資源簡介

基礎課時12　酚
學習目標　1.了解苯酚的主要性質(zhì),理解羥基和苯環(huán)的相互影響。2.通過對苯酚性質(zhì)的學習,了解苯酚及酚類物質(zhì)的性質(zhì),學會合理應用。
苯酚　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.酚的概念
羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚,酚的官能團是—OH。
2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)
俗名 分子式 結(jié)構(gòu)簡式
石炭酸 C6H6O 或C6H5OH
3.苯酚的物理性質(zhì)
項目 內(nèi)容
顏色、狀 態(tài)、氣味 無色晶體,有特殊氣味
毒性 有毒,對皮膚有腐蝕性
熔點、 溶解性 熔點43 ℃,室溫下在水中溶解度為9.2 g,溫度高于65 ℃時,能與水混溶,易溶于有機溶劑
注意 放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化呈粉紅色
4.苯酚的化學性質(zhì)
(1)苯酚的酸性
操作 實驗現(xiàn)象及有關化學方程式
得到渾濁的液體
渾濁的液體變澄清,化學方程式為 +NaOH+H2O
液體又變渾濁,化學方程式為 +HCl+NaCl
理論解釋:由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連,相互影響,使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑,所以苯酚在水溶液中呈弱酸性,俗稱石炭酸
如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體,可以看到溶液又變渾濁。反應方程式為
+CO2+H2O+NaHCO3。該反應說明苯酚酸性比H2CO3弱。
(2)取代反應
實驗操作
實驗現(xiàn)象 產(chǎn)生白色沉淀
有關化學 方程式
理論解釋及應用:苯酚分子中,羥基和苯環(huán)相互影響,使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子易被取代;該反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
(3)顯色反應
實驗操作
實驗現(xiàn)象 溶液呈紫色
結(jié)論 FeCl3能與苯酚反應,使溶液顯紫色
應用 用FeCl3溶液檢驗苯酚的存在
5.苯酚的應用與危害
(二)互動探究
為研究苯酚的性質(zhì),有以下實驗內(nèi)容
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象
①向盛有苯酚鈉溶液的試管中加入鹽酸或通入CO2氣體 得到渾濁液體
②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察實驗現(xiàn)象 立即產(chǎn)生白色沉淀
【問題討論】
問題1　實驗①中,液體由澄清變渾濁的原因是什么 寫出反應的化學方程式(至少寫兩個反應方程式)。為什么向溶液中通入CO2時生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
提示　向溶液中加入鹽酸或通入CO2,HCl或H2CO3與反應生成溶解性小的,故液體又變渾濁,反應的化學方程式為+HCl+NaCl;+H2O+CO2+NaHCO3。苯酚、H2CO3、HC的酸性強弱順序為H2CO3>>HC。因此,苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應,且苯酚鈉與CO2、H2O反應時,無論CO2是否過量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
問題2　實驗②中產(chǎn)生白色沉淀的成分是什么 寫出反應的化學方程式。
提示　產(chǎn)生的是三溴苯酚[]白色沉淀;化學方程式為+3Br2↓+3HBr。
問題3　如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再過濾的方法
提示　先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離,且所加的溴水過量,而過量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
問題4　某同學為了證明酸性:H2CO3>,選用鹽酸、碳酸鈉和苯酚鈉溶液等試劑,結(jié)合下列裝置,發(fā)現(xiàn)苯酚鈉變渾濁即可證明上述酸性。你認為他的設計合理嗎 請給出相應的理由。
提示　不合理,鹽酸具有揮發(fā)性,所以苯酚鈉溶液變渾濁可能是鹽酸與苯酚鈉反應生成苯酚的結(jié)果。可以選用稀硫酸和碳酸鈉做反應的試劑。
【探究歸納】
1.甲苯分子內(nèi)原子團間的相互影響
2.苯酚中苯環(huán)和酚羥基相互影響的性質(zhì)表現(xiàn)
基團影響 性質(zhì)表現(xiàn)
苯環(huán)對 羥基 導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。表現(xiàn)為①弱酸性;②顯色反應
羥基對 苯環(huán) 使酚羥基鄰、對位上的氫原子被活化,導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應。 ①鹵代,如苯酚與濃溴水反應。 ②硝化,如苯酚與濃硝酸反應生成
1.下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是 (　　)
①2+2Na2+H2↑
②+3Br2↓+3HBr
③+NaOH+H2O
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
答案　B
解析　—OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強,更易發(fā)生取代反應。
2.(2024·河北石家莊第二中學月考)許多酚類化合物具有殺菌能力,鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱為甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗稱“來蘇兒”,易溶于水,是醫(yī)院常用的殺菌劑。下列說法正確的是 (　　)
A.鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應的化學方程式為+Na2CO3+CO2↑+H2O
B.常溫下,0.1 mol·L-1對甲苯酚溶液的pH為1
C.苯酚與溴水充分混合后,上層液體為水,下層液體為苯酚和溴
D.光照條件下,Cl2與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應
答案　D
解析　甲基是推電子基團,鄰甲苯酚的酸性弱于苯酚,碳酸酸性比苯酚強、苯酚的酸性大于碳酸氫根,則鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應時不產(chǎn)生二氧化碳、生成碳酸氫根,A錯誤;對甲苯酚屬于弱酸,在水中不能完全電離,所以常溫下,0.1 mol·L-1對甲苯酚溶液的pH>1,B錯誤;苯酚與溴水充分混合后,發(fā)生取代反應生成三溴苯酚,若稀苯酚和濃溴水反應,出現(xiàn)沉淀,不分層, C錯誤;與甲烷的取代反應相類似,光照條件下,Cl2與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應,D正確。
3.下列不能用“分子內(nèi)基團間相互影響”來解釋的是 (　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的強
B.苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.乙烯能發(fā)生加成反應,而乙烷不能
答案　D
解析　乙醇和苯酚均含有—OH,二者性質(zhì)不同,說明乙基、苯環(huán)對羥基的影響不同,苯環(huán)能使—OH活化,體現(xiàn)了原子與原子團間的相互影響,A不符合題意;酚—OH影響苯環(huán),苯與苯酚發(fā)生溴代反應條件和產(chǎn)物有很大的不同,可說明原子與原子團間的相互影響會導致物質(zhì)的化學性質(zhì)不同,B不符合題意;甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,能說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化,C不符合題意;乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應,而乙烷中沒有,不是原子團間的相互影響導致的化學性質(zhì)差異,D符合題意。
4.維生素P的結(jié)構(gòu)如圖所示,其中R為烷烴基,維生素P是一種營養(yǎng)增補劑。下列關于維生素P的敘述正確的是 (　　)
A.1 mol該物質(zhì)與足量鈉反應,產(chǎn)生2 mol氫氣
B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7
C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且能發(fā)生消去反應
D.1 mol該化合物與氫氣加成所需氫氣的物質(zhì)的量最多是7 mol
答案　A
解析　1 mol該分子中含有4 mol羥基,與足量鈉反應產(chǎn)生2 mol氫氣,A正確。若R為甲基,其分子式為C16H12O7,B錯誤;該有機物含有酚羥基,故遇到三氯化鐵溶液會呈紫色,但是不能發(fā)生消去反應,C錯誤;1 mol該有機物最多能加成8 mol氫氣,D錯誤。
　　　　　　　　　　　　　　　　A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)苯酚的性質(zhì)
1.下列化合物中,屬于酚類的是 (　　)
①　②　③　④
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
答案　B
解析　①是苯甲醇屬于芳香醇,不是酚類,①錯誤;②中羥基和苯環(huán)直接相連,屬于酚類,②正確;③是羥基和苯環(huán)直接連接,屬于酚類,③正確;④沒有苯環(huán),不是酚類,④錯誤。
2.下列實驗中,能證明苯酚的酸性極弱的是 (　　)
A.跟氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉
B.跟FeCl3溶液作用顯紫色
C.二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚
D.常溫下苯酚在水中溶解度不大
答案　C
解析　苯酚能夠跟氫氧化鈉反應生成苯酚鈉,說明苯酚可能具有酸性,A項不符合;苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,是特征反應,不能證明苯酚的酸性,B項不符合;二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚,有白色沉淀生成,說明苯酚的酸性比碳酸弱,符合題意;在水中溶解度與酸性無關,D項不符合。
3.下列有關苯酚的敘述正確的是 (　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B.向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C.苯酚有腐蝕性,不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗,再用水沖洗
D.常溫時,苯酚易溶于有機溶劑和蒸餾水
答案　C
解析　苯酚酸性很弱,不能使指示劑變色,A錯誤;苯酚與溴水生成2,4,6-三溴苯酚,生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于濃苯酚溶液,無法觀察到有白色沉淀生成,B錯誤;苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,苯酚易溶于酒精,沾在皮膚上可用酒精沖洗,再用水沖洗,C正確;苯酚是一種無色晶體、有特殊氣味,易溶于有機溶劑,常溫下可溶于水,但溶解度不大,D錯誤。
4.(2024·廣東深圳鹽田高級中學高二月考)已知25 ℃時,電離平衡常數(shù)Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3),且知苯甲酸酸性比碳酸強,水楊酸()若與碳酸氫鈉溶液反應,生成的有機物是 (　　)
A. B.CO2
C. D.H2O
答案　A
解析　根據(jù)電離平衡常數(shù)Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3),可知酸性H2CO3>苯酚>HC,苯甲酸酸性比碳酸強,按照強酸制弱酸的原理:水楊酸()與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2時,酚羥基不能反應,只有羧基能反應生成—COONa,故得到的有機產(chǎn)物為,A符合。
5.(2024·安徽宿州泗縣第一中學高二月考)下列有關除去雜質(zhì)(括號內(nèi)物為除雜試劑和分離方法)可行的是 (　　)
A.乙烷中的乙烯(酸性高錳酸鉀,分液)
B.苯中的甲苯(溴水,分液)
C.甲苯中的苯酚(NaOH溶液,分液)
D.乙醇中水(生石灰,分液)
答案　C
解析　乙烯被氧化生成二氧化碳氣體,引入新雜質(zhì),應用溴水除雜,A錯誤;溴易溶于苯,引入新雜質(zhì),不能除雜,且苯、甲苯和溴三者互溶,B錯誤;苯酚與NaOH反應生成苯酚鈉,苯酚鈉不溶于甲苯,易溶于水,故甲苯中的苯酚應加入氫氧化鈉溶液,然后分液分離,C正確;CaO與水反應生成氫氧化鈣,增大與乙醇的沸點差異,然后蒸餾可分離,D錯誤。
6.某有機物結(jié)構(gòu)如下圖所示,關于該有機物下列說法正確的是 (　　)
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol該物質(zhì)能與溴水反應消耗2 mol Br2,發(fā)生取代反應
C.該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應生成一種酮
D.1 mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成0.5 mol H2;1 mol該有機物還能與2 mol NaOH反應
答案　B
解析　該有機物分子含有醇羥基,不是苯酚的同系物,A錯誤;酚羥基的鄰位、對位易與溴發(fā)生取代反應,而對位已被甲基占有,只能在兩個鄰位發(fā)生取代反應,1 mol該物質(zhì)能與溴水反應消耗2 mol Br2,B正確;與醇羥基相連碳原子上有2個氫原子,所以可以發(fā)生催化氧化生成含醛基的化合物,C錯誤;羥基能與鈉反應放出氫氣,1 mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成1 mol H2;氫氧化鈉只與酚羥基反應,1 mol該有機物能與1 mol NaOH反應,D錯誤。
7.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式如下:
(1)與氫氧化鈉醇溶液加熱反應,會生成　　　　種消去產(chǎn)物。
A.1 B.2
C.3 D.4
(2)通常情況下1 mol該有機物與氫氧化鈉水溶液加熱反應,會消耗　　　　 mol NaOH
A.1 B.2
C.3 D.4
答案　(1)B　(2)C
解析　(1)鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應,條件是β-C上有H,苯環(huán)上直接相連的C—Cl不能發(fā)生消去反應,另外一個Cl有3個β-C,如圖所示:,1、3號C上有H,可以消去生成碳碳雙鍵,2號C上沒有H,不能消去,因此有2種消去產(chǎn)物,故選B;(2)該物質(zhì)的兩個碳氯鍵都能與NaOH的水溶液反應,1 mol該物質(zhì)與2 mol NaOH水解,苯環(huán)上的碳氯鍵水解后生成酚羥基,又可以與1 mol NaOH中和,因此共消耗3 mol NaOH,故選C。
(二)有機物分子中“基團”間的相互影響
8.(2024·江蘇鹽城第一中學高二期中)有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致化學性質(zhì)的不同。下列事實中不能說明上述觀點的是 (　　)
A.苯能發(fā)生加成反應,環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應
B.苯在50~60 ℃時發(fā)生硝化反應而甲苯在30 ℃時即可發(fā)生
C.乙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.苯酚與溴水可以反應,而苯與溴水不能反應
答案　A
解析　苯能發(fā)生加成反應,環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應,是由于含有的化學鍵不同而導致的,不是有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同,A符合;甲苯與硝酸反應更容易,說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代,與有機物分子內(nèi)基團間的相互作用有關,B不符合;乙基連接在苯環(huán)上,可被氧化,說明苯環(huán)對乙基影響,C不符合;苯酚和苯都含有苯環(huán),但苯酚含有羥基,苯酚與溴水常溫可以反應,而苯與溴水不能反應,可說明羥基對苯環(huán)有影響,D不符合。
9.(2024·北京清華附中高二期中)下列對實驗事實的解釋不正確的是 (　　)
選項 實驗事實 解釋
A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯環(huán)上的部分H活化
B 甲苯生成鄰硝基甲苯比苯生成硝基苯所需溫度低 甲基使苯環(huán)上的部分H活化
C 苯酚能和濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀但苯不能 羥基使苯環(huán)上的部分H活化
D 常溫下苯酚與NaOH反應而環(huán)己醇不能 苯環(huán)使羥基的O—H極性增強
答案　A
解析　甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,推出苯環(huán)使甲基活化,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,A錯誤;甲苯生成鄰硝基甲苯比苯生成硝基苯所需溫度低,說明甲基使苯環(huán)鄰位、對位上的H活化,容易被取代,B正確;苯酚能與濃溴水生成白色沉淀,生成,而苯不行,說明羥基使苯環(huán)的鄰位、對位上的H活化,容易被取代,故C正確;苯酚能與NaOH溶液反應生成苯酚鈉,而環(huán)己醇則不行,說明苯環(huán)使O—H極性增強,容易斷裂,D正確。
10.下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)有影響的是 (　　)
A.甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃燒時火焰明亮且?guī)в袧饬业暮跓?br/>D.1 mol甲苯最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應
答案　A
解析　在甲苯中,由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對位上的氫原子的活動性增強,所以發(fā)生硝化反應時,能得到2,4,6-三硝基甲苯,而通常苯與濃硝酸反應時只生成一硝基取代產(chǎn)物;C、D兩項表現(xiàn)的是苯環(huán)的性質(zhì);B項說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響。
B級　素養(yǎng)培優(yōu)練
11.(2024·吉林長春市第五中學高二月考)苯酚是一種重要的化工原料,其廢水對生物具有毒害作用,在排放前必須經(jīng)過處理。為回收利用含苯酚的廢水,某小組設計如下方案,有關說法正確的是 (　　)
含苯酚廢水有機溶液苯酚鈉溶液苯酚
A.步驟①中,分液時從分液漏斗下口先放出廢水,再放出有機溶液
B.試劑①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液
C.步驟①②的操作為分液,步驟③的操作為過濾
D.試劑②若為少量CO2,則反應為2+CO2+H2O2+C
答案　B
解析　向含有苯酚的廢水中加入有機溶劑苯,充分振蕩,苯會萃取水中的苯酚,然后分液得到苯酚的苯溶液,向其中加入NaOH或Na2CO3溶液,苯酚反應變?yōu)榭扇苄员椒逾c進入水中而與苯分離,然后分液得到苯酚鈉水溶液,向其中通入CO2氣體,苯酚鈉反應轉(zhuǎn)化為苯酚和NaHCO3,然后根據(jù)苯酚與NaHCO3的沸點不同,采用蒸餾方法分離得到苯酚。A.在步驟①中,由于水的密度比苯大,二者互不相溶,因此水層在下層,苯層在上層,分液時應先從分液漏斗下口放出下層的廢水層,然后關閉分液漏斗的活塞,從上口將有機苯溶液倒出,A錯誤;苯酚能與氫氧化鈉或碳酸鈉反應生成苯酚鈉,所以試劑①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液,B正確;步驟①②都是分離兩層互不相溶的液體,因此分離的操作都為分液,而步驟③是分離苯酚與NaHCO3,二者沸點相差較大,其分離的操作方法為蒸餾,C錯誤;苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳,反應生成苯酚和碳酸氫鈉,反應的離子方程式為+CO2+H2O↓+HC,D錯誤。
12.有機物W可發(fā)生如下圖所示的反應,下列說法正確的是 (　　)
A.1 mol X最多可與4 mol Br2反應
B.除氫原子外,W中其他原子可能共平面
C.W、X、Y都存在順反異構(gòu)體
D.X、Y都能與NaHCO3溶液反應
答案　B
解析　有機物W中含有醚鍵,碳碳雙鍵官能團,有機物X含有酚羥基,碳碳雙鍵官能團,有機物Y含有酚羥基,碳碳雙鍵官能團,X與Y互為同分異構(gòu)體,據(jù)此回答。碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應,醇羥基鄰對位氫可與Br2發(fā)生取代反應,1 mol X最多可與 3 mol Br2反應,A錯誤;單鍵可以旋轉(zhuǎn),有機物W除氫原子外,其他原子可能共平面,B正確;X的碳碳雙鍵一側(cè)連了2個H,不存在順反異構(gòu)體,C錯誤;酚羥基不可與NaHCO3反應,所以X與Y都不能與NaHCO3溶液反應,D錯誤。
13.(2024·遼寧沈陽市第二中學高二月考)大豆素結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,大豆素中的大豆異黃酮及其衍生物具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。下列關于大豆素的說法,錯誤的是 (　　)
A.該分子中所有碳原子一定共平面
B.苯環(huán)上的氫發(fā)生氯代時,一氯代物有5種
C.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.NaOH溶液和Na2CO3溶液均可與該物質(zhì)發(fā)生反應
答案　A
解析　碳碳單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故不一定共平面,A錯誤;苯環(huán)上的氫發(fā)生氯代時,苯環(huán)由于對稱,共有5種,即畫出碳原子的這5種,B正確;該物質(zhì)有碳碳雙鍵,故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;該物質(zhì)含有酚羥基具有一定的酸性,故可以和NaOH溶液和Na2CO3溶液發(fā)生反應,D正確。
14.(2024·北大附中高二期中)興趣小組查閱文獻后,設計實驗對苯酚(C6H5OH)的性質(zhì)進行探究,回答以下問題。
已知:ⅰ. 25 ℃,相關弱酸的電離平衡常數(shù)如下:
Ka1(H2CO3)=4.2×10-7,Ka2(H2CO3)=5.6×10-11,Ka(C6H5OH)=1.3×10-10。
ⅱ.苯酚與Fe3+顯色反應的化學方程式為Fe3++6C6H5OH[Fe(C6H5O)6(紫色)+6H+。
Ⅰ.探究苯酚酸性的強弱
(1)苯酚的電離方程式為　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
(2)興趣小組按如圖裝置進行實驗,證明酸性強弱順序為CH3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依據(jù)的實驗現(xiàn)象為　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　, C中反應的化學方程式為　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.探究苯酚與鐵離子的顯色反應
實驗1 實驗2
興趣小組對以上實驗的現(xiàn)象提出猜想。
猜想1:Cl-對鐵離子與苯酚的反應有促進作用。
猜想2:S對鐵離子與苯酚的反應有抑制作用。
(3)向?qū)嶒?反應后溶液中繼續(xù)加入NaCl固體,若溶液顏色無變化,則可得出的結(jié)論是　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
(4)向?qū)嶒?反應后溶液中加入　　　　　固體(填化學式),若溶液顏色變?yōu)闇\紫色,說明猜想2成立。
答案　(1)C6H5OHC6H5O-+H+
(2)A中有氣泡產(chǎn)生,C中溶液出現(xiàn)渾濁　
C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH↓+NaHCO3
(3)氯離子對鐵離子與苯酚的反應沒有影響
(4)Fe2(SO4)3
解析　(1)苯酚在溶液中能微弱電離出苯氧根離子和氫離子,電離方程式為C6H5OHC6H5O-+H+;(2)由實驗裝置圖可知,裝置A中乙酸與碳酸鈉固體反應生成醋酸鈉和二氧化碳氣體,A中有氣泡產(chǎn)生說明乙酸的酸性強于碳酸,裝置B中盛有的碳酸氫鈉飽和溶液用于除去揮發(fā)出的乙酸,防止乙酸干擾實驗;裝置C中盛有的苯酚鈉溶液與二氧化碳反應生成苯酚和碳酸氫鈉,溶液變混濁說明碳酸的酸性強于苯酚,反應的化學方程式為C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH↓+NaHCO3,從而證明酸性強弱順序為CH3COOH>H2CO3> C6H5OH;(3)在溶液總體積不變的情況下,加入氯化鈉固體改變?nèi)芤褐新入x子的濃度,溶液顏色無變化說明氯離子濃度對苯酚的顯色反應沒有影響;(4)向?qū)嶒?反應后溶液中加入硫酸鐵固體,溶液顏色變?yōu)闇\紫色說明硫酸根離子對鐵離子與苯酚的反應有抑制作用,證明猜想2成立。基礎課時12　酚
學習目標　1.了解苯酚的主要性質(zhì),理解羥基和苯環(huán)的相互影響。2.通過對苯酚性質(zhì)的學習,了解苯酚及酚類物質(zhì)的性質(zhì),學會合理應用。
苯酚　　　　　　　　　　　　　　　　
(一)知識梳理
1.酚的概念
羥基與　　　　　　相連而形成的化合物稱為酚,酚的官能團是—OH。
2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)
俗名 分子式 結(jié)構(gòu)簡式
或C6H5OH
3.苯酚的物理性質(zhì)
項目 內(nèi)容
顏色、狀 態(tài)、氣味 　　　　色晶體,有　　　　氣味
毒性 　　　　毒,對皮膚有　　　　
熔點、 溶解性 熔點43 ℃,室溫下在水中溶解度為9.2 g,溫度高于65 ℃時,能與水　　　　,易溶于　　　　　　
注意 放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化呈　　　　　　色
4.苯酚的化學性質(zhì)
(1)苯酚的酸性
操作 實驗現(xiàn)象及有關化學方程式
得到　　　　的液體
渾濁的液體變　　　　,化學方程式為　　　　　　　　 　　　　　　　
液體又變　　　　,化學方程式為 　　　　　　　 　　　　　　　
理論解釋:由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連,相互影響,使酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑,所以苯酚在水溶液中呈弱酸性,俗稱　　　
如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體,可以看到溶液又變渾濁。反應方程式為
　　　　　　　 　　　　　　　　。 該反應說明苯酚酸性比H2CO3　　　　。
(2)取代反應
實驗操作
實驗現(xiàn)象
有關化學 方程式
理論解釋及應用:苯酚分子中,羥基和苯環(huán)相互影響,使苯環(huán)在羥基的　　　　　　上的氫原子易被取代;該反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
(3)顯色反應
實驗操作
實驗現(xiàn)象 溶液呈　　　　色
結(jié)論 FeCl3能與苯酚反應,使溶液顯　　　色
應用 用FeCl3溶液檢驗苯酚的存在
5.苯酚的應用與危害
(二)互動探究
為研究苯酚的性質(zhì),有以下實驗內(nèi)容
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象
①向盛有苯酚鈉溶液的試管中加入鹽酸或通入CO2氣體 得到渾濁液體
②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察實驗現(xiàn)象 立即產(chǎn)生白色沉淀
【問題討論】
問題1　實驗①中,液體由澄清變渾濁的原因是什么 寫出反應的化學方程式(至少寫兩個反應方程式)。為什么向溶液中通入CO2時生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　實驗②中產(chǎn)生白色沉淀的成分是什么 寫出反應的化學方程式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再過濾的方法
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　某同學為了證明酸性:H2CO3>,選用鹽酸、碳酸鈉和苯酚鈉溶液等試劑,結(jié)合下列裝置,發(fā)現(xiàn)苯酚鈉變渾濁即可證明上述酸性。你認為他的設計合理嗎 請給出相應的理由。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.甲苯分子內(nèi)原子團間的相互影響
2.苯酚中苯環(huán)和酚羥基相互影響的性質(zhì)表現(xiàn)
基團影響 性質(zhì)表現(xiàn)
苯環(huán)對 羥基 導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。表現(xiàn)為①弱酸性;②顯色反應
羥基對 苯環(huán) 使酚羥基鄰、對位上的氫原子被活化,導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應。 ①鹵代,如苯酚與濃溴水反應。 ②硝化,如苯酚與濃硝酸反應生成
1.下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　)
①2+2Na--→2+H2↑
②+3Br2--→↓+3HBr
③+NaOH--→+H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
2.(2024·河北石家莊第二中學月考)許多酚類化合物具有殺菌能力,鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱為甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗稱“來蘇兒”,易溶于水,是醫(yī)院常用的殺菌劑。下列說法正確的是(　　)
A.鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應的化學方程式為+Na2CO3--→+CO2↑+H2O
B.常溫下,0.1 mol·L-1對甲苯酚溶液的pH為1
C.苯酚與溴水充分混合后,上層液體為水,下層液體為苯酚和溴
D.光照條件下,Cl2與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應
3.下列不能用“分子內(nèi)基團間相互影響”來解釋的是(　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的強
B.苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.乙烯能發(fā)生加成反應,而乙烷不能
4.維生素P的結(jié)構(gòu)如圖所示,
其中R為烷烴基,維生素P是一種營養(yǎng)增補劑。下列關于維生素P的敘述正確的是(　　)
A.1 mol該物質(zhì)與足量鈉反應,產(chǎn)生2 mol氫氣
B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7
C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且能發(fā)生消去反應
D.1 mol該化合物與氫氣加成所需氫氣的物質(zhì)的量最多是7 mol
:課后完成　第三章　基礎課時12(共54張PPT)
第二節(jié)　醇　酚
第三章　烴的衍生物
基礎課時 　酚
12
1.了解苯酚的主要性質(zhì),理解羥基和苯環(huán)的相互影響。2.通過對苯酚性質(zhì)的學習,了解苯酚及酚類物質(zhì)的性質(zhì),學會合理應用。
學習目標
苯酚
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
苯酚
對點訓練
(一)知識梳理
1.酚的概念
羥基與_________相連而形成的化合物稱為酚,酚的官能團是—OH。
苯環(huán)直接
2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)
石炭酸
C6H6O
3.苯酚的物理性質(zhì)
項目 內(nèi)容
顏色、狀態(tài)、氣味 ____色晶體,有________氣味
毒性 ____毒,對皮膚有________
熔點、溶解性 熔點43 ℃,室溫下在水中溶解度為9.2 g,溫度高于65 ℃時,能與水________,易溶于_____________
注意 放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化呈______色
無
特殊
有
腐蝕性
混溶
有機溶劑
粉紅
4.苯酚的化學性質(zhì)
(1)苯酚的酸性
渾濁
澄清
如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體,可以看到溶液又變渾濁。反應方程式為____________________________________________________________。
該反應說明苯酚酸性比H2CO3____。
渾濁
石炭酸
弱
(2)取代反應
實驗操作
實驗現(xiàn)象
有關化學 方程式
理論解釋及應用:苯酚分子中,羥基和苯環(huán)相互影響,使苯環(huán)在羥基的___________上的氫原子易被取代;該反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
產(chǎn)生白色沉淀
鄰、對位
(3)顯色反應
實驗操作
實驗現(xiàn)象 溶液呈____色
結(jié)論 FeCl3能與苯酚反應,使溶液顯___色
應用 用FeCl3溶液檢驗苯酚的存在
紫
紫
5.苯酚的應用與危害
(二)互動探究
為研究苯酚的性質(zhì),有以下實驗內(nèi)容
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象
①向盛有苯酚鈉溶液的試管中加入鹽酸或通入CO2氣體 得到渾濁液體
②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察實驗現(xiàn)象 立即產(chǎn)生白色沉淀
問題2　實驗②中產(chǎn)生白色沉淀的成分是什么 寫出反應的化學方程式。
問題3　如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再過濾的方法
提示　先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離,且所加的溴水過量,而過量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
提示　不合理,鹽酸具有揮發(fā)性,所以苯酚鈉溶液變渾濁可能是鹽酸與苯酚鈉反應生成苯酚的結(jié)果。可以選用稀硫酸和碳酸鈉做反應的試劑。
【探究歸納】
1.甲苯分子內(nèi)原子團間的相互影響
2.苯酚中苯環(huán)和酚羥基相互影響的性質(zhì)表現(xiàn)
基團影響 性質(zhì)表現(xiàn)
苯環(huán)對 羥基 導致酚羥基中的氧氫鍵易斷。表現(xiàn)為①弱酸性;②顯色反應
羥基對 苯環(huán) 使酚羥基鄰、對位上的氫原子被活化,導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應。
①鹵代,如苯酚與濃溴水反應。
②硝化,如苯酚與濃硝酸反應生成
1.下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　)
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
B
解析　—OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強,更易發(fā)生取代反應。
2.(2024·河北石家莊第二中學月考)許多酚類化合物具有殺菌能力,鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱為甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗稱“來蘇兒”,易溶于水,是醫(yī)院常用的殺菌劑。下列說法正確的是(　　)
D
解析　甲基是推電子基團,鄰甲苯酚的酸性弱于苯酚,碳酸酸性比苯酚強、苯酚的酸性大于碳酸氫根,則鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應時不產(chǎn)生二氧化碳、生成碳酸氫根,A錯誤;對甲苯酚屬于弱酸,在水中不能完全電離,所以常溫下,0.1 mol·L-1對甲苯酚溶液的pH>1,B錯誤;苯酚與溴水充分混合后,發(fā)生取代反應生成三溴苯酚,若稀苯酚和濃溴水反應,出現(xiàn)沉淀,不分層, C錯誤;與甲烷的取代反應相類似,光照條件下,Cl2與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應,D正確。
3.下列不能用“分子內(nèi)基團間相互影響”來解釋的是(　　)
A.苯酚的酸性比乙醇的強
B.苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同
C.甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.乙烯能發(fā)生加成反應,而乙烷不能
D
解析　乙醇和苯酚均含有—OH,二者性質(zhì)不同,說明乙基、苯環(huán)對羥基的影響不同,苯環(huán)能使—OH活化,體現(xiàn)了原子與原子團間的相互影響,A不符合題意;酚—OH影響苯環(huán),苯與苯酚發(fā)生溴代反應條件和產(chǎn)物有很大的不同,可說明原子與原子團間的相互影響會導致物質(zhì)的化學性質(zhì)不同,B不符合題意;甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,能說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化,C不符合題意;乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應,而乙烷中沒有,不是原子團間的相互影響導致的化學性質(zhì)差異,D符合題意。
4.維生素P的結(jié)構(gòu)如圖所示,其中R為烷烴基,維生素P是一種營養(yǎng)增補劑。下列關于維生素P的敘述正確的是(　　)
A.1 mol該物質(zhì)與足量鈉反應,產(chǎn)生2 mol氫氣
B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7
C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且能發(fā)生消去反應
D.1 mol該化合物與氫氣加成所需氫氣的物質(zhì)的量最多是7 mol
A
解析　1 mol該分子中含有4 mol羥基,與足量鈉反應產(chǎn)生2 mol氫氣,A正確。若R為甲基,其分子式為C16H12O7,B錯誤;該有機物含有酚羥基,故遇到三氯化鐵溶液會呈紫色,但是不能發(fā)生消去反應,C錯誤;1 mol該有機物最多能加成8 mol氫氣,D錯誤。
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)苯酚的性質(zhì)
1.下列化合物中,屬于酚類的是(　　)
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
B
解析　①是苯甲醇屬于芳香醇,不是酚類,①錯誤;②中羥基和苯環(huán)直接相連,屬于酚類,②正確;③是羥基和苯環(huán)直接連接,屬于酚類,③正確;④沒有苯環(huán),不是酚類,④錯誤。
2.下列實驗中,能證明苯酚的酸性極弱的是(　　)
A.跟氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉 B.跟FeCl3溶液作用顯紫色
C.二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚 D.常溫下苯酚在水中溶解度不大
解析　苯酚能夠跟氫氧化鈉反應生成苯酚鈉,說明苯酚可能具有酸性,A項不符合;苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,是特征反應,不能證明苯酚的酸性,B項不符合;二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚,有白色沉淀生成,說明苯酚的酸性比碳酸弱,符合題意;在水中溶解度與酸性無關,D項不符合。
C
3.下列有關苯酚的敘述正確的是(　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B.向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C.苯酚有腐蝕性,不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗,再用水沖洗
D.常溫時,苯酚易溶于有機溶劑和蒸餾水
解析　苯酚酸性很弱,不能使指示劑變色,A錯誤;苯酚與溴水生成2,4,6-三溴苯酚,生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于濃苯酚溶液,無法觀察到有白色沉淀生成,B錯誤;苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,苯酚易溶于酒精,沾在皮膚上可用酒精沖洗,再用水沖洗,C正確;苯酚是一種無色晶體、有特殊氣味,易溶于有機溶劑,常溫下可溶于水,但溶解度不大,D錯誤。
C
A
5.(2024·安徽宿州泗縣第一中學高二月考)下列有關除去雜質(zhì)(括號內(nèi)物為除雜試劑和分離方法)可行的是(　　)
A.乙烷中的乙烯(酸性高錳酸鉀,分液) B.苯中的甲苯(溴水,分液)
C.甲苯中的苯酚(NaOH溶液,分液) D.乙醇中水(生石灰,分液)
解析　乙烯被氧化生成二氧化碳氣體,引入新雜質(zhì),應用溴水除雜,A錯誤;溴易溶于苯,引入新雜質(zhì),不能除雜,且苯、甲苯和溴三者互溶,B錯誤;苯酚與NaOH反應生成苯酚鈉,苯酚鈉不溶于甲苯,易溶于水,故甲苯中的苯酚應加入氫氧化鈉溶液,然后分液分離,C正確;CaO與水反應生成氫氧化鈣,增大與乙醇的沸點差異,然后蒸餾可分離,D錯誤。
C
6.某有機物結(jié)構(gòu)如下圖所示,關于該有機物下列說法正確的是(　　)
A.它是苯酚的同系物
B.1 mol該物質(zhì)能與溴水反應消耗2 mol Br2,發(fā)生取代反應
C.該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應生成一種酮
D.1 mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成0.5 mol H2;1 mol該有機物還能與2 mol NaOH反應
B
解析　該有機物分子含有醇羥基,不是苯酚的同系物,A錯誤;酚羥基的鄰位、對位易與溴發(fā)生取代反應,而對位已被甲基占有,只能在兩個鄰位發(fā)生取代反應,1 mol該物質(zhì)能與溴水反應消耗2 mol Br2,B正確;與醇羥基相連碳原子上有2個氫原子,所以可以發(fā)生催化氧化生成含醛基的化合物,C錯誤;羥基能與鈉反應放出氫氣,
1 mol該有機物能與足量金屬鈉反應生成1 mol H2;氫氧化鈉只與酚羥基反應,1 mol該有機物能與1 mol NaOH反應,D錯誤。
7.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式如下:
(1)與氫氧化鈉醇溶液加熱反應,會生成________種消去產(chǎn)物。
A.1 B.2 C.3 D.4
(2)通常情況下1 mol該有機物與氫氧化鈉水溶液加熱反應,會消耗________ mol NaOH
A.1 B.2 C.3 D.4
B
C
(二)有機物分子中“基團”間的相互影響
8.(2024·江蘇鹽城第一中學高二期中)有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致化學性質(zhì)的不同。下列事實中不能說明上述觀點的是(　　)
A.苯能發(fā)生加成反應,環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應
B.苯在50~60 ℃時發(fā)生硝化反應而甲苯在30 ℃時即可發(fā)生
C.乙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.苯酚與溴水可以反應,而苯與溴水不能反應
A
解析　苯能發(fā)生加成反應,環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應,是由于含有的化學鍵不同而導致的,不是有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同,A符合;甲苯與硝酸反應更容易,說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代,與有機物分子內(nèi)基團間的相互作用有關,B不符合;乙基連接在苯環(huán)上,可被氧化,說明苯環(huán)對乙基影響,C不符合;苯酚和苯都含有苯環(huán),但苯酚含有羥基,苯酚與溴水常溫可以反應,而苯與溴水不能反應,可說明羥基對苯環(huán)有影響,D不符合。
9.(2024·北京清華附中高二期中)下列對實驗事實的解釋不正確的是(　　)
A
選項 實驗事實 解釋
A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯環(huán)上的部分H活化
B 甲苯生成鄰硝基甲苯比苯生成硝基苯所需溫度低 甲基使苯環(huán)上的部分H活化
C 苯酚能和濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀但苯不能 羥基使苯環(huán)上的部分H活化
D 常溫下苯酚與NaOH反應而環(huán)己醇不能 苯環(huán)使羥基的O—H極性增強
10.下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)有影響的是(　　)
A.甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃燒時火焰明亮且?guī)в袧饬业暮跓?br/>D.1 mol甲苯最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應
解析　在甲苯中,由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對位上的氫原子的活動性增強,所以發(fā)生硝化反應時,能得到2,4,6-三硝基甲苯,而通常苯與濃硝酸反應時只生成一硝基取代產(chǎn)物;C、D兩項表現(xiàn)的是苯環(huán)的性質(zhì);B項說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響。
A
B級　素養(yǎng)培優(yōu)練
11.(2024·吉林長春市第五中學高二月考)苯酚是一種重要的化工原料,其廢水對生物具有毒害作用,在排放前必須經(jīng)過處理。為回收利用含苯酚的廢水,某小組設計如下方案,有關說法正確的是(　　)
答案　B
12.有機物W可發(fā)生如下圖所示的反應,下列說法正確的是(　　)
A.1 mol X最多可與4 mol Br2反應 B.除氫原子外,W中其他原子可能共平面
C.W、X、Y都存在順反異構(gòu)體 D.X、Y都能與NaHCO3溶液反應
解析　有機物W中含有醚鍵,碳碳雙鍵官能團,有機物X含有酚羥基,碳碳雙鍵官能團,有機物Y含有酚羥基,碳碳雙鍵官能團,X與Y互為同分異構(gòu)體,據(jù)此回答。碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應,醇羥基鄰對位氫可與Br2發(fā)生取代反應,1 mol X最多可與 3 mol Br2反應,A錯誤;單鍵可以旋轉(zhuǎn),有機物W除氫原子外,其他原子可能共平面,B正確;X的碳碳雙鍵一側(cè)連了2個H,不存在順反異構(gòu)體,C錯誤;酚羥基不可與NaHCO3反應,所以X與Y都不能與NaHCO3溶液反應,D錯誤。
B
13.(2024·遼寧沈陽市第二中學高二月考)大豆素結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,大豆素中的大豆異黃酮及其衍生物具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。下列關于大豆素的說法,錯誤的是(　　)
A.該分子中所有碳原子一定共平面
B.苯環(huán)上的氫發(fā)生氯代時,一氯代物有5種
C.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.NaOH溶液和Na2CO3溶液均可與該物質(zhì)發(fā)生反應
A
14.(2024·北大附中高二期中)興趣小組查閱文獻后,設計實驗對苯酚(C6H5OH)的性質(zhì)進行探究,回答以下問題。
Ⅰ.探究苯酚酸性的強弱
(1)苯酚的電離方程式為_______________________________。
(2)興趣小組按如圖裝置進行實驗,證明酸性強弱順序為CH3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依據(jù)的實驗現(xiàn)象為_______________________________,
C中反應的化學方程式為________________________________________。
A中有氣泡產(chǎn)生,C中溶液出現(xiàn)渾濁　
C6H5ONa+CO2+H2O--→C6H5OH↓+NaHCO3
解析　(2)由實驗裝置圖可知,裝置A中乙酸與碳酸鈉固體反應生成醋酸鈉和二氧化碳氣體,A中有氣泡產(chǎn)生說明乙酸的酸性強于碳酸,裝置B中盛有的碳酸氫鈉飽和溶液用于除去揮發(fā)出的乙酸,防止乙酸干擾實驗;裝置C中盛有的苯酚鈉溶液與二氧化碳反應生成苯酚和碳酸氫鈉,溶液變混濁說明碳酸的酸性強于苯酚,反應的化學方程式為C6H5ONa+CO2+H2O--→ C6H5OH↓+NaHCO3,從而證明酸性強弱順序為CH3COOH>H2CO3> C6H5OH;
Ⅱ.探究苯酚與鐵離子的顯色反應
興趣小組對以上實驗的現(xiàn)象提出猜想。
猜想1:Cl-對鐵離子與苯酚的反應有促進作用。
猜想2:S對鐵離子與苯酚的反應有抑制作用。
實驗1 實驗2
(3)向?qū)嶒?反應后溶液中繼續(xù)加入NaCl固體,若溶液顏色無變化,則可得出的結(jié)論是____________________________________。
(4)向?qū)嶒?反應后溶液中加入__________固體(填化學式),若溶液顏色變?yōu)闇\紫色,說明猜想2成立。
氯離子對鐵離子與苯酚的反應沒有影響
Fe2(SO4)3
解析　(3)在溶液總體積不變的情況下,加入氯化鈉固體改變?nèi)芤褐新入x子的濃度,溶液顏色無變化說明氯離子濃度對苯酚的顯色反應沒有影響;(4)向?qū)嶒?反應后溶液中加入硫酸鐵固體,溶液顏色變?yōu)闇\紫色說明硫酸根離子對鐵離子與苯酚的反應有抑制作用,證明猜想2成立。

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