資源簡介

基礎(chǔ)課時2　有機(jī)化合物中的共價鍵　同分異構(gòu)現(xiàn)象
學(xué)習(xí)目標(biāo)　1.能正確區(qū)分有機(jī)化合物中的共價鍵類型并正確判斷,從有機(jī)化合物共價鍵的極性強(qiáng)弱和官能團(tuán)的角度判斷有機(jī)反應(yīng)的斷鍵部位,認(rèn)識有機(jī)物的性質(zhì)。2. 認(rèn)識有機(jī)化合物種類繁多的原因,了解同分異構(gòu)現(xiàn)象, 通過簡單同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷,形成一定的思維模型。
一、有機(jī)化合物中的共價鍵　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.共價鍵的類型
σ鍵 π鍵
存在 在化合物中,單鍵都是σ鍵 在化合物中,雙鍵或三鍵存在π鍵
實例 甲烷分子中,氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的形式相互重疊,形成σ鍵 在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道形成4個C—H σ鍵和一個C—C σ鍵。兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”重疊形成π鍵
特點 通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞 π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同,所以強(qiáng)度不同,也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
2.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
(1)不同成鍵原子間電負(fù)性的差異,會使共用電子對會發(fā)生偏移。使共價鍵產(chǎn)生極性,在一定條件下發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
(2)實例
舉例 反應(yīng)原理 斷鍵 部位 原因
乙醇與 Na反應(yīng) 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ O—H O—H的極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂
乙醇與 HBr 反應(yīng) CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O C—O 羥基中氧原子的電負(fù)性較大,碳氧鍵極性也較強(qiáng)
(二)問題探究
問題1　根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論和價鍵理論,分析碳原子為什么容易形成4個共價鍵
提示　碳原子最外層有4個電子,既不容易失去也不容易得到電子,所以通常通過4個共價鍵與H、S、N等形成共價化合物。
問題2　在1 mol CH3CH3分子中含有σ鍵的物質(zhì)的量是多少 1 mol CH3—CHCH2分子中含有σ鍵、π鍵的物質(zhì)的量分別是多少
提示　7 mol;8 mol σ鍵、1 mol π鍵。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳?xì)滏I和1 mol碳碳單鍵,共7 mol σ鍵。1 mol CH3—CHCH2分子含有6 mol C—H σ鍵與2 mol C—C σ鍵、1 mol π鍵。
問題3　乙烷和乙烯都屬烴類,都含有2個碳原子,但二者的化學(xué)性質(zhì)差異較大。乙烷多發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯卻易發(fā)生加成反應(yīng)。請你從化學(xué)鍵的角度解釋其中的原因。
提示　乙烷中的共價鍵都是σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng),乙烯中含有σ鍵和π鍵,π鍵易發(fā)生加成反應(yīng)。
問題4　從化學(xué)鍵的變化分析反應(yīng):CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
提示　CH2CH2分子的π鍵易斷裂與Br2發(fā)生加成反應(yīng),形成兩個C—Br σ鍵。
【探究歸納】　有機(jī)化合物中共價鍵類型與反應(yīng)
注意　σ鍵的特點是比較牢固,而π鍵容易斷裂。
1.從原子成鍵情況分析,下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式正確的是 (　　)
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl2
D.CH3—CH≡CH—CH3
答案　B
解析　N原子周圍應(yīng)該形成三個共價鍵,應(yīng)為CH3CH2NH2,A錯誤;O原子周圍應(yīng)該形成2個共價鍵,C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,B正確;C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,應(yīng)為CH3CH2CHCl2,C錯誤;C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,應(yīng)為CH3C≡CCH3,D錯誤。
2.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示,三者結(jié)構(gòu)中的相同點是都含有羥基,下列說法錯誤的是 (　　)
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羥基的極性:乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度:水>乙醇
C.羥基連接不同的基團(tuán)可影響羥基的活性
D.羥基極性不同的原因是羥基中的共價鍵類型不同
答案　D
解析　與Na反應(yīng)越劇烈,羥基氫原子的活潑性越強(qiáng),對應(yīng)羥基的極性越強(qiáng),與Na反應(yīng)的劇烈程度:乙酸>水>乙醇,則羥基的極性:乙酸>水>乙醇,A、B項正確;題給3種化合物中均含有羥基,但羥基連接的基團(tuán)不同,導(dǎo)致羥基的活性不同,C項正確;羥基中的O—H都是σ鍵,D項錯誤。
3.(2024·河北武安高二月考)下列說法錯誤的是 (　　)
A.有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵
B.有機(jī)化合物一定含有σ鍵,不一定含有π鍵
C.1個碳原子可以與其他原子形成4個共價鍵
D.乙烯和乙炔都含有π鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng)
答案　A
解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有極性鍵,不含有非極性鍵,A錯誤;有機(jī)化合物原子間一定含有σ鍵,但不一定含有π鍵,B正確;1個碳原子最多有4個單電子,可以與其他原子形成4個共價鍵,C正確;乙烯中含有CC,乙炔中含有C≡C,其中都含有π鍵,且都能發(fā)生加成反應(yīng),D正確。
二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱。
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
同分異構(gòu) 形成途徑 示例
構(gòu)造 異構(gòu) 碳架 異構(gòu) 碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2CH2CH3與
位置 異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH2CH—CH2—CH3與CH3—CHCH—CH3
官能團(tuán) 異構(gòu) 官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2OH與CH3—O—CH3
立體 異構(gòu) 立體異構(gòu)有順反異構(gòu)和對映異構(gòu)等
(二)問題探究
問題1　請解釋CH3—CH2—CH2—CH2—CH3與、、是否互為同分異構(gòu)體
提示　不是。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故它們都表示同一種物質(zhì)。
問題2　試討論并寫出分子式為C5H10的屬于烯烴的同分異構(gòu)體。
提示　書寫方法可采用先鏈后位,即先寫出可能的碳鏈方式(即碳鏈異構(gòu)),再加上含有的官能團(tuán)位置(即碳碳雙鍵的位置異構(gòu))。
碳鏈異構(gòu):　　
位置異構(gòu):用箭頭表示雙鍵的位置。
在(Ⅰ)式中,雙鍵可能加入的位置有
CC—C—C—C、C—CC—C—C;在(Ⅱ)式中,雙鍵可能加入的位置有、、;在(Ⅲ)式中,雙鍵無法加入,因為碳只能形成四個鍵。整理后得CH2CH—CH2CH2CH3、CH3CHCH—CH2CH3、、、。
問題3　結(jié)合官能團(tuán)位置異構(gòu)的書寫思路,請你判斷分子式為C5H12O的屬于醇的同分異構(gòu)體有多少種
提示　8種。
如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計為8種):
,,。
【探究歸納】
(1)碳架異構(gòu)體的書寫方法——實例己烷(C6H14)
(2)含有官能團(tuán)有機(jī)化合物
同分異構(gòu)體的一般書寫順序:碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。
4.同分異構(gòu)體是物質(zhì)多樣性的重要原因之一。下列說法中正確的是 (　　)
A.C4H10有2種同分異構(gòu)體
B.相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體
C.同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化
D.和互為同分異構(gòu)體
答案　A
解析　C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2共2種同分異構(gòu)體,A正確;相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物,分子式不一定相同,二者不一定互為同分異構(gòu)體,B不正確;同分異構(gòu)體的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,它們之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化,C錯誤;和的結(jié)構(gòu)相同,為同一種物質(zhì),不互為同分異構(gòu)體,D不正確。
5.(2024·江蘇江陰高二調(diào)研)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是 (　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
答案　D
解析　(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5種位置不同的氫,所以其一氯代物有5種,能生成5種沸點不同的產(chǎn)物,A不選;(CH3)2CHCH2CH3中有4種位置不同的氫,所以其一氯代物有4種,能生成4種沸點不同的產(chǎn)物,B不選;(CH3)2CHCH(CH3)2含有2種等效氫,所以能生成2種沸點不同的有機(jī)物,C不選;(CH3)3CCH2CH3中有3種位置不同的氫,所以其一氯代物有3種,能生成3種沸點不同的產(chǎn)物,D選。
6.(2024·福建福州福清虞陽中學(xué)高二月考)已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為,它在苯環(huán)上的二溴代物有9種,則其環(huán)上的四溴代物有 (　　)
A.3種 B.5種
C.9種 D.11種
答案　C
解析　苯環(huán)上有六個氫原子可以被取代,它的四溴代物可以看作苯環(huán)六溴代物其中2個溴原子被2個H原子取代,故四溴代物與二溴代物同分異構(gòu)體數(shù)目相同,由于二溴代物有9種同分異構(gòu)體,故四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目也為9種,故選C。
【題后歸納】　有機(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法
(1)基元法。例如,丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁基連接一種官能團(tuán)時,也有4種同分異構(gòu)體,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。
(2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目。
①同一碳原子上的氫原子是等效的;
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。
等效氫原子上的一元取代物只計1種,分子中有幾種等效氫原子,一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。
(3)替代法。例如,二氯苯有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。
　　　　　　　　　　　　　　　　A級　合格過關(guān)練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)有機(jī)物中的共價鍵
1.下列關(guān)于有機(jī)化合物中碳原子的敘述錯誤的是 (　　)
A.碳原子可與碳原子成鍵外,也可與其他元素的原子形成化學(xué)鍵
B.碳原子易得到電子,形成負(fù)離子
C.有機(jī)化合物分子中可以含有1個碳原子,也可以含有成千上萬個碳原子
D.碳原子之間能形成單鍵,也能形成雙鍵、三鍵,還能形成碳鏈或碳環(huán)
答案　B
解析　碳原子除了彼此間可以成鍵外,還可以與其他元素的原子成鍵,是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一,A正確;碳元素更多顯示出還原性,相對得電子,失電子更容易,并且不易形成簡單離子,B錯誤;有機(jī)物分子中可以含有1個碳原子,也可以含有幾個甚至成千上萬個碳原子,所以有機(jī)物的種類遠(yuǎn)多于無機(jī)物,C正確;碳原子與碳原子之間可以形成碳碳單鍵,也可以形成碳碳雙鍵、三鍵,但碳原子與碳原子之間不能形成4對共用電子,D正確。
2.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式中,從成鍵情況看不合理的是 (　　)
A.C2H8N2
B.CH4Si
C.CH2SO
D.COCl2
答案　B
解析　C、Si能形成4個共價鍵,N能形成3個共價鍵,而O、S能形成2個共價鍵,Cl能形成1個共價鍵,因此可以看出選項B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理,其余選項均是正確的。
3.下列說法正確的是 (　　)
A.碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CCH2
B.有機(jī)物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵
C.有的烴分子中,一個碳原子形成3個共價鍵
D.乙烷的分子結(jié)構(gòu)中含有π鍵
答案　A
解析　碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CCH2,A項正確;根據(jù)碳原子的成鍵特點,碳原子間可形成非極性共價鍵,碳原子也可與其他非金屬原子形成極性共價鍵,但是甲烷分子中只有極性鍵,B項錯誤;有機(jī)物中碳原子通過4個共價鍵與其他原子相連,C項錯誤;乙烷分子中只含有單鍵,只含有σ鍵,D項錯誤。
4.(2024·浙江溫州高二期末)乳酸分子的結(jié)構(gòu)式如圖所示。關(guān)于乳酸的說法不正確的是 (　　)
A.碳原子的雜化方式為sp2、sp3
B.該乳酸分子能與鈉反應(yīng)
C.該乳酸分子中含有NA個π鍵
D.含有2種官能團(tuán)
答案　C
解析　乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2雜化,其余2個碳原子采取sp3雜化,A正確;乳酸中有羧基和羥基,能與鈉反應(yīng),B正確;1個乳酸分子中含有1個CO鍵,1個CO鍵含1個π鍵,由于乳酸物質(zhì)的量未知,故不能確定π鍵的數(shù)目,C錯誤;由乳酸的結(jié)構(gòu)式可知,乳酸中含羧基和(醇)羥基兩種官能團(tuán),D正確。
5.據(jù)報道,近年來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵或三鍵等,顏色相同的球表示同一種原子)。
下列對該物質(zhì)的說法中正確的是 (　　)
A.①處的化學(xué)鍵表示碳碳雙鍵
B.此星際分子屬于烴類
C.③處的原子可能是氯原子或氟原子
D.②處的共價鍵只有σ鍵
答案　D
解析　該物質(zhì)為有機(jī)物,有機(jī)物分子中碳原子形成4個共價鍵,從左邊氫原子開始推斷,該結(jié)構(gòu)為HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。該分子為有機(jī)物,有機(jī)物分子中碳原子形成4個共價鍵,從左邊氫原子開始推斷,第一個碳碳鍵為碳碳三鍵,第二個碳碳鍵為單鍵,第三個為三鍵,同理推出①為碳碳三鍵,A錯誤;顏色相同的球表示同一種原子,根據(jù)結(jié)構(gòu)可知,有3種不同的原子,最右側(cè)原子半徑小于C原子的,且形成三鍵,所以推測可能是N原子,不屬于烴類,B錯誤;③處原子半徑小于C原子的,不可能是Cl原子,且根據(jù)“碳四價鍵”原則,也不可能是F原子,C錯誤;②處的鍵為碳碳單鍵,即σ鍵,D正確。
6.(2024·北京市第二中學(xué)高二期末)下列反應(yīng)產(chǎn)物不能用反應(yīng)物中鍵的極性解釋的是 (　　)
A.
B.+NH3+HCl
C.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
D.CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3
答案　D
解析　乙醛分子中的CO雙鍵是極性共價鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),A不符合;乙酰氯中的C—Cl是極性共價鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),B不符合;乙醇中C—O鍵是極性共價鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),C不符合;丙烯中的CC雙鍵是非極性共價鍵,雙鍵上有一個σ鍵,較穩(wěn)定,一個π鍵,不穩(wěn)定,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性沒有關(guān)系,D符合。
(二)有機(jī)物中的同分異構(gòu)
7.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 (　　)
A.CH3COOH和CH3COOCH3
B.CH3CH2OH和CH3OCH3
C.和
D.和
答案　B
解析　A項,分子式分別為C2H4O2、C3H6O2,分子式不相同,不可能為同分異構(gòu)體,A錯誤;B項,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確;C項屬于同種物質(zhì),不是同分異構(gòu)體,C錯誤;D項分別為烷烴和烯烴,不可能互為同分異構(gòu)體,錯誤。
8.(2024·云南玉溪師范學(xué)院附中高二期末)對復(fù)雜的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡化表示。如有機(jī)化合物 CH2CH—CHO可以簡寫為。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 (　　)
A. B.
C. D.
答案　D
解析　鍵線式為的分子式為C7H8O,根據(jù)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體進(jìn)行分析。D項,與的分子式均為C7H8O,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D符合題意。
9.下列敘述錯誤的是 (　　)
A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)
B.CH3—CHCH—CH3與CH2CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)
C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)
D.和屬于同一種物質(zhì)
答案　B
解析　異戊烷和正戊烷中碳骨架不同,屬于碳架異構(gòu),A正確;兩種有機(jī)化合物的官能團(tuán)均為且數(shù)目相同,但官能團(tuán)位置不同,應(yīng)屬于位置異構(gòu),B錯誤;兩種有機(jī)化合物的官能團(tuán)均為碳碳三鍵且數(shù)目相同,但碳碳三鍵的位置不同,屬于位置異構(gòu),C正確;和的分子式均為C5H12,結(jié)構(gòu)相同,屬于同一種物質(zhì),D正確。
10.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (　　)
A.6種 B.7種
C.8種 D.9種
答案　C
解析　先寫出C5H12碳鏈異構(gòu)有3種,再用等效氫原子法,即可求出C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目。
①　②③
①中—Cl可取代的氫原子有1、2、3,共3種同分異構(gòu)體;②中左右不對稱,—Cl可取代的氫原子有1(5與1相同)、2、3、4,共4種同分異構(gòu)體;③只有1種氫原子,故只有1種同分異構(gòu)體,所以C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。
11.烷烴分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基團(tuán)組成。
(1)如果某鏈狀烷烴分子中同時存在這4種基團(tuán),所含碳原子數(shù)又最少,則該烷烴分子應(yīng)含　　　　個碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式可能為　　　　　　或　　　　或　　　　。
(2)上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生　　　　反應(yīng),這些同分異構(gòu)體中,一氯代物有4種的是　　　　(填結(jié)構(gòu)簡式)。
答案　(1)8　　　
(2)取代　
解析　(1)—CH2—只能連接2個碳原子,只能連接4個碳原子,只能連接3個碳原子,三者均不能連接氫原子。所以有、、,共3種結(jié)構(gòu)。
(2)中含有4種不同類型的氫原子,故發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有4種,而另外2種同分異構(gòu)體中均含有5種不同類型的氫原子,故發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物均有5種。
B級　素養(yǎng)培優(yōu)練
12.(2024·河北省衡水市第二中學(xué)高二期中)下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成一氯代烴種類最多的是 (　　)
A.CH3CH2CH3
B.
C.
D.
答案　C
解析　A項,有兩種等效氫,生成兩種一氯代烴;B項,只有一種等效氫,生成一種一氯代烴;C項,有四種等效氫,生成四種一氯代烴;D項, 有兩種等效氫,生成兩種一氯代烴。
13.(2024·寧夏石嘴山平羅中學(xué)高二期中)下面是丁醇的兩種同分異構(gòu)體,其鍵線式、沸點如表所示,下列說法不正確的是 (　　)
異丁醇 叔丁醇
鍵線式
沸點/℃ 108 82.3
A.兩者含有相同的官能團(tuán),都屬于醇類,互為官能團(tuán)異構(gòu)
B.叔丁醇分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子只有兩種,個數(shù)比為1∶9
C.丁基有4種結(jié)構(gòu),其中異丁基的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2—
D.表中沸點數(shù)據(jù)可以說明烴基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì)
答案　A
解析　異丁醇和叔丁醇的官能團(tuán)均為羥基,二者是同分異構(gòu)體,但不屬于官能團(tuán)異構(gòu),A錯誤;叔丁醇分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,個數(shù)比為1∶9,B正確;丁基有4種結(jié)構(gòu),異丁醇由異丁基和羥基構(gòu)成,異丁基的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2—,C正確;異丁醇和叔丁醇分子式相同,碳鏈結(jié)構(gòu)不同,沸點差異較大,則表中沸點數(shù)據(jù)可以說明烴基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì),D正確。
14.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在,中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類:①官能團(tuán)異構(gòu),②位置異構(gòu),③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體,下面給出其中四種:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根據(jù)上述信息完成下列問題:
(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于　　　　　　類有機(jī)化合物,B、C、D中,與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是　　　　(填字母,下同),與A互為碳架異構(gòu)的是　　　　;與A互為位置異構(gòu)的是　　　　。
(2)寫出另一種與A互為位置異構(gòu)的有機(jī)化合物(除B、C、D以外)的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種,除B、C、D中的一種以外,其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式為、,寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
答案　(1)醇　B　D　C
(2)
(3)
解析　(1)A屬于醇類;B與A互為官能團(tuán)異構(gòu),D與A互為碳架異構(gòu),C與A互為位置異構(gòu)。
(2)與A官能團(tuán)位置不同,互為位置異構(gòu)。(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體,可以根據(jù)戊基的碳架異構(gòu)來書寫,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,
CH3CH2CH(CH3)CH2—,CH3CH2C(CH3)2—,
(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3)3CCH2—,
(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。基礎(chǔ)課時2　有機(jī)化合物中的共價鍵　同分異構(gòu)現(xiàn)象
學(xué)習(xí)目標(biāo)　1.能正確區(qū)分有機(jī)化合物中的共價鍵類型并正確判斷,從有機(jī)化合物共價鍵的極性強(qiáng)弱和官能團(tuán)的角度判斷有機(jī)反應(yīng)的斷鍵部位,認(rèn)識有機(jī)物的性質(zhì)。2. 認(rèn)識有機(jī)化合物種類繁多的原因,了解同分異構(gòu)現(xiàn)象, 通過簡單同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷,形成一定的思維模型。
一、有機(jī)化合物中的共價鍵　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.共價鍵的類型
σ鍵 π鍵
存在 在化合物中,單鍵都是σ鍵 在化合物中,雙鍵或三鍵存在π鍵
實例 甲烷分子中,氫原子的1s軌道與碳原子的一個　　　　雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以“　　　　”的形式相互重疊,形成σ鍵 在乙烯分子中,兩個碳原子均以　　　　雜化軌道形成4個C—H σ鍵和一個C—C σ鍵。兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“　　　　”重疊形成π鍵
特點 通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸　　　　而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞 π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同,所以強(qiáng)度不同,也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
2.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
(1)不同成鍵原子間　　　　　　　　　的差異,會使共用電子對會發(fā)生偏移。使共價鍵產(chǎn)生極性,在一定條件下發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的　　　　及其　　　　　　　　往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
(2)實例
舉例 反應(yīng)原理 斷鍵 部位 原因
乙醇與 Na反應(yīng) 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 　　　　　　　　　,能夠發(fā)生斷裂
乙醇與 HBr 反應(yīng) CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O 羥基中　　　　的電負(fù)性　　　　,　　　　鍵極性也較強(qiáng)
(二)問題探究
問題1　根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論和價鍵理論,分析碳原子為什么容易形成4個共價鍵
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　在1 mol CH3CH3分子中含有σ鍵的物質(zhì)的量是多少 1 mol CH3—CH==CH2分子中含有σ鍵、π鍵的物質(zhì)的量分別是多少
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　乙烷和乙烯都屬烴類,都含有2個碳原子,但二者的化學(xué)性質(zhì)差異較大。乙烷多發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯卻易發(fā)生加成反應(yīng)。請你從化學(xué)鍵的角度解釋其中的原因。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　從化學(xué)鍵的變化分析反應(yīng):CH2==CH2+Br2--→CH2Br—CH2Br。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】　有機(jī)化合物中共價鍵類型與反應(yīng)
注意　σ鍵的特點是比較牢固,而π鍵容易斷裂。
1.從原子成鍵情況分析,下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式正確的是(　　)
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl2
D.CH3—CH≡CH—CH3
2.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示,三者結(jié)構(gòu)中的相同點是都含有羥基,下列說法錯誤的是(　　)
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羥基的極性:乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度:水>乙醇
C.羥基連接不同的基團(tuán)可影響羥基的活性
D.羥基極性不同的原因是羥基中的共價鍵類型不同
3.(2024·河北武安高二月考)下列說法錯誤的是(　　)
A.有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵
B.有機(jī)化合物一定含有σ鍵,不一定含有π鍵
C.1個碳原子可以與其他原子形成4個共價鍵
D.乙烯和乙炔都含有π鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng)
二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體:具有　　　　　　　　的化合物的互稱。
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
同分異構(gòu) 形成途徑 示例
構(gòu)造 異構(gòu) 碳架 異構(gòu) 碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2CH2CH3與　　　　　
位置 異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH2==CH—CH2—CH3與　　　　　
官能團(tuán) 異構(gòu) 官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2OH與 　　　　　　　
立體 異構(gòu) 立體異構(gòu)有　　　　　　異構(gòu)和　　　　　異構(gòu)等
(二)問題探究
問題1　請解釋CH3—CH2—CH2—CH2—CH3與、
、是否互為同分異構(gòu)體
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　試討論并寫出分子式為C5H10的屬于烯烴的同分異構(gòu)體。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　結(jié)合官能團(tuán)位置異構(gòu)的書寫思路,請你判斷分子式為C5H12O的屬于醇的同分異構(gòu)體有多少種
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
(1)碳架異構(gòu)體的書寫方法——實例己烷(C6H14)
(2)含有官能團(tuán)有機(jī)化合物
同分異構(gòu)體的一般書寫順序:碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。
4.同分異構(gòu)體是物質(zhì)多樣性的重要原因之一。下列說法中正確的是(　　)
A.C4H10有2種同分異構(gòu)體
B.相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體
C.同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化
D.和互為同分異構(gòu)體
5.(2024·江蘇江陰高二調(diào)研)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是(　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
6.(2024·福建福州福清虞陽中學(xué)高二月考)已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為,它在苯環(huán)上的二溴代物有9種,則其環(huán)上的四溴代物有(　　)
A.3種 B.5種 C.9種 D.11種
【題后歸納】　有機(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法
(1)基元法。例如,丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁基連接一種官能團(tuán)時,也有4種同分異構(gòu)體,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。
(2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目。
①同一碳原子上的氫原子是等效的;
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。
等效氫原子上的一元取代物只計1種,分子中有幾種等效氫原子,一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。
(3)替代法。例如,二氯苯有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。
:課后完成　第一章　基礎(chǔ)課時2(共59張PPT)
基礎(chǔ)課時 　有機(jī)化合物中的共價鍵　同分異構(gòu)現(xiàn)象
2
第一節(jié)　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點
第一章　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
1.能正確區(qū)分有機(jī)化合物中的共價鍵類型并正確判斷,從有機(jī)化合物共價鍵的極性強(qiáng)弱和官能團(tuán)的角度判斷有機(jī)反應(yīng)的斷鍵部位,認(rèn)識有機(jī)物的性質(zhì)。2. 認(rèn)識有機(jī)化合物種類繁多的原因,了解同分異構(gòu)現(xiàn)象, 通過簡單同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷,形成一定的思維模型。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
一、有機(jī)化合物中的共價鍵　
二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓(xùn)練
一、有機(jī)化合物中的共價鍵　
對點訓(xùn)練
(一)知識梳理
1.共價鍵的類型
σ鍵 π鍵
存在 在化合物中,單鍵都是σ鍵 在化合物中,雙鍵或三鍵存在π鍵
實例 甲烷分子中,氫原子的1s軌道與碳原子的一個　　　　雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以“_______”的形式相互重疊,形成σ鍵 在乙烯分子中,兩個碳原子均以_____雜化軌道形成4個C—H σ鍵和一個C—C σ鍵。兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“　　　　”重疊形成π鍵
特點 通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸　　　　而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞 π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同,所以強(qiáng)度不同,也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
sp3
頭碰頭
sp2
肩并肩
旋轉(zhuǎn)
2.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
(1)不同成鍵原子間　　　　　　　　　的差異,會使共用電子對會發(fā)生偏移。使共價鍵產(chǎn)生極性,在一定條件下發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的　　　　及其_______________________往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
電負(fù)性
官能團(tuán)
鄰近的化學(xué)鍵
(2)實例
O—H
O—H的極性較強(qiáng)
C—O
氧原子
較大
碳氧
(二)問題探究
問題1　根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論和價鍵理論,分析碳原子為什么容易形成4個共價鍵
提示　碳原子最外層有4個電子,既不容易失去也不容易得到電子,所以通常通過4個共價鍵與H、S、N等形成共價化合物。
問題2　在1 mol CH3CH3分子中含有σ鍵的物質(zhì)的量是多少 1 mol CH3—CH==CH2分子中含有σ鍵、π鍵的物質(zhì)的量分別是多少
提示　7 mol;8 mol σ鍵、1 mol π鍵。1 mol CH3CH3分子中含6 mol碳?xì)滏I和1 mol碳碳單鍵,共7 mol σ鍵。1 mol CH3—CH==CH2分子含有6 mol C—H σ鍵與2 mol C—C σ鍵、1 mol π鍵。
問題3　乙烷和乙烯都屬烴類,都含有2個碳原子,但二者的化學(xué)性質(zhì)差異較大。乙烷多發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯卻易發(fā)生加成反應(yīng)。請你從化學(xué)鍵的角度解釋其中的原因。
提示　乙烷中的共價鍵都是σ鍵,能發(fā)生取代反應(yīng),乙烯中含有σ鍵和π鍵,π鍵易發(fā)生加成反應(yīng)。
問題4　從化學(xué)鍵的變化分析反應(yīng):CH2==CH2+Br2--→CH2Br—CH2Br。
提示　CH2==CH2分子的π鍵易斷裂與Br2發(fā)生加成反應(yīng),形成兩個C—Br σ鍵。
【探究歸納】　有機(jī)化合物中共價鍵類型與反應(yīng)
注意　σ鍵的特點是比較牢固,而π鍵容易斷裂。
1.從原子成鍵情況分析,下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式正確的是(　　)
解析　N原子周圍應(yīng)該形成三個共價鍵,應(yīng)為CH3CH2NH2,A錯誤;O原子周圍應(yīng)該形成2個共價鍵,C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,B正確;C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,應(yīng)為CH3CH2CHCl2,C錯誤;C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,應(yīng)為CH3C≡CCH3, D錯誤。
B
2.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示,三者結(jié)構(gòu)中的相同點是都含有羥基,下列說法錯誤的是(　　)
A.羥基的極性:乙酸>水>乙醇
B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度:水>乙醇
C.羥基連接不同的基團(tuán)可影響羥基的活性
D.羥基極性不同的原因是羥基中的共價鍵類型不同
D
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
解析　與Na反應(yīng)越劇烈,羥基氫原子的活潑性越強(qiáng),對應(yīng)羥基的極性越強(qiáng),與Na反應(yīng)的劇烈程度:乙酸>水>乙醇,則羥基的極性:乙酸>水>乙醇,A、B項正確;題給3種化合物中均含有羥基,但羥基連接的基團(tuán)不同,導(dǎo)致羥基的活性不同,C項正確;羥基中的O—H都是σ鍵,D項錯誤。
3.(2024·河北武安高二月考)下列說法錯誤的是(　　)
A.有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵
B.有機(jī)化合物一定含有σ鍵,不一定含有π鍵
C.1個碳原子可以與其他原子形成4個共價鍵
D.乙烯和乙炔都含有π鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng)
A
解析　甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有極性鍵,不含有非極性鍵,A錯誤;有機(jī)化合物原子間一定含有σ鍵,但不一定含有π鍵,B正確;1個碳原子最多有4個單電子,可以與其他原子形成4個共價鍵,C正確;乙烯中含有C==C,乙炔中含有C≡C,其中都含有π鍵,且都能發(fā)生加成反應(yīng),D正確。
二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象　　
對點訓(xùn)練
(一)知識梳理
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體:具有　　　　　　　　的化合物的互稱。
分子式
結(jié)構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象
2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型
同分異構(gòu) 形成途徑 示例
構(gòu)造異構(gòu) 碳架 異構(gòu) 碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2CH2CH3與
　　　　　
位置 異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH2==CH—CH2—CH3與　　　　　　　　　　
官能 團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu) CH3CH2OH與　　　　　　　
立體異構(gòu) 立體異構(gòu)有　　　　　　異構(gòu)和　　　　　異構(gòu)等
CH3—CH==CH—CH3
CH3—O—CH3
順反
對映
提示　不是。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故它們都表示同一種物質(zhì)。
問題2　試討論并寫出分子式為C5H10的屬于烯烴的同分異構(gòu)體。
問題3　結(jié)合官能團(tuán)位置異構(gòu)的書寫思路,請你判斷分子式為C5H12O的屬于醇的同分異構(gòu)體有多少種
【探究歸納】
(1)碳架異構(gòu)體的書寫方法——實例己烷(C6H14)
(2)含有官能團(tuán)有機(jī)化合物
同分異構(gòu)體的一般書寫順序:碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。
4.同分異構(gòu)體是物質(zhì)多樣性的重要原因之一。下列說法中正確的是(　　)
A
5.(2024·江蘇江陰高二調(diào)研)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是(　　)
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
D
解析　(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5種位置不同的氫,所以其一氯代物有5種,能生成5種沸點不同的產(chǎn)物,A不選;(CH3)2CHCH2CH3中有4種位置不同的氫,所以其一氯代物有4種,能生成4種沸點不同的產(chǎn)物,B不選;(CH3)2CHCH(CH3)2含有2種等效氫,所以能生成2種沸點不同的有機(jī)物,C不選;(CH3)3CCH2CH3中有3種位置不同的氫,所以其一氯代物有3種,能生成3種沸點不同的產(chǎn)物,D選。
C
【題后歸納】　有機(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法
(1)基元法。例如,丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁基連接一種官能團(tuán)時,也有4種同分異構(gòu)體,如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構(gòu)體。
(2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目。
①同一碳原子上的氫原子是等效的;
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。
等效氫原子上的一元取代物只計1種,分子中有幾種等效氫原子,一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。
(3)替代法。例如,二氯苯有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。
課后鞏固訓(xùn)練
A級　合格過關(guān)練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)有機(jī)物中的共價鍵
1.下列關(guān)于有機(jī)化合物中碳原子的敘述錯誤的是(　　)
A.碳原子可與碳原子成鍵外,也可與其他元素的原子形成化學(xué)鍵
B.碳原子易得到電子,形成負(fù)離子
C.有機(jī)化合物分子中可以含有1個碳原子,也可以含有成千上萬個碳原子
D.碳原子之間能形成單鍵,也能形成雙鍵、三鍵,還能形成碳鏈或碳環(huán)
B
解析　碳原子除了彼此間可以成鍵外,還可以與其他元素的原子成鍵,是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一,A正確;碳元素更多顯示出還原性,相對得電子,失電子更容易,并且不易形成簡單離子,B錯誤;有機(jī)物分子中可以含有1個碳原子,也可以含有幾個甚至成千上萬個碳原子,所以有機(jī)物的種類遠(yuǎn)多于無機(jī)物,C正確;碳原子與碳原子之間可以形成碳碳單鍵,也可以形成碳碳雙鍵、三鍵,但碳原子與碳原子之間不能形成4對共用電子,D正確。
2.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式中,從成鍵情況看不合理的是(　　)
B
解析　C、Si能形成4個共價鍵,N能形成3個共價鍵,而O、S能形成2個共價鍵, Cl能形成1個共價鍵,因此可以看出選項B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理,其余選項均是正確的。
3.下列說法正確的是(　　)
A
4.(2024·浙江溫州高二期末)乳酸分子的結(jié)構(gòu)式如圖所示。關(guān)于乳酸的說法不正確的是(　　)
A.碳原子的雜化方式為sp2、sp3
B.該乳酸分子能與鈉反應(yīng)
C.該乳酸分子中含有NA個π鍵
D.含有2種官能團(tuán)
C
解析　乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2雜化,其余2個碳原子采取sp3雜化,A正確;乳酸中有羧基和羥基,能與鈉反應(yīng),B正確;1個乳酸分子中含有1個C==O鍵,1個C==O鍵含1個π鍵,由于乳酸物質(zhì)的量未知,故不能確定π鍵的數(shù)目,C錯誤;由乳酸的結(jié)構(gòu)式可知,乳酸中含羧基和(醇)羥基兩種官能團(tuán),D正確。
5.據(jù)報道,近年來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵或三鍵等,顏色相同的球表示同一種原子)。
下列對該物質(zhì)的說法中正確的是(　　)
A.①處的化學(xué)鍵表示碳碳雙鍵
B.此星際分子屬于烴類
C.③處的原子可能是氯原子或氟原子
D.②處的共價鍵只有σ鍵
D
解析　該物質(zhì)為有機(jī)物,有機(jī)物分子中碳原子形成4個共價鍵,從左邊氫原子開始推斷,該結(jié)構(gòu)為HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。該分子為有機(jī)物,有機(jī)物分子中碳原子形成4個共價鍵,從左邊氫原子開始推斷,第一個碳碳鍵為碳碳三鍵,第二個碳碳鍵為單鍵,第三個為三鍵,同理推出①為碳碳三鍵,A錯誤;顏色相同的球表示同一種原子,根據(jù)結(jié)構(gòu)可知,有3種不同的原子,最右側(cè)原子半徑小于C原子的,且形成三鍵,所以推測可能是N原子,不屬于烴類,B錯誤;③處原子半徑小于C原子的,不可能是Cl原子,且根據(jù)“碳四價鍵”原則,也不可能是F原子,C錯誤;②處的鍵為碳碳單鍵,即σ鍵,D正確。
6.(2024·北京市第二中學(xué)高二期末)下列反應(yīng)產(chǎn)物不能用反應(yīng)物中鍵的極性解釋的是(　　)
D
解析　乙醛分子中的C==O雙鍵是極性共價鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),A不符合;乙酰氯中的C—Cl是極性共價鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),B不符合;乙醇中C—O鍵是極性共價鍵,極性較強(qiáng),反應(yīng)中容易斷裂,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性有關(guān),C不符合;丙烯中的C==C雙鍵是非極性共價鍵,雙鍵上有一個σ鍵,較穩(wěn)定,一個π鍵,不穩(wěn)定,反應(yīng)與反應(yīng)物中鍵的極性沒有關(guān)系,D符合。
(二)有機(jī)物中的同分異構(gòu)
7.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(　　)
B
解析　A項,分子式分別為C2H4O2、C3H6O2,分子式不相同,不可能為同分異構(gòu)體,A錯誤;B項,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確;C項屬于同種物質(zhì),不是同分異構(gòu)體,C錯誤;D項分別為烷烴和烯烴,不可能互為同分異構(gòu)體,錯誤。
D
9.下列敘述錯誤的是(　　)
B
10.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
C
8
取代
B級　素養(yǎng)培優(yōu)練
12.(2024·河北省衡水市第二中學(xué)高二期中)下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成一氯代烴種類最多的是(　　)
C
解析　A項,有兩種等效氫,生成兩種一氯代烴;B項,只有一種等效氫,生成一種一氯代烴;C項,有四種等效氫,生成四種一氯代烴;D項, 有兩種等效氫,生成兩種一氯代烴。
13.(2024·寧夏石嘴山平羅中學(xué)高二期中)下面是丁醇的兩種同分異構(gòu)體,其鍵線式、沸點如表所示,下列說法不正確的是(　　)
A
A.兩者含有相同的官能團(tuán),都屬于醇類,互為官能團(tuán)異構(gòu)
B.叔丁醇分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子只有兩種,個數(shù)比為1∶9
C.丁基有4種結(jié)構(gòu),其中異丁基的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2—
D.表中沸點數(shù)據(jù)可以說明烴基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì)
解析　異丁醇和叔丁醇的官能團(tuán)均為羥基,二者是同分異構(gòu)體,但不屬于官能團(tuán)異構(gòu),A錯誤;叔丁醇分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,個數(shù)比為1∶9,B正確;丁基有4種結(jié)構(gòu),異丁醇由異丁基和羥基構(gòu)成,異丁基的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2—,C正確;異丁醇和叔丁醇分子式相同,碳鏈結(jié)構(gòu)不同,沸點差異較大,則表中沸點數(shù)據(jù)可以說明烴基結(jié)構(gòu)會明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì),D正確。
14.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在,中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類:①官能團(tuán)異構(gòu),②位置異構(gòu),③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體,下面給出其中四種:
根據(jù)上述信息完成下列問題:
(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于　　　　　　類有機(jī)化合物,B、C、D中,與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是　　　　(填字母,下同),與A互為碳架異構(gòu)的是　　　　;與A互為位置異構(gòu)的是　　　　。
(2)寫出另一種與A互為位置異構(gòu)的有機(jī)化合物(除B、C、D以外)的結(jié)構(gòu)簡式:
　　　　　　　 　　　　　　　　。
醇
B
D
C

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