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(共22張PPT)
限制條件同分異構(gòu)體的書寫
專題八 主觀題突破3
01
核心精講
1.限制條件同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律及思維流程
(1)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件
(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程
如：寫出同時(shí)滿足下列條件的 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
　　 　　。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
思維流程
(1)根據(jù) 確定
除苯 環(huán)外 C O 不飽和度
3 3 1
(2)根據(jù)
限制條
件確定
官能團(tuán)
(3)

　　　　　
　剩余2個(gè)飽和碳原子
(4) 或
歸納總結(jié)
①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。
②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。
③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。
④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
2.根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)
由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類，可通過核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和它們的相對(duì)數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)=氫原子種類數(shù)，吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目之比。
【應(yīng)用示例】
寫出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；
②能與NaHCO3溶液反應(yīng)；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
答案　
(2)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；
②能水解；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
答案　
(3)①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
答案　
02
真題演練
1.[2021·江蘇，16(2)] 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫
出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　　　　　 　　　。
①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2∶2∶2∶1；
②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。
1
2
3
4
5
(或 )
1
2
3
4
5
2.[2020·江蘇，17(4)]C( )的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足
下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　 　　　。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α 氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1且含苯環(huán)。
1
2
3
4
5
C的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明存在酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明存在酯基，根據(jù)水解產(chǎn)物之一是α 氨基酸，且該同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外，只剩2個(gè)碳原子，則可知該氨基酸為
，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1且含苯環(huán)，說明該產(chǎn)物對(duì)稱性強(qiáng)，推出為 ，
由此可知該同分異構(gòu)體為 。
3.[2019·江蘇，17(4)]C( )的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿
足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　 　　　　　。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。
1
2
3
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5
C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1，說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)
簡(jiǎn)式為 。
1
2
3
4
5
4.[2023·新課標(biāo)卷，30(7)]在B( )的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條
件的共有　種(不考慮立體異構(gòu))，
①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同
分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。
1
2
3
4
5
9
1
2
3
4
5
連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有手性碳、3個(gè)甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別
為 、 、 、 、 、 、 、 、
。
1
2
5.[2023·河北，18(5)]寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G(
)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
　　 　　。
(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；
(b)紅外光譜中存在C==O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；
(c)可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
3
4
5
G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在C == O吸收峰，但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可
與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G的同分異構(gòu)體中含有 ，
不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
1
2
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4
5限制條件同分異構(gòu)體的書寫
1.限制條件同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律及思維流程
(1)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件
(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程
如：寫出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
思維流程
(1)根據(jù)確定
除苯 環(huán)外 C O 不飽和度
3 3 1
(2)根據(jù)
限制條
件確定
官能團(tuán)
(3)
　　　　　
　剩余2個(gè)飽和碳原子
(4)或
①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。
②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。
③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。
④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
2.根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)
由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類，可通過核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和它們的相對(duì)數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)=氫原子種類數(shù)，吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目之比。
應(yīng)用示例
寫出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；
②能與NaHCO3溶液反應(yīng)；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
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(2)①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；
②能水解；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
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(3)①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
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1.[2021·江蘇，16(2)]的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。
①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2∶2∶2∶1；
②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。
2.[2020·江蘇，17(4)]C()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α 氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1且含苯環(huán)。
3.[2019·江蘇，17(4)]C()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。
4.[2023·新課標(biāo)卷，30(7)]在B()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))，
①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。
5.[2023·河北，18(5)]寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　　　。
(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；
(b)紅外光譜中存在CO吸收峰，但沒有O—H吸收峰；
(c)可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
答案精析
核心精講
應(yīng)用示例
(1)
(2)
(3)
真題演練
1.(或)
2.
解析　C的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明存在酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明存在酯基，根據(jù)水解產(chǎn)物之一是α 氨基酸，且該同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外，只剩2個(gè)碳原子，則可知該氨基酸為，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1且含苯環(huán)，說明該產(chǎn)物對(duì)稱性強(qiáng)，推出為，由此可知該同分異構(gòu)體為。
3.
解析　C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1，說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
4.9　
解析　連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有手性碳、3個(gè)甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為、、、、、、、、。
5.
解析　G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在CO吸收峰，但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G的同分異構(gòu)體中含有，不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

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