資源簡介

(共21張PPT)
第1節 有機化學反應類型
第2課時 有機化學反應類型的應用
——鹵代烴的性質和制備
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
魯科版高中化學選擇性必修3
學習目標 核心素養培養
1.能夠復述鹵代烴的物理性質和化學性質 宏觀辨識與微觀探析
2.能準確描述鹵代烴的組成和結構的特點，能說出鹵代烴的水解反應和消去反應的化學鍵變化過程 證據推理與模型認知
1. 鹵代烴及其定義
一、鹵代烴
⑴定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。
⑶鹵代烴的分類
①按鹵素的種類
氟代烴：CF2=CF2 氯代烴：CH3Cl
溴代烴：CH3CH2Br 碘代烴：CH3I
②按鹵原子多少
一鹵代烴：CH3Cl 二鹵代烴：CH2BrCH2Br
多鹵代烴：CHCl3
③按烴基的不同
鹵代烷烴：CH3CH2Cl 鹵代烯烴：CH2=CHCl
鹵代芳香烴：C6H5Br
⑵常見的鹵代烴及其應用： CF3CHBrCl 三氟氯溴乙烷,廣泛用作麻醉劑，CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶劑。
課本P54身邊的化學
學習指導P46
3、物理性質
常溫下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少數為氣體，其余為液體或固體。沸點比同碳原子數的烴沸點高；同系物沸點，隨碳原子數增加而升高；烴基相同，隨鹵素原子序數遞增而升高。鹵代烴難溶于水，易溶于有機溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑，如CHCl3、CCl4等。密度一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態鹵代烴一般比水大。
2、鹵代烴的命名(以烴基為母體，鹵原子為取代基)
2—甲基—3—氯丁烷
2,2—二甲基—1—溴丙烷
4、化學性質
(1)取代反應——又稱水解反應
①條件：NaOH水溶液、加熱。
C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強， C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應。
由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應活性增強，易發生取代(水解)反應。
應用：可以用來檢驗鹵代烴中的鹵素原子
檢驗操作：
①取少量鹵代烴加入NaOH水溶液
②振蕩、加熱、靜置、冷卻，
③取上層溶液，加入稀硝酸酸化
④加入AgNO3溶液，有 色沉淀生成。
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【實驗注意事項】
（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。
（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
（3）如何判斷CH3CH2Br已發生水解？
待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀HNO3的試管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有Br-。
【例】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應的產物？
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH CH2CH3
Br
①所有鹵代烴在一定條件下都能發生水解。
②鹵素原子直接與苯環相連的鹵代芳香烴水解反應條件比較苛刻
通式： R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
(2)消去反應——又稱為消除反應。
以溴乙烷為例：
思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應，氣體產物的檢驗
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
(1)分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質？
(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前
加一個盛有水的試管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
(3)若用溴水或溴的CCl4溶液檢驗氣體產物，還有必要先將氣體通入水中嗎？
②條件：NaOH的乙醇溶液、加熱
③反應原理：
④實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
消去反應(消除反應)
①定義：有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應。
思考：下列鹵代烴能否發生消去反應？
①CH3I
CH2Br
③
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么結論？
總結：消去反應的規律：
a 必須有相鄰的碳(β-C)，否則不能發生消去反應，如①CH3I。
b 鄰位碳原子上必須有氫原子(β-H),否則不能發生消去反應，如②③
c 直接連接在苯環上的鹵原子不能消去，如
⑥
鄰C有H
CH3CHCHBrCH3
—
CH3
⑤
d 有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應可能生成多種產物，如⑤
⑤ CH3CHCHBrCH3
寫出⑤發生消去反應的方程式。
—
CH3
判斷：下列物質中，發生消去反應后可生成幾種烯烴？
2種
1種
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3種
CH3
CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2種
二元鹵代烴的消去反應
二元鹵代烴發生消去反應時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發生消去反應后可在有機物中引入三鍵。如
CHCH +2NaOH
| |
H Cl
醇
△
—
Cl
—
H
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3CHBr2
④
寫出④發生消去反應的方程式。
比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。
取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
斷鍵位置
應用 引入羥基 引入不飽和鍵
結論
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
C—Br
C—Br、鄰碳的C—H
5、鹵代烴的制備
①烷烴、苯及其同系物、烯烴和鹵素單質的取代反應
②烯烴、炔烴和HX或X2的加成反應：
③醇與HX的取代反應：
CH3CH2OH ＋ HBr
CH3CH2Br ＋ H2O
CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl
CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl ＋ HCl
交流 研討
完成課本第56頁表格，選擇合適的反應物和試劑制備1-溴丙烷。
⑶鹵代烴的危害：鹵代烴在環境中比較穩定，不易被微生物降解。因此鹵代烴不合理使用會對環境造成破壞，引起一系列的環境問題。
6、鹵代烴在有機合成中的重要作用及對環境的影響
⑵氟氯烴的特性：多數為無色、無味的液體，化學性質穩定、無毒，具有不燃燒，易揮發、易液化等特性。常用作制冷劑(氟利昂)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、CHCl3)。
(1)鹵代烴能夠發生取代反應和消去反應，可以發生官能團的轉化、增長碳骨架、引入不飽和鍵。在有機合成和有機推斷中起著橋梁作用。
課本P56拓展視野
CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+NaBr +H2O
醇
△
根據鹵代烴的性質，如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？如何用CH3CH2Br制取乙二醇？
練習
CH3CH2Br
CH2－CH2
Br
Br
CH2＝CH2+Br2 CH2－CH2
Br
Br
CH2－CH2+2NaOH
CH2－CH2+ 2NaBr
OH OH
Br
Br
總結
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反應
取代反應
結構
性質
決定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－
課堂練習
1.下列化合物中既可以發生消去反應,又可以發生水解反應的是(　　)
A.CH3Cl
答案 B
2.某學生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結果未見到白色沉淀生成,其主要原因是(　　)
A.加熱時間太短
B.不應冷卻后再滴入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸
D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸
答案 D
解析 1-氯丙烷在堿性溶液中發生取代反應后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應生成Ag2O棕黑色沉淀,影響氯離子的檢驗,所以應先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗,故選D。

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