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第一節(jié) 認識有機化合物
學(xué)習(xí)目標 素養(yǎng)目標
1.通過認識有機化合物中碳原子 的成鍵特點,從微觀的化學(xué)鍵視角探析 有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。 2.通過認識有機化合物的同分異 構(gòu)現(xiàn)象,從分子結(jié)構(gòu)的多樣性角度探析 有機化合物性質(zhì)的多樣性。 【宏觀辨識與微觀探析】 基于碳
原子的成鍵特點認識有機化合物
的結(jié)構(gòu)特征,體會有機化合物種類
眾多的原因、有機物的元素組
成、分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)等方面的通
性及其與無機物的差異。
學(xué)習(xí)目標 素養(yǎng)目標
3.通過認識烷烴的命名法和同系 物的概念,從物質(zhì)分類的角度辨識各類 有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。 4.以烷烴的代表物——甲烷的結(jié) 構(gòu)和性質(zhì)為模型,認知烷烴的結(jié)構(gòu)和性 質(zhì) 【證據(jù)推理與模型認知】 通過對
甲烷等空間結(jié)構(gòu)及烷烴的分子結(jié)
構(gòu)模型的認識，理解同分異構(gòu)現(xiàn)
象，提升利用模型研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)
的學(xué)科素養(yǎng)。
【變化觀念與平衡思想】通過對
甲烷等烷烴的學(xué)習(xí),體會有機化學(xué)
反應(yīng)與無機化學(xué)反應(yīng)的差異
續(xù)表
第1課時 有機化合物中碳原子的成鍵
特點 烷烴的結(jié)構(gòu)
學(xué)習(xí)任務(wù)一 有機化合物中碳原子的成
鍵特點
學(xué)習(xí)任務(wù)二 烷烴的結(jié)構(gòu)
學(xué)習(xí)任務(wù)一 有機化合物中碳原子的成鍵特點
【新知自主預(yù)習(xí)】
1.甲烷 分子的結(jié)構(gòu)特點
（1）甲烷是最簡單的有機化合物，其分子中的碳原子以最外層的4
個______分別與4個________的電子形成了4個______共價鍵。
（2）甲烷的電子式和結(jié)構(gòu)式分別表示為_ _______、 ________。
電子
氫原子
［注意］ 有機物的結(jié)構(gòu)式中，1條短線“—”代表1個共用電子對，未
成鍵孤電子對省略不寫。
2.有機化合物中碳原子的成鍵特點
（1）“碳四價”原則：碳的最外層有___個電子，它不易得到電子或
失去電子，通常通過________與其他原子結(jié)合形成共價化合物，每
個碳原子可以形成___個共價鍵，達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
4
共價鍵
4
［注意］ 碳原子很難通過電子得失形成單核陰、陽離子。
（2）碳骨架的基本類型
①碳原子與碳原子之間形成共價鍵,可以形成________（ ）、
______（ ）或______（ ）。
單鍵
雙鍵
三鍵
②多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合
成碳環(huán)，構(gòu)成有機物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架，且碳
骨架的鏈狀結(jié)構(gòu)又分為直鏈和支鏈兩種情況。鏈
狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)又可以相互結(jié)合，形成更為復(fù)
雜的碳骨架結(jié)構(gòu)。
［注意］ 有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成
千上萬個碳原子。含有相同碳原子數(shù)的有機物分子，可能因為碳原
子間成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結(jié)構(gòu)。
（3）成鍵原子的多樣性：碳原子不僅可以和碳形成共價鍵，而且可
以和氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等多種原子形成共價鍵。
【情境問題思考】
某研究小組同學(xué)用兩種不同顏色的小球分別代表碳原子、氫原
子，動手拼插球棍模型，要求盡可能多地拼插分子中含四個碳原子
的烴分子的球棍模型，部分拼插作品中碳骨架的連接方式如圖所示。
問題一: 假設(shè)上述九種物質(zhì)都是只含碳、氫元素，且每個碳原子都
形成4個共價鍵，碳骨架結(jié)構(gòu)中碳原子不足的價鍵都用氫原子補足4
個共價鍵，請分別寫出上述有機化合物的分子式。并指出哪些是鏈
狀結(jié)構(gòu)，哪些是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
提示:①和②:;③④⑤⑧和⑨:;⑥和⑦: 。鏈狀結(jié)構(gòu):①
②③④⑤⑥⑦;環(huán)狀結(jié)構(gòu):⑧和⑨。
問題二: 根據(jù)上述材料分析有機物種類繁多的原因是什么？
提示:有機化合物中的碳原子之間不僅可以結(jié)合成碳鏈，還可以結(jié)合
成碳環(huán)；并且碳原子之間可以形成碳碳單鍵、雙鍵或三鍵。
【核心知識講解】
1.有機化合物中碳原子的成鍵特點
2.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)表示方法
種類 表示方法 實例
分子式 用元素符號表示物質(zhì)的分子組成 、
電子式 用“·”或“×”來表示原子最外層電子的成鍵情況 ______________________________
結(jié)構(gòu)式 用短線“—”來表示1個共價鍵，用“—”（單鍵）、 “ ”（雙鍵）或“ ”（三鍵）將所有原子連接 起來 ____________________________
結(jié)構(gòu) 簡式 表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其 他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)
種類 表示方法 實例
球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵 ________________________________
空間填 充模型 用不同體積的小球表示不同原子的大小 _____________________________
續(xù)表
【知識遷移應(yīng)用】
例1 關(guān)于有機化合物中碳原子的成鍵特點，下列敘述不正確的是( )
A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氫原子）形成4個共
價鍵
B.碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價鍵
C.碳原子之間既可以形成單鍵，又可以形成雙鍵或三鍵
D.多個碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈（可以帶有支鏈），也可以結(jié)合
成碳環(huán)，構(gòu)成有機物鏈狀或環(huán)狀的碳骨架
√
[解析] 碳原子最外層有4個電子，碳原子與碳原子、其他原子
（如氫原子）形成4個共價鍵達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A正確；
常溫下，碳原子化學(xué)性質(zhì)不活潑，B錯誤；
碳原子之間成鍵方式具有多樣性，碳原子與碳原子之間不僅可以形成
共價單鍵，還可以形成雙鍵、三鍵，C正確；
碳原子最外層有四個電子，碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵，
又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和三鍵，不僅可以形成碳鏈，還可以形成碳
環(huán)，多個碳原子可以形成長度不同的鏈、支鏈及環(huán)，且鏈、環(huán)之間
又可以相互結(jié)合，D正確。
［歸納總結(jié)］
（1）有機化合物中的碳原子與碳原子之間既能形成單鍵,也能形成雙
鍵或三鍵;可以形成碳鏈,也能形成碳環(huán)。
（2）碳原子無論以什么形式成鍵,每個碳原子均必須形成四個鍵，一
個雙鍵看作2個鍵，1個三鍵看作3個鍵。
學(xué)習(xí)任務(wù)二 烷烴的結(jié)構(gòu)
【新知自主預(yù)習(xí)】
一、烷烴的結(jié)構(gòu)與命名
1.烷烴的組成與結(jié)構(gòu)
（1）甲烷的空間結(jié)構(gòu)
①甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖與分子結(jié)構(gòu)模型
②甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點
正四面體
碳原子
氫原子
相同
相等
（2）烷烴
①概念
只含有________兩種元素，分子中的碳原子之間都以______結(jié)合，
碳原子的剩余價鍵均與________結(jié)合，使碳原子的化合價都達到“
______”，
這樣的一類有機化合物稱為________，也稱為______。
②分子組成通式
鏈狀烷烴的分子組成通式為 。
碳和氫
單鍵
氫原子
飽和
飽和烴
烷烴
2.烷烴的命名
（1）習(xí)慣命名法
碳原子數(shù) 及表示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
____ __ 乙烷 ____ __ ____ __ ____ __ 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
漢字數(shù)字 烷 甲烷
丙烷
丁烷
戊烷
（2）當碳原子數(shù) 相同，結(jié)構(gòu)不相同時，用正、異、新等表示。
例如，丁烷 有兩種分子：
（無支鏈） ________；
（有支鏈） ________。
正丁烷
異丁烷
二、同系物和同分異構(gòu)體
1.同系物
相似
相似
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
（1）概念
概念
同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的________，但具有不同______的
現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象
同分異構(gòu)體 具有______________的化合物互稱為同分異構(gòu)體
（2）實例
隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目也就越多。例如，
正丁烷 和異丁烷（ ）互為同分異構(gòu)體。
分子式
結(jié)構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象
【情境問題思考】
鮑林 ，美國化學(xué)家，主要從事化學(xué)鍵理論和物質(zhì)結(jié)
構(gòu)研究，1954年因在化學(xué)鍵方面的工作取得諾貝爾化學(xué)獎，他在進
行物質(zhì)研究時使用模型進行研究?，F(xiàn)有四種烷烴，其分子結(jié)構(gòu)模型
如圖所示：
問題一： 寫出上述烷烴的分子式，并
由此歸納出這類有機化合物分子式的通式。
提示：乙烷：；丙烷：；正丁烷：；異丁烷： ；
分子通式： 。
問題二： 總結(jié)乙烷、丙烷和正丁烷的組成和分子結(jié)構(gòu)特點，確定它
們之間存在的關(guān)系。
提示：乙烷、丙烷和正丁烷的分子通式相同 ，相鄰?fù)闊N分
子在組成上均相差一個 原子團，分子結(jié)構(gòu)相似（鏈狀、單鍵、飽
和），它們互為同系物。
問題三： 分析正丁烷和異丁烷的組成和結(jié)構(gòu)特點，確定它們之間存
在的關(guān)系。
提示：正丁烷和異丁烷的分子式均為 ，分子結(jié)構(gòu)不同，它們互
為同分異構(gòu)體。
【核心知識講解】
1.鏈狀烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點
2.同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體的比較
研究 對象 判斷依據(jù) 性質(zhì) 舉例
同位素 原子 （1）質(zhì)子數(shù)相同,中子 數(shù)不同；（2）同種元素的 不同原子 化學(xué)性質(zhì) 相同,物理性質(zhì) 有差異 、
D、 ;
、
同素異 形體 單質(zhì) （1）同一種元素組 成；（2）不同單質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 相似,物理性質(zhì) 差異大 紅磷
和白磷;金
剛石和石
墨
研究 對象 判斷依據(jù) 性質(zhì) 舉例
同系物 有機 物 （1）結(jié)構(gòu)相似的同一 類物質(zhì)；（2）符合同一分 子通式；（3）分子組成上 相差個原子團 化學(xué)性質(zhì) 相似;熔點、沸 點、密度等呈規(guī) 律性變化 甲烷
與丁烷
同分異 構(gòu)體 有機 物、 無機 物 （1）分子式相同； （2）分子結(jié)構(gòu)不同； （3）可以是同類物質(zhì)，也 可以是不同類物質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 可能相似,也可 能不同; 物理性 質(zhì)不同 正丁
烷和異丁
烷
續(xù)表
3.鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫
（1）遵循的原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊。
（2）書寫的步驟（以書寫 同分異構(gòu)體為例）
.將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。
.從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），
依次連在主鏈中心對稱線（虛線）一側(cè)的各個碳原
子上，此時碳骨架只有一種。
［注意］ 甲基不能連在①位和④位上，否則會使碳鏈變長，
②位和③位等效，只能用一個，否則重復(fù)。
.從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩
［注意］ ②位上不能連乙基，否則會使主鏈上有4個碳原子，使主
鏈變長。
綜上所述，共有3種同分異構(gòu)體，分別為 、
和 。
個支鏈（即2個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)或兩
側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)只有一種。
【知識遷移應(yīng)用】
例2 在下列各組物質(zhì)中,找出合適的序號填在對應(yīng)的空格內(nèi):
和和和
④異戊烷（ ）和新戊烷（ ）
⑤ ⑥甲烷和丙烷
（1）互為同位素的是____。
②
[解析] 互為同位素的是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子,②符合。
（2）互為同分異構(gòu)體的是____。
（3）互為同系物的是____。
④
⑥
[解析] 互為同系物的是結(jié)構(gòu)相似、組
成上相差一個或若干個 原子團的
化合物,⑥符合。
（4）為同一種物質(zhì)的是____。
⑤
[解析] ⑤中兩個分子是同一種物質(zhì)。
[解析] 互為同分異構(gòu)體的是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物,④符合。
［規(guī)律小結(jié)］
（1）同位素必須是同種元素的不同原子，互為同位素的原子，其質(zhì)
量數(shù)（或中子數(shù)）不同。
（2）同素異形體必須是同種元素組成的不同單質(zhì)，必須具有不同的
結(jié)構(gòu)。
（3）互為同系物的有機物一定屬于同一類物質(zhì)，一定符合相同的分
子通式；同系物一定不具有相同的分子式；同系物的組成元素必相同。
（4）同分異構(gòu)體必須具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)，可以是有機
物，也可以是無機物。
例3 寫出分子式為 所有有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式。
[答案]
、
、 、 、
[解析] 第一步：寫出最長碳鏈（只寫出了碳原子，氫原子根據(jù)“碳滿
四價”補足），得到1種結(jié)構(gòu)： 。
第二步：去掉最長碳鏈中1個碳原子作為支鏈（取代基），余下碳原
子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（*表示取代基連接
在主鏈上的位置）。注意主鏈結(jié)構(gòu)的對稱性和等同性：
和 。
第三步：去掉最長鏈中兩個碳原子作為支鏈（兩個 ），采用
“定一移一”法依次書寫： 和 。
第四步：最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。
故 的同分異構(gòu)體有
、
、 、 、 。
1.判斷正誤（正確的打“√”,錯誤的打“×”）。
（1）鏈狀烷烴的分子通式是,但符合通式 的
烴不一定是烷烴。( )
×
[解析] 符合通式 的烴一定是烷烴。
（2）烷烴分子中都含有極性鍵，不一定含有非極性鍵。( )
√
[解析] 甲烷分子中只有極性鍵。
（3）、、 都含有碳、氫元素,都屬于烷烴。( )
×
[解析] 烷烴僅含碳和氫兩種元素,所以、 不是烷烴。
（4）碳原子數(shù)不同的鏈狀烷烴都互為同系物。( )
√
（5）正丁烷和異丁烷互為同系物且前者的沸點低。( )
×
[解析] 正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體,后者含支鏈,沸點低。
（6）烷烴的碳原子越多，其同分異構(gòu)體種類也越多。( )
√
2.[2024·遼寧沈陽郊聯(lián)體聯(lián)考]下面是4個碳原子相互結(jié)合的5種方式
（氫原子沒有畫出），其中符合通式 的是( )
A.②③ B.①⑤ C.②③④ D.①
[解析] 為鏈狀烷烴的通式，即分子中均以單鍵連接。②③
④中均含有 ，不屬于烷烴，不符合該通式，①⑤符合題意。
√
3.[2024·浙江寧波十校聯(lián)考]下列說法不正確的是( )
A.和 互為同位素
B. 和納米碳管互為同素異形體
C.和 互為同分異構(gòu)體
D.和 一定互為同系物
[解析] 和 是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，互為同位素，A
正確；
和納米碳管是由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，
B正確；
√
3.[2024·浙江寧波十校聯(lián)考]下列說法不正確的是( )
A.和 互為同位素
B. 和納米碳管互為同素異形體
C.和 互為同分異構(gòu)體
D.和 一定互為同系物
和 的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同
分異構(gòu)體，C正確；
和 的分子通式不同，不是同類有機物，故不是同系物，
D錯誤。
√
4.[2024·湖南衡陽三校聯(lián)考]如圖表示四種烷烴分子，下列說法不正
確的是( )
A. 是甲烷的空間填充模型
B. 中含有極性共價鍵和非極性共價鍵
C.烷烴分子中，相鄰的三個碳原子可能在同一條直線上
D.烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連
√
[解析] 由圖可知， 是甲烷的空間填充模型，A正確；
由球棍模型可知，為丙烷，分子中含有非極性共價鍵和
極性共價鍵，B正確；
由圖可知，烷烴中相鄰的三個碳原子呈 形，不可能在同一條直線
上，C錯誤；
烷烴中的碳原子均以共價單鍵的形式與碳原子或氫原子相連，D正確。
5.[2024·安徽宣城期末] 下列各組物質(zhì)中：
和 ② 和
和 ④石墨和金剛石
⑤ 和
和
和
（1）互為同分異構(gòu)體的是______。
⑥⑦
[解析] 分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，互為同分
異構(gòu)體的是⑥⑦。
（2）互為同素異形體的是____。
④
[解析] 由同種元素組成的不同單
質(zhì)互為同素異形體，互為同素異
形體的是④。
（3）互為同位素的是____。
③
[解析] 質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素互為同位素，因此互為同位
素的是③。
（4）屬于同一種物質(zhì)的是______。
②⑤
[解析] 分子式相同、結(jié)構(gòu)也相同的物質(zhì)
屬于同種物質(zhì)，屬于同一種物質(zhì)的是②⑤。
（5）互為同系物的是____。
①
[解析] 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個 原子團的有機
物互為同系物，互為同系物的是①。
1.[2024·北京昌平區(qū)期末] 是一種烴，它的結(jié)構(gòu)是 ，
下列化合物中與 互為同分異構(gòu)體的是( )
A. B.
C. D.
[解析] 由的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為 。分子式相同，結(jié)構(gòu)
不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。分子式為 ，
兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C正確。
√
2.下列有關(guān)烷烴的敘述錯誤的是( )
A.烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵
B.分子通式為 的烴一定是烷烴
C.正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目相同
D.甲烷和乙烷各有一種結(jié)構(gòu),丙烷和丁烷各有兩種不同的結(jié)構(gòu)
[解析] 烷烴中所有的化學(xué)鍵都是單鍵,A正確;
分子通式為 的烴分子中,碳原子均形成單鍵,一定是鏈狀烷烴,B
正確;
√
2.下列有關(guān)烷烴的敘述錯誤的是( )
A.烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵
B.分子通式為 的烴一定是烷烴
C.正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目相同
D.甲烷和乙烷各有一種結(jié)構(gòu),丙烷和丁烷各有兩種不同的結(jié)構(gòu)
正丁烷和異丁烷分子中均含有10個和3個 ,C正確;
甲烷、乙烷和丙烷都只有一種結(jié)構(gòu),丁烷有兩種不同結(jié)構(gòu),D錯誤。
√
3.[2024·陜西咸陽期末]下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是( )
A.和 B.與
C. 和 D.正戊烷和異戊烷
√
[解析] 和 的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，A錯誤；
與 的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，
B錯誤；
由于甲烷是四面體結(jié)構(gòu)，故 和 是同一種物
質(zhì)，不是同分異構(gòu)體，C錯誤；
正戊烷和異戊烷的分子式均為 ，但分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異
構(gòu)體，D正確。

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