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有機反應類型及結構簡式、方程式的書寫
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.常見反應試劑、條件與反應類型總結
(1)NaOH的水溶液　酯的水解反應或　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)NaOH的乙醇溶液、加熱　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)濃H2SO4、加熱　　　　　、
酯化反應或成醚反應等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液　　　　　。
(5)H2/Ni　　　　　。
(6)O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)　　　　　　　　　　。
(7)O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液　　　　　　　　　　　。(如果連續兩次出現O2，則為醇→醛→羧酸的過程)
(8)稀H2SO4、加熱　　　　　。
(9)光照、X2(表示鹵素單質)　　　　　。
(10)Fe粉、X2　　　　　。
2.官能團的轉化與反應類型的關系
　　　　　　　　　　　　　　　　
3.重要方程式書寫再落實
酯化 反應 +C2H5OH 　　　 　　　
加成 反應 烯烴的加成：CH3—CHCH2+HCl　　　
CH2CH—CHCH2+Cl2　　　 　　　　(1，2 加成)
CH2CH—CHCH2+Cl2　　　 　　　　(1，4 加成)
Diels Alder反應：+||　　　 　　　
消去 反應 醇分子內脫水生成烯烴：C2H5OH 　　　
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br+NaOH　　　
氧化 反應 催化氧化：2CH3CH2OH+O2　　　 　　　 2CH3CHO+O2　　　　　　　
氧化 反應 醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH　　　 　　　　(注意配平)
醛基與新制的氫氧化銅的反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH　　　 　　　
還原 反應 醛基加氫：CH3CHO+H2　　　　　　　　
硝基還原為氨基：
對點訓練
1.芳香烴A經過如圖所示的轉化關系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構體。
請回答下列問題：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應類型分別為　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　。
(2)A的結構簡式為　　　　　　　　；G的結構簡式為　　　　　　　　。
(3)寫出下列反應的化學方程式：
①C→A：　　　 　　　　；
②F與銀氨溶液：　　　 　　　　；
③D+H→I：　　　 　　　　。
2.化合物G是一種抗骨質疏松藥物的主要成分，其合成路線如下：
已知：RCOOH++H2O
(1)反應①的反應條件為　　　　。
(2)D的化學名稱為　　　　　，E中官能團的名稱為　　　　　　　　　。
(3)B→C的反應類型為　　　　　　　，H的結構簡式為　　　　　　　　。
(4)F→G反應的化學方程式為　　　 　　　　。
3.由芳香族化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線如圖：
已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩定，發生反應：R—CH(OH)2R—CHO+H2O；
②R—CHO+R1—CH2COOHR—CHCH—R1+H2O+CO2↑；
③。
(1)A的名稱為　　　　　　　　；A→B的化學方程式為　　　　 　　　　。
(2)B→C的反應類型為　　　　　　。
(3)C→D分兩步完成，寫出①的化學方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)F→G的化學方程式為　　　 　　　　。
(5)試劑Y的結構簡式為　　　　。
答案精析
1.(1)鹵代烴的水解反應
(2)鹵代烴的消去反應
(3)醇的消去反應
(4)烯烴、炔烴的加成反應
(5)烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應
(6)醇的氧化反應
(7)—CHO的氧化反應
(8)酯、低聚糖、多糖等的水解反應
(9)烷基上的取代反應
(10)苯環上的取代反應
3.
+H2O
CH2Cl—CHCl—CHCH2
CH2Cl—CHCH—CH2Cl
CH2CH2↑+H2O
CH2CH2↑+NaBr+H2O
2CH3CHO+2H2O
2CH3COOH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CH2OH
對點訓練
1.(1)加聚反應　加成反應　取代反應(或水解反應)
消去反應　氧化反應
(2)　
(3)①+NaOH
+NaBr+H2O
②+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
③++H2O
解析　由圖可知A發生加聚反應生成B［(C8H8)n］，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結合苯環的不飽和度為4，可知A分子側鏈上含有一個碳碳雙鍵，可推知A、B的結構簡式分別為、；由D→F→H(連續氧化)，可知D為醇，F為醛，H為羧酸，所以D、F、H的結構簡式分別為、
、；由A與HBr發生加成反應生成C，C發生水解反應生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構體，可推知E的結構簡式為，進一步可推知C、G的結構簡式分別為、。
2.(1)Cl2、光照　(2)苯乙酸　酮羰基、羥基
(3)取代反應　
(4)
解析　與氯氣在光照條件下發生取代反應生成，與NaCN發生取代反應生成，在酸性條件下水解生成，對比D、E的結構，可知D()與H發生已知中取代反應生成E()，可推知H為，與HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同時有CH3CH2OH生成，與發生取代反應生成。
3.(1)對甲苯酚
(或)
(2)取代反應
(3)　(4)+CH2(COOH)2+CO2↑+H2O
(5)(共27張PPT)
有機反應類型及結構簡式、方程式的書寫
專題八 主觀題突破2
1.常見反應試劑、條件與反應類型總結
(1)NaOH的水溶液　酯的水解反應或 。
(2)NaOH的乙醇溶液、加熱　 。
(3)濃H2SO4、加熱　 、酯化反應或成醚反應等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液　 。
(5)H2/Ni　 。
鹵代烴的水解反應
鹵代烴的消去反應
醇的消去反應
烯烴、炔烴的加成反應
烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應
(6)O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)　 。
(7)O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液　 。(如果連續兩次出現O2，則為醇→醛→羧酸的過程)
(8)稀H2SO4、加熱　 。
(9)光照、X2(表示鹵素單質)　 。
(10)Fe粉、X2　 。
醇的氧化反應
—CHO的氧化反應
酯、低聚糖、多糖等的水解反應
烷基上的取代反應
苯環上的取代反應
2.官能團的轉化與反應類型的關系
3.重要方程式書寫再落實
酯化 反應
+C2H5OH
_______________________
+H2O
______________
加成 反應 烯烴的加成：CH3—CH==CH2+HCl
CH2==CH—CH==CH2+Cl2→ (1，2 加成)
CH2==CH—CH==CH2+Cl2→ (1，4 加成)
Diels Alder反應： +||
_____________
CH2Cl—CHCl—CH==CH2
CH2Cl—CH==CH—CH2Cl
______
消去 反應 醇分子內脫水生成烯烴：C2H5OH ________________
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br+NaOH
________________________
氧化 反應
CH2==CH2↑+H2O
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
催化氧化：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+O2
________________
2CH3CHO+2H2O
2CH3COOH
___________
氧化 反應 醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
(注意配平)
醛基與新制的氫氧化銅的反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
__________________________
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
還原 反應 醛基加氫：CH3CHO+H2 ____________
硝基還原為氨基：
CH3CH2OH
【對點訓練】
1.芳香烴A經過如圖所示的轉化關系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構體。
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2
3
請回答下列問題：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應類型分別為　 　　　、
　　　 　、　　 　　、　　 　　、　　 　　。
加聚反應
加成反應
取代反應(或水解反應)
消去反應
氧化反應
(2)A的結構簡式為　　　　　　　　；G的結構簡式為　　 　　　　。
1
2
3
(3)寫出下列反應的化學方程式：
①C→A：　　　 　　　　 ；
②F與銀氨溶液：________________________________________________
　　　 　　 　；
1
2
3
+NaOH
+NaBr+H2O
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
③D+H→I：__________________________________________________
　 　　 　　　　。
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+
+H2O
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2
3
由圖可知A發生加聚反應生成B[(C8H8)n]，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結合苯環的不飽和
度為4，可知A分子側鏈上含有一個碳
碳雙鍵，可推知A、B的結構簡式分別為 、 ；
由D→F→H(連續氧化)，可知D為醇，F為醛，H為羧酸，
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所以D、F、H的結構簡式分別為
、 、
；由A與HBr發生加成反應生成C，C發生水解反應生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構體，可推知E的結構簡式為
，進一步可推知C、G的結構簡式分別為 、
。
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2
3
2.化合物G是一種抗骨質疏松藥物的主要成分，其合成路線如下：
已知：RCOOH+ +H2O
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2
3
(1)反應①的反應條件為　　 　　。
(2)D的化學名稱為　　　　　，E中官能團的名稱為　　　　　　　。
Cl2、光照
苯乙酸
酮羰基、羥基
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2
3
(3)B→C的反應類型為　　　　　，H的結構簡式為　　　　　　。
取代反應
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(4)F→G反應的化學方程式為　　　 　。
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與氯氣在光照條件下發生取代反應生成 ， 與NaCN發生取代反應生成 ， 在酸性條件下水解生成
，對比D、E的結構，可知D( )與H發生已知中取代反應生成E( )，可推知H為 ，
與HC(OC2H5)3在 作用下生成F( )，
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同時有CH3CH2OH生成， 與 發生取代反應生成
。
3.由芳香族化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線如圖：
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已知：①同一碳原子上連兩個羥基
不穩定，發生反應：R—CH(OH)2
→R—CHO+H2O；
②R—CHO+R1—CH2COOH
R—CH==CH—R1+H2O+CO2↑；
③ 。
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(1)A的名稱為　　　 　；A→B的化學方程式為
　 　 　　　　　　。
對甲苯酚
(或 )
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(2)B→C的反應類型為　　　　　　。
取代反應
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(3)C→D分兩步完成，寫出①的化學方程式：
　　　　　　 　　。
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(4)F→G的化學方程式為__________________________________________
　　　 。
+CH2(COOH)2
+CO2↑+H2O
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(5)試劑Y的結構簡式為　 　　　。

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