資源簡介

第二節　醇　酚
基礎課時11　醇
學習目標　1.通過分析乙醇的分子結構,認識和理解醇類的結構共性、醇的定義和分類,了解醇類的簡單應用。2. 通過實驗和相關證實,歸納總結醇類的化學性質及其反應規律。
一、醇的綜述　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.結構特點
烴分子中氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物,羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。官能團為羥基(—OH)。
2.分類
3.飽和一元醇
由鏈狀烷烴所衍生的一元醇,通式為CnH2n+1OH,簡寫為R—OH。如甲醇、乙醇。
4.三種重要的醇
名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇
顏色、 狀態 無色、具有揮發性的液體 無色、黏稠的液體
毒性 有毒,誤服損傷視神經 ——
溶解性 易溶于水 易溶于水和乙醇
用途 車用燃料、化工原料 化工原料,化妝品等
5.醇的物理性質
(二)問題探究
問題1　下列物質是否都屬于醇類 請根據官能團對下列有機物進行分類。
提示　羥基直接連在苯環上的有機物屬于酚類化合物,醇類有機物是羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連,所以①②③④均屬于醇類,⑤⑥屬于酚類。
問題2　丁烷的相對分子質量比乙醇的大,為什么常溫下乙醇呈液態而丁烷呈氣態
提示　乙醇分子含有羥基,分子間形成氫鍵,故熔、沸點比丁烷高。
問題3　木糖醇(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇屬于同系物嗎
提示　不屬于。由二者的結構簡式可知二者的通式不同,相差的不是若干個CH2原子團,不互為同系物。
問題4　給下列醇類物質命名。
提示　2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇
【探究歸納】
1.醇的物理性質與氫鍵的關系
(1)醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵,如圖中虛線所示,氫鍵增強了醇分子間的相互作用。氫鍵的存在使醇的沸點比其相應烴的沸點高。
(2)多元醇分子中存在多個羥基,一方面增加了分子間形成氫鍵的概率,使多元醇的沸點較高;另一方面增加了醇分子與水分子間形成氫鍵的概率,使多元醇具有易溶于水的性質。
2.醇的系統命名法
(1)選主鏈—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據碳原子數目稱為某醇;
(2)編號位—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;
(3)寫名稱—用阿拉伯數字標出羥基位次,羥基的個數用“二”“三”等表示。
注意　用系統命名法命名醇, 確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。當醇分子中含有多個羥基時,應選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈,羥基的個數用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。
1.結合下表數據分析,下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是 (　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似,互為同系物
答案　D
解析　乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小,所以二者均能與水以任意比例混溶,A正確;二者的沸點相差較大,所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離,B正確;丙三醇分子中的羥基數目更多,其分子之間可以形成更多的氫鍵,所以其沸點應該高于乙二醇的沸點,C正確;乙醇分子中含一個—OH,而乙二醇分子中含兩個—OH,所以乙醇和乙二醇不互為同系物,D錯誤。
2.下列對醇的命名正確的是 (　　)
A.2,2-二甲基-3-丙醇
B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,2-二甲基乙二醇
答案　C
解析　2,2-二甲基-3-丙醇對應物質的正確命名應該是2,2-二甲基-1-丙醇,A錯誤;1-甲基-1-丁醇對應物質的正確命名應該是2-戊醇,B錯誤;2-甲基-1-丙醇的名稱正確,C正確;1號碳原子上不可能出現甲基,因此1,2-二甲基乙二醇的名稱錯誤,D錯誤。
二、醇的化學性質(以乙醇為例)　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.取代反應
乙醇與濃氫溴酸發生取代反應,反應方程式為CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,這是制備溴乙烷的方法之一。
注意　乙醇能與活潑金屬(如Na、K等)反應。乙醇與Na反應的化學方程式:2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。該反應一般認為是置換反應。
2.消去反應
乙醇與濃H2SO4在170 ℃時反應的化學方程式:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
3.醇分子間脫水成醚
把乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140 ℃左右,乙醇將以另外一種方式脫水,即每兩個乙醇分子間會脫去一分子水而生成乙醚,反應方程式為CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。
4.氧化反應
(1)乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為乙酸,其氧化過程可分為兩個階段:
(2)氧化反應和還原反應:
在有機化學反應中,通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應;有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應是還原反應。
注意　①乙醇的燃燒方程式為C2H5OH+3O22CO2+3H2O。乙醇的燃燒也屬于乙醇的氧化反應;②在催化劑銅或銀的催化下,乙醇能與氧氣反應,其反應方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,該反應稱為催化氧化。
5.醚的結構與性質
(二)互動探究
實驗探究 Ⅰ——乙醇的消去反應
實驗 裝置
實驗 步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合,即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸; ②加熱混合溶液,迅速升溫到170 ℃,將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現象
【問題討論】
問題1　寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
提示　作催化劑和脫水劑　除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)　驗證乙烯的還原性　驗證乙烯的不飽和性
問題2　上述實驗步驟②中,加熱混合液,為什么要使溫度迅速升到170 ℃
提示　為了減少副反應的發生,因為在140 ℃時,乙醇分子間脫水生成乙醚。
問題3　若將實驗裝置中盛10% NaOH溶液的洗氣瓶去除,酸性KMnO4溶液褪色,能證明生成了乙烯嗎
提示　不能,因為乙醇易揮發,且反應中會有SO2、CO2生成,乙醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
問題4　某醇A的結構簡式如下:,該醇在一定條件下發生消去反應,可得到幾種烯烴
提示　可以得到三種烯烴。分別是、和。
【探究歸納】　醇類的消去反應規律
(1)結構特點
醇分子中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子,才能發生消去反應,形成不飽和鍵。
(2)反應規律
3.實驗室通過如圖所示裝置制取乙烯并驗證其性質。下列說法正確的是 (　　)
A.裝置甲加熱時應緩慢升高溫度到170 ℃
B.裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑
C.為除去乙烯中混有的少量SO2,裝置乙中可加入NaOH溶液
D.裝置丙中溶液褪色時有CH3CHBr2生成
答案　C
解析　在濃硫酸的作用下,乙醇制備乙烯的反應溫度為170 ℃,關鍵是迅速升溫至170 ℃,防止溫度較低發生副反應,A錯誤;裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和脫水劑,B錯誤;二氧化硫與氫氧化鈉溶液可以反應,而乙烯與氫氧化鈉溶液不反應,C正確;裝置丙中溶液褪色時有CH2BrCH2Br生成,無CH3CHBr2,D錯誤。
4.有機物的結構可用鍵線式簡化表示,如CH3—CHCH—CH3可表示為,有機物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖所示,則下列說法不正確的是 (　　)
A.1 mol該物質最多能和1 mol氫氣發生加成反應
B.分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵
C.該物質能和金屬鉀反應產生氫氣
D.該物質能發生消去反應生成三種可能的有機物
答案　D
解析　1 mol該物質只含有1 mol碳碳雙鍵,最多能和1 mol氫氣發生加成反應,A正確;根據結構簡式可知該分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵,B正確;該物質含有羥基,羥基能和金屬鉀反應產生氫氣,C正確;根據該有機物的結構簡式可知,發生消去反應只能消去甲基上的氫和與羥基相鄰的碳環上的一個氫,兩個甲基是等效的,只生成兩種可能的有機物,D錯誤。
實驗探究Ⅱ——醇的催化氧化
某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。
【問題討論】
問題1　實驗時硬質玻璃管中銅網出現紅色和黑色交替的現象,其原因及相應的化學方程式分別是什么
提示　實驗中銅網出現紅色和黑色交替現象,是因為銅與氧氣反應生成氧化銅,氧化銅與乙醇反應生成銅和乙醛,反應的方程式為2Cu+O22CuO、C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O。
問題2　該實驗有兩處用到水浴,第一處水浴的作用是什么 反應進行一段時間后,干燥試管a中能收集到哪些物質
提示　常溫下乙醇為液體,如果要在玻璃管中進行反應則需要轉化為氣體,所以第一處水浴加熱的目的是將乙醇汽化得到穩定的乙醇氣流。經過反應后并冷卻,a中收集到的物質有易揮發的乙醇及反應生成的乙醛和水。
問題3　下列醇能發生催化氧化反應嗎 若能,寫出對應的化學方程式。
①　② ③(CH3)3COH
提示　①②可以,③不能。反應方程式為
+O2+2H2O;+O2+2H2O。
【探究歸納】　醇的催化氧化規律
醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別取決于與羥基相連的碳原子上氫原子的個數,具體分析如下:
5.實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化,下列敘述錯誤的是 (　　)
A.銅網表面乙醇發生氧化反應
B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C.試管a收集到的液體中至少有兩種有機物
D.實驗開始后熄滅酒精燈,銅網仍能紅熱,說明發生的是放熱反應
答案　B
解析　A項,在銅作催化劑的作用下,乙醇與氧氣反應生成乙醛,即在銅網表面,乙醇發生氧化反應,正確;B項,甲中為熱水,起到加熱乙醇的作用,使乙醇形成蒸氣揮發,乙中水起到冷凝作用,使乙醛蒸氣冷凝,錯誤;C項,試管a收集到的液體為乙醇和乙醛,乙醛還可能被氧化為乙酸,所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物,正確。
6.(2024·遼寧朝陽建平縣實驗中學高二月考)下列醇既能發生消去反應,又能被氧化為酮的是 (　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
答案　B
解析　醇分子中,能發生消去反應的條件是與羥基相連的碳原子相鄰碳上有H,能發生催化氧化的條件是與羥基相連碳原子上有H。甲醇中與羥基相連的碳原子無相鄰碳,不能發生消去反應,A錯誤;2-丙醇既能發生消去反應生成丙烯,又能發生催化氧化生成丙酮,B正確;2,2-二甲基丙醇中與羥基相連的碳原子相鄰碳上無H,不能發生消去反應,C錯誤;羥基在1號碳被氧化為醛,D錯誤。
　　　　　　　　　　　　　　　　A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)醇的綜述
1.下列關于醇的說法中,正確的是 (　　)
A.醇類都易溶于水
B.醇就是羥基和烴基相連的化合物
C.飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用
答案　C
解析　A不正確,分子中碳原子數比較多的高級醇不溶于水;B不正確,醇是指羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物;C正確,飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物;D不正確,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等飲用。
2.(2024·北京第二十中學高二月考)下列說法正確的是 (　　)
A.與互為同系物
B.二氯甲烷有兩種結構
C.相同壓強下的沸點:乙醇>乙二醇>丙烷
D.室溫下,在水中的溶解度:甘油>1-氯丁烷
答案　D
解析　同系物必須滿足結構相似、組成上相差n個CH2這兩個條件,與中的官能團分別是酚羥基與醇羥基,其結構不同,故不屬于同系物,A錯誤;甲烷不是平面結構而是正四面體結構,四個氫原子完全等效,故二氯甲烷只有一種結構,B錯誤;相同狀況下,有機物的相對分子質量越大,其沸點越高,且醇中羥基可以形成分子間氫鍵,使沸點升高,羥基越多,氫鍵越多,考慮兩個因素,則乙醇、乙二醇和丙烷的沸點從大到小為乙二醇>乙醇>丙烷,C錯誤;由于羥基能與水分子形成氫鍵,增大溶解度,故有機物分子結構中羥基相對含量越高,其越易溶于水,則甘油、1-氯丁烷在水中的溶解度大小為甘油>1-氯丁烷,D正確。
3.對某一醇類作系統命名,其中正確的是 (　　)
A.1,1-二甲基-3-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.2-甲基-3-丁醇
D.3,3-二甲基-1-丁醇
答案　D
解析　對某一醇類作系統命名時,應選擇含有羥基的最長碳鏈做主鏈,則1,1-二甲基-3-丙醇正確命名為3-甲基-1-丁醇;主鏈編號時,羥基的位次應最小,則2-甲基-4-戊醇正確命名為4-甲基-2-戊醇;2-甲基-3-丁醇的正確命名是3-甲基-2-丁醇。
4.乙二醇和丙三醇(結構分別如圖所示)是無色、黏稠、有甜味的液體,吸濕性強,有護膚作用。下列說法正確的是 (　　)
A.沸點:乙二醇>丙三醇
B.均能與NaOH溶液反應
C.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.乙二醇的實驗式為CH2O
答案　C
解析　丙三醇分子比乙二醇分子中羥基個數多,分子間可形成更多氫鍵,沸點:乙二醇<丙三醇,A錯誤;醇類有機物不能與NaOH反應,B錯誤;乙二醇和丙三醇均含羥基官能團,可被酸性高錳酸鉀氧化,使其溶液褪色,C正確;乙二醇的實驗式為CH3O,D錯誤。
(二)醇的化學性質
5.下列化合物既能發生消去反應又能發生水解反應的是 (　　)
A.CH3Cl B.
C. D.
答案　B
解析　CH3Cl只有一個C,不能發生消去反應,A錯誤;中與溴原子相連碳的鄰位碳原子上含氫原子,可以發生消去反應,也可以發生水解反應,B正確;中與氯原子相連碳的鄰位碳原子上無氫原子,不可以發生消去反應,C錯誤;能發生消去反應但是不能發生水解反應,D錯誤。
6.下列醇中既能發生消去反應,又能被氧化為酮的是 (　　)
①　②③CH3OH　④⑤　
⑥
A.①④⑤ B.②⑥
C.②④⑥ D.①②③
答案　B
解析　①中與—OH相連碳原子的鄰位碳上沒有H原子,不能發生消去反應,該物質能被氧化成醛(),①不符合題意;②與—OH相連碳原子的鄰位碳上有H原子,能發生消去反應生成CH2CHCH3,該物質能被氧化成酮(CH3COCH3),②符合題意;③CH3OH只有1個碳原子,不能發生消去反應,CH3OH被氧化成醛(HCHO),③不符合題意;④與—OH相連碳原子的鄰位碳上有H原子,能發生消去反應生成,該物質能被氧化成醛(),④不符合題意;⑤與—OH相連碳原子的鄰位碳上沒有H原子,不能發生消去反應,該物質能被氧化成醛(),⑤不符合題意;⑥與—OH相連碳原子的鄰位碳上有H原子,能發生消去反應生成(CH3)3CCHCH2,該物質能被氧化成酮[(CH3)3CCOCH3],⑥符合題意。
7.下列各種醇中,既可以發生消去反應生成對應的烯烴,又能發生氧化反應生成含有相同碳原子數醛的是 (　　)
A.甲醇(CH3OH)
B.1-丙醇(CH3CH2CH2OH)
C.2-丁醇()
D.2-甲基-2-丙醇()
答案　B
解析　醇類發生消去反應,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上需要有氫原子;要催化氧化生成醛,與羥基直接相連的碳原子上要有2個以上的氫原子,同時符合這兩個條件的只有B。
(三)醇的典型實驗
8.(2024·廣東佛山高二質檢)某學習小組利用如圖裝置制取乙烯并檢驗性質。下列說法正確的是 (　　)
A.該裝置還需補充溫度計,并將其水銀球置于瓶口附近
B.濃硫酸的作用僅為催化劑、吸水劑
C.NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇
D.試管內溶液褪色的原因是乙烯發生了氧化反應
答案　C
解析　該裝置還需補充溫度計,并將其水銀球深入液面以下,A錯誤;濃硫酸的作用僅為催化劑、脫水劑,B錯誤;NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇,C正確;試管內溶液褪色的原因是乙烯發生了加成反應,D錯誤。
B級　素養培優練
9.(2024·江蘇鎮江第一中學高二期中)某二元醇的結構簡式如圖,關于該有機物的說法錯誤的是 (　　)
A.用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.該有機物可通過催化氧化得到醛類物質
C.該有機物通過消去反應能得到二烯烴
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生H2體積為22.4 L(標準狀況下)
答案　B
解析　為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數,甲基在5碳上,二個羥基分別在2、5碳上,用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正確;羥基碳原子上至少有2個氫原子才能催化氧化得到醛類物質,左羥基碳原子上無氫原子,右羥基碳上只有1個氫原子,不能得到醛類物質,B錯誤;該有機物通過消去反應能得到、、、、、6種二烯烴,C正確;1 mol該有機物含2 mol羥基,2 mol羥基能與足量金屬Na反應產生氫氣1 mol,標況下為22.4 L,D正確。
10.醇類化合物在香料中占有重要的地位,a、b、c均為這類香料,它們的結構簡式如圖所示。
a.
b.
c.
下列說法中正確的是 (　　)
A.b和c互為同分異構體
B.一定條件下,a可以與O2(Cu)反應生成醛
C.b的核磁共振氫譜有7組峰
D.c發生消去反應時,生成3種有機物
答案　B
解析　由題干結構簡式可知,b、c分子結構相似,組成上相差一個CH2,故b和c互為同系物,A錯誤;由題干結構簡式可知,a為伯醇,可以發生催化氧化反應生成醛,B正確;由題干結構簡式可知,根據等效氫原理可知,b的核磁共振氫譜有6組峰即羥基1種,兩個甲基1種,—CH2—一種和苯環上3種(鄰、間、對),C錯誤;由題干結構簡式可知,c發生消去反應時,生成2種有機物即跟—CH2—發生消去和跟—CH3發生消去,D錯誤。
11.(2024·江蘇海安實驗中學高二月考)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系,下列說法錯誤的是 (　　)
A.N分子不可能存在順反異構
B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有3種
D.L的同分異構體中,含兩種化學環境氫的只有2種
答案　D
解析　M(2-甲基-2-丁醇)在濃硫酸加熱作用下發生消去反應生成2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯;2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯和HCl加成反應引入氯原子得到L:,L在氫氧化鈉水溶液加熱條件下水解得到M;根據分析可知N可能的兩種結構中,都有一個雙鍵上的碳原子連接了相同的原子或原子團,所以不存在順反異構,A正確; 手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子,L的同分異構體結構及手性碳原子(用*標記)為、、、、、、、,任一同分異構體中最多含有1個手性碳原子,B正確;M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有、、共3種,C正確;連接在同一碳原子上的氫原子等效,連接在同一碳原子上的甲基等效,由B項解析可知,L的同分異構體中,含有2種化學環境的氫原子的結構為1種,D錯誤。
12.實驗室由環己醇()制備環己酮()的過程如下:
已知:主反應為,該反應為放熱反應;環己酮可被強氧化劑氧化;環己酮的沸點為155.6 ℃,能與水形成沸點為95 ℃的共沸混合物;NaCl水溶液的密度比水的大,無水K2CO3易吸收水分。
下列說法錯誤的是 (　　)
A.分批次加入Na2Cr2O7溶液,可防止副產物增多
B.反應后加入少量草酸溶液的目的是調節pH
C.①、②、③分別是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物
D.操作1為蒸餾,收集150~156 ℃的餾分;獲取③的操作為過濾
答案　B
解析　由題給流程可知,向硫酸酸化的環己醇溶液中分批次加入重鉻酸鈉溶液,將環己醇氧化為環己酮;向反應后的溶液中加入少量草酸溶液,除去過量重鉻酸鈉溶液防止環己酮被氧化;將反應后的溶液在95 ℃條件下加熱蒸餾,收集得到環己酮和水的共沸混合物;向混合物中加入氯化鈉固體,降低環己酮的溶解度使環己酮析出,分液得到粗環己酮;向粗環己酮中加入碳酸鉀固體除去有機物的水分,過濾得到濾液;濾液蒸餾收集得到環己酮。由分析可知,分批次加入重鉻酸鈉溶液的目的是防止環己酮被氧化,導致產品中副產物增多,A正確;加入少量草酸溶液的目的是除去過量重鉻酸鈉溶液防止環己酮被氧化,B錯誤;95 ℃蒸餾的目的是得到環己酮和水的共沸混合物、加入氯化鈉固體的目的是降低環己酮的溶解度使環己酮析出、加入碳酸鉀固體的目的是除去有機物的水分,則流程中①、②、③分別是含有硫酸和鉻離子的水相、含氯化鈉的水相、碳酸鉀水合物,C正確;向粗環己酮中加入碳酸鉀固體的目的是除去有機物的水分,過濾得到濾液;濾液蒸餾的目的是收集得到環己酮,D正確。
13.(2024·山東煙臺招遠高二期中)沉香中含有鎮靜的成分,能夠有效地緩解失眠癥。
(1)沉香螺醇是沉香香氣的主要成分之一,它結構簡式如圖所示,其分子式為　　　　　,下列有關沉香螺醇的說法正確的是　　　　　。
A.沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上
B.沉香螺醇能發生取代反應
C.沉香螺醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.沉香螺醇能被催化氧化
E.沉香螺醇能發生消去反應
(2)①1,3-丁二烯可以發生Diels-Alder反應,如圖a所示。沉香的香氣與呋喃類化合物有關,呋喃的結構簡式如圖b所示,與1,3-丁二烯類似,呋喃也可以發生Diels-Alder反應,請寫出呋喃與馬來酸酐(圖c)發生Diels-Alder反應的化學方程式(可以不寫條件)　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
②呋喃可以與氫氣發生加成反應得到四氫呋喃(C4H8O),請寫出兩種符合下列條件的四氫呋喃的同分異構體　　　　　。
ⅰ.具有環狀結構　ⅱ.能發生消去反應　ⅲ.能在銅的催化下被氧氣氧化
答案　(1)C15H26O　BCE
(2)①
②(任寫兩種)
解析　(1)根據沉香螺醇結構簡式得到其分子式為C15H26O;沉香螺醇中有1個飽和碳原子連了4個碳原子,所以所有碳原子不在同一平面上,A錯誤;沉香螺醇中的碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;沉香螺醇中羥基能發生取代反應,C正確;沉香螺醇中羥基所連碳原子上沒有H,不能被氧化銅氧化,D錯誤;沉香螺醇中羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有H,能發生消去反應,E正確;(2)①模仿圖a,呋喃與馬來酸酐發生Diels-Alder反應的化學方程式為
②題干的要求:有環狀結構、與羥基相連碳原子鄰位碳原子上有氫原子、與羥基相連碳原子上有氫原子,符合要求的結構為。第二節　醇　酚
基礎課時11　醇
學習目標　1.通過分析乙醇的分子結構,認識和理解醇類的結構共性、醇的定義和分類,了解醇類的簡單應用。2. 通過實驗和相關證實,歸納總結醇類的化學性質及其反應規律。
一、醇的綜述　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.結構特點
烴分子中氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物,羥基與　　　　　　　　相連的化合物稱為醇。官能團為　　　　　　　　。
2.分類
3.飽和一元醇
由鏈狀烷烴所衍生的一元醇,通式為　　　　　　,簡寫為　　　　　　。如甲醇、乙醇。
4.三種重要的醇
名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇
顏色、 狀態 無色、具有揮發性的液體 無色、黏稠的液體
毒性 有毒,誤服損傷視神經 ——
溶解性 易溶于水 易溶于水和乙醇
用途 車用燃料、化工原料 化工原料,化妝品等
5.醇的物理性質
(二)問題探究
問題1　下列物質是否都屬于醇類 請根據官能團對下列有機物進行分類。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　丁烷的相對分子質量比乙醇的大,為什么常溫下乙醇呈液態而丁烷呈氣態
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　木糖醇(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇屬于同系物嗎
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　給下列醇類物質命名。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.醇的物理性質與氫鍵的關系
(1)醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵,如圖中虛線所示,氫鍵增強了醇分子間的相互作用。氫鍵的存在使醇的沸點比其相應烴的沸點高。
(2)多元醇分子中存在多個羥基,一方面增加了分子間形成氫鍵的概率,使多元醇的沸點較高;另一方面增加了醇分子與水分子間形成氫鍵的概率,使多元醇具有易溶于水的性質。
2.醇的系統命名法
(1)選主鏈—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據碳原子數目稱為某醇;
(2)編號位—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;
(3)寫名稱—用阿拉伯數字標出羥基位次,羥基的個數用“二”“三”等表示。
注意　用系統命名法命名醇, 確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。當醇分子中含有多個羥基時,應選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈,羥基的個數用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。
1.結合下表數據分析,下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似,互為同系物
2.下列對醇的命名正確的是(　　)
A.2,2-二甲基-3-丙醇
B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,2-二甲基乙二醇
二、醇的化學性質(以乙醇為例)　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.取代反應
乙醇與濃氫溴酸發生取代反應,反應方程式為　　　　　　　 　　　　　　　　,
這是制備溴乙烷的方法之一。
注意　乙醇能與活潑金屬(如Na、K等)反應。乙醇與Na反應的化學方程式:　　　　　　　
　　　　　　　　。 該反應一般認為是置換反應。
2.消去反應
乙醇與濃H2SO4在170 ℃時反應的化學方程式:　　　　　　　　。
3.醇分子間脫水成醚
把乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140 ℃左右,乙醇將以另外一種方式脫水,即每兩個乙醇分子間會脫去一分子水而生成乙醚,反應方程式為　　　　　　　 　　　　　　　　。
4.氧化反應
(1)乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為乙酸,其氧化過程可分為兩個階段:
(2)氧化反應和還原反應:
在有機化學反應中,通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做　　　　反應;有機化合物分子中　　　　　　氫原子或　　　　　　氧原子的反應是還原反應。
注意　①乙醇的燃燒方程式為　　　　　　　 　　　　　　　　。
乙醇的燃燒也屬于乙醇的氧化反應;②在催化劑銅或銀的催化下,乙醇能與氧氣反應,其反應方程式為　　　　　　　 　　　　　　　　, 該反應稱為催化氧化。
5.醚的結構與性質
(二)互動探究
實驗探究 Ⅰ——乙醇的消去反應
實驗 裝置
實驗 步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合,即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸; ②加熱混合溶液,迅速升溫到170 ℃,將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現象
【問題討論】
問題1　寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
問題2　上述實驗步驟②中,加熱混合液,為什么要使溫度迅速升到170 ℃
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　若將實驗裝置中盛10% NaOH溶液的洗氣瓶去除,酸性KMnO4溶液褪色,能證明生成了乙烯嗎
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　某醇A的結構簡式如下:
,該醇在一定條件下發生消去反應,可得到幾種烯烴
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】　醇類的消去反應規律
(1)結構特點
醇分子中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子,才能發生消去反應,形成不飽和鍵。
(2)反應規律
3.實驗室通過如圖所示裝置制取乙烯并驗證其性質。下列說法正確的是(　　)
A.裝置甲加熱時應緩慢升高溫度到170 ℃
B.裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑
C.為除去乙烯中混有的少量SO2,裝置乙中可加入NaOH溶液
D.裝置丙中溶液褪色時有CH3CHBr2生成
4.有機物的結構可用鍵線式簡化表示,如CH3—CH==CH—CH3可表示為,有機物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖所示,則下列說法不正確的是(　　)
A.1 mol該物質最多能和1 mol氫氣發生加成反應
B.分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵
C.該物質能和金屬鉀反應產生氫氣
D.該物質能發生消去反應生成三種可能的有機物
實驗探究Ⅱ——醇的催化氧化
某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。
【問題討論】
問題1　實驗時硬質玻璃管中銅網出現紅色和黑色交替的現象,其原因及相應的化學方程式分別是什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　該實驗有兩處用到水浴,第一處水浴的作用是什么 反應進行一段時間后,干燥試管a中能收集到哪些物質
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　下列醇能發生催化氧化反應嗎 若能,寫出對應的化學方程式。
　② ③(CH3)3COH
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】　醇的催化氧化規律
醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別取決于與羥基相連的碳原子上氫原子的個數,具體分析如下:
5.實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化,下列敘述錯誤的是(　　)
A.銅網表面乙醇發生氧化反應
B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C.試管a收集到的液體中至少有兩種有機物
D.實驗開始后熄滅酒精燈,銅網仍能紅熱,說明發生的是放熱反應
6.(2024·遼寧朝陽建平縣實驗中學高二月考)下列醇既能發生消去反應,又能被氧化為酮的是(　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
:課后完成　第三章　基礎課時11(共71張PPT)
第二節　醇　酚
第三章　烴的衍生物
基礎課時 　醇
11
1.通過分析乙醇的分子結構,認識和理解醇類的結構共性、醇的定義和分類,了解醇類的簡單應用。2. 通過實驗和相關證實,歸納總結醇類的化學性質及其反應規律。
學習目標
一、醇的綜述　　　　　　　　　　　　　　　　
二、醇的化學性質(以乙醇為例)
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、醇的綜述
對點訓練
(一)知識梳理
1.結構特點
烴分子中氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物,羥基與___________相連的化合物稱為醇。官能團為____________。
飽和碳原子
羥基(—OH)
2.分類
CH3CH2OH
3.飽和一元醇
由鏈狀烷烴所衍生的一元醇,通式為____________,簡寫為______。如甲醇、乙醇。
CnH2n+1OH
R—OH
4.三種重要的醇
名稱 甲醇 乙二醇 丙三醇
顏色、狀態 無色、具有揮發性的液體 無色、黏稠的液體
毒性 有毒,誤服損傷視神經 ——
溶解性 易溶于水 易溶于水和乙醇
用途 車用燃料、化工原料 化工原料,化妝品等
5.醇的物理性質
升高
降低
高于
氫鍵
互溶
氫鍵
提示　羥基直接連在苯環上的有機物屬于酚類化合物,醇類有機物是羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連,所以①②③④均屬于醇類,⑤⑥屬于酚類。
問題2　丁烷的相對分子質量比乙醇的大,為什么常溫下乙醇呈液態而丁烷呈氣態
提示　乙醇分子含有羥基,分子間形成氫鍵,故熔、沸點比丁烷高。
問題3　木糖醇(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH)和丙三醇屬于同系物嗎
提示　不屬于。由二者的結構簡式可知二者的通式不同,相差的不是若干個CH2原子團,不互為同系物。
提示　2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基-3-苯基-1-丙醇
【探究歸納】
1.醇的物理性質與氫鍵的關系
(1)醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵,如圖中虛線所示,氫鍵增強了醇分子間的相互作用。氫鍵的存在使醇的沸點比其相應烴的沸點高。
(2)多元醇分子中存在多個羥基,一方面增加了分子間形成氫鍵的概率,使多元醇的沸點較高;另一方面增加了醇分子與水分子間形成氫鍵的概率,使多元醇具有易溶于水的性質。
1.結合下表數據分析,下列關于乙醇、乙二醇的說法不合理的是(　　)
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似,互為同系物
D
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例混溶
解析　乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小,所以二者均能與水以任意比例混溶,A正確;二者的沸點相差較大,所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離,B正確;丙三醇分子中的羥基數目更多,其分子之間可以形成更多的氫鍵,所以其沸點應該高于乙二醇的沸點,C正確;乙醇分子中含一個—OH,而乙二醇分子中含兩個—OH,所以乙醇和乙二醇不互為同系物,D錯誤。
2.下列對醇的命名正確的是(　　)
A.2,2-二甲基-3-丙醇 B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇 D.1,2-二甲基乙二醇
解析　2,2-二甲基-3-丙醇對應物質的正確命名應該是2,2-二甲基-1-丙醇,A錯誤;1-甲基-1-丁醇對應物質的正確命名應該是2-戊醇,B錯誤;2-甲基-1-丙醇的名稱正確,C正確;1號碳原子上不可能出現甲基,因此1,2-二甲基乙二醇的名稱錯誤,D錯誤。
C
二、醇的化學性質(以乙醇為例)
對點訓練
(一)知識梳理
強于
氧原子
取代
消去
1.取代反應
乙醇與濃氫溴酸發生取代反應,反應方程式為
______________________________________________, 這是制備溴乙烷的方法之一。
注意　乙醇能與活潑金屬(如Na、K等)反應。乙醇與Na反應的化學方程式:______________________________________________。 該反應一般認為是置換反應。
2.消去反應
乙醇與濃H2SO4在170 ℃時反應的化學方程式:
________________________________________________。
3.醇分子間脫水成醚
把乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140 ℃左右,乙醇將以另外一種方式脫水,即每兩個乙醇分子間會脫去一分子水而生成乙醚,反應方程式為
_________________________________________________________________。
4.氧化反應
氧化
加入
失去
注意　①乙醇的燃燒方程式為________________________________________。
乙醇的燃燒也屬于乙醇的氧化反應;②在催化劑銅或銀的催化下,乙醇能與氧氣反
應,其反應方程式為___________________________________________________,
該反應稱為催化氧化。
5.醚的結構與性質
烴基
氧原子
R—O—R'
無
易
易
(二)互動探究
實驗探究 Ⅰ——乙醇的消去反應
實驗 裝置
實驗 步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合,即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加熱混合溶液,迅速升溫到170 ℃,將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現象
【問題討論】
問題1　寫出下列試劑在該實驗中的作用。
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
作催化劑和脫水劑
除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
驗證乙烯的還原性
驗證乙烯的不飽和性
問題2　上述實驗步驟②中,加熱混合液,為什么要使溫度迅速升到170 ℃
提示　為了減少副反應的發生,因為在140 ℃時,乙醇分子間脫水生成乙醚。
問題3　若將實驗裝置中盛10% NaOH溶液的洗氣瓶去除,酸性KMnO4溶液褪色,能證明生成了乙烯嗎
提示　不能,因為乙醇易揮發,且反應中會有SO2、CO2生成,乙醇、SO2都可使酸性KMnO4溶液褪色。
【探究歸納】　醇類的消去反應規律
(1)結構特點
醇分子中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子,才能發生消去反應,形成不飽和鍵。
(2)反應規律
3.實驗室通過如圖所示裝置制取乙烯并驗證其性質。下列說法正確的是(　　)
A.裝置甲加熱時應緩慢升高溫度到170 ℃
B.裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑
C.為除去乙烯中混有的少量SO2,裝置乙中可加入NaOH溶液
D.裝置丙中溶液褪色時有CH3CHBr2生成
C
解析　在濃硫酸的作用下,乙醇制備乙烯的反應溫度為170 ℃,關鍵是迅速升溫至170 ℃,防止溫度較低發生副反應,A錯誤;裝置甲中濃硫酸的作用是作催化劑和脫水劑,B錯誤;二氧化硫與氫氧化鈉溶液可以反應,而乙烯與氫氧化鈉溶液不反應,C正確;裝置丙中溶液褪色時有CH2BrCH2Br生成,無CH3CHBr2,D錯誤。
D
A.1 mol該物質最多能和1 mol氫氣發生加成反應
B.分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵
C.該物質能和金屬鉀反應產生氫氣
D.該物質能發生消去反應生成三種可能的有機物
解析　1 mol該物質只含有1 mol碳碳雙鍵,最多能和1 mol氫氣發生加成反應,A正確;根據結構簡式可知該分子中含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵,B正確;該物質含有羥基,羥基能和金屬鉀反應產生氫氣,C正確;根據該有機物的結構簡式可知,發生消去反應只能消去甲基上的氫和與羥基相鄰的碳環上的一個氫,兩個甲基是等效的,只生成兩種可能的有機物,D錯誤。
實驗探究Ⅱ——醇的催化氧化
某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。
【問題討論】
問題1　實驗時硬質玻璃管中銅網出現紅色和黑色交替的現象,其原因及相應的化學方程式分別是什么
問題2　該實驗有兩處用到水浴,第一處水浴的作用是什么 反應進行一段時間后,干燥試管a中能收集到哪些物質
提示　常溫下乙醇為液體,如果要在玻璃管中進行反應則需要轉化為氣體,所以第一處水浴加熱的目的是將乙醇汽化得到穩定的乙醇氣流。經過反應后并冷卻,a中收集到的物質有易揮發的乙醇及反應生成的乙醛和水。
問題3　下列醇能發生催化氧化反應嗎 若能,寫出對應的化學方程式。
【探究歸納】　醇的催化氧化規律
醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別取決于與羥基相連的碳原子上氫原子的個數,具體分析如下:
5.實驗室可用如圖所示的裝置實現有機物的相應轉化,下列敘述錯誤的是(　　)
A.銅網表面乙醇發生氧化反應
B.甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用
C.試管a收集到的液體中至少有兩種有機物
D.實驗開始后熄滅酒精燈,銅網仍能紅熱,說明發生的是放熱反應
B
解析　A項,在銅作催化劑的作用下,乙醇與氧氣反應生成乙醛,即在銅網表面,乙醇發生氧化反應,正確;B項,甲中為熱水,起到加熱乙醇的作用,使乙醇形成蒸氣揮發,乙中水起到冷凝作用,使乙醛蒸氣冷凝,錯誤;C項,試管a收集到的液體為乙醇和乙醛,乙醛還可能被氧化為乙酸,所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物,正確。
6.(2024·遼寧朝陽建平縣實驗中學高二月考)下列醇既能發生消去反應,又能被氧化為酮的是(　　)
解析　醇分子中,能發生消去反應的條件是與羥基相連的碳原子相鄰碳上有H,能發生催化氧化的條件是與羥基相連碳原子上有H。甲醇中與羥基相連的碳原子無相鄰碳,不能發生消去反應,A錯誤;2-丙醇既能發生消去反應生成丙烯,又能發生催化氧化生成丙酮,B正確;2,2-二甲基丙醇中與羥基相連的碳原子相鄰碳上無H,不能發生消去反應,C錯誤;羥基在1號碳被氧化為醛,D錯誤。
B
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)醇的綜述
1.下列關于醇的說法中,正確的是(　　)
A.醇類都易溶于水 B.醇就是羥基和烴基相連的化合物
C.飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH D.甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用
解析　A不正確,分子中碳原子數比較多的高級醇不溶于水;B不正確,醇是指羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物;C正確,飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物;D不正確,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等飲用。
C
2.(2024·北京第二十中學高二月考)下列說法正確的是(　　)
D
3.對某一醇類作系統命名,其中正確的是(　　)
A.1,1-二甲基-3-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇
C.2-甲基-3-丁醇 D.3,3-二甲基-1-丁醇
解析　對某一醇類作系統命名時,應選擇含有羥基的最長碳鏈做主鏈,則1,1-二甲基-3-丙醇正確命名為3-甲基-1-丁醇;主鏈編號時,羥基的位次應最小,則2-甲基-4-戊醇正確命名為4-甲基-2-戊醇;2-甲基-3-丁醇的正確命名是3-甲基-2-丁醇。
D
4.乙二醇和丙三醇(結構分別如圖所示)是無色、黏稠、有甜味的液體,吸濕性強,有護膚作用。下列說法正確的是(　　)
A.沸點:乙二醇>丙三醇
B.均能與NaOH溶液反應
C.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.乙二醇的實驗式為CH2O
C
解析　丙三醇分子比乙二醇分子中羥基個數多,分子間可形成更多氫鍵,沸點:乙二醇<丙三醇,A錯誤;醇類有機物不能與NaOH反應,B錯誤;乙二醇和丙三醇均含羥基官能團,可被酸性高錳酸鉀氧化,使其溶液褪色,C正確;乙二醇的實驗式為CH3O,D錯誤。
(二)醇的化學性質
5.下列化合物既能發生消去反應又能發生水解反應的是(　　)
B
6.下列醇中既能發生消去反應,又能被氧化為酮的是(　　)
A.①④⑤ B.②⑥ C.②④⑥ D.①②③
B
7.下列各種醇中,既可以發生消去反應生成對應的烯烴,又能發生氧化反應生成含有相同碳原子數醛的是(　　)
解析　醇類發生消去反應,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上需要有氫原子;要催化氧化生成醛,與羥基直接相連的碳原子上要有2個以上的氫原子,同時符合這兩個條件的只有B。
B
(三)醇的典型實驗
8.(2024·廣東佛山高二質檢)某學習小組利用如圖裝置制取乙烯并檢驗性質。下列說法正確的是(　　)
A.該裝置還需補充溫度計,并將其水銀球置
于瓶口附近
B.濃硫酸的作用僅為催化劑、吸水劑
C.NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇
D.試管內溶液褪色的原因是乙烯發生了氧化反應
C
解析　該裝置還需補充溫度計,并將其水銀球深入液面以下,A錯誤;濃硫酸的作用僅為催化劑、脫水劑,B錯誤;NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇,C正確;試管內溶液褪色的原因是乙烯發生了加成反應,D錯誤。
B級　素養培優練
9.(2024·江蘇鎮江第一中學高二期中)某二元醇的結構簡式如圖,關于該有機物的說法錯誤的是(　　)
A.用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.該有機物可通過催化氧化得到醛類物質
C.該有機物通過消去反應能得到二烯烴
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生H2體積為22.4 L(標準狀況下)
B
10.醇類化合物在香料中占有重要的地位,a、b、c均為這類香料,它們的結構簡式如圖所示。
下列說法中正確的是(　　)
A.b和c互為同分異構體 B.一定條件下,a可以與O2(Cu)反應生成醛
C.b的核磁共振氫譜有7組峰 D.c發生消去反應時,生成3種有機物
B
解析　由題干結構簡式可知,b、c分子結構相似,組成上相差一個CH2,故b和c互為同系物,A錯誤;由題干結構簡式可知,a為伯醇,可以發生催化氧化反應生成醛,B正確;由題干結構簡式可知,根據等效氫原理可知,b的核磁共振氫譜有6組峰即羥基1種,兩個甲基1種,—CH2—一種和苯環上3種(鄰、間、對),C錯誤;由題干結構簡式可知,c發生消去反應時,生成2種有機物即跟—CH2—發生消去和跟—CH3發生消去,D錯誤。
11.(2024·江蘇海安實驗中學高二月考)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系,下列說法錯誤的是(　　)
A.N分子不可能存在順反異構
B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有3種
D.L的同分異構體中,含兩種化學環境氫的只有2種
D
下列說法錯誤的是(　　)
A.分批次加入Na2Cr2O7溶液,可防止副產物增多
B.反應后加入少量草酸溶液的目的是調節pH
C.①、②、③分別是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物
D.操作1為蒸餾,收集150~156 ℃的餾分;獲取③的操作為過濾
B
解析　由題給流程可知,向硫酸酸化的環己醇溶液中分批次加入重鉻酸鈉溶液,將環己醇氧化為環己酮;向反應后的溶液中加入少量草酸溶液,除去過量重鉻酸鈉溶液防止環己酮被氧化;將反應后的溶液在95 ℃條件下加熱蒸餾,收集得到環己酮和水的共沸混合物;向混合物中加入氯化鈉固體,降低環己酮的溶解度使環己酮析
出,分液得到粗環己酮;向粗環己酮中加入碳酸鉀固體除去有機物的水分,過濾得到濾液;濾液蒸餾收集得到環己酮。由分析可知,分批次加入重鉻酸鈉溶液的目的是防止環己酮被氧化,導致產品中副產物增多,A正確;加入少量草酸溶液的目的是除去過量重鉻酸鈉溶液防止環己酮被氧化,B錯誤;95 ℃蒸餾的目的是得到環己酮和水的共沸混合物、加入氯化鈉固體的目的是降低環己酮的溶解度使環己酮析出、加入碳酸鉀固體的目的是除去有機物的水分,則流程中①、②、③分別是含有硫酸和鉻離子的水相、含氯化鈉的水相、碳酸鉀水合物,C正確;向粗環己酮中加入碳酸鉀固體的目的是除去有機物的水分,過濾得到濾液;濾液蒸餾的目的是收集得到環己酮,D正確。
13.(2024·山東煙臺招遠高二期中)沉香中含有鎮靜的成分,能夠有效地緩解失眠癥。
(1)沉香螺醇是沉香香氣的主要成分之一,它結構簡式如圖所示,其分子式為__________,下列有關沉香螺醇的說法正確的是__________。
A.沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上
B.沉香螺醇能發生取代反應
C.沉香螺醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.沉香螺醇能被催化氧化
E.沉香螺醇能發生消去反應
C15H26O
BCE
解析　(1)根據沉香螺醇結構簡式得到其分子式為C15H26O;沉香螺醇中有1個飽和碳原子連了4個碳原子,所以所有碳原子不在同一平面上,A錯誤;沉香螺醇中的碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;沉香螺醇中羥基能發生取代反應,C正確;沉香螺醇中羥基所連碳原子上沒有H,不能被氧化銅氧化,D錯誤;沉香螺醇中羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有H,能發生消去反應,E正確;
(2)①1,3-丁二烯可以發生Diels-Alder反應,如圖a所示。沉香的香氣與呋喃類化合物有關,呋喃的結構簡式如圖b所示,與1,3-丁二烯類似,呋喃也可以發生Diels-Alder反應,請寫出呋喃與馬來酸酐(圖c)發生Diels-Alder反應的化學方程式(可以不寫條
件)_______________________________。
②呋喃可以與氫氣發生加成反應得到四氫呋喃(C4H8O),請寫出兩種符合下列條
件的四氫呋喃的同分異構體__________________________________。
ⅰ.具有環狀結構　ⅱ.能發生消去反應　ⅲ.能在銅的催化下被氧氣氧化
(任寫兩種)

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