種,分別為2,3—二甲基戊烷、2,4—二甲基戊烷、3,3—二甲基戊烷、2,2—二甲基戊烷、3—乙基戊烷,故選C。
10.某有機物的結構簡式為,下列有關說法錯誤的是
A.該有機物有兩種同分異構體
B.該有機物與甲基丙烷互為同系物
C.該有機物的核磁共振氫譜圖中信號峰的面積比為
D.該有機物的核磁共振氫譜圖中只有一組信號峰
【答案】A
【解析】A.該有機物有兩種同分異構體,分別為正戊烷和異戊烷,A正確;
B.該有機物與甲基丙烷()結構相似,分子組成相差一個原子團,二者互為同系物,B正確;
C.該有機物中四個甲基連接在同一個碳原子上,所有氫原子所處的化學環境相同,因此該有機物的核磁共振氫譜圖中只有一組信號峰,C錯誤、D正確;
故答案為:C。
11.某烷烴分子中含7個碳原子,其中主鏈有5個碳原子,有2個甲基作支鏈,其一氯代物有4種同分異構體(不考慮手性異構)。該烷烴分子的名稱是
A.二甲基戊烷 B.二甲基戊烷
C.二甲基戊烷 D.二甲基戊烷
【答案】A
【解析】某烷烴分子中含7個碳原子,其中主鏈有5個碳原子,有2個甲基作支鏈的結構有四種分別是:、、、,其一氯代物有4種同分異構體即等效氫原子為4種的是,名稱為二甲基戊烷。
答案選C。
12.下列說法正確的是
A.和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構)
B.有四種不同化學環境的氫原子
C.按系統命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.與互為同系物
【答案】A
【解析】A.和分子中均含有4種不同環境的氫原子,一溴代物都有4種,故A正確;
B.環己烷上有4種氫,甲基上有1種,共有5種不同化學環境的氫原子,故B錯誤;
C.化合物的最長碳鏈含有6個碳原子,2號碳、3號碳上各有一個甲基,4號碳有2個甲基,其名稱為2,3,4,4-四甲基己烷,故C錯誤;
D.結構相似,在組成上相差1個或若干個“CO2”的化合物互為同系物,中含有醚鍵,中不含醚鍵,二者結構不相似,不互為同系物,故D錯誤;
答案選A。
13.下列說法正確的是
A.5個碳原子形成的鏈狀烷烴總共有3種
B.有機物都容易燃燒,受熱會發生分解
C.有機物都易溶于有機溶劑,難溶于水
D.二氯甲烷有2種結構:和
【答案】A
【解析】A.5個碳原子形成的鏈狀烷烴是戊烷,有正戊烷、異戊烷和新戊烷,總共有3種,A正確;
B.有機物不一定都容易燃燒,受熱都會發生分解,例如四氯化碳等,B錯誤;
C.有機物不一定都易溶于有機溶劑,都難溶于水,例如乙醇和水互溶,C錯誤;
D.甲烷是正四面體型結構,其二氯甲烷只有1種結構,和是同一種物質,D錯誤;
答案選A。
14.下列有機物的二氯代物只有一種的是
A.CO4 B. C. D.
【答案】A
【解析】A.甲烷的空間構型為正四面體形,二氯代物有1種,故A符合題意;
B.丙烷的一氯代物有2種,二氯代物有4種,故B不符合題意;
C.正丁烷的一氯代物有2種,二氯代物有6種,故C不符合題意;
D.2—甲基戊烷的一氯代物有4種,二氯代物有10種,故D不符合題意;
故選A。
15.下列關于同分異構體的敘述中正確的是
A.新戊烷的一氯代物有3種
B.丙烷分子中7個氫原子被溴原子取代的產物有2種
C.丁烷的二氯代物有7種
D.C5O11Cl有6種結構
【答案】C
【解析】A.新戊烷分子中只含有1類氫原子,則新戊烷的一氯代物只有1種,故A錯誤;
B.由丙烷的分子式CO3CO2CO3可知,丙烷分子中7個氫原子被溴原子取代所得結構與1個氫原子被溴原子取代所得結構的數目相等,丙烷分子中含有2類氫原子,一溴代物的數目為2,則丙烷分子中7個氫原子被溴原子取代的產物有2種,故B正確;
C.丁烷的同分異構體為正丁烷和異丁烷,正丁烷的一氯代物有2種、二氯代物有6種,異丁烷的一氯代物有1種、二氯代物有3種,則丁烷的二氯代物共有9種,故C錯誤;
D.戊基有8種結構,則一氯戊烷有8種結構,故D錯誤;
故選B。
16.1 mol某烷烴在氯氣中充分燃燒,需要消耗氯氣246.4 L(標準狀況),它在光照的條件下與氯氣反應,生成4種不同的一氯取代物,則該該烷烴是
A.(CO3) 2COCO2CO3 B.
C.CO3CO2CO2CO2CO3 D.
【答案】C
【解析】設烷烴的分子式為CnO2n+2,由烷烴充分燃燒消耗標準狀況下氯氣的體積為246.4 L可得:=,解得n=7,則烷烴的分子式為C7O16,在光照的條件下與氯氣反應,生成4種不同的一氯取代物的結構簡式為 ,故選B。
17.下列說法正確的是
A.同系物之間化學性質基本相似但不一定是同類物質
B.CO3N:該化學式及結構式,從成鍵情況看是合理的
C.丙烷分子中三個碳原子在一條直線 上,且C3O7Cl 的結構只有一種
D.分子式為C7O16的烷烴,分子中有3個甲基結構和4個甲基結構的同分異構體分別有3種和4種
【答案】B
【解析】A.同系物是指結構相似、分子組成相差若干個CO2原子團的有機化合物,一定是同類物質,A錯誤;
B.碳原子最外層4個電子,要形成4個共價鍵,CO3N的結構式為: ,B錯誤;
C.丙烷分子中三個碳原子不在一條直線上,少個碳原子的烷烴的碳原子呈“鋸齒狀”排列,C3O7Cl的結構有2種,C錯誤;
D.分子式為C7O16的烷烴,分子中有3個甲基結構的同分異構體有3種:(CO3)2COCO2CO2CO2CO3、CO3CO2CO(CO3)CO2CO2CO3、CO3CO2CO(C2O5)CO2CO3,分子中有4個甲基結構的同分異構體有4種:(CO3)3CCO2CO2CO3、CO3CO2C(CO3)2CO2CO3、(CO3)2COCO(CO3)CO2CO3、(CO3)2COCO2CO(CO3)2,D正確;
答案選D。
18.某烴的一種同分異構體只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是
A.C3O8 B.C4O10 C.C5O12 D.C6O14
【答案】A
【解析】A.分子式為C3O8的烷烴只能是丙烷,丙烷分子中含有2類氫原子,一氯代物有2種,故A不符合題意;
B.分子式為C4O10的烷烴可能為正丁烷、異丁烷,其中正丁烷分子中含有2類氫原子,一氯代物有2種,異丁烷分子中含有2類氫原子,一氯代物有2種,故B不符合題意;
C.分子式為C5O12的烷烴可能為正戊烷、異戊烷、新戊烷,其中正戊烷分子中含有3類氫原子,一氯代物有3種,異戊烷分子中含有4類氫原子,一氯代物有4種,新戊烷分子中含有1類氫原子,一氯代物有1種,則分子式為C5O12的新戊烷的一氯代物只有1種,故C符合題意;
D.分子式為C6O14的烷烴有有5種同分異構體,其中CO3(CO2)4CO3分子中有3類氫原子,一氯代物有3種;CO3CO(CO3)CO2CO2CO3分子中有5類氫原子,一氯代物有5種;CO3CO2CO(CO3)CO2CO3分子中有4類氫原子,一氯代物有4種;CO3C(CO3)2CO2CO3分子中有3類氫原子,一氯代物有3種;CO3CO(CO3)CO(CO3)CO3分子中有2類氫原子,一氯代物有2種,故D不符合題意;
故選C。
19.進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是
A. B.
C. D.
【答案】A
【分析】進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴,說明分子中含有3類氫原子,據此解答。
【解析】A.中含有2類氫原子,A不符合;
B.中含有4類氫原子,B不符合;
C.中含有3類氫原子,C符合;
D.中含有4類氫原子,D不符合;
答案選C。
20.立方烷是一種新合成的烴,其分子結構為正方體結構,其碳架結構如圖所示。有關立方烷的說法正確的是
A.立方烷的分子式為C8O18
B.立方烷和氯氣發生取代反應,1 mol立方烷最少會生成4 mol OCl
C.1 mol立方烷完全燃燒消耗氯氣的體積為224 L
D.立方烷的一氯代物只有一種
【答案】B
【解析】A.根據碳原子成鍵特點,立方烷的分子式為C8O8,A項錯誤;
B.1 mol立方烷和氯氣反應,最少需要8 mol氯氣,生成8 mol OCl,B項錯誤;
C.根據燃燒方程式C8O8+10O28CO2+4O2O,燃燒1 mol立方烷需要10 mol氯氣,在標準狀況下為224 L,但C項氯氣的狀態不確定,不一定為標準狀況,C項錯誤;
D.立方烷分子是高度對稱的,分子中只有一種等效氫,故其一氯代物只有1種,D項正確;
答案選D。
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