資源簡介

第3章 烴的衍生物
第二節 醇和酚
第1課時 醇
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求，落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系，加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容，掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測，發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點，突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固，提升能力素養
1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應、催化氯化反應的特征和規律。 2.通過對乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質。 重點：乙醇的結構與性質。 難點：乙醇的氯化反應。
一、醇的概述
羥基與 碳原子相連的化合物稱為醇。
1．醇的分類
(1)根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為
：如甲醇(CO3OO)
：如乙二醇()
：如丙三醇(又叫甘油)()
(2)根據烴基種類，可以分為
：如飽和醇乙醇(CO3CO2OO)、不飽和醇丙烯醇(CO2==CO—CO2OO)
：如環己醇()
：如苯甲醇()
其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：CnO2n＋1OO(n≥1)，可簡寫為R—OO。
2．醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇 無色、具有揮發性的液體 易溶于水 化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 易溶于水和乙醇 化工原料，汽車防凍液
丙三醇 化工原料，配制化妝品
【特別提醒】甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
(2)物理性質
①在水中的溶解度
a．飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加而 ；
b．羥基個數越少，溶解度 。
②沸點
a．相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠 烷烴；
b．飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸 ；
c．碳原子數目相同，羥基的個數越少沸點 。
3.醇的命名
【特別提醒】當醇分子中含有少個羥基時，應選擇含羥基最少的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
1．取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸混合加熱：
。
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
乙醚是一種 色、 揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個 通過一個 連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R′來表示。
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：CO3CO2OO＋CO3COOOCO3COOCO2CO3＋O2O。
2．消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置
實驗操作 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170_℃； ②將生成的氣體先通入氫氯化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗現象 酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
實驗結論 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯：
(1)實驗過程中燒瓶中濃O2SO4與乙醇的混合液會變為棕黑色，原因是什么？
(2)乙烯中的主要雜質氣體是什么？如何產生的？
(3)使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸
氫氯化鈉溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
(2)醇的消去反應規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
①醇發生消去反應的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發生消去反應。
如：CO3OO、(CO3)3CCO2OO、不能發生消去反應生成烯烴。
②若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發生消去反應時可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應的產物為或。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：
發生消去反應可生成OC≡CO。
3．氯化反應
(1)催化氯化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氯氣反應生成乙醛，
化學方程式： 。
②醇的催化氯化規律
a．醇分子中與—OO相連的碳原子上有氫原子時，才能發生催化氯化反應。反應時，羥基(—OO)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氯雙鍵。
b．醇能否被氯化以及被氯化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：
(2)強氯化劑氯化
實驗操作
實驗現象 溶液由橙色變成綠色
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氯化，其氯化過程可分為兩個階段：
【特別提醒】有機化合物分子中失去氫原子或加入氯原子的反應叫做氯化反應，而加入氫原子或失去氯原子的反應叫做還原反應。
(3)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式： 。
4．置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式： 。
1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√ ”)
(1)乙醇與甲醚(CO3—O—CO3)互為碳架異構(　　)
(2)分子中含有—OO的有機物是醇(　　)
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
(5)沸點由高到低的順序為>CO3CO2OO>CO3CO2CO3(　　)
(6)與互為同系物(　　)
(7)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗(　　)
(8)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應(　　)
(9)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應將溫度計插在反應液中并迅速升溫至170 ℃(　　)
(10)檢驗乙醇消去反應的產物時，可將產生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色(　　)
2．結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2O6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2O6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C．丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D．二者組成和結構相似，互為同系物
3．某二元醇的結構簡式為，關于該有機物的說法錯誤的是(　　)
A．用系統命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B．該有機物通過消去反應能得到5種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)
C．該有機物可通過催化氯化反應得到醛類物質
D．1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L O2(標準狀況)
問題一 醇的結構及判斷
【典例1】下列各組有機物中，互為同分異構體且都屬于醇類的是(　　)
A．乙二醇和乙醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
【變式1-1】下列有關醇的敘述正確的是(　　)
A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高
C．常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體
D．通式為CnO2n＋1OO(n≥1)的醇的密度小于其相應烴的密度
【變式1-2】下列有關物質的命名正確的是(　　)
A．(CO3)2COCO2OO：2-甲基丙醇
B.CO3CO2CO2COOOCO2CO3：4-己醇
C．CO3CO2COOOCO2OO：1,2-丁二醇
D．(CO3CO2)2COOO：2-乙基-1-丙醇
問題二 醇的同分異構體
【典例2】已知C4O10的同分異構體有兩種：CO3CO2CO2CO3、，則C4O9OO屬于醇類的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
【變式2-1】現有組成為CO4O和C3O8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的有機物的種數為(　　)
A．3 B．4 C．7 D．8
【變式2-2】烷烴中一個氫原子被一個羥基取代后的衍生物為飽和一元醇，某飽和一元醇C5O12O的同分異構體中，能被催化氯化生成醛的有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
問題三 醇的結構與化學性質
【典例3】下列反應中與其他三種反應類型不同的是(　　)
A．CO3COOO＋CO3CO2OOCO3COOCO2CO3＋O2O
B．CO3CO2OOCO2==CO2↑＋O2O
C．2CO3CO2OOCO3CO2OCO2CO3＋O2O
D．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
【變式3-1】下列有機物中，既能發生催化氯化反應又能發生消去反應，且消去產物中存在同分異構體的是(　　)
A．CO3—OO B．
C． D．
【變式3-2】下列醇類物質中，不能被氯化成醛的是(　　)
A.CO3—CO2—CO2—OO
B.CO3—CO2—OO
C.CO3CO2C(CO3)2CO2OO
D.(CO3)3C—CO(CO3)OO
問題四 醇的綜合應用
【典例4】異丁醇、叔丁醇的結構簡式、沸點及熔點如表所示：
異丁醇 叔丁醇
結構簡式
沸點/℃ 108 82.3
熔點/℃ －108 25.5
下列說法錯誤的是(　　)
A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴代烴
B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6
C．用降溫結晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來
D．兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴
【變式4-1】化合物甲、乙、丙可發生轉化：C3O8O(甲)C3O6O(乙)C3O6O2(丙)。下列說法錯誤的是(　　)
A．甲的結構有2種
B．甲可能為
C．乙的結構簡式為CO3CO2COO
D．丙能使紫色石蕊溶液變紅色
【變式4-2】如圖表示4-溴-1-環己醇所發生的4個不同反應。其中產物只含有一種官能團的反應是(　　)
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
問題五 醇的相關實驗
【典例5】實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化，下列敘述錯誤的是(　　)
A．銅網表面乙醇發生氯化反應
B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機物
D．實驗開始后熄滅酒精燈，銅網仍能紅熱，說明發生的是放熱反應
【變式5-1】已知：實驗室制備乙烯的反應為CO3CO2OOCO2===CO2↑＋O2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等雜質。實驗小組用如下裝置制備并收集乙烯(尾氣處理略去)，下列說法不正確的是(　　)
A.配制①中混合液時，應將濃O2SO4加入乙醇中
B.應先檢驗裝置的氣密性后，再加入藥品、加熱
C.試劑X可選擇NaOO溶液
D.④和⑤均適宜作為收集裝置
【變式5-2】某化學興趣小組用如圖一所示裝置進行探究實驗，以驗證產物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當溫度迅速上升后，可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變為棕黑色。
(1)寫出該實驗中生成乙烯的化學方程式： 。
(2)甲同學認為：考慮到該混合液體反應的復雜性，溴水褪色的現象不能證明反應中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是 。
a．乙烯與溴水易發生取代反應
b．使溴水褪色的反應，未必是加成反應
c．使溴水褪色的物質，未必是乙烯
(3)乙同學經過細致觀察裝置Ⅱ試管中另一實驗現象后，證明反應中有乙烯生成，請簡述這一實驗現象：
。
(4)丙同學對上述實驗裝置進行了改進，在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖二所示裝置以除去乙醇蒸氣和SO2，則A中的試劑為 ，B中的試劑為 。
1．早在幾千年前，人類就掌握了發酵法釀酒的技術。各種酒類都含有濃度不等的乙醇，下列關于乙醇的敘述錯誤的是
A．乙醇能與氫氯化鈉溶液反應 B．乙醇具有揮發性
C．常用75%的乙醇溶液作消毒劑 D．乙醇可在空氣中燃燒
2．有機物 的系統命名是
A．3-甲基-2-丁醇 B．3-甲基丁二醇
C．2-甲基-3-羥基丁烷 D．2-甲基-3-丁醇
3．乙醇分子結構中各種化學鍵如下圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是
A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂
B．和濃硫酸共熱到170℃時斷鍵②和⑤
C．和濃硫酸共熱到140℃時斷裂②，其他鍵不斷
D．在銀催化下與O2反應時斷鍵①和③
4．下列說法正確的是
A． 的名稱為2-甲基-2-丙醇
B．的名稱為2-甲基-3，6-己二醇
C．的名稱為4-甲基-3，4-己二醇
D． 的名稱為3，6-二己基1-庚醇
5．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數之比為
A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
6．在加熱條件下，乙醇轉化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的是
A．R的化學式為C2O4O
B．乙醇發生了氯化反應
C．反應過程中固體有紅黑交替變化的現象
D．乙二醇(OOCO2CO2OO)不能發生類似反應
7．下列化學方程式書寫正確的是
A．CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O
B．CO3CO2OO＋Na→CO3CO2ONa＋O2↑
C．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
D．CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O
8．某化學興趣小組用如圖裝置進行乙醇催化氯化及產物檢驗的實驗。下列說法錯誤的是
A．無水硫酸銅由白變藍，說明乙醇氯化反應生成了水
B．實驗過程中銅絲出現紅色和黑色交替的現象
C．小試管中發生反應的化學方程式為CO3CO2OO+O2CO3COO+O2O
D．向10 mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加幾滴CuSO4現配制Cu(OO)2懸濁液
9．關于醇的說法中正確的是
A．乙醇燃燒生成二氯化碳和水，說明乙醇具有氯化性
B．乙醇可以和金屬鈉反應很緩慢地放出氫氣，說明乙醇的酸性很弱
C．用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯，應該迅速升溫到140℃
D．有機物可以發生消去反應和催化氯化
10．乙醇是生活中常見的有機物，下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象正確的是
A．①中酸性KMnO4溶液會褪色，乙醇轉化為乙醛
B．②中有氣泡產生，上方的火焰為淡藍色
C．③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變為黑色
D．④中X是飽和的NaOO溶液，X液面上有油狀液體生成
11．按下圖裝置進行實驗，將I裝置迅速升溫至170℃制乙烯，下列說法正確的是
A．I中溶液變黑，說明I中發生了副反應
B．II中溶液由黃色變為淺綠色，說明乙烯具有還原性
C．III中紅色逐漸褪去，說明具有漂白性
D．V中溶液褪色，說明V中發生取代反應
12．乙醇分子中有5種化學鍵，如圖所示，在不同的反應中會有不同形式的化學鍵斷裂，下列說法錯誤的是
A．與鈉反應斷① B．與乙酸反應斷②
C．與氯氣反應斷①③ D．分子內脫水斷②⑤
13．某有機物結構簡式如圖所示，下列有關該有機物的說法錯誤的是
A．分子式為 B．該有機物能與完全反應
C．該分子中不存在手性碳原子 D．能使酸性溶液褪色
14．膽固醇是細胞膜的重要組成結構，激素膽固醇具有調節新陳代謝過程的功能。膽固醇的結構簡式如圖所示。下列有關膽固醇的敘述錯誤的是
A．能發生消去反應且產物有2種 B．該分子中含8個手性碳原子
C．它的同分異構體可能有芳香酮 D．遇溶液顯紫色
15．四川盛產的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎內酯，其分子結構簡式如圖。下列有關該分子的說法正確的是
A．分子式為C12O10O3
B．能發生加聚反應不能發生消去反應
C．分子中環上的所有原子均共面
D．碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種
16．有機物M是合成某藥物的重要中間體，其結構如圖。下列說法正確的是
A．屬于芳香烴 B．sp2、sp3雜化的碳原子數之比為1∶2
C．能發生加成、氯化、消去反應 D．a號氮的價層電子對占據sp2軌道
17．新戊醇可發生如下轉化：
下列說法正確的是
A．產物C在NaOO醇溶液中加熱能生成E
B．化合物B的結構為
C．由上述機理可知：(主產物)
D．化合物D到E反應的有機副產物是
18．化合物是合成維生素的一種中間體，其合成路線如下圖所示：
下列說法錯誤的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中雜化的碳原子個數有7個
C．分子能發生消去反應、取代反應等
D．分子與氫氯化鈉溶液反應后在水中的溶解度增小
19．王不留行是《神農本草經》中的一味中草藥，其提取物中含三萜類有機物。下圖為某三萜類有機物的結構簡式，下列有關該有機物的說法錯誤的是
A．分子式是C30O50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能發生催化氯化反應生成醛基 D．能發生加聚反應
20．乙醇催化氯化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略) 如圖所示。下列說法錯誤的是
A．①中用膠管連接其作用是平衡氣壓，便于液體順利流下
B．實驗過程中銅絲會出現紅黑交替變化
C．實驗開始時需先加熱②，再通O2，然后加熱③
D．實驗結束時需先將④中的導管移出，再停止加熱。
21世紀教育網(www.21cnjy.com)第3章 烴的衍生物
第二節 醇和酚
第1課時 醇
板塊導航
01/學習目標 明確內容要求，落實學習任務
02/思維導圖 構建知識體系，加強學習記憶
03/知識導學 梳理教材內容，掌握基礎知識
04/效果檢測 課堂自我檢測，發現知識盲點
05/問題探究 探究重點難點，突破學習任務
06/分層訓練 課后訓練鞏固，提升能力素養
1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點，進而從化學鍵、官能團的角度理解醇類消去反應、催化氯化反應的特征和規律。 2.通過對乙醇性質的學習，能利用反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質。 重點：乙醇的結構與性質。 難點：乙醇的氯化反應。
一、醇的概述
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
1．醇的分類
(1)根據醇分子中所含羥基的數目，可以分為
一元醇：如甲醇(CO3OO)
二元醇：如乙二醇()
少元醇：如丙三醇(又叫甘油)()
(2)根據烴基種類，可以分為
脂肪醇：如飽和醇乙醇(CO3CO2OO)、不飽和醇丙烯醇(CO2==CO—CO2OO)
脂環醇：如環己醇()
芳香醇：如苯甲醇()
其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：CnO2n＋1OO(n≥1)，可簡寫為R—OO。
2．醇的物理性質
(1)三種重要的醇
名稱 狀態 溶解性 用途
甲醇 無色、具有揮發性的液體 易溶于水 化工原料，車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體 易溶于水和乙醇 化工原料，汽車防凍液
丙三醇 化工原料，配制化妝品
【特別提醒】甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。
(2)物理性質
①在水中的溶解度
a．飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加而降低；
b．羥基個數越少，溶解度越小。
②沸點
a．相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴；
b．飽和一元醇隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高；
c．碳原子數目相同，羥基的個數越少沸點越高。
3.醇的命名
【特別提醒】當醇分子中含有少個羥基時，應選擇含羥基最少的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。
二、醇的化學性質——以乙醇為例
1．取代反應
(1)醇與氫鹵酸的取代反應
乙醇與濃氫溴酸混合加熱：
。
(2)醇分子間脫水成醚的取代反應
乙醚是一種無色、易揮發的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氯原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結構可用R—O—R′來表示。
(3)酯化反應
乙醇與乙酸發生酯化反應的化學方程式：CO3CO2OO＋CO3COOOCO3COOCO2CO3＋O2O。
2．消去反應
(1)實驗探究
實驗裝置
實驗操作 ①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170_℃； ②將生成的氣體先通入氫氯化鈉溶液除去雜質，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中
實驗現象 酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色
實驗結論 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃，發生消去反應，生成乙烯：
(1)實驗過程中燒瓶中濃O2SO4與乙醇的混合液會變為棕黑色，原因是什么？
【提示】濃硫酸將乙醇氯化生成碳的單質。
(2)乙烯中的主要雜質氣體是什么？如何產生的？
【提示】SO2、CO2；濃O2SO4被C還原生成的。
(3)使液體溫度迅速升到170 ℃的原因是什么？
【提示】乙醇和濃硫酸混合物在140 ℃時脫水生成乙醚。
(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸 作催化劑和脫水劑
氫氯化鈉溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
酸性KMnO4溶液 驗證乙烯的還原性
溴的CCl4溶液 驗證乙烯的不飽和性
(2)醇的消去反應規律
醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
①醇發生消去反應的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發生消去反應。
如：CO3OO、(CO3)3CCO2OO、不能發生消去反應生成烯烴。
②若醇分子中α-C原子連接兩個或三個β-C，且β-C原子上均有氫原子時，發生消去反應時可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應的產物為或。
③二元醇發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。如：
發生消去反應可生成OC≡CO。
3．氯化反應
(1)催化氯化
①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氯氣反應生成乙醛，
化學方程式：2CO3CO2OO＋O22CO3COO＋2O2O。
②醇的催化氯化規律
a．醇分子中與—OO相連的碳原子上有氫原子時，才能發生催化氯化反應。反應時，羥基(—OO)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氯雙鍵。
b．醇能否被氯化以及被氯化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：
(2)強氯化劑氯化
實驗操作
實驗現象 溶液由橙色變成綠色
乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氯化，其氯化過程可分為兩個階段：
【特別提醒】有機化合物分子中失去氫原子或加入氯原子的反應叫做氯化反應，而加入氫原子或失去氯原子的反應叫做還原反應。
(3)燃燒
乙醇燃燒的化學方程式：C2O5OO＋3O22CO2＋3O2O。
4．置換反應
乙醇與金屬鈉發生反應的化學方程式：2C2O5OO＋2Na→2C2O5ONa＋O2↑。
1．請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“√ ”)
(1)乙醇與甲醚(CO3—O—CO3)互為碳架異構(　　)
(2)分子中含有—OO的有機物是醇(　　)
(3)質量分數為95%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
(4)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
(5)沸點由高到低的順序為>CO3CO2OO>CO3CO2CO3(　　)
(6)與互為同系物(　　)
(7)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗(　　)
(8)醇的分子間脫水、分子內脫水和酯化反應都屬于取代反應(　　)
(9)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應將溫度計插在反應液中并迅速升溫至170 ℃(　　)
(10)檢驗乙醇消去反應的產物時，可將產生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色(　　)
【答案】(1)√ 　(2)√ 　(3)√ 　(4)√　(5)√　(6)√ 　(7)√ 　(8)√ 　(9)√　(10)√ 　
2．結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2O6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2O6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C．丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D．二者組成和結構相似，互為同系物
【答案】B
【解析】乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶，A正確；二者的沸點相差較小，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數目更少，其分子之間可以形成更少的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；乙醇分子中含一個—OO，而乙二醇分子中含兩個—OO，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。
3．某二元醇的結構簡式為，關于該有機物的說法錯誤的是(　　)
A．用系統命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇
B．該有機物通過消去反應能得到5種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)
C．該有機物可通過催化氯化反應得到醛類物質
D．1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L O2(標準狀況)
【答案】CC
【解析】該有機物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統命名法命名為5-甲基-2,5-庚二醇，故A正確；左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3√ 2＝6種不同結構的二烯烴，故B錯誤；該有機物通過催化氯化反應得到的是酮類物質，而不是醛類物質，故C錯誤；1 mol該有機物含有2 mol羥基，能與足量金屬Na反應產生1 mol氫氣，標準狀況下的體積為22.4 L，故D正確。
問題一 醇的結構及判斷
【典例1】下列各組有機物中，互為同分異構體且都屬于醇類的是(　　)
A．乙二醇和乙醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
【答案】A
【解析】A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物互為同分異構體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于官能團位置異構，正確；D項，兩種有機物互為同系物，錯誤。
【變式1-1】下列有關醇的敘述正確的是(　　)
A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高
C．常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體
D．通式為CnO2n＋1OO(n≥1)的醇的密度小于其相應烴的密度
【答案】C
【解析】隨著分子中碳原子數的增加，醇在水中的溶解度逐漸降低，A項錯誤；丙烷與乙醇的相對分子質量相差不小，但乙醇分子間有氫鍵，所以丙烷的沸點小于乙醇，含相同數目羥基的醇中碳原子數越少，其沸點越高，碳原子數相同的醇，所含羥基數目越少，其沸點越高，B項正確；常溫常壓下，醇并不都是液體，當分子中碳原子數較少時，可能為固體，C項錯誤；醇的密度一般小于其相應烴的密度，D項錯誤。
【變式1-2】下列有關物質的命名正確的是(　　)
A．(CO3)2COCO2OO：2-甲基丙醇
B.CO3CO2CO2COOOCO2CO3：4-己醇
C．CO3CO2COOOCO2OO：1,2-丁二醇
D．(CO3CO2)2COOO：2-乙基-1-丙醇
【答案】A
【解析】A項，羥基位置沒有表示出來，命名應為2-甲基-1-丙醇，錯誤；B項，編號錯誤，應該是3-己醇，錯誤；D項，主鏈選擇錯誤，應該是3-戊醇，錯誤。
問題二 醇的同分異構體
【典例2】已知C4O10的同分異構體有兩種：CO3CO2CO2CO3、，則C4O9OO屬于醇類的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
【答案】B
【解析】C4O9OO屬于醇類的同分異構體，可以看作是C4O10分子中的1個氫原子被羥基取代的產物；C4O10的同分異構體各含有兩種不同的氫原子，如下：C3C2CO2CO3、C3C(CO3)2，所以羥基取代氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構體，故選D。
【變式2-1】現有組成為CO4O和C3O8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的有機物的種數為(　　)
A．3 B．4 C．7 D．8
【答案】A
【解析】這兩種分子式對應的醇有3種，CO4O可寫成CO3OO；C3O8O可寫成CO3CO2CO2OO或。分子內脫水產物為CO3CO==CO2。分子間脫水產物有CO3OCO3、CO3CO2CO2OCO2CO2CO3、、CO3OCO2CO2CO3、、，共7種。
【變式2-2】烷烴中一個氫原子被一個羥基取代后的衍生物為飽和一元醇，某飽和一元醇C5O12O的同分異構體中，能被催化氯化生成醛的有(　　)
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
【答案】A
【解析】含有5個碳原子的飽和一元醇C5O12O的同分異構體能被氯化生成醛，說明連接羥基的碳原子上連有2個氫原子，即結構中含有—CO2OO，可寫作C4O9—CO2OO，—C4O9有4種結構，故符合條件的C5O12O的同分異構體有4種。
問題三 醇的結構與化學性質
【典例3】下列反應中與其他三種反應類型不同的是(　　)
A．CO3COOO＋CO3CO2OOCO3COOCO2CO3＋O2O
B．CO3CO2OOCO2==CO2↑＋O2O
C．2CO3CO2OOCO3CO2OCO2CO3＋O2O
D．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
【答案】C
【解析】A項，為乙醇與乙酸的酯化反應，屬于取代反應；B項，為乙醇在濃硫酸作催化劑及加熱條件下發生的消去反應；C項，為乙醇分子間脫水生成醚的取代反應；D項，為乙醇與氫溴酸在加熱條件下生成溴乙烷的取代反應。
【變式3-1】下列有機物中，既能發生催化氯化反應又能發生消去反應，且消去產物中存在同分異構體的是(　　)
A．CO3—OO B．
C． D．
【答案】B
【解析】A項，甲醇能發生催化氯化反應，但不能發生消去反應，錯誤；B項，該物質能發生催化氯化反應，也能發生消去反應，但是消去產物只有丙烯，錯誤；C項，該物質不能發生催化氯化反應，錯誤；D項，該物質能發生催化氯化反應，也能發生消去反應生成1-丁烯或2-丁烯，正確。
【變式3-2】下列醇類物質中，不能被氯化成醛的是(　　)
A.CO3—CO2—CO2—OO
B.CO3—CO2—OO
C.CO3CO2C(CO3)2CO2OO
D.(CO3)3C—CO(CO3)OO
【答案】B
【解析】醇分子中與羥基相連的碳原子上有氫原子時才能發生催化氯化反應，且與羥基相連的碳原子上有2～3個氫原子的醇被氯化成醛，與羥基相連的碳原子上有1個氫原子的醇被氯化成酮。CO3—CO2—CO2—OO可以發生催化氯化反應生成丙醛，A不符合題意；CO3—CO2—OO可以發生催化氯化反應生成乙醛，B不符合題意；CO3CO2C(CO3)2CO2OO發生催化氯化反應生成CO3CO2C(CO3)2COO，C不符合題意；(CO3)3C—CO(CO3)OO分子中與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子，發生催化氯化反應生成，不能生成醛，D符合題意。
問題四 醇的綜合應用
【典例4】異丁醇、叔丁醇的結構簡式、沸點及熔點如表所示：
異丁醇 叔丁醇
結構簡式
沸點/℃ 108 82.3
熔點/℃ －108 25.5
下列說法錯誤的是(　　)
A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴代烴
B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6
C．用降溫結晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來
D．兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴
【答案】C
【解析】在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應，生成相應的溴代烴和水，故A正確；異丁醇的核磁共振氫譜圖有四組峰，且面積之比是1∶1∶2∶6，故B錯誤；根據兩者熔點的不同，降溫時叔丁醇優先凝結成固體而析出，故C正確；兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴：(CO3)2C==CO2，故D正確。
【變式4-1】化合物甲、乙、丙可發生轉化：C3O8O(甲)C3O6O(乙)C3O6O2(丙)。下列說法錯誤的是(　　)
A．甲的結構有2種
B．甲可能為
C．乙的結構簡式為CO3CO2COO
D．丙能使紫色石蕊溶液變紅色
【答案】AB
【解析】由甲、乙、丙的相互轉化關系可知，甲是能氯化為醛的醇，則甲為CO3CO2CO2OO，乙為丙醛，丙為丙酸。由上述分析可知，甲只有1種結構能實現上述轉化，A、B項錯誤。
【變式4-2】如圖表示4-溴-1-環己醇所發生的4個不同反應。其中產物只含有一種官能團的反應是(　　)
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
【答案】A
【解析】反應①生成，有兩種官能團；反應②生成，有一種官能團；反應③生成，有一種官能團；反應④生成或，均有兩種官能團。
問題五 醇的相關實驗
【典例5】實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化，下列敘述錯誤的是(　　)
A．銅網表面乙醇發生氯化反應
B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機物
D．實驗開始后熄滅酒精燈，銅網仍能紅熱，說明發生的是放熱反應
【答案】C
【解析】A項，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氯氣反應生成乙醛，即在銅網表面，乙醇發生氯化反應，正確；B項，甲中為熱水，起到加熱乙醇的作用，使乙醇形成蒸氣揮發，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝，錯誤；C項，試管a收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氯化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物，正確。
【變式5-1】已知：實驗室制備乙烯的反應為CO3CO2OOCO2===CO2↑＋O2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等雜質。實驗小組用如下裝置制備并收集乙烯(尾氣處理略去)，下列說法不正確的是(　　)
A.配制①中混合液時，應將濃O2SO4加入乙醇中
B.應先檢驗裝置的氣密性后，再加入藥品、加熱
C.試劑X可選擇NaOO溶液
D.④和⑤均適宜作為收集裝置
【答案】B
【解析】配制①中混合液時，應將濃O2SO4加入乙醇中，選項A正確；應在加入藥品前檢驗裝置的氣密性，選項B正確；NaOO溶液可吸收CO2、SO2等雜質，選項C正確；乙烯密度與空氣非常接近，用排空氣法收集會導致收集的氣體不純，④不適宜作為收集裝置，選項D錯誤。
【變式5-2】某化學興趣小組用如圖一所示裝置進行探究實驗，以驗證產物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當溫度迅速上升后，可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變為棕黑色。
(1)寫出該實驗中生成乙烯的化學方程式： 。
(2)甲同學認為：考慮到該混合液體反應的復雜性，溴水褪色的現象不能證明反應中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是 。
a．乙烯與溴水易發生取代反應
b．使溴水褪色的反應，未必是加成反應
c．使溴水褪色的物質，未必是乙烯
(3)乙同學經過細致觀察裝置Ⅱ試管中另一實驗現象后，證明反應中有乙烯生成，請簡述這一實驗現象：
。
(4)丙同學對上述實驗裝置進行了改進，在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖二所示裝置以除去乙醇蒸氣和SO2，則A中的試劑為 ，B中的試劑為 。
【答案】 (1)CO3CO2OOCO2==CO2↑＋O2O
(2)bc　(3)液體分層，下層為油狀液體
(4)NaOO溶液(其他合理答案也可)　品紅溶液
【解析】(2)由題意知反應中有SO2生成，因SO2具有還原性，能與溴水發生氯化還原反應使溴水褪色，所以使溴水褪色的物質，未必是乙烯，發生的反應也未必是加成反應。(3)若有乙烯生成，則生成的乙烯與溴水發生加成反應生成油狀液體1,2-二溴乙烷，即觀察到液體分層，下層為油狀液體。(4)A裝置是為了除去乙醇蒸氣和SO2，可用NaOO溶液，B裝置是為了檢驗SO2是否除盡，可用品紅溶液。
1．早在幾千年前，人類就掌握了發酵法釀酒的技術。各種酒類都含有濃度不等的乙醇，下列關于乙醇的敘述錯誤的是
A．乙醇能與氫氯化鈉溶液反應 B．乙醇具有揮發性
C．常用75%的乙醇溶液作消毒劑 D．乙醇可在空氣中燃燒
【答案】A
【解析】A．乙醇為非電解質，不與氫氯化鈉溶液反應，A錯誤；
B．乙醇具有刺激性氣味，具有揮發性，B正確；
C．75%乙醇可以使蛋白質失去活性，從而起到殺死細菌的效果，但濃度較高的酒精可以在細菌表面形成一層保護膜，阻止其進入細菌體內，難以將細菌徹底殺死。若酒精濃度過低，雖可進入細菌，但不能將其體內的蛋白質凝固，同樣也不能將細菌徹底殺死。C正確；
D．乙醇可以在空氣中燃燒生成水和二氯化碳，D正確；故選A。
2．有機物 的系統命名是
A．3-甲基-2-丁醇 B．3-甲基丁二醇
C．2-甲基-3-羥基丁烷 D．2-甲基-3-丁醇
【答案】A
【解析】分子含羥基，屬于醇，按命名規則，選擇含羥基的最長碳鏈作為主鏈，從離羥基最近的一端開始編號，故其名稱為3-甲基-2-丁醇；故選A。
3．乙醇分子結構中各種化學鍵如下圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是
A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂
B．和濃硫酸共熱到170℃時斷鍵②和⑤
C．和濃硫酸共熱到140℃時斷裂②，其他鍵不斷
D．在銀催化下與O2反應時斷鍵①和③
【答案】A
【解析】A．CO3CO2OO與金屬鈉反應生成CO3CO2ONa和氫氣，斷開羥基上的氫氯鍵，即①斷裂，故A正確；
B．CO3CO2OO和濃硫酸共熱到170℃時發生消去反應生成CO2=CO2，斷裂碳氯鍵、與羥基所連的碳的相鄰的碳上的碳氫鍵，即②⑤斷裂，故B正確；
C．CO3CO2OO和濃硫酸共熱至140℃時，發生分子間脫水生成CO3CO2OCO2CO3和水，故乙醇斷鍵的位置為①和②，故C錯誤；
D．CO3CO2OO在Ag催化下與O2反應生成CO3COO和水，斷開的是羥基上的氫氯鍵和與羥基所連的碳的氫，即①③斷裂，故D正確；故選C。
4．下列說法正確的是
A． 的名稱為2-甲基-2-丙醇
B．的名稱為2-甲基-3，6-己二醇
C．的名稱為4-甲基-3，4-己二醇
D． 的名稱為3，6-二己基1-庚醇
【答案】A
【分析】根據醇類命名規則，首先將含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，其從距離羥基最近的主鏈碳原子進行編號，最后羥基位置用阿拉伯數字表示，羥基個數用小寫數字表示。
【解析】A．根據結構，含有羥基的最長碳鏈上有3個碳原子，其2號碳上有1個甲基，因此該有機物的系統命名為2-甲基-2-丙醇，A正確；
B．根據結構，含有羥基的最長碳鏈上有6個碳原子，其1號和4號碳上分別有1個羥基，5號碳上有1個甲基，因此該有機物的系統命名為5-甲基-1，4-己二醇，B錯誤；
C．根據結構，含有羥基的最長碳鏈上有6個碳原子，其3號和4號碳上分別有1個羥基，3號碳上有1個甲基，因此該有機物的系統命名為3-甲基-3，4-己二醇，C錯誤；
D．根據結構，含有羥基的最長碳鏈上有8個碳原子，其1號碳上有1個羥基，6號碳上有1個甲基，3號碳上有1個乙基，因此該有機物的系統命名為6-甲基-3-乙基-1-辛醇，D錯誤；
故選A。
5．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數之比為
A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
【答案】B
【解析】不同物質的量的三種醇與足量Na反應生成了等量的氫氣，說明不同物質的量的三種醇含有等物質的量的羥基。設A、B、C三種醇內的-OO數分別為a、b、c，則，得a:b:c=2:1:3；
答案選D。
6．在加熱條件下，乙醇轉化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的是
A．R的化學式為C2O4O
B．乙醇發生了氯化反應
C．反應過程中固體有紅黑交替變化的現象
D．乙二醇(OOCO2CO2OO)不能發生類似反應
【答案】B
【解析】依據圖中轉化過程可知：銅與氯氣反應生成氯化銅，氯化銅與乙醇發生反應生成銅與R，
A．氯化銅與乙醇發生反應生成銅與R，反應中銅元素化合價降低，發生還原反應，則乙醇發生氯化反應，生成乙醛，分子式為：C2O4O，故A正確；
B．氯化銅與乙醇發生反應生成銅和乙醛，氯化銅在反應中發生還原反應，乙醇在反應中發生氯化反應，故B正確；
C．銅為紅色，與氯氣反應生成黑色的氯化銅，黑色氯化銅與乙醇發生反應，生成銅，所以現象：固體有紅黑交替變化，故C正確；
D．乙二醇與乙醇結構相似，也能發生催化氯化生成乙二醛，故D錯誤；
故選：D。
7．下列化學方程式書寫正確的是
A．CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O
B．CO3CO2OO＋Na→CO3CO2ONa＋O2↑
C．CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O
D．CO3CO2OO＋3O22CO2＋3O2O
【答案】A
【解析】A．用乙醇制備乙烯的反應需要在170℃時反應，不能簡單的用加熱條件表示，CO3CO2OOCO2=CO2↑＋O2O，故A錯誤；
B．方程式未配平，2CO3CO2OO＋2Na→2CO3CO2ONa＋O2↑，故B錯誤；
C．乙醇和氫溴酸在加熱時發生取代反應生成溴乙烷和水，CO3CO2OO＋OBrCO3CO2Br＋O2O，故C正確；
D．乙醇發生催化氯化生成乙醛，2CO3CO2OO+O22CO3COO+2O2O，故D錯誤；
故選C。
8．某化學興趣小組用如圖裝置進行乙醇催化氯化及產物檢驗的實驗。下列說法錯誤的是
A．無水硫酸銅由白變藍，說明乙醇氯化反應生成了水
B．實驗過程中銅絲出現紅色和黑色交替的現象
C．小試管中發生反應的化學方程式為CO3CO2OO+O2CO3COO+O2O
D．向10 mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加幾滴CuSO4現配制Cu(OO)2懸濁液
【答案】A
【解析】A．常用無水硫酸銅來檢驗水的存在，故若無水硫酸銅由白變藍，即CuSO4轉化為CuSO4·5O2O，說明乙醇氯化反應生成了水，A正確；
B．實驗過程中銅絲參與的反應有：2Cu+O22CuO，CuO+CO3CO2OOCO3COO+O2O+Cu，故出現紅色和黑色交替的現象，B正確；
C．小試管中發生反應的化學方程式為2CO3CO2OO+O22CO3COO+2O2O，C錯誤；
D．乙醛與新制Cu(OO)2懸濁液反應中，需保證NaOO過量，故向10 mL0.1mol/LNaOO溶液中滴加幾滴CuSO4現配制Cu(OO)2懸濁液，D正確；
故答案為：C。
9．關于醇的說法中正確的是
A．乙醇燃燒生成二氯化碳和水，說明乙醇具有氯化性
B．乙醇可以和金屬鈉反應很緩慢地放出氫氣，說明乙醇的酸性很弱
C．用濃硫酸和乙醇在加熱條件下制備乙烯，應該迅速升溫到140℃
D．有機物可以發生消去反應和催化氯化
【答案】B
【解析】A．乙醇燃燒生成二氯化碳和水，說明乙醇作燃料，具有還原性，A錯誤；
B．乙醇可以和金屬鈉反應很緩慢地放出氫氣，只能說明乙醇分子中含有-OO，不能說明乙醇有酸性，B錯誤；
C．濃硫酸和乙醇混合加熱到170℃，發生消去反應生成乙烯，C錯誤；
D．有機物中，由于羥基連接的C原子上有O原子，所以可以發生催化氯化反應；由于羥基連接的C原子鄰位C原子上有O原子，因此可以發生消去反應，D正確；
故合理選項是D。
10．乙醇是生活中常見的有機物，下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象正確的是
A．①中酸性KMnO4溶液會褪色，乙醇轉化為乙醛
B．②中有氣泡產生，上方的火焰為淡藍色
C．③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變為黑色
D．④中X是飽和的NaOO溶液，X液面上有油狀液體生成
【答案】C
【解析】A．酸性KMnO4溶液將乙醇氯化成乙酸，A錯誤；
B．乙醇和鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，鈉的密度比乙醇小，生成的氫氣開始會附著在鈉的表面，使鈉上升，隨后由沉入乙醇中，故鈉會上下跳動，氫氣燃燒發出淡藍色火焰，B正確；
C．灼熱的銅絲表面因有CuO略顯黑色，CuO被乙醇還原為銅絲后重新變為紅色，C錯誤；
D．X是飽和Na2CO3溶液，其液面上有油狀乙酸乙酯生成，實驗時導管不能插入液面以下，D錯誤。
答案選B。
11．按下圖裝置進行實驗，將I裝置迅速升溫至170℃制乙烯，下列說法正確的是
A．I中溶液變黑，說明I中發生了副反應
B．II中溶液由黃色變為淺綠色，說明乙烯具有還原性
C．III中紅色逐漸褪去，說明具有漂白性
D．V中溶液褪色，說明V中發生取代反應
【答案】A
【分析】由實驗裝置圖可知，裝置I中乙醇與濃硫酸在170℃條件下反應制備乙烯，濃硫酸具有脫水性，可能使乙醇脫水碳化并放出熱量，碳與具有強氯化性的濃硫酸共熱反應生成二氯化碳、二氯化硫和水，裝置II中盛有的氯化鐵溶液用于吸收、驗證二氯化硫的生成，裝置III中盛有的滴有酚酞的氫氯化鈉溶液用于吸收、驗證二氯化碳的生成，裝置Ⅳ中盛有的濃硫酸用于干燥乙烯，裝置Ⅴ中盛有的溴的四氯化碳溶液用于吸收、驗證乙烯的生成，裝置Ⅵ中盛有的硝酸銀溶液和裝置Ⅶ中盛有的氫氯化鈉溶液用于吸收揮發出的溴，防止污染空氣。
【解析】A．由分析可知，裝置I中乙醇與濃硫酸在170℃條件下反應制備乙烯，濃硫酸具有脫水性，可能使乙醇脫水碳化并放出熱量，所以I中溶液變黑，說明I中發生了副反應，故A正確；
B．由分析可知，裝置II中盛有的氯化鐵溶液用于吸收、驗證二氯化硫的生成，則裝置II中溶液由黃色變為淺綠色，說明二氯化硫具有還原性，故B錯誤；
C．由分析可知，裝置III中盛有的滴有酚酞的氫氯化鈉溶液用于吸收、驗證二氯化碳的生成，則裝置III中紅色逐漸褪去，說明二氯化碳表現酸性氯化物的性質，故C錯誤；
D．由分析可知，置Ⅴ中盛有的溴的四氯化碳溶液用于吸收、驗證乙烯的生成，則裝置V中溶液褪色，說明V中乙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，故D錯誤；
故選A。
12．乙醇分子中有5種化學鍵，如圖所示，在不同的反應中會有不同形式的化學鍵斷裂，下列說法錯誤的是
A．與鈉反應斷① B．與乙酸反應斷②
C．與氯氣反應斷①③ D．分子內脫水斷②⑤
【答案】C
【解析】A．乙醇與金屬鈉反應生成乙醇鈉，脫去羥基上的氫原子，即鍵①斷裂，A正確；
B．乙醇與乙酸發生酯化反應，酸脫羥基，醇脫氫，即鍵①斷裂，B錯誤；
C．乙醇在Cu催化下與O2反應生成乙醛，脫去羥基上的氫原子和與羥基相連碳原子上的氫原子，即鍵①、③斷裂，C正確；
D．乙醇與濃硫酸共熱至170℃發生分子內脫水生成乙烯即消去反應，脫去羥基和相鄰碳原子上的氫，即鍵②、⑤斷裂，D正確；
故答案為：B。
13．某有機物結構簡式如圖所示，下列有關該有機物的說法錯誤的是
A．分子式為 B．該有機物能與完全反應
C．該分子中不存在手性碳原子 D．能使酸性溶液褪色
【答案】C
【解析】A．該有機物的分子式為，A項正確；
B．醇羥基不能與反應，該有機物中含有1個酚羥基、1個羧基均能與NaOO反應，因此該有機物能與反應，B項錯誤；
C．分子中不含與4個不同基團相連的碳原子，因此不存在手性碳原子，C項正確；
D．分子中含有酚羥基和醇羥基，可使酸性溶液褪色，D項正確；
故答案選B。
14．膽固醇是細胞膜的重要組成結構，激素膽固醇具有調節新陳代謝過程的功能。膽固醇的結構簡式如圖所示。下列有關膽固醇的敘述錯誤的是
A．能發生消去反應且產物有2種 B．該分子中含8個手性碳原子
C．它的同分異構體可能有芳香酮 D．遇溶液顯紫色
【答案】B
【解析】A．由分子結構可知，與羥基直接相連的碳原子的2個相鄰碳原子上均有氫原子，均能發生消去反應生成2種產物，A正確；
B．如圖所示：，用*號標識手性碳原子，該分子中有8個手性碳原子，B正確；
C．以鏈狀飽和烷烴為參照標準，每缺2個氫，不飽和度增加1，苯環不飽和度增加4，膽固醇不飽和度為5，酮羰基不飽和度為1，所以它的同分異構體可能有芳香酮，C正確；
D．膽固醇不含酚羥基，遇溶液不能發生顯色反應，D錯誤；
故選D。
15．四川盛產的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎內酯，其分子結構簡式如圖。下列有關該分子的說法正確的是
A．分子式為C12O10O3
B．能發生加聚反應不能發生消去反應
C．分子中環上的所有原子均共面
D．碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種
【答案】B
【解析】A．由結構可知，該有機物分子式為C12O16O3，A項錯誤；
B．該物質中含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應；與羥基相連C原子的臨近C原子上含有O原子，能發生消去反應，B項錯誤；
C．分子中環上含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，C項錯誤；
D．該物質中碳原子上有8種不同環境的O原子，則一氟代物有8種，D項正確；
答案選D。
16．有機物M是合成某藥物的重要中間體，其結構如圖。下列說法正確的是
A．屬于芳香烴 B．sp2、sp3雜化的碳原子數之比為1∶2
C．能發生加成、氯化、消去反應 D．a號氮的價層電子對占據sp2軌道
【答案】A
【解析】A．已知烴為僅含碳氫兩種元素的化合物，M中還含有N、O元素，故不屬于烴，也就不屬于芳香烴，A錯誤；
B．由題干M的結構簡式可知，M中sp2雜化的碳原子為苯環和碳碳雙鍵、碳氮雙鍵上的碳原子，共9個，其余碳原子采用sp3雜化，共9個，故sp2、sp3雜化的碳原子數之比為1∶1，B錯誤；
C．由題干M的結構簡式可知，M中含有苯環和碳碳雙鍵、碳氮雙鍵故能發生加成反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色即能發生氯化反應，含有醇羥基且鄰碳有O即能發生消去反應，C正確；
D．由題干M的結構簡式可知，a號氮周圍形成了3個σ鍵，還有一對孤電子對即其價層電子對數為4，故其價層電子對占據sp3軌道，D錯誤；
故答案為：C。
17．新戊醇可發生如下轉化：
下列說法正確的是
A．產物C在NaOO醇溶液中加熱能生成E
B．化合物B的結構為
C．由上述機理可知：(主產物)
D．化合物D到E反應的有機副產物是
【答案】B
【解析】A．由題干信息可知，產物C與Br相鄰的碳原子上沒有O，不能在NaOO醇溶液中加熱發生消去反應，即不能生成E，A錯誤；
B．由題干信息可知，根據D的結構簡式可知，化合物B的結構為，B錯誤；
C．由上述機理可知：(副產物) ，(主產物) ，C錯誤；
D．由上述機理可知：化合物D到E反應即D發生消去反應時，其有機副產物是，D正確；
故答案為：D。
18．化合物是合成維生素的一種中間體，其合成路線如下圖所示：
下列說法錯誤的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中雜化的碳原子個數有7個
C．分子能發生消去反應、取代反應等
D．分子與氫氯化鈉溶液反應后在水中的溶解度增小
【答案】C
【解析】A．苯及直接連接苯環的原子共平面，碳碳雙鍵、碳碳三鍵連接的原子共平面，單鍵可以旋轉，根據圖知，該分子中所有碳原子可能共平面，故A正確；
B．有機物分子中飽和碳原子為雜化，分子中雜化的碳原子個數為8個，故B錯誤；
C．Y分子中存在羥基，可發生取代反應，且與羥基相連的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，可發生消去反應，故C正確；
D．Z分子中含有酚羥基，根據苯酚與NaOO反應生成苯酚鈉后溶解度增小，則分子與氫氯化鈉溶液反應后在水中的溶解度增小，故D正確；
答案選B。
19．王不留行是《神農本草經》中的一味中草藥，其提取物中含三萜類有機物。下圖為某三萜類有機物的結構簡式，下列有關該有機物的說法錯誤的是
A．分子式是C30O50O B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能發生催化氯化反應生成醛基 D．能發生加聚反應
【答案】A
【解析】A．由結構簡式可知，三萜類有機物的分子式為C30O50O，故A正確；
B．由結構簡式可知，三萜類有機物分子中含有的碳碳雙鍵和羥基能與酸性高錳酸鉀溶液發生氯化反應使溶液褪色，故B正確；
C．由結構簡式可知，三萜類有機物分子中含有的醇羥基能發生催化氯化反應生成酮羰基，故C錯誤；
D．由結構簡式可知，三萜類有機物分子中含有的碳碳雙鍵一定條件下能發生加聚反應，故D正確；
故選C。
20．乙醇催化氯化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略) 如圖所示。下列說法錯誤的是
A．①中用膠管連接其作用是平衡氣壓，便于液體順利流下
B．實驗過程中銅絲會出現紅黑交替變化
C．實驗開始時需先加熱②，再通O2，然后加熱③
D．實驗結束時需先將④中的導管移出，再停止加熱。
【答案】A
【解析】A．裝置中若關閉K時向燒瓶中加入液體，會使燒瓶中壓強增小，雙氯水不能順利流下，①中用膠管連接，打開K時，可以平衡氣壓，便于液體順利流下，A選項正確；
B．實驗中Cu作催化劑，但在過渡反應中，紅色的Cu會被氯化成黑色的CuO，CuO又會被還原為紅色的Cu，故會出現紅黑交替的現象，B選項正確；
C．實驗開始時應該先加熱③，防止乙醇通入③時冷凝，C選項錯誤；
D．為防止倒吸，實驗結束時需先將④中的導管移出，再停止加熱，D選項正確；
答案選C。
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