資源簡(jiǎn)介

有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用
　　　　　　　　　　　　　　　　
有機(jī)綜合題常見推斷方法
1.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置
(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。
(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定 —OH與—COOH的相對(duì)位置。
2.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚)H2，2—COOHH2。
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2。
(4) —C≡C— 。
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
　　 (Mr)　　　　　 　　(Mr+42)
3.根據(jù)新信息類推
(1)丙烯α H被取代的反應(yīng)：CH3—CHCH2+Cl2Cl—CH2—CHCH2+HCl。
(2)共軛二烯烴的1，4 加成反應(yīng)：
①CH2CH—CHCH2+Br2；
②+。
(3)烯烴被O3氧化：R—CHCH2R—CHO+HCHO。
(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯環(huán)上的硝基被還原：。
(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO+HCN；
②+HCN
；
③CH3CHO+NH3(制備胺)；
④CH3CHO+CH3OH
(制半縮醛)。
(7)羥醛縮合：+。
(8)醛或酮與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：
+R'MgX。
(9)羧酸分子中α H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH+Cl2+HCl。
(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。
1.(2024·江蘇，15)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和　　　　　　　　。
(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。
(3)C→D的反應(yīng)類型為　　　　　　　　；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　　　　　。
堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。
(5)已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
2.(2023·江蘇，15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的　　　　　　(填“強(qiáng)”“弱”或“無(wú)差別”)。
(2)B的分子式為C2H3OCl，可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　。
(3)A→C中加入N是為了中和反應(yīng)中產(chǎn)生的　　　　　　(填化學(xué)式)。
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　　　。
堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。
(5)G的分子式為C8H8Br2，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為　　　　　　。
(6)寫出以、為原料制備的合成路線流程圖(須用NBS和AIBN，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
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3.(2022·江蘇，15)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為　　　　。
(2)B→C的反應(yīng)類型為　　　　　。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　　。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　。
(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R″表示烴基)；
+
寫出以和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
答案精析
真題演練
1.(1)酮羰基　(2)　(3)消去反應(yīng)
N(CH3)3　(4)
(5)
解析　A中與酮羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個(gè)CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個(gè)羥基則得到物質(zhì)E，兩個(gè)羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F。
(4)由題中F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物，推斷該同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)酯基。X分子中含有一個(gè)手性碳原子，則有一個(gè)碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團(tuán)；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，推斷Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH；則X分子中共含有5個(gè)C原子，其中有—COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
2.(1)強(qiáng)　(2)CH3COCl　(3)HCl
(4)　(5)取代反應(yīng)
(6)
解析　(1)化合物A中含有酚羥基，酚羥基酸性強(qiáng)于醇羥基，故化合物A的酸性比環(huán)己醇的強(qiáng)。(2)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCl。(3)A→C的化學(xué)方程式為+CH3COCl+HCl，N顯堿性可以與HCl發(fā)生中和反應(yīng)促進(jìn)上述反應(yīng)平衡正移，提高的產(chǎn)率，故A→C中加入N是為了中和反應(yīng)中產(chǎn)生的HCl。(4)的同分異構(gòu)體堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明含有羧基和苯環(huán)，且苯環(huán)上不連接其他基因；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰，說(shuō)明該醇羥基被氧化生成酮羰基且醇的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，由此確定該醇為2 丙醇，則該同分異構(gòu)體為。(5)分析可知F→H的反應(yīng)為
+HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
3.(1)sp2和sp3　(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)
(5)
解析　A()和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B()；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C()；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D()；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E()；E經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)在酸性條件下發(fā)生水解轉(zhuǎn)化為G，則F為。(1)A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。(2)B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成，合成路線見答案。(共38張PPT)
有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用
專題八 大題突破4
核心精講
01
有機(jī)綜合題常見推斷方法
1.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置
(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。
(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定 —OH與—COOH的相對(duì)位置。
2.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚) H2，2—COOH H2。
(3)2—COOH CO2，—COOH CO2。
(4) —C≡C— 。
(5)RCH2OH CH3COOCH2R。
　　 (Mr)　　　　　 　　(Mr+42)
3.根據(jù)新信息類推
(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH==CH2+Cl2 Cl—CH2—CH==
CH2+HCl。
(2)共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)：
①CH2==CH—CH==CH2+Br2→ ；
② + 。
(3)烯烴被O3氧化：R—CH==CH2 R—CHO+HCHO。
(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯環(huán)上的硝基被還原： 。
(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO+HCN ；
② +HCN ；
③CH3CHO+NH3 (制備胺)；
④CH3CHO+CH3OH (制半縮醛)。
(7)羥醛縮合： + 。
(8)醛或酮與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：
+R'MgX→ 。
(9)羧酸分子中α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH+Cl2 +HCl。
(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH RCH2OH。
(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。
真題演練
02
1.(2024·江蘇，15)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
1
2
3
(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和　　　　。
酮羰基
(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，
該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。
1
2
3
(3)C→D的反應(yīng)類型為　　　　　；
C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和_______ (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
1
2
3
消去反應(yīng)
N(CH3)3
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
　　　　　。
堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。
1
2
3
1
2
3
A中與酮羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個(gè)CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個(gè)羥基則得到物質(zhì)E，兩個(gè)羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F。
1
2
3
由題中F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物，推斷該同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)酯基。X分子中含有一個(gè)手性碳原子，則有一個(gè)碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團(tuán)；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與
FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，推斷Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，Z不能被
銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOH；則X分子中共含
有5個(gè)C原子，其中有—COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；
1
2
3
綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(5)已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以 、
、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備 的
合成路線流程圖　　　　　　　　(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。
1
2
3
答案　
1
2
3
2.(2023·江蘇，15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的　　　(填“強(qiáng)”“弱”或“無(wú)差別”)。
強(qiáng)
化合物A中含有酚羥基，酚羥基酸性強(qiáng)于醇羥基，故化合物A的酸性比環(huán)己醇的強(qiáng)。
1
2
3
(2)B的分子式為C2H3OCl，可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
　　　　　　。
CH3COCl
分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCl。
1
2
3
(3)A→C中加入N是為了中和反應(yīng)中產(chǎn)生的　　(填化學(xué)式)。
HCl
1
2
3
A→C的化學(xué)方程式為 +CH3COCl→ +HCl，N顯堿性可以與HCl發(fā)生中和反應(yīng)促進(jìn)上述反應(yīng)平衡正移，提高
的產(chǎn)率，故A→C中加入N是為了中和反應(yīng)中產(chǎn)生的HCl。
1
2
3
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分
異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　 　　　　。
堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。
1
2
3
的同分異構(gòu)體堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明含有羧基和苯環(huán)，且苯環(huán)上不連接其他基因；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰，說(shuō)明該醇羥基被氧化生成酮羰基且醇的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，由此確定該醇為
2-丙醇，則該同分異構(gòu)體為 。
1
2
3
(5)G的分子式為C8H8Br2，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為　　　　　。
取代反應(yīng)
分析可知F→H的反應(yīng)為
+HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
1
2
3
(6)寫出以 、 為原
料制備 的合成路線流程圖
　　　 　　　　　　(須用NBS和AIBN，無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
1
2
3
答案　
3.(2022·江蘇，15)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
1
2
3
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為
　　　　。
sp2和sp3
1
2
3
A( )和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B( )；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C( )；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D( )；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E( )；E經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)在酸性條件下發(fā)生水解轉(zhuǎn)化為G，則F為
。
1
2
3
A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。
(2)B→C的反應(yīng)類型為　　　　　。
1
2
3
取代反應(yīng)
B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式：　　　 　　。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
1
2
3
1
2
3
D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境
的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 　　　　。
1
2
3
(5)已知： (R和R'表示烴基或氫，R″表示烴基)；
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寫出以 和CH3MgBr為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)
機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)　　　　。
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答案　
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根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知， 與CH3MgBr反應(yīng)生成 ，
再被氧化為 ，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知， 可以轉(zhuǎn)化為 ，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知， 和
NH2OH反應(yīng)生成，合成路線見答案。

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